JPS6059933B2 - 無水マレイン酸残基を有する高分子膜 - Google Patents
無水マレイン酸残基を有する高分子膜Info
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- JPS6059933B2 JPS6059933B2 JP56077485A JP7748581A JPS6059933B2 JP S6059933 B2 JPS6059933 B2 JP S6059933B2 JP 56077485 A JP56077485 A JP 56077485A JP 7748581 A JP7748581 A JP 7748581A JP S6059933 B2 JPS6059933 B2 JP S6059933B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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- C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
- C08J5/2206—Films, membranes or diaphragms based on organic and/or inorganic macromolecular compounds
- C08J5/2218—Synthetic macromolecular compounds
- C08J5/2231—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
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- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/082—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、無水マレイン酸残基を有する高分子膜に関す
るものである。
るものである。
無水マレイン酸コポリマーは、その無水マレイン酸残基
が反応性に富むことから、反応性高分子として知られて
いる。
が反応性に富むことから、反応性高分子として知られて
いる。
しカルながら、この無水マレイン酸コポリマーは、水溶
液中において徐々に加水分解されて電荷密度の高い水溶
性ポリマーになり、また、2価性架橋剤により架橋化さ
せても、水中においては著しく膨潤すると共に、粘着性
を増大させるために取扱いが難しく、実用膜としての利
用は困難であつた。本発明者は、このような無水マレイ
ン酸コポリマーから、水溶液中においても実用に耐える
高分子膜を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、無水マレ
イン酸コポリマーと特定の支持ポリマーとをブ・− ゛
i−^■■1″□−−れ”At↓tl−LM匍、 一
補、、Aムに架橋化させる時に、無水マレイン酸コポリ
マーは水不溶化されかつ水中においても低膨潤性しか示
さないことを見出し、本発明を完成するに到つた。
液中において徐々に加水分解されて電荷密度の高い水溶
性ポリマーになり、また、2価性架橋剤により架橋化さ
せても、水中においては著しく膨潤すると共に、粘着性
を増大させるために取扱いが難しく、実用膜としての利
用は困難であつた。本発明者は、このような無水マレイ
ン酸コポリマーから、水溶液中においても実用に耐える
高分子膜を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、無水マレ
イン酸コポリマーと特定の支持ポリマーとをブ・− ゛
i−^■■1″□−−れ”At↓tl−LM匍、 一
補、、Aムに架橋化させる時に、無水マレイン酸コポリ
マーは水不溶化されかつ水中においても低膨潤性しか示
さないことを見出し、本発明を完成するに到つた。
即ち、本発明によれば、無水マレイン酸コポリマー10
〜5喧量%と、アルキルメタクリレートポリマー又はエ
チレン−酢酸ビニルコポリマーからなる支持ポリマー9
0〜5腫量%とのブレンド体からなり、該ブレンド体は
ジアミン又はジオールで部分的に架橋されていることを
特徴とする無水マレイン酸残基を有する高分子膜が提供
される。
〜5喧量%と、アルキルメタクリレートポリマー又はエ
チレン−酢酸ビニルコポリマーからなる支持ポリマー9
0〜5腫量%とのブレンド体からなり、該ブレンド体は
ジアミン又はジオールで部分的に架橋されていることを
特徴とする無水マレイン酸残基を有する高分子膜が提供
される。
本発明の高分子膜を調製するには、無水マレイン酸コポ
リマーと支持ポリマーを、アセトン、テトラヒドロフラ
ン、アセトニトリルなどの有機溶媒に溶カルて十分混合
(ブレンド化)した後、同一有機溶媒に溶カルた2価性
架橋剤を加えて激しく混合し、平板ガラス上でゆるやか
に乾燥して製膜する。この場合、ブレンド体中、無水マ
レイン酸コポリマーは5喧量%以下、通常、10〜3踵
量%及び支持ポリマーは5喧量%以上、通常、70〜卯
重量%にするのがよい。また2価性架橋剤としては、無
水マレイン酸残基に対して反応性を示す2価性化合物、
例えば、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、
エチレングリコール、プロピレングリコールなどのジア
ミンがグリコールが用いられる。この2価性架橋剤の使
用割合は、無水マレイン酸残基の1110当量を標準と
するが、一般には、1120〜115当量の範囲で用い
られる。即ち、ブレンド体に含まれる無水マレイン酸残
基の中、5〜20モル%を架橋化させるのがよい。本発
明において用いられる無水マレイン酸コポリマーとして
は、無水マレイン酸と、エチレン、プロピレン、イソブ
デンなどのオレフィンや、酢酸ビニル、酢酸アリル、酢
酸イソプロペニルなどのビニル系モノマーとの共重合体
で分子量の大きなもの(通常、分子量5万〜50万)が
好ましい。無水マレイン酸は、ビニル系モノマーと1対
1の共重合体を作ることが知られており、共重合体中の
無水マレイン酸残基は従つて、約50モル%となる。支
持ポリマーとしては、それ自体で製膜能を有し、無水マ
レイン酸コポリマーと反応せず、かつ乾燥後においても
無水マレイン酸コポリマーと均一に混合して、相分離を
生起しない、無水マレイン酸コポリマーを膜体として支
持する作用を持つものが適用され、例えば、無水マレイ
ン酸・酢−酸ビニルコポリマーや無水マレイン酸●酢酸
アリルコポリマーなどの無水マレイン酸●酢酸系ポリマ
ーに対しては、ポリメタクリル酸メチルのようなアルキ
ルメタクリレートポリマーが好ましく適用される。さら
に、この支持ポリマーの他の例を5挙げると、無水マレ
イン酸−スチレンコポリマーに対しては、エチレンー酢
酸ビニル共重合体が好ましく適用される。本発明の無水
マレイン酸残基を有する高分子膜は、適当なアルカリ処
理を施すことにより膜の透.゛過性を高めることも可能
である。
リマーと支持ポリマーを、アセトン、テトラヒドロフラ
ン、アセトニトリルなどの有機溶媒に溶カルて十分混合
(ブレンド化)した後、同一有機溶媒に溶カルた2価性
架橋剤を加えて激しく混合し、平板ガラス上でゆるやか
に乾燥して製膜する。この場合、ブレンド体中、無水マ
レイン酸コポリマーは5喧量%以下、通常、10〜3踵
量%及び支持ポリマーは5喧量%以上、通常、70〜卯
重量%にするのがよい。また2価性架橋剤としては、無
水マレイン酸残基に対して反応性を示す2価性化合物、
例えば、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、
エチレングリコール、プロピレングリコールなどのジア
ミンがグリコールが用いられる。この2価性架橋剤の使
用割合は、無水マレイン酸残基の1110当量を標準と
するが、一般には、1120〜115当量の範囲で用い
られる。即ち、ブレンド体に含まれる無水マレイン酸残
基の中、5〜20モル%を架橋化させるのがよい。本発
明において用いられる無水マレイン酸コポリマーとして
は、無水マレイン酸と、エチレン、プロピレン、イソブ
デンなどのオレフィンや、酢酸ビニル、酢酸アリル、酢
酸イソプロペニルなどのビニル系モノマーとの共重合体
で分子量の大きなもの(通常、分子量5万〜50万)が
好ましい。無水マレイン酸は、ビニル系モノマーと1対
1の共重合体を作ることが知られており、共重合体中の
無水マレイン酸残基は従つて、約50モル%となる。支
持ポリマーとしては、それ自体で製膜能を有し、無水マ
レイン酸コポリマーと反応せず、かつ乾燥後においても
無水マレイン酸コポリマーと均一に混合して、相分離を
生起しない、無水マレイン酸コポリマーを膜体として支
持する作用を持つものが適用され、例えば、無水マレイ
ン酸・酢−酸ビニルコポリマーや無水マレイン酸●酢酸
アリルコポリマーなどの無水マレイン酸●酢酸系ポリマ
ーに対しては、ポリメタクリル酸メチルのようなアルキ
ルメタクリレートポリマーが好ましく適用される。さら
に、この支持ポリマーの他の例を5挙げると、無水マレ
イン酸−スチレンコポリマーに対しては、エチレンー酢
酸ビニル共重合体が好ましく適用される。本発明の無水
マレイン酸残基を有する高分子膜は、適当なアルカリ処
理を施すことにより膜の透.゛過性を高めることも可能
である。
さらに、無水マレイン酸残基の反応性が、水やアルコー
ルよりもアミンに対して高いことを利用して、水溶液中
で適当な反応試薬と反応させて、アミノ基を導入した両
性膜や、アミノ酸や酸アジド基等を導入した!膜を作る
ことができる。本発明の高分子膜は、これを酵素固定化
用の基材として用い、これに酵素を結合させて酵素固定
化膜とすることができる。
ルよりもアミンに対して高いことを利用して、水溶液中
で適当な反応試薬と反応させて、アミノ基を導入した両
性膜や、アミノ酸や酸アジド基等を導入した!膜を作る
ことができる。本発明の高分子膜は、これを酵素固定化
用の基材として用い、これに酵素を結合させて酵素固定
化膜とすることができる。
この場合、酵素は高分子膜の無水マレイン酸残基に直接
結合させること・ができるが、また、適当なスペーサー
等を利用して、無水マレイン酸残基から誘導されるこの
種の酵素固定化に慣用されている官能基(酸アジド、ジ
アゾニウム、イミドエステル、アルデヒド、酸クロリド
、イソシアナート、イソチオシアナートなど)を介して
結合させることもできる。次に本発明を実施例によりさ
らに詳細に説明する。
結合させること・ができるが、また、適当なスペーサー
等を利用して、無水マレイン酸残基から誘導されるこの
種の酵素固定化に慣用されている官能基(酸アジド、ジ
アゾニウム、イミドエステル、アルデヒド、酸クロリド
、イソシアナート、イソチオシアナートなど)を介して
結合させることもできる。次に本発明を実施例によりさ
らに詳細に説明する。
実施例1
分子量約1訪の無水マレイン酸・酢酸ビニルコポリマー
5yをアセトンに溶かし、全量を100m1とする(溶
液A)。
5yをアセトンに溶かし、全量を100m1とする(溶
液A)。
市販のポリメタクリル酸メチル5yをアセトンに溶かし
、全量を100m1とする(溶液B)。ヘキサメチレン
ジアミン0.5fをアセトンに溶かし、100m1とす
る(溶液C)。溶液A3部と溶液B7部を混合し、十分
攪拌した後、密封して一夜室温に放置した後、激しく攪
拌しながら溶液Cl.5部を徐々に滴下する。この溶液
2′を直径6crf1のフラツトシヤーレに広げ、プタ
をかぶせて平面上で室温にてゆつくり乾燥させる。透明
な厚さ2.6刈0−3d前後の膜が得られる。実施例2
実施例1において、溶液Aと溶液Bとの割合を種々変化
させ、得られた高分子膜の水膨潤性を調べた。
、全量を100m1とする(溶液B)。ヘキサメチレン
ジアミン0.5fをアセトンに溶かし、100m1とす
る(溶液C)。溶液A3部と溶液B7部を混合し、十分
攪拌した後、密封して一夜室温に放置した後、激しく攪
拌しながら溶液Cl.5部を徐々に滴下する。この溶液
2′を直径6crf1のフラツトシヤーレに広げ、プタ
をかぶせて平面上で室温にてゆつくり乾燥させる。透明
な厚さ2.6刈0−3d前後の膜が得られる。実施例2
実施例1において、溶液Aと溶液Bとの割合を種々変化
させ、得られた高分子膜の水膨潤性を調べた。
その結果を次表に示す。なお、吸収水は0.1NNa0
H水溶液で処理後の値である。実施例3実施例1におい
て、溶液Aと溶液Bの割合を3:7とし、溶液Cの割合
を種々変化させ、得られた高分子膜の水膨潤性を調べた
。
H水溶液で処理後の値である。実施例3実施例1におい
て、溶液Aと溶液Bの割合を3:7とし、溶液Cの割合
を種々変化させ、得られた高分子膜の水膨潤性を調べた
。
実施例4
実施例1において、溶液Aとして、無水マレイン酸−ス
チレンコポリマー5%(重量%)溶液を用い、溶液Bと
してエチレンー酢酸ビニル共重合体5%溶液を用い、溶
液Cとしてエチレングリコールの0.5%溶液を用いた
以外は同様にして高分子膜を作り、その膨潤性を調べた
ところ、この場合にも、膨潤度0.7以下で実用性ある
ことが確認された。
チレンコポリマー5%(重量%)溶液を用い、溶液Bと
してエチレンー酢酸ビニル共重合体5%溶液を用い、溶
液Cとしてエチレングリコールの0.5%溶液を用いた
以外は同様にして高分子膜を作り、その膨潤性を調べた
ところ、この場合にも、膨潤度0.7以下で実用性ある
ことが確認された。
Claims (1)
- 1 無水マレイン酸コポリマー10〜50重量%と、ア
ルキルメタクリレートポリマー又はエチレン−酢酸ビニ
ルコポリマーからなる支持ポリマー90〜50重量%と
のブレンド体からなり、該ブレンド体はジアミン又はジ
オールで部分的に架橋化されていることを特徴とする無
水マレイン酸残基を有する高分子膜。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56077485A JPS6059933B2 (ja) | 1981-05-22 | 1981-05-22 | 無水マレイン酸残基を有する高分子膜 |
US06/352,863 US4407975A (en) | 1981-05-22 | 1982-02-26 | Polymeric membrane having maleic anhydride residues |
GB8207964A GB2100270B (en) | 1981-05-22 | 1982-03-18 | Maleic anhydride copolymer membranes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56077485A JPS6059933B2 (ja) | 1981-05-22 | 1981-05-22 | 無水マレイン酸残基を有する高分子膜 |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59232220A Division JPS60133030A (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | イオン交換膜 |
JP23222184A Division JPS60214883A (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | 酵素固定化膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57192463A JPS57192463A (en) | 1982-11-26 |
JPS6059933B2 true JPS6059933B2 (ja) | 1985-12-27 |
Family
ID=13635279
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56077485A Expired JPS6059933B2 (ja) | 1981-05-22 | 1981-05-22 | 無水マレイン酸残基を有する高分子膜 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4407975A (ja) |
JP (1) | JPS6059933B2 (ja) |
GB (1) | GB2100270B (ja) |
Families Citing this family (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4968616A (en) * | 1986-05-16 | 1990-11-06 | Masayasu Inoue | Superoxide dismutase derivatives, method of producing same and medicinal use of same |
WO1998028066A1 (en) | 1996-12-20 | 1998-07-02 | Usf Filtration And Separations Group, Inc. | Scouring method |
AUPR143400A0 (en) | 2000-11-13 | 2000-12-07 | Usf Filtration And Separations Group Inc. | Modified membranes |
AUPR421501A0 (en) | 2001-04-04 | 2001-05-03 | U.S. Filter Wastewater Group, Inc. | Potting method |
AUPR584301A0 (en) | 2001-06-20 | 2001-07-12 | U.S. Filter Wastewater Group, Inc. | Membrane polymer compositions |
AUPR692401A0 (en) | 2001-08-09 | 2001-08-30 | U.S. Filter Wastewater Group, Inc. | Method of cleaning membrane modules |
US7247238B2 (en) | 2002-02-12 | 2007-07-24 | Siemens Water Technologies Corp. | Poly(ethylene chlorotrifluoroethylene) membranes |
AUPS300602A0 (en) | 2002-06-18 | 2002-07-11 | U.S. Filter Wastewater Group, Inc. | Methods of minimising the effect of integrity loss in hollow fibre membrane modules |
US20040043508A1 (en) * | 2002-09-03 | 2004-03-04 | Frutos Anthony G. | Polymer-coated substrates for binding biological molecules |
ATE542593T1 (de) | 2002-10-10 | 2012-02-15 | Siemens Industry Inc | Membranfilter und rückspülverfahren dafür |
AU2002953111A0 (en) | 2002-12-05 | 2002-12-19 | U. S. Filter Wastewater Group, Inc. | Mixing chamber |
AU2003903507A0 (en) | 2003-07-08 | 2003-07-24 | U. S. Filter Wastewater Group, Inc. | Membrane post-treatment |
NZ545206A (en) * | 2003-08-29 | 2009-03-31 | Siemens Water Tech Corp | Backwash |
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EP2380854A3 (en) * | 2004-04-22 | 2012-07-04 | Siemens Industry, Inc. | Filtration apparatus comprising a membrane bioreactor and a treatment vessel for digesting organic materials |
EP1773476A4 (en) | 2004-07-02 | 2007-07-25 | Siemens Water Tech Corp | GAS TRANSFER MEMBRANE |
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CA2577137C (en) | 2004-08-20 | 2014-04-22 | Siemens Water Technologies Corp. | Membrane modules with gas and filtrate conduits and racks formed therefrom |
CN101043933B (zh) | 2004-09-07 | 2012-09-05 | 西门子工业公司 | 反洗废液的减少 |
WO2006029456A1 (en) * | 2004-09-14 | 2006-03-23 | Siemens Water Technologies Corp. | Methods and apparatus for removing solids from a membrane module |
EP1807181A4 (en) | 2004-09-15 | 2009-04-22 | Siemens Water Tech Corp | CONTINUOUS ADJUSTABLE VENTILATION |
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