JPS61106504A - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
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- JPS61106504A JPS61106504A JP22687384A JP22687384A JPS61106504A JP S61106504 A JPS61106504 A JP S61106504A JP 22687384 A JP22687384 A JP 22687384A JP 22687384 A JP22687384 A JP 22687384A JP S61106504 A JPS61106504 A JP S61106504A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ａ、産業上の利用分野
本発明は除草剤Ｋｒ！Ａするものである。更に詳しくは
特定のＮ−置換アルキルアミンリン酸誘導体を主たる活
性成分として含有する除草剤に関するものである。本発
明の除草剤はこれを散布することにより一年草、多年草
。
特定のＮ−置換アルキルアミンリン酸誘導体を主たる活
性成分として含有する除草剤に関するものである。本発
明の除草剤はこれを散布することにより一年草、多年草
。
細葉、広葉などの広範囲の雑草に対してクロロシスを併
ない殺草又は植物の成長を抑制する作用を有している。
ない殺草又は植物の成長を抑制する作用を有している。
℃、従来技術
従来、本発明の除草剤の活性成分であるＮ−置換フルキ
ル７ξンリン酸誘導体の一部は。
ル７ξンリン酸誘導体の一部は。
それ自体公知の物質である。特開昭５３−４０７２０号
公報には、例えば下記式 で表わされる３−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシアミ
ノ）ブーピルホスホン酸は、例えばストレプトマイセス
・ルベロムリナス、サブエスピー・インディゴフェラス
Ａ Ｔ ＣＣ３１３０４の培養液中に含まれる抗生物質
であって、サルミナ・ルチア、サルモネラ・チフィ−Ｔ
−２８７、ソゲラ・フレックスネリ、テンテロバクタ
ー１クロ７カエ！プロテウス・レントゲリなどの菌に対
して強い抗輌活性を示すことが記載されている。
公報には、例えば下記式 で表わされる３−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシアミ
ノ）ブーピルホスホン酸は、例えばストレプトマイセス
・ルベロムリナス、サブエスピー・インディゴフェラス
Ａ Ｔ ＣＣ３１３０４の培養液中に含まれる抗生物質
であって、サルミナ・ルチア、サルモネラ・チフィ−Ｔ
−２８７、ソゲラ・フレックスネリ、テンテロバクタ
ー１クロ７カエ！プロテウス・レントゲリなどの菌に対
して強い抗輌活性を示すことが記載されている。
一方、下記式
で表わされる（Ｎ−ポル５ルーＮ−ヒドロキシアミノ）
酢酸は５ｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏ
ｎ第１２０８号第６０１−６０６頁（１９８２）に記載
された化合物であり、バクテリアの成長を抑制する作用
を示すことが知られている。
酢酸は５ｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏ
ｎ第１２０８号第６０１−６０６頁（１９８２）に記載
された化合物であり、バクテリアの成長を抑制する作用
を示すことが知られている。
しかしながら、上記した如き２ａの公知文献は抗菌性作
用或いはバクテリアの成長抑制作用について記載してい
るに止まり、その他の活性について何等示役してはいな
い。
用或いはバクテリアの成長抑制作用について記載してい
るに止まり、その他の活性について何等示役してはいな
い。
そこで本発明者らは、上記公知の化合物を１
一部包含するか或いは構造が類似している特定のＮ−１
４換フルキルアミンリン酸訪導体の活性について研究を
進めたところ、驚くべきことにａ（物の除草活性に著し
い作用を有していることを見出し本発明に到達した。
一部包含するか或いは構造が類似している特定のＮ−１
４換フルキルアミンリン酸訪導体の活性について研究を
進めたところ、驚くべきことにａ（物の除草活性に著し
い作用を有していることを見出し本発明に到達した。
すなわち１本発明は下記一般式ＣＩ）
で表わされる化合物を主たる活性成分として含有する除
草剤である。
草剤である。
か−る本栃明の除草剤は、−年草の広葉及び細葉の雑草
の人ならず、多年革の広葉及び細葉の雑草に対して卓越
した除草活性を呈しており、その適用範囲が広いので特
に非負わｔ ｉ□□１．□１．。１４工、う。
；□以下本発明の前記一般式ＣＩ）で表わされ
るＮ−置換アルキルアミンリン酸誌導体について更に詳
細に説明する。
の人ならず、多年革の広葉及び細葉の雑草に対して卓越
した除草活性を呈しており、その適用範囲が広いので特
に非負わｔ ｉ□□１．□１．。１４工、う。
；□以下本発明の前記一般式ＣＩ）で表わされ
るＮ−置換アルキルアミンリン酸誌導体について更に詳
細に説明する。
前記一般式ＣＩ）におい【、Ｒ１は水素原子、ヒドロキ
シル基、低級フルキル基又はフェニル基を示すが、以下
１低級アルキル基′とは炭素数１〜５のアルキル基のこ
とを意味するものとし、該フルキル基は直鎖であっても
分岐鎖のいずれであってもよい。上記Ｒ９としてはヒ）
″−キシル基スは低級フルキル基であるのが好ましい。
シル基、低級フルキル基又はフェニル基を示すが、以下
１低級アルキル基′とは炭素数１〜５のアルキル基のこ
とを意味するものとし、該フルキル基は直鎖であっても
分岐鎖のいずれであってもよい。上記Ｒ９としてはヒ）
″−キシル基スは低級フルキル基であるのが好ましい。
またＲ２は水素原子又は低級アルキル基であり、殊に水
素原子が好ましい。さらに鳥は、水素原子又はホルミル
基を示すが、ホルミル基の場合は、除草活性が水′ｌＡ
原子Ｑ−゛・場合よりも強い値を示す。
素原子が好ましい。さらに鳥は、水素原子又はホルミル
基を示すが、ホルミル基の場合は、除草活性が水′ｌＡ
原子Ｑ−゛・場合よりも強い値を示す。
またＲ２は水素原子又は低級アルキル基であり、％に水
素原子が有利である、ｎは１〜５の整数、好ましくは２
〜４の整数である。
素原子が有利である、ｎは１〜５の整数、好ましくは２
〜４の整数である。
本発明の前記一般式ＣＩ）の化合物は、８１々の反応に
よって合成することができる。その部を合成する例を示
すが本発明はこれに限定されないことは云うまでもない
。
よって合成することができる。その部を合成する例を示
すが本発明はこれに限定されないことは云うまでもない
。
（１） Ｍｉｃｈａａｌｌｓ−Ａｒａｎｓｏｒ反応に
よって下記アルキルリン敗エステルを得る。
よって下記アルキルリン敗エステルを得る。
Ｐ（ＱＣ，Ｈ，）１ ＋Ｂｒ−ＣＭ、 −ＣＨ，−ＣＨ
Ｉ−Ｂｒ（ＩＩ） 次いで上記化合物にＮ−エトキシ
カルボニルオキシカルバミン酸エチルのカリウム塩と反
応させる、 ０１１） 次いでこれを酸分解し、Ｎ−ヒトルキシプ
ロピルアミンリン酸を得る。
Ｉ−Ｂｒ（ＩＩ） 次いで上記化合物にＮ−エトキシ
カルボニルオキシカルバミン酸エチルのカリウム塩と反
応させる、 ０１１） 次いでこれを酸分解し、Ｎ−ヒトルキシプ
ロピルアミンリン酸を得る。
翰 さらにこれに無水酢酸中蟻酸を反応させてＮ−ホル
ミル化する。
ミル化する。
植物への適用に先立ち希釈を必要とする濃厚物を含む本
発明の除草剤は少くとも１種の１（・□（活性成分と補
助薬剤とを液体もしくは固体形態で含有している。除草
剤は微細に分割された粒子状固体、ペレット、溶液９分
散物あるいは乳濁液の形の組成物を得るための希釈剤。
発明の除草剤は少くとも１種の１（・□（活性成分と補
助薬剤とを液体もしくは固体形態で含有している。除草
剤は微細に分割された粒子状固体、ペレット、溶液９分
散物あるいは乳濁液の形の組成物を得るための希釈剤。
増量剤、担体およびＵ！４整（フンディショニン。
グ）剤を含む補助薬剤と活性成分とを混合することＫよ
り調製される。従って活性成分は微細に分割された固体
、有機起源の液体、水。
り調製される。従って活性成分は微細に分割された固体
、有機起源の液体、水。
湿潤剤２分散剤、乳化剤あるいはこれらのいずれか適当
な組み合せのような補助薬剤と共に使用されうる。経済
上および便利さの点で活性成分が水溶性である場合特に
、水が好ましいＩ！＃釈剤である。
な組み合せのような補助薬剤と共に使用されうる。経済
上および便利さの点で活性成分が水溶性である場合特に
、水が好ましいＩ！＃釈剤である。
本発明の除草剤は、調整剤として１ちあるいはそれ以上
の表面活性剤を、水あるいは油中に容易に分散されうる
よ５化するに充分な量で含有しているのが好ましい。除
草剤中に表面活性剤を配合することはその効力を大いに
高める。「表面活性剤」なる用語には湿向剤９分散剤、
ｌ！！濁液および乳化剤が包含される。陰イオン性、陽
イオン性および非イオン性剤が等しく容易に使用され５
る。
の表面活性剤を、水あるいは油中に容易に分散されうる
よ５化するに充分な量で含有しているのが好ましい。除
草剤中に表面活性剤を配合することはその効力を大いに
高める。「表面活性剤」なる用語には湿向剤９分散剤、
ｌ！！濁液および乳化剤が包含される。陰イオン性、陽
イオン性および非イオン性剤が等しく容易に使用され５
る。
好ましい湿潤剤はアルキルベンゼンおよびフルキルナフ
タレンのスルホネート、硫酸化脂肪族アルコール、アミ
ンあるいは酸７ミド。
タレンのスルホネート、硫酸化脂肪族アルコール、アミ
ンあるいは酸７ミド。
イセチオン酸ナトリウムの長鎖酸エステル。
スルホこはく酸ナトリウムのエステル！硫酸化あるいは
スルホン化脂肪酸エステル、石油スルホネート、スルホ
ン化植物油、ジ第三アセチレン性グリコール、フルキル
７エ／−ル（特にイソオクチルフェノールおよびノニル
フェノール）のポリオキシエチレン誘導体およびヘキシ
トール無水物（例えばソルビタン）のモノ高級脂肪酸エ
ステルのポリオキシエチレン誘導体である。好ましい分
散剤はメチルセルロース、ポリビニルアルコ−ルナリグ
ニンスルホン酸ナトリウム、重合体状フルキルナ７タン
ンクスルホネートｔナフタレンスルホン酸ナトリウム、
ポリメチレンビスナ７タレンスルホネートおよびＮ−メ
チル−Ｎ（長＠＃）タウリンナトリウムである。
スルホン化脂肪酸エステル、石油スルホネート、スルホ
ン化植物油、ジ第三アセチレン性グリコール、フルキル
７エ／−ル（特にイソオクチルフェノールおよびノニル
フェノール）のポリオキシエチレン誘導体およびヘキシ
トール無水物（例えばソルビタン）のモノ高級脂肪酸エ
ステルのポリオキシエチレン誘導体である。好ましい分
散剤はメチルセルロース、ポリビニルアルコ−ルナリグ
ニンスルホン酸ナトリウム、重合体状フルキルナ７タン
ンクスルホネートｔナフタレンスルホン酸ナトリウム、
ポリメチレンビスナ７タレンスルホネートおよびＮ−メ
チル−Ｎ（長＠＃）タウリンナトリウムである。
水分散性粉末組成物は１種もしくはそれ以上の活性成分
、不活性固体増量剤および１ａもしくはそれ以上の湿潤
および分散剤を配合することによってつくられうる。不
活性団体増量剤は通常天然粘土、タルケ叶いそう±のよ
うな鉱物起源のものおよびシリカ等から導かれる合成鉱
物である。かかる増量剤の例にはカオリ、ナイト９アタ
プルガイド粘土および合成けい酸マグネシウムが包含さ
れる。本発明の除草剤は通常０．０１〜９５重量％の活
性成分、約０．２５〜２５重量％の湿潤剤、約０．２５
〜２５重量％の分散剤および０．５−約９９．５重量九
の不活性増量剤な含有しており。
、不活性固体増量剤および１ａもしくはそれ以上の湿潤
および分散剤を配合することによってつくられうる。不
活性団体増量剤は通常天然粘土、タルケ叶いそう±のよ
うな鉱物起源のものおよびシリカ等から導かれる合成鉱
物である。かかる増量剤の例にはカオリ、ナイト９アタ
プルガイド粘土および合成けい酸マグネシウムが包含さ
れる。本発明の除草剤は通常０．０１〜９５重量％の活
性成分、約０．２５〜２５重量％の湿潤剤、約０．２５
〜２５重量％の分散剤および０．５−約９９．５重量九
の不活性増量剤な含有しており。
ここですべての％は全組成物の重量によるものである。
もし必要ならば、約０．１〜２．０重量部の不活性増量
剤を腐蝕抑制剤あるいは消泡剤もしくはその両方で置換
することができる。
剤を腐蝕抑制剤あるいは消泡剤もしくはその両方で置換
することができる。
水性懸濁液は分散剤の存在下に水不溶性の活性成分の水
性スラリーを一緒に照合且つ粉砕して非常に微細に分割
された粒子の濃厚スラリーを得ることにより１Ｉｌｌ製
されうる。生じる濃厚性懸濁液はその他端に小さい粒子
寸法を特徴とし、従って、希釈され且つ噴霧された場合
被着は非常に均一であり、そして通常は０．Ｏ１〜９５
重量九の活性成分的０．２５〜２５重量％の分散剤およ
び約０．５〜９９．５重量％の水を含有している。
性スラリーを一緒に照合且つ粉砕して非常に微細に分割
された粒子の濃厚スラリーを得ることにより１Ｉｌｌ製
されうる。生じる濃厚性懸濁液はその他端に小さい粒子
寸法を特徴とし、従って、希釈され且つ噴霧された場合
被着は非常に均一であり、そして通常は０．Ｏ１〜９５
重量九の活性成分的０．２５〜２５重量％の分散剤およ
び約０．５〜９９．５重量％の水を含有している。
乳化しうる油は通常表面活性剤と共に水非混和性である
かもしくは部分的に水非混和性の溶媒中における活性成
分の溶液である。本発明の活性成分のための適当な溶媒
には炭化水素、水非混和性エーテル、エステルあるいは
ケトンが包含される。乳化しうる油組成物は一般に約０
．１〜９５部の活性成分、約１〜５０部の表面活性剤お
よび約４〜９９部の溶媒を含有しており、ここですべて
の部は乳化しうる油の総量に基づく重量による。
かもしくは部分的に水非混和性の溶媒中における活性成
分の溶液である。本発明の活性成分のための適当な溶媒
には炭化水素、水非混和性エーテル、エステルあるいは
ケトンが包含される。乳化しうる油組成物は一般に約０
．１〜９５部の活性成分、約１〜５０部の表面活性剤お
よび約４〜９９部の溶媒を含有しており、ここですべて
の部は乳化しうる油の総量に基づく重量による。
本発明の除草剤はまた他の添加物例えば肥゛□
料、植物毒性および植物生長調節剤、農薬等を補助剤
として、またはそれらのいくつかの組合せにおいて含有
し５るが、最大の効果をあげるためには本発明の除草剤
を単ａで用い次いで他の除草剤、肥料等を用いて処理す
ることが好ましい。例えば、畑地は肥料、他の除草剤等
で処理する前あるいは後のいずれかに本発明の除草剤を
噴霧される。本発明の除草剤はまた他の物質例えば肥料
、他の除草剤等と混合し、そして１回の使用で通用され
うる。同時忙もしくは連続してのいずれかで本発明の活
性成分と組み合せて使用し５る化学薬品には例えば下記
のようなトリアジン、尿素類！カーバメート類！アセト
アミド類、アセト７ニリド類、ウラシル類、酢酸類、フ
ェノール類、チオールカーバメート類、トリアゾール類
、安息香酸類、ニトリル類等がある。
料、植物毒性および植物生長調節剤、農薬等を補助剤
として、またはそれらのいくつかの組合せにおいて含有
し５るが、最大の効果をあげるためには本発明の除草剤
を単ａで用い次いで他の除草剤、肥料等を用いて処理す
ることが好ましい。例えば、畑地は肥料、他の除草剤等
で処理する前あるいは後のいずれかに本発明の除草剤を
噴霧される。本発明の除草剤はまた他の物質例えば肥料
、他の除草剤等と混合し、そして１回の使用で通用され
うる。同時忙もしくは連続してのいずれかで本発明の活
性成分と組み合せて使用し５る化学薬品には例えば下記
のようなトリアジン、尿素類！カーバメート類！アセト
アミド類、アセト７ニリド類、ウラシル類、酢酸類、フ
ェノール類、チオールカーバメート類、トリアゾール類
、安息香酸類、ニトリル類等がある。
植物に本発明の前記化合物の有効量を適用することが本
発明を実施するために肝要である。用いられるべき活性
成分の正確な量は植物に望まれる応答（レンボンス）の
みならず、植物種およびその成育段階のような他の因子
。
発明を実施するために肝要である。用いられるべき活性
成分の正確な量は植物に望まれる応答（レンボンス）の
みならず、植物種およびその成育段階のような他の因子
。
および降雨量ならびに使用される特定の化合物による。
植物生長を制御するための葉面処理においては、活性成
分は１０アール当り約ＩＩ〜２に９あるいはそれ以上の
量で用いられる。水生植物の制御のための適用には、活
性成分は水性媒質に基づいて約０．０１ ｐｐｍ〜約１
０００ ｐｐｍの量で用いられる。植物毒作用もしくは
除草作用上の制御のための有効量は全体的あるいは選択
的制御に必要な量すなわち植物毒作用量もしくは除草作
用量である。
分は１０アール当り約ＩＩ〜２に９あるいはそれ以上の
量で用いられる。水生植物の制御のための適用には、活
性成分は水性媒質に基づいて約０．０１ ｐｐｍ〜約１
０００ ｐｐｍの量で用いられる。植物毒作用もしくは
除草作用上の制御のための有効量は全体的あるいは選択
的制御に必要な量すなわち植物毒作用量もしくは除草作
用量である。
本発明は特定の態様に関して記載されているが、それら
の記述は本発明を限定するもの発明における部は特にこ
とわらないかぎり重量部である。また、１重量部と１容
量部とはＩｇと１ｍの割合に対応する。
の記述は本発明を限定するもの発明における部は特にこ
とわらないかぎり重量部である。また、１重量部と１容
量部とはＩｇと１ｍの割合に対応する。
実施例１
〔３−ブロモプルピルホスホン酸ジエチルの合成〕
１．３−ジクロムダ２フフす０５部、亜リン酸トリエチ
ル４７８５部を５００容量部のフラスコに仕込み、１５
０℃で３０分間攪拌し反応を行った。しかるのち、生成
エチルブロマイドと過剰の１，３−ジクロムプロパンを
追い出した。残渣分として、３−ブロモプロピルホスホ
ン酸ジエチルが６１．６部得られた。
ル４７８５部を５００容量部のフラスコに仕込み、１５
０℃で３０分間攪拌し反応を行った。しかるのち、生成
エチルブロマイドと過剰の１，３−ジクロムプロパンを
追い出した。残渣分として、３−ブロモプロピルホスホ
ン酸ジエチルが６１．６部得られた。
主な赤外データは１２７０．１２４０，１０６０゜１０
３０ ＋ ９７０ａＲ−１であった。
３０ ＋ ９７０ａＲ−１であった。
実施例２
（３−（Ｎ−ヒトルキシアミノ）プロピルホスホン酸ジ
エチル〕ヒドロキシアミン塩歳塩５５．６部を水１００
容量部にとかし、氷冷して、水酸化ナトリウム３２部を
７５容量部の水にとかしたものを加えた。つぎにメタノ
ール７５容量部を加えたのち、３−ブロモプルピルホス
ホン酸ジエチル２５．５部を３０分かけて腋下した。更
に３時間攪拌反応した。重曹でｐＨ８１ｃ したのち、
ベンゼン１５０容量部で２回不純物を洗い水層なりロロ
ホルム１５０容量部で３回抽出した。これを芒硝乾燥し
、溶媒を追い出すと３−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）プロ
ピルホスホン酸ジエチルが７．０容量部得られた。
エチル〕ヒドロキシアミン塩歳塩５５．６部を水１００
容量部にとかし、氷冷して、水酸化ナトリウム３２部を
７５容量部の水にとかしたものを加えた。つぎにメタノ
ール７５容量部を加えたのち、３−ブロモプルピルホス
ホン酸ジエチル２５．５部を３０分かけて腋下した。更
に３時間攪拌反応した。重曹でｐＨ８１ｃ したのち、
ベンゼン１５０容量部で２回不純物を洗い水層なりロロ
ホルム１５０容量部で３回抽出した。これを芒硝乾燥し
、溶媒を追い出すと３−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）プロ
ピルホスホン酸ジエチルが７．０容量部得られた。
主な赤外データは、νｍａｘ ３３５０ ＋１２４０
ｒ１１７０α−１であった。
ｒ１１７０α−１であった。
実施例３
（３−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）プロピルホスホン酸の
合成〕３−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）プロピルホスホン
酸ジエチル３４．２重量部と濃塩酸１５０容量部とを５
時間攪拌しながら反応した。アスピレータ−減圧下、水
および塩酸を追い出した。
合成〕３−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）プロピルホスホン
酸ジエチル３４．２重量部と濃塩酸１５０容量部とを５
時間攪拌しながら反応した。アスピレータ−減圧下、水
および塩酸を追い出した。
残りの残ｉＫ水５０容量部と活性炭２．５部を加え、８
０℃で２時間攪拌した。活性炭ｉｓ別し゛ たのち、濾
液を３５容量部まで濃縮し、２５％・、１．・、
′７９°７水Ｔ ｐＨ４とＬ？、：（ｌ ｅｔｌ、Ｋｚ
／ ／ −／Ｉ／” ６０容量部加えてかきまぜ
ると自沈が生じ、減圧下で濾過、乾燥し、３−（Ｎ−ヒ
ドロキシアミノ）ブービルホスホン酸１４．２部を得た
。
０℃で２時間攪拌した。活性炭ｉｓ別し゛ たのち、濾
液を３５容量部まで濃縮し、２５％・、１．・、
′７９°７水Ｔ ｐＨ４とＬ？、：（ｌ ｅｔｌ、Ｋｚ
／ ／ −／Ｉ／” ６０容量部加えてかきまぜ
ると自沈が生じ、減圧下で濾過、乾燥し、３−（Ｎ−ヒ
ドロキシアミノ）ブービルホスホン酸１４．２部を得た
。
実施例４
Ｃ３−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシアミノ）プロピ
ルホスホン酸、イソプロピルアミン堪の合成〕無水酢酸
４．０答量部を０〜５℃で蟻酸２．０容量部に加えｂの
ち室温で１０分攪拌し、４５〜５０℃で更）ｃｉｓ分攪
拌した。しかるのちこの液を０〜５℃とした。
ルホスホン酸、イソプロピルアミン堪の合成〕無水酢酸
４．０答量部を０〜５℃で蟻酸２．０容量部に加えｂの
ち室温で１０分攪拌し、４５〜５０℃で更）ｃｉｓ分攪
拌した。しかるのちこの液を０〜５℃とした。
この液に３−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）プロピルホスホ
ン酸３．３部を蟻酸６．０容量部にとかしたものを２０
分かけて滴下し、室温でその後２時間反応させた。反応
混合物を濃縮したのち。
ン酸３．３部を蟻酸６．０容量部にとかしたものを２０
分かけて滴下し、室温でその後２時間反応させた。反応
混合物を濃縮したのち。
エタノールを４０容量部加えて溶解し、氷冷したのち、
イソプロピルアミン４．０容量部を加えて、約１７２に
濃縮した。すると白色の結晶が析出し、濾過により標題
の化合物を得たところ２．１部であった。融点８０〜８
３℃であった。
イソプロピルアミン４．０容量部を加えて、約１７２に
濃縮した。すると白色の結晶が析出し、濾過により標題
の化合物を得たところ２．１部であった。融点８０〜８
３℃であった。
実施例５．６．７
リン酸トリエチルとジブロムブーパンによりアルプゾフ
（Ａｒｂｕｓｏｗ ）反応でをつくり、これを５塩化リ
ンでクール化し。
（Ａｒｂｕｓｏｗ ）反応でをつくり、これを５塩化リ
ンでクール化し。
とし、これＫＲ・Ｉ（Ｒ＝φ＋ ＣＨｓ ＋ Ｅｔ ）
をグリニヤール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ ）反応でとしたの
ちｖＮ−エトキシカルボニルオキシカルバミン酸エチル
のカリウム塩と反応させ。
をグリニヤール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ ）反応でとしたの
ちｖＮ−エトキシカルボニルオキシカルバミン酸エチル
のカリウム塩と反応させ。
（Ｒ＝φ、 ＣＨ，、Ｅｔ ）とし、これを加水分解し
。
。
としたのち、これをギ酸によるホルミル化で、表−１の
よ５な性状の化合物を合成した。
よ５な性状の化合物を合成した。
表 −１
実施例８
実施例１〜７を同様にして合成した化合物（表−２）の
各々０．０２５部を水１２．５部と７七トン１２．５部
の混合溶液に加え更に、展着剤として５ＯＲＰＯＬ ２
６８０ （東邦化学社製） ０．０１３部を加えた混合
液をあらかじめ栽培したヒメジオン、アカザ、シロザ、
ヤナギタデ、スベリヒエ、イヌビュ、オオバコ、メヒシ
バッハマスグの茎葉Ｋ ５００１ ／ １０ ａの処理
量になるように噴霧した後、さらに栽培を続け、各々の
枯れ具合を肉眼で観察する方法により枯死実数を行った
。処理後３週間後の枯死度を表−３に記載した。枯死度
すなわち、その枯れ具合を表わす指標としては、はぼ健
在な状態な０とし、全体がしおれ、またはクロロリシス
をおこし、枯死した状態な５とし、その間を５等分して
中間の状態を表示する方法、いわゆる６段階法を用いて
表わした。
各々０．０２５部を水１２．５部と７七トン１２．５部
の混合溶液に加え更に、展着剤として５ＯＲＰＯＬ ２
６８０ （東邦化学社製） ０．０１３部を加えた混合
液をあらかじめ栽培したヒメジオン、アカザ、シロザ、
ヤナギタデ、スベリヒエ、イヌビュ、オオバコ、メヒシ
バッハマスグの茎葉Ｋ ５００１ ／ １０ ａの処理
量になるように噴霧した後、さらに栽培を続け、各々の
枯れ具合を肉眼で観察する方法により枯死実数を行った
。処理後３週間後の枯死度を表−３に記載した。枯死度
すなわち、その枯れ具合を表わす指標としては、はぼ健
在な状態な０とし、全体がしおれ、またはクロロリシス
をおこし、枯死した状態な５とし、その間を５等分して
中間の状態を表示する方法、いわゆる６段階法を用いて
表わした。
なお、−は実験を行っていないものである。
）・
表−２評価化合物
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・〔 I 〕 〔但し式中Ｒ＿１は水素原子、ヒドロキシル基、低級ア
ルキル基又はフェニル基、Ｒ＿２は水素原子又は低級ア
ルキル基、Ｒ＿３は水素原子又はホルミル基、Ｒ＿４は
水素原子又は低級アルキル基、ｎは１〜５の整数を示す
。〕 で表わされる化合物を主たる活性成分として含有する除
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22687384A JPS61106504A (ja) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | 除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22687384A JPS61106504A (ja) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | 除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61106504A true JPS61106504A (ja) | 1986-05-24 |
Family
ID=16851909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22687384A Pending JPS61106504A (ja) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | 除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61106504A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0256785A2 (en) * | 1986-08-11 | 1988-02-24 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Herbicide |
| WO2000004031A1 (de) * | 1998-07-15 | 2000-01-27 | Hassan Jomaa | Phosphororganische verbindungen und ihre verwendung |
| WO2000017212A1 (de) * | 1998-09-22 | 2000-03-30 | Hassan Jomaa | Phosphororganische verbindungen und ihre verwendung |
| WO2000031085A1 (de) * | 1998-11-25 | 2000-06-02 | Jomaa Pharmaka Gmbh | Phosphororganische verbindungen und ihre verwendung |
| WO2000037477A1 (de) * | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Jomaa Pharmaka Gmbh | Phosphororganische verbindungen und ihre verwendung |
| WO2001060829A1 (de) * | 2000-02-18 | 2001-08-23 | Jomaa Pharmaka Gmbh | Phosphororganische verbindungen und ihre verwendung |
| US6753324B2 (en) | 1998-07-15 | 2004-06-22 | Hassan Jomaa | Phosphorous organic compounds and their use |
-
1984
- 1984-10-30 JP JP22687384A patent/JPS61106504A/ja active Pending
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| US6812224B2 (en) | 1998-07-15 | 2004-11-02 | Jomaa Pharmaka Gmbh | Phosphorous organic compounds and their use |
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| US6534489B1 (en) | 1998-11-25 | 2003-03-18 | Jomaa Pharmaka Gmbh | Organophosphorus compounds and the use thereof |
| WO2000037477A1 (de) * | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Jomaa Pharmaka Gmbh | Phosphororganische verbindungen und ihre verwendung |
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