JPS61118460A - 顔料組成物の製造法 - Google Patents
顔料組成物の製造法Info
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- JPS61118460A JPS61118460A JP23953484A JP23953484A JPS61118460A JP S61118460 A JPS61118460 A JP S61118460A JP 23953484 A JP23953484 A JP 23953484A JP 23953484 A JP23953484 A JP 23953484A JP S61118460 A JPS61118460 A JP S61118460A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
る。
化学構造的に近似した同系統の顔料の場合、例えば、キ
ナクリドン及びその誘導体に関しては、濃硫酸に溶解抜
水中に導入することＫより共沈・固溶体化することは公
知である（特公昭４５−２８０１４号公報）。
ナクリドン及びその誘導体に関しては、濃硫酸に溶解抜
水中に導入することＫより共沈・固溶体化することは公
知である（特公昭４５−２８０１４号公報）。
又、異なる属の少なくとも２種の顔料からなる混合物に
充分に湿式摩砕をかけることによって顔料アロイを製造
する方法も開示されている（特開昭５７−５０７６５号
公報）。
充分に湿式摩砕をかけることによって顔料アロイを製造
する方法も開示されている（特開昭５７−５０７６５号
公報）。
前者においては、化学構造的に近似した同系統の顔料間
にのみ可能となることから、色域が限定されてしまい、
市場のニーズに対応するＫはおのづと限界がある。
にのみ可能となることから、色域が限定されてしまい、
市場のニーズに対応するＫはおのづと限界がある。
又、後者においては、異種顔料での顔料アロイの形成と
いう点から見て、色域が限定される制約はないものの、
結局の所、機械的なブレンドの域を出ることは出来ず、
各々の顔料がより小さく摩砕されたが為透明性１分散性
等の向上が図られたと見るべきである。したがって、効
果を期待するには、強力な摩砕力を必要とし、又摩砕助
剤の助けが必要となろう。
いう点から見て、色域が限定される制約はないものの、
結局の所、機械的なブレンドの域を出ることは出来ず、
各々の顔料がより小さく摩砕されたが為透明性１分散性
等の向上が図られたと見るべきである。したがって、効
果を期待するには、強力な摩砕力を必要とし、又摩砕助
剤の助けが必要となろう。
この事は、摩砕メジアの製品中への混入を防止できず、
後処理による除去はほとんど不可能に近い。
後処理による除去はほとんど不可能に近い。
従りて、結局は製品の純度の低下を来たし、色の彩度や
明度等に悪影響を与える。この事は塗料。
明度等に悪影響を与える。この事は塗料。
インΦ、樹脂着色分野での使用時に色のニゴリや透明感
の欠如となって現れる。又、機械的摩砕法の大きな欠点
として、粒子サイズの不均一性や、結晶の破砕にともな
う耐光性や耐熱性の低下も避けることができない。
の欠如となって現れる。又、機械的摩砕法の大きな欠点
として、粒子サイズの不均一性や、結晶の破砕にともな
う耐光性や耐熱性の低下も避けることができない。
事実、特開昭５７−５０７６５号公報では、生成した顔
料アロイのＸ−Ｒａｙ回折結果に触れて、無定形物質と
同様との表現まであり、一層多くの好ましい物理的性能
ならびに適用性能、特に一層明るく一層均一な色相、一
層高い着色強度および透明さおよび一層高い光沢ならび
にプラスチックおよびラッカー中での一層良好な分散性
等の特徴を引き出す為に、いかに多くの力が必要とされ
たか、又、その為に、顔料としての他の重要な特性がそ
こなわれているかを示唆している。
料アロイのＸ−Ｒａｙ回折結果に触れて、無定形物質と
同様との表現まであり、一層多くの好ましい物理的性能
ならびに適用性能、特に一層明るく一層均一な色相、一
層高い着色強度および透明さおよび一層高い光沢ならび
にプラスチックおよびラッカー中での一層良好な分散性
等の特徴を引き出す為に、いかに多くの力が必要とされ
たか、又、その為に、顔料としての他の重要な特性がそ
こなわれているかを示唆している。
本発明者らは、メカニカル摩砕によらずにこれら欠点を
改良した顔料組成物の製造法について検ｔし 討し、ジメチ［Ｆ］スルホキサイドの如き極性有機溶・
剤に多くの有機顔料が苛性アルカリの存在下に溶解する
ことを確認し、ケミカル法顔料化による新規な顔料組成
物の製造法を見い出すに至ったものである。
改良した顔料組成物の製造法について検ｔし 討し、ジメチ［Ｆ］スルホキサイドの如き極性有機溶・
剤に多くの有機顔料が苛性アルカリの存在下に溶解する
ことを確認し、ケミカル法顔料化による新規な顔料組成
物の製造法を見い出すに至ったものである。
すなわち、本発明は苛性アルカリの存在下に非プロトン
系極性有機溶剤に可溶な有機顔料を２種以上溶解し酸で
中和再沈することによる顔料組成物の製造法を提供する
ものである。
系極性有機溶剤に可溶な有機顔料を２種以上溶解し酸で
中和再沈することによる顔料組成物の製造法を提供する
ものである。
この様な顔料組成物を製造するに当っては、原料である
顔料の組み合せが、溶剤に対し、苛性アルカリと塩を形
成し溶解することを前樋としているが、その様な能力の
ある溶剤としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルイ
ミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等があげられる
が、ジメチルスルホキシドが溶解性、溶剤の回収性等の
面で良好である。これらの溶剤は完全に非水の状態では
顔料を完溶し難いが、若干の水を混在させることＫより
溶解性が増し溶解が容易になる。しかし、含水率が２０
チ以上になると溶解性が再び低下し溶解が困難となる。
顔料の組み合せが、溶剤に対し、苛性アルカリと塩を形
成し溶解することを前樋としているが、その様な能力の
ある溶剤としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルイ
ミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等があげられる
が、ジメチルスルホキシドが溶解性、溶剤の回収性等の
面で良好である。これらの溶剤は完全に非水の状態では
顔料を完溶し難いが、若干の水を混在させることＫより
溶解性が増し溶解が容易になる。しかし、含水率が２０
チ以上になると溶解性が再び低下し溶解が困難となる。
通常１０〜１５チ程度の含水状態が最も効果的に溶解を
可能とする。
可能とする。
この溶解操作に於いて用いる苛性アルカリとしては、苛
性ソーダ及び苛性カリが好ましく用いられる。
性ソーダ及び苛性カリが好ましく用いられる。
得られた顔料混合溶液は、顔料の用途目的に従って中和
再沈条件を設定し顔料化を行なう。この際、中和に用い
る酸類としては、硫酸、塩酸等の無機酸や各種有機酸を
使用出来るが、得られる顔料組成物の性能を考慮すると
、硫酸、・塩酸及び酢酸を用いるのが好ましい。
再沈条件を設定し顔料化を行なう。この際、中和に用い
る酸類としては、硫酸、塩酸等の無機酸や各種有機酸を
使用出来るが、得られる顔料組成物の性能を考慮すると
、硫酸、・塩酸及び酢酸を用いるのが好ましい。
中和再沈条件としては、中和再沈時の温度が粒子サイズ
に大きく影響するため、目的とする粒径を得るに適した
温度下にコントロールしながら中和再沈を行うことが必
要である。通常８０〜９０℃で（Ｌ４〜（Ｌ５ミクｅ７
，７０〜８０℃で１ｌＬ３〜１４ミクロｙ、４０〜６０
℃で１２〜ｃＬ５ミクロン、２０〜５０℃で（Ｌ１〜ｌ
Ｌ２ミクロン、０〜１０”Ｃで１ｌＬＯ５〜α１ミクロ
ンと変化するので、この範囲で希望の粒径の選択を行え
ば良い。
に大きく影響するため、目的とする粒径を得るに適した
温度下にコントロールしながら中和再沈を行うことが必
要である。通常８０〜９０℃で（Ｌ４〜（Ｌ５ミクｅ７
，７０〜８０℃で１ｌＬ３〜１４ミクロｙ、４０〜６０
℃で１２〜ｃＬ５ミクロン、２０〜５０℃で（Ｌ１〜ｌ
Ｌ２ミクロン、０〜１０”Ｃで１ｌＬＯ５〜α１ミクロ
ンと変化するので、この範囲で希望の粒径の選択を行え
ば良い。
中和再沈によって得られた沈殿物スラリーは、通常の手
段にて濾過、洗浄を経て必要に応じて表面処理等をほど
こし、鮮明で耐熱・耐光性に勝れた顔料組成物を得る。
段にて濾過、洗浄を経て必要に応じて表面処理等をほど
こし、鮮明で耐熱・耐光性に勝れた顔料組成物を得る。
本発明の顔料組成物を得るには、苛性アルカリの存在下
ジメチルスルホキシド、ジメチルイミダシリジノン、Ｎ
−メチルピロリドンの如き非プロトン系極性有機溶剤に
溶解し、酸で中和再沈出来る有機顔料であることが必要
であり、これらの顔料としては、キナクリドン系、アゾ
系、及びチオインジゴ系をあげることが出来る。
ジメチルスルホキシド、ジメチルイミダシリジノン、Ｎ
−メチルピロリドンの如き非プロトン系極性有機溶剤に
溶解し、酸で中和再沈出来る有機顔料であることが必要
であり、これらの顔料としては、キナクリドン系、アゾ
系、及びチオインジゴ系をあげることが出来る。
本発明の製造法によれば、異種顔料間の顔料組成物が、
耐光性や耐熱性等の顔料にとって重要な特性を低下させ
ることなく、又色の濁りを来たすことなく経済的に実現
できる。
耐光性や耐熱性等の顔料にとって重要な特性を低下させ
ることなく、又色の濁りを来たすことなく経済的に実現
できる。
組み合わせる顔料の組成領域については特に制約はなく
、任意に実現できる。
、任意に実現できる。
又、中和再沈条件を調整することによって、顔料の粒子
サイズなｃＬ０５〜（Ｌ５ミクロンの範囲で任意にコン
トロール出来、粒度も均一である。
サイズなｃＬ０５〜（Ｌ５ミクロンの範囲で任意にコン
トロール出来、粒度も均一である。
以上の様な特徴に加えて、顔料の機械的なブレンドから
は決りして得られない色調を有する顔料組成物が得られ
ることは、本発明の大きな特徴である。
は決りして得られない色調を有する顔料組成物が得られ
ることは、本発明の大きな特徴である。
以下、本発明を実施例をもって更に詳細に説明する。以
下、部は重量部を示し、チは重量％を示す。
下、部は重量部を示し、チは重量％を示す。
実施例１
無置換中ナクリドン２４部とＯＮ Ｐｉｇ Ｏｒａｎｇ
ｅ５６６部及び１０チ量の水を含有するジメチルスルホ
キシド３００部をフラスコ忙秤取し、均質なスラリーを
形成する様に攪拌を行いながら苛性カリ１五５部を加え
る。
ｅ５６６部及び１０チ量の水を含有するジメチルスルホ
キシド３００部をフラスコ忙秤取し、均質なスラリーを
形成する様に攪拌を行いながら苛性カリ１五５部を加え
る。
室温下に攪拌を続ゆると系は徐々に青紫色化し、スラリ
ー状から濃青紫色の溶液状に変化して行く。
ー状から濃青紫色の溶液状に変化して行く。
約１時間攪拌を続けたのち、０℃に冷却しながら５０チ
硫酸をゆっくりと満願し中和する。満願が終了したら、
そのまま１時間攪拌を続は熟成を行ったのち、１５０部
の水で希釈しフィルターでＦ遇する。得られたケーキ状
物を約１６の水で再分散洗浄後再び濾過し、この操作を
３回くり返し、６０°Ｃの温風乾燥器中で１２時間乾燥
を行い定量的に濃赤紫色の１０５〜（１１ミクロンの粒
子サイズを有する目的物を得た。
硫酸をゆっくりと満願し中和する。満願が終了したら、
そのまま１時間攪拌を続は熟成を行ったのち、１５０部
の水で希釈しフィルターでＦ遇する。得られたケーキ状
物を約１６の水で再分散洗浄後再び濾過し、この操作を
３回くり返し、６０°Ｃの温風乾燥器中で１２時間乾燥
を行い定量的に濃赤紫色の１０５〜（１１ミクロンの粒
子サイズを有する目的物を得た。
実施例２
ＣＸ Ｐｉｇ Ｏｒａｎｇｅ ５６ Ｋ替えて、Ｃ工Ｐ
ｉｇ Ｒｅ（Ｌ１７０を、又、溶剤として、１０多量の
水を含有するジメチルスルホキシドに替えて、１０チ量
のミクロンの粒子サイズを有する赤紫色目的物を得た。
ｉｇ Ｒｅ（Ｌ１７０を、又、溶剤として、１０多量の
水を含有するジメチルスルホキシドに替えて、１０チ量
のミクロンの粒子サイズを有する赤紫色目的物を得た。
実施例５
４１０ジクロルキナクリドン２４部とＣ工Ｐ１ｇＯｒａ
ｎｇｅ ５６ ６部及び１０チ量の水を含有するＮ−メ
チル２ピロリドン５０．０部を７ラスコに秤取し、均質
なスラリーを形成する様に攪拌を行いながら苛性ソーダ
１０部を加える。約１時間室温下Ｋｑ拌を続けたのち、
０“ＣＫ冷却しなから１５チ塩酸を満願し中和する。以
下、実施例１と同様の操作をすることにより、１０５〜
１１ミクロンの粒子サイズを有する濃赤橙色目的物を得
た。
ｎｇｅ ５６ ６部及び１０チ量の水を含有するＮ−メ
チル２ピロリドン５０．０部を７ラスコに秤取し、均質
なスラリーを形成する様に攪拌を行いながら苛性ソーダ
１０部を加える。約１時間室温下Ｋｑ拌を続けたのち、
０“ＣＫ冷却しなから１５チ塩酸を満願し中和する。以
下、実施例１と同様の操作をすることにより、１０５〜
１１ミクロンの粒子サイズを有する濃赤橙色目的物を得
た。
実施例４
無置換中ナクリドン２７部とＣ工Ｐｉｇ Ｒｅｄ ８８
５部及び１０チ量の水を含有するジメチルスルホキシド
５００部をフラスコに秤取し、攪拌を行いながら苛性ソ
ーダ１０部を加える。約１時間攪拌を続は溶解させた後
、０℃に冷却し、５０チ酢酸を満願し中和させる。以下
、実施例１と同様の操作をすることにより、１０５〜Ｉ
ＩＬ１ミクロンの粒子サイズを有する濃赤紫色目的物を
得た。
５部及び１０チ量の水を含有するジメチルスルホキシド
５００部をフラスコに秤取し、攪拌を行いながら苛性ソ
ーダ１０部を加える。約１時間攪拌を続は溶解させた後
、０℃に冷却し、５０チ酢酸を満願し中和させる。以下
、実施例１と同様の操作をすることにより、１０５〜Ｉ
ＩＬ１ミクロンの粒子サイズを有する濃赤紫色目的物を
得た。
実施例５
無置換キナクリドン２７部とＣ工Ｐｉｇ Ｏｒａｎｇｅ
３６５部及び１０チ量の水を含有するジメチルスルホキ
シド５００部をフラスコに秤取し、攪拌を行いながら苛
性カリ１五５部を加える。約１時間攪拌を続は溶解させ
た後、７０℃に加熱し、５０幅硫酸を満願し中和させる
。以下、実施例１と同様の操作をするととくより、ＩＩ
Ｌ２〜１３ミクロンの粒子サイズを有する赤橙色目的物
を得た。
３６５部及び１０チ量の水を含有するジメチルスルホキ
シド５００部をフラスコに秤取し、攪拌を行いながら苛
性カリ１五５部を加える。約１時間攪拌を続は溶解させ
た後、７０℃に加熱し、５０幅硫酸を満願し中和させる
。以下、実施例１と同様の操作をするととくより、ＩＩ
Ｌ２〜１３ミクロンの粒子サイズを有する赤橙色目的物
を得た。
実施例６
２．９−ジメチルキナクリドン２７部とＣ工Ｐ電、−１
Ｍ１７５３部及び１０チ量の水を含有するＮ−メチル２
ピロリドン３００部をフラスコに秤取し、攪拌を行いな
がら苛性カリ１五５部を加える。
Ｍ１７５３部及び１０チ量の水を含有するＮ−メチル２
ピロリドン３００部をフラスコに秤取し、攪拌を行いな
がら苛性カリ１五５部を加える。
約１時間攪拌を続は溶解させた後、７０℃に加熱し、ｓ
ｏｂ硫酸を満願し中和させる。以下実施例１と同様の操
作をするととＫより、約１ｌＬ５μの粒子サイズを有す
る紫色目的物を得た。
ｏｂ硫酸を満願し中和させる。以下実施例１と同様の操
作をするととＫより、約１ｌＬ５μの粒子サイズを有す
る紫色目的物を得た。
実施例７
実施例１における無置換中ナクリドン２４部を１５部に
又、０１７１ｇ Ｏｒａｎｇｅ Ｓ ６ ６部を１５部
に替えて、同様操作することにより、約１０５ミクロン
の粒子サイズを有する濃赤紫色目的物を得た。
又、０１７１ｇ Ｏｒａｎｇｅ Ｓ ６ ６部を１５部
に替えて、同様操作することにより、約１０５ミクロン
の粒子サイズを有する濃赤紫色目的物を得た。
Claims (6)
- （１）苛性アルカリの存在下に非プロトン系極性有機溶
剤に２種以上の可溶な有機顔料を溶解し、酸で中和再沈
することを特徴とする顔料組成物の製造法。 - （２）有機顔料として、キナクリドン系、アゾ系又はチ
オインジゴ系を用いる特許請求の範囲第（１）項記載の
製造法。 - （３）キナクリドン系顔料が、リニヤー無置換キナクリ
ドン、２，９−ジメチルキナクリドン、３，１０−及び
４，１１−ジクロルキナクリドンである特許請求の範囲
第（２）項記載の製造法。 - （４）苛性アルカリとして、苛性ソーダ又は苛性カリを
用いる特許請求の範囲第（１）項から第（３）項のいず
れかの項に記載の製造法。 - （５）非プロトン系極性有機溶剤として、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルイミダゾリジノン、又はＮ−メチル
２−ピロリドンを用いる特許請求の範囲第（１）項から
第（４）項のいずれかの項に記載の製造法。 - （６）酸として、硫酸、塩酸又は有機酸を用いる特許請
求の範囲第（１）項から第（５）項のいずれかの項に記
載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59239534A JPH064776B2 (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | 顔料組成物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59239534A JPH064776B2 (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | 顔料組成物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118460A true JPS61118460A (ja) | 1986-06-05 |
| JPH064776B2 JPH064776B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=17046235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59239534A Expired - Lifetime JPH064776B2 (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | 顔料組成物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064776B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5286863A (en) * | 1991-08-22 | 1994-02-15 | Ciba-Geigy Corporation | Oxidation process for preparing quinacridone pigments |
| US5565578A (en) * | 1994-10-12 | 1996-10-15 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of diaryldiketopyrrolopyrrole pigments |
| JP2003073582A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | アセトアニリドベンツイミダゾロン系アゾ顔料固溶体 |
| EP1364997A3 (en) * | 2002-05-21 | 2004-01-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Aqueous dispersion of water-insoluble-colorant-containing particle and preparation process thereof, water-insoluble-colorant-containing particle and preparation process thereof, and ink |
| JP2009074071A (ja) * | 2007-08-29 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機顔料ナノ粒子の製造方法、それにより得られる有機顔料ナノ粒子粉末、顔料分散物、着色感光性樹脂組成物、インクジェットインク、及び感光性樹脂転写材料、それらを用いたカラーフィルタ及び液晶表示装置 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54132625A (en) * | 1978-04-05 | 1979-10-15 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Preparation of gamma-type quinacridone |
| JPS6035055A (ja) * | 1983-08-05 | 1985-02-22 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | キナクリドン系固溶体顔料の製造法 |
-
1984
- 1984-11-15 JP JP59239534A patent/JPH064776B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
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| EP1364997A3 (en) * | 2002-05-21 | 2004-01-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Aqueous dispersion of water-insoluble-colorant-containing particle and preparation process thereof, water-insoluble-colorant-containing particle and preparation process thereof, and ink |
| US6921433B2 (en) | 2002-05-21 | 2005-07-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Aqueous dispersion of water-insoluble-colorant-containing particle and preparation process thereof, water-insoluble-colorant-containing particle and preparation process thereof, and ink |
| JP2009074071A (ja) * | 2007-08-29 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機顔料ナノ粒子の製造方法、それにより得られる有機顔料ナノ粒子粉末、顔料分散物、着色感光性樹脂組成物、インクジェットインク、及び感光性樹脂転写材料、それらを用いたカラーフィルタ及び液晶表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH064776B2 (ja) | 1994-01-19 |
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