JPS608710B2 - 耐候性、耐寒性を改良したアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂組成物 - Google Patents
耐候性、耐寒性を改良したアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS608710B2 JPS608710B2 JP9985678A JP9985678A JPS608710B2 JP S608710 B2 JPS608710 B2 JP S608710B2 JP 9985678 A JP9985678 A JP 9985678A JP 9985678 A JP9985678 A JP 9985678A JP S608710 B2 JPS608710 B2 JP S608710B2
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- Japan
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- compound
- formula
- resistance
- general formula
- acrylonitrile
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐候性、耐寒性を改良したアクリロニトリル
ーブタジェンースチレン系樹脂組成物に関する。
ーブタジェンースチレン系樹脂組成物に関する。
アクリロニトリルーブタジェンースチレン系樹脂(以下
、ABS樹脂と略記する。
、ABS樹脂と略記する。
)は広く用いられているが、耐熱、耐優性に劣っている
という欠点を有していることに加えて耐寒性の点でも問
題になってきている。近年、この点を改良すべく研究が
進められているが、未だ満足すべきものはない。本発明
者らは、このABS樹脂の安定化研究を鋭意重ねてきた
結果、本発明を完成するに至った。
という欠点を有していることに加えて耐寒性の点でも問
題になってきている。近年、この点を改良すべく研究が
進められているが、未だ満足すべきものはない。本発明
者らは、このABS樹脂の安定化研究を鋭意重ねてきた
結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、{a】一般式
(式中、R1、R2はそれぞれ炭素数1〜4個のアルキ
ル基を示す。
ル基を示す。
)で表わされる化合物(1)もしくは該化合物(1)と
一般式(式中、R1、R2は前記と同義である。
一般式(式中、R1、R2は前記と同義である。
)で表わされる化合物(0)との混合比が重量比で示す
と、化合物(1)=1のとき、化合物(D)が1未満で
ある混合物(瓜)、‘b} チオジアルカン酸ェステル
化合物(W)、【c} 一般式(式中、R3は炭素数1
〜18個のアルキル基を示す。
と、化合物(1)=1のとき、化合物(D)が1未満で
ある混合物(瓜)、‘b} チオジアルカン酸ェステル
化合物(W)、【c} 一般式(式中、R3は炭素数1
〜18個のアルキル基を示す。
)で表わされる化合物(V入および
{d} 一般式
(式中、R4は炭素数1〜18個のアルコキシ基を示す
。
。
)で表わされる化合物(W)もしくは一般式(式中、R
5、R6はそれぞれ水素原子または炭素数1〜4個のア
ルキル基を、×は水素原子またはハロゲン原子を示す。
5、R6はそれぞれ水素原子または炭素数1〜4個のア
ルキル基を、×は水素原子またはハロゲン原子を示す。
)で表わされる化合物(W′)を、その混合比が重量比
で示すと、(W)もし〈は(W′)工1のとき、0<(
m)SI、OS(W)SIおよび0<(V)≦0、5で
ある混合物を含有することを特徴とする耐候性、耐寒性
を改良したアクリロニトリルーブタジェンースチレン系
樹脂組成物に関する。
で示すと、(W)もし〈は(W′)工1のとき、0<(
m)SI、OS(W)SIおよび0<(V)≦0、5で
ある混合物を含有することを特徴とする耐候性、耐寒性
を改良したアクリロニトリルーブタジェンースチレン系
樹脂組成物に関する。
化合物(1)は、A茂樹脂に酸化防止剤として一般的に
用いられているが、熱加工により樹脂を変色させる欠点
を有しており、かつ、単独使用では耐候性は何ら改良さ
れない。
用いられているが、熱加工により樹脂を変色させる欠点
を有しており、かつ、単独使用では耐候性は何ら改良さ
れない。
本発明者らは、この化合物(1)を基材としてABS樹
脂の耐候性、耐寒性を改良すべ〈、種々検討してきたと
ころ、上記の本発明組成物が極めて卓越した作用を示す
ことを見出した。化合物(0)を併用する場合には、化
合物(1)の発色をやわらげ、かつ、耐候性、耐寒性を
低下させないという特徴を示す。化合物(1)としては
、212ーメチレンビス(4ーメチルー6一第3級ブチ
ルフェノ−ル)、202−メチレンビス(4−エチル−
6−第3級ブチルフヱノール)などが、化合物(0)と
しては、4・4−ブチリデンビス(3ーメチル−6一第
3級ブチルフェノール)などが、化合物(W)としては
ジステアリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオ
ジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネートな
どが、化合物(V)としてはジステアリル・ベンタエリ
スリトール・ジホスフアィトなどが、化合物(の)とし
ては2ーヒドロキシー4ーメトキシベンゾフエノン、2
ーヒドロキシー4ーオクチルオキシベンゾフエノンなど
が、化合物(W′)としては2一(2−ヒドロキシー5
ーメチルフエニル)ペンゾトリアゾール、2一(2−ヒ
ドロキシー3・5−ジ第3級ブチルフヱニル)一5ーク
ロロベンゾトリアゾールなどがあげられる。
脂の耐候性、耐寒性を改良すべ〈、種々検討してきたと
ころ、上記の本発明組成物が極めて卓越した作用を示す
ことを見出した。化合物(0)を併用する場合には、化
合物(1)の発色をやわらげ、かつ、耐候性、耐寒性を
低下させないという特徴を示す。化合物(1)としては
、212ーメチレンビス(4ーメチルー6一第3級ブチ
ルフェノ−ル)、202−メチレンビス(4−エチル−
6−第3級ブチルフヱノール)などが、化合物(0)と
しては、4・4−ブチリデンビス(3ーメチル−6一第
3級ブチルフェノール)などが、化合物(W)としては
ジステアリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオ
ジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネートな
どが、化合物(V)としてはジステアリル・ベンタエリ
スリトール・ジホスフアィトなどが、化合物(の)とし
ては2ーヒドロキシー4ーメトキシベンゾフエノン、2
ーヒドロキシー4ーオクチルオキシベンゾフエノンなど
が、化合物(W′)としては2一(2−ヒドロキシー5
ーメチルフエニル)ペンゾトリアゾール、2一(2−ヒ
ドロキシー3・5−ジ第3級ブチルフヱニル)一5ーク
ロロベンゾトリアゾールなどがあげられる。
本発明組成物のABS樹脂への配合量は、そのABS樹
脂の性状により適宜選択されるが、0.1〜5、0重量
%、好ましくは0.5〜1.5重量%である。
脂の性状により適宜選択されるが、0.1〜5、0重量
%、好ましくは0.5〜1.5重量%である。
本発明組成物には、公知の充填剤が配合されても何ら差
支えない。ABS樹脂への配合方法は任意であり、たと
えば熱ロール上で混線してもよく、また適当な浪漫装置
で混和するか、あるいは重合終了時に添加してもよい。
次に本発明の効果を実施例により具体的に説明する。実
施例 1 ABS樹脂に第1表の安定剤化合物を180ooの熱ロ
ールにて5分間濃練後、180こ0にて5分間プレス成
型して厚さ3肌の板を作る。
支えない。ABS樹脂への配合方法は任意であり、たと
えば熱ロール上で混線してもよく、また適当な浪漫装置
で混和するか、あるいは重合終了時に添加してもよい。
次に本発明の効果を実施例により具体的に説明する。実
施例 1 ABS樹脂に第1表の安定剤化合物を180ooの熱ロ
ールにて5分間濃練後、180こ0にて5分間プレス成
型して厚さ3肌の板を作る。
この厚さ3肌板の試験片を−3000に保存し20畑時
間後のアィゾット衝撃強度を求め、耐寒性を測定する。
また、別に180qo、5分間プレス成型して厚さ0.
5柳板の試験片を作成し、ダンベル状に打抜いた試験片
についてキセノンウエザリングテスター(ブラックパネ
ル温度60qo、室温4000、湿度72%、カム12
/120)中で耐候試験を実施し5畑時間後と20風時
間後の引張強度を求め耐候性を測定する。さらに、試験
前および20餌時間後の試験片につき肉眼判定により着
色の程度を測定する。第1表 表中の各記号は次の化合物をボす。
間後のアィゾット衝撃強度を求め、耐寒性を測定する。
また、別に180qo、5分間プレス成型して厚さ0.
5柳板の試験片を作成し、ダンベル状に打抜いた試験片
についてキセノンウエザリングテスター(ブラックパネ
ル温度60qo、室温4000、湿度72%、カム12
/120)中で耐候試験を実施し5畑時間後と20風時
間後の引張強度を求め耐候性を測定する。さらに、試験
前および20餌時間後の試験片につき肉眼判定により着
色の程度を測定する。第1表 表中の各記号は次の化合物をボす。
a,:2,2−メチレンピス(4ーメチル−6−第3級
ブチルフェノール)b:4,4」ブチリデンピス(3−
メチル−6−第3級ブチルフエノール)c,:ジステア
リルチオジブロピオネートd:ソステアリル.ペンタエ
リスリトール。
ブチルフェノール)b:4,4」ブチリデンピス(3−
メチル−6−第3級ブチルフエノール)c,:ジステア
リルチオジブロピオネートd:ソステアリル.ペンタエ
リスリトール。
ジホスフアイトel:2中ヒドロキン−4−オクチルオ
キソノくンゾフエノンe2:2−(2−ヒドロキン−5
−メチルフエニル)ペンゾトリアゾールe3:2−(2
−ヒドロキンm3,5−ジ第3級ブチルフェニル)−5
−クロロベンゾトリアゾールf:エチル・2ーンアノ−
3,3−ジフエニルアクリレートg :4−ペンゾイル
オキン−2 ,2 ,6 ,6−テトラメチルピベリジ
ンh:4「第3級ブチルフェニルサリチレートi:〔2
,2′−チォビス(4−第3級ォクチルフェノレート)
〕ブチルァミン・二ッヶ刈−Di:トリス(ノニルフエ
ニル)ホスフアイトこれらの実験結果をみると本発明組
成物は参考例と比較し、いずれも耐候性、耐寒性、耐着
色性ともすぐれていることがわかる。実施例 2 実施例1と同機の方法でABS樹脂に第2表に示す安定
剤を添加混合し、作成した試験片について耐候性、耐寒
性、耐着色性を測定する。
キソノくンゾフエノンe2:2−(2−ヒドロキン−5
−メチルフエニル)ペンゾトリアゾールe3:2−(2
−ヒドロキンm3,5−ジ第3級ブチルフェニル)−5
−クロロベンゾトリアゾールf:エチル・2ーンアノ−
3,3−ジフエニルアクリレートg :4−ペンゾイル
オキン−2 ,2 ,6 ,6−テトラメチルピベリジ
ンh:4「第3級ブチルフェニルサリチレートi:〔2
,2′−チォビス(4−第3級ォクチルフェノレート)
〕ブチルァミン・二ッヶ刈−Di:トリス(ノニルフエ
ニル)ホスフアイトこれらの実験結果をみると本発明組
成物は参考例と比較し、いずれも耐候性、耐寒性、耐着
色性ともすぐれていることがわかる。実施例 2 実施例1と同機の方法でABS樹脂に第2表に示す安定
剤を添加混合し、作成した試験片について耐候性、耐寒
性、耐着色性を測定する。
第 2 表
表中の各記号は次の化合物を示す。
ただし、a,,b,c,,dおよびe.は実施例1と同
様である。a2:2,2」メチレンピス(4−エチル−
6−第3級ブチルフェノール)c2:ジミリスチルチオ
ソプロピオネートc3:ジラウリルチオジブロピオネー
ト k:テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ソ第3級ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタ
ンム:ステアリル・夕−(3,5−ジ第3級ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートm:1,3,5
−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ第3級
ブチル−4−ヒドロキンベンジル)′ペンゼ十ンn :
4 ,4」チオピス(3−メチル−6−第3級ブチルフ
ェノール上記実験結果より、本発明組成物は参考例と比
較しいずれも耐膜性、耐寒性、耐着色性においてすぐれ
ていることがわかる。
様である。a2:2,2」メチレンピス(4−エチル−
6−第3級ブチルフェノール)c2:ジミリスチルチオ
ソプロピオネートc3:ジラウリルチオジブロピオネー
ト k:テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ソ第3級ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタ
ンム:ステアリル・夕−(3,5−ジ第3級ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートm:1,3,5
−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ第3級
ブチル−4−ヒドロキンベンジル)′ペンゼ十ンn :
4 ,4」チオピス(3−メチル−6−第3級ブチルフ
ェノール上記実験結果より、本発明組成物は参考例と比
較しいずれも耐膜性、耐寒性、耐着色性においてすぐれ
ていることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a) 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2はそれぞれ炭素数1〜4個のア
ルキル基を示す。 )で表わされる化合物(I)もしくは該化合物(I)と一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2は前記と同義である。 )で表わされる化合物(II)との混合比が重量比で示す
と、化合物(I)=1のとき、化合物(II)が1未満で
ある混合物(III)、 (b) チオジアルカン酸エステル化合物(IV)、(c
) 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^3は炭素数1〜18個のアルキル基を示す
。 )で表わされる化合物(V)、および (d) 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^4は炭素数1〜18個のアルコキシ基を示
す。 )で表わされる化合物(VI)もしくは一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ (式中、R^5、R^6はそれぞれ水素原子または炭素
数1〜4個のアルキル基を、Xは水素原子またはハロゲ
ン原子を示す。 )で表わされる化合物(VI′)を、その混合比が重量比
で示すと、(VI)もしくは(VI′)=1のとき、0<(
III)≦1、0≦(IV)≦1および0<(V)≦0、5で
ある混合物を含有することを特徴とする耐候性、耐寒性
を改良したアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9985678A JPS608710B2 (ja) | 1978-08-15 | 1978-08-15 | 耐候性、耐寒性を改良したアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9985678A JPS608710B2 (ja) | 1978-08-15 | 1978-08-15 | 耐候性、耐寒性を改良したアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5527330A JPS5527330A (en) | 1980-02-27 |
JPS608710B2 true JPS608710B2 (ja) | 1985-03-05 |
Family
ID=14258433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9985678A Expired JPS608710B2 (ja) | 1978-08-15 | 1978-08-15 | 耐候性、耐寒性を改良したアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS608710B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0625542A2 (en) | 1993-05-12 | 1994-11-23 | General Electric Company | Stabiliser and thermoplastic compositions containing it |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3785974D1 (de) * | 1986-07-17 | 1993-07-01 | Ciba Geigy Ag | Stabilisiertes synthetisches polymer. |
-
1978
- 1978-08-15 JP JP9985678A patent/JPS608710B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0625542A2 (en) | 1993-05-12 | 1994-11-23 | General Electric Company | Stabiliser and thermoplastic compositions containing it |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5527330A (en) | 1980-02-27 |
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