JPS6056157B2 - 高純度ハロゲンナフタル酸無水物の製法 - Google Patents
高純度ハロゲンナフタル酸無水物の製法Info
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- JPS6056157B2 JPS6056157B2 JP52139539A JP13953977A JPS6056157B2 JP S6056157 B2 JPS6056157 B2 JP S6056157B2 JP 52139539 A JP52139539 A JP 52139539A JP 13953977 A JP13953977 A JP 13953977A JP S6056157 B2 JPS6056157 B2 JP S6056157B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、脂肪族カルボン酸、水及び硝酸からの混合
物中で、バナジン酸塩及び場合により他の金属塩の存在
下に高められた温度で酸化を行い、反応生成物を分離し
て水溶液中９〜１２のｐＨ価において、高められた温度
で次亜塩素酸塩を用いて酸化的に後処理することを特徴
とする、ハロゲンアセナフテンから硝酸を用いて酸化す
ることによる純粋なハロゲンナフタル酸無水物の製法で
ある。
物中で、バナジン酸塩及び場合により他の金属塩の存在
下に高められた温度で酸化を行い、反応生成物を分離し
て水溶液中９〜１２のｐＨ価において、高められた温度
で次亜塩素酸塩を用いて酸化的に後処理することを特徴
とする、ハロゲンアセナフテンから硝酸を用いて酸化す
ることによる純粋なハロゲンナフタル酸無水物の製法で
ある。
ハロゲンアセナフテンは、３位、５位及び／又は６位
において弗素、臭素そして特に塩素により置換されたア
セナフテンである。 硝酸酸化のための溶剤としては、
特に酢酸、プロピオン酸、ｎ−又はｉ−醋酸ならびにペ
ンタンカルボン酸が用いられる。
において弗素、臭素そして特に塩素により置換されたア
セナフテンである。 硝酸酸化のための溶剤としては、
特に酢酸、プロピオン酸、ｎ−又はｉ−醋酸ならびにペ
ンタンカルボン酸が用いられる。
義酸及び長鎖脂肪酸は反応条件下で酸化安定性が不満足
であるため好適ではない。もちろん置換された脂肪酸た
とえばハロゲン−酢酸もしくはープロピオン酸も使用で
きｊる。 脂肪酸、硝酸及び水から成る系は、アシル硝
酸化物の生成を避けることを確実にするため常に水を含
有すべきであつて、その量は１％で足りる。
であるため好適ではない。もちろん置換された脂肪酸た
とえばハロゲン−酢酸もしくはープロピオン酸も使用で
きｊる。 脂肪酸、硝酸及び水から成る系は、アシル硝
酸化物の生成を避けることを確実にするため常に水を含
有すべきであつて、その量は１％で足りる。
水含量の上限は、系の減少する溶解力及び反応性によつ
て定められる。水含量は、混合物の沸点以下で操作する
場合は２鍾量％を越えないことが好ましく、加圧下に１
６０℃で操作するときは３唾量％を越えないことが好ま
しい。１〜１５重量％の水含量において常圧で操作する
ことが特に好ましい。
て定められる。水含量は、混合物の沸点以下で操作する
場合は２鍾量％を越えないことが好ましく、加圧下に１
６０℃で操作するときは３唾量％を越えないことが好ま
しい。１〜１５重量％の水含量において常圧で操作する
ことが特に好ましい。
一般に酸化は、７０〜１６０℃好ましくは９０〜１１０
℃の温度で行われる。酸化系の硝酸含量は、０．０１〜
３０重量％、好ましくは０．１〜２唾量％の範囲に保つ
べきである。
℃の温度で行われる。酸化系の硝酸含量は、０．０１〜
３０重量％、好ましくは０．１〜２唾量％の範囲に保つ
べきである。
脂肪酸、ハロゲンアセナフテン、水及び触媒からの用意
された混合物に、反応熱がよく除去されるようにして硝
酸を添加することにより、酸化を行うことが好ましい。
その際通常は使用する温度及び系の水含量に応じて、０
．０５〜２重量％の硝酸濃度において反応が開始される
。硝酸は希薄酸又は濃厚酸のいずれでも使用てきるが、
酸化系の水含量が前記の最高３睡量％を越えないことが
重要で、その際酸化中に生成する反応水を考慮に入れね
ば−ならない。硝酸の代わりに酸化窒素（Ｎ２Ｏ３，Ｎ
２Ｏ４）を使用することもできる。酸化を完結するため
、主反応が衰えたのち、不変の温度において硝酸濃度を
高めるか、あるいは硝酸濃度を同一にしておいて温度を
（場合により加圧下に）高める−ことが好ましい。加圧
は少なくとも系の沸騰圧力であるべきで、確実には使用
する温度において水の沸騰圧力の３倍以下にすべきであ
る。５価バナジウムの使用、たとえばバナジン酸アンモ
ニウム又はバナジン酸ナトリウムとしてハロｊゲンアセ
ナフテンに対し約０．１〜５％好ましくは０．５〜２％
の濃度（脂肪酸／水／硝酸の系に対し約０．０１〜０．
５％好ましくは０．０５〜０．２％に相当する）で使用
することは、良好な収率を達成するために必要である。
された混合物に、反応熱がよく除去されるようにして硝
酸を添加することにより、酸化を行うことが好ましい。
その際通常は使用する温度及び系の水含量に応じて、０
．０５〜２重量％の硝酸濃度において反応が開始される
。硝酸は希薄酸又は濃厚酸のいずれでも使用てきるが、
酸化系の水含量が前記の最高３睡量％を越えないことが
重要で、その際酸化中に生成する反応水を考慮に入れね
ば−ならない。硝酸の代わりに酸化窒素（Ｎ２Ｏ３，Ｎ
２Ｏ４）を使用することもできる。酸化を完結するため
、主反応が衰えたのち、不変の温度において硝酸濃度を
高めるか、あるいは硝酸濃度を同一にしておいて温度を
（場合により加圧下に）高める−ことが好ましい。加圧
は少なくとも系の沸騰圧力であるべきで、確実には使用
する温度において水の沸騰圧力の３倍以下にすべきであ
る。５価バナジウムの使用、たとえばバナジン酸アンモ
ニウム又はバナジン酸ナトリウムとしてハロｊゲンアセ
ナフテンに対し約０．１〜５％好ましくは０．５〜２％
の濃度（脂肪酸／水／硝酸の系に対し約０．０１〜０．
５％好ましくは０．０５〜０．２％に相当する）で使用
することは、良好な収率を達成するために必要である。
バナジン酸塩にマンガン塩及！び／又は銅塩を添加する
ことは、目的物質の収率及び純度を改善するので特に有
利である。その際バナジン酸塩量の７．５％までをマン
ガン塩又は銅塩で置き換えることができる。バナジン酸
塩単独の使用に対し、鉄塩、コバルト塩及びニッケル塩
・の添加は品質改善の効果がある。硝酸酸化後に結晶に
より分離できる粗生成物は主として希望するハロゲンナ
フタル酸無水物から成るが、そのほか中間生成物及び副
生物も含んでおり、これは普通のアルカリ性再溶解によ
つて、たとえば過酸化水素、次亜塩素酸塩、亜硫酸塩又
は亜ジチオン酸塩を用いる酸化的もしくは還元的後処理
を行い又は行わずに、不充分ではあるが除去できる。
ことは、目的物質の収率及び純度を改善するので特に有
利である。その際バナジン酸塩量の７．５％までをマン
ガン塩又は銅塩で置き換えることができる。バナジン酸
塩単独の使用に対し、鉄塩、コバルト塩及びニッケル塩
・の添加は品質改善の効果がある。硝酸酸化後に結晶に
より分離できる粗生成物は主として希望するハロゲンナ
フタル酸無水物から成るが、そのほか中間生成物及び副
生物も含んでおり、これは普通のアルカリ性再溶解によ
つて、たとえば過酸化水素、次亜塩素酸塩、亜硫酸塩又
は亜ジチオン酸塩を用いる酸化的もしくは還元的後処理
を行い又は行わずに、不充分ではあるが除去できる。
ところがこの分離した粗生成物を、９〜１２のＰＨ範囲
を厳格に保持しながらアルカリ塩として溶解し、このＰ
Ｈ範囲で６０〜１００℃の温度において次亜塩素酸アル
カリを用いて酸化的後処理を行うと、意外にもすべての
要求に適合する純度を有するハロゲンナフタル酸無水物
を収得することに成功した。
を厳格に保持しながらアルカリ塩として溶解し、このＰ
Ｈ範囲で６０〜１００℃の温度において次亜塩素酸アル
カリを用いて酸化的後処理を行うと、意外にもすべての
要求に適合する純度を有するハロゲンナフタル酸無水物
を収得することに成功した。
溶解しない副生物をたとえば枦過により分離したのち、
溶液を酸性にすると、高純度の生成物に期待される元素
分析値及び色価を有する無色のハロゲンナフタル酸無水
物が得られる。ＰＨ範囲を９〜１２に保持するためには
、炭酸アルカリ水溶液又は炭酸塩で緩衝化した溶液の中
で操作することが好ましい。重要なことは、短時間でも
一部分でも前記のＰＨ範囲に保つことである。その他の
詳細は下記の実施例及び比較例によつて示され、例中の
部及び％は特に指示しない限り重量に関する。
溶液を酸性にすると、高純度の生成物に期待される元素
分析値及び色価を有する無色のハロゲンナフタル酸無水
物が得られる。ＰＨ範囲を９〜１２に保持するためには
、炭酸アルカリ水溶液又は炭酸塩で緩衝化した溶液の中
で操作することが好ましい。重要なことは、短時間でも
一部分でも前記のＰＨ範囲に保つことである。その他の
詳細は下記の実施例及び比較例によつて示され、例中の
部及び％は特に指示しない限り重量に関する。
純度の標準としては、塩素含量、残留窒素含量及びアル
カリ性溶液中の沃素価が用いられる。実施例１〜１２１
１！．び比較例１〜３ （ａ）硝酸酸化： 純度８３％の５，６ジクロルアセナフテン１００部を、
表に示すカルボン酸８（９）部及び水ｍ部の中で、表に
示す触媒１部と共に攪拌下に１００℃に加熱すると、ほ
とんど完全な溶液が生ずる。
カリ性溶液中の沃素価が用いられる。実施例１〜１２１
１！．び比較例１〜３ （ａ）硝酸酸化： 純度８３％の５，６ジクロルアセナフテン１００部を、
表に示すカルボン酸８（９）部及び水ｍ部の中で、表に
示す触媒１部と共に攪拌下に１００℃に加熱すると、ほ
とんど完全な溶液が生ずる。
これに６５％硝酸４８娼を、１００〜１０５℃の温度を
保ちながら６時間かけて一様に添加する。還流冷却器を
経てニテローゼ廃ガスが脱出する。酸化を完結するため
、さらに１０５〜１０８℃の還流加熱下に６時間攪拌す
る。次いで室温に冷却し、一部は反応中に沈澱した固形
物を集め、水を用いて中性に洗浄する。粗生成物の乾燥
した資料は下記の代表的分析値を与える。塩素２５．３
〜２５．８％（理論値２６．６％）、窒素０．９〜１．
１％（理論値０％）、沃素価〉１００（０．５Ｎ−ＫＯ
Ｈ中の５％溶液）。（ｂ）精製 湿つた粗生成物を、水１５７娼及び炭酸カリウムｎ部と
共に９０℃に加熱する。
保ちながら６時間かけて一様に添加する。還流冷却器を
経てニテローゼ廃ガスが脱出する。酸化を完結するため
、さらに１０５〜１０８℃の還流加熱下に６時間攪拌す
る。次いで室温に冷却し、一部は反応中に沈澱した固形
物を集め、水を用いて中性に洗浄する。粗生成物の乾燥
した資料は下記の代表的分析値を与える。塩素２５．３
〜２５．８％（理論値２６．６％）、窒素０．９〜１．
１％（理論値０％）、沃素価〉１００（０．５Ｎ−ＫＯ
Ｈ中の５％溶液）。（ｂ）精製 湿つた粗生成物を、水１５７娼及び炭酸カリウムｎ部と
共に９０℃に加熱する。
５０％の苛性カリ液３？及び約１０〜１４％の活性塩素
含量を有する次亜塩素酸ナトリウム水溶液８０ＷＩ）を
、ＰＨ価がいかなる時点にも１２．０の値を越えないよ
うにして、約１時間の間によく攪拌しながら一様に添加
する。
含量を有する次亜塩素酸ナトリウム水溶液８０ＷＩ）を
、ＰＨ価がいかなる時点にも１２．０の値を越えないよ
うにして、約１時間の間によく攪拌しながら一様に添加
する。
さらに９０℃で１時間ののち不溶物を枦去し、淵液を４
５〜５（代）に冷却し、硫酸でＰＨｌにする。沈澱した
４，５−ジクロルナフタル酸無水物を集め、水で中性に
洗浄し、１００℃で減圧乾燥する。下記表中の実施例１
〜１１の欄に、酸化のため溶剤として使用したカルボン
酸の種類及び使用した酸化触媒とそれぞれ対応する目的
物質の収量及び純度を示す。
５〜５（代）に冷却し、硫酸でＰＨｌにする。沈澱した
４，５−ジクロルナフタル酸無水物を集め、水で中性に
洗浄し、１００℃で減圧乾燥する。下記表中の実施例１
〜１１の欄に、酸化のため溶剤として使用したカルボン
酸の種類及び使用した酸化触媒とそれぞれ対応する目的
物質の収量及び純度を示す。
比較例１〜３には触媒としてのバナジン酸塩を使用しな
いと、実用可能なジクロルナフタル酸無水物が得られな
いことを示す。精製は各例とも同一条件で行われる。＊
は理論値２６．６％。実施例１２ 還流冷却器を備えたチタン製攪拌式オートクレーブ中で
、５，６−ジクロルアセナフテン（８５％）１００Ｗ，
、氷酢酸６（１）部、水３娼及びバナジン酸アンモニウ
ム１部を１３（代）及び４バールとなし、６５％硝酸２
０５部を２時間の間に一様に添加する。
いと、実用可能なジクロルナフタル酸無水物が得られな
いことを示す。精製は各例とも同一条件で行われる。＊
は理論値２６．６％。実施例１２ 還流冷却器を備えたチタン製攪拌式オートクレーブ中で
、５，６−ジクロルアセナフテン（８５％）１００Ｗ，
、氷酢酸６（１）部、水３娼及びバナジン酸アンモニウ
ム１部を１３（代）及び４バールとなし、６５％硝酸２
０５部を２時間の間に一様に添加する。
還流冷却器の上部に取り付けた放圧弁を作動させて圧力
を一定に保つ。さらに２時間１３０℃及び４バールで後
酸化したのち放圧し、室温に冷却し、前記のように仕上
げ処理する。塩素２６．４％、窒素０．０５％、以下そ
して沃素価３１の４，５−ジクロルナフタル酸無水物７
２．４部が得られる。比較例４ 硝酸酸化を実施例２と同様に行い、そして精製をＰＨｌ
３〜１４で次ぎのように行う。
を一定に保つ。さらに２時間１３０℃及び４バールで後
酸化したのち放圧し、室温に冷却し、前記のように仕上
げ処理する。塩素２６．４％、窒素０．０５％、以下そ
して沃素価３１の４，５−ジクロルナフタル酸無水物７
２．４部が得られる。比較例４ 硝酸酸化を実施例２と同様に行い、そして精製をＰＨｌ
３〜１４で次ぎのように行う。
湿つた粗生成物を水１５冗部及び５０％苛性カリ液１６
２部と共に９０℃に加熱すると徐々に溶解する。２時間
の間に活性塩素含量１０％の次亜塩素酸ナトリウム水溶
液８０ｍを一様に添加し、次いで９０℃で１時間攪拌す
る。
２部と共に９０℃に加熱すると徐々に溶解する。２時間
の間に活性塩素含量１０％の次亜塩素酸ナトリウム水溶
液８０ｍを一様に添加し、次いで９０℃で１時間攪拌す
る。
仕上げ処理したのち、塩素含量２６．４％、残留窒素含
量０．５％、そして沃素価８６の４，５−ジクロルナフ
タル酸無水物７７．３部が得られる。このものはこのま
までは光学的澄明剤の製造に使用できない。比較例５酸
化及び精製を実施例８と同様に行い、ただし次亜塩素酸
塩の代わりにパーヒドロール３６部を使用すると、塩素
含量２６．２％そして沃素価１００以上の４，５−ジク
ロルナフタル酸無水物７３．６部が得られる。
量０．５％、そして沃素価８６の４，５−ジクロルナフ
タル酸無水物７７．３部が得られる。このものはこのま
までは光学的澄明剤の製造に使用できない。比較例５酸
化及び精製を実施例８と同様に行い、ただし次亜塩素酸
塩の代わりにパーヒドロール３６部を使用すると、塩素
含量２６．２％そして沃素価１００以上の４，５−ジク
ロルナフタル酸無水物７３．６部が得られる。
実施例１３
純度８７％の３，５，６−トリクロルアセナフテン１０
娼を実施例２と同様にして酸化及び精製すると、塩素含
量３５．０％（理論値３５．３％）そして沃素価１１の
２，４，５−トリクロルナフタル酸無水物７３．１部が
得られる。
娼を実施例２と同様にして酸化及び精製すると、塩素含
量３５．０％（理論値３５．３％）そして沃素価１１の
２，４，５−トリクロルナフタル酸無水物７３．１部が
得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 脂肪族カルボン酸、水及び硝酸からの混合物中で、
バナジン酸塩及び場合により他の金属塩の存在下に高め
られた温度で酸化を行い、反応生成物を分離して水溶液
中９〜１２のｐＨ価において、高められた温度で次亜塩
素酸塩を用いて酸化的に後処理することを特徴とする、
ハロゲンアセナフテンから硝酸を用いて酸化することに
よる純粋なハロゲンナフタル酸無水物の製法。 ２ ハロゲンアセナフテンとして５−クロル−、５，６
−ジクロル−又は３，５，６−トリクロルアセナフテン
を使用することを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
記載の方法。 ３ 酸化のために約６５％の硝酸を使用し、そして酸化
系の硝酸含量を０．０１〜３０、好ましくは０．１〜２
０重量％にすることを特徴とする、特許請求の範囲第１
項に記載の方法。 ４ 硝酸による酸化を７０〜１６０℃、好ましくは９０
〜１１０℃の温度で行うことを特徴とする、特許請求の
範囲第１項に記載の方法。 ５ 反応媒質として１５％までの水を混合した酢酸又は
プロピオン酸を使用することを特徴とする、特許請求の
範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2653346.0 | 1976-11-24 | ||
| DE2653346A DE2653346C2 (de) | 1976-11-24 | 1976-11-24 | Verfahren zur Herstellung hochreiner Halogennaphthalsäureanhydride |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5365862A JPS5365862A (en) | 1978-06-12 |
| JPS6056157B2 true JPS6056157B2 (ja) | 1985-12-09 |
Family
ID=5993855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52139539A Expired JPS6056157B2 (ja) | 1976-11-24 | 1977-11-22 | 高純度ハロゲンナフタル酸無水物の製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4207255A (ja) |
| JP (1) | JPS6056157B2 (ja) |
| CH (1) | CH634314A5 (ja) |
| DE (1) | DE2653346C2 (ja) |
| FR (1) | FR2372163A1 (ja) |
| GB (1) | GB1589492A (ja) |
| IT (1) | IT1088626B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS645755U (ja) * | 1987-06-30 | 1989-01-13 | ||
| JPS6415651U (ja) * | 1987-07-10 | 1989-01-26 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2575883Y2 (ja) * | 1991-04-01 | 1998-07-02 | ジェコー株式会社 | 車載用外装ケースの防水構造 |
| US9630973B2 (en) | 2012-08-30 | 2017-04-25 | Basf Se | Double donor functionalisation of the peri-positions of perylene and naphthalene monoimide via versatile building blocks |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3646069A (en) * | 1968-06-19 | 1972-02-29 | Sandoz Ltd | Process for manufacturing a naphthalic acid derivative |
| JPS4875555A (ja) * | 1972-01-12 | 1973-10-11 | ||
| NL7411327A (nl) * | 1973-08-31 | 1975-03-04 | Hoechst Ag | Werkwijze ter bereiding van naftaline-1,4,5,8- -tetracarbonzuur. |
| US4097492A (en) * | 1973-08-31 | 1978-06-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid |
-
1976
- 1976-11-24 DE DE2653346A patent/DE2653346C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-10-28 IT IT29162/77A patent/IT1088626B/it active
- 1977-11-10 FR FR7733892A patent/FR2372163A1/fr active Granted
- 1977-11-10 US US05/850,239 patent/US4207255A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-11-21 CH CH1420777A patent/CH634314A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-22 JP JP52139539A patent/JPS6056157B2/ja not_active Expired
- 1977-11-23 GB GB48718/77A patent/GB1589492A/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS645755U (ja) * | 1987-06-30 | 1989-01-13 | ||
| JPS6415651U (ja) * | 1987-07-10 | 1989-01-26 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5365862A (en) | 1978-06-12 |
| US4207255A (en) | 1980-06-10 |
| IT1088626B (it) | 1985-06-10 |
| CH634314A5 (de) | 1983-01-31 |
| FR2372163B1 (ja) | 1982-12-31 |
| DE2653346A1 (de) | 1978-06-01 |
| DE2653346C2 (de) | 1984-05-10 |
| GB1589492A (en) | 1981-05-13 |
| FR2372163A1 (fr) | 1978-06-23 |
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