JPS6081191A - 水溶性トリエタノ−ルアミンチタン錯塩およびその製法 - Google Patents
水溶性トリエタノ−ルアミンチタン錯塩およびその製法Info
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Classifications
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/04—Thixotropic paints
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- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明の対象Gi水での大希釈においても安定であり、
赤水溶液中で混濁を生じないトリエタノールアミンチタ
ン錯塩およびその製法に関ずろ。
赤水溶液中で混濁を生じないトリエタノールアミンチタ
ン錯塩およびその製法に関ずろ。
従来の技術
市場で常用のトリエタノールアミンチタン錯塩の溶液は
、テトラアルコキシチタン錯塩トトリエタノールアミン
2モルとの反応により得られる、ジアルコキシージート
リエタノールアミンチタン錯塩の約80係溶液である。
、テトラアルコキシチタン錯塩トトリエタノールアミン
2モルとの反応により得られる、ジアルコキシージート
リエタノールアミンチタン錯塩の約80係溶液である。
有利に使Illされるアルコキシ基はインゾロボキシ基
である。相応するトリエタノールアミン−チタンキレー
トはインゾロパノール中の溶液として存在する。この溶
液は、たとえば分散液のチキント口−ゾ化の際、ヒロJ
キンル基含イn +I? ’)マーの架橋の際またはガ
ラスの平温コーティングの際に使用されろ。
である。相応するトリエタノールアミン−チタンキレー
トはインゾロパノール中の溶液として存在する。この溶
液は、たとえば分散液のチキント口−ゾ化の際、ヒロJ
キンル基含イn +I? ’)マーの架橋の際またはガ
ラスの平温コーティングの際に使用されろ。
多くの使用領域て、このトリエタノールアミンチタン錯
塩溶液は強(希釈さ、lした水溶液で使用するのが有利
である。その際、しばしば1〜2重量重量溶水溶液が使
用される。公知のトリエタノールアミンチタン錯塩のア
ルコール溶液を水で希釈する事はiiJ能ではあるが、
得られた溶液は安定でなく、急速に混濁ずろので、これ
は所望の使用口的にはもはや使用できない。
塩溶液は強(希釈さ、lした水溶液で使用するのが有利
である。その際、しばしば1〜2重量重量溶水溶液が使
用される。公知のトリエタノールアミンチタン錯塩のア
ルコール溶液を水で希釈する事はiiJ能ではあるが、
得られた溶液は安定でなく、急速に混濁ずろので、これ
は所望の使用口的にはもはや使用できない。
発明が解決し、Lうとする問題点
従って、本発明の課題は、水溶性であって、その水溶液
が1重句係までの希釈の際にもなお安定である、トリエ
タノールアミンチタン錯塩な見出す事であった。
が1重句係までの希釈の際にもなお安定である、トリエ
タノールアミンチタン錯塩な見出す事であった。
公知のトリエタノールアミンチタン錯塩溶液をまずアル
コールまたはグリコールエーテルにより約40〜50重
址係のチタン錯塩含量に希釈し、引続き水でさらに希釈
ずろ、容、易に推考しうろこの課;眞の角r(法認は、
この力l去で得られた水溶液も安定でないので、所望の
結果をもたらさない。
コールまたはグリコールエーテルにより約40〜50重
址係のチタン錯塩含量に希釈し、引続き水でさらに希釈
ずろ、容、易に推考しうろこの課;眞の角r(法認は、
この力l去で得られた水溶液も安定でないので、所望の
結果をもたらさない。
問題点を解決するだめの手段
ところで、」二連の課題の解決において、1個または2
個のグリコールエーテル基を含有する事を特徴とするト
リエタノールアミンチタン錯」鬼が見出された。このト
リエタノールアミンチタン錯塩またはグリコールエーテ
ル中のその溶液は良木溶性であり、宿木溶液でも安定で
ある。
個のグリコールエーテル基を含有する事を特徴とするト
リエタノールアミンチタン錯」鬼が見出された。このト
リエタノールアミンチタン錯塩またはグリコールエーテ
ル中のその溶液は良木溶性であり、宿木溶液でも安定で
ある。
1重−6t、 %溶液さえ、数ケ月の1重4使期間後混
濁を示さ〕、Cい。
濁を示さ〕、Cい。
本発明によるトリエタノールアミンチタン錯塩において
は、公知のジアルコキ/ジェタノールアミンチタン31
1塩の1つまたは2つのアルコキシ基がグリコールニー
デル基Vこ代えられている。従って、新規化合物は一般
に七ノアルコキシーモノアルコキシアルキレンオキ7−
ビス(トリエタノールアミン)チタネートまたはノーア
ルコキシアルキレン−ビス(トリエタノールアミン)チ
タネーI・ども吋ば」′シろ。・ノーアルコキシアルキ
レンオ・\・ン化合物は有利な化合物である。
は、公知のジアルコキ/ジェタノールアミンチタン31
1塩の1つまたは2つのアルコキシ基がグリコールニー
デル基Vこ代えられている。従って、新規化合物は一般
に七ノアルコキシーモノアルコキシアルキレンオキ7−
ビス(トリエタノールアミン)チタネートまたはノーア
ルコキシアルキレン−ビス(トリエタノールアミン)チ
タネーI・ども吋ば」′シろ。・ノーアルコキシアルキ
レンオ・\・ン化合物は有利な化合物である。
新規!・ジェタノールっ゛ミンチタン錯塩ば、グリコー
ルエーテルに良く溶解ずろ。この溶液は水で良好に5重
量部」:り下のトリエタノールアミンチタン錯塩含量を
有する水溶液に希釈ずろ事ができ、その際この溶液から
長時間放置した後に沈殿物が分離するがまたは混濁が生
じる事もない。実地でし上、このようなグリコールエー
テル溶液の使用jが推奨されるが、その理由(上この溶
液は新規化合物製造の際に直接Uこ生成しりろからであ
る。
ルエーテルに良く溶解ずろ。この溶液は水で良好に5重
量部」:り下のトリエタノールアミンチタン錯塩含量を
有する水溶液に希釈ずろ事ができ、その際この溶液から
長時間放置した後に沈殿物が分離するがまたは混濁が生
じる事もない。実地でし上、このようなグリコールエー
テル溶液の使用jが推奨されるが、その理由(上この溶
液は新規化合物製造の際に直接Uこ生成しりろからであ
る。
製造は、公知のチタン(IV )−ジアルコキシ−ジ−
トリエタノールアミンまたはそのアルコール溶液から行
なわれる。こ、iL&こ、チタン化合物1モルあたり1
つまたは2つのアルコキシ基を交換ずろのに必要である
ような量のグリコールエーテルを加える。引続き、約δ
O℃までの温度に加熱し、脱離したアルコールを蒸留す
る。
トリエタノールアミンまたはそのアルコール溶液から行
なわれる。こ、iL&こ、チタン化合物1モルあたり1
つまたは2つのアルコキシ基を交換ずろのに必要である
ような量のグリコールエーテルを加える。引続き、約δ
O℃までの温度に加熱し、脱離したアルコールを蒸留す
る。
蒸留は有利に真空下に行なう。出発物質として使用され
るトリエタノールアミンチタン錯塩がアルコール溶液と
して存在する揚台には、脱離したアルコールに対し伺加
的になお溶剤アルコールも留出する。
るトリエタノールアミンチタン錯塩がアルコール溶液と
して存在する揚台には、脱離したアルコールに対し伺加
的になお溶剤アルコールも留出する。
従って、チタン錯塩1モルあたりアルコール2モルを含
有する、市販のノアルコキ7−ノートリエタノールアミ
ンチタン錯塩溶液から、新規トリエタノールアミンチタ
ン錯塩を製造する際、新規モ、ノーアルコキシ−アルキ
レンオキシi・すエタノールアミンチタン錯塩を得よう
とする場合にはアルコール3モルを留去しなければなら
ない。出発化合物の2つのアルコキシ基を交換すべき場
合、アルコール牛モルをパンチから除去しなけ」tばな
らない。
有する、市販のノアルコキ7−ノートリエタノールアミ
ンチタン錯塩溶液から、新規トリエタノールアミンチタ
ン錯塩を製造する際、新規モ、ノーアルコキシ−アルキ
レンオキシi・すエタノールアミンチタン錯塩を得よう
とする場合にはアルコール3モルを留去しなければなら
ない。出発化合物の2つのアルコキシ基を交換すべき場
合、アルコール牛モルをパンチから除去しなけ」tばな
らない。
新規化合物を溶剤不含の形で製造する事が望ましい場合
、上述の製造方法でし1、グリコールエーテルは交換す
べき結合されているアルコールに相当するような量だけ
使用される。この場合、アルコールの蒸留は、ばじめか
ら結合されているアルコールも溶剤として使用さJしろ
単なるアルコールも留去さ、iしるまで続けろ。
、上述の製造方法でし1、グリコールエーテルは交換す
べき結合されているアルコールに相当するような量だけ
使用される。この場合、アルコールの蒸留は、ばじめか
ら結合されているアルコールも溶剤として使用さJしろ
単なるアルコールも留去さ、iしるまで続けろ。
しかしながら、新規チタン錯塩の製造の場合でも、グリ
コールニーデル中の溶液(その濃度は実際上の理由から
少ゾ工くとも40係であるべきである)を製造する事も
可能であり、多くの場合推奨もされる。この場合、結合
されているアルコールの交換のために必要である、グリ
コールエーテルの量に対し伺加的になお、製造すべき溶
液の所望濃度に41」当するような量のグリコールエー
テルをパンチに添加するようにして、行なう。この場合
でも、出発物質中に含有された結合さtシているアルコ
ールも、場合により溶剤として含有されている単なるア
ルコールもできるかぎり定量的に除去される。
コールニーデル中の溶液(その濃度は実際上の理由から
少ゾ工くとも40係であるべきである)を製造する事も
可能であり、多くの場合推奨もされる。この場合、結合
されているアルコールの交換のために必要である、グリ
コールエーテルの量に対し伺加的になお、製造すべき溶
液の所望濃度に41」当するような量のグリコールエー
テルをパンチに添加するようにして、行なう。この場合
でも、出発物質中に含有された結合さtシているアルコ
ールも、場合により溶剤として含有されている単なるア
ルコールもできるかぎり定量的に除去される。
さらに、新規トリエタノールアミンヂクン錯塙を四塩化
チタンから、まずグリコールエーテル4モルとの反応に
よりブトジ−アルコキシ−アルキレンオキシチタン錯塩
を製造し、これをトリエタノールアミン2モルと反応さ
せるようにして製造する事も可能であり、その際遊離す
るグリコールエーテルを留去するかまたは生じろグリコ
ールエーテル溶液を直接利用するかは自由である。
チタンから、まずグリコールエーテル4モルとの反応に
よりブトジ−アルコキシ−アルキレンオキシチタン錯塩
を製造し、これをトリエタノールアミン2モルと反応さ
せるようにして製造する事も可能であり、その際遊離す
るグリコールエーテルを留去するかまたは生じろグリコ
ールエーテル溶液を直接利用するかは自由である。
本発明によAしばグリコールエーテルとは、一般式:
110−[CH2−CH2−0〕。−R(式中Rは1〜
牛のC原子を有するアルキル基を表わし、nは1〜8、
特に1〜4の値をとる事ができる)K相当するモノ−な
らびにポリグリコールエーテルを表わす。このようなグ
リコールエーテルの例は、グリコール−モノメチルエー
テル、グリコール−モノエチルニーノール、クリコール
−モノブチルエーテル、ジグリコール−モノメチルエー
テル1.) りI)コール−モノエチルエーテルおよび
ジグリコールーモノブチルエーテルである。
110−[CH2−CH2−0〕。−R(式中Rは1〜
牛のC原子を有するアルキル基を表わし、nは1〜8、
特に1〜4の値をとる事ができる)K相当するモノ−な
らびにポリグリコールエーテルを表わす。このようなグ
リコールエーテルの例は、グリコール−モノメチルエー
テル、グリコール−モノエチルニーノール、クリコール
−モノブチルエーテル、ジグリコール−モノメチルエー
テル1.) りI)コール−モノエチルエーテルおよび
ジグリコールーモノブチルエーテルである。
上述の式中ヒドロキシル基の代りにR’−C(0−〇−
基(式中R’は1〜3のC−原子を有するアルキル基を
表わしてもよい)があってもよい3゜このような、グリ
コールニーデルニスデルトモ呼ばJしる化合物の例は、
グリコールモノメチルエーテル酢酸塩または、ジクリコ
ール七ノブチルエーテル酢酸塩である。一般Uこ、この
グリコールニーデルエステルはプルキルクリコールカル
ボキシレートとも呼ばれろ。このアルキルグリコールカ
ル7」?キシン−1・は、新ml−リエタノールアミン
チタン錯塩の溶剤としても、アルキルグリコール基の導
入のためにも使用できろ。
基(式中R’は1〜3のC−原子を有するアルキル基を
表わしてもよい)があってもよい3゜このような、グリ
コールニーデルニスデルトモ呼ばJしる化合物の例は、
グリコールモノメチルエーテル酢酸塩または、ジクリコ
ール七ノブチルエーテル酢酸塩である。一般Uこ、この
グリコールニーデルエステルはプルキルクリコールカル
ボキシレートとも呼ばれろ。このアルキルグリコールカ
ル7」?キシン−1・は、新ml−リエタノールアミン
チタン錯塩の溶剤としても、アルキルグリコール基の導
入のためにも使用できろ。
新規チタン錯塩の製造σ肩こめに有利に使用されるジア
ルコキシ−ツートリエタノールアミンチタン錯塩は、一
般にイソプロピルアルコール中の80係溶を夜として存
在する、ノイノプロポキ7−ノートリエタノールアミン
チタン錯塩である。しかしながら、イノプロポギア基が
たとえばn−ブトキシ基、n−プロポキシ基、イソーブ
トギシノー、寸たはエトキン基に代えら九でおり、アル
コール中、(に相当するアルコール中に溶解して存在す
る、他のジアルコキソトリエタノールアミンチタ/?i
J J温も出発化合物として使用できる。
ルコキシ−ツートリエタノールアミンチタン錯塩は、一
般にイソプロピルアルコール中の80係溶を夜として存
在する、ノイノプロポキ7−ノートリエタノールアミン
チタン錯塩である。しかしながら、イノプロポギア基が
たとえばn−ブトキシ基、n−プロポキシ基、イソーブ
トギシノー、寸たはエトキン基に代えら九でおり、アル
コール中、(に相当するアルコール中に溶解して存在す
る、他のジアルコキソトリエタノールアミンチタ/?i
J J温も出発化合物として使用できる。
本発明による新規チタンキレ−1・は明黄色の、粘稠な
液体である。そのチタン含量は、大きさによればI・リ
エタノールアミンチタン錯塩(Ti約8.4%)のチタ
ン含量に一致する。ノメトキシエトキシーエトキンービ
スートリエタノールアミノチタン錯塩は、チタン8.5
%を含有する。
液体である。そのチタン含量は、大きさによればI・リ
エタノールアミンチタン錯塩(Ti約8.4%)のチタ
ン含量に一致する。ノメトキシエトキシーエトキンービ
スートリエタノールアミノチタン錯塩は、チタン8.5
%を含有する。
本発明によるチタンキレートは、通常アミン含有チタン
錯塩が使用されるところではどこでも使用できる。しか
しこれは、これら公知の使用目的に際し水溶液が必要で
あるところ、たとえは塗料の結合剤として水溶液で使用
される樹脂含有組成物の架(1への際に有利に使用でき
る。
錯塩が使用されるところではどこでも使用できる。しか
しこれは、これら公知の使用目的に際し水溶液が必要で
あるところ、たとえは塗料の結合剤として水溶液で使用
される樹脂含有組成物の架(1への際に有利に使用でき
る。
このような水溶液中で、本発明によるチタンキレ−1・
はこれまで公知のジアルコキシ−ビス−トリエタノール
アミンチタン錯塩とは異なり安定であり、所望でない沈
殿物または混濁を形成せず、この希溶液中でも公知のト
リエタノールアミンチタン錯塩の架橋!11−性に比べ
て少なくとも等価で、むしろしばしばさらに良好である
架橋q′テ性をも示す。
はこれまで公知のジアルコキシ−ビス−トリエタノール
アミンチタン錯塩とは異なり安定であり、所望でない沈
殿物または混濁を形成せず、この希溶液中でも公知のト
リエタノールアミンチタン錯塩の架橋!11−性に比べ
て少なくとも等価で、むしろしばしばさらに良好である
架橋q′テ性をも示す。
実施例
次例で本発す」を詳ノホするが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例
E2す1
ジーメトキ/エトキノエトキシ−ビス−(トリエタノー
ルアミン)−チタ/の製造 実験室用真空回転蒸発器の11−フラスコ中へ、市販の
トリエタノールアミンチタン、錯塩291g(0,5モ
ル、インゾロパノール中の8゜%m液とじ−(J);+
7秤取し、メチルツクリコール120B (1モル、2
−(2−7トキシーエトキ/)エタノール)を加える。
ルアミン)−チタ/の製造 実験室用真空回転蒸発器の11−フラスコ中へ、市販の
トリエタノールアミンチタン、錯塩291g(0,5モ
ル、インゾロパノール中の8゜%m液とじ−(J);+
7秤取し、メチルツクリコール120B (1モル、2
−(2−7トキシーエトキ/)エタノール)を加える。
引続き、はじめは35℃の水浴温度(これは6時間たつ
うしに80’Cまでに高められる)および25ミリバー
ルの減圧で、出発物質中に存在するイソゾロパノールも
、l・リエタノールアミンチタン錯塩とメチルソゲリコ
ールとの交換反応により生じるイソゾロパノールもカシ
留する:収量119.4.9(理論値= 120 g’
(2モル)の99.5q5)。こうして得られた生成物
は、次の特性値を有する、黄色の若干粘稠な液体である
。
うしに80’Cまでに高められる)および25ミリバー
ルの減圧で、出発物質中に存在するイソゾロパノールも
、l・リエタノールアミンチタン錯塩とメチルソゲリコ
ールとの交換反応により生じるイソゾロパノールもカシ
留する:収量119.4.9(理論値= 120 g’
(2モル)の99.5q5)。こうして得られた生成物
は、次の特性値を有する、黄色の若干粘稠な液体である
。
屈折+40=1.5190
粘度(20℃) = 264 mPa、s二酸化チタン
含量=13.4% 溶解性−イソゾロパノール、ドルオールおよび塩化メチ
レン中に可溶。これら溶剤中 の10%溶液は、少なくとも3ケ月に わたって安定である。
含量=13.4% 溶解性−イソゾロパノール、ドルオールおよび塩化メチ
レン中に可溶。これら溶剤中 の10%溶液は、少なくとも3ケ月に わたって安定である。
例2
例1による本発明による生成物の水に対する溶H4’l
の試験−通常のトリエタノールアミンチタン錯塩との比
較 例1によるもの 澄明溶液 1列 3 酸性フタレートイ01脂を主体とする水希釈ランカーの
架橋添加剤とし一〇の本発明によるチタンキレ−I・の
使用 市販の酸性フタレート樹脂(Phthalopal■L
R13525、BASF AG社製造)を次の処方によ
りクリヤランカーに変換する この樹脂250gを11−プロノぞノール220I、水
500.5’および2−アミノ−2−メチノ・−ゾロパ
ノール−130,9から成る混合物に溶解する。このク
リヤラッカーに、次表に記載されたチタンキレ−1・そ
れぞ712係を加える。
の試験−通常のトリエタノールアミンチタン錯塩との比
較 例1によるもの 澄明溶液 1列 3 酸性フタレートイ01脂を主体とする水希釈ランカーの
架橋添加剤とし一〇の本発明によるチタンキレ−I・の
使用 市販の酸性フタレート樹脂(Phthalopal■L
R13525、BASF AG社製造)を次の処方によ
りクリヤランカーに変換する この樹脂250gを11−プロノぞノール220I、水
500.5’および2−アミノ−2−メチノ・−ゾロパ
ノール−130,9から成る混合物に溶解する。このク
リヤラッカーに、次表に記載されたチタンキレ−1・そ
れぞ712係を加える。
このように変性されたクリヤランカーは次の安定性を示
した: チタンキレート添加剤の架驕作用を、脱脂アルミニウム
」二へ相応するクリヤラッカーを塗布し、150℃で(
45分間)焼イτ1けた後MEK −試験を用いて調べ
た:塗膜をはく離するために必要なメチルエチルケトン
(MEK )−浸漬ラソゾでの摩擦回数がラッカ一層の
架橋の尺度とみなされる。次の値が確かめられだ。
した: チタンキレート添加剤の架驕作用を、脱脂アルミニウム
」二へ相応するクリヤラッカーを塗布し、150℃で(
45分間)焼イτ1けた後MEK −試験を用いて調べ
た:塗膜をはく離するために必要なメチルエチルケトン
(MEK )−浸漬ラソゾでの摩擦回数がラッカ一層の
架橋の尺度とみなされる。次の値が確かめられだ。
クリヤラッカー添加剤なし 1回摩擦
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 グリコールエーテル基1個または2個を含有する
事を特徴とする、水溶性トリエタノールアミンチタン錯
塩。 2、 ジーメトキシーエトキシービス−(トリエタノー
ルアミノ)−チタン(IV )である、4寺許請求の範
囲第1項記載の水溶性トリエタノールアミンチタン錯塩
。 3、 グリコールエーテル中の溶液に40〜99重量係
の濃度で存在ずろ、特許請求の範囲第1項または第2項
記載の水溶性トリエタノールアミンチタン錯塩。 屯 グリコールエーテル基を有するトリエタノールアミ
ンチタン錯塩の製法において、ジアルコキシ−ビス(l
・リエタノールアミノ)チタン(IV )をアルコギン
基に一致する少なくとも1当量のグリコールエーテルと
反応させ、脱離したアルコールおよび同様に場合により
付加的にジアルコキンービス()・リエタノールアミノ
)チタンの溶剤として存在するアルコールを得られた生
成物から分割する事を/I斤徴とする、水溶性トリエク
ノールアミンチタン31A塩の製法。 5 グリコールエーテル基を有するトリエタノールアミ
ンチタン錯塩の製法Vこおい−(、テトジーアルコギソ
アルギレンーオキシチタン錯塩をトリエタノールアミン
と反応させ、股肉(1したグリコールモノエーテルを留
去する事を特徴とする、水溶性1− IJエタノールア
ミンチタン錯塩の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3337099.0 | 1983-10-12 | ||
DE19833337099 DE3337099A1 (de) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | Wasserloesliche triethanolamintitanate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6081191A true JPS6081191A (ja) | 1985-05-09 |
JPH049795B2 JPH049795B2 (ja) | 1992-02-21 |
Family
ID=6211637
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59159421A Granted JPS6081191A (ja) | 1983-10-12 | 1984-07-31 | 水溶性トリエタノ−ルアミンチタン錯塩およびその製法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4621148A (ja) |
EP (1) | EP0139214B1 (ja) |
JP (1) | JPS6081191A (ja) |
CA (1) | CA1233475A (ja) |
DE (2) | DE3337099A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3641603A1 (de) * | 1985-12-06 | 1987-06-11 | Kao Corp | Verfahren zur herstellung von hochreinen phosphorsaeureestersalzen |
JPS6440490A (en) * | 1987-07-25 | 1989-02-10 | Tioxide Group Plc | Titanium chelate and manufacture |
JP2000007336A (ja) * | 1998-06-10 | 2000-01-11 | Industrial Research Ltd | 錯体の製造方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4788172A (en) * | 1987-07-27 | 1988-11-29 | Deardorff Donald L | Titanium compounds |
DE3737047A1 (de) * | 1987-10-31 | 1989-05-11 | Huels Troisdorf | Zubereitung auf basis von titan-chelaten von diolen und von titanacylaten |
US5474964A (en) * | 1994-09-16 | 1995-12-12 | Phillips Petroleum Company | Hydrocarbon isomerization catalyst and use thereof |
EP2809737B1 (en) * | 2012-01-30 | 2018-06-06 | Dow Global Technologies LLC | Water based primer composition for bonding glass into a structure |
CN103113874B (zh) * | 2013-02-06 | 2014-12-10 | 陕西科技大学 | 一种有机钛交联剂及其制备方法和使用方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2824114A (en) * | 1952-09-09 | 1958-02-18 | Du Pont | Water soluble group iv-a metal esters of amino alcohols and their preparation |
US2950174A (en) * | 1956-04-05 | 1960-08-23 | Lagally Paul | Preparation and stabilization of water soluble reactive titanium derivatives |
US3028297A (en) * | 1956-06-15 | 1962-04-03 | Linden Lab Inc | Orthotitanic compound used in method for improving wet strength of paper and resulting paper |
US2935522A (en) * | 1956-10-22 | 1960-05-03 | Kendall & Co | Organo-metallic titanium compounds |
NL249914A (ja) * | 1959-04-02 | |||
GB1244233A (en) * | 1969-03-18 | 1971-08-25 | British Titan Ltd | Improvements in and relating to titanium chelates |
US3856839A (en) * | 1971-01-06 | 1974-12-24 | Gen Electric | Alkanedioxy titanium chelates |
GB1362054A (en) * | 1971-10-28 | 1974-07-30 | British Titan Ltd | Aqueous emulsion paints |
GB1514361A (en) * | 1976-03-13 | 1978-06-14 | Tioxide Group Ltd | Titanium chelates |
US4159209A (en) * | 1978-02-09 | 1979-06-26 | Manchem Limited | Metal complexes |
US4438039A (en) * | 1980-07-02 | 1984-03-20 | General Electric Company | Titanium chelate catalyst for silicone compositions |
-
1983
- 1983-10-12 DE DE19833337099 patent/DE3337099A1/de active Granted
-
1984
- 1984-07-31 JP JP59159421A patent/JPS6081191A/ja active Granted
- 1984-09-13 EP EP84110930A patent/EP0139214B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-09-13 DE DE8484110930T patent/DE3481706D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-09 US US06/658,488 patent/US4621148A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-11 CA CA000465174A patent/CA1233475A/en not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3641603A1 (de) * | 1985-12-06 | 1987-06-11 | Kao Corp | Verfahren zur herstellung von hochreinen phosphorsaeureestersalzen |
JPS6440490A (en) * | 1987-07-25 | 1989-02-10 | Tioxide Group Plc | Titanium chelate and manufacture |
JP2000007336A (ja) * | 1998-06-10 | 2000-01-11 | Industrial Research Ltd | 錯体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3481706D1 (de) | 1990-04-26 |
DE3337099C2 (ja) | 1988-09-08 |
DE3337099A1 (de) | 1985-05-02 |
EP0139214A1 (de) | 1985-05-02 |
CA1233475A (en) | 1988-03-01 |
US4621148A (en) | 1986-11-04 |
JPH049795B2 (ja) | 1992-02-21 |
EP0139214B1 (de) | 1990-03-21 |
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |