JPS6099168A - Manufacture of 1,4-diamino-2,3-diphenoxy anthraquinone - Google Patents
Manufacture of 1,4-diamino-2,3-diphenoxy anthraquinoneInfo
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- JPS6099168A JPS6099168A JP20664883A JP20664883A JPS6099168A JP S6099168 A JPS6099168 A JP S6099168A JP 20664883 A JP20664883 A JP 20664883A JP 20664883 A JP20664883 A JP 20664883A JP S6099168 A JPS6099168 A JP S6099168A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１．４−ジアミノ−２，８−ジフェノキシア
ントラキノンの新規な製造方法に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel method for producing 1,4-diamino-2,8-diphenoxyanthraquinone.
１．４−ジアミノ−２，８−ジフェノキシアントラキノ
ンは、ポリエステル繊維用紫色分散染料として重要な化
合物である。従来からこの化合物は、ｌ、４−ジアミノ
−２，８−ジクロルアントラキノンをフェノール溶媒中
で脱酸剤存在ドに加熱反応させる事により製造されてい
る（たとえばＰＢレボ−）Ａ８６１８９）。1,4-diamino-2,8-diphenoxyanthraquinone is an important compound as a purple disperse dye for polyester fibers. Conventionally, this compound has been produced by subjecting l,4-diamino-2,8-dichloroanthraquinone to a heating reaction in a phenol solvent in the presence of a deoxidizing agent (for example, PB Rebo-A86189).
しかしながらこの方法は、フェノールを大量に使用する
ので、その回収に多大な労力とエネルギーを要するとい
う欠点を有するう
本発明者らは、上記欠点を克服するため、少量のフェノ
ールで、鮮明な色相の目的物を収率よ゛く得ろ方法につ
き鋭意検討した結果、反応番極性非プロトン溶媒中で行
なう事により目的が達せられる巾を見いだし、本発明を
完成させたう中、酸結合剤の存在Ｆにフェノールと反応
させる事を特徴とする１、４−ジアミノ−２，８°−ジ
フエノキシアントラキノンの製造方法である。However, this method uses a large amount of phenol and has the disadvantage of requiring a great deal of labor and energy to recover.The present inventors have attempted to overcome the above disadvantages by producing clear hues using a small amount of phenol. As a result of intensive study on methods for obtaining the target product in a high yield, it was discovered that the purpose could be achieved by conducting the reaction in a polar aprotic solvent.While completing the present invention, the presence of an acid binder F This is a method for producing 1,4-diamino-2,8°-diphenoxyanthraquinone, which is characterized in that it is reacted with phenol.
本発明において用いられる１、４−ジアミノ−２，８−
ジハロゲノアントラキノンとしては、１．４−ジアミノ
−２，８−ジクロルアントラキノンおよび１．４−ジア
ミノ−２，８−ジブロムアントラキノンがあげられる。1,4-diamino-2,8- used in the present invention
Examples of dihalogenoanthraquinone include 1,4-diamino-2,8-dichloroanthraquinone and 1,4-diamino-2,8-dibromanthraquinone.
本発明において用いられる極性非プロトン溶媒と１７で
はたとえば、次のものがあげられる。Examples of the polar aprotic solvent 17 used in the present invention include the following.
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジプロピルポルムアεド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド
、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
プロピオン酸アミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルプロピオン酸ア
ミド等の０１〜Ｃ８−カルボン酸のＮ、Ｎ−ジ０１〜Ｃ
８−アルキルアミド類う
Ｎ−メチルピロリドン等の環状のＮ−アルキルカルボン
酸アミド類う
Ｎ−ホルミルモルホリン、Ｎ−ホルミルピペリジン等の
環状のＮ−ホルミル化合物。N,N-dimethylformamide, N,N-diethylformamide, N,N-dipropylformamide, N,N-
N,N-di01 of 01-C8-carboxylic acids such as dimethylacetamide, N,N-diethylacetamide, N,N-dipropylacetamide, N,N-dimethylpropionic acid amide, N,N-diethylpropionic acid amide, etc. ~C
8-Alkylamides, cyclic N-alkylcarboxylic acid amides such as N-methylpyrrolidone, cyclic N-formyl compounds such as N-formylmorpholine and N-formylpiperidine.
ヘキサメチルリン酸トリアミド等のヘキサアルキルリン
酸トリアミド類。Hexaalkyl phosphate triamides such as hexamethyl phosphate triamide.
ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド等
のスルホキシド類つ
テトラメチル尿素等のテトラアルキル尿素類。Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and tetramethylene sulfoxide, and tetraalkylureas such as tetramethylurea.
そして好ましくはスルホラン、メチルスルホラン等のス
ルホラン類があげられる。Preferred are sulfolanes such as sulfolane and methylsulfolane.
溶媒の使用量は１．４−ジアミノ＝２，３−ジハロゲノ
アントラキノンに対し１．５〜１０重量倍が適当である
。The appropriate amount of the solvent to be used is 1.5 to 10 times the weight of 1,4-diamino=2,3-dihalogenoanthraquinone.
本発明において使用する酸結合剤としては、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、リン酸
塩、リン酸水素塩、炭酸水素塩、あるいは酢酸塩があげ
られる。酸結合剤の具体例としては、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム、酢
酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、酢酸
すトリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、
炭酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム等があげられ
ろうこれらのうら、工業的には水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カ
リウム、リン酸す訃すウム等のアルカリ金属の水酸化物
、炭酸塩もしくはリン酸塩が好ましく用いられる。Acid binders used in the present invention include alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, carbonates, phosphates, hydrogen phosphates, hydrogen carbonates, or acetates. Specific examples of acid binders include sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, potassium phosphate, potassium acetate, sodium carbonate, sodium phosphate, thorium acetate, calcium hydroxide, magnesium hydroxide,
These include sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen phosphate, etc.In addition to these, alkali metals such as potassium hydroxide, sodium hydroxide, potassium carbonate, sodium carbonate, potassium phosphate, and suumium phosphate are used industrially. Hydroxides, carbonates or phosphates are preferably used.
これらの使用量は、出発原料に対して少くとも２当量で
ある。The amount used is at least 2 equivalents based on the starting material.
本発明においてフェノールの使用量は、１゜４−ジアミ
ノ−２，３−ジハロゲノアントラキノンに対し少くとも
２モル比、好ましくは２．２〜６モル比である。In the present invention, the amount of phenol used is at least 2 molar ratio, preferably 2.2 to 6 molar ratio to 1°4-diamino-2,3-dihalogenoanthraquinone.
本発明においては、好ましくは触媒として第４級アンモ
ニウム化合物または第４級ホスホニウム化合物を添加す
る。In the present invention, preferably a quaternary ammonium compound or a quaternary phosphonium compound is added as a catalyst.
本発明において用いられる第４級アンモニウム化合物と
しては一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される第４級ア
ンモニウム化合物があげられる。Examples of the quaternary ammonium compound used in the present invention include those represented by general formula (I) or (II).
（式中、ＩＬ、、 ＩＬ２は炭素数１−２４のアルキル
基または任意に置換されていてもよいベンジル基、Ｉｔ
、 、 ＩＬ、は炭素数１−１０のアルキル基、Ｘはア
ニオン残基を示す。）
（式中、几５は炭素数１−２４のアルキル基、Ｒ６は水
素原子、しだはメチル基、Ｘは前記の意味を有する。）
一般式中ｊ′ニオンの残基としては、塩素、臭素、ヨウ
素の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エ
チル硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸水素塩、リン酸二水素
塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青
酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩の残基、お
よび水酸基があげられる。(In the formula, IL2 is an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms or an optionally substituted benzyl group, It
, , IL represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and X represents an anion residue. ) (In the formula, 几5 is an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, R6 is a hydrogen atom, Shida is a methyl group, and X has the above meaning.) In the general formula, the residue of the j′ anion is chlorine. , bromine, iodine, sulfate, phosphate, acetate, methyl sulfate, ethyl sulfate, hydrogen sulfate, hydrogen phosphate, dihydrogen phosphate, carbonate, hydrogen carbonate, sulfite, Examples include residues of bisulfite, cyanide, cyanate, thiocyanate, nitrate, and hydroxyl groups.
第４級アンモニウム化合物の具体例としては、たとえば
次の化合物があげられる。Specific examples of quaternary ammonium compounds include the following compounds.
テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアン
モニウムクロリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム
・クロリド、テトラ−＋１−ブチルアンモニウムクロリ
ド、テトラメチルアンモニウムメチル硫酸塩、テトラエ
チルアンモニウムエチル硫酸塩１．トリエチルプロピル
アンモニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド
、ヘキサデシ、ル、トリメチルアンモニウムクロリド、
オクタデシルトリメチルアンモニウムクロリド、テトラ
コシルトリメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシ
ルジメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシルジメ
チルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロリド
ンモニウム化合物。Tetramethylammonium chloride, tetraethylammonium chloride, tetra-n-propylammonium chloride, tetra-+1-butylammonium chloride, tetramethylammonium methyl sulfate, tetraethylammonium ethyl sulfate 1. Triethylpropylammonium chloride, octyltrimethylammonium chloride, dodecyltrimethylammonium chloride, hexadecyl, trimethylammonium chloride,
Octadecyltrimethylammonium chloride, tetracosyltrimethylammonium chloride, dioctadecyldimethylammonium chloride, dioctadecyldimethylammonium chloride, trioctylmethylammonium chloridonmonium compound.
ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ペンジルト
リニ［チルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピ
ルアンモニウムクロＩＪド、ベンジルエチルジプロピル
アンモニウムクロ１ノド、トテシルジメ・１−ルベンジ
ルアンモニウムクロリト、Ｑ 、 Ｉｌｌまたはｐ−メ
トキシベンシルト１ノエチルアンモニウムクロリド、ｏ
，ｍ，ｐ−１０１’Ｊベンジルトリエチルアンモニウム
クロリト、おりチルヘンシルジメチルアンモニウムクロ
１ノド、ジエチルシヘンジルアンモニウムクロ１ノド等
のベンジルトリアルキルアンモニウムオＪ二びジベンジ
ルジアルキルアンモニウム物．］
” Ｎ−メチルピリジニウムクロリド、Ｎ−エチルビリ
ジニラ１１クロリド、Ｎ−ブチルビＩノジニウムクロリ
ド、Ｎ−ドデシルピリジニウムクロリド、Ｎ−オクタデ
シルピリジニウムクロリド、Ｎ−メチルピコリニウムク
ロリド、Ｎ−ブチルピコリニウムクロリド□、Ｎ−ドデ
シＪレピコＩＪニウムクロリド等のＮアＪレキルビ１ノ
ジニウム化合物およびＮ−アルキルピコリニウム化合物
。Benzyltrimethylammonium chloride, penzyltrini[tylammonium chloride, benzyltripropylammonium chloride, benzylethyldipropylammonium chloride, totesyldime-1-benzylammonium chloride, Q, Ill or p-methoxybensylate 1noethyl ammonium chloride, o
, m, p-101'J benzyltrialkylammonium compounds such as benzyltriethylammonium chloride, dibenzyldimethylammonium chloride, diethylshihendylammonium chloride, etc. ] ” N-methylpyridinium chloride, N-ethylpyridinyl 11 chloride, N-butylvinodinium chloride, N-dodecylpyridinium chloride, N-octadecylpyridinium chloride, N-methylpicolinium chloride, N-butylpicolinium chloride □, N - N-AJ Rekirubi 1 Nodinium compounds and N-Alkylpicolinium compounds such as Dodecyl J Repico IJ nium chloride.
およびこれらクロリドに対応するプロミド、ア・イオダ
イド、ハイドロオキサイド、硫酸塩、リン酸塩、硫酸水
素塩、酢酸塩、”メチｌし硫酸塩、メチ：し硫酸塩、□
リン酸水素塩、す□ン酸二水素塩、炭酸．塩、炭酸水！
塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、へ
青酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩まｔこは
これらの混合物や
本発明において使用する第４級ホスホニウム化合物とし
ては一般式（Ｉｎ）で示される第４級ホスホニウム化合
物があげられる。and corresponding bromides, iodides, hydroxides, sulfates, phosphates, hydrogen sulfates, acetates, methyl sulfates, methyl sulfates, □
Hydrogen phosphate, dihydrogen phosphate, carbonic acid. Salt, carbonated water!
Salts, sulfites, hydrogen sulfites, hebranates, cyanates, thiocyanates, nitrates, mixtures thereof, and quaternary phosphonium compounds used in the present invention are represented by the general formula (In). Examples include quaternary phosphonium compounds.
（式中、Ｒｙ 、 Ｒｓ 、、Ｒ９ 、 Ｒｔｏ は炭
素数１−２４のアルキル基またはフェニル基を示し、ま
たＲ７ はヘンシル基であってもよく、Ｘ Ｇｔ ’７
’ ＝オン残ジ，（を示ず。）
硫酸水素塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、
炭酸水素酸・亜硫酸塩・亜硫酸水素塩゛青酸塩、シアン
酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩の残基、および水酸基が
あげらり．る。(In the formula, Ry, Rs,, R9, Rto represent an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms or a phenyl group, and R7 may be a Hensyl group, and X Gt'7
'=On residue, (not shown) Hydrogen sulfate, hydrogen phosphate, dihydrogen phosphate, carbonate,
Hydrocarbonic acid, sulfite, hydrogen sulfite, cyanide, cyanate, thiocyanate, nitrate residues, and hydroxyl groups. Ru.
チルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウム
クロリド、オクチルトリエチルホスホニウムクロリド、
ヘキサデシルトリエチルホスホニウムクロリド、ヘキサ
デシルトリブチルホスホニウムクロリド、ドデシルトリ
メチルホスホニウムクロリド、トリオクチルエチルホス
ホニウムクロリド、テトラコシルトリエチルホスホニウ
ムクロリド等のテトラアルキルホスホニウム化合物。Tylphosphonium chloride, tetrabutylphosphonium chloride, octyltriethylphosphonium chloride,
Tetraalkylphosphonium compounds such as hexadecyltriethylphosphonium chloride, hexadecyltributylphosphonium chloride, dodecyltrimethylphosphonium chloride, trioctylethylphosphonium chloride, and tetracosyltriethylphosphonium chloride.
ベンジルトリエチルホスホニウムクロリド、ペンシルト
リブチルホスホニウムクロリド等のへンジルトリアルキ
ルホスホニウム化合物メチルトリフェニルホスホニウム
クロリド、エチルトリフェニルホスホニウムクロリド等
のアルキルトリフェニルホスホニウム化合物テトラフェ
ニルホスホニウムクロリドおよび酢酸塩、硫酸水素塩、
リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、
亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオシ
アノ酸塩、硝酸塩、またはこれらの混合物。Henzyltrialkylphosphonium compounds such as benzyltriethylphosphonium chloride and penciltributylphosphonium chloride Alkyltriphenylphosphonium compounds such as methyltriphenylphosphonium chloride and ethyltriphenylphosphonium chloride Tetraphenylphosphonium chloride and acetate, hydrogen sulfate,
hydrogen phosphate, dihydrogen phosphate, carbonate, bicarbonate,
Sulfites, bisulfites, cyanates, cyanates, thiocyanates, nitrates, or mixtures thereof.
これらの第４級化合物のうちで工業的に好ましく用いら
れるものは、たとえばテトラ−璽１−ブチルアンモニウ
ムブロミド、トリーｎ−ブチルエチルアンモニウムクロ
リド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、テト
ラブチルホスホニウムクロリドの様なテトラアルキルホ
スホニウム、又はホスホニウム化合物、ベンジルトリメ
チル７ンモニウムハイドロキサイドの様な、ベンプルト
リアルキルアンモニウム化合物、するいは１−リフェニ
ルメチルホスホニウムブロミドの様なトリフェニルアル
キルホスホニウム化合物である。Among these quaternary compounds, those which are preferably used industrially include tetra-1-butylammonium bromide, tri-n-butylethylammonium chloride, trioctylmethylammonium chloride, and tetrabutylphosphonium chloride. Alkylphosphonium or phosphonium compounds, bemplutrialkylammonium compounds such as benzyltrimethyl 7 ammonium hydroxide, or triphenylalkylphosphonium compounds such as 1-riphenylmethylphosphonium bromide.
第４級アンモニウムまｔこはホスホニウム化合物の使用
線は、かなり巾広い範囲で変えることができるが、一般
に１−アミノ−２−ハロゲノ−４−ヒドロキシアントラ
キノンに対して０．０１〜５０重黛％、好ましくは０．
１〜１５重量％である、
第４級ホスホニウム化合物と第４級アンモニウム化合物
を併用することもできる。The usage range of quaternary ammonium or phosphonium compounds can vary within a fairly wide range, but generally 0.01 to 50% of the 1-amino-2-halogeno-4-hydroxyanthraquinone is used. , preferably 0.
A quaternary phosphonium compound and a quaternary ammonium compound can also be used together in an amount of 1 to 15% by weight.
本発明において反応温度は１２０°−２３０°Ｃ１好ま
しくは１４０°Ｃ−２００℃である。In the present invention, the reaction temperature is 120°-230°C, preferably 140°C-200°C.
反応は通常２−４８時間で終了する。The reaction usually completes in 2-48 hours.
反応終了後の混合物から目的物を単離するには既に公知
の方法に従い、たとえばメタノールエタノール等の低級
脂肪族アルコール類で希釈するか、または好ましくは水
もしくは希アルカリ水で希釈し、生じた沈澱を戸別すれ
ばよい。In order to isolate the target product from the mixture after the completion of the reaction, the resulting precipitate is diluted with a lower aliphatic alcohol such as methanol or ethanol, or preferably with water or dilute alkaline water. All you have to do is go door to door.
本発明方法によれば、使用するフェノールおよび脱酸剤
の量はかなり少なくて済み、得られた１、４−ジアミノ
−２，８−ジフェノキシアントラキノンの収率はほぼ定
量的であるうさらに、得られた染料の色相は公知法によ
るものに比較して赤味、鮮明であろう
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明する、文中、部
は重量部を、％は重量％を表わす−っ実施例１
１．４−ジアミノ−２，３−ジクロルアントウキ２フ２
０部、スルホラン５０部、ツーノール２４．５部、およ
び炭酸カリウム１０．８部の混合物を十分に攪拌しなが
ら１８０°Ｃに昇温し、同温度で６時間加熱した。クロ
マトグラフィーによれば、出発物質は消失していた。According to the method of the present invention, the amounts of phenol and deoxidizing agent used are considerably small, and the yield of the obtained 1,4-diamino-2,8-diphenoxyanthraquinone is almost quantitative. The hue of the obtained dye will be reddish and clearer than that obtained by known methods.The present invention will now be described in detail with reference to Examples. EXAMPLE 1 1.4-Diamino-2,3-dichloroanthoki 2F2
A mixture of 0 parts of sulfolane, 50 parts of sulfolane, 24.5 parts of thunol, and 10.8 parts of potassium carbonate was heated to 180°C with sufficient stirring, and heated at the same temperature for 6 hours. Chromatography showed that the starting material had disappeared.
次いで反応混合物を水５０部で希釈し、析出ン
した結晶を炉別した。ケーキを２％カセイ橡−ダ水２４
０部および温水２００部で洗浄し、乾燥して１．４−ジ
アミノ−２，８−ジフェノキシアントラキノン２６．１
部を得た。収率９３％
このものを用いてポリエステル繊維を染色したところ従
来法のものに比べ、より赤味鮮明な染色物が得られた。The reaction mixture was then diluted with 50 parts of water, and the precipitated crystals were separated in a furnace. Cake with 2% caustic water 24
Wash with 0 parts and 200 parts of warm water and dry to obtain 1,4-diamino-2,8-diphenoxyanthraquinone 26.1
I got the department. Yield: 93% When polyester fibers were dyed using this product, a dyed product with a brighter reddish hue was obtained compared to the conventional method.
実施例２
１．４−ジアミノ−２，８−ジブロムアントラキノン２
５．８部、Ｎ−メチルピロリドン６０部、フェノール１
８．４部、およびリン酸カリウム１１．０部の混合物を
十分に攪拌しながら１６０″Ｃに昇温し、同温度で８時
間保温した。クロマトグラフィーによれば、出発物質は
消失していたう次いで反応混合物をメタノール４０部で
希釈し、析出した結晶を戸別し１５うケーキを冷メタノ
ールで更に洗浄し、乾燥して１．４−ジアミノ−２，８
−ジフェノキシアントラキノン２５．４部を得た。収率
９２．５％
仁のものを用いてポリエステル繊維を染色したところ、
従来法のものに比べ、より赤味鮮明な染色物が得られた
。Example 2 1,4-diamino-2,8-dibromoanthraquinone 2
5.8 parts, N-methylpyrrolidone 60 parts, phenol 1
A mixture of 8.4 parts of potassium phosphate and 11.0 parts of potassium phosphate was heated to 160"C with sufficient stirring and kept at the same temperature for 8 hours. According to chromatography, the starting material had disappeared. The reaction mixture was then diluted with 40 parts of methanol, and the precipitated crystals were separated and the 15-piece cake was further washed with cold methanol and dried to give 1,4-diamino-2,8
-25.4 parts of diphenoxyanthraquinone were obtained. Yield: 92.5% When polyester fibers were dyed using kernels,
A dyed product with a brighter red color was obtained compared to the conventional method.
Ｎ−メチルピロリドンの代わりにＮ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、またはヘキサメチル
リン酸トリアミドを用いても同様の結果が得られた。Similar results were obtained when N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, or hexamethylphosphoric triamide was used in place of N-methylpyrrolidone.
実施例８
１．４−ジアミノ−２，３−ジクロルアントラキノン２
０部、スルホラン８５部、フェノール２４．５部、トリ
オクチルメチルアンモ□−□
ニウムクａリド０．２部、および水酸化カリウム８．８
部の混合物を十分に攪拌しながら１６５°Ｃに昇温し、
同温度で５時間加熱した、クロマトグラフィーにより出
発物質の消失を確認したのら、反応混合物を水５０部で
希釈し、析出しｆコ結晶を戸別した。ケーキを希アルカ
リ水、ついで温水で十分に洗浄した後乾燥して１．４−
ジアミノ−２，８−ジフェノキシアントラキノン２６．
１部を得た。収率９５％１
このものを用いてポリエステル繊維を染色したところ、
従来法のものに比べ、より赤味鮮明な染色物が得られた
。Example 8 1,4-diamino-2,3-dichloroanthraquinone 2
0 parts, 85 parts of sulfolane, 24.5 parts of phenol, 0.2 parts of trioctylmethylammonium chloride, and 8.8 parts of potassium hydroxide.
The mixture of parts was heated to 165°C with thorough stirring,
After heating at the same temperature for 5 hours and confirming the disappearance of the starting material by chromatography, the reaction mixture was diluted with 50 parts of water, and the precipitated f co-crystals were collected from house to house. Wash the cake thoroughly with dilute alkaline water and then with warm water and dry it to give 1.4-
Diamino-2,8-diphenoxyanthraquinone 26.
I got 1 copy. Yield 95%1 When polyester fiber was dyed using this product,
A dyed product with a brighter red color was obtained compared to the conventional method.
トリオクチルメチルアンモニウムクロリドの代わりにテ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロミドまたはトリフェ
ニルメチルホスホニウムプロミドを用いても同様の結果
を得た。Similar results were obtained when tetra-n-butylammonium bromide or triphenylmethylphosphonium bromide was used instead of trioctylmethylammonium chloride.
Claims (2)
キノンを極性非プロトン溶媒中、酸結合剤の存在ドにフ
ェノ５．−ルと反怜させる事を特徴とする１、４−シア
、、ミノニ２１．８−ジフェノキシアントラキノンのｌ
１ｎ１方法。(1) 1.4-diamino-2,8-dihalogenoanthraquinone is added to the phenol in the presence of an acid binder in a polar aprotic solvent. l of 1,4-thia,,minoni-21,8-diphenoxyanthraquinone, which is characterized by its ability to react with
1n1 method.
は第４級ホスホニウム化合物の存在下におこなう事を特
徴とする特許請求の範囲第（１）項に記載の方法。(2) The method according to claim (1), wherein the reaction is carried out in the presence of a quaternary ammonium compound and/or a quaternary phosphonium compound.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20664883A JPS6099168A (en) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | Manufacture of 1,4-diamino-2,3-diphenoxy anthraquinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20664883A JPS6099168A (en) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | Manufacture of 1,4-diamino-2,3-diphenoxy anthraquinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH0452261B2 JPH0452261B2 (en) | 1992-08-21 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6099168A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH0452261B2 (en) | 1992-08-21 |
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