JPS61103878A - 酸化アルキレンの製造方法 - Google Patents

酸化アルキレンの製造方法

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JPS61103878A
JPS61103878A JP60223448A JP22344885A JPS61103878A JP S61103878 A JPS61103878 A JP S61103878A JP 60223448 A JP60223448 A JP 60223448A JP 22344885 A JP22344885 A JP 22344885A JP S61103878 A JPS61103878 A JP S61103878A
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JP
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carbonate
alkylene
arsonium
halide
quaternary
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JP60223448A
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ロバート・エム・ワインスタイン
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Halcon SD Group Inc
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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  • Catalysts (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は酸化アルキレンの製法に関する。
〔従来の技術〕
この化合物は当業者に周知の方法に工す炭化水素と酸素
とを反応させることにエリ形成され工う６し７Ｄ１シ対
応する炭酸アルキレンを分解することに工り酸化アルキ
レンを形成する利点があり、それは一般に取扱い及び輸
送に容易であシそして危険が少い。本発明けその方法に
関しそして新しい群の触媒に関するものであり、それは
用いられて炭酸アルキレン特に炭酸エチレンを分解して
対応するエポキシＰとするか又は逆の反応に工す炭酸ア
ルキレンを製造しＬう。
対応するオレフィンからの酸化アルキレンの形成は当業
者において充分に論議されているが、炭酸アルキレンを
分解して対応するエポキシｐ２形成することはされてい
ない。
米国特許第２，８５１，４６９号において、多量の重合
体が形成されるといわれるが炭酸エチレンが加熱にＬり
分解されうろことが示されている。成る触媒が示されて
いると云われるが不満足なことが分った。ポリハロゲン
化炭化水素の使用が一層良好な結果を与えることを開示
している。
米国特許第４，０６９，２３４号（そして関連のある米
国特許第４，１）１，９５５号、第４，１９２，８１０
号、第４，２．５・７，９６６号及び第４，２７６，２
．２３号）においてビシナルエポキシｒがハロゲン化ホ
スホニウム、ハロゲン化スルホニウム、ハロゲン化スル
ホキンニウム並に鉄、錫、マンガン及び亜鉛の塩ケ含む
種々の触媒の存在下対応する炭酸塩？分解することに工
す形成されることが示されている。
ハロゲン化アルカリ金属が米国特許第４，３７１゜７０
４号においてアルキル置換炭酸エチレンを分解する触媒
として用いられている。炭酸エチレンと置換炭酸エチレ
ンとの反応性の間に区別がなされ友。又米国特許第４，
３７４，２５９号は置換炭酸基金分解する錫触媒を開示
し、一方米国特許第４．２６５，８２１号は沃化ランタ
ンの使用を示している。
ヨーロツノ′ｅ特許出願第４７，４７４号において不活
性気体の流れが用いられて形成され友エポキシｆｙ（ス
トリッピングするが、関連のある出願ＢＰ第４７，４７
３号では真空が用いられた。新しい触媒は開示されてい
ないがハロゲン化ホスホニウム又はハロゲン化アルカリ
金属が好適なものとして述べられている。
アルソニウム化合物はポリカーゴネートの製造及び不均
一反応（、相転移触媒作用）の触媒として示されてきた
。それらは米国特許第４．２２　（５，７７８号におい
て四級・・・オニウム重炭酸塩のリスト中に含まれ、対
応するハａヒｔリンからの炭酸アルキレンの製造に有用
であると報告されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
下記の記述７Ｄ）ら明らかなように、四級アルソニウム
化合物が用いられて対応する炭酸塩から酸化アルキレン
を製造するか又は対応するエポキシｒ刀１ら炭酸アルキ
レンを製造することが見い出された。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明によれば触媒として有効量の四級アルソニウムハ
ロゲン化物を用いる対応する炭酸アルキレンから酸化ア
ルキレン例えば酸化エチレンを製造する方法が提供され
る。これらの化合物は一般に式Ｒ１ＦＬ２ＦＬ６几ａＡ
ｓＸ　（式中几ｊ　＊”ｌ　ｌ”５　＋几。は水素、ア
ルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル、シク
ロアルケニルであって目１−でも異っても工い）に工り
規定され工う。Ｘは塩素、臭素又は沃素の何れかである
。特に好ましい化合物はテトラフェニルアルソニウム沃
ｆヒ物である。一般に触媒は炭酸アルキレン１−Ｉニル
当シ約０．００１〜０．１モルとして提供され工う。反
応は約１００〜２５０℃の温度そして約０．００５〜２
０パールの圧力で行われ工う。炭酸エチレンが分解され
るとき温度は約１５０〜２２５℃でありそして圧力は約
ｎ、　ｏ　ｏ　ｓ〜２．０パールであろう。
有機アルソニウムハロゲン化物は逆の反応即ち対応する
エボキ７Ｐ及び二酸化炭素〃）らの炭酸アルキレンの製
造の触媒としても有効である。
炭酸アルキレンは一般に毒性の低い高沸点の液体として
の特徴を有しよう。特に重要なのけ炭酸エチレン及び炭
、酸プロピレンであって、それはそれらが常温で完全に
揮発性である対応する酸化物の液体源として用いられつ
るからである。炭酸アルキレンのそれらの酸化物への有
効な分解は工業上の応用のため必要であろう。下記の記
述ｉＣおいてその炭酸塩刀）らの酸化エチレンの製造に
多くの注意〃ｉ払われ工うが本発明の範囲を制限するこ
とを目的とするものではない。
炭酸アルキレンの分解は一般に１００〜２５０℃の温度
で行われ工う。炭酸エチレンについては１５０〜２２５
℃の＠度が好ましい。ａＥ力は二酸化炭素を生成する分
解反応全灯む友めに比較的低くなければならない。しか
しｎ、　ｏ　ｏ　ｓ〜ｚＯノ々−ルの範囲の圧力が好ま
しい。炭酸エチレンでばＱ、　ＯＯ５〜２，０ノ々−ル
の間の圧力が好ましめ。分解反応は当業者に良く知られ
てＡる適当な装置でパッチで又は連続的に行われ工う。
高沸点溶媒例エバスルホラン又は置換アルキルベンゼン
（側光Ｈ１，２，３，４−テトラメチルベンゼン）ヲ用
いるのが有利でるろう。
本方法の重要な態様は四級アルソニウム・・ロゲン化物
群からの触媒の選択及び使用である。広くこの群は式Ｒ
ＩＲ２Ｒ３Ｒ，５ＡｓＸ　（式中Ｒ１，Ｒ，２、几、、
Ｒ４け水素、アルキル、ツクロアｎ、　キル、７１Ｊ　
−ル、フルケニル又はツクａアルケニルであって同−又
は異ってもよい）を有する化合物を含む。Ｘは塩素、臭
素又は沃素の何れρ１である。この化合物の例はテトラ
ブチルアルソニウム沃ｆｔＳ物、゛°トリフェニルメチ
ルアルソニウム臭化物、トリフ・エニルメチルアルソニ
ウム沃ｆｔ、物、トリフェニルへブチルアルソニウム沃
ｒヒ物、テトラフェニルアルソニウム塩化物、テトラフ
ェニルアルソニウム臭化物又はテトラフェニルアルソニ
ウム沃化物である。理解されるようにテトラフェニルア
ルソニウム＆ｆｔ［（Ｐｈ４Ａｓｆ　）　　が特に有用
であることが分った。
四級アルソニウムハロゲン化物の量は最適の触媒作用を
もたらす１９′選ばれ工う・一般にこれ　　！け炭酸ア
ルキレンに対して約０．１〜１０モル％の間であろう。
炭酸エチレンでは０，２〜５モル％が好ましい。
〔英、層側〕
下記の実施例は本方法の一般的な有用性？説明しそして
比較例に工す得られる利点？示す。
実施例１ 数種の四級アルンニウムハａゲン化物、ｋ　５０　ｍｊ
容丸底フラスコ中で炭酸エチレンを分解することに工り
比較した。炭酸エチレンをテストされるべ＠　約０．８
４モル％のハロゲン化アルソニウムとともにフラスコに
入れた。窒素をゆっくりしｔ速度で分解する液体の上に
フラスコに導入して酸化エチレンの除去を行った。
気体状の反応生成物全分析する２種の方法を用いた。方
法Ａにおいて標章的なＭｇＣＡ２／１（ＯＡ溶液に気体
を通しそして標鵡ＮａＯ’ＨＫエリ未反応Ｈ（Ｍを逆滴
定して側力られ７’ＣＨＯ１／の量の測定音帯ることに
ニジ酸化エチレンを測定した。反応したＨＯＡのこのモ
ル数は生成される酸化エチレンの量に等しい。
ＭｇＣＡ２／１ 物の気体サンプリングによるガスクロマトグラフィＶＣ
ＸリアセトアルデヒＰ？測定し友。
方法Ｂにおいて気体状反応生成物を０℃に冷去したメタ
ノール中にスクラッピングした。得られｆｃ酸化エチレ
ン及びアセトアルデヒＰのメタノール注溶液の重量？測
りそしてガスクロマトグラフィに工す分析した。
二酸化炭素はアスカライト（Ａｓｃａｒｉｔｅ　）（ア
ーサー・エッチ会トーマス・カンノぐニー（Ａｒｔｈｕ
ｒＨ，Ｔｈｏｍａｓ　Ｃｏ、　）の商喋名〕の吸着にエ
リ測定されそして反応の底の生成物はガスクロマトグラ
フィに工り分析された。
反応が進むにつれ炭酸エチレンは周期的に加えられて大
体連続的な反応全行い炭酸エチレン対触媒の比？一定に
保った。テストの結果ｒ次の第１表に示す。
第　　　　■　　　　衣 ＥＯの収嘉（ｆ） 触　媒　　　　　温度（ト）　　反応時間（時）　　（
％）（ｅ）（ａｌ　Ｐｈ　ａＡｓｃ＃’Ｈ２０１６：３
〜１６７　　　１３　　　　　　２６（ｂ）　Ｐ　ｈ　
ａｒ〜ｓｏ＃　　　　　１６２〜１６７　　　６．７５
　　　　２９（ｃ）　Ｐ　ｈ　ａＡｓ　（１６３〜ｉ　
ｂ６　　　１９　　　　　　９８（ｄｌ　ＰｈａＡｓＢ
ｒ　　　　　１６５〜１７０　　　１２　　　　　　４
８（、）　　テトラフェニル　アルソニウム塩化物−水
和吻 （ｂ）　　テトラフェニル　アルソニウム塩化物（無水
）（ｃ）　　テトラフェニル　アルソニウム沃化物（ｄ
）　　テトラフェニル　アルソニウム臭化２ｈ（ｅ）Ｂ
Ｏの低収弔は重合体の顕著な生成ケ示す。
（ｆ）ＥＯの収呂は添加されたＥＯ（モル）に基いＣ−
ｈ 炭化水素の部分が同一なので他のノ・ロゲン化物工りも
沃化物の＋！！Ｅ能が優れていることは明ら〃）である
がそれらはすべて本反応の触媒として働く。
本発明のアルソニウムハロゲン化物触媒を用いる有利さ
は下記の実ゐ例に示される如くアセトアルデヒｔの比較
的低い収駆である。
実施例２ 実蟻例１の方法に従う実験？行って四級アルソニウムハ
ロゲン化物触媒と四級ホスホニウムノ・ロゲン化物触媒
とを比較した。結果？第■表に示す。
第　　　■　　　表 触媒 アセトアルデヒｔ （ａ）　Ｐ　ｂ　５ＭｐＰ　Ｔ　　　Ｚ　５　　１６４
〜１６８　　平均３４，０００（ｈ）　Ｐｈ５ＭｅＡｓ
Ｉ　　Ｚ５　　１ｂ４〜１６７　　平均２０，０００（
ｃ）Ｐｈ４Ａｓ［０，８５１６３〜１６５　　　　４．
８００（ｃ）　Ｐ　ｈ　４Ａ　ｓ　Ｉ　　　（１，８Ａ
　　１７　ｓ〜ｉｓ　１　　　　５＋　ＯＯＯ（ＯＰｈ
　ａＡｓ　Ｉ　　　２．５　　１７９〜１８１　　　　
７，０００（ａ）トリフェニル　メチルホスホニウム沃
化物（ｈ）　　トリフェニルメチルアルソニウム沃化物
　　　Ｊ（ｃ）テトラフェニル　アルソニウム沃化物（
ｄ＋　　酸化エチレンに基〈〔（重量ＡｃＨ／１ｉＥＯ
）×１０　〕 アルソニウムハロゲン化物が極めて少い量の望ましくな
いアセトアルデヒｌ−′ヲ生じさせること又トリフェニ
ルメチルアルソニウムハロゲン化物に比べてテトラフェ
ニルアルソニウムハロゲン化物が実質的にアセトアルデ
ヒｒの生産を減少させることが分る。従ってテトラフェ
ニルアルソニウム沃化物が炭酸エチレンの分解に％に好
ましい触媒である。それはそれを工業上の応用に特に適
させると（八う追加の実地上の利点を有する。それは熱
的に安定でありそしてそれが水に溶解しないので任意の
他の反応生Ｆｙ、物又は再使用の炭酸アルキレンから容
易に単離されうる。
有機アンチモンハロゲン化物が酸化エチレン及び二酸化
炭素ρλらの炭酸エチレンの形取の触媒として教示され
てきた。し′Ｄ）シ下記の実施例力λら分る工うに、こ
の化合物は炭酸エチレンの分解には劣っているように見
える。
実施例３ 比　　較 有機アンチモンハロゲン化物會災施例１の方法に従って
テストしたが、但し炭酸エチレンを既に消費されたのと
置換するために加えなかった。即ち反応はバッチで行い
そして触媒の相対的眞度はそれ故炭酸エチレンが分解さ
れるのに従って増大シ友。２．５モル％のトリフェニル
アンチモンニ塩化物が剛力られたとき１７０℃で２時間
後炭酸エチレンが完全に重合したことが見め出され友、
しｖ）Ｌ、　同一　量のテトフェニルアンチモン臭化物
では１７３〜８℃で２．２５時間後９４％の炭酸エチレ
ンが分解し友が酸化エチレンに対する選択尤は僅刀）４
２％であつ几。一層低す温度である１２５・〜９℃では
３時間ＩＰｌ　　ｆｔのテトラフェニルアンチモン臭化
物は７％の炭酸エチレンを転換したに過ぎずそして酸化
エチレンへの選択嘉は低く５３％であった。テトラフェ
ニルアンチモン臭化物が用いられるときアセトアルデヒ
Ｐへの４０％の選択嘉が両方のケースで測定された。
実施例４ 実施例１の方法に従う実験が置換され７（酸化アルキレ
ンへの置換された炭酸アルキレンの分解を触媒化するテ
トラフェニルアルソニウム沃化物（Ｐｈ４Ａｓｌ　）の
使用を示すために行われ友。
炭酸プロピレン（８３，：（９、０，８１６モル）及び
テトラフェニルアルソニウム沃化物（１０，０？　。
０、０１９６モル）’ｒ２５０ｃｃ容丸底フラスコに入
れた。反応温度１９５±３℃を用いて炭酸プロピレンを
分解した。２．７５時間後添加され友炭酸プロ２レンの
２４．７％が酸化プロピレン、アリルアルコール、アセ
トン及びプロビオンアルデヒｒの混合物へ分解されそれ
ぞれ８７．３％、　（Ｊ、　１％。
１．０％及び１．１％の選択墓？有することが分った。
実施例５ ハロゲン化アルソつウムは炭酸アルキレンの形成ケ触媒
化し工う。２種の実験が行われ、１種は２２モル％のＨ
２Ｏの存在下で行われ他は無水系で行われた。
これらの実験けｌｊ容オートクレーブ中で行われその中
に充分量のテトラフェニルアルソニウム沃化物を加えて
０．２５モル％の添加されｆｃ酸化エチレンと等しくし
た。酸化エチレンｋ　２５　Ｑ　ｃｒ−容ステンレス鋼
製ポンプに入れそしてオートクレーブに着けた。それは
二酸化炭素の過圧を適用することに強制的にオートクレ
ーブに押し込めそれによりオートクレーブに二酸化炭素
及び酸化エチレンにともに加えた、室温で二酸化炭素を
加ズて２８６パールの初圧にしそして反応を１５０±３
℃に加熱することに工す始め７ｔ６１５０℃で５２．７
パールの最大の反応器の圧力が得られそして４５分後に
この圧力は４２４）々−ルであつ友。二酸化炭素？次に
オートクレーブに連続的に加えてこの圧力を保った。２
時間の反応時間後反応器を冷却しそしてすべての未反応
酸化エチレンを捉える丸めにＭｇＣｅ２／）（Ｏ１ｋス
クラツパーを通して排気した。
下記の表はこれらの実験の結果を要約している。
第ｍ表 モルＨ２Ｏ ２２，２２モルＢ０　　　　８４．８０　９）．４０　
　ｎ、７０（、）　　酸化エチレン （ｂ）　　炭酸エチレン （ｃ）　　モノエチレングリコール 四級アルソニウムハロゲン化物触媒上の炭酸アルキレン
を形成する二酸化炭素と酸化アルキレンとの反応は約２
０℃μ上特にｑｏｃｙ上好ましくけ９０’〜２００℃の
範囲内の温度で行われＬう。
圧力は約１０〜２００ノ々−ル好ましくは３０〜８０パ
ールの範囲内であるだろう。二酸化炭素対酸化アルキレ
ンのモル比は少くとも１／１でなければならずそして二
酸化炭素の分圧は炭酸アルキレンへの所望の選択ｉｔも
たらすのに充分でなければならない。用いられる触媒の
量は酸化アルキレン１モル当り約（）、１モル以内好ま
しくは約ｎ、ｏｏ１〜０．０２モルであろう。データが
示す工うに反応は炭酸エステルへの高い選択藁を保持し
つつ存在する水の有無に関係なく行われ工う。
代理人　弁理士　秋　沢　政　光 他１名

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）対応する炭酸アルキレンと有効量の四級アルソニ
    ウムハロゲン化物とを反応させることよりなる酸化アル
    キレンの製造方法。
  2. （２）該四級アルソニウムハロゲン化物がＲ＿１Ｒ＿２
    Ｒ＿３Ｒ＿４ＡｓＸ（式中Ｒは水素、アルキル、シクロ
    アルキル、アリール、アルケニル及びシクロアルケニル
    よりなる群の一員であつて同一でも異つてもよく；そし
    てＸは塩素、臭素及び沃素よりなる群の一員である）と
    して示される特許請求の範囲第（１）項記載の方法。
  3. （３）該四級アルソニウムハロゲン化物がテトラフエニ
    ルアルソニウム沃化物である特許請求の範囲第（１）項
    記載の方法。
  4. （４）該四級アルソニウムハロゲン化物の量が炭酸アル
    キレン１モル当り０．００１〜０．１モルである特許請
    求の範囲第（１）項記載の方法。
  5. （５）操業温度が１００〜２５０℃であり操業圧力が０
    ．００５〜２．０バールである特許請求の範囲第（１）
    項記載の方法。
  6. （６）酸化アルキレンが酸化エチレンであり炭酸アルキ
    レンが炭酸エチレンである特許請求の範囲第（１）項記
    載の方法。
  7. （７）有効量の四級アルソニウムハロゲン化物の存在下
    対応する酸化アルキレンと二酸化炭素とを反応させるこ
    とよりなる炭酸アルキレンの製造方法。
  8. （８）該四級アルソニウムハロゲン化物がＲ＿１Ｒ＿２
    Ｒ＿３Ｒ＿４ＡｓＸ（式中Ｒは水素、アルキル、シクロ
    アルキル、アリール、アルケニル及びシクロアルケニル
    よりなる群の一員であつて同一でも異つてもよく：Ｘは
    塩素、臭素及び沃素よりなる群の一員である）として示
    される特許請求の範囲第（７）項記載の方法。
  9. （９）該四級アルソニウムハロゲン化物がテトラフエニ
    ルアルソニウム沃化物である特許請求の範囲第（７）項
    記載の方法。
JP60223448A 1984-10-25 1985-10-07 酸化アルキレンの製造方法 Pending JPS61103878A (ja)

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BR (1) BR8505283A (ja)
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DE (1) DE3577557D1 (ja)
ES (1) ES8606317A1 (ja)
IN (1) IN164704B (ja)
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