JPS61106613A - 光重合性組成物 - Google Patents

光重合性組成物

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JPS61106613A
JPS61106613A JP59226928A JP22692884A JPS61106613A JP S61106613 A JPS61106613 A JP S61106613A JP 59226928 A JP59226928 A JP 59226928A JP 22692884 A JP22692884 A JP 22692884A JP S61106613 A JPS61106613 A JP S61106613A
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片山　成人
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、紫外線で硬化する光重合性組成物に関するも
のであり、プリント配線基板製造のためのエツチングレ
ジストインキとして特に好適な、新規な光重合・性組成
物に関するものである。
〔従来の技術〕
従来、紫外線硬化型のエツチングレジストインキについ
ては、ポリエステルと、ヒドロキシアルキルアクリレー
トと光重合性単量体と、２〜３６個の炭素原子を含むカ
ルボン酸と光重合開始剤を含む組成物（′＃！ｊ開昭５
１−２５０３公報参照）や、ポリエステルと多塩基酸（
又その無水物）のヒドロキシアルキルアクリレート半エ
ステル化合物と、エチレン性不飽和結合を有するビニル
モノマーと光重合開始剤とを含む組成物（特開昭５７−
１３４４４）等がある。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、上記従来技術は、水性アルカリ液によっ
てレジスト皮膜な膨潤剥離することによって、レジスト
皮膜の剥離に際し、レジスト皮膜が溶解剥離せずに膨潤
剥離するため、その膨潤剥離した皮膜がフィルターや剥
離用液噴出ノズルの閉塞をきたすことがある。
〔問題点を解決するための手段〕
上記の問題を解決するため、本発明者らは、鋭意研究の
結果、紫外線で硬化するエツチングレジストインキに適
し、得られた硬化部が水性アルカリ液に可溶である光重
合性組成物を提供することに成功した。
すなわち、本発明は、ポ＋）Ｎ−ビニルピロリドン囚と
一般式ＣＩＩ ′（（ （式ＣＩＩ中、Ｒ＋　、　Ｒ２及びＲａは、Ｈ又はＣＨ
３である。）で表わされる化合物（Ｂ）と一般式Ｃｌ０
ＣＨ２＝Ｃ−ＣＮｌ２　　　　　　　　ＣＩ［：Ｉ（式
ＣＩＯ中、Ｒ４は、Ｈ又はＣＨｓである。）で表わされ
るアミド化合物（ｑと、分子中にアクリロイル基又は、
メタクリロイル基を１個有する単量体（Ｄと必要に応じ
光重合開始剤の）とを含有することを特徴とする光重合
性組成物であるｄ本発明の光重合性組成物は紫外線の照
射により硬化し、かつ硬化部が水性アルカリ液に可溶で
ある。
本発明の光重合性組成物は、上述したごとくプリント配
線基板製造のだめのエツチングレジストインキとして好
適に利用できるばかりテナく、硬化皮膜の耐酸□性、水
性アルカリ液に可溶であるといった特性を利用して、硬
化皮膜としての機能を果した後は、皮膜を除去したいよ
う　　　・な分野で利用してもよく、又一般のコーティ
ング分野で使ってもよい。
本発明で使用できるバインダー用重合体としてのポＩＪ
　Ｎ−ビニル−ピロリドン囚は分子量１０．０００と１
，０００，０００のものが好ましく、例えばＢＡＳＦ社
製、Ｉ、ｎｖｉｓｋｏｌ　Ｋ　−３０又はに−９０等が
市販されている。
本発明に用いる一般式〔■〕で表わされる化合物（Ｂ）
は、ヘキサヒドロフメル酸無水物及びメチル・ヘキサヒ
ドロフタル酸無水物トヒトロキシアルキ、ルアクリレー
ト（又はメタクリレート〕との等モル反応生成物として
得られる。ヒドロキシアルキル基を有するアクリレート
又はメタクリレートとしては、ヒドロキシエチルアクリ
レート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシ
エチルアクリレート等である。次に一般式〔Ｉ〕で表わ
される化合物（Ｂ）の合成例を示す。
合成例１゜ 攪拌装置、温度計、コンデンサーの付いた１、０２反応
フラスコにヘキサヒドロ無水フタール酸１５４．１８部
、ヒドロキシエチルアクリレート１２１．８部１重合禁
止剤としてヒドロキノンモノメチルエーテル０．１３８
部を一度に仕込み、徐々に昇温しながら、固体のへキサ
ヒドロ無水フタール酸が溶解するまで、ゆっくり攪拌し
完全に溶解したならば、９０部５°Ｃに保ち、反応を続
ける、約１９時間反応を続けると酸価２０　ｔ　ＯＩｎ
ｇＫＯＨ／　９−のハーフェステルが生成する。
酸価（Ｉｎ９ＫＯＨ／Ｐ）　　２００．０粘　　度　　
（２５℃ＣｐＳ）　　　３３５０．０比　　重　　（２
５℃　　）　　　１．１９７合成例２゜ 合成例１と同様な装置を備えた１、０部反応フラスコに
ヘキサヒドロ無水７タール酸１５４．１８部、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート１３６．７部、重合禁止剤
としてヒドロキノンモノメチルエーテル０．１４５部を
一度に仕込み、合成例１と同様に反応を続けると酸価１
９３．　Ｏ即ＫＯＨ／ψの７・−７エステルが生成する
。
酸価（功ＫＯＨ／！ｉ’）　　１９３．０粘度（３５℃
ＣＩ）Ｓ　）　　９５０ 比　　重　　（３５℃　）　　　　　１．’１６５合成
例３゜ 合成例１と同様な装置を備えた１、０部反応フラスコに
４−メチルへキサヒドロ無水フタール酸１６８部、ヒド
ロキシエチルアクリレート１２１．８部、重合禁止剤と
してヒドロキノンモノメチルエーテルＯ’、１３７部を
一度に仕込み、合成例１と同様に反応を続けると酸価２
０２．　ＯｍｇＫＯＨ／ψのハーフェステルが生成スル
。
酸価（ＩｎｇＫＯＨ／？）　　２０２．０粘度（２５°
ＣＣｐＳ）　４８００ 比　　重　　（２５℃　　）　　　１．１７００本発明
における一般式ＣＩＯを有するアミド化合物（Ｃ）とし
ては、アクリルアミド及びメタクリルアミドである。不
発明における、分子中にアクリロイル基又は、メタクリ
ロイル基を１個有する単量体（Ｄ）としては、各種の（
メタ）アクリル酸エステ翳　　　　　１”；　＄　Ｑ、
　　骸′ｆ″″　１　“　−′　　リ　′−“カルピト
ールメタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレ
ート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアク
リレート等が挙げられる。次に本発明で用いる光重合開
始剤（Ｅ）は、たとえば、ジアセチル、べ／ジイン、ア
シロインエーテル類及び芳香族ケトン、アルデヒド類を
包含する公知の光重合開始剤の何れをも使用することが
できる。適当な光重合開始剤は、たとえば、チバ・ガイ
ギー社から入手することができるベンジルジメチルケタ
ール（商品名、イルガキュアー６５１）である。本発明
の光重合性組成物には、本発明の組成物の外に、必要に
応じて重合禁止剤、増粘剤、レベリング剤、流動性改良
剤、つや消し剤、可ソ剤、充填剤顔料ないしは、染料等
の着色剤並びにその他の助剤類を併用することができる
。
本発明組成物中に占める（Ａ）、　（Ｂ）　、　（Ｃ）
及び（ＤＪの混合割合はそれぞれが０．５〜２０重量％
、５５〜８５重量％、５〜２０重量％及び５〜２０重量
層の範囲にあるものが好ましい。かかる範囲以外のもの
　　　□にあっては、インキ化しにくかったり、硬化後
の塗膜がアルｆｉ　リ水溶液に溶解しなくなる。より好
ましい配合組成としては、（Ａ）　、　（Ｂ）　、　（
Ｃ）及びＵそれぞれが２〜７重量％、７０〜８０重量％
、５〜１５重量％及び５〜１５重量％の範囲のものであ
る。
〔実施例〕
次に本発明を具体的に実施例により説明する。
実施例１、 ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン（ＢＡＳＦ社製、商品名Ｌ
ｎｖｉｓｋｏｌ　Ｋ　−３０、分子［４００００）（バ
インダー用重合体（Ａ））４．０重量部、合成例１の化
合物（Ｂ）　２４．８部、合成例２の化合物（Ｂ）　２
４．０重量部、メタクリルアミド（Ｃ）　６．６重量部
、カルピトールアクリレート（Ｄ）　７．０重量部から
なる光重合性組成物乞得た。該光重合性組成物に更にベ
ンジルジメチルケタール（Ｅ）　３．８重量部、シャニ
ンブル−０，５ｉ置部、モダフロー（モンナント社製レ
ベリング剤）０．９重量部、メルク（光填剤）２８．４
重量部を均一に混合した後、三本ロール（■井上與作所
製）で十分に混練したものをスクリーンに０．１，０．
１５゜０．２　、０．３　、０．８　、１．０　Ｍ巾を
５本ずつもつパターンを用いてスクリーン印刷法により
、プリント配線板の銅箔上に印刷し、紫外線で硬化した
所、塗膜の硬さが鉛筆硬度で４Ｈの試料が得られた。こ
の試料を塩化第２銅エツチング液に５０℃で３０分間処
理した所、０．１〜１．０部巾すべての塗膜の状態にま
ったく異常がなかった。塗膜を５０℃の５％水酸化ナト
リウム水溶液で溶解した所１８秒で溶解した。
実施例２゜ ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン（ＢＡＳＦ社製、商品名Ｌ
ｎｖｉｓｋｏｌ　Ｋ　−３０、分子量４００００）（バ
インダー用重合体（Ａ））２．９６重ｔ％、合成例２の
化合物（Ｂ）１０．５８重量％、合成例３の化合物（Ｂ
）　３９．５３重量％、メタクリルアミド責Ｃ）　６．
９２重量％、２−ヒドロキシエチルアクリレートのｊ４
．９４重量％、ベンジルジメチルケタール（Ｅ）３．９
５重ｉｔ％、シャニンプル−（有機顔料）０．５重量％
、モダフロー０．９９重量％、メルク２９．６４重量％
からなる組成物を均一に混合した後、実施例１．と同様
に、混線、印刷、硬化し、塗膜の硬さが鉛筆硬度で３Ｈ
の試料が得られた。この試料乞塩化第２銅エッチンダ液
に５０℃で３０分間処理した所、０．１〜１．０閲巾す
べての塗膜の状態にまったく異常がなかった。塗膜を５
０℃の５％水酸化ナトリウム水溶液で溶解した所、２１
秒で溶解した。
実施例３゜ 実施例２の組成物の中のメタクリルアミド（Ｑをアクリ
ルアミド（Ｑにかえて、その他の成分及び重量％は同一
に゛した組成物を均一に混合した後、実砲例１と同様に
、混練、印刷、硬化し、塗膜の硬さが鉛筆硬度で３Ｈの
試料が得られた。この試料を塩化第２銅エツチング液に
５０℃で３０分間処理した所、０．１〜１．０朋巾すべ
ての塗膜の状態にまったく異常がなかった。塗膜を５０
℃の５％水酸化す）　ＩＪウム水溶液で溶解した所、２
６秒で溶解した。
実施例４゜ ’ｔ　　　　ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン（ＢＡＳＦａ
［、商品名Ｌｎｙｉｓｋｏｌ　Ｋ−９０、分子量７００
，０００）（バインダー用重合体（Ａ））１．２６重ｌ
［％１合成例１の化合物（Ｂ）　２５．２８重量％、合
成例２の化合物（Ｂ）２４．６９重量％、メタクリルア
ミド責Ｃ）６．７７重量％、カルピトールアクリレート
（２）７．２６重量％、ベンジルジメチルケタール（Ｅ
）３．５ｒｚｚ係、シャニンプ＃−０，５重ｆｒ％、モ
ダフＩ：Ｉ−０，９７７重量％、タルク２９．０４重量
％からなる組成物を均一に混合した後、実施例１と同様
に、混線、印刷、硬化し、塗膜の硬さが鉛筆硬度で４Ｈ
の試料が得られた。この試料を塩化第２銅エツチング液
に５０℃で３０分間処理した所、０．１〜１．０鵡巾す
べての塗膜の状態にまったく異常がなかった。
比較例１゜ 三ツロフラスコに攪拌機、温度計、コンデンサー付水分
離器を備えた１！反応器にプロピレングリコール８０Ｐ
（１，０５モル）とイソフタル酸２５Ｐ（０，１５モル
）と無水マレイン酸９９ｇ−（０，８５モル）とを仕込
み、Ｎ２ガス雰囲気中５０〜２００℃で１８時間、反応
させて得られた軟化　　゛点６０．５℃、酸価５３のポ
リエステルを４．４重量％、合成例１の化合物２５．６
１重量％、合成例２の化合物２４．８８重量％、カルピ
トールアクリレート７．３２ｉｉ％、２−ヒドロキシプ
ロピルメダ　クリレー）２．９３ｉ量％、ベンジルジメ
チルケタール３．９０　Ｘｋ％、シャニンクフルー０．
５ｉｉ量％、モダフロー〇、９９重量％、タルク２９．
２７ｉｉ１％からなる組成物を均一に混合した後、実施
例１と同様に、混線、印刷、硬化し、塗膜の硬さが鉛筆
硬度で３Ｈの試料が得られた。この試料を塩化第２銅エ
ツチング液に５０℃で３０分間処理した所０．１〜１．
０Ｍ巾すべての塗膜の状態にまったく異常がなかった。
塗膜を５０℃の５％水酸ナトリウム水溶液で溶解した所
、３０秒で膨潤剥離した。
〔発明の効果〕
本発明の光重合性組成物は、硬化皮腹が、水性アルカリ
液に可溶で、耐酸性が良好な、紫外線硬化型エツチング
レジストインキに適する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ポリＮ−ビニルピロリドン（Ａ）と一般式〔 I 〕▲数
    式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式〔 I 〕中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は、Ｈ又は
    、ＣＨ＿３である。）で表わされる化合物（Ｂ）と一般
    式〔II〕▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式〔II〕中、Ｒ＿４は、Ｈ又はＣＨ＿３である）で表
    わされるアミド化合物（Ｃ）と、分子中にアクリロイル
    基又はメタクリロイル基を１個有する単量体（Ｄ）と必
    要に応じ光重合開始剤（Ｅ）とを含有することを特徴と
    する光重合性組成物。
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