JPS6079076A - 2液型接着剤 - Google Patents
2液型接着剤Info
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- JPS6079076A JPS6079076A JP18502483A JP18502483A JPS6079076A JP S6079076 A JPS6079076 A JP S6079076A JP 18502483 A JP18502483 A JP 18502483A JP 18502483 A JP18502483 A JP 18502483A JP S6079076 A JPS6079076 A JP S6079076A
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- acetate copolymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、空気中において主剤と助剤を結合することか
ら迅速に硬化し、かつ、高い接着強1wケ有する2液型
接着剤に関する。
ら迅速に硬化し、かつ、高い接着強1wケ有する2液型
接着剤に関する。
従来、クロロスルホン化ポリエチレンをアクリル単量体
およびメタクリル単量体よりなる群から選ばれた少なく
とも1種の単量体に溶解した溶液ならびに遊離基生成剤
2反応加速剤2反応開始剤および反応促進剤よりなる群
から選ばれた少なくとも1種の重合触媒を含有してなる
接着剤組成物が知られている。(特公昭55−4169
9)第2世代アクリル接着剤(SGA接着剤)とも呼ば
れ、金属、プラスチックス等を接着するための構造用接
着剤として期待されている。
およびメタクリル単量体よりなる群から選ばれた少なく
とも1種の単量体に溶解した溶液ならびに遊離基生成剤
2反応加速剤2反応開始剤および反応促進剤よりなる群
から選ばれた少なくとも1種の重合触媒を含有してなる
接着剤組成物が知られている。(特公昭55−4169
9)第2世代アクリル接着剤(SGA接着剤)とも呼ば
れ、金属、プラスチックス等を接着するための構造用接
着剤として期待されている。
しかしながら、この接着剤は接合後の硬化に数分〜数十
分を要し、この間の初期接着強度が不足していることが
欠点である。さらに、硬化後の最終的接着強度は、構造
用接着剤として充分に満足されるものではなく、さらに
接着強度の大きい接着剤が望まれていた。
分を要し、この間の初期接着強度が不足していることが
欠点である。さらに、硬化後の最終的接着強度は、構造
用接着剤として充分に満足されるものではなく、さらに
接着強度の大きい接着剤が望まれていた。
本発明は、かかる欠点を改良し、より初期接着強度が大
きく、より最終的接着強度の大きな接着剤を提供するこ
とを目的とする。
きく、より最終的接着強度の大きな接着剤を提供するこ
とを目的とする。
即ち、本発明は、
(7)酢酸ビニル含量が6重量%以上でメルト・インデ
ックスがn、i〜300v/10分であるエチレン−酢
酸ビニル共重合体を塩〃化ならびにクロロスルホン化す
ることから製造される塩素含酸5〜65重量%、イオウ
含!0.3〜5.3,44.%のクロロスルホン化エチ
レン−酢酸ビニル共重合体5〜45重量%(イ)アクリ
ル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル
酸エステルより選ばれた単量体を少なくとも1 ’)、
’HJj以上含む不飽和結合を1個有する単量体30〜
900〜90重量飽和二重結合を2個以−ヒ含む架橋性
単量体α5〜20重量% に)有機過酸化物0.1〜3車甘% せ3)安定剤0.1〜5重)48% 以上(7)〜(3)からなる主剤(、A)と1a子供与
性化合物を含む助剤(B)よりなる2液型接着剤である
。
ックスがn、i〜300v/10分であるエチレン−酢
酸ビニル共重合体を塩〃化ならびにクロロスルホン化す
ることから製造される塩素含酸5〜65重量%、イオウ
含!0.3〜5.3,44.%のクロロスルホン化エチ
レン−酢酸ビニル共重合体5〜45重量%(イ)アクリ
ル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル
酸エステルより選ばれた単量体を少なくとも1 ’)、
’HJj以上含む不飽和結合を1個有する単量体30〜
900〜90重量飽和二重結合を2個以−ヒ含む架橋性
単量体α5〜20重量% に)有機過酸化物0.1〜3車甘% せ3)安定剤0.1〜5重)48% 以上(7)〜(3)からなる主剤(、A)と1a子供与
性化合物を含む助剤(B)よりなる2液型接着剤である
。
本発明で用いられるクロロスルホン化エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体は、エチレン−酢へvビニル共重合体を塩
素と亜硫酸ガス又は塩素と塩化スルフリル又は塩化スル
フリルを単独で反応させて塩素化ならびにクロロスルホ
ン化することより製造される。ただし、接着剤の主剤(
A)の貯蔵時の安定性あるいは色相の安定性を゛考慮す
ると塩化スルフリルを単独で反応させる方法が好ましい
。
ニル共重合体は、エチレン−酢へvビニル共重合体を塩
素と亜硫酸ガス又は塩素と塩化スルフリル又は塩化スル
フリルを単独で反応させて塩素化ならびにクロロスルホ
ン化することより製造される。ただし、接着剤の主剤(
A)の貯蔵時の安定性あるいは色相の安定性を゛考慮す
ると塩化スルフリルを単独で反応させる方法が好ましい
。
原料となるエチレン−酢f’ii2ビニル共重合体は、
酢酸ビニル含量が6重に%以上であり、該メルト・イン
デックスが0.1〜500y/10分のものでなければ
ならない。好ましくは酢酸ビニルハ(14−が15〜4
5重量%、メルト・インデックスが1,0〜30f/1
0である。この原料を塩素化ならびにクロロスルホン化
することは本発明を実施するにあたり重要である。
酢酸ビニル含量が6重に%以上であり、該メルト・イン
デックスが0.1〜500y/10分のものでなければ
ならない。好ましくは酢酸ビニルハ(14−が15〜4
5重量%、メルト・インデックスが1,0〜30f/1
0である。この原料を塩素化ならびにクロロスルホン化
することは本発明を実施するにあたり重要である。
酢酸ビニル含量が6M)i4′%に満たないものは、ク
ロロスルホン化ポリエチレンを用いる4i 1’4削に
類似しており、本発明の目的とする接塙剤を得ることは
できない。
ロロスルホン化ポリエチレンを用いる4i 1’4削に
類似しており、本発明の目的とする接塙剤を得ることは
できない。
クロロスルホン化エチレン−酢酸ヒニル共xi合体は塩
素が5〜65重量%、イオウが0.6〜3.3重量%含
むよう塩素化ならびにクロロスルホン化されたものであ
る。好ましくは塩素含量17〜377〜37重量。
素が5〜65重量%、イオウが0.6〜3.3重量%含
むよう塩素化ならびにクロロスルホン化されたものであ
る。好ましくは塩素含量17〜377〜37重量。
クロロスルホン化エチレン−酢酸ビニル共重合体の塩素
含量が17重量%以下あるいは37重量%以上であると
接着後の耐衝撃性が充分に発揮されない。
含量が17重量%以下あるいは37重量%以上であると
接着後の耐衝撃性が充分に発揮されない。
クロロスルホン化エチレン4酸ビニル共重合体′ノイオ
ウ含量は接合後の初期接着強度あるいは最終的な接着強
度に彰響を及ぼし、イオウ含量の多い方が初期接着強度
が大きく最終的な接着強度も大きい。
ウ含量は接合後の初期接着強度あるいは最終的な接着強
度に彰響を及ぼし、イオウ含量の多い方が初期接着強度
が大きく最終的な接着強度も大きい。
ただし、イオウ含量が極端に多くなると主剤(A)の安
定性が劣ることがらイオウ含量0.8〜2.2重量%の
ものが好ましい。さらに好ましくは1.5〜2.0重量
%である。このことは本発明を実施するに当り特に重要
である。
定性が劣ることがらイオウ含量0.8〜2.2重量%の
ものが好ましい。さらに好ましくは1.5〜2.0重量
%である。このことは本発明を実施するに当り特に重要
である。
このクロロスルホン化エチレン−酢酸ビニル共重合体は
主剤(4)に5〜45重量%含まれている。
主剤(4)に5〜45重量%含まれている。
主剤(A)中に含まれるクロロスルホン化エチレン−酢
酸ビニル共重合体含量は、耐衝撃性と接着強度とのバラ
ンスから好ましくは15〜35重量%である。
酸ビニル共重合体含量は、耐衝撃性と接着強度とのバラ
ンスから好ましくは15〜35重量%である。
(イ)アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸
、メタクリル酸エステルより選ばれた単量体を少な(と
も1種以上含む不飽和・結合を1個有する単量体は、接
合時に重合し硬化することがら接着の根本なす。
、メタクリル酸エステルより選ばれた単量体を少な(と
も1種以上含む不飽和・結合を1個有する単量体は、接
合時に重合し硬化することがら接着の根本なす。
重合機構は明らかでないが、助剤(B)に含まれる電子
供与性化合物と主剤(A)に含まれる有機過酸化物がレ
ドックス反応を起こし、生成したラジカルが単量体のラ
ジカル重合あるいはクロロスルホン化エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体へのグランド重合を引き起こすものと考え
られる。
供与性化合物と主剤(A)に含まれる有機過酸化物がレ
ドックス反応を起こし、生成したラジカルが単量体のラ
ジカル重合あるいはクロロスルホン化エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体へのグランド重合を引き起こすものと考え
られる。
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルには、例え
ば、アクリル1浚メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸プロピル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチル、
メタクリルr、’L&エチル、メタクリル酸プロピル、
メタクリル酸ブチル、メタクリル酸グリシジルなどがあ
る。
ば、アクリル1浚メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸プロピル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチル、
メタクリルr、’L&エチル、メタクリル酸プロピル、
メタクリル酸ブチル、メタクリル酸グリシジルなどがあ
る。
アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸。
メタクリル酸エステルの他に必要に応じて他の単量体を
加えることも有効である。例えば、塩化ビニル、 スf
L/ン、アクリロニトリル、酢酸ビニル。
加えることも有効である。例えば、塩化ビニル、 スf
L/ン、アクリロニトリル、酢酸ビニル。
ビニルトルエン、アクリルアミドなどが挙げられる。
これらのアクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル
酸、メタクリル酸エステルより選ばれた単量体を少なく
とも1種以上含む不飽和結合な1個有する単量体は、主
剤(A)中に30〜90重量%含まれる。
酸、メタクリル酸エステルより選ばれた単量体を少なく
とも1種以上含む不飽和結合な1個有する単量体は、主
剤(A)中に30〜90重量%含まれる。
(つ)不飽和二重結合を2個以上含む架橋性11句11
体には、例えば、エチレンジメタクリレート、ジビニル
ベンゼンなどがあるが、この添加により接着強度は高め
られる。主剤(A)中に05〜20重吋%含まれるが、
好ましくは1〜5車量%である。
体には、例えば、エチレンジメタクリレート、ジビニル
ベンゼンなどがあるが、この添加により接着強度は高め
られる。主剤(A)中に05〜20重吋%含まれるが、
好ましくは1〜5車量%である。
有機過酸化物としては、例えば、クメンハイドロパーオ
キサイド、t−プチルハイドロパーオキザイト、ジイソ
プロピルベンゼンモノハロドロバーオキサイド、ジ−t
−ブチルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、
ジクミルパーオキライドなどが挙げられる。好ましくは
10時間の半減期が100℃を越える有機過酸化物であ
り、貯蔵時の安定性が優れる。
キサイド、t−プチルハイドロパーオキザイト、ジイソ
プロピルベンゼンモノハロドロバーオキサイド、ジ−t
−ブチルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、
ジクミルパーオキライドなどが挙げられる。好ましくは
10時間の半減期が100℃を越える有機過酸化物であ
り、貯蔵時の安定性が優れる。
さらに、接着強度を高める目的で分子中に不飽和二重結
合を有する有機過酸化物を用いることは特に有効である
。例えば、t−ブチルパーオキシアリルカーボネートが
ある。
合を有する有機過酸化物を用いることは特に有効である
。例えば、t−ブチルパーオキシアリルカーボネートが
ある。
これらの有機過酸化物は、主剤(4)中に0.1〜6重
量%含まれる。
量%含まれる。
安定剤は、貯蔵中に前述のアクリル系単量体。
メタクリル系単量体の自然重合を防ぐために用いられ、
一般に重合禁止剤として知られる化合物を用いる。例え
ば、2.6−ジーt−ブチル−4−メチルフェノール、
ハイドロキノン、p−ベンゾキノンなどのフェノール類
、キノン類が挙げられる。
一般に重合禁止剤として知られる化合物を用いる。例え
ば、2.6−ジーt−ブチル−4−メチルフェノール、
ハイドロキノン、p−ベンゾキノンなどのフェノール類
、キノン類が挙げられる。
これらの安定剤は主剤(、A)中に0.1〜6重量%用
いられるが、好ましくはα1〜1.5重量%である。
いられるが、好ましくはα1〜1.5重量%である。
また、被着体に対するヌレの改良、接着力の向上、主剤
の粘度調整などの目的で必要に応じて他のポリマー成分
、例えば、エポキシ樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリアクリロニトリル、ポリスチレンなどを主剤
(A)中に加えることも本発明の範囲に含まれるもので
ある。
の粘度調整などの目的で必要に応じて他のポリマー成分
、例えば、エポキシ樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリアクリロニトリル、ポリスチレンなどを主剤
(A)中に加えることも本発明の範囲に含まれるもので
ある。
(7)〜(3)は充分に混合されて全てが均一な溶液と
なった状態で使用されなければならない。
なった状態で使用されなければならない。
クロロスルホン化エチレン−酢酸ビニルJt[合体を溶
解するために、主剤(A)は高粘度液体となる。
解するために、主剤(A)は高粘度液体となる。
この粘度は、クロロスルホン化エチレン−酢酸ビニル共
重合体の含量、塩素・イオウ忙、溶液の組成などにより
影響を受けるが、好ましくは100〜50,000cp
θである。
重合体の含量、塩素・イオウ忙、溶液の組成などにより
影響を受けるが、好ましくは100〜50,000cp
θである。
電子供与性化合物を含む助剤(B)は、主剤(A)とは
別の試剤として調合される。
別の試剤として調合される。
電子供与性化合物を含む助剤(B)は、主剤(勾と接触
することによりレドックス反応を起こして(A)中に含
まれるアクリル系単量体あるいはメタクリル系単量体の
重合を開始する。このため、主剤(A)と助剤(B)を
混合し使用することも可能であるが、接着しようとする
片方に主剤(A)を塗り、他の一片に電子供与性化合q
夕を含む助剤(B)を塗り、両片を1妾触させて接着を
行うことが望ましい。
することによりレドックス反応を起こして(A)中に含
まれるアクリル系単量体あるいはメタクリル系単量体の
重合を開始する。このため、主剤(A)と助剤(B)を
混合し使用することも可能であるが、接着しようとする
片方に主剤(A)を塗り、他の一片に電子供与性化合q
夕を含む助剤(B)を塗り、両片を1妾触させて接着を
行うことが望ましい。
電子供与性化合物としては、h¥素、リンr l役mi
*イオウなとのへテロ原子を有する化合物で一般に塩
基性が大きくイオン化ポテンシャルの小さな化合物が挙
げられる。最も一般に知られているものは窒素を含むア
ミン化合物である。
*イオウなとのへテロ原子を有する化合物で一般に塩
基性が大きくイオン化ポテンシャルの小さな化合物が挙
げられる。最も一般に知られているものは窒素を含むア
ミン化合物である。
例えば、N、N−ジメチルアニリン、アニリンエチルア
ミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン。
ミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン。
N、N−ジメチル−p−トルイジンなどがある。
これらの化合物は有機過酸化物とレドックス反応により
ラジカルを生成する。(フリーラジカルの化学 W、A
、 Pryor著、東京化学同人)しかしながら、これ
らのアミン化合物は臭気が強く、かつ毒性も太きいため
にアミン化合物とアルデヒドの縮合生成物を用いること
は有効である。
ラジカルを生成する。(フリーラジカルの化学 W、A
、 Pryor著、東京化学同人)しかしながら、これ
らのアミン化合物は臭気が強く、かつ毒性も太きいため
にアミン化合物とアルデヒドの縮合生成物を用いること
は有効である。
例えば、n−ブチルアルデヒドとアニリンの縮合物やブ
チルアルデヒドとモノブチルアミンの縮合物がある。こ
れらの助剤(B)は主剤(A) 100重量部に対し1
〜50重量部を用いる。好ましくは3〜15重量部であ
る。
チルアルデヒドとモノブチルアミンの縮合物がある。こ
れらの助剤(B)は主剤(A) 100重量部に対し1
〜50重量部を用いる。好ましくは3〜15重量部であ
る。
本発明で得られる接着剤は、初期接着力が大きくさらに
最終的接着強度が大きい特徴を有する。
最終的接着強度が大きい特徴を有する。
本発明の接着剤の被着体には、鋼、アルミニウム、銅、
真鋳、木材、ガラス、紙、セラミックスおよびプラスチ
ックス等があるが、特に金属の接着に効果が大きい。プ
ラスチックスについては、ポリ塩化ビニル、ポリアミド
、ポリアミドイミド。
真鋳、木材、ガラス、紙、セラミックスおよびプラスチ
ックス等があるが、特に金属の接着に効果が大きい。プ
ラスチックスについては、ポリ塩化ビニル、ポリアミド
、ポリアミドイミド。
ポリエステル、ポリウレタンなどの有極性物質の接着に
有効である。
有効である。
本発明による接着剤は、接着に当り相同なる加熱操作を
も必要とせず室温で硬化する。さらに、空気の存在、非
存在を問わずに接着が可能であり、2液非混合タイプで
あるためにポットライフ(可使時間)K制限がないなど
実用的に優れることから工業的利用価値は太きい。
も必要とせず室温で硬化する。さらに、空気の存在、非
存在を問わずに接着が可能であり、2液非混合タイプで
あるためにポットライフ(可使時間)K制限がないなど
実用的に優れることから工業的利用価値は太きい。
次に、実施例に基づき本発明をさらに詳しく説明するが
、これらは本発明の理解を助けるための例であって、本
発明はこれらの実IU 5Gから伺らの制限を受けるも
のではない。
、これらは本発明の理解を助けるための例であって、本
発明はこれらの実IU 5Gから伺らの制限を受けるも
のではない。
なお、本発明で用いた数値は以下の測定法に賠拠して得
られたものである。
られたものである。
酢酸ビニル含量 :J工S K 6750メルト・イン
デックス:ASTM D 125a−z6塩素・イオウ
分析:燃焼フラスコ法 溶 液 粘 度二B型粘度計25℃ 引張りせん断強さ; (1)試験片 冷間圧延鋼板(100x25x1.A順
)を0W400−20のサンドペーパーで研摩シ、トル
エン/アセトン 1:1の溶剤で脱脂した。
デックス:ASTM D 125a−z6塩素・イオウ
分析:燃焼フラスコ法 溶 液 粘 度二B型粘度計25℃ 引張りせん断強さ; (1)試験片 冷間圧延鋼板(100x25x1.A順
)を0W400−20のサンドペーパーで研摩シ、トル
エン/アセトン 1:1の溶剤で脱脂した。
(2)貼り合わせ、接着
試験片の一方に主剤(4)を塗布し、もう一方に助剤(
B)を塗布する。両片を軽くこすり合わせて25 X
25 amの重ね付わせ面積を持つようにした後クリッ
プで固定する。
B)を塗布する。両片を軽くこすり合わせて25 X
25 amの重ね付わせ面積を持つようにした後クリッ
プで固定する。
(3)測定
所定の時間が経過した試験片をオートグラフエ5−so
ooにより50闘/分の速度で引張りせん断強さをめる
。
ooにより50闘/分の速度で引張りせん断強さをめる
。
実施例1
101のグラス2イニング製オートクレーブにメルト・
インデックス14t/10分で酢酸ビニル含量15重量
%のエチレン−酢酸ビニル共乗合体1.0 kgを四塩
化炭素10kgに溶解し、100℃。
インデックス14t/10分で酢酸ビニル含量15重量
%のエチレン−酢酸ビニル共乗合体1.0 kgを四塩
化炭素10kgに溶解し、100℃。
13kg/ cm” (ゲージ圧)において、α、α′
−アゾビスイソブチロニトリル50′?を触媒とし、ピ
リジンQ、35fを助触媒として、塩化スルフリル16
202と反応することからクロロスルホン化エチレン−
酢酸ビニル共重合体を合成した。
−アゾビスイソブチロニトリル50′?を触媒とし、ピ
リジンQ、35fを助触媒として、塩化スルフリル16
202と反応することからクロロスルホン化エチレン−
酢酸ビニル共重合体を合成した。
反応後、四塩化炭素の還流下に窒素ガスを吹き込み、液
中に残存する塩化水素、亜(pf faガスを排出した
。
中に残存する塩化水素、亜(pf faガスを排出した
。
安定剤としての2.2′−ビス(4−グリシジルオキシ
フェニル)プロパン13?を添加した後、當法によりド
ラム・ドライヤーに溶液をフィードして生成物を単離し
た。
フェニル)プロパン13?を添加した後、當法によりド
ラム・ドライヤーに溶液をフィードして生成物を単離し
た。
分析の結果、このクロロスルホン化エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体は294重量%のJ盆素と1.8重量%のイ
オウな含むことが判った。また、ムーニー粘度(ML1
+4100℃)は60であった。
ル共重合体は294重量%のJ盆素と1.8重量%のイ
オウな含むことが判った。また、ムーニー粘度(ML1
+4100℃)は60であった。
これらの結果を表−1に示す。
このクロロスルホン化エチレン−酢酸ビニル共重合体を
次に示す配合により溶解し、主剤(4)とした。
次に示す配合により溶解し、主剤(4)とした。
(配合)
メタクリル酸メチル 51.5重量%
メタクリル酸 15重量%
エチレンジメタクリレート 2重量%
クメンハイドロパーオキサイド 1重量%電子供与性化
合物を含む助剤(B)としてn−ブチルアルデヒドとア
ニリンの縮合物であるツクセラー8(犬内新興化学工業
■製)を用いた。
合物を含む助剤(B)としてn−ブチルアルデヒドとア
ニリンの縮合物であるツクセラー8(犬内新興化学工業
■製)を用いた。
試験片の一方に主剤(A)[120tを塗布し、他の一
方に助剤(33)(1015rを塗布した。軽くこすり
合わせた後、クリップで止めて固定した。10分経過の
後と24時間経過の時点で、おのおの引張りせん断強さ
を測定した。
方に助剤(33)(1015rを塗布した。軽くこすり
合わせた後、クリップで止めて固定した。10分経過の
後と24時間経過の時点で、おのおの引張りせん断強さ
を測定した。
これらの結果をまとめて表−2に示す。
実施例2
実施例1で用いたクロロスルホン化エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体を用いるが、主剤(A)の配付の割合を表−
2のように変えた。
ル共重合体を用いるが、主剤(A)の配付の割合を表−
2のように変えた。
実施例1と同様に塗布し接着力をテストした。
結果をまとめて表−1,2に示ス。
実施例3
実施例1で用(・たクロロスルホン化エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体を用いるが、有機過酸化物として分子中に
不飽和二重結合を有する有機過酸化物であるt−ブチル
パーオキシアリルカーボネート(日本油脂■製 のベロ
マーAC)を添加した。
ニル共重合体を用いるが、有機過酸化物として分子中に
不飽和二重結合を有する有機過酸化物であるt−ブチル
パーオキシアリルカーボネート(日本油脂■製 のベロ
マーAC)を添加した。
実施例1と同様に塗布し接着力をテストした。
結果をまとめて表−1,2に示す。
実施例4
実施例1で用いたエチレン−酢酸ビニル共重合体を用い
て、使用する塩化スル7リルを10202に減じた以外
は実施例1と同様に反応を行い、塩素量207重量%、
イオウ量1.6 Mta%のクロロスルホン化共重合体
を得た。
て、使用する塩化スル7リルを10202に減じた以外
は実施例1と同様に反応を行い、塩素量207重量%、
イオウ量1.6 Mta%のクロロスルホン化共重合体
を得た。
表−2に示す配合により実施例1と同様に塗布し接着試
験を行ったが、これらの結果をまとめて表−1,2に示
す。
験を行ったが、これらの結果をまとめて表−1,2に示
す。
実施例5
実施例4で得たクロロスルホン化エチレン−酢酸ビニル
共重合体において、さらに不飽和二重結合を有する過酸
化物であるt−ブチルパーオキシアリルカーボネート(
ペロマーAC)を添加した。
共重合体において、さらに不飽和二重結合を有する過酸
化物であるt−ブチルパーオキシアリルカーボネート(
ペロマーAC)を添加した。
実施例1と同様に塗布し接着力をテストした。
結果をまとめて表−1,2に示す。
実施例6
メルト・インデックス2oy/1o分で酢酸ビニル含量
20重世%めエチレン−酢酸ビニル共重合体を実施例1
と同様に反応を行い、294 J(Jij%の塩素と1
.7重N%のイオウな含むクロロスルホン化エチレン−
酢酸ビニル共重合体を得た。
20重世%めエチレン−酢酸ビニル共重合体を実施例1
と同様に反応を行い、294 J(Jij%の塩素と1
.7重N%のイオウな含むクロロスルホン化エチレン−
酢酸ビニル共重合体を得た。
このクロロスルホン化エチレン−酢酸ビニル共重合体を
表−2に示す配合により(N液とし、実施例1と同様に
塗布し接着試験を行った。
表−2に示す配合により(N液とし、実施例1と同様に
塗布し接着試験を行った。
結果をまとめて表−1,2に示す。
実施例7
メルトφインデックス1.4M’/10分で酢酸ビニル
含量2 !] 重a%のエチレン−酢酸ビニル共重合体
を実施例1と同様に塩化スルフリルと反応することから
、塩7:j3(29,6電量%、イオウg 1.6MJ
k%ノクロロスルホン化エチレン−酢(”jiビニル共
重合体を得た。
含量2 !] 重a%のエチレン−酢酸ビニル共重合体
を実施例1と同様に塩化スルフリルと反応することから
、塩7:j3(29,6電量%、イオウg 1.6MJ
k%ノクロロスルホン化エチレン−酢(”jiビニル共
重合体を得た。
表−2に示す配合で実施例1と同様に塗布しi97?i
″試験を行った。これらの結果をまとめて表−1゜2に
示す。
″試験を行った。これらの結果をまとめて表−1゜2に
示す。
比較例1
メ、ルトーインデックス12r/lo分、密度0、92
1 ? 7cm5の高圧法ポリエチレンを実施例1と同
様に塩化スルフリルと反応することからクロロスルホン
化ポリエチレンヲ得り。
1 ? 7cm5の高圧法ポリエチレンを実施例1と同
様に塩化スルフリルと反応することからクロロスルホン
化ポリエチレンヲ得り。
分析の結果、このクロロスルホン化ポリエチレンは29
1重量%の塩素と1.0型部%のイオウな含むことが判
った。
1重量%の塩素と1.0型部%のイオウな含むことが判
った。
表−2に示す配合で実施例1と同様に塗布し接着試験を
行ったがこれらの結果をまとめて表−1゜2に示す。
行ったがこれらの結果をまとめて表−1゜2に示す。
これらのことから本発明が2液速硬性接着剤組成物とし
て優れた特質を有するものであることは明らかである。
て優れた特質を有するものであることは明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 リ (7)酢酸ビニル含量が6重量%以上でメルト・イ
ンデックスがα1〜3oor/1o分であるエチレン−
酢酸ビニル共重合体を塩素化ナラびにクロロスルホン化
することから製造される塩素含量5〜65重量%、イオ
ウ含量α3〜′!に、5ii%のクロロスルホン化エチ
レン−酢酸ビニル共重合体5〜45重量%(イ)アクリ
ル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル
酸エステルより選ばれた単量体を少な(とも1種以上含
む不飽和結合を1個有する単量体30〜90重量%り)
不飽和二重結合を2個以上含む架橋性単量体α5〜20
重量% に)有機過酸化物α1〜3重送% (3)安定剤0.1〜3重、9)9 以上(1)〜(6)からなる主剤(A)とg(子供与件
化合物を含む助剤(B)よりなる2液型接着剤。 2) クロロスルホン化エチレン−酢酸ビニル共重合体
が酢酸ビニル含柘15〜45重鄭%でメルト拳インデッ
クスが1.0〜309710分であるエチレン−酢酸ビ
ニル共重合体を塩素化ならびにクロロスルホン化するこ
とから製造される塩素含信17〜67重量%、イオウ含
周α8〜22重量%のクロロスルホン化エチレン−酢酸
ビニル共重合体である特許請求の範囲第I)項に記載の
2液型接着剤。 3) 有機過酸化物として不飽和二重結合を有する有機
過酸化物を用いる特許請求の範囲第1)項あるいは第2
)項に記載の2液型接冶剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18502483A JPS6079076A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | 2液型接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18502483A JPS6079076A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | 2液型接着剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6079076A true JPS6079076A (ja) | 1985-05-04 |
JPH0321584B2 JPH0321584B2 (ja) | 1991-03-25 |
Family
ID=16163441
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18502483A Granted JPS6079076A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | 2液型接着剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6079076A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6259789A (ja) * | 1985-09-06 | 1987-03-16 | 電気化学工業株式会社 | ドア構造体 |
JPH0987590A (ja) * | 1995-09-22 | 1997-03-31 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 接着剤組成物 |
EP1158008A3 (en) * | 2000-05-18 | 2003-07-02 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Curable hybrid electron donor compounds containing vinyl ether |
JP2020037642A (ja) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 東ソー株式会社 | 樹脂発泡体用組成物 |
-
1983
- 1983-10-05 JP JP18502483A patent/JPS6079076A/ja active Granted
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6259789A (ja) * | 1985-09-06 | 1987-03-16 | 電気化学工業株式会社 | ドア構造体 |
JPH0987590A (ja) * | 1995-09-22 | 1997-03-31 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 接着剤組成物 |
EP1158008A3 (en) * | 2000-05-18 | 2003-07-02 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Curable hybrid electron donor compounds containing vinyl ether |
KR100794634B1 (ko) * | 2000-05-18 | 2008-01-14 | 내쇼날 스타치 앤드 케미칼 인베스트멘트 홀딩 코포레이션 | 비닐에테르를 함유하는 경화성 혼성 전자공여체 화합물 |
JP2020037642A (ja) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 東ソー株式会社 | 樹脂発泡体用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0321584B2 (ja) | 1991-03-25 |
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