JPS6111753A - Tetraazonium salt compound and disazo compound and their preparation - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a wide range of disazo compds. effective in a laminate type photosensitive body by using the combination of a specified tetraazonium salt compd. with a proper coupler. CONSTITUTION:The tetraazonium salt compd. represented by formula I, X being an anionic functional group, in a useful intermediate compd. of the disazo compd., and a wide range of disazo compds. having a benzophenone structure and azo groups at the 3- and 3'-positions can be synthesized by combining said tetraazonium compd. with proper couplers. These disazo compds. can be used for the photoconductive material of the electrophotographic sensitive body, especially, for its carrier generating material. The tetraazonium salt of formula I is obtained, e.g., by reducing 4,4'-dichloro-3,3'-dinitrobenzophenone to produce 4,4'-dichloro-3,3'-diaminobenzophenone, and diazotizing it.

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、テトラゾニウム塩化合物、ジスアゾ化合物お
よびその製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Technical Field The present invention relates to tetrazonium salt compounds, disazo compounds, and methods for producing the same.

従来技術 従来から、ある種のジスアゾ化合物が、電子写真用感光
体の一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に用
いられる電荷発生顔料として、有効であることが知られ
ている。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上
に、光によって、電荷担体を生成する能力を有する電荷
発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の
塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ
、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注
入され得て、しかもその移動を行うところの電荷搬送層
（通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結着樹脂と
からなる。）を形成せしめた感光体である。BACKGROUND ART It has been known that certain disazo compounds are effective as charge-generating pigments used in charge-generating layers of laminated photoreceptors, which are one form of electrophotographic photoreceptors. The laminated photoreceptor referred to herein means that a charge-generating pigment having the ability to generate charge carriers by light is applied onto a conductive support by an appropriate method such as vacuum evaporation, coating with a pigment solution, or adding a pigment to a resin solution. Charge transport is a method in which charge carriers generated in the charge generation layer can be efficiently injected onto the charge generation layer by coating a dispersion liquid containing fine particles dispersed therein, and the charge carriers generated in the charge generation layer can be efficiently transferred. It is a photoreceptor on which a charge transporting layer is formed (usually this charge transporting layer consists of a charge transporting substance and a binder resin).

従来、この極の感光体に使用されるジスアゾ化金物とし
て、例えば、特開昭４７−３７５４３号公報、及び、特
開昭５２−５５６４３号公報などに記載されているベン
ジジン系ジスアゾ化合物あるいは特開昭５２−８８３２
号公報に記載されているスチルベン系ジスアゾ化合物な
どが知られている。しかしながら、従来のジスアゾ化合
物を用いた積層型の感光体は一般に感度が低く、また、
可視域の感光波長域がおよそ４５０〜７００画に亘って
おり、この感光波長特性から云って赤色原稿の画像再現
性が悪かった。そのため、この感光体を実装する場合は
、赤色光をカットするフィルターを用いる必要があるな
どの理由から複写機設計上の不利があった。Conventionally, as the disazotized metal material used in this polar photoreceptor, for example, benzidine-based disazo compounds described in JP-A-47-37543 and JP-A-52-55643, or JP-A-52-55643, etc. Showa 52-8832
Stilbene-based disazo compounds described in the above publication are known. However, conventional laminated photoreceptors using disazo compounds generally have low sensitivity, and
The photosensitive wavelength range in the visible range extends from approximately 450 to 700 pixels, and based on this photosensitive wavelength characteristic, the image reproducibility of red originals was poor. Therefore, when this photoreceptor is mounted, there is a disadvantage in the design of the copying machine because it is necessary to use a filter that cuts red light.

目　　　　　　　的 本発明の目的は、電子写真感光体において有効な、特に
先に述べた積層型の感光体において有効な床机なジスア
ゾ化合物を得ることのできる新規なテトラゾニウム塩化
合物を提供することを目的とする。Purpose An object of the present invention is to provide a novel tetrazonium salt compound from which a base disazo compound can be obtained that is effective in electrophotographic photoreceptors, particularly in the above-mentioned laminated type photoreceptor. shall be.

本発明の他の目的は、電子写真感光体において有効な、
特に先に述べた積層型の感光体において有効な新規なジ
スアゾ化合物を提供することにあり、本発明のジスアゾ
化合物を用いた積層型の感光体は、従来のジスアゾ化合
物を用いた感光体と比べその感度が高く、また、その感
光波長域が可視域の短波長側（およそ４５０〜６ｏｏｎ
ｍ）にしかないため、赤色原稿の複写画像再現性も優れ
たものである。Another object of the present invention is to provide
In particular, the purpose is to provide a novel disazo compound that is effective in the above-mentioned laminated photoreceptor, and the laminated photoreceptor using the disazo compound of the present invention is more effective than the conventional photoreceptor using a disazo compound. Its sensitivity is high, and its sensitive wavelength range is on the short wavelength side of the visible range (approximately 450 to 6000 nm).
m), the reproduction of copied images of red originals is also excellent.

また、本発明のさらに他の目的は、上記ジスアゾ化合物
の製造方法を提供することにある。Still another object of the present invention is to provide a method for producing the above-mentioned disazo compound.

構成 すなわち、本発明の１つは下記一般式（Ｉ１で表わされ
る新規なテトラゾニウム塩化合物である。Specifically, one aspect of the present invention is a novel tetrazonium salt compound represented by the following general formula (I1).

（式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。）まだ、本発明
の他の１つは、一般式（ｎ）で表わされる新規なジスア
ゾ化合物である。(In the formula, X represents an anionic functional group.) Yet another aspect of the present invention is a novel disazo compound represented by general formula (n).

を表わしく但し、Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ルなどのアルキル基、アルコキシ基、−トロ基、ハロゲ
ン、シアノ基またはハロメチル基を示し、ｎは０，１．
２または３の整数であって、ｎが２または３の整数であ
る場合にはＲは同一または異なった基のいずれでもよい
。）を表わす。〕 また１本発明のさらに他の１つは式（釦で表わされるジ
アミノ化合物をジアゾ化して一般式（Ｉ） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で表わされる
テトラゾニウム塩とし、ついでこのテトラゾニウム塩と
、一般式（［Ｖ）　、　（Ｖ）（式中、Ｒはアルキル基
、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン、シアノ基または
ハロ）ｆｋ基を表わし、ｎは０，１．２または３の整数
である場合には、Ｒは同一または異なった基のいずれで
もよい。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式（ｎ） または （Ｒおよびｎは前述の通り。）を表わす。〕で表わされ
るジスアゾ化合物の製造方法である。where R represents an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, butyl, an alkoxy group, a -tro group, a halogen, a cyano group, or a halomethyl group, and n is 0, 1.
R is an integer of 2 or 3, and when n is an integer of 2 or 3, R may be the same or different groups. ). [1] Yet another aspect of the present invention is to diazotize a diamino compound represented by the formula (button) to form a tetrazonium salt represented by the general formula (I) (wherein, X represents an anionic functional group); This tetrazonium salt represents a general formula ([V), (V) (wherein R is an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a halogen, a cyano group, or a halo) fk group, and n is 0, 1.2 or When R is an integer of 3, R may be the same or different groups.) or (R and n are as described above). ). ] This is a method for producing a disazo compound represented by:

式（Ｉ）で表わしたテトラゾニウム塩化合物は、ジスア
ゾ化合物の有用な中間体であり、適当なカップラーと組
み合わせることにより、ぺ／シフエノン骨格を有し、そ
の３位および３′位にアゾ基を有する床机なジスアゾ化
合物を合成することができる。そして、このジスアゾ化
合物は電子写真感光体の光導電材料、特に電荷発生材料
としての用途が期待される。The tetrazonium salt compound represented by formula (I) is a useful intermediate for disazo compounds, and when combined with a suitable coupler, it can be used to form a tetrazonium salt compound having a pe/siphenone skeleton and an azo group at the 3- and 3'-positions. It is possible to synthesize basic disazo compounds. This disazo compound is expected to be used as a photoconductive material for electrophotographic photoreceptors, particularly as a charge generating material.

一般式（Ｉ）のテトラゾニウム塩化合物におけるアニオ
ン官能基の代表例としてはｃｌｅ、　Ｂｒ０．　Ｉｏ。Representative examples of the anionic functional group in the tetrazonium salt compound of general formula (I) include cle, Br0. Io.

Ａｓ＆　、　８ｂＦ？　が挙げられ、好ましくは、ＢＦ
’？である。As&, 8bF? Preferably, BF
'? It is.

本発明の式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物は前述の
ように積層型の電子写真感光体の電荷発生物質として有
用であるが、さらに、樹脂中に電荷発生物質と電荷搬送
物質とを分散させた単層型の感光層を有する電子写真感
光体における電荷発生物質として、また、樹脂中に光導
電性物質を分散させた感光層を有する電子写真感光体に
おける光導電性物質としても有用である。The disazo compound represented by formula (I) of the present invention is useful as a charge-generating substance for a laminated electrophotographic photoreceptor as described above. It is useful as a charge-generating material in an electrophotographic photoreceptor having a single-layer type photoreceptor, and as a photoconductive material in an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer in which a photoconductive substance is dispersed in a resin. .

本発明の一般式（Ｉ）で表わされるテトラゾニウム塩は
、たとえ！＠、　　４　Ｈ４’−ジクロル−３，３′−
ジニトロベンゾフェノンを還元して４．４’−ジクロル
−３，３′−ジアミノベンゾフェノンとし、ついでジア
ゾ化することにより得ることができる。The tetrazonium salt represented by the general formula (I) of the present invention can be used for example! @, 4 H4'-dichloro-3,3'-
It can be obtained by reducing dinitrobenzophenone to 4,4'-dichloro-3,3'-diaminobenzophenone, and then diazotizing it.

４．４′−ジクロル−３，３′−ジアミノベンゾフェノ
ンのジアゾ化は、これを例えば塩酸あるいは硫酸のよう
な無機酸中で亜硝酸ナトリウムを一１０℃ないし２０℃
にて添加することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、およそ３０分間から３時間で完結する。さらにこの
ジアゾ化反応液に、例えばホウフッ化水素酸あるいは、
ホウフッ化ナトリウム水溶液などを加えることによりテ
トラゾニウム塩が得られる。4. Diazotization of 4'-dichloro-3,3'-diaminobenzophenone can be carried out by diazotizing it with sodium nitrite in an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid at -10°C to 20°C.
This is done by adding at. This diazotization reaction is completed in approximately 30 minutes to 3 hours. Furthermore, to this diazotization reaction solution, for example, fluoroboric acid or
A tetrazonium salt can be obtained by adding an aqueous solution of sodium borofluoride or the like.

前記一般式（ｎ）のジスアゾ化合物の製造は、上記のジ
アゾ化反応液を、そのままカッシラーに作用せしめるこ
とによっても行なうことができるし、また、ジアゾ化反
応液に、例えばホウフッ化水素酸あるいはホウフッ化ナ
トリウム水溶液などを加えて一般式（Ｉ）のテトラゾニ
ウム塩として沈澱させることによって、テトラゾニウム
塩を単離してから、これとカッシラーを反応せしめるこ
とによっても得ることができる。実際には、この反応は
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）や、ジメチ
ルスルホキシド（ＤＭ８０）などの有機溶媒にテトラゾ
ニウム塩およびカップラーを混合溶解しておき、これを
約−１Ｏ℃ないし４０℃にて酢酸ナトリウム水溶液など
のアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。こ
の反応はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶をＰ取し適切な方法により精！
！（例えば、水あるいは／および有機溶剤による洗浄、
再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合物の製
造は児了する。なお本発明のジスアゾ化合物は常温にお
いて有色の結晶である。The disazo compound of the general formula (n) can be produced by directly reacting the diazotization reaction solution with Cassillar, or by adding, for example, borofluoric acid or borofluoride to the diazotization reaction solution. It can also be obtained by isolating the tetrazonium salt by adding an aqueous sodium solution or the like to precipitate it as a tetrazonium salt of general formula (I), and then reacting the tetrazonium salt with Cassirer. In reality, this reaction is carried out by dissolving a tetrazonium salt and a coupler in an organic solvent such as N,N-dimethylformamide (DMF) or dimethyl sulfoxide (DM80), and then heating the mixture to approximately -10°C to 40°C. This is carried out by dropping an alkaline aqueous solution such as an aqueous sodium acetate solution. This reaction is complete in approximately 5 minutes to 3 hours. After the reaction is complete, remove the precipitated crystals and purify them using an appropriate method!
! (e.g. cleaning with water or/and organic solvents,
(recrystallization method, etc.), the production of the above-mentioned disazo compound is completed. Note that the disazo compound of the present invention is a colored crystal at room temperature.

次に、実施例において、本発明に係るテトラゾニウム塩
の製造例とジスアゾ化合物の製造例を示す。Next, in Examples, production examples of a tetrazonium salt and a production example of a disazo compound according to the present invention will be shown.

実　施　例　１　（テトラゾニウム塩の製造）水２００
ｄと濃塩酸５２Ｒ／とより成る塩酸中ヘ３．ａ’−ジア
ミノー４，４′−ジクロルベンゾフェノン２８．１　Ｊ
ｉ’を加え、約６０℃に加熱して１時間加熱した後、０
℃まで冷却し、次いで、これに亜硝酸ナトリウム１４９
．９を水ｓｏｄに溶解した溶液を０°Ｃ〜５℃の温度で
２０分間にわたり滴下した。その後同温度で３０分攪拌
した後、この反応液中に４２チ硼弗化水素酸９０祷を添
加し、析出した結晶をｆ別、水洗、乾燥して３７．７１
　（収率７８．７％）のテトラゾニウムジフルオロ−レ
ートの淡褐色の結晶を得た。Example 1 (Production of tetrazonium salt) Water 200
3. in hydrochloric acid consisting of d and 52R of concentrated hydrochloric acid. a'-diamino-4,4'-dichlorobenzophenone 28.1 J
i' was added and heated to about 60°C for 1 hour, then 0
℃ and then add sodium nitrite to this
．． A solution of 9 dissolved in water sod was added dropwise over 20 minutes at a temperature of 0°C to 5°C. After stirring at the same temperature for 30 minutes, 90 minutes of 42% borohydrofluoric acid was added to the reaction solution, and the precipitated crystals were separated, washed with water, and dried.
Light brown crystals of tetrazonium difluorolate (yield 78.7%) were obtained.

赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は第１図に示す
通りであり、２ｚ８０♂にシに基づく吸収帯が、１７０
０ａａ”にｙ　Ｃ”　Ｏに基づく吸収帯が認められた。The infrared absorption spectrum (KBr tablet method) is as shown in Figure 1, and there is an absorption band based on Shi at 2z80♂ and 170
An absorption band based on yC"O was observed at 0aa".

実　施　例　２　（ジスアゾ化合物Ａｌの製造）実施例
１で得たテトラゾニウム塩１．２０１１とカップリング
成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド１
．３２１１　（テトラゾニウム塩の２倍モル）とを、冷
却したＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｄ中に溶解
し、これに酢酸ナトリウムｏ、　ｓ　ｚ　ｙおよび水ｒ
、ｍｌからなる溶液を５〜ｌＯ℃の温度で２０分間にわ
たって滴下し、冷却を中止した後、さらに室温で３時間
攪拌した。その後、生成した沈澱なｆ取し、８０℃に加
熱したＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドｚｏｏｙｎｇで３
回洗浄し、次に水７００ｍ１で２回洗浄し、８０℃で２
　ｗｍＨＩＩＯ減圧下に乾燥して、表−１の化合物Ａ１
のジスアゾ化合物１５５ｇ（収率７４９％）を得た。こ
のジスアゾ化合物の外観は赤橙色の粉末であり、赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は第２図に示した。Example 2 (Production of disazo compound Al) Tetrazonium salt 1.2011 obtained in Example 1 and 2-hydroxy-3-naphthoic acid anilide 1 as a coupling component.
．． 3211 (twice the mole of the tetrazonium salt) was dissolved in 150d of cooled N,N-dimethylformamide, and added with sodium acetate, szy and water.
, ml was added dropwise over 20 minutes at a temperature of 5 to 10°C, and after cooling was discontinued, the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. Thereafter, the formed precipitate was collected and treated with N,N-dimethylformamide zooying heated to 80°C.
Washed twice, then washed twice with 700ml of water, and heated to 80℃ for 2 hours.
Compound A1 of Table-1 was dried under wmHIIO vacuum.
155 g (yield 749%) of a disazo compound was obtained. The appearance of this disazo compound was a reddish-orange powder, and its infrared absorption spectrum (KBr tablet method) was shown in FIG.

実施　例　３〜１７（ジスアゾ化合物Ａ２〜１６の製造
）実施例２の化合物ＡＩのジスアゾ化合物の製造におい
て、カップリング成分として下記表−３の化合物を用い
た他は実施例１と同じ方法で表−１及び２に示した化合
物Ａ２〜１６のジスアゾ化合物を製造した。Ａ２−１６
のジスアゾ化合物の合成収率と外観は表−３に示した。Examples 3 to 17 (Production of disazo compounds A2 to 16) In the production of a disazo compound of compound AI in Example 2, the same method as in Example 1 was used except that the compounds in Table 3 below were used as coupling components. Disazo compounds of compounds A2 to A16 shown in -1 and 2 were produced. A2-16
The synthesis yield and appearance of the disazo compound are shown in Table 3.

効　　　　果 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層型感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。Effects As mentioned above, the disazo compound of the present invention is effective as a photosensitive material for electrophotographic photoreceptors, particularly as a charge-generating material for laminated photoreceptors. An example of usage is shown.

用途例 第１８図に示される＆層型感光体を以下の手１１で作製
した。図中、１１はポリエステルペース、２２はアルミ
ニウム蒸着膜、３３は電荷発生層、４４は電荷搬送層を
表わす。Application Example A &layer type photoreceptor shown in FIG. 18 was produced in the following procedure 11. In the figure, 11 represents a polyester paste, 22 represents an aluminum vapor deposited film, 33 represents a charge generation layer, and 44 represents a charge transport layer.

本発明のジスアゾ化合物Ａ１２を７６重量部、ポリエス
テル樹脂（バイロン２００株式会社東洋紡績製）のテト
ラヒドロフラン溶液（固形分一度２％）１２６０Ｘ量部
、およびテトラヒドロフラン３７００重量部を２−ルミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着
したポリエステルペース（導電性支持体）のアルミ面上
にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚
さ約１μｍの電荷発生層をｉ成した。一方、４−ジフェ
ニルアミノスチルベア２重量部、ポリカーメネート樹脂
（・４／ライト　　　　′に１３００、帝人化成株式会
社製）２重量部およびテトラヒドロ７ラン１６重量部を
混合溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上
にドクターブレードで塗布し８０℃で２分間次いで１０
０℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形
成せしめ、第１８図に示した積層型の感光体を作製した
。76 parts by weight of the disazo compound A12 of the present invention, 1260 parts by weight of a tetrahydrofuran solution (solid content: 2%) of a polyester resin (Vylon 200 manufactured by Toyobo Co., Ltd.), and 3700 parts by weight of tetrahydrofuran were pulverized and mixed in a 2-lumil. The resulting dispersion was applied onto the aluminum surface of an aluminum-deposited polyester paste (conductive support) using a doctor blade and air-dried to form a charge generation layer with a thickness of about 1 μm. Separately, 2 parts by weight of 4-diphenylaminostilbea, 2 parts by weight of polycarmenate resin (4/Light' 1300, manufactured by Teijin Kasei Ltd.) and 16 parts by weight of tetrahydro-7ran were mixed and dissolved to form a solution. This was applied onto the charge generation layer using a doctor blade and heated at 80°C for 2 minutes and then 10 minutes.
A charge transport layer having a thickness of about 20 μm was formed by drying at 0° C. for 5 minutes, and a laminated photoreceptor shown in FIG. 18 was prepared.

上記のようにして作製した感光体について、市販の静電
複写紙試験装置（川口電機製作所製、５Ｐ−４２８型）
を用いて、その静電特性を測定した。すなわち、まず感
光体に一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって、負帯
電させ、その時の表面電位を測定して、Ｖｄｏ　（メル
ト）を求め、そのまま２０秒間暗所で、暗減衰させて、
その時の表面電位を測定してＶｐｏ　（メルト）とした
。Regarding the photoconductor produced as described above, a commercially available electrostatic copying paper testing device (manufactured by Kawaguchi Electric Seisakusho, Model 5P-428) was used.
The electrostatic properties were measured using That is, first, a corona discharge of 16 KV is applied to the photoreceptor for 20 seconds to negatively charge it, the surface potential at that time is measured, Vdo (melt) is determined, and the photoreceptor is left in a dark place for 20 seconds to dark decay.
The surface potential at that time was measured and defined as Vpo (melt).

ついで、タングステンランプから、その表面が　′照度
４．５ルックスになるよう感光層に光照射を施し、その
表面電位がＶｐｏの１／２になる迄の時間＠）を求めて
、露光量Ｅ３’＋（ルックス・秒）とした。同様に、Ｖ
ｐｏの１１５及び１／１０になる迄の時間（秒）を求め
て、露光量Ｅ１１５（ルックス−秒）及びＥｌ／１０（
ルックスｅ秒）を求めた。この結果 Ｖｄｏ　　　　＝　　−１０９２ＪルトＶｐｏ　　　　
＝　　　−７７２ｄ？ルトＶｐｏ／Ｖｄｏ　＝　　　０
．７１ Ｅ１／２　二　　５．フルックス・秒 Ｅ１１５　二　１Ｏ１４ルツクス・秒 Ｅｌ／１０　　＝　　１３．４ルックスｅ秒であった。Next, the photosensitive layer is irradiated with light from a tungsten lamp so that the surface has an illuminance of 4.5 lux, and the time required for the surface potential to become 1/2 of Vpo is determined, and the exposure amount E3' is determined. It was set as + (looks/seconds). Similarly, V
Find the time (seconds) until it becomes 115 and 1/10 of po, and calculate the exposure amount E115 (lux - seconds) and El/10 (
Looks e seconds) was calculated. As a result, Vdo = -1092JrutoVpo
= -772d? Root Vpo/Vdo = 0
．． 71 E1/2 2 5. Flux·sec E115 2 1O14 lux·sec El/10 = 13.4 lux·sec.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第１図は実施例のテトラゾニウム塩化合物の赤外線吸収
スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。 第２図〜第１７図は、本発明の代表的なジスアゾ化合物
の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。 第１８図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面
図で、１１はポリエステルペース、２２はアルミニウム
蒸着膜、３３は電荷発生層、４４は電荷搬送層を表わす
。FIG. 1 is an infrared absorption spectrum diagram (KBr tablet method) of the tetrazonium salt compound of Example. Figures 2 to 17 are infrared absorption spectra (KBr tablet method) of typical disazo compounds of the present invention. FIG. 18 is an enlarged sectional view of an electrophotographic photoreceptor according to the present invention, in which 11 represents a polyester paste, 22 represents an aluminum vapor deposited film, 33 represents a charge generation layer, and 44 represents a charge transport layer.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩化合物。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし（但し、Ｒはアルキル基、アルコ キシ基、ニトロ基、ハロゲン、シアノ基ま たはハロメチル基を示し、ｎは０、１、２または３の整
数であって、ｎが２または３の 整数である場合には、Ｒは同一または異な った基のいずれでもよい。）を表わす。〕 で表わされるジスアゾ化合物。 ３、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般式（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウ
ム塩と、一般式（IV）、（Ｖ）または（VI）▲数式、化
学式、表等があります▼（IV）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン、シアノ基またはハロメ チル基を表わし、ｎは０、１、２または３の整数であっ
て、ｎが２または３の整数であ る場合には、Ｒは同一または異なった基の いずれでもよい。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼ 　▲数式、化学式、表等があります▼ 　▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒおよびｎは前述の通り。）を表わす。〕で表わされ
るジスアゾ化合物の製造方法。[Claims] 1. A tetrazonium salt compound represented by the general formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (wherein, X represents an anionic functional group). 2. General formula (II) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (II) [In the formula, A is ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ or ▲ Mathematical formulas, There are chemical formulas, tables, etc. ▼ (where R represents an alkyl group, alkoxy group, nitro group, halogen, cyano group, or halomethyl group, n is an integer of 0, 1, 2, or 3, and n is an integer of 0, 1, 2, or 3, and When R is an integer of 2 or 3, R may be the same or different groups. ] A disazo compound represented by 3. Formula (III) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (III) Diazotizing the diamino compound represented by the general formula (
I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (I) (In the formula, X represents an anionic functional group.) A tetrazonium salt represented by (VI) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (IV), ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (V), ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (VI) (In the formula, R is represents an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a halogen, a cyano group, or a halomethyl group, and n is an integer of 0, 1, 2, or 3, and when n is an integer of 2 or 3, R are the same. General formula (II) characterized by reacting with a compound represented by ▲ ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (II) [In the formula, A is ▲ Numerical formula, There are chemical formulas, tables, etc. ▼ ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (R and n are as described above.) Represents. ] A method for producing a disazo compound represented by