JPS607495B2 - 悪臭除去方法 - Google Patents
悪臭除去方法Info
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- JPS607495B2 JPS607495B2 JP51148822A JP14882276A JPS607495B2 JP S607495 B2 JPS607495 B2 JP S607495B2 JP 51148822 A JP51148822 A JP 51148822A JP 14882276 A JP14882276 A JP 14882276A JP S607495 B2 JPS607495 B2 JP S607495B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cis
- trans
- ethanol
- odor
- cyclohexyl
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- Expired
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
- A61L9/01—Deodorant compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
- A61L9/14—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using sprayed or atomised substances including air-liquid contact processes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は不快臭の処理方法、さらに詳しく云えばある種
の悪臭を除去するための方法に関する。
の悪臭を除去するための方法に関する。
香料製造技術は、おそらく有史以前の人類の穴居生活に
おいて始まった。発端から比較的最近に至るまで香料製
造者は、動物源および植物源の天然香料化学物質を使用
してきた。すなわち、たとえば、パラの油およびチョウ
ジの油のような精油およびじやこう芳香のような動物分
泌物のような天然の香料化学物質が従来種々の芳香を得
るのに香料製造者により取扱われてきた。しかしながら
ごく最近、香料研究者等はト本技術で特に所望される香
料の特性を発展させた。これらの合成芳香化学物質は香
料製造の技術に新次元を加えた。というのはち製造され
る化合物は通常安定な化学的性質を有し、天然の香料化
学物質に比較して安価であり、しかもかかる天然の香料
化学物質は通常化学分析のできない複雑な物質の混合物
であるので天然の香料化学物質よりも取扱いがより容易
であるからである。さらに対比すると〜合成芳香化学物
質は既知の化学構造を有し、したがって香料製造者は特
定の要求にかなうように製造することができる。かかる
要求は非常に広い範囲にわたって多様化する。したがっ
て、特定の喚覚特性を有する化合物が芳香組成物の技術
分野において非常に必要とされている。従来、香料の技
術分野においては、人の喚覚に不快な臭いを処理する方
法を提供することに主な努力が向けられてきた。
おいて始まった。発端から比較的最近に至るまで香料製
造者は、動物源および植物源の天然香料化学物質を使用
してきた。すなわち、たとえば、パラの油およびチョウ
ジの油のような精油およびじやこう芳香のような動物分
泌物のような天然の香料化学物質が従来種々の芳香を得
るのに香料製造者により取扱われてきた。しかしながら
ごく最近、香料研究者等はト本技術で特に所望される香
料の特性を発展させた。これらの合成芳香化学物質は香
料製造の技術に新次元を加えた。というのはち製造され
る化合物は通常安定な化学的性質を有し、天然の香料化
学物質に比較して安価であり、しかもかかる天然の香料
化学物質は通常化学分析のできない複雑な物質の混合物
であるので天然の香料化学物質よりも取扱いがより容易
であるからである。さらに対比すると〜合成芳香化学物
質は既知の化学構造を有し、したがって香料製造者は特
定の要求にかなうように製造することができる。かかる
要求は非常に広い範囲にわたって多様化する。したがっ
て、特定の喚覚特性を有する化合物が芳香組成物の技術
分野において非常に必要とされている。従来、香料の技
術分野においては、人の喚覚に不快な臭いを処理する方
法を提供することに主な努力が向けられてきた。
かかる臭いは、たとえば、浴室の臭い「台所の臭い、体
臭、喫煙臭などのような種々の臭いを包含する。これら
の臭いを消すために多くの製品が開発されてきた。いわ
ゆる「ルームフレッシュナー」または「ルーム脱臭剤」
がかかる製品の具体例としてあげられる。一般に、これ
らの製品は二つの機構のうちのいずれかにより隠蔽作用
を提供してきた。隠蔽性芳香は「不快臭を抑制するため
により好ましい芳香を多量に提供することによるかある
いは不快臭と混合して別種でしかもより望ましい芳香を
与える芳香を提供することによるかのいずれかにより提
供される。不幸なことに「両者の場合において「それ自
体でいまいま不快となる多量の芳香が使用されなければ
ならない。さらにト不快臭は「通常適度にがまんできる
隠蔽性芳香レベルにおいてもなお検出され得る。したが
って、上述の不利点を伴わずにかかる臭いを実質的に除
去する不快臭除去のための組成物および方法が特に望ま
れる。特に有害な臭いは、プロトンを与えるかあるいは
受けるかのいずれかの倭向を著しく有する化合物により
引き起される。このような化合物を以下「悪臭」と称す
ることにする。これらには、低級カルボン酸類、チオー
ル類、チオフェノール類、フェノール類、低級ァミン類
、ホスフィン類およびァルシン類を含めて、臭いの点で
悪評のある種類の化合物が包含される。従来、4−シク
ロヘキシル−4−メチル−2ーベンタノンがかかる悪臭
を除去する能力を有するものとして見出された。
臭、喫煙臭などのような種々の臭いを包含する。これら
の臭いを消すために多くの製品が開発されてきた。いわ
ゆる「ルームフレッシュナー」または「ルーム脱臭剤」
がかかる製品の具体例としてあげられる。一般に、これ
らの製品は二つの機構のうちのいずれかにより隠蔽作用
を提供してきた。隠蔽性芳香は「不快臭を抑制するため
により好ましい芳香を多量に提供することによるかある
いは不快臭と混合して別種でしかもより望ましい芳香を
与える芳香を提供することによるかのいずれかにより提
供される。不幸なことに「両者の場合において「それ自
体でいまいま不快となる多量の芳香が使用されなければ
ならない。さらにト不快臭は「通常適度にがまんできる
隠蔽性芳香レベルにおいてもなお検出され得る。したが
って、上述の不利点を伴わずにかかる臭いを実質的に除
去する不快臭除去のための組成物および方法が特に望ま
れる。特に有害な臭いは、プロトンを与えるかあるいは
受けるかのいずれかの倭向を著しく有する化合物により
引き起される。このような化合物を以下「悪臭」と称す
ることにする。これらには、低級カルボン酸類、チオー
ル類、チオフェノール類、フェノール類、低級ァミン類
、ホスフィン類およびァルシン類を含めて、臭いの点で
悪評のある種類の化合物が包含される。従来、4−シク
ロヘキシル−4−メチル−2ーベンタノンがかかる悪臭
を除去する能力を有するものとして見出された。
また、本発明以前には悪臭を除去する能力は発見されな
かったけれども、以下の化合物が文献に記載されている
。
かったけれども、以下の化合物が文献に記載されている
。
シクロヘキシルメタノール〔西ドイツ特許第87839
4号明細書参照〕シス/トランス一4ーメチルシクロヘ
キシルメタノール〔Rec.Trav.80、595(
1961)参照〕シスノトランスー4ーイソプロピルシ
クロヘキシルメタノール〔Rec.Trav.81、8
33(1962)参照〕シスノトランス−4−第3級ブ
チルシクロヘキシルメタノール〔Rec。
4号明細書参照〕シス/トランス一4ーメチルシクロヘ
キシルメタノール〔Rec.Trav.80、595(
1961)参照〕シスノトランスー4ーイソプロピルシ
クロヘキシルメタノール〔Rec.Trav.81、8
33(1962)参照〕シスノトランス−4−第3級ブ
チルシクロヘキシルメタノール〔Rec。
Tてav。89、913(1970)参照〕
1−シクロヘキシル−1ーエタノール
〔Comptesrend.13皮 343(1904
)参照〕IMシクロヘキシルー1ープロパノール〔J.
仇g.Chem.14ト1089(1949)参照〕1
ーシクロヘキシル−2−メチル−1ープロパノール〔J
ACS 82ト880(1960)参照〕1−シクロヘ
キシルー1ーブタノール〔J.Chg.Chem.14
1089(1949)参照〕1−シクロヘキシルー1
ーベンタノールUACS 82、880(1960)参
照〕シス/トランス−1一(2一メチルシクロヘキシル
)−1ーエタノール〔AhnChim.(パリ)、3、
555(19磯)参照〕シスノトランス−1−(3−メ
チルシクロヘキシル)‐1ーエタ/−ル〔Ca佃d,J
,Chem,46・1073(1968)参照〕シスノ
トランス−1−(4一メチルシクロヘキシル)一1−エ
タノール〔JACS 8L 4697(1959)参照
〕2−シクロヘキシルー2−プロ/ぐノール〔JACS
?公3200(1954)参照〕シスノトランスー2
一(4一メチルシクロヘキシル)一2−プロパノール〔
Can.J.Chem41、1−8(1963)参照〕
本発明は「悪臭除去能力のために特に有用な化合物の使
用による悪臭除去方法を提供する。
)参照〕IMシクロヘキシルー1ープロパノール〔J.
仇g.Chem.14ト1089(1949)参照〕1
ーシクロヘキシル−2−メチル−1ープロパノール〔J
ACS 82ト880(1960)参照〕1−シクロヘ
キシルー1ーブタノール〔J.Chg.Chem.14
1089(1949)参照〕1−シクロヘキシルー1
ーベンタノールUACS 82、880(1960)参
照〕シス/トランス−1一(2一メチルシクロヘキシル
)−1ーエタノール〔AhnChim.(パリ)、3、
555(19磯)参照〕シスノトランス−1−(3−メ
チルシクロヘキシル)‐1ーエタ/−ル〔Ca佃d,J
,Chem,46・1073(1968)参照〕シスノ
トランス−1−(4一メチルシクロヘキシル)一1−エ
タノール〔JACS 8L 4697(1959)参照
〕2−シクロヘキシルー2−プロ/ぐノール〔JACS
?公3200(1954)参照〕シスノトランスー2
一(4一メチルシクロヘキシル)一2−プロパノール〔
Can.J.Chem41、1−8(1963)参照〕
本発明は「悪臭除去能力のために特に有用な化合物の使
用による悪臭除去方法を提供する。
悪臭を除去することのできるこの驚くべき能力を示す化
合物は、以下の構造式〔式中Aは水素または1〜5個の
炭素涼子を有する低級アルキル基を表わし、RIおよび
R2は各々独立して水素を表わすかあるいは1〜5個の
炭素原子を有する低級アルキル基を表わす〕により表*
わされる。
合物は、以下の構造式〔式中Aは水素または1〜5個の
炭素涼子を有する低級アルキル基を表わし、RIおよび
R2は各々独立して水素を表わすかあるいは1〜5個の
炭素原子を有する低級アルキル基を表わす〕により表*
わされる。
本明細書で使用される「(悪臭を)除去する」の用語は
ト人の漠覚に対する悪臭の不快感を軽減させる臭いおよ
びノまたは悪臭の人の感覚に及ぼす作用を意味するもの
とする。
ト人の漠覚に対する悪臭の不快感を軽減させる臭いおよ
びノまたは悪臭の人の感覚に及ぼす作用を意味するもの
とする。
この用語はそれによりかかる結果が得られるいずれか特
定の機構に限定されるべきではない。式中RIがアルキ
ル基である本発明に有用な化合物は、以下の式(上記式
中Aは前述の定義を有する)で表わされるようにして製
造されうる。
定の機構に限定されるべきではない。式中RIがアルキ
ル基である本発明に有用な化合物は、以下の式(上記式
中Aは前述の定義を有する)で表わされるようにして製
造されうる。
式(1)に示されているように〜置換されたベンゼンま
たは置換されていないベンゼンは、好ましくは「 フリ
ーデルークラフツ条件下においてアシルクロライドでア
シル化されて対応するフェニルアルキルケトンを生成す
る。
たは置換されていないベンゼンは、好ましくは「 フリ
ーデルークラフツ条件下においてアシルクロライドでア
シル化されて対応するフェニルアルキルケトンを生成す
る。
式(D)に示され※※ているように〜このフエニルアル
キルケトンは、適当な触媒「好ましくは、ロジウム金属
含有触媒上で水素化されて対応するアルキル化シクロヘ
キシルメタノールを生成する。式中RIとR2の両方が
水素である化合物は、以下の式(上記式においてAは前
述の定義を有する)で表わされるようにして製造されう
る。
キルケトンは、適当な触媒「好ましくは、ロジウム金属
含有触媒上で水素化されて対応するアルキル化シクロヘ
キシルメタノールを生成する。式中RIとR2の両方が
水素である化合物は、以下の式(上記式においてAは前
述の定義を有する)で表わされるようにして製造されう
る。
式(m)に示されているように、置換された安息香酸ま
たは置換されていない安息香酸が、最初に適当なロジウ
ム触媒上で水素化されて対応するへキサヒドロ安息香酸
になり、ついでこれは水素化されて(式(W))対応す
るシクロヘキシルメタノールを生成する。
たは置換されていない安息香酸が、最初に適当なロジウ
ム触媒上で水素化されて対応するへキサヒドロ安息香酸
になり、ついでこれは水素化されて(式(W))対応す
るシクロヘキシルメタノールを生成する。
式中RIとR2の両方が同一のアルキル基である 化
合物は「以下の式(上記式においてAは前述の定義を有
する)で表わされるようにして製造されうる。
合物は「以下の式(上記式においてAは前述の定義を有
する)で表わされるようにして製造されうる。
式(V)に示されているように〜置換されたへ〆キ・サ
ヒドロ安息香酸または置換されていないへキ・サヒドロ
安息香酸のアルキルェステルをアルキル*・マグネシウ
ムクロラィドと反応させて対応する第3級アルコールを
生成する。
ヒドロ安息香酸または置換されていないへキ・サヒドロ
安息香酸のアルキルェステルをアルキル*・マグネシウ
ムクロラィドと反応させて対応する第3級アルコールを
生成する。
式中RIおよびR2が異なるアルキル基である化合物は
「以下の反応式(上記式においてAは前述の定義を有す
る)で表わされるようにして製造されうる。
「以下の反応式(上記式においてAは前述の定義を有す
る)で表わされるようにして製造されうる。
式(W)に示されているように「置換されたフヱニルァ
ルキルケトンまたは置換されていないフエニルアルキル
ケトンをアルキルマグネシウムクロラィドと反応させて
対応する第3級アルコールを生成し、これを適当なロジ
ウム触媒上で水素化して(式(肌))対応するシクロヘ
キシルアルコ一/しをうる。
ルキルケトンまたは置換されていないフエニルアルキル
ケトンをアルキルマグネシウムクロラィドと反応させて
対応する第3級アルコールを生成し、これを適当なロジ
ウム触媒上で水素化して(式(肌))対応するシクロヘ
キシルアルコ一/しをうる。
本発明に係る化合物は「少量でしかも多くの異なる媒体
中で使用される錫合ト悪臭を有効に除去することができ
る。
中で使用される錫合ト悪臭を有効に除去することができ
る。
たとえばャエアロゾル(スプレー等)「液体(ウィック
型)「固体(香料玉「プラスチックなど中におけるよう
なワックスベース入粉末(香料袋もドライスプレー)お
よびゲル(団体ゲルスティック)の形態でもルームフレ
ッシュナーまたはルーム脱臭剤においても使用するのが
特に好ましい。その他の具体的用途はもたとえば「洗浄
剤ト粉末「液体〜増白剤または織物柔軟剤中での洗濯機
使用により適用されるようなあるいは〜 たとえばへ戸
棚に入れる香塊〜戸棚用ェアロゾルスプレーまたは衣類
保存場所用のものにおけるような他の適用によるような
衣類脱臭剤においてふたとえば「紙タオルも浴室ティッ
シュペーパー「生理用ナプキンも タオル「使い捨てふ
きん〜使い捨ておむつおよび汚物入れ脱臭剤のような浴
室付属物において勺たとえば〜消毒剤およびトイレット
ボウルクリーナーのような清浄剤においてふたとえば〜
粉末トェアロゾルt液体または固体の形態における制汗
剤および豚下脱臭剤、全身用脱臭剤あるいは、たとえば
tヘヤースプレーも毛髪調整剤もリンス「ヘャーカラー
およびへヤーダイ「パーマネントウェーブも除毛剤、ヘ
ヤーストレートナ−のような頭髪手入れ用製品勺たとえ
ばしポマードもクリーム「 ローションなどのような整
髪剤通用勺たとえば「 S−セレニウム−スルフイド「
コールタールもサリチレートなどのような成分を含有す
る薬物混入の頭髪手入れ用製品またはシャンプー剤また
は「たとえば「足用のパウダーも液体またはオーデコ。
ンのような足の手入れ用製品、ひげそり後用ローション
およびボデーローションあるいは石けんおよび、たとえ
ば、棒状、液体、発泡状または粉末状の合成洗剤のよう
な化粧品において、たとえば、織物仕上げ工業や印刷工
業(インクおよびペーパー)におけるような製造工程中
における臭気抑制において、たとえば、パルプ工業、貯
蔵所および肉加工、汚水処理またはごみ処理に包含され
る工程におけるような悪臭抑制において、あるいは、た
とえば、織物仕上げ製品「ゴム仕上げ製品、カーフレツ
シュナーなどにおけるような製品の臭気抑制において、
たとえば、犬舎および鶏舎の溢水のような農業用および
ペット用の手入れのための製品および、たとえば、脱臭
剤、シャンプー剤または洗浄剤または動物の敷きわら用
材料のような家畜およびペットの手入れ用製品において
、たとえば、劇場の観客席、地下鉄および輸送機関のよ
うな大規模な密閉空気系において存在する。使用されう
る前記化合物の量は、一般に、包含される特定の悪臭お
よびそれを含有する空気中におけるそれの濃度および、
たとえば、その化合物が使用される媒体および温度、湿
度および空気循環のような他の要素に左右される。
型)「固体(香料玉「プラスチックなど中におけるよう
なワックスベース入粉末(香料袋もドライスプレー)お
よびゲル(団体ゲルスティック)の形態でもルームフレ
ッシュナーまたはルーム脱臭剤においても使用するのが
特に好ましい。その他の具体的用途はもたとえば「洗浄
剤ト粉末「液体〜増白剤または織物柔軟剤中での洗濯機
使用により適用されるようなあるいは〜 たとえばへ戸
棚に入れる香塊〜戸棚用ェアロゾルスプレーまたは衣類
保存場所用のものにおけるような他の適用によるような
衣類脱臭剤においてふたとえば「紙タオルも浴室ティッ
シュペーパー「生理用ナプキンも タオル「使い捨てふ
きん〜使い捨ておむつおよび汚物入れ脱臭剤のような浴
室付属物において勺たとえば〜消毒剤およびトイレット
ボウルクリーナーのような清浄剤においてふたとえば〜
粉末トェアロゾルt液体または固体の形態における制汗
剤および豚下脱臭剤、全身用脱臭剤あるいは、たとえば
tヘヤースプレーも毛髪調整剤もリンス「ヘャーカラー
およびへヤーダイ「パーマネントウェーブも除毛剤、ヘ
ヤーストレートナ−のような頭髪手入れ用製品勺たとえ
ばしポマードもクリーム「 ローションなどのような整
髪剤通用勺たとえば「 S−セレニウム−スルフイド「
コールタールもサリチレートなどのような成分を含有す
る薬物混入の頭髪手入れ用製品またはシャンプー剤また
は「たとえば「足用のパウダーも液体またはオーデコ。
ンのような足の手入れ用製品、ひげそり後用ローション
およびボデーローションあるいは石けんおよび、たとえ
ば、棒状、液体、発泡状または粉末状の合成洗剤のよう
な化粧品において、たとえば、織物仕上げ工業や印刷工
業(インクおよびペーパー)におけるような製造工程中
における臭気抑制において、たとえば、パルプ工業、貯
蔵所および肉加工、汚水処理またはごみ処理に包含され
る工程におけるような悪臭抑制において、あるいは、た
とえば、織物仕上げ製品「ゴム仕上げ製品、カーフレツ
シュナーなどにおけるような製品の臭気抑制において、
たとえば、犬舎および鶏舎の溢水のような農業用および
ペット用の手入れのための製品および、たとえば、脱臭
剤、シャンプー剤または洗浄剤または動物の敷きわら用
材料のような家畜およびペットの手入れ用製品において
、たとえば、劇場の観客席、地下鉄および輸送機関のよ
うな大規模な密閉空気系において存在する。使用されう
る前記化合物の量は、一般に、包含される特定の悪臭お
よびそれを含有する空気中におけるそれの濃度および、
たとえば、その化合物が使用される媒体および温度、湿
度および空気循環のような他の要素に左右される。
悪臭を除去するために有効な量が使用されるべきである
。一般に、かかる化合物は空気(悪臭を含有する)中に
空気1立方メートル当たり約0.01の9程度の低いレ
ベルで存在する場合に有効である。前記量以上の濃度は
いずれも一般的に有効である。しかしながら、実際面か
らは空気1立方メートル当たり約1雌以上は、たとえ最
も不快でしかも濃い悪臭に用いる場合でも、おそらく不
必要であろう。本発明で有用な、新規な化合物は、シス
ノトランス−1一(4一エチルシクロヘキシル)一1ー
エタノール、シス/トランス一1一(4′−イソプロピ
ルシクロヘキシル)一1一エタノール、「シス/トラン
ス−1−(4−第3級ブチルシクロヘキシル)一1−エ
タノ−ルである。
。一般に、かかる化合物は空気(悪臭を含有する)中に
空気1立方メートル当たり約0.01の9程度の低いレ
ベルで存在する場合に有効である。前記量以上の濃度は
いずれも一般的に有効である。しかしながら、実際面か
らは空気1立方メートル当たり約1雌以上は、たとえ最
も不快でしかも濃い悪臭に用いる場合でも、おそらく不
必要であろう。本発明で有用な、新規な化合物は、シス
ノトランス−1一(4一エチルシクロヘキシル)一1ー
エタノール、シス/トランス一1一(4′−イソプロピ
ルシクロヘキシル)一1一エタノール、「シス/トラン
ス−1−(4−第3級ブチルシクロヘキシル)一1−エ
タノ−ルである。
本発明において有用なその他の化合物の具体例としては
、たとえばトシクロヘキシルメタノール、シスノトラン
スー4一第3級ブチルシクロヘキシルメタノール、シス
ノトランス−4ーメチルシクロヘキシルメタノール〜シ
ス/トランスーイソプロピルシクロヘキシルメタノール
、1ーシクロヘキシル−1ーエタノール、1−シクロヘ
キシルー1−プロ/ぐノール、1−シクロヘキシル−2
ーメチルー1−プロパノール、1ーシクロヘキシルー1
ーブタノール、1ーシクロヘキシルー1−ペンタノール
、シス/トランス−1−(2′−メチルシクロヘキシル
)一1ーエタノール、シス/トランス一1一(3′ーメ
チルシクロヘキシル)−1−エタノール「シス/トラン
ス一1−(4′一メチルシクロヘキシル)一1ーエタノ
ール、2−シクロヘキシル−2ープロパノール、および
シス/トランス一2一(4′一メチルシクロヘキシル)
−2−プロパノールをあげることができる。
、たとえばトシクロヘキシルメタノール、シスノトラン
スー4一第3級ブチルシクロヘキシルメタノール、シス
ノトランス−4ーメチルシクロヘキシルメタノール〜シ
ス/トランスーイソプロピルシクロヘキシルメタノール
、1ーシクロヘキシル−1ーエタノール、1−シクロヘ
キシルー1−プロ/ぐノール、1−シクロヘキシル−2
ーメチルー1−プロパノール、1ーシクロヘキシルー1
ーブタノール、1ーシクロヘキシルー1−ペンタノール
、シス/トランス−1−(2′−メチルシクロヘキシル
)一1ーエタノール、シス/トランス一1一(3′ーメ
チルシクロヘキシル)−1−エタノール「シス/トラン
ス一1−(4′一メチルシクロヘキシル)一1ーエタノ
ール、2−シクロヘキシル−2ープロパノール、および
シス/トランス一2一(4′一メチルシクロヘキシル)
−2−プロパノールをあげることができる。
次に、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例中における特定の説明は、本発明の範囲を限定す
るものとして解釈されるべきではない。記号「雌′肘」
は1立方メートルの空気中に存在する物質の重量(の9
で表わされている)を意味する。実施例 1 シス/トランス−4−メチルシクロヘキシルメタノール
20机のベンゼン中における127夕(0.09モル)
のシス/トランス一4ーメチルシクロヘキシルカルボン
酸の溶液をナトリウムビス(メトキシヱトキシ)アルミ
ニウムヒドリドの70%ベンゼン溶液42.6夕(10
%過剰)で還元した。
るものとして解釈されるべきではない。記号「雌′肘」
は1立方メートルの空気中に存在する物質の重量(の9
で表わされている)を意味する。実施例 1 シス/トランス−4−メチルシクロヘキシルメタノール
20机のベンゼン中における127夕(0.09モル)
のシス/トランス一4ーメチルシクロヘキシルカルボン
酸の溶液をナトリウムビス(メトキシヱトキシ)アルミ
ニウムヒドリドの70%ベンゼン溶液42.6夕(10
%過剰)で還元した。
添加完了後混合物を3び分間静かに還流加熱し、ついで
過剰のナトリウムビス(メトキシエトキシ)アルミニウ
ムヒドリドを酢酸エチルで分解しそして得られたものを
60の‘の濃HCIと60の乙の水との混合物中に注い
だ。二層が生じ「その有機層を水性層からの分離により
回収した。この有機層を水、炭酸ナトリウム溶液、水そ
して最後に濃塩水溶液で洗浄した。蒸留によりベンゼン
溶媒を除去して、なお少量を含有している12.0夕の
粗生成物(GLC分析はこの生成物が4ーメチルシクロ
ヘキシルメタノールであり、73%シス、16%トラン
スおよび1%溶媒を含有していることを示す)を得た。
n色5=1.463ふ この生成物を短にビグローカラ
ムを通しての蒸留により精製してシスノトランス−4−
メチルシクロヘキシルメタノールを得た。沸点50℃/
0.25側、n色5:1.4620。GLCはこの生成
物が81:19シス/トランスの4−メチルシクロヘキ
シルメタノールの混合物であることを示す。実施例 2 シス/トランス−4−イソプロピルシク。
過剰のナトリウムビス(メトキシエトキシ)アルミニウ
ムヒドリドを酢酸エチルで分解しそして得られたものを
60の‘の濃HCIと60の乙の水との混合物中に注い
だ。二層が生じ「その有機層を水性層からの分離により
回収した。この有機層を水、炭酸ナトリウム溶液、水そ
して最後に濃塩水溶液で洗浄した。蒸留によりベンゼン
溶媒を除去して、なお少量を含有している12.0夕の
粗生成物(GLC分析はこの生成物が4ーメチルシクロ
ヘキシルメタノールであり、73%シス、16%トラン
スおよび1%溶媒を含有していることを示す)を得た。
n色5=1.463ふ この生成物を短にビグローカラ
ムを通しての蒸留により精製してシスノトランス−4−
メチルシクロヘキシルメタノールを得た。沸点50℃/
0.25側、n色5:1.4620。GLCはこの生成
物が81:19シス/トランスの4−メチルシクロヘキ
シルメタノールの混合物であることを示す。実施例 2 シス/トランス−4−イソプロピルシク。
へキシルメタノール25の上のベンゼン中における17
。
。
09(0.1モル)のシスノトランス−4−イソプロピ
ルシクロヘキサンカルボン酸の溶液を温度が80qのこ
達するような速度でナトリウムビス(メトキシェトキシ
)アルミニウムヒドリドの70%溶液48のこ燭拝しな
がら加えた。
ルシクロヘキサンカルボン酸の溶液を温度が80qのこ
達するような速度でナトリウムビス(メトキシェトキシ
)アルミニウムヒドリドの70%溶液48のこ燭拝しな
がら加えた。
添加完了5分後に還元が終了した。実施例1で使用した
のと同様の操作により回収して本質的に純粋な生成物を
得た。収量13.9夕、n色3=M.4680。短いビ
グローカラムを通しての蒸留により12.6夕(80.
6%収率)のシス/トランス−4−ィソプロピルシクロ
ヘキシルメタノールを得た。沸点71℃/0.2側「
n色4=1.4粥0。実施例 3シス/トランス−4−
第3級ブチルシクロヘキシルメタノール25の‘のベン
ゼン中における21.2夕(0.1モル)のエチル4−
第3級ブチルシクロヘキサンカルボキシレート(GI」
Cにより67.4%シス異性体および326%のトラン
ス異性体として分析された)をloom上のベンゼンで
希釈されたナトリウムビス(メトキシエトキシ)アルミ
ニウムヒドリドの70%ベンゼン溶液の31.8タ溶液
に燭拝しながら加えた。
のと同様の操作により回収して本質的に純粋な生成物を
得た。収量13.9夕、n色3=M.4680。短いビ
グローカラムを通しての蒸留により12.6夕(80.
6%収率)のシス/トランス−4−ィソプロピルシクロ
ヘキシルメタノールを得た。沸点71℃/0.2側「
n色4=1.4粥0。実施例 3シス/トランス−4−
第3級ブチルシクロヘキシルメタノール25の‘のベン
ゼン中における21.2夕(0.1モル)のエチル4−
第3級ブチルシクロヘキサンカルボキシレート(GI」
Cにより67.4%シス異性体および326%のトラン
ス異性体として分析された)をloom上のベンゼンで
希釈されたナトリウムビス(メトキシエトキシ)アルミ
ニウムヒドリドの70%ベンゼン溶液の31.8タ溶液
に燭拝しながら加えた。
生成する発熱反応は混合物を急速に還流させしめた。G
LCは添加直後に還元が完了したことを示した。3雌ご
間渡洋を続け「っし、で過剰のナトリウムビス(メトキ
シエトキシ)アルミニウムヒドリドを酢酸エチルの添加
により破壊しそしてベンゼン溶液を氷上の20M濃HC
I中に注いだ。
LCは添加直後に還元が完了したことを示した。3雌ご
間渡洋を続け「っし、で過剰のナトリウムビス(メトキ
シエトキシ)アルミニウムヒドリドを酢酸エチルの添加
により破壊しそしてベンゼン溶液を氷上の20M濃HC
I中に注いだ。
実施例1で使用したのと同様の操作で回収して17。0
夕(100%収率)の粗シス/トランス−4−第3級ブ
チルシクロヘキシルメタノールを得た。
夕(100%収率)の粗シス/トランス−4−第3級ブ
チルシクロヘキシルメタノールを得た。
n色5=1。4694、GLCによる純度10000%
。各異性体はGLC分析により分割されなかったが、し
かしシス−異性体はトランス(ビスーヱカトリアル)異
性体の後に溶離された。この生成物は蒸留されてシス/
トランス−4−第3級プチルシクロヘキシルメタノール
を与えそして沸点78つ0ノ0.25側、n客=1.4
691、および収量16.0夕であった。実施例 4シ
スノトランスー1−(4′ーイソプロピルシクロヘキシ
ル)−1ーエタノール30の‘のイソプロパノールおよ
び1夕の1の重量%トリヱチルアミン溶液(イソプロパ
ノール中における)中における1642夕(0.1モル
)のp−イソプロピルアセトフェノンの溶液を炭素上5
%ロジウム触媒約5.09の存在下に6000および3
.92kg′地初期圧においてパール装置中で水素化し
た。
。各異性体はGLC分析により分割されなかったが、し
かしシス−異性体はトランス(ビスーヱカトリアル)異
性体の後に溶離された。この生成物は蒸留されてシス/
トランス−4−第3級プチルシクロヘキシルメタノール
を与えそして沸点78つ0ノ0.25側、n客=1.4
691、および収量16.0夕であった。実施例 4シ
スノトランスー1−(4′ーイソプロピルシクロヘキシ
ル)−1ーエタノール30の‘のイソプロパノールおよ
び1夕の1の重量%トリヱチルアミン溶液(イソプロパ
ノール中における)中における1642夕(0.1モル
)のp−イソプロピルアセトフェノンの溶液を炭素上5
%ロジウム触媒約5.09の存在下に6000および3
.92kg′地初期圧においてパール装置中で水素化し
た。
水素吸収は迅速であり80分後に急に終結した。圧力低
下は2.17k9′の(計算値2.24k9J嫌)であ
った。ついで触媒を炉遇し、得られたものを洗浄しそし
てィソプロパノール溶液を回転蒸発器上で蒸発させて1
7.2夕の粗シスノトランス−1一(4′−イソプロピ
ルシクロヘキシル)−1ーェタノールを得た。n客=1
.461&GLC分析およびIRスペクトルはこの生成
物が13.6%を対応するケトンを含有していることを
示した。粗生成物を50の‘のエタノール中に溶解し「
さらに濃水化素棚素ナトリウム水溶液で還元した。生
成物をそれの容量の約3倍量の冷水中に注ぎついで50
肌のベンゼンで2回抽出させた。抽出物を一緒にし、こ
れを中性になるまで完全に水洗しそしてベンゼン溶媒を
回転蒸発器上で除去して15.5夕のアルコールを得た
。n色3=1.465〆純度96.7%。このアルコー
ルはホルッマンカラムを通して蒸留された。沸点 7が
○ノ0。
下は2.17k9′の(計算値2.24k9J嫌)であ
った。ついで触媒を炉遇し、得られたものを洗浄しそし
てィソプロパノール溶液を回転蒸発器上で蒸発させて1
7.2夕の粗シスノトランス−1一(4′−イソプロピ
ルシクロヘキシル)−1ーェタノールを得た。n客=1
.461&GLC分析およびIRスペクトルはこの生成
物が13.6%を対応するケトンを含有していることを
示した。粗生成物を50の‘のエタノール中に溶解し「
さらに濃水化素棚素ナトリウム水溶液で還元した。生
成物をそれの容量の約3倍量の冷水中に注ぎついで50
肌のベンゼンで2回抽出させた。抽出物を一緒にし、こ
れを中性になるまで完全に水洗しそしてベンゼン溶媒を
回転蒸発器上で除去して15.5夕のアルコールを得た
。n色3=1.465〆純度96.7%。このアルコー
ルはホルッマンカラムを通して蒸留された。沸点 7が
○ノ0。
4肋〜74qo/0.3脚 n色5=1.46502.
1夕(フラクシヨン1)沸点 74oo/0.3柳 n
色5=1.466411.2夕(フラクシヨン2)GL
Cによるフラクション2は99.7%の純粋なシスノト
ランス−1−(4′−イソプロピルシクロヘキシル)−
1−エタノールであった。
1夕(フラクシヨン1)沸点 74oo/0.3柳 n
色5=1.466411.2夕(フラクシヨン2)GL
Cによるフラクション2は99.7%の純粋なシスノト
ランス−1−(4′−イソプロピルシクロヘキシル)−
1−エタノールであった。
実施例 5
シスノトランス−1−(4′−第3級ブチルシクロヘキ
シル)一1ーヱタノール10.0夕の1の重量%トリェ
チルアミン溶液(ィソプロパノール中における)を含有
する40の‘のインプロピルアルコール中45.8夕(
0.26モル)のp−第3級プチルアセトフェノンの溶
液を、730および3。
シル)一1ーヱタノール10.0夕の1の重量%トリェ
チルアミン溶液(ィソプロパノール中における)を含有
する40の‘のインプロピルアルコール中45.8夕(
0.26モル)のp−第3級プチルアセトフェノンの溶
液を、730および3。
92k9′の初期圧で5%ロジウム−炭素触媒14.0
2上においてパール装置中に水素化した。水素吸収は非
常に迅速(0.78モル/時間)でありそして5.88
kg′の(計算値5.89k9/嫌)の圧力低下後に急
に終止した。触媒を炉過し、ィソプロパノールで完全に
洗浄しついで炉液を一緒にし、これを5仇伽ノ50q0
(俗)において回転蒸発器上で蒸発させてイソプロパノ
ール溶媒を除去して50.0夕の粗シス/トランス−1
−(4′−第3級ブチルシクロヘキシル)−1ーェタノ
ールを得た。n色4=1.4634。GLC分析は4.
38%のィソプロパノール、63.雌%の所期のアルコ
ール、30.0%に対応するケトンおよび0.32%の
高沸点物の存在を示す。この粗物質は所望のアルコール
に対応する15.0夕(0.雌22モル)のケトンを含
有している。粗物質を100の‘のエタノール中に溶解
しついで一夜室温において20の‘の水中0.9夕(2
0%過剰)の水素化棚素ナトリウムの溶液で還元して4
6.2夕の所望Zの生成物を得た。n色5=1.470
0。これは分析の結果95.96%のシス/トランス−
1−(4−第3級ブチルシクロヘキシル)一1−エタノ
ールであった。これはホルッマンカラムを通しての蒸留
により精製された。 Z沸
点 70〜8〆0/0.8肋 n答=1.46071.
2夕(フラクシヨン1)沸点 82〜83qo/0.8
脚 n客;1.469639.5夕(フラクシヨン2)
ポット残留物 4.6夕(フラクション3) 2
生成物(フラクション2)はシス/トランス−1−(4
一第3級ブチルシクロヘキシル)一1−エタノール(純
度97.9%)として分析された。
2上においてパール装置中に水素化した。水素吸収は非
常に迅速(0.78モル/時間)でありそして5.88
kg′の(計算値5.89k9/嫌)の圧力低下後に急
に終止した。触媒を炉過し、ィソプロパノールで完全に
洗浄しついで炉液を一緒にし、これを5仇伽ノ50q0
(俗)において回転蒸発器上で蒸発させてイソプロパノ
ール溶媒を除去して50.0夕の粗シス/トランス−1
−(4′−第3級ブチルシクロヘキシル)−1ーェタノ
ールを得た。n色4=1.4634。GLC分析は4.
38%のィソプロパノール、63.雌%の所期のアルコ
ール、30.0%に対応するケトンおよび0.32%の
高沸点物の存在を示す。この粗物質は所望のアルコール
に対応する15.0夕(0.雌22モル)のケトンを含
有している。粗物質を100の‘のエタノール中に溶解
しついで一夜室温において20の‘の水中0.9夕(2
0%過剰)の水素化棚素ナトリウムの溶液で還元して4
6.2夕の所望Zの生成物を得た。n色5=1.470
0。これは分析の結果95.96%のシス/トランス−
1−(4−第3級ブチルシクロヘキシル)一1−エタノ
ールであった。これはホルッマンカラムを通しての蒸留
により精製された。 Z沸
点 70〜8〆0/0.8肋 n答=1.46071.
2夕(フラクシヨン1)沸点 82〜83qo/0.8
脚 n客;1.469639.5夕(フラクシヨン2)
ポット残留物 4.6夕(フラクション3) 2
生成物(フラクション2)はシス/トランス−1−(4
一第3級ブチルシクロヘキシル)一1−エタノール(純
度97.9%)として分析された。
これは室温で放置すると結晶化する。実施例 6
2シス/トランス一1一
(4′ーエチルシクロヘキシル)一1ーエタノール10
0.4夕の93%純度のp−エチルアセトフェノン(0
.636モル)を70の‘のイソプロピルアルコール中
に溶解し、8.0夕の1の重量%のトリヱチルア 3ミ
ン溶液(ィソプロパノール中における)を加えそしてそ
の溶液を75℃および3.92k9/仇初期圧で14.
2夕の5%ロジウム−炭素触媒上においてパール装置中
で水素化した。
2シス/トランス一1一
(4′ーエチルシクロヘキシル)一1ーエタノール10
0.4夕の93%純度のp−エチルアセトフェノン(0
.636モル)を70の‘のイソプロピルアルコール中
に溶解し、8.0夕の1の重量%のトリヱチルア 3ミ
ン溶液(ィソプロパノール中における)を加えそしてそ
の溶液を75℃および3.92k9/仇初期圧で14.
2夕の5%ロジウム−炭素触媒上においてパール装置中
で水素化した。
水素吸収は迅速でありほぼ毎時約4.2k9′の(=0
.71モル/時間)でありそ3して15.7kg/の(
計算値15.32kg′地)の全圧力低下の後に終止し
た。触媒は炉去しついでィソプロパノールで完全に洗浄
した。炉液を一緒にしてそしてィソプロパノールを50
3○ノ5仇舷で回転蒸発器上において除去してil9.
7夕の粗生成物を得た。n各4=i.4540。GLC
分析はこの粗生成物が74.8%の所望のアルコール、
8.5%の対応するケトンであり、残余は溶媒および低
沸点物であることを示す。この粗生成物を200の【の
エタノール中に溶媒しついで一夜室温において40の‘
の水中における0.75夕の水素化側素ナトリウムで還
元してケトソを含有しない104.8夕の粗シス/トラ
ンス−1−(4−エチルシクロヘキシル)一1−エタノ
ールを得た。n客=1.462ふ これを短いビグロー
カラムを通して蒸留することにより以下のものを得た。
沸点 45〜88qo/4.5肋 n登5=1.446
7(フラクシヨン・)沸点 8800/4.5側 n色
5=1.4642(フラクション2)フラクシヨン2は
1一(4′−エチルシクロヘキシル)−1−エタノール
の立体異性体の30:70の混合物である。
.71モル/時間)でありそ3して15.7kg/の(
計算値15.32kg′地)の全圧力低下の後に終止し
た。触媒は炉去しついでィソプロパノールで完全に洗浄
した。炉液を一緒にしてそしてィソプロパノールを50
3○ノ5仇舷で回転蒸発器上において除去してil9.
7夕の粗生成物を得た。n各4=i.4540。GLC
分析はこの粗生成物が74.8%の所望のアルコール、
8.5%の対応するケトンであり、残余は溶媒および低
沸点物であることを示す。この粗生成物を200の【の
エタノール中に溶媒しついで一夜室温において40の‘
の水中における0.75夕の水素化側素ナトリウムで還
元してケトソを含有しない104.8夕の粗シス/トラ
ンス−1−(4−エチルシクロヘキシル)一1−エタノ
ールを得た。n客=1.462ふ これを短いビグロー
カラムを通して蒸留することにより以下のものを得た。
沸点 45〜88qo/4.5肋 n登5=1.446
7(フラクシヨン・)沸点 8800/4.5側 n色
5=1.4642(フラクション2)フラクシヨン2は
1一(4′−エチルシクロヘキシル)−1−エタノール
の立体異性体の30:70の混合物である。
実施例 7
以下の浴室悪臭濃縮物が調整された。
成分 重量部
スカトール 0.
916−チオナフトール 0.9
1チオグリコール酸の95%水溶液 21.1
8nーカプロン酸 6.00p
−クレシルイソ/ゞレレート 2.18
Nーメチルモルホリン 6.0
0ジプロピレングリコール 62.
82以下の濃度で上記悪臭を有するェアロゾル缶が調製
された。
916−チオナフトール 0.9
1チオグリコール酸の95%水溶液 21.1
8nーカプロン酸 6.00p
−クレシルイソ/ゞレレート 2.18
Nーメチルモルホリン 6.0
0ジプロピレングリコール 62.
82以下の濃度で上記悪臭を有するェアロゾル缶が調製
された。
浴室悪臭ェアロゾル
成分 重量部
浴室悪臭濃縮物 0.1ジプ
ロピルグリコール 49噴射剤{a
} トリクロロモノフルオロメタン 47.5{b
} ジクロロフルオロメタン 47.5「
オーデコロン用香料(SpiceforCOlo劉e)
」の芳香が試験化合物の悪臭除去試験に使用するために
選択された。
ロピルグリコール 49噴射剤{a
} トリクロロモノフルオロメタン 47.5{b
} ジクロロフルオロメタン 47.5「
オーデコロン用香料(SpiceforCOlo劉e)
」の芳香が試験化合物の悪臭除去試験に使用するために
選択された。
「オーデコロン用香料」の芳香は以下の成分を含有した
。成分 重量部 ラバジンアプリアリス油 60アミル
モ毛皮アルデヒド 20アミル
サリチレート 150ペンジル
アセテート 30リナロール
30シダーウッ
ド油 10ゲラニオール
130イソブレゴール
60メチルアントラニレート
(ジプロピレングリコール中1の重量%溶液)
20ムスクキシロール
60クマリン
50フエニルエチルアセテート
30酢酸テルピル
100桂葉油
40プチグレン油SA 6
0イランイラン油 130フ
エニルアセトアルデヒドジメチルアセタール15桂皮ア
ルコール 5・〇〇〇上
記の芳香組成物を用いてェアロゾル缶を調製するがその
際試験されるべき合物質を悪臭除去剤として次のように
存在させた。
。成分 重量部 ラバジンアプリアリス油 60アミル
モ毛皮アルデヒド 20アミル
サリチレート 150ペンジル
アセテート 30リナロール
30シダーウッ
ド油 10ゲラニオール
130イソブレゴール
60メチルアントラニレート
(ジプロピレングリコール中1の重量%溶液)
20ムスクキシロール
60クマリン
50フエニルエチルアセテート
30酢酸テルピル
100桂葉油
40プチグレン油SA 6
0イランイラン油 130フ
エニルアセトアルデヒドジメチルアセタール15桂皮ア
ルコール 5・〇〇〇上
記の芳香組成物を用いてェアロゾル缶を調製するがその
際試験されるべき合物質を悪臭除去剤として次のように
存在させた。
重量%
「オーデコロン用香料」 0.45
試験されるべき化合物 0.05噴
射剤‘a} トリクロロモノフルオロメタン 49
.75{b)ジクロロフルオロメタン 4
9.751〇〇‐〇〇入口ドアおよび排出ファンを備え
、全容量が29.9めであり内側の寸法が3.33×3
.64×2.42(m)を有する試験室が用意された。
試験されるべき化合物 0.05噴
射剤‘a} トリクロロモノフルオロメタン 49
.75{b)ジクロロフルオロメタン 4
9.751〇〇‐〇〇入口ドアおよび排出ファンを備え
、全容量が29.9めであり内側の寸法が3.33×3
.64×2.42(m)を有する試験室が用意された。
排出ファンの容量は14.3で/分であった。排出を十
分確かなものとするために試験と試験との間の5分間排
出ファンが操作されついで次の試験を実施する前に何ら
かの残留臭気が検出されうるかどうかを確認するために
臭いのチェックがなされた。試験室が適当に排気された
後に浴室の悪臭を約5秒間ェアロゾル缶から階愛した。
分確かなものとするために試験と試験との間の5分間排
出ファンが操作されついで次の試験を実施する前に何ら
かの残留臭気が検出されうるかどうかを確認するために
臭いのチェックがなされた。試験室が適当に排気された
後に浴室の悪臭を約5秒間ェアロゾル缶から階愛した。
10〜19秒後に芳香組成物ェアロゾルを約5秒間頃露
した(5秒はかかるェアロゾルが通常主婦により使用さ
れるであろう平均時間である)。
した(5秒はかかるェアロゾルが通常主婦により使用さ
れるであろう平均時間である)。
1分後に2名の審査0員(1名は香料製造および臭いの
評価に熟練した者であり、そして他の1名は一般的な芳
香を知っている以外はかかる熟練技術を全く有しない者
である)が試験室に入り、悪臭検出のための臭い評価を
行なし、そして感知結果を記録した。
評価に熟練した者であり、そして他の1名は一般的な芳
香を知っている以外はかかる熟練技術を全く有しない者
である)が試験室に入り、悪臭検出のための臭い評価を
行なし、そして感知結果を記録した。
すべてのタ試験はどの審査員も試験されている物質が何
であるかを知らないで実施された。ェアロゾル缶に使用
されたバルブを通る流速に基づいて、試験室中に導入さ
れた悪臭濃縮物含有ェアロゾルの大約量は以下のとおり
である。
であるかを知らないで実施された。ェアロゾル缶に使用
されたバルブを通る流速に基づいて、試験室中に導入さ
れた悪臭濃縮物含有ェアロゾルの大約量は以下のとおり
である。
0悪臭濃縮物含有ェアロゾル 量(敬′で)浴
室 267試験室中に導入された芳香
組成物含有ェアロゾルの量は約260の9/めである。
室 267試験室中に導入された芳香
組成物含有ェアロゾルの量は約260の9/めである。
表1に示された化合物の前記操作にしたがって夕「オー
デコロン用香料」芳香組成物ェアロゾル缶中に混入させ
そして前記試験操作を使用してそれらの浴室悪臭除去能
力に関してそれらを試験した。
デコロン用香料」芳香組成物ェアロゾル缶中に混入させ
そして前記試験操作を使用してそれらの浴室悪臭除去能
力に関してそれらを試験した。
結果は表1に示されている。表 1
化 合 物 作用1 評 価
シス/トランス−4−メチルシクロヘキシル U* ヲ
日常に澄んでいて、全体虫句に中性でなるメタノールシ
ス/トランス−4ーィソフ。
日常に澄んでいて、全体虫句に中性でなるメタノールシ
ス/トランス−4ーィソフ。
ロピルシクロへ VU 認識できる芳香、よりひどいキ
シルメタノールシス/トランス−4−第3級プチルシク
。
シルメタノールシス/トランス−4−第3級プチルシク
。
へ U夫 非常に澄んでいて、新鮮でしかもさわやか
キッルメタノール U 澄
んでいて.さわやかで、ヲ日常に軽微残臭・−ンク。へ
キシル−1−エタノール U 非常に軽く、澄
んだ残臭1−ンクロヘキシル−lrプロパノ−ル1−シ
クロヘキシル−2ーメチル−1−プロ V○ 澄んで
いて、軽く、弱いFAE*失バノール
U 澄んでいて、軽く、必地よ
い残臭1−ツクロヘキシルー1ーブタノール1−シクロ
ヘキシル−1ーベンタノール WV 悪臭をし、
しかじ香料の残臭ありシス/トランス−1−(2′−メ
チルシク U 非常に澄んでいて、緑の戸外の残
臭。
キッルメタノール U 澄
んでいて.さわやかで、ヲ日常に軽微残臭・−ンク。へ
キシル−1−エタノール U 非常に軽く、澄
んだ残臭1−ンクロヘキシル−lrプロパノ−ル1−シ
クロヘキシル−2ーメチル−1−プロ V○ 澄んで
いて、軽く、弱いFAE*失バノール
U 澄んでいて、軽く、必地よ
い残臭1−ツクロヘキシルー1ーブタノール1−シクロ
ヘキシル−1ーベンタノール WV 悪臭をし、
しかじ香料の残臭ありシス/トランス−1−(2′−メ
チルシク U 非常に澄んでいて、緑の戸外の残
臭。
へキシル)−1−エタノールシス/トランス−1−(3
′−メチルシクロへ U 非常に澄んでいてしかも軽
微残臭キシル)−1−エタノールシス/トランス−1−
(4」メチルシク。
′−メチルシクロへ U 非常に澄んでいてしかも軽
微残臭キシル)−1−エタノールシス/トランス−1−
(4」メチルシク。
へ U夫 最初な医薬臭あり、澄んでいて、中性キシ
ル)川1−ェタノール ヲ日
常に強い残臭、不快混合臭、しかし悪臭地なとんどろし
シス/トランス−1一(4」エチルシクロへ Xキシル
)−1−エタノール 澄んでい
て、強いFA8、軽微残臭シス/トランス−1−(4」
イソプロピルシ Uクロヘキシル)−1−エタノールシ
ス/トランス−1−(4′−第3級ブチルシ U夫
非常に澄んでいてしかもぎわやか、残臭なしク。
ル)川1−ェタノール ヲ日
常に強い残臭、不快混合臭、しかし悪臭地なとんどろし
シス/トランス−1一(4」エチルシクロへ Xキシル
)−1−エタノール 澄んでい
て、強いFA8、軽微残臭シス/トランス−1−(4」
イソプロピルシ Uクロヘキシル)−1−エタノールシ
ス/トランス−1−(4′−第3級ブチルシ U夫
非常に澄んでいてしかもぎわやか、残臭なしク。
へキシル)1−エタノール U夫 非常
に澄んでいてしかもぎわやかを海風の匂い2−シクロヘ
キンル2−プロパノール上記において化合物の悪臭除去
能力は以下の段階評価基準により示されている。
に澄んでいてしかもぎわやかを海風の匂い2−シクロヘ
キンル2−プロパノール上記において化合物の悪臭除去
能力は以下の段階評価基準により示されている。
なお「FAE」は新鮮な空気効果を意味する。U* 「
顕著」−新鮮な空気効果が著し〈そして非常に軽微残臭
を生ずるか、あるいは全く残臭を生じない。
顕著」−新鮮な空気効果が著し〈そして非常に軽微残臭
を生ずるか、あるいは全く残臭を生じない。
U 「優秀」−新鮮な空気効果および軽微で心地よい残
留原臭(バックグラウンド)があるV 「非常に良好」
−新鮮な空気効果はないが、しかし悪臭はすべて除去し
、種々の程度のただし高くない残留原臭ありW 「良好
」−痕跡の悪臭あり、いよいよ変化した質の悪臭が残る
、余り強くはなく心地よく許容し得る残留原臭あり×
「かなり良好」−強烈さはないが、明らかに識別し得る
独特な悪臭あり、せいぜい許容し得る残留原臭ありY
「不良」−強烈さは若千減少されているが、圧倒的な独
特の悪臭あり、許容できない不快な残留源臭が全体にわ
たって存在する。
留原臭(バックグラウンド)があるV 「非常に良好」
−新鮮な空気効果はないが、しかし悪臭はすべて除去し
、種々の程度のただし高くない残留原臭ありW 「良好
」−痕跡の悪臭あり、いよいよ変化した質の悪臭が残る
、余り強くはなく心地よく許容し得る残留原臭あり×
「かなり良好」−強烈さはないが、明らかに識別し得る
独特な悪臭あり、せいぜい許容し得る残留原臭ありY
「不良」−強烈さは若千減少されているが、圧倒的な独
特の悪臭あり、許容できない不快な残留源臭が全体にわ
たって存在する。
Z 「作用なし」
これらは、かかる化合物を使用しないで「オーデコロン
用香料」芳香組成物ェアロゾルが試験される場合に両審
査員が悪臭の存在を感知したことを考えると特に驚くべ
き結果である。
用香料」芳香組成物ェアロゾルが試験される場合に両審
査員が悪臭の存在を感知したことを考えると特に驚くべ
き結果である。
本明細書においてはある種の特定な実施態様に関して本
発明を記載したが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
発明を記載したが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 悪臭含有空気1立方メートル当り少くとも約0.0
1mgとなるのに十分な量の構造式▲数式、化学式、表
等があります▼ 〔式中Aは水素または1〜5個の炭素原子を有する低級
アルキル基を表わし、R^1およびR^2は各々独立し
て水素を表わすかあるいは1〜5個の炭素原子を有する
低級アルキル基を表わす〕で表わされる化合物で悪臭含
有空気を処理することからなる悪臭含有空気の不快臭を
減少させるための悪臭除去方法。 2 AおよびR^1が水素であり、R^2がメチルであ
る特許請求の範囲第1項記載の方法。 3 悪臭除去作用化合物がルームフレツシユナーの形態
で使用される特許請求の範囲第1項記載の方法。 4 ルームフレツシユナーがエアロゾルとして導入され
る特許請求の範囲第3項記載の方法。 5 悪臭除去作用化合物がシス/トランス−4−メチル
シクロヘキシルメタノール、シス/トランス−4−第3
級ブチルシクロヘキシルメタノール、1−シクロヘキシ
ル−1−エタノール、1−シクロヘキシル−1−ブタノ
ール、シス/トランス−1−(2′−メチルシクロヘキ
シル)−1−エタノール、シス/トランス−1−(3′
−メチルシクロヘキシル)−1−エタノール、シス/ト
ランス−1−(4−メチルシクロヘキシル)−1−エタ
ノール、シス/トランス−1−(4′−イソプロピルシ
クロヘキシル)−1−エタノール、シス/トランス−1
−(4′−第3級ブチルシクロヘキシル)−1−エタノ
ールまたは2−シクロヘキシル−2−プロパノールであ
る特許請求の範囲第1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US64061475A | 1975-12-15 | 1975-12-15 | |
US640,614 | 1975-12-15 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5272826A JPS5272826A (en) | 1977-06-17 |
JPS607495B2 true JPS607495B2 (ja) | 1985-02-25 |
Family
ID=24568971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country | Link |
---|---|
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AR (1) | AR218440A1 (ja) |
AU (1) | AU506507B2 (ja) |
BR (1) | BR7608361A (ja) |
CA (1) | CA1108648A (ja) |
DE (1) | DE2656405A1 (ja) |
FR (1) | FR2335244A1 (ja) |
GB (2) | GB1545562A (ja) |
IT (1) | IT1121748B (ja) |
MX (1) | MX146138A (ja) |
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---|---|---|---|---|
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US4181631A (en) | 1975-02-12 | 1980-01-01 | Givaudan Corporation | Alpha-hydroxyalkyl-4-tertiary-alkylcyclohexane perfume compositions |
CH637612A5 (en) * | 1977-02-01 | 1983-08-15 | Givaudan & Cie Sa | Substituted cyclohexanes |
DE3474016D1 (en) * | 1983-02-16 | 1988-10-20 | Givaudan & Cie Sa | Flavour compositions containing campholenic alcohol or derivatives thereof |
US4766002A (en) * | 1983-02-16 | 1988-08-23 | Givaudan Corporation | Flavoring with α-campholenic alcohol |
US4851050A (en) * | 1983-02-16 | 1989-07-25 | Givaudan Corporation | α-campholenic alcohol, dihydro-α-campholenic alcohol and lower acyl esters thereof as tobacco flavorants |
DE3517106A1 (de) * | 1985-05-11 | 1986-11-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexanderivate |
DE3537228A1 (de) * | 1985-10-19 | 1987-04-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von cyclohexylverbindungen |
GB9824450D0 (en) * | 1998-11-06 | 1999-01-06 | Bush Boake Allen Ltd | Malodour counteractant compositions |
JP5441526B2 (ja) * | 2009-07-01 | 2014-03-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 脂環式アルコールの製造方法 |
DE102016225562A1 (de) | 2016-12-20 | 2018-06-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | "Kosmetische Mittel mit verbesserter Wirkung gegen Körpergeruch" |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1106761B (de) * | 1959-05-29 | 1961-05-18 | Rhone Poulenc Sa | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylaethylalkohol |
US3847975A (en) * | 1966-08-22 | 1974-11-12 | Int Flavors & Fragrances Inc | Perfume compositions containing substituted cyclohexane compounds |
CH578312A5 (ja) * | 1973-06-07 | 1976-08-13 | Firmenich & Cie | |
CH617648A5 (en) * | 1975-02-12 | 1980-06-13 | Givaudan & Cie Sa | Process for the preparation of substituted cyclohexanes. |
-
1976
- 1976-05-17 CA CA252,710A patent/CA1108648A/en not_active Expired
- 1976-12-13 AR AR26581676A patent/AR218440A1/es active
- 1976-12-13 GB GB5186976A patent/GB1545562A/en not_active Expired
- 1976-12-13 IT IT3035976A patent/IT1121748B/it active
- 1976-12-13 FR FR7637506A patent/FR2335244A1/fr active Granted
- 1976-12-13 JP JP51148822A patent/JPS607495B2/ja not_active Expired
- 1976-12-13 AU AU20492/76A patent/AU506507B2/en not_active Expired
- 1976-12-13 DE DE19762656405 patent/DE2656405A1/de not_active Ceased
- 1976-12-13 MX MX16738476A patent/MX146138A/es unknown
- 1976-12-13 BR BR7608361A patent/BR7608361A/pt unknown
- 1976-12-13 GB GB65578A patent/GB1545563A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2335244B1 (ja) | 1980-06-20 |
GB1545562A (en) | 1979-05-10 |
FR2335244A1 (fr) | 1977-07-15 |
AR218440A1 (es) | 1980-06-13 |
IT1121748B (it) | 1986-04-23 |
GB1545563A (en) | 1979-05-10 |
BR7608361A (pt) | 1977-12-13 |
CA1108648A (en) | 1981-09-08 |
AU2049276A (en) | 1978-06-22 |
DE2656405A1 (de) | 1977-06-16 |
AU506507B2 (en) | 1980-01-10 |
JPS5272826A (en) | 1977-06-17 |
MX146138A (es) | 1982-05-19 |
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