JPS6097935A - 桂皮酸エステル類の製造法 - Google Patents
桂皮酸エステル類の製造法Info
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- JPS6097935A JPS6097935A JP58206780A JP20678083A JPS6097935A JP S6097935 A JPS6097935 A JP S6097935A JP 58206780 A JP58206780 A JP 58206780A JP 20678083 A JP20678083 A JP 20678083A JP S6097935 A JPS6097935 A JP S6097935A
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- Japan
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- reaction
- cinnamic acid
- alcohol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は桂皮酸エステル類の製造法に関するものであ、
す、詳しくは、アルコールの存在下にスチレン類を酸化
的にカルボニル化して桂皮酸エステル類を製造する方法
に関する本のである。
す、詳しくは、アルコールの存在下にスチレン類を酸化
的にカルボニル化して桂皮酸エステル類を製造する方法
に関する本のである。
香料原料として使用されるばか、りでなく、農薬あるい
は感光性樹脂の原料としても使用されておシ、実験室的
規模でけＰθｒＫｉｎ反応によシ製造することができる
。
は感光性樹脂の原料としても使用されておシ、実験室的
規模でけＰθｒＫｉｎ反応によシ製造することができる
。
スチレンの酸化的カルボニル化反応によシ桂皮酸エステ
ルを製造することは、例えば、特開昭ｊ３−ダ０７０９
．特開昭！ｇ−／ハｉコ、特開昭ｊ ４−２２７４ｔ９
．４Ｉ開昭！６−ココ２！σ。
ルを製造することは、例えば、特開昭ｊ３−ダ０７０９
．特開昭！ｇ−／ハｉコ、特開昭ｊ ４−２２７４ｔ９
．４Ｉ開昭！６−ココ２！σ。
特開１ｉ５７４−７／θ３り、特開昭Ｊ２−−７３グコ
。
。
特開昭ｊ ７−２／３４ｔ３．および特開昭！２−２θ
７３４等によシ知られている。
７３４等によシ知られている。
しかして、これら公知方法には一長一短があ如工業的製
造法としては必ずしも満足すべきものではない。
造法としては必ずしも満足すべきものではない。
本発明者等は安価な原料を用いて工業的有利に桂皮酸エ
ステル類を製造する方法、す々わちスチレン類の酸化的
カルボニル化により桂皮酸エステル類を製造する方法に
ついて鋭意研究を重ねた結果１反応基質アおるスチレン
類とアルコールの量比を特定の範囲に維持しながら反応
させると七によシ高い反応速度で収率よ〈桂皮酸エステ
ル類を取得しうろことを見出し１本発ニル化反応により
桂皮酸エステル類を工業的有利に製造する方法を提供す
ることを目的とし。
ステル類を製造する方法、す々わちスチレン類の酸化的
カルボニル化により桂皮酸エステル類を製造する方法に
ついて鋭意研究を重ねた結果１反応基質アおるスチレン
類とアルコールの量比を特定の範囲に維持しながら反応
させると七によシ高い反応速度で収率よ〈桂皮酸エステ
ル類を取得しうろことを見出し１本発ニル化反応により
桂皮酸エステル類を工業的有利に製造する方法を提供す
ることを目的とし。
か＼る目的は、本発明に従１．ｎ、（ａ）パラジウム金
属またはその化合物、（ｂ）銅または鉄の塩類、および
（ｃ）アルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩類から
なる触媒の存在下にスチレン類を炭素原子数／〜ダの脂
肪族アルコール、−酸化炭素および酸素と反応させて、
桂皮酸エステル類を製造するに際し１反応系中における
脂肪族アルコールに対するスチレン類のモル比をＯ０！
以上八！以下に保持しながら反応を行々うことによシ容
易に達成される。
属またはその化合物、（ｂ）銅または鉄の塩類、および
（ｃ）アルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩類から
なる触媒の存在下にスチレン類を炭素原子数／〜ダの脂
肪族アルコール、−酸化炭素および酸素と反応させて、
桂皮酸エステル類を製造するに際し１反応系中における
脂肪族アルコールに対するスチレン類のモル比をＯ０！
以上八！以下に保持しながら反応を行々うことによシ容
易に達成される。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明方法におして使用されるスチレン類は、一般式
（式中、Ｒ１け水素、ハロゲン、炭素原子１７〜グのア
ルキル基または炭素原子数／〜ダのアルコキシ基を表わ
し、Ｒ２は水素または脚素原子数／〜乙のアルキル基を
表わす。） で示される。
ルキル基または炭素原子数／〜ダのアルコキシ基を表わ
し、Ｒ２は水素または脚素原子数／〜乙のアルキル基を
表わす。） で示される。
これら−スチレン類として具体的には、スチ ３−
レン、β−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−
メトキシスチレン、ｐ−クロルスチレン、β−メチル−
ｐ−イソプロピルスチレン。
メトキシスチレン、ｐ−クロルスチレン、β−メチル−
ｐ−イソプロピルスチレン。
β−アミルスチレン等が挙げられる。
炭素原子数／〜グの脂肪族アルコールの具体例としては
、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、
ｎ−７’チルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等が拳
けられるが、アセタール、ケタール、カルボン酸のオル
トエステル、ジアルコキシシフ四アルカン、オルトホウ
酸エステル咎の反応系内で解離して上記のアルコールを
放出し得る化合物を用することもできる。
、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、
ｎ−７’チルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等が拳
けられるが、アセタール、ケタール、カルボン酸のオル
トエステル、ジアルコキシシフ四アルカン、オルトホウ
酸エステル咎の反応系内で解離して上記のアルコールを
放出し得る化合物を用することもできる。
本願発明方法を実施するにあたって回分式反応あるいは
流通式反応のいずれの反応様式を用いても良いが１反応
開始時および反応途中で反応系中のスチレン類の脂肪族
アルコールに対するモル比をｏ、ｒから八！、好ましく
はθ、！〜／、θの間に保持しておく必要がある。
流通式反応のいずれの反応様式を用いても良いが１反応
開始時および反応途中で反応系中のスチレン類の脂肪族
アルコールに対するモル比をｏ、ｒから八！、好ましく
はθ、！〜／、θの間に保持しておく必要がある。
か＼る範囲を超えて、スチレン類の使用量がおま如に少
ないと、目的とする桂皮酸エステル ４− 類の選択率及び反応速度が低下し、他方、過剰に用いて
も高い収率は達せられず、経済的に有利とけいい難い。
ないと、目的とする桂皮酸エステル ４− 類の選択率及び反応速度が低下し、他方、過剰に用いて
も高い収率は達せられず、経済的に有利とけいい難い。
本願発明に於ては、この領域にスチレン順／アルコール
類のモル比を保つことにより、桂皮酸エステル類を高収
率で得ることができ１反応溶媒は特に使用しなくても支
障は々いが、場合によシ、操作を円滑に行なうために適
当な該反応系に対して不活性な溶媒を使用することもで
きる。溶媒としては例えは、ジエチルエーテル。
類のモル比を保つことにより、桂皮酸エステル類を高収
率で得ることができ１反応溶媒は特に使用しなくても支
障は々いが、場合によシ、操作を円滑に行なうために適
当な該反応系に対して不活性な溶媒を使用することもで
きる。溶媒としては例えは、ジエチルエーテル。
ジフェニルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
；ア七トン、メチルエチルケトン、ジブチルケトン、ア
セトフェノン等のケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル、
プロピオン酸ｘ チル、 安Ｊａ 香Ｍベンジル、フェ
ニルコハク酸ジメチル等のエステル類；ベンゼン、トル
エン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン等の芳香族戻化水
素類：ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、シクロヘキサン等
の脂肪族または脂環族の炭化水索類；エチレンカーボネ
ート、プロビレンカーボネート等のカーボネート類；ア
セトアミド。
、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
；ア七トン、メチルエチルケトン、ジブチルケトン、ア
セトフェノン等のケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル、
プロピオン酸ｘ チル、 安Ｊａ 香Ｍベンジル、フェ
ニルコハク酸ジメチル等のエステル類；ベンゼン、トル
エン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン等の芳香族戻化水
素類：ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、シクロヘキサン等
の脂肪族または脂環族の炭化水索類；エチレンカーボネ
ート、プロビレンカーボネート等のカーボネート類；ア
セトアミド。
Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類などが挙げられる。
本発明方法にお込ては１反応源度を高めることにより、
桂皮酸エステル類の収率を向上させることができるが、
あまり高くすると二酸化炭素生成々ど副反応の生起によ
り、逆に桂皮酸エステル類の選択率が低下するので通常
は常温〜コθＯ℃、好ましくは！θ〜／ｊＯ’ｃの範囲
内の反応温度が適幽である。
桂皮酸エステル類の収率を向上させることができるが、
あまり高くすると二酸化炭素生成々ど副反応の生起によ
り、逆に桂皮酸エステル類の選択率が低下するので通常
は常温〜コθＯ℃、好ましくは！θ〜／ｊＯ’ｃの範囲
内の反応温度が適幽である。
一酸化炭素及び酸素は純粋な状態で使用することもでき
るが、窒素、アルゴン等の不活性ガスで権釈して使用す
ること本できる。より高い桂皮酸エステルの収率な得る
ためには、反応系中の一酸化炭素分圧を０．７〜／ａｊ
Ｇ以上１ｔｋ４；）／ｄＧ以下、好ましくＦｉ／θに９
／ ｄ （）以下に保ちかつ反応系中の酸素分圧に対
する一酸化炭素分圧の比を八〇 −，２，ｊに保つこと
が好ましｂ０本発明方法において反応は、（ａ）パラジ
ウム金属又けその化合物、（１））銅又は鉄の塩類及び
（０）アルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩類から
々る触媒の存在下で実施される。
るが、窒素、アルゴン等の不活性ガスで権釈して使用す
ること本できる。より高い桂皮酸エステルの収率な得る
ためには、反応系中の一酸化炭素分圧を０．７〜／ａｊ
Ｇ以上１ｔｋ４；）／ｄＧ以下、好ましくＦｉ／θに９
／ ｄ （）以下に保ちかつ反応系中の酸素分圧に対
する一酸化炭素分圧の比を八〇 −，２，ｊに保つこと
が好ましｂ０本発明方法において反応は、（ａ）パラジ
ウム金属又けその化合物、（１））銅又は鉄の塩類及び
（０）アルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩類から
々る触媒の存在下で実施される。
パラジウム金属又はその化合物としては、パラジウム黒
、担体付き金属パラジウム等の金輌パラジウム又はテト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の０価
のパラジウム錯体；塩化パラジウム、硝酸パラジウム等
の２価のパラジウムの無機塩；酢酸パラジウム、安息香
酸パラジウム等のコ価のパラジウムのカルボン酸塩；ビ
ス（アセチルアセトナト）パラジウム。
、担体付き金属パラジウム等の金輌パラジウム又はテト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の０価
のパラジウム錯体；塩化パラジウム、硝酸パラジウム等
の２価のパラジウムの無機塩；酢酸パラジウム、安息香
酸パラジウム等のコ価のパラジウムのカルボン酸塩；ビ
ス（アセチルアセトナト）パラジウム。
ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム等
のコ価のパラジウム錯体尋のパラジウム化合物が挙げら
れる。
のコ価のパラジウム錯体尋のパラジウム化合物が挙げら
れる。
これらのパラジウム金属又はその化合物を担体に担持し
て用いる場合には、シリカ、アルミナ、シリカアルミナ
、マグネシア、チタニア、珪藻土、活性炭、グラファイ
ト、炭酸バリウム。
て用いる場合には、シリカ、アルミナ、シリカアルミナ
、マグネシア、チタニア、珪藻土、活性炭、グラファイ
ト、炭酸バリウム。
炭酸カルシウム等が担体として使用される。
銅又は鉄の塩類としては、これらの＃Ａ酢酸塩−フ −
硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩等の無機塩類、酢
酸＃Ａ、安息香酸塩尋の有＠酸塩が挙げられる。これら
の塩類の銅の原子価は７価でも２価でも又、鉄の原子価
は２価でも３価でも良０ また、アルカリ金属またはアルカリ土類金輌の＃Ａ類と
しては、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム
、マグネシウム、カルシウム。
酸＃Ａ、安息香酸塩尋の有＠酸塩が挙げられる。これら
の塩類の銅の原子価は７価でも２価でも又、鉄の原子価
は２価でも３価でも良０ また、アルカリ金属またはアルカリ土類金輌の＃Ａ類と
しては、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム
、マグネシウム、カルシウム。
ストロンチウム、バリウム等の塩類が用すらね。
これらの塩としては、＃Ａ酢酸塩の無機塩類、酢酸塩、
プロピオン酸塩、酪酸塩、ビパ゛リン酸塩。
プロピオン酸塩、酪酸塩、ビパ゛リン酸塩。
ステアリン酸塩等の有機酸塩が挙げられる。
これら触媒として使用する（ａ） ＃ （ｂ） 、 （
０）三成分の混合比率は＜＝−＞パラジウム金Ｉｊ４ま
たはその化合物と（ｂ）＃または鉄の塩類との割合が原
子比で／対０．／〜ｊθθ、よシ好ましくけ／対７０〜
３θθの範囲になるよりに使用するのが適尚である。
０）三成分の混合比率は＜＝−＞パラジウム金Ｉｊ４ま
たはその化合物と（ｂ）＃または鉄の塩類との割合が原
子比で／対０．／〜ｊθθ、よシ好ましくけ／対７０〜
３θθの範囲になるよりに使用するのが適尚である。
又（１））銅または鉄の塩類と（ｃ）アルカリ金属また
はアルカリ土類金属の塩類との割合は１モル比−日 − で％７対Ｏ０／〜１００．よシ好ましくけ／対θ、ｊ−
ｊＯの範囲になるように使用するのが好適である。
はアルカリ土類金属の塩類との割合は１モル比−日 − で％７対Ｏ０／〜１００．よシ好ましくけ／対θ、ｊ−
ｊＯの範囲になるように使用するのが好適である。
本発明方法によ如得られる反応生成液は、蒸留、抽出等
の通常の分離手段を採用するととＫより目的とする桂皮
酸エステル類を容易に分離取得することが出来る。
の通常の分離手段を採用するととＫより目的とする桂皮
酸エステル類を容易に分離取得することが出来る。
以上の如く１本願発明方法は１反応原料であるスチレン
類と脂肪族アルコールを特定の割合で存在させなからス
チレン類のカルボニル化反応を実施するととＫよ）高い
反応速度と好収率で桂皮酸エステル類を生成することが
出来、工業的に極めて有用な方法である。
類と脂肪族アルコールを特定の割合で存在させなからス
チレン類のカルボニル化反応を実施するととＫよ）高い
反応速度と好収率で桂皮酸エステル類を生成することが
出来、工業的に極めて有用な方法である。
次に、本発明を実施例によシ更に詳細に鮫明するが１本
発明はその要旨を起えない限り以下の実施例に画定され
るものではない。
発明はその要旨を起えない限り以下の実施例に画定され
るものではない。
実施例／
内容積りθｄのスピナー撹拌式ハステロイＯ製のオート
クレーブに、スチレン？ｄ、メタノール３ゴ（スチレン
／メタノール−０，ｔ！”／ｍｏｌ／ｍｏｌ ） 、
ｊ ％ Ｆ（１／Ａ、Ｏ，（１重量％のパラジウムを活
性炭に担持したもの）を、０．２ ｊ ｍｍｏＪ−（ｐ
ａ換算）、塩化第二銅へＯｍｍｏｆ、酢酸バリウム３．
ＯｍｍｏＪ−を仕込み、密封後、−酸化炭素？に９／ｃ
ｄＧを圧入した。次いでｇチＯｔ ／ Ｎ！ （酸素を
４容量チ含む窒素）を圧入し、全圧を１０３に９／ｃｄ
（ｋとした。しかる後、オートクレーブを７００℃に加
熱し、７時間反応を行なった。反応終了後、オートクレ
ーブを水にて冷却し、放圧し反応ガスの組成および反応
生成液の組成をガスクロマトグラフィーによシ分析した
。
クレーブに、スチレン？ｄ、メタノール３ゴ（スチレン
／メタノール−０，ｔ！”／ｍｏｌ／ｍｏｌ ） 、
ｊ ％ Ｆ（１／Ａ、Ｏ，（１重量％のパラジウムを活
性炭に担持したもの）を、０．２ ｊ ｍｍｏＪ−（ｐ
ａ換算）、塩化第二銅へＯｍｍｏｆ、酢酸バリウム３．
ＯｍｍｏＪ−を仕込み、密封後、−酸化炭素？に９／ｃ
ｄＧを圧入した。次いでｇチＯｔ ／ Ｎ！ （酸素を
４容量チ含む窒素）を圧入し、全圧を１０３に９／ｃｄ
（ｋとした。しかる後、オートクレーブを７００℃に加
熱し、７時間反応を行なった。反応終了後、オートクレ
ーブを水にて冷却し、放圧し反応ガスの組成および反応
生成液の組成をガスクロマトグラフィーによシ分析した
。
結果を表−一に示した。
実施例−〜りおよび比較例／〜ダ
表−／に示す触媒及び反応条件を採用した以外は、実施
例／と同一反応条件において反応を行々つた。
例／と同一反応条件において反応を行々つた。
結果を表−コに示した。
表−一
−１３−
２２３−
Claims (1)
- （１） （ａ）パラジウム金属またはその化合物、（ｂ
）銅または鉄の塩類および（０）アルカリ金属またはア
ルカリ土類金属の塩類からなる触媒の存在下に、スチレ
ン類を炭素原子数／〜ダの脂肪族アルコール、−酸化炭
素および酸素と反応させ、桂皮酸エステル類を製造する
に際し。 反応系中における脂肪族アルコールに対するスチレン類
のモル比をθ、ｊ以上へ！以下に保持しながら反応を行
なうことを特徴とする桂皮酸エステル類の製造法。 よ（昌 （式中 ）ｊｌは水素、ハロゲン、炭素原子数／〜ダの
アルキル基又は炭素原子数／〜ダのアルコキシ基を表わ
し Ｈｚは水素又は炭素原子数／〜乙のアルキル基を表
わす。） で示されるスチレン類であることを特徴とする製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58206780A JPS6097935A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | 桂皮酸エステル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58206780A JPS6097935A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | 桂皮酸エステル類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6097935A true JPS6097935A (ja) | 1985-05-31 |
Family
ID=16528961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58206780A Pending JPS6097935A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | 桂皮酸エステル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6097935A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4908472A (en) * | 1987-12-28 | 1990-03-13 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation process of cinnamate ester |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5615242A (en) * | 1979-07-17 | 1981-02-14 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Production of cinnamic ester |
| JPS5770836A (en) * | 1980-10-21 | 1982-05-01 | Ube Ind Ltd | Preparation of cinnamic acid ester |
-
1983
- 1983-11-02 JP JP58206780A patent/JPS6097935A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5615242A (en) * | 1979-07-17 | 1981-02-14 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Production of cinnamic ester |
| JPS5770836A (en) * | 1980-10-21 | 1982-05-01 | Ube Ind Ltd | Preparation of cinnamic acid ester |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4908472A (en) * | 1987-12-28 | 1990-03-13 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation process of cinnamate ester |
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