JPS61101517A - 水希釈性塗料用顔料グラインデイングビヒクルの製造方法 - Google Patents

水希釈性塗料用顔料グラインデイングビヒクルの製造方法

Info

Publication number
JPS61101517A
JPS61101517A JP60234662A JP23466285A JPS61101517A JP S61101517 A JPS61101517 A JP S61101517A JP 60234662 A JP60234662 A JP 60234662A JP 23466285 A JP23466285 A JP 23466285A JP S61101517 A JPS61101517 A JP S61101517A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
oxazolidine
epoxy
binder
groups
reacted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP60234662A
Other languages
English (en)
Inventor
ヴイリバルド　パール
ヘルムート　ホエーニツヒ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Allnex Austria GmbH
Original Assignee
Vianova Resins AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vianova Resins AG filed Critical Vianova Resins AG
Publication of JPS61101517A publication Critical patent/JPS61101517A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
    • C08G18/6407—Reaction products of epoxy resins with at least equivalent amounts of compounds containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
    • C08G18/6415—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
    • C08G18/643—Reaction products of epoxy resins with at least equivalent amounts of amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/69—Polymers of conjugated dienes
    • C08G18/696—Polymers of conjugated dienes containing heteroatoms other than oxygen and other than the heteroatoms of copolymerised vinyl monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/56—Amines together with other curing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
    • C09D5/4419—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications with polymers obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D5/443—Polyepoxides
    • C09D5/4434—Polyepoxides characterised by the nature of the epoxy binder
    • C09D5/4442—Binder characterised by functional groups
    • C09D5/4449—Heterocyclic groups, e.g. oxazolidine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はオキサゾリジン基を含む低分子量の修飾された
エポキシ化合物に基づく水希釈性塗料用のカチオン性顔
料グラインディングビヒクル（ｇｒｉｎｄｉｎｇ　ｖｅ
ｈｉｃｌｅｓ　）の製造方法に関し、特にカソード電着
（ＣＥＤ）用カチオン性顔料グラインディングビヒクル
の製造方法に関する。
塗料の製造においては、最終的な結合剤（ｕｌｔｉｍａ
ｔｅ　ｂｉｎｄｅｒ　）の一部と又は特別の結合剤（ペ
ースト樹脂）と共に顔料を粉砕することは通常の方法で
ある。いわゆるミリングペースト（ｍｉｌｌｉｎｇ　ｐ
ａｓｔｅｓ　）は、次いでその残部の結合剤で完成され
る。
グラインディングビヒクルは、特殊な顔料湿潤能を有す
る特別な樹脂であるべきであるということは明白゛であ
る。さらにそれは主要な結合剤と良好な相溶性を示すべ
きであり、そしてそれは要求されるレベルにおいて主要
な結合剤の性質を実質的に損なってはならない。また、
グラインディングビヒクルは比較的低い粘度を有すべき
である。
ＣＥＤ浴の操作において２つの別個の成分、すなわち高
度に顔料の入った着色成分と透明なワニス成分、として
原料を加えることにより浴に補給することが有効である
ことが見い出された。この方法では浴の監視が実質的に
軽減される。所望により自動化もできる。
この方法に関し、文献例えば欧州特許出願第０１０７０
８８号、第０１０７０８９号及び第０１０７０９８号は
顔料ペースト用結合剤として使用できる合成樹脂を開示
している。第四級モノエポキサイドに基づくこれらの公
知の製品は、塗料系、すなわち顔料の入った成分と透明
なワニス成分との希釈混合物、の最大析出電圧（破壊電
圧）を減少さ°せることに不利な点を有しておシ、この
ことは均一電着性（ｔｈｒｏｗｉｎｇｐｏｗｅｒ　）　
、すなわち目的物のシールドされた部分の被覆、の減少
をまねく。
オキサゾリジン基を有する結合剤は例えば、欧州特許公
告第００２８４０２号、欧州特許公開第００７６９５５
号またはオーストリア特許（ＡＴ−ｐｓ　＞第３７２６
８９号から知られている。多くの場合これらの結合剤は
顔料ペーストの配合に推奨される。しかしながら、それ
らの組成によればこれらの製品はＣＥＤ被覆での通電値
である結合剤２重量部（ｐ、　ｂ、ｗ、　）対顔料３重
量部より高い結合剤／顔料比においては顔料が入り得な
い。なぜならば、低い固体含量を通常有している電着浴
中で、これが顔料の沈澱と凝集をもたらすためである。
実際、この効果は欠陥被覆に、特に目的物の水平面に現
われる。同様の事が欧州特許公告第００１７４２８号に
開示されている製品にもあてはまる。この場合にもまた
高度に顔料の入った顔料ペーストできずのないフィルム
を得ることは不可能である。
顔料ペースト樹脂としてのこれらの製品の適合性に関し
て、塗料浴の迅速な均一化を達成するために、それらは
低い粘度及び浴物質中への中和された顔料ペーストの良
好な溶解性を有しているべきである。
ＣＥＤ装置の操作における２つの成分の補給に特に有用
な顔料ペースト結合剤が、オキサゾリジン基による低分
子ジー又はポリ−エポキシ化合物の特定の修飾により得
られることが今わかったのである。
こうして本発明は、オキサゾリジン基を含む修飾された
エポキシ化合物に基づく、塩基性基の少なくとも部分的
中和の下で水溶性のカチオン性結合剤を製造する方法に
於いて、最大分子量２０００のジー又はポリ−エポキシ
化合物、好ましくはジオール又はポリアルキレングリコ
ール又はジエンポリマー又はビスフェノールＡ又はフェ
ノールノボラック又はこれらの化合物の混合物に基づく
ものと、これらの化合物の１エポキシ価に基づいて計算
した０、　４乃至１．０モルの脂肪族第一級モノ−及び
／又は第−級一第三級ジアミンの第一級アミン基と、０
乃至０．６モルのモノカルボキシ化合物とを〔第一級ア
ミン基と所望により使用したカルボキシル基との合計が
エポキシ化合物中のエポキシグループの少なくとも８０
％である〕エポキシ基が完全に反応するまで反応させ、
反応生成物を好ましくは、ＮＨ−基について計算した等
モル量のカルボニル化合物、好ましくはホルムアルデヒ
ドと水の分離そしてオキサゾリジン基の形成を伴なって
反応させ、そして所望により存在するイソシアネート反
応性水素原子をオキサシリ・ジン基を所望により有する
モノイソシアネート化合物と又は所望によりモノエポキ
シ化合物と完全に又は部分的に反応させ、るものであっ
て、該最終生成物が５００乃至４０００　、好ましくは
６００乃至２０００の分子量、２５０乃至１２００のオ
キサゾリジン当量、少なくとも８０好ましくは１００乃
至２００■ＫＯＨ／ｆのアミン価及び少なくとも３０好
ましくは５０乃至９０チの脂肪族分子セグメントの割合
を有するように出発物質の量を選択することを特徴とす
るカチオン性結合剤の製造方法に関する。
「脂肪族分子セグメント」は４以上の炭素原子を有する
炭素鎖及び相当するオキシアルキレン鎖であると了解す
る。
エポキシ化合物のエポキシ価当りの好ましい態様として
は、 ０．３乃°至０．７モルの第−級一第三級ジアミン及び Ｏ乃至０．７モルの８以上好ましくは１２以上の水素原
子を有する脂肪酸及び／又は０乃至０．７モルの３以上
好ましくは８以上の炭素原子を有する第一級モノアミン を反応させ、オキサゾリジン化合物の形成後、フリーヒ
ドロキシル基の少なくとも５０チをオキサゾリジン基を
含むモノイソシアネートと反応させる。
添付した図式に開示されているこの構成系を用いて、非
常に多種類の樹脂を製造することができ、そしてそれを
置換基の選択により、特に相溶特性に関して、要求に適
合させることそして透明ワニス結合剤の結合剤に適合さ
せることができる。
本発明により製造された製品は、特にそれらの構造が親
水性と疎水性との間でバランスしている場合、非常に高
い顔料添加容量を示す。修飾化合物として長鎖モノカル
ボン酸又は脂肪アミンを含む製品は、結合剤１重量部対
顔料１５重量部までの結合剤／顔料比で顔料を添加され
ることができる顔料ペーストを与える。それにより全塗
料結合剤のペースト樹脂の割合を５％未満減少させるこ
とができる。
この製品は電着において優れた耐電圧性を示し、またよ
り厚い被覆を形成するので、全ての結合剤系は、より高
い比を有するものでさえ、種々の性質、例えば均一電着
性や耐食性が低下しにくい。一般に、この製品は非常に
低い粘度を有しており、そしてそれ故にそれらは補助溶
媒として作用する。この事実は本質的に低溶媒塗料の製
造を簡単化し、多くの場合に満足できる方法での製造を
可能にする。
本発明に従って製造された製品のさらに有利な点は、顔
料ペーストを製造する際の装置のより良好な利用である
。
最大２０００の分子量を有する適当なジー又はポリ−エ
ポキシ化合物はジオールのグリシジルエーテル類、特に
１５０乃至３５０　のエポキシ等量を有する（ポリ）−
オキシアルキレンジオールのジグリシジルエーテルであ
り、好ましくはポリプロピレングリコールのジグリシジ
ルエーテルである。また、１００乃至６００、好ましく
は２００乃至５００のエポキシ当量を有する市販のエポ
キシ化ポリブタジェンオイルのようなエポキシ化ジエン
、又は約２００のエポキシ当量を有するビスフェノール
への低分子ジグリシジルエーテル又はフェノールノボラ
ックの対応するポリグリシジルエーテル又は列挙した製
品の混合物である。
適当な雇肪族第−級アミンは４以上の炭素原子を有する
第一級アルキルアミン、特にいわゆる脂肪アミン、又は
Ｎ−アミノエチルピペラジンの型の第一級アルキルアミ
ノ基を含む化合物である。
好ましい第−級一第三級ジアミンはジメチルアミノエチ
ルアミン、ジエチルアミンプロピルアミン、又はジメチ
ルアミノネオペンタンアミン（Ｎ、　Ｎ、　２．２−テ
トラメチルプロパン−１，３−ジアミン）のようなＮ、
　Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミンである。
適当なモノカルボキシ化合物は、所望の疎水性の程度に
依存するが、炭素原子数８以上のモノカルボン酸、特に
炭素原子数１２以上の脂肪酸である。それらの中でも天
然オイルの脂肪酸及びそれらの転換生産物（ｔｒａｎｓ
ｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ　）はトールオ
イル脂肪酸又は合成脂肪酸と同様に適する。
さらに、例えば欧州特許公告第００２８４０２号に記載
されているように、モノアルコール又はＮ−ヒドロキシ
アルキルオキサゾリジンとジカルボン酸無水物との半エ
ステルがモノカルボキシ化合物として有利に使用できる
。
モノカルボキシ化合物を使用する場合は、それらを最初
の段階では７０乃至１２０℃でエポキシ化合物と反応さ
せ、３■ＫＯＨ／９　　未満の酸価にする。
エポキシ化合物のアミンとの反応は７０乃至８０℃で全
てのエポキシ基が反応するまで行う（図式の式（Ｉ））
。
オキサゾリジン基は、生成した第二級アミノ基及びその
隣接した第二級ヒドロキシ基のカルボニル化合物との反
応による環形成により生じる。その好ましいカルボニル
化合物はホルムアルデヒドであり、ブタナール又はベン
ズアルデヒドのような他の脂肪族又は芳香族アルデヒド
、又はメチルイソブチルケトンのようなケトンを使用す
ることができる（図式の式０参照）。反応を８０乃至１
２０℃で行い、連行剤（ｇｎｔｒａｉｎｉｎｇ　ａｇｅ
ｎｔ　）　　（例えば、脂肪族炭化水素又はドルオール
）の助けの下に共沸蒸留により生成する反応水を留去す
る。
計算量の水が留去されたとき反応を終了する。
特に良好な性質を達成するためには、残りのヒドロキシ
ル基及びアミノ基を、更に修飾する化合物と完全に又は
部分的に反応させることができる。
そのような修飾は、例えばフリー第二級ヒドロキシル基
とモノイソシアネート化合物との完全な又は部分的な反
応である。モノイソシアネートとして、市販の製品が使
用できる。
顔料グラインディングビヒクルとしての本発明の製品の
特別な利用のためには、好ましいモノイソシアネートは
オーストリア特許（ＡＴ−ＰＳ　）第３６６４０１号又
は第３７４８１６号に記載されているように、Ｎ−ヒド
ロキシアルキルオキサゾリジンと当モル量のジイソシア
ネートとの反応により得るものである゛。その反応は５
０乃至８０℃で行なわれ、イソシアネート価を実質的に
零にする。
もう一つの態様としては、この一層の改良は修飾された
エポキシ化合物のＮ−ヒドロキシアルキルオキサゾリジ
ンとの３０乃至５０℃における結合反応により行なわれ
ることができる。
所望により、本発明にかける第二級アミノ基（例えば、
Ｎ−７ミノエチルビペラジンに由来するもの）を上述の
モノイソシアネート又はモノエポキシ化合物を用いた改
良のための反応パートナ−として使用することができる
。
本発明により製造される製品が以下の性質範囲になるよ
うな重量比で成分を使用した。
分子量；５００乃至４０００　、好ましくは６００乃至
２０００ オキサゾリジン当量（オキサゾリジン基当りの分子量）
：　２５０乃至１２００ アミン価：最小値８０、好ま′シ＜は１００″乃至２０
０■ＫＯＨ／９ 脂肪族分子セグメント：全分子に対し最小値３０、好ま
しく は５０乃至９０％ 特許請求の範囲の記載のように、エポキシ化合物の各々
のエポキシ価に対して０．４乃至１．０モルの第一級ア
ミノ基及びＯ乃至６モルのカルボキシル基を使用する。
その際第一級アミノ基と所望により使用するカルボキシ
ル基の合計を少なくともエポキシグループの８０％に達
している。
本発明により製造される製品は、顔料、増量剤（ｅｘｔ
ｅｎｄｅｒｓ　）、染料を用いてまた所望により塗料添
加物を用いて公知の方法で加工される。顔料ペーストの
製造には、ディソルバー（ｄｉ’５ｓｏｌｖｅｒｓ　）
、サンドミル、パールミル又はボールミル又はロールミ
ルのような通常のミーリング装置を使用する。
顔料の入ったペーストを透明フェスを用いて完成し、所
望の顔料／結合剤比を有する塗料とする。本発明により
製造されるグラインディングビヒクルから製造される顔
料ペーストは、それらの高い顔料添加容量にＬリカソー
ド電着（ＣＥＤ）浴の操作における２成分補給及び有機
補助溶媒の低い割合の塗料の形成に理想的に適している
。
顔料に対するこのようなグラインディングビヒクルの評
価及びそれから製造された顔料ペーストの評価は、２０
乃至３０μｍメツシュサイズを用いての単位体積当りの
最終的なふるい残渣の測定によりなされる。電着塗料に
ついてはいわゆる「Ｌ−パネルテスト」、すなわちＬ型
パネルの被覆及び水平面の′評価、が顔料湿潤性及び塗
料の定着挙動（ｔｈｅ　ｓｅｔｌｉｎｇｂｅｈａｖｉｏ
ｕｒ’　）　　の基準である。
以下の実施例は本発明の範囲を限定することなく、本発
明を説明する。特にことわらない限り、量及びパーセン
トは重量基準である。
以下の略語を実施例で使用した。
ＤＭＡＰＡ　　Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミ
ン ＤＥＡＰＡ　　Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミノプロビルアミ
ン ｐＦ９１　　パラホルムアルデヒド、９１％ｃｇ　　　
　ｘ、ｉ−ジメチル−（ｃ７−ｃ、）カルボン酸のグリ
シジルヱステルのテ クニカルブレンド ＴＤＩ　　　トルイレンジイソシアネート（市販の異性
体ブレンド） ＴＨＭＤＩ　　トリメチルへキサメチレンジイソシアネ
ート ＰＳＡ　　　無水フタル酸 ＥＧＬ　　　エチレングリコールモノブチルエーテル ＢＵＧＬ　　エチレングリコールモノブチルエーテル ＰＭＥ　　　プロピレングリコールモノメチルエーテル ＤＭＤＥ　　　ジエチレングリコールジメチルエーテ 実施例１ 攪拌器、温度計、適下ロート、水分離器及び還流凝縮器
を備えた反応容器中で、４４０部の工°ポキシ化ポリブ
タジェンオイル（分子量約１４００、エポキシ当量的４
４０）を９２部のＤＭＡＰＡ　（０，９モル）と０．５
部の２．６−ジ−ターシャリ−ブチル−４−メチルフェ
ノール（インヒビター）の存在下で１６０乃至２００℃
で、全てのエポキシ基が反応するまで反応させる。８０
℃に冷却後、３０部のＰＦ９１（０，９モル）を加える
。そして１８部の反応水を特定のベンジン（沸点８０乃
至１２０℃）と共にこの温度で共沸的に留去する。溶媒
を減圧留去した後、このバッチを５９部のＢＵＧＬで希
釈する。樹脂は以下の性質を有している：粘度　　　　
　：　２６００ｍＰａ、　ｓ／２５℃オキサゾリジン当
量：６０４ （計算値） アミン価　　　　　　：　１８５■ＫＯＨ／７脂肪含量
（ａｌｐｈａｔｉｃ ｃｏｎｔｅｎｔ　）　　　　：　８０％分子量（計算値
）　　　：１６３２ 溶解度　（１）　　　　：１００９の樹脂固体当り２５
ｍｍｏ　１　ｅ　ｓの蟻酸 注：（１）安定な水性分散体の製造に必要な酸の量（ｍ
ｍｏｌｅｓ　はミリモルを表す）〕実施例２ 実施例１に記載の装置で、ポリプロピレングリコールに
基づくエポキシ樹脂（約３２０当量）３２０部を７５乃
至８０℃で１３４部の獣脂肪アミン及び５２部のＤＥＡ
ＰＡと反応させ、エポキシ価零にする。３０部のＰＦ９
１を添加後、１９部の反応水を特定のベンジン（沸点８
０乃至１２０℃）と共に共沸的に留去する。連行剤を減
圧留去する。樹脂は以下の性質を有している。
粘度　　　　　：　１５００　ｍＰａ、　ｓ／２５℃オ
キサゾリジン轟量：　５？４ （計算値） アミン価　　　　　　：　１４１■ＫＯＨ／ｆ脂肪含量
　　　　　：　８０％ 分子量（計算値）：１０３４ 溶解度　　　　　　：酸なしで可溶 実施例３ 実施例２と同様にして、ビスフェノールＡに基づくエポ
キシ樹脂（エポキシ当量的１９０）３８０部を２６８部
の獣脂肪アミン及び１０４部のＤＥＡＰＡと７５乃至８
０℃で反応させてエポキシ価零にする。その後６０部の
ＰＦ９１を添加して反応させ、そして連行剤としてトル
エンを使用して３８部の反応水を留去する。溶媒を減圧
留去した後、このバッチを９０部のＰＭＥで希釈する。
樹脂は以下の性質を有している： 粘度　　　　　：　７０００ｍＰａ、　ｓ／２５℃オキ
サゾリジン幽量：４３０ （計算値） アミン価　　　　　　：　１８８■ＫＯＨ／ｆ脂肪含量
　　　　　：　３３％ 分子量（計算値）ニア７４ 溶解度　　　　　　：　１ｏｏｒ　の樹脂固体当り蟻酸
３０ｍｍｏｌｅｓ 実施例４ 実施例１に記載した装置で、ポリプロピレングリコール
に基づくエポキシ樹脂（エポキシ５量３２０　）　３２
０部を１２０℃で１４０部の亜麻仁油脂肪酸と触媒とし
ての０．５部のトリエチルアミンの存在下でエステル化
し、酸価を３ｎｌ　ＫＯＨ＃未満にする。８０℃に冷却
後、５２部のＮ−７ミノエチルピペラジンを加えそして
８０℃で反応してエポキシ価を零にする。
次いで１４部のＰＦ９１を加えそして特定のベンジン（
沸点８０乃至１２０℃）を使用して９部の水を共沸的に
留去する。
連行剤を除去し、そしてこのバッチを１２０℃で１００
部のＣＥと反応させてエポキシ価を零にする。
別個の反応容器でオキサゾリジン基を有するモノイソシ
アネートを以下の方法Ｔ製造するニ ７０部のＴＤＩを８５部のＤＭＤ　Ｅに溶解し、そして
３５乃至３０℃で１２９部のオキサゾリジン（２４部の
モノエタノールアミン、１００部のＣＥ及び１３部のＰ
Ｆ９１から製造）を少量ずつ添加して１つのイソシアネ
ート基に相当するインシアネート価反応を行なう。
上記で調製した樹脂にモノイソシアネートを少量ずつ５
０乃至６０℃で添加し、そしてこのバッチをインシアネ
ート価零まで反応させる。このバッチを９５部のＤＭＤ
Ｅで希釈する。それは以下の性質を有している： 粘度　　　　　　：　１６，０００ｍＰａ、　ｓ／２５
℃オキサゾリジン当量　　：　　１０１９（計算値） アミン価　　　　　　　：　　１１０ｑＫＯＨ／ｆ脂肪
含量　　　　　　　：　５７チ 分子量（計算値’）　　　　：１６３２溶解度　　　　
　　　　：　１００１の樹脂固体当り蟻酸１０ｍｍｏｌ
ｅｓ 実施例５ ・　　適当な反応容器で７４部のＰＳＡを実施例４で使
用したオキサゾリジン（モノエタノールアミン、ＣＥ及
びＰＦ９１から調製）１６２部と７５乃至８０℃で、酸
価を１２０ηＫＯＨ／ｌ　　まで反応させる。
プロピレングリコールに基づくエポキシ樹脂（エポキシ
当量的３２０　）　３２０　　部を添加し、そしてその
混合物を１２０℃でエステル化して酸価を３’９ＫＯＨ
／を未満にする。７０℃に冷却後、５２部のＤＥＡＰＡ
　を添加しそして温度を保持してエポキシ価を零にする
。１３部のＰＦ９１の添加後、８部の水を特定のベンジ
ン（沸点８０乃至１２０℃）を使用して共沸的に留去す
る。次いでこのバッチを実施例４で使用したモノエタノ
ールアミン、ＣＥ及びＰＦ９１　　のオキサゾリジン１
２５部と混合し、そして３０乃至３５℃に冷却する。次
いで８４部のＴＨＭＤＩ　　を少量ずつ添加し、そして
全てのインシアネート基が反応するまで５０℃で反応さ
せる。連行剤を除去後、このバッチを２００部のＢＵＧ
Ｌで溶解した。以下の特性が記録された： 粘度　　　　　：　２１，０００　ｍＰａ、　ｓ／２５
℃オキサゾリジン当量二　６２４ （計算値） アミン価　　　　　　：　　１１６１１ＰＫＯＨ／Ｐ脂
肪含量　　　　　：５９チ 分子量（計算値）：１６５０ 溶解度　　　　　　　：　　１００ｔの樹脂固体当り蟻
酸１５ｍｍｏｌｅｓ 顔料ペースト樹脂として本発明により製造した結合剤の
評価 通常の試験標準処方物として、実施例１乃至５の結合剤
から１：６．１：１２及び１：１５の結合剤／顔料比を
有する以下の処方による顔料ペーストを製造する。
ペースト調製完了２時間後にそれらの粘度（流出時間、
ＤＩＮ　５３２１１／２３℃）を記録した。
ペーストを種々のＣＥＤ結合剤の希釈した透明ワニス（
１１チ水溶液、）に添加し、そして２時間後、２週間後
及び４週間後（室温で攪拌しながら）、ふるい残渣を測
定しまたＬ型パネルを被覆した。ＣＥＤ結合剤は実際に
使用されうるような種々のタイプであった。
比較のために実際に業務上使用される顔料ペースト樹脂
を試験した。
（→　顔料ペーストの処方及び製造 １００部の樹脂固体、アセチレンアルコール（固体とし
て計算し、ＥＧＬ中の２５％溶液として使用）に基づく
５部の湿潤剤、２４部の酪酸（５Ｎ）及び脱イオン水か
ら１５％溶液を製造しそして実験室用パールミルで以下
の表（１）に従う顔料組成物を粉砕した。
比較のため、欧州特許公告第００２８４０２号（比較結
合剤Ｘ）及び欧州特許公開第００７６９５５号（比較結
合剤Ｙ）に記載の顔料ペースト樹脂を使用した。
電着塗料を製造するため、攪拌しながら顔料ペーストを
１１％の固体含量を有する水性透明ワニスに添加し、所
望の結合剤／顔料比を得るように重量比を選択した。透
明ワニス用の結合剤は （、）　　米国特許第４，１７４，３３２号に従う熱重
合硬化型（樹脂Ｌ） （ｂ）　　欧州特許第００１２６４３号に従うエステル
交換硬化型（樹脂Ｍ）及び （ｃ）　　ドイツ特許（ＤＥ−ＰＳ　）第２２５２５３
６号に従うウレタン交換硬化型（樹脂Ｎ） とした。
試、験用に顔料を脱イオン水で１６％に希釈した。
試験方法 ふるい残渣：１ｔの希釈した塗料溶液を計量したパーロ
ンふるい（ｐｅｒｌｏｎ　５ｉｅｖｅ　）　　（メツシ
ュサイズ２８μｍ）に注ぐ。そのふるいを脱イオン水で
すすぎ、乾燥しく１時間／１１０℃）そして計量する。
重量を〜で記録する。
Ｌパネル被覆；リン酸亜鉛処理したスチールパネル（約
１０　Ｘ　２０　、ｃｍ　）を中央で直角に曲げた。パ
ネルをその水平面が塗料表面の約１５ｃｒｎ下になるよ
うに塗料浴に設置した。そのパネルを浴を攪拌せずに４
分間被覆した。
被覆したパネルをさらに２分間浴中に放置し、取り出し
、水で２分間すすぎそして焼付した。
均一性、光沢及び沈降物を視覚的に検査した。
試験塗料の組成及び結果を表２に示した。
表２中の略号は以下の意味を表わす。
ｉ、　ｏ、　　　良好、沈降物なし ＬＭ　　　若干のマット（ｍａｔ） Ｍ　　　マットフィルム、均一性良好 Ｓ　　　沈降物 ｎ、　ｉ、　ｏ、　　使用不能フィルムｘｘ　　　測定
不能（ふるい詰まシ） ＮＭ　　　測定不能（粘度過大） ４３／ｐ　Ｖｅｒｈ、　　結合剤／顔料　比＋　ＨＯＯ
Ｃ−ｍＷ％％％Ｖ 好ましい態様のジェポキシ化合物に基づく本発明（Ｄ製
品の製造図式

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、オキサゾリジン基を含む修飾されたエポキシ化合物
    に基づく、塩基性基の少なくと も部分的中和の下で水溶性のカチオン性結 合剤を製造する方法に於いて、最大分子量 ２０００のジー又はポリ−エポキシ化合物、好ましくは
    ジオール又はポリアルキレング リコール又はジエンポリマー又はビスフェ ノールＡ又はフェノールノボラック又はこ れらの混合物に基づくものと、これらの化 合物の１エポキシ価に基づいて計算した ０．４乃至１．０モルの脂肪族第一級モノ及び／又は第
    一級・第三級ジアミンの第一級ア ミン基と、０乃至０．６モルのモノカルボキシ化合物と
    を〔ここにおいて第一級アミン 基と所望により使用するカルボキシル基と の合計がエポキシ化合物中のエポキシ基の 少なくとも８０％である〕エポキシ基の反 応が完結まで反応させ、その反応生成物を 好ましくはＮＨ基に基づき計算した当モル 量のカルボニル化合物、好ましくはホルム アルデヒドと水の分離及びオキサゾリジン グループの生成を伴なつて反応させ、そし て所望により存在するイソシアネート反応 性水素をオキサゾリジン基を所望により有 するモノイソシアネートと又は所望により モノエポキシ化合物と完全に又は部分的に 反応するものであつて、該最終生成物が分 子量５００乃至４０００、好ましくは６００乃至２００
    ０、オキサゾリジン当量２５０乃至 １２００、アミン価少なくとも８０、好ましくは１００
    乃至２００ｍｇＫＯＨ／ｇ及び脂肪族分子セグメントの
    割合少なくとも３０、好ま しくは５０乃至９０％を有するように出発 物質の量を選択することを特徴とするカチ オン性結合剤の製造方法。 ２、前記エポキシ化合物のエポキシ価当り ０．３乃至０．７モルの第一級−第三級ジアミン、８以
    上好ましくは１２以上の炭素原子 を有する。乃至０．７モルの脂肪酸及び／又は３以上好
    ましくは８以上の炭素原子数を 有する０乃至０．７モルの第一級モノアミンを反応させ
    、そしてオキサゾリジン基の形 成後に少なくとも５０％のフリーヒドロキ シル基をオキサゾリジン基を有するモノイ ソシアネートと反応させることを特徴とす る特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３、脂肪族第一級アミンとして脂肪アミンを使用するこ
    とを特徴とする特許請求の範囲 第１項又は第２項に記載の方法。 ４、オキサゾリジン基を有するモノイソシアネートによ
    る修飾を結合剤とジイソシアネ ート及び等モル量のヒドロキシアルキルオ キサゾリジンとの反応によりその場で行う ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に 記載の方法。 ５、特許請求の範囲第１乃至４項のいずれか一項に記載
    の方法により製造した結合剤の 顔料ペーストの製造用の使用。 ６、特許請求の範囲第１乃至４項のいずれか一項に記載
    の方法により製造した結合剤に 基づく、１：５乃至１：１５の結合剤／顔 料比を有する顔料ペースト。 ７、特許請求の範囲第１乃至４項のいずれか一項に記載
    の方法により製造した結合剤に 基づく顔料ペーストのカソード析出性電着 塗料の着色への使用。 ８、特許請求の範囲第１乃至４項のいずれか一項に記載
    の方法により製造した結合剤に 基づく顔料ペーストの、電着の２成分補給 工程における顔料成分としての使用。
JP60234662A 1984-10-22 1985-10-22 水希釈性塗料用顔料グラインデイングビヒクルの製造方法 Pending JPS61101517A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT0335884A AT380264B (de) 1984-10-22 1984-10-22 Verfahren zur herstellung von bindemitteln fuer pigmentpasten fuer wasserverduennbare lacke
AT3358/84 1984-10-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS61101517A true JPS61101517A (ja) 1986-05-20

Family

ID=3549309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60234662A Pending JPS61101517A (ja) 1984-10-22 1985-10-22 水希釈性塗料用顔料グラインデイングビヒクルの製造方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4683285A (ja)
EP (1) EP0183025B1 (ja)
JP (1) JPS61101517A (ja)
AT (1) AT380264B (ja)
AU (1) AU578317B2 (ja)
BR (1) BR8505238A (ja)
CA (1) CA1256633A (ja)
DE (1) DE3574390D1 (ja)
ES (1) ES8702944A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6389581A (ja) * 1986-09-23 1988-04-20 ヴィアノヴァ　クンストハルツアクチェンゲゼルシャフト 水希釈性塗料用顔料ペースト製造法

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4575523A (en) * 1985-01-29 1986-03-11 Inmont Corporation High build, low bake cathodic electrocoat
EP0193685B1 (en) * 1985-02-27 1987-08-26 Peintures Corona Polyoxyalkylenepolyamine reaction products and their use in cationic electrodeposition
AT386001B (de) * 1986-09-23 1988-06-27 Vianova Kunstharz Ag Pigmentpasten fuer wasserverduennbare lacke, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE3712805A1 (de) * 1987-04-15 1988-10-27 Herberts Gmbh Waessriges ueberzugsmittel, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung zum elektrophoretischen beschichten
DE3825584A1 (de) * 1988-07-28 1990-02-01 Hoechst Ag Traegerharz fuer pigmentpasten, seine herstellung und verwendung
AT391475B (de) * 1988-09-21 1990-10-10 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von pigmentpastenharzen fuer kathodisch abscheidbare ueberzugsmittelzusammensetzungen
AT390960B (de) * 1988-09-29 1990-07-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von kathodisch abscheidbaren, selbstvernetzenden lackbindemittelnund deren verwendung
DE3932744A1 (de) * 1989-09-30 1991-04-11 Herberts Gmbh Waessriges ueberzugsmittel fuer die elektrotauchlackierung, verfahren zur elektrotauchlackierung und verwendung von zirkonaluminaten in ueberzugsmitteln fuer die elektrotauchlackierung
DE3942921C1 (ja) * 1989-12-23 1991-01-31 Herberts Gmbh, 5600 Wuppertal, De
US5035785A (en) * 1990-02-23 1991-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nonionic surfactant as a pigment dispersant and film build additive
DE4015679A1 (de) * 1990-05-16 1991-11-21 Herberts Gmbh Loesungsmittelarme waessrige pigmentpaste, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
AT394372B (de) * 1990-08-02 1992-03-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von pigmentpastenharzen fuer kathodisch abscheidbare ueberzugsmittelzusammensetzungen
AT395438B (de) * 1991-02-12 1992-12-28 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von organozinn-zubereitungen und deren verwendung
SK279801B6 (sk) * 1992-05-29 1999-04-13 Vianova Resins Aktiengesellschaft Katalytické, katiónové spojivo laku a spôsob jeho
US5272189A (en) * 1992-10-19 1993-12-21 Ppg Industries, Inc. Reduced yellowing electrodepositable coating composition
DE4442509A1 (de) * 1994-11-30 1996-06-05 Herberts Gmbh Lagerstabiles, einkomponentiges Konzentrat, seine Herstellung und Verwendung zur Herstellung kathodisch abscheidbarer Elektrotauchlackbäder
DE4446439A1 (de) * 1994-12-23 1996-06-27 Hoechst Ag Polymer-Dispersionen auf Basis eines kationischen Polyurethans
DE19530225C1 (de) * 1995-08-17 1996-06-13 Herberts Gmbh Einbrennüberzugsmittel und Verwendung desselben
DE19613685C1 (de) 1996-04-05 1997-09-11 Herberts Gmbh Säurefreie Katalysatorpaste, deren Herstellung und Verwendung bei der kathodischen Elektrotauchlackierung
DE19711398C1 (de) 1997-03-19 1998-06-10 Herberts & Co Gmbh Wäßrig dispergierte Bindemittel, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US6545117B1 (en) 1997-08-07 2003-04-08 Akzo Noble N.V. Sprayable coating compositions comprising an oxazolidine functional compound, an isocyanate functional compound, and a compound selected from a mercapto and a sulfonic acid functional compound
DE19908144C1 (de) * 1999-02-25 2000-03-16 Herberts Gmbh & Co Kg Kathodisch abscheidbare Tauchlacke, deren Herstellung und Verwendung
DE19933094A1 (de) 1999-07-15 2001-01-18 Herberts Gmbh & Co Kg Pigmentpasten, deren Herstellung und diese enthaltende kathodisch abscheidbare Überzugsmittel
KR20070007364A (ko) 2004-05-12 2007-01-15 알파 칼시트 필슈토프 게엠베하 표면 개질 무기 충전제 및 안료
RU2009128200A (ru) * 2006-12-22 2011-01-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Композиция для покрытия анодным электроосаждением
US9616696B2 (en) * 2013-10-23 2017-04-11 Ecosynthetix Inc. Coating for paper adapted for inkjet printing

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3799854A (en) * 1970-06-19 1974-03-26 Ppg Industries Inc Method of electrodepositing cationic compositions
US3922253A (en) * 1971-10-28 1975-11-25 Ppg Industries Inc Self-crosslinking cationic electrodepositable compositions
AT343769B (de) * 1976-11-08 1978-06-12 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von bindemitteln fur die elektrotauchlackierung
DE2756808B2 (de) * 1977-02-07 1980-11-13 Vianova Kunstharz Ag, Werndorf (Oesterreich) Bindemittel für Überzugsmittel für die kathodische Abscheidung nach dem Elektrotauchlackierverf ahren
AU528342B2 (en) * 1978-12-11 1983-04-28 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Thermosetting resinous binder compositions
US4310646A (en) * 1979-04-09 1982-01-12 Basf Aktiengesellschaft Self-crosslinking cationic binders and their preparation
AT366401B (de) * 1979-11-05 1982-04-13 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren, oxazolidingruppen tragenden bindemitteln
CA1185397A (en) * 1979-11-05 1985-04-09 Wolfgang Leitner Process for producing water dilutable oxazolidine group containing epoxy resin ethers, coating compositions prepared therefrom and their use as cathodically depositable binders
AT362846B (de) * 1979-12-17 1981-06-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung kathodisch abscheidbarer bindemittel
AT366082B (de) * 1980-09-25 1982-03-10 Vianova Kunstharz Ag Bindemittelkombination fuer kathodisch abscheidbare lacke
US4376844A (en) * 1981-03-19 1983-03-15 Rohm And Haas Company Hydrocurable ambient curing polyepoxide coating and adhesive compositions and method of using them
US4420574A (en) * 1981-07-20 1983-12-13 Ppg Industries, Inc. Ungelled polyepoxide-polyoxyalkylenepolyamine resins, aqueous dispersions thereof, and their use in cationic electrodeposition
DE3267710D1 (en) * 1981-10-12 1986-01-09 Vianova Kunstharz Ag Process for producing modified epoxy resins carrying oxazolidine groups
EP0099527B1 (de) * 1982-07-17 1988-09-07 Maschinenfabrik Kemper GmbH Maschine zum Mähen und Häckseln von Mais oder ähnlichem stengelartigen Erntegut
US4485259A (en) * 1982-09-30 1984-11-27 Ppg Industries, Inc. Pigment grinding vehicle
US4480083A (en) * 1983-03-21 1984-10-30 Desoto, Inc. Oxazolidine-blocked amine polymers
US4533682A (en) * 1983-04-29 1985-08-06 Desoto, Inc. Imidazolidine-blocked amine polymers
AT378963B (de) * 1983-12-19 1985-10-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von oxazolidingruppen tragenden kationischen epoxidharzen
US4506063A (en) * 1984-02-22 1985-03-19 The Dow Chemical Company Advanced epoxy resins containing triazine or both triazine and oxazoline groups
DE3422472A1 (de) * 1984-06-16 1985-12-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung amidgruppen enthaltender epoxid/amin-addukte

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6389581A (ja) * 1986-09-23 1988-04-20 ヴィアノヴァ　クンストハルツアクチェンゲゼルシャフト 水希釈性塗料用顔料ペースト製造法

Also Published As

Publication number Publication date
DE3574390D1 (en) 1989-12-28
ATA335884A (de) 1985-09-15
BR8505238A (pt) 1986-07-29
AU578317B2 (en) 1988-10-20
EP0183025A3 (en) 1988-10-05
AU4885485A (en) 1986-05-01
ES8702944A1 (es) 1987-02-01
EP0183025A2 (de) 1986-06-04
US4683285A (en) 1987-07-28
EP0183025B1 (de) 1989-11-23
CA1256633A (en) 1989-06-27
AT380264B (de) 1986-05-12
ES547816A0 (es) 1987-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS61101517A (ja) 水希釈性塗料用顔料グラインデイングビヒクルの製造方法
AU638539B2 (en) Process for coating electrically conductive substrates, aqueous enamel, epoxide amine adduct and use of the epoxide amine adduct as a friction resin for preparing pigment pastes
EP0120466B2 (de) Hitzehärtbare Überzugsmittel und deren Verwendung
KR101162132B1 (ko) 전착 도료
JP5400005B2 (ja) エポキシ樹脂組成物及びそれを含む塗料組成物
JPS625949B2 (ja)
JPS62501976A (ja) 非ゲル化ポリオキシアルキレンポリアミンポリマーの生成方法
EP0121837A1 (de) In der Hitze selbstvernetzende Lackbindemittel, ihre Herstellung und Verwendung
JPS5815567A (ja) 水性塗料組成物
JPS60101164A (ja) 電解塗装配合物
JPS58500170A (ja) カチオン性電着塗料用の水分散性結合剤の製法
PL128614B1 (en) Binder composition for cathode depositable lacquers
JPS62267378A (ja) 水性陰極電着ラッカ−コ−ティング組成物およびその電着方法
CA1141887A (en) Ampho-ionic group-containing alkyd resins
JPS5840367A (ja) 水性塗料組成物およびその製法
EP0066859A1 (de) Kathodisch abscheidbares wässriges Elektrotauchlack-Uberzugsmittel
EP0179184B1 (de) Verfahren zur Herstellung kathodisch abscheidbarer Elektrotauchlack-Bindemittel
US4968730A (en) Process for the preparation of pigment paste resins for cathodically depositable coating compositions having quaternized oxazolidine functional groups
JP2986968B2 (ja) 陰極析出性被覆組成物用顔料ペースト樹脂の製造方法
JPS5853675B2 (ja) カチオン性電着塗料組成物
JP2001192611A (ja) カチオン電着塗料組成物
JPH01503239A (ja) 陰極析出性の水性電着塗料
JPH0234634A (ja) 顔料ペースト用キャリヤー樹脂、その製法及び用途
TW219948B (ja)
US20020132969A1 (en) Cationic electrodeposition coating composition comprising phosphonium group-containing compound