JPS6055520B2 - リビドマイシンｂ誘導体の製法 - Google Patents
リビドマイシンｂ誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS6055520B2 JPS6055520B2 JP1547676A JP1547676A JPS6055520B2 JP S6055520 B2 JPS6055520 B2 JP S6055520B2 JP 1547676 A JP1547676 A JP 1547676A JP 1547676 A JP1547676 A JP 1547676A JP S6055520 B2 JPS6055520 B2 JP S6055520B2
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- Japan
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- lividomycin
- compound
- reaction
- benzyloxycarbonyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｙは水素原子又はベンジルオキシカルボニル基を
意味する）で表わされるリヒドマイシンＢ誘導体の新規
な製法に関する。
意味する）で表わされるリヒドマイシンＢ誘導体の新規
な製法に関する。
化合物１は既知物質であつて、リビドマイシンＢと同程
度の抗菌力を有し、リビドマイシンン耐性菌に対しても
有効てある。
度の抗菌力を有し、リビドマイシンン耐性菌に対しても
有効てある。
従来化合物１の製法としては、リビドマイシンＢに１−
（−１）−γ−アミノーα−ヒドロキシ酪酸を作用させ
て得られる７種のアシル体（４個のモノアシル体及び３
個のジアシル体）をイオン交換樹脂を用いて分画精製す
る方法が行なわれていた（特開昭４９一９２０４３号公
報参照）。しかしながらこの方法は１一Ｎ位のみに選択
的に置換基を導入することができず、後処理で分画する
ことにより初めて目的化合物１が得られるものであり、
収率が低く、操作も繁雑で工業的に有利な方法とは言え
ないものであつた。本発明者らは工業的有利な製法を求
めて種々研究の結果、本発明に到達した。
（−１）−γ−アミノーα−ヒドロキシ酪酸を作用させ
て得られる７種のアシル体（４個のモノアシル体及び３
個のジアシル体）をイオン交換樹脂を用いて分画精製す
る方法が行なわれていた（特開昭４９一９２０４３号公
報参照）。しかしながらこの方法は１一Ｎ位のみに選択
的に置換基を導入することができず、後処理で分画する
ことにより初めて目的化合物１が得られるものであり、
収率が低く、操作も繁雑で工業的に有利な方法とは言え
ないものであつた。本発明者らは工業的有利な製法を求
めて種々研究の結果、本発明に到達した。
本発明は、一般式
（式中Ｘはベンジルオキシカルボニル基を意味する）で
表わされる３・２″・２″″２・６″２−テトラーＮ−
ベンジルオキシカルボニルー１−Ｎ一〔（ｓ）−２−ヒ
ドロキシー４−フタルイミドブチリル〕−リビドマイシ
ンＡに、過ヨウ素酸又はその塩を作用させて末端のマン
ノース環を開裂させることによりジアルデヒド体となし
、これにフェニルヒドラジンを作用させ、所望により更
に脱ベンジルオキシカルボニル化することを特徴とする
、一般式（式中Ｙは水素原子又はベンジルオキシカルボ
ニル基を意味する）で表わされるリビドマイシンＢ誘導
体の製法である。
表わされる３・２″・２″″２・６″２−テトラーＮ−
ベンジルオキシカルボニルー１−Ｎ一〔（ｓ）−２−ヒ
ドロキシー４−フタルイミドブチリル〕−リビドマイシ
ンＡに、過ヨウ素酸又はその塩を作用させて末端のマン
ノース環を開裂させることによりジアルデヒド体となし
、これにフェニルヒドラジンを作用させ、所望により更
に脱ベンジルオキシカルボニル化することを特徴とする
、一般式（式中Ｙは水素原子又はベンジルオキシカルボ
ニル基を意味する）で表わされるリビドマイシンＢ誘導
体の製法である。
出発物質として用いられる化合物■は、たとえばリビド
マイシンＡをまず１・３・７・２゛″″・６５５５−ペ
ンターＮ−ベンジルオキシカルボニル化し、次いでベン
ズアルデヒド及びジメチルアセタールを用いて水酸基を
保護して４″・６″・２″７・３７・４′Ｉ′・６″′
２−トリー０−ベンジリデンー１・３●７●２′ｎ●６
″″″−ペンターＮ−ベンジルオキシカルボニルーリビ
ドマイシンＡとなし、更にこれにナトリウムハイドライ
ドを作用させて１・６ーカルバメートに導き、次いでこ
のカルバメートを分解して４″６″・２ｍ′・３′７・
４′Ｉ′・６′７−トリーＯ−ベンジリデンー３・７・
２５５″・６″″″−テトラーＮ−ベンジルオキシカル
ボニルーリビドマイシンＡを得、更にこの１位のアミノ
基（ｓ）−２一ヒドロキシー４−フタルイミド酪酸を作
用させたのち、脱ベンジリデン化することにより、１位
に選択的に（ｓ）−２−ヒドロキシー４−フタルイミド
ブチリル基を導入して得られる（特開昭９一１０１３５
５号公報参照）。
マイシンＡをまず１・３・７・２゛″″・６５５５−ペ
ンターＮ−ベンジルオキシカルボニル化し、次いでベン
ズアルデヒド及びジメチルアセタールを用いて水酸基を
保護して４″・６″・２″７・３７・４′Ｉ′・６″′
２−トリー０−ベンジリデンー１・３●７●２′ｎ●６
″″″−ペンターＮ−ベンジルオキシカルボニルーリビ
ドマイシンＡとなし、更にこれにナトリウムハイドライ
ドを作用させて１・６ーカルバメートに導き、次いでこ
のカルバメートを分解して４″６″・２ｍ′・３′７・
４′Ｉ′・６′７−トリーＯ−ベンジリデンー３・７・
２５５″・６″″″−テトラーＮ−ベンジルオキシカル
ボニルーリビドマイシンＡを得、更にこの１位のアミノ
基（ｓ）−２一ヒドロキシー４−フタルイミド酪酸を作
用させたのち、脱ベンジリデン化することにより、１位
に選択的に（ｓ）−２−ヒドロキシー４−フタルイミド
ブチリル基を導入して得られる（特開昭９一１０１３５
５号公報参照）。
またリビドマイシンＡをたとえば（ｓ）−２−ヒドロキ
シー４−アシルアミノブチリル化して、得られる種々の
Ｎ−（ｓ）一ヒドロキシー４−アシルアミノブチリル体
をイオン交換樹脂を用いて分画精製することにより化合
物■が得られる（特開昭５０−１２０７４号公報参照）
。しかし後者の方法は収率が低く、操作も繁雑であり工
業的に有利なものではない。本発明を実施するに際して
は、まず化合物■を溶媒中で等量以上の過ヨウ素酸又は
その塩と反応させると、末端のマンノース部位が分解し
て次式のジアルデヒド体が得られる。
シー４−アシルアミノブチリル化して、得られる種々の
Ｎ−（ｓ）一ヒドロキシー４−アシルアミノブチリル体
をイオン交換樹脂を用いて分画精製することにより化合
物■が得られる（特開昭５０−１２０７４号公報参照）
。しかし後者の方法は収率が低く、操作も繁雑であり工
業的に有利なものではない。本発明を実施するに際して
は、まず化合物■を溶媒中で等量以上の過ヨウ素酸又は
その塩と反応させると、末端のマンノース部位が分解し
て次式のジアルデヒド体が得られる。
反応は室温で進行するが、加熱により反応を促進するこ
ともできる。反応時間は反応温度によつて異なるが、通
常室温で５〜３ｍ間でマンノースが分解する。なおこの
反応は副反応を防止するため遮光下で反応を行なうこと
が好ましい。溶媒としては通常水が用いられるが、たと
えばアセトンもしくはメタノール、エタノールなどの低
級アルコール又はこれらと水との混合溶媒を用いること
もできる。反応に用いる過ヨウ素酸の塩としては、たと
えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カ
ルシウム、バリウム等のアルカリ土類金属塩などがあげ
られる。反応終了後過剰の過ヨウ素酸を常法により、た
とえばエチレングリコールを用いて分解し、遊離したヨ
ウ素は造塩反応により沈殿させて除去する。こうして得
られたジアルデヒド体■に溶媒中でフェニルヒドラジン
を作用させると、マンノース分解部分の脱離及びフタロ
イル基の脱離が同時進行し、３・２″・２５５″・６″
″１−テトラーＮ−ベンジルオキシカルボニルー１−Ｎ
−〔（ｓ）−２−ヒ．ドロキシー４−アミノブチリル〕
−リビドマイシンＢ（式１＋Ｙがベンジルオキシカルボ
ニル基の場合）が生成する。
ともできる。反応時間は反応温度によつて異なるが、通
常室温で５〜３ｍ間でマンノースが分解する。なおこの
反応は副反応を防止するため遮光下で反応を行なうこと
が好ましい。溶媒としては通常水が用いられるが、たと
えばアセトンもしくはメタノール、エタノールなどの低
級アルコール又はこれらと水との混合溶媒を用いること
もできる。反応に用いる過ヨウ素酸の塩としては、たと
えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カ
ルシウム、バリウム等のアルカリ土類金属塩などがあげ
られる。反応終了後過剰の過ヨウ素酸を常法により、た
とえばエチレングリコールを用いて分解し、遊離したヨ
ウ素は造塩反応により沈殿させて除去する。こうして得
られたジアルデヒド体■に溶媒中でフェニルヒドラジン
を作用させると、マンノース分解部分の脱離及びフタロ
イル基の脱離が同時進行し、３・２″・２５５″・６″
″１−テトラーＮ−ベンジルオキシカルボニルー１−Ｎ
−〔（ｓ）−２−ヒ．ドロキシー４−アミノブチリル〕
−リビドマイシンＢ（式１＋Ｙがベンジルオキシカルボ
ニル基の場合）が生成する。
溶媒としては、前記と同様のものが用いられる。反応は
室温ないし２０（代）、好ましくは１００℃付近で１〜
３Ｃｔｆ問加熱することにより進行する。本反応は酸の
存在により有利に進行させることができ、酸としては有
機酸が好ましく、特に低級脂肪族カルボン酸たとえば酢
酸、プロピオン酸等が好ましい。反応終了後目的物の分
離精製は常法により行なわれ、たとえばゲルろ過法を用
いることが好ましい。得られたテトラーＮ−ベンジルオ
千シカルボニル体を、所望により更に脱ベンジルオキシ
カルボニル化することにより、１−Ｎ−〔（ｓ）−２ー
ノヒドロキシー４−アミノブチリルーリビドマイシンＢ
（式１＋Ｙが水素原子の場合）が得られる。
室温ないし２０（代）、好ましくは１００℃付近で１〜
３Ｃｔｆ問加熱することにより進行する。本反応は酸の
存在により有利に進行させることができ、酸としては有
機酸が好ましく、特に低級脂肪族カルボン酸たとえば酢
酸、プロピオン酸等が好ましい。反応終了後目的物の分
離精製は常法により行なわれ、たとえばゲルろ過法を用
いることが好ましい。得られたテトラーＮ−ベンジルオ
千シカルボニル体を、所望により更に脱ベンジルオキシ
カルボニル化することにより、１−Ｎ−〔（ｓ）−２ー
ノヒドロキシー４−アミノブチリルーリビドマイシンＢ
（式１＋Ｙが水素原子の場合）が得られる。
脱ベンジルオキシカルボニル化方法としては通常用いら
れる還元的脱ベンジルオキシカルボニル化方法が好まし
い。この際用いられる還元触媒としては、たとえばパラ
ジウム、酸化パラジウム等があげられる。たとえばパラ
ジウム炭素を用いて、接触還元することにより、目的化
合物１が容易に得られる。本発明方法によれば、従来法
に比して高収率で目的化合物が得られる。
れる還元的脱ベンジルオキシカルボニル化方法が好まし
い。この際用いられる還元触媒としては、たとえばパラ
ジウム、酸化パラジウム等があげられる。たとえばパラ
ジウム炭素を用いて、接触還元することにより、目的化
合物１が容易に得られる。本発明方法によれば、従来法
に比して高収率で目的化合物が得られる。
実施例
３・２″・２″″″・６″″″−テトラーＮ−ベンジル
オキシカルボニルー１−Ｎ−〔（ｓ）−２−ヒドロキシ
ー４−フタルイミドブチリル〕−リビドマイシンＡ２Ｏ
２ｍ９及び過ヨウ素酸ナトリウム８７ｍ９を水ーアセト
ン（１対１）混合溶媒６ｍ１に溶解し、遮光下に室温で
１３１Ｖ間攪拌する。
オキシカルボニルー１−Ｎ−〔（ｓ）−２−ヒドロキシ
ー４−フタルイミドブチリル〕−リビドマイシンＡ２Ｏ
２ｍ９及び過ヨウ素酸ナトリウム８７ｍ９を水ーアセト
ン（１対１）混合溶媒６ｍ１に溶解し、遮光下に室温で
１３１Ｖ間攪拌する。
反応終了後エチレングリコールを加えて未反応の過ヨウ
素酸ナトリウムを分解し、酢酸鉛で処理し、不溶物を沖
去する。ｐ液を減圧下に濃縮乾固して得られる残査を水
洗し乾燥すると、ジアルデヒド体（■）１８２ｍｇ（収
率９２％）が得られる。このジアルデヒド体を水−メタ
ノール（１対４）混合溶液４ｍ１に溶解し、フェニルヒ
ドラジン１．６ｍ１及び酢酸０．８ｍ１を加え、１００
℃で２５時間反応させる。
素酸ナトリウムを分解し、酢酸鉛で処理し、不溶物を沖
去する。ｐ液を減圧下に濃縮乾固して得られる残査を水
洗し乾燥すると、ジアルデヒド体（■）１８２ｍｇ（収
率９２％）が得られる。このジアルデヒド体を水−メタ
ノール（１対４）混合溶液４ｍ１に溶解し、フェニルヒ
ドラジン１．６ｍ１及び酢酸０．８ｍ１を加え、１００
℃で２５時間反応させる。
反応終了後反応液を濃縮し、クロロホルムで抽出し、次
いでクロロホルムを留去して得られる残留物をシリカゲ
ル６ｙのシリカゲルカラムクロマトグラフィーに吸着さ
せる。これをクロロホルム−メタノール（１０対１）混
合溶媒で洗浄し、着色不純物を除去する。次いでクロロ
ホルム−メタノールーアンモニア（６対４対１）混合溶
媒で溶出し、溶出液を集めて濃縮乾固すると、３・７・
２″５″・６″″″−テトラーＮ−ベンジルオキシカル
ボニルー１−Ｎ−〔（ｓ）−２−ヒドロキシー４−アミ
ノブチリル〕−リビドマイシンＢ９４ｍ９（収率ω％）
が得られる。このテトラーＮ−ベンジルオキシカルボニ
ル体５１ｍ９を酢酸１．５ｍ１に溶解し、これにパラジ
ウム炭素２０ｍ９を加えて２日間接触還元する。
いでクロロホルムを留去して得られる残留物をシリカゲ
ル６ｙのシリカゲルカラムクロマトグラフィーに吸着さ
せる。これをクロロホルム−メタノール（１０対１）混
合溶媒で洗浄し、着色不純物を除去する。次いでクロロ
ホルム−メタノールーアンモニア（６対４対１）混合溶
媒で溶出し、溶出液を集めて濃縮乾固すると、３・７・
２″５″・６″″″−テトラーＮ−ベンジルオキシカル
ボニルー１−Ｎ−〔（ｓ）−２−ヒドロキシー４−アミ
ノブチリル〕−リビドマイシンＢ９４ｍ９（収率ω％）
が得られる。このテトラーＮ−ベンジルオキシカルボニ
ル体５１ｍ９を酢酸１．５ｍ１に溶解し、これにパラジ
ウム炭素２０ｍ９を加えて２日間接触還元する。
反応終了後不純物を戸去し、枦液を濃縮して得られる濃
縮液を、ＣＭ−セフアデツクスＣ−２５（Ｎ蛋型１×３
０ｃｍ）カラムに吸着させ、連続濃度勾配法により水−
０．３６Ｎアンモニア水（各３００ｍ１）で溶出する。
１フラクシヨン１２ｍ１として分画し抗菌活性を有する
部分（フラクシヨン２７〜４２）を集め、これを濃縮し
たのぢ凍結乾燥すると、１−Ｎ−〔（ｓ）−２−ヒドロ
キシー４−アミノブチリル〕−リビドマイシンＢｌ７．
４ｍ９（収率６３％）が得られる。
縮液を、ＣＭ−セフアデツクスＣ−２５（Ｎ蛋型１×３
０ｃｍ）カラムに吸着させ、連続濃度勾配法により水−
０．３６Ｎアンモニア水（各３００ｍ１）で溶出する。
１フラクシヨン１２ｍ１として分画し抗菌活性を有する
部分（フラクシヨン２７〜４２）を集め、これを濃縮し
たのぢ凍結乾燥すると、１−Ｎ−〔（ｓ）−２−ヒドロ
キシー４−アミノブチリル〕−リビドマイシンＢｌ７．
４ｍ９（収率６３％）が得られる。
融点：１８０〜１８ｒＣ（分解）比旋光度：（ｃ＝０．
５．Ｈ２０）、〔α〕炉＝＋４６．２反元素分析値：Ｃ
２７Ｈ５２Ｎ６Ｏｌ５・２Ｈ２０としてこうして得られ
た化合物が目的化合物１であることは、次の確認試験の
結果から証明された。
５．Ｈ２０）、〔α〕炉＝＋４６．２反元素分析値：Ｃ
２７Ｈ５２Ｎ６Ｏｌ５・２Ｈ２０としてこうして得られ
た化合物が目的化合物１であることは、次の確認試験の
結果から証明された。
（１）得られた化合物を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液と１００℃で１時間加熱したのち、反応液を薄層クロ
マトグラフィーに付した結果、リビドマイシンＢと２−
ヒドロキシー４−アミノ酪酸のスポットを確認した。こ
のことよりこれら両者がアミド結合をしていることがわ
かる。（２）得られた化合物を過ヨウ素酸分解したのち
？塩酸にて加水分解し、次いで反応液を薄層クロマトグ
ラフィーに付した結果、デオキシストレプタミンのスポ
ットを確認した。
液と１００℃で１時間加熱したのち、反応液を薄層クロ
マトグラフィーに付した結果、リビドマイシンＢと２−
ヒドロキシー４−アミノ酪酸のスポットを確認した。こ
のことよりこれら両者がアミド結合をしていることがわ
かる。（２）得られた化合物を過ヨウ素酸分解したのち
？塩酸にて加水分解し、次いで反応液を薄層クロマトグ
ラフィーに付した結果、デオキシストレプタミンのスポ
ットを確認した。
このことより１位のアミノ基が置換基を有していること
がわかる。（３）得られた化合物を０．４Ｎ塩酸−メタ
ノール混合溶媒を用いてメタノリシスすると、１−Ｎ−
〔（ｓ）−２−ヒドロキシー４−アミノブチリル〕−３
″−デオキシパロマミンの存在は確認されたが、３″−
デオキシパロマミンは確認されなかつた。
がわかる。（３）得られた化合物を０．４Ｎ塩酸−メタ
ノール混合溶媒を用いてメタノリシスすると、１−Ｎ−
〔（ｓ）−２−ヒドロキシー４−アミノブチリル〕−３
″−デオキシパロマミンの存在は確認されたが、３″−
デオキシパロマミンは確認されなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （II）（式中Ｘは
ベンジルオキシカルボニル基を意味する）で表わされる
３・２′・２″′・６″′−テトラ−Ｎ−ベンジルオキ
シカルボニル−１−Ｎ−〔（ｓ）−２−ヒドロキシ−４
−フタルイミドブチリル〕−リビドマイシンＡに、過ヨ
ウ素酸又はその塩を作用させて末端のマンノース環を開
裂させることによりジアルデヒド体となし、これにフェ
ニルヒドラジンを作用させ、所望により更に脱ベンジル
オキシカルボニル化することを特徴とする、一般式▲数
式、化学式、表等があります▼ （式中Ｙは水素原子又はベンジルオキシカルボニル基を
意味する）で表わされるリビドマイシンＢ誘導体の製法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1547676A JPS6055520B2 (ja) | 1976-02-17 | 1976-02-17 | リビドマイシンｂ誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1547676A JPS6055520B2 (ja) | 1976-02-17 | 1976-02-17 | リビドマイシンｂ誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52100464A JPS52100464A (en) | 1977-08-23 |
| JPS6055520B2 true JPS6055520B2 (ja) | 1985-12-05 |
Family
ID=11889841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1547676A Expired JPS6055520B2 (ja) | 1976-02-17 | 1976-02-17 | リビドマイシンｂ誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055520B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61179114U (ja) * | 1985-04-30 | 1986-11-08 | ||
| JPS62211482A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-09-17 | 富士通株式会社 | 扉開閉機構 |
| JPH02130812U (ja) * | 1989-04-07 | 1990-10-30 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2585253C (en) | 2004-11-05 | 2011-05-24 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Antimicrobial 2-deoxystreptamine compounds |
| JP5256043B2 (ja) | 2005-12-02 | 2013-08-07 | アイシス ファーマシューティカルズ， インコーポレーテッド | 複数の置換基を有する抗菌４，５−置換アミノグリコシドアナログ |
| WO2010030704A2 (en) | 2008-09-10 | 2010-03-18 | Achaogen, Inc. | Antibacterial aminoglycoside analogs |
| WO2010030690A1 (en) | 2008-09-10 | 2010-03-18 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial 4,6-substituted 6', 6" and 1 modified aminoglycoside analogs |
| WO2010042851A1 (en) | 2008-10-09 | 2010-04-15 | Achaogen, Inc. | Antibacterial aminoglycoside analogs |
| WO2010042850A1 (en) | 2008-10-09 | 2010-04-15 | Achaogen, Inc. | Antibacterial aminoglycoside analogs |
| EP2486044A2 (en) | 2009-10-09 | 2012-08-15 | Achaogen, Inc. | Antibacterial aminoglycoside analogs |
| JP2013542992A (ja) | 2010-11-17 | 2013-11-28 | アカオジェン インコーポレイテッド | 抗菌性アミノグリコシド類似体 |
-
1976
- 1976-02-17 JP JP1547676A patent/JPS6055520B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61179114U (ja) * | 1985-04-30 | 1986-11-08 | ||
| JPS62211482A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-09-17 | 富士通株式会社 | 扉開閉機構 |
| JPH02130812U (ja) * | 1989-04-07 | 1990-10-30 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52100464A (en) | 1977-08-23 |
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