JPS6055499B2 - アルキレングリコ−ルジベンゾエ−ト - Google Patents
アルキレングリコ−ルジベンゾエ−トInfo
- Publication number
- JPS6055499B2 JPS6055499B2 JP10322276A JP10322276A JPS6055499B2 JP S6055499 B2 JPS6055499 B2 JP S6055499B2 JP 10322276 A JP10322276 A JP 10322276A JP 10322276 A JP10322276 A JP 10322276A JP S6055499 B2 JPS6055499 B2 JP S6055499B2
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- JP
- Japan
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- compound
- glycol
- parts
- powder
- transparent liquid
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
゛ −・力Ｈｊ
〔Ｉ〕
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
を示し、Ｒは直鎖又は側鎖を有する低級アルキレン基を
示し、ｎは１〜３の整数を示す。
を示し、Ｒは直鎖又は側鎖を有する低級アルキレン基を
示し、ｎは１〜３の整数を示す。
ただし、Ｘが水素原子のときｎが２でＲがプロピレン基
である場合を除く。）にて示されるアルキレングリコー
ルジペンゾエートである。従来、農園芸用殺菌剤として
多くの化合物が使用されていたが、これらの殺菌剤は、
急性毒性、慢性毒性または残留毒性等で社会的に問題と
なり、低毒性で残留しない安全な新規殺菌剤の出現が望
まれている。
である場合を除く。）にて示されるアルキレングリコー
ルジペンゾエートである。従来、農園芸用殺菌剤として
多くの化合物が使用されていたが、これらの殺菌剤は、
急性毒性、慢性毒性または残留毒性等で社会的に問題と
なり、低毒性で残留しない安全な新規殺菌剤の出現が望
まれている。
本発明者らは、そのような安全な殺菌剤の開発を目的と
し、種々の化合物を合成し、それらの生理活性試験を重
ねた結果、前記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物が優れ
た抗菌性を有し、しかも低毒性で残留毒性、薬害等のな
い文献未載の新規化合物であることを見出し、本発明を
完成するにいたつた。
し、種々の化合物を合成し、それらの生理活性試験を重
ねた結果、前記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物が優れ
た抗菌性を有し、しかも低毒性で残留毒性、薬害等のな
い文献未載の新規化合物であることを見出し、本発明を
完成するにいたつた。
１ 本発明の化合物は農園芸用殺菌剤として有用であり
、特に稲いもち病、稲もんがれ病、キユウリ炭痕病等の
殺菌剤として有用てある。
、特に稲いもち病、稲もんがれ病、キユウリ炭痕病等の
殺菌剤として有用てある。
次に本発明化合物を例示する。
尚化合物番号は以下の記載において参照される。化合物
（１） エチレングリコールジベンゾエート 無色プリズム結晶 融点７２．５〜７４．（代）化合物
（２）エチレングリコールージー４−クロルベンゾエー
ト無色プリズム結晶 融点１３８．５〜１３９．５化合
物（３）エチレングリコールージー２−クロルベンゾエ
ート無色液体Ｎｒ＝１．５７３１ 化合物（４） ジエチレングリコールージー２−クロルベンゾエート無
色透明液体ＮＶｆ′＝１．５５９２ 化合物（５） プロピレングリコールージーベンゾエート無色透明液体
Ｎｒ＝１．５４４０ 化合物（６） プロピレングリコールージー２−クロルベンゾエート無
色透明液体ｎ？＝１．５４５３ 化合物（７） ジエチレングリコールージーベンゾエート無色透明液体
ｎ→＝１．５４４８ 化合物（８） ジプロピレングリコールージー４−クロルペン７ゾエー
ト無色透明液体ｎ臣＝１．５４３０ 化合物（９） トリエチレングリコールージー２−クロルベンゾエート
無色透明液体ｎ？＝１．５４９５化合物（１０ トリメチレングリコールージー２−クロルベンゾエート
無色透明液体ｎ？＝１．５６６５化合物（１１） トリメチレングリコールージー２−ブロムベンゾエート
化合物（１２）テトラメチレングリコールージーベンゾ
エート無色プリズム結晶 融点８２〜８（３ゾｃ化合物
（１３） ジプロピレングリコールージー２−クロルベンゾエート
無色透明液体Ｎｅ＝１．５４５３化合物（１４） トリプロピレングリコールージー２−クロルベンゾエー
ト化合物（１８） トリプロピレングリコールージー２−メチルベンゾエー
ト無色透明液体ｎ？＝１．５３２０ 化合物（１５） トリエチレングリコールージー４−クロルベンゾエート
無色針状結晶 融点９１〜９７Ｃ化合物（１６） トリエチレングリコールージー２−メチルベンゾエート
無色透明液体Ｎｒ＝１．５６５１化合物（１７） トリエチレングリコールージー４−エチルベンゾエート
無色透明液体ｎ？＝１．５４５４これらの化合物は下記
反応に従つて容易に合成される。
（１） エチレングリコールジベンゾエート 無色プリズム結晶 融点７２．５〜７４．（代）化合物
（２）エチレングリコールージー４−クロルベンゾエー
ト無色プリズム結晶 融点１３８．５〜１３９．５化合
物（３）エチレングリコールージー２−クロルベンゾエ
ート無色液体Ｎｒ＝１．５７３１ 化合物（４） ジエチレングリコールージー２−クロルベンゾエート無
色透明液体ＮＶｆ′＝１．５５９２ 化合物（５） プロピレングリコールージーベンゾエート無色透明液体
Ｎｒ＝１．５４４０ 化合物（６） プロピレングリコールージー２−クロルベンゾエート無
色透明液体ｎ？＝１．５４５３ 化合物（７） ジエチレングリコールージーベンゾエート無色透明液体
ｎ→＝１．５４４８ 化合物（８） ジプロピレングリコールージー４−クロルペン７ゾエー
ト無色透明液体ｎ臣＝１．５４３０ 化合物（９） トリエチレングリコールージー２−クロルベンゾエート
無色透明液体ｎ？＝１．５４９５化合物（１０ トリメチレングリコールージー２−クロルベンゾエート
無色透明液体ｎ？＝１．５６６５化合物（１１） トリメチレングリコールージー２−ブロムベンゾエート
化合物（１２）テトラメチレングリコールージーベンゾ
エート無色プリズム結晶 融点８２〜８（３ゾｃ化合物
（１３） ジプロピレングリコールージー２−クロルベンゾエート
無色透明液体Ｎｅ＝１．５４５３化合物（１４） トリプロピレングリコールージー２−クロルベンゾエー
ト化合物（１８） トリプロピレングリコールージー２−メチルベンゾエー
ト無色透明液体ｎ？＝１．５３２０ 化合物（１５） トリエチレングリコールージー４−クロルベンゾエート
無色針状結晶 融点９１〜９７Ｃ化合物（１６） トリエチレングリコールージー２−メチルベンゾエート
無色透明液体Ｎｒ＝１．５６５１化合物（１７） トリエチレングリコールージー４−エチルベンゾエート
無色透明液体ｎ？＝１．５４５４これらの化合物は下記
反応に従つて容易に合成される。
（式中、ＲｓＸ，．ｎは前記の意味を有する。）上記の
製造法において使用される反応溶媒としては全ての不溶
性有機溶媒が使用され、たとえばベンゼン●トルエン●
キシレン●四塩化炭素●クロロホルム・塩化メチレン等
の芳香族炭化水素類及びハロゲン化脂肪族、アセトン●
メチルエチルケトン●イソプロピルケトン等のケトン類
、ジエチルエ―テル●ジブチリルエーテル・ジオキサン
等のエーテル類さらにアセトニトリル●プロビオニトリ
ル等のニトリル類が使用出来る。脱塩酸剤としてはピリ
ジン・トリエチルアミン等の三級アミン、水酸化ナトリ
ウム・水酸化カリウム・炭酸カリウム●炭酸ナトリウム
・炭酸水素ナトリウム等が使用される。また、反応温度
はＯ〜１５０′Ｃが適当であり、反応時間は３〜６時間
が適当である。
製造法において使用される反応溶媒としては全ての不溶
性有機溶媒が使用され、たとえばベンゼン●トルエン●
キシレン●四塩化炭素●クロロホルム・塩化メチレン等
の芳香族炭化水素類及びハロゲン化脂肪族、アセトン●
メチルエチルケトン●イソプロピルケトン等のケトン類
、ジエチルエ―テル●ジブチリルエーテル・ジオキサン
等のエーテル類さらにアセトニトリル●プロビオニトリ
ル等のニトリル類が使用出来る。脱塩酸剤としてはピリ
ジン・トリエチルアミン等の三級アミン、水酸化ナトリ
ウム・水酸化カリウム・炭酸カリウム●炭酸ナトリウム
・炭酸水素ナトリウム等が使用される。また、反応温度
はＯ〜１５０′Ｃが適当であり、反応時間は３〜６時間
が適当である。
次に本発明で使用する化合物の合成法を具体例を挙げて
説明する。
説明する。
合成例１
エチレングリコールージー４−クロルベンゾエートの合
成エチレングリコール６２ｙ１ピリジン１６６．１ｆを
。
成エチレングリコール６２ｙ１ピリジン１６６．１ｆを
。
ベンゼン５００ｍ１に溶解し、攪拌下４−クロロベンゾ
イルクロリド３５０Ｖを２０℃以下にて滴下する。滴下
終了後加温し、８０℃で２時間反応を行ない反応終了と
した。反応終了後希塩酸水で洗浄後さらに中性になるま
で水洗いを行なつた。無水硫酸ナ！トリウムにて乾燥後
ベンゼンを減圧下留去して粗結晶３２０ｆを得た。リグ
ロインにて再結晶を行ない融点１羽、５〜１３９．５℃
の無色プリズム結晶３０５ｆＩを得た。
イルクロリド３５０Ｖを２０℃以下にて滴下する。滴下
終了後加温し、８０℃で２時間反応を行ない反応終了と
した。反応終了後希塩酸水で洗浄後さらに中性になるま
で水洗いを行なつた。無水硫酸ナ！トリウムにて乾燥後
ベンゼンを減圧下留去して粗結晶３２０ｆを得た。リグ
ロインにて再結晶を行ない融点１羽、５〜１３９．５℃
の無色プリズム結晶３０５ｆＩを得た。
収率８９．９％。 ２合
成例２プロピレングリコールージーベンゾエートの合成
プロピレングリコール７６．１ｆ１トリエチルアミン２
１２．５ｇをトルエン５００ｍ１に溶解し攪拌下、ペン
つゾイルクロリド２９１ｙを２０℃以下にて滴下した。
成例２プロピレングリコールージーベンゾエートの合成
プロピレングリコール７６．１ｆ１トリエチルアミン２
１２．５ｇをトルエン５００ｍ１に溶解し攪拌下、ペン
つゾイルクロリド２９１ｙを２０℃以下にて滴下した。
滴下終了後、加温し、９０℃にて４時間反応を行ない反
応終了とした。反応終了後、希塩酸水で洗浄し、さらに
中性になるまで水洗いする。
応終了とした。反応終了後、希塩酸水で洗浄し、さらに
中性になるまで水洗いする。
無水硫酸ナトリウムにて乾；燥後減圧下ベンゼンを留去
し、ｎ芭０＝１．５４４０の無色透明液体２４６ｙを得
た。収率８７．５％合成例３トリエチレングリコールー
ジー２−クロロベンゾエートの合成ノ トリエチレング
リコール７５．１ｆ１ピリジン８０ｙをメチルエチルケ
トン５００ｍ１に溶解し、攪拌下２一クロロベンゾイル
クロリド１７５ｙを２０℃以下にて滴下した。
し、ｎ芭０＝１．５４４０の無色透明液体２４６ｙを得
た。収率８７．５％合成例３トリエチレングリコールー
ジー２−クロロベンゾエートの合成ノ トリエチレング
リコール７５．１ｆ１ピリジン８０ｙをメチルエチルケ
トン５００ｍ１に溶解し、攪拌下２一クロロベンゾイル
クロリド１７５ｙを２０℃以下にて滴下した。
滴下終了後、加温し６０℃にて２時間反応を行ない反応
終了とした。反応終了後、希塩酸水で洗浄し、さらに中
性になるまで水洗する。
終了とした。反応終了後、希塩酸水で洗浄し、さらに中
性になるまで水洗する。
無水硫酸ナトリウムにて乾燥後減圧下メチルエチルケト
ンを留去しｎ芭０＝１．５４９５の無色透明液体４００
ｆを得た。収率９３．６％前記一般式で表わされるアル
キレングリコールジベンゾエート類を農園芸用殺菌剤と
して実際に使用するに当つては、この化合物をそのまま
使用してもよいが、有効成分の施用場面での分散を有効
にするため、通常、担体および補助剤を混和して、例え
ば乳剤、水和剤、粉剤等の形て使用するのが望ましい。
本発明化合物を殺菌剤として使用する場合における液体
の担体としては、例えば水、アルコール類（メチルアル
コール、エチルアルコール、エチレングリコール等）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン等）、エーテル類（エチルエーテル、ジオキサン
、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ガソリン、ケ
ロシン、灯油、燃料油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナ
フタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロルエタン
、トリクロルベンゼン、四塩化炭素等）、酸アミド類（
ジメチルホルムアミド等）、エステル類（酢酸エチル、
酢酸ブチル、脂肪酸のグリセリンエステル等）、ニトリ
ル類（アセトニトリル等）などの溶媒が適当であり、こ
れらの１種または２種以上の混合物が使用される。
ンを留去しｎ芭０＝１．５４９５の無色透明液体４００
ｆを得た。収率９３．６％前記一般式で表わされるアル
キレングリコールジベンゾエート類を農園芸用殺菌剤と
して実際に使用するに当つては、この化合物をそのまま
使用してもよいが、有効成分の施用場面での分散を有効
にするため、通常、担体および補助剤を混和して、例え
ば乳剤、水和剤、粉剤等の形て使用するのが望ましい。
本発明化合物を殺菌剤として使用する場合における液体
の担体としては、例えば水、アルコール類（メチルアル
コール、エチルアルコール、エチレングリコール等）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン等）、エーテル類（エチルエーテル、ジオキサン
、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ガソリン、ケ
ロシン、灯油、燃料油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナ
フタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロルエタン
、トリクロルベンゼン、四塩化炭素等）、酸アミド類（
ジメチルホルムアミド等）、エステル類（酢酸エチル、
酢酸ブチル、脂肪酸のグリセリンエステル等）、ニトリ
ル類（アセトニトリル等）などの溶媒が適当であり、こ
れらの１種または２種以上の混合物が使用される。
また、固体の担体としては、例えば粘土類（カオリン、
ベントナイト等）、タルク類（滑石粉、ロウ石粉等）、
シリカ類（珪藻土、雲母粉等）さらに石灰類、アルミナ
粉末、硫黄粉末、活性炭類、植物性粉末等が適当であり
、これらの１種または２種以上の混合物が使用される。
また補助剤としては、乳化剤、分散剤、展着剤、界面活
性剤などが使用される。
ベントナイト等）、タルク類（滑石粉、ロウ石粉等）、
シリカ類（珪藻土、雲母粉等）さらに石灰類、アルミナ
粉末、硫黄粉末、活性炭類、植物性粉末等が適当であり
、これらの１種または２種以上の混合物が使用される。
また補助剤としては、乳化剤、分散剤、展着剤、界面活
性剤などが使用される。
界面活性剤としては、例えば非イオン系界面活性剤（ポ
リオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレイト等）、カチオン系界
面活性剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド、アルキルピリジニウムクロライド等）、アニオ
ン系界面活性剤（アルキルベンゼンスルフォン酸塩、リ
グニンスルフォン酸塩、高級アルコール硫酸塩）、両性
系界面活性剤（アルキルジメチルベタイン、ドデシルア
ミノエチルグリシン等）などが挙げられる。
リオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレイト等）、カチオン系界
面活性剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド、アルキルピリジニウムクロライド等）、アニオ
ン系界面活性剤（アルキルベンゼンスルフォン酸塩、リ
グニンスルフォン酸塩、高級アルコール硫酸塩）、両性
系界面活性剤（アルキルジメチルベタイン、ドデシルア
ミノエチルグリシン等）などが挙げられる。
これらの補助剤は、１種または２種以上の混合物として
使用される。
使用される。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤として施用するにあたり
、乳剤の形で使用する場合には、本発明化合物１０〜５
娼、有機溶媒１０〜４娼と補助剤５〜頷部を適用な割合
に混合したものを原液とし、使用に際して所定濃度に希
釈し、これを散布等の方法によつて施用する。
、乳剤の形で使用する場合には、本発明化合物１０〜５
娼、有機溶媒１０〜４娼と補助剤５〜頷部を適用な割合
に混合したものを原液とし、使用に際して所定濃度に希
釈し、これを散布等の方法によつて施用する。
また水和剤の形で使用する場合には、本発明化合物１０
〜（支）部および固体担体１０〜４娼と補助剤５〜２娼
を適当な割合に混合し、該混合物を乳剤の場合と同様に
水等で希釈して使用する。
〜（支）部および固体担体１０〜４娼と補助剤５〜２娼
を適当な割合に混合し、該混合物を乳剤の場合と同様に
水等で希釈して使用する。
また粉剤の形で使用する場合には、通常本発明化合物１
〜５部をカオリン、ベントナイト、タルク等の固体担体
９５〜９５部と均一に混合したものを使用する。
〜５部をカオリン、ベントナイト、タルク等の固体担体
９５〜９５部と均一に混合したものを使用する。
また、本発明化合物はその殺菌効果を阻害することのな
い他の活性成分、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤と混
合して使用することも出来る。
い他の活性成分、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤と混
合して使用することも出来る。
本発明化合物を殺菌剤として使用する場合の使用量は茎
葉処理の場合、２５０〜１５００ｐｐｍの溶液を１０ア
ール当り５０〜５００ｅを使用し、土壌処理の場合１０
アール当り、有効成分量として５０〜３００ｆを使用す
る。次に、実施例および試験例により、本発明化合物を
農園芸用殺菌剤として使用した場合の有効成分の殺菌効
果について具体的に説明する。
葉処理の場合、２５０〜１５００ｐｐｍの溶液を１０ア
ール当り５０〜５００ｅを使用し、土壌処理の場合１０
アール当り、有効成分量として５０〜３００ｆを使用す
る。次に、実施例および試験例により、本発明化合物を
農園芸用殺菌剤として使用した場合の有効成分の殺菌効
果について具体的に説明する。
実施例１
水和剤
化合物（４）５０部、珪藻土４７部、ソルボール８０４
８（東邦化学工業株式会社製、界面活性剤）３部を均一
に粉砕混合して水和剤を得る。
８（東邦化学工業株式会社製、界面活性剤）３部を均一
に粉砕混合して水和剤を得る。
実施例２
水和剤
化合物（５）４０ｍ１ホワイトカーボン１嘔、珪藻土４
８部、アルキルベンゼンスルフォン酸ソーダ２部を均一
に粉砕混合して水和剤を得る。
８部、アルキルベンゼンスルフォン酸ソーダ２部を均一
に粉砕混合して水和剤を得る。
実施例３
乳剤
化合物（１３）３０Ｓ！，、ソルボール８０８４１娼、
キシレン６娼を混合溶解して乳剤を得る。
キシレン６娼を混合溶解して乳剤を得る。
実施例４
粉剤
化合物（５）５部とクレー９５部とを混合粉砕して粉剤
を得る。
を得る。
実施例５
粒剤
化合物（１１６部、ベントナイト５０部、珪藻土４１部
、エアロールＣＴ−１（東邦化学工業株式会社製、界面
活性剤）３部を均一に混合し、適当量の水を加えて捏和
し、造粒後乾燥して粒剤を得る。
、エアロールＣＴ−１（東邦化学工業株式会社製、界面
活性剤）３部を均一に混合し、適当量の水を加えて捏和
し、造粒後乾燥して粒剤を得る。
試験例１門 キユウリ炭痘病ポット試験
本葉２枚まで生育した直径１２Ｃｒｆ１鉢に栽培したキ
ユウリ（品種：相模半白）に供試化合物の所定濃度液を
２鉢あたり３０ｍ１散布し、風乾後別途に培養した炭痘
病菌（コレトトリクム ラゲナリウムを）トウモロコシ
培地で５〜７日間培養）の胞子懸濁液を噴霧接種し発病
させた。
ユウリ（品種：相模半白）に供試化合物の所定濃度液を
２鉢あたり３０ｍ１散布し、風乾後別途に培養した炭痘
病菌（コレトトリクム ラゲナリウムを）トウモロコシ
培地で５〜７日間培養）の胞子懸濁液を噴霧接種し発病
させた。
液剤の調製は簡便な方法で行ない１２５ｍ９の供試化合
物を２ｍ１のアセトンに溶かし、それに３００ｐｐｍの
ダイン水溶液４８ｍ１を加えて、２５０ｐｐｍの乳化液
に調製した。結果は以下の計算式に従つて防除価（％）
で表わし、ｕ１表に示した。なお、薬害はすべて認めら
れなガつた。稲いもち病予防効果試験 直径９ｃｆｆ１の素焼鉢に２０本植えとした４〜５葉期
の稲苗（品種：愛知旭）をターンテーブル上に置き、実
施例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、スプレー
ガンを用いて噴霧圧力０．５ｋ９１ｃ！ｉで１鉢当り３
０ｍ１散布した。
物を２ｍ１のアセトンに溶かし、それに３００ｐｐｍの
ダイン水溶液４８ｍ１を加えて、２５０ｐｐｍの乳化液
に調製した。結果は以下の計算式に従つて防除価（％）
で表わし、ｕ１表に示した。なお、薬害はすべて認めら
れなガつた。稲いもち病予防効果試験 直径９ｃｆｆ１の素焼鉢に２０本植えとした４〜５葉期
の稲苗（品種：愛知旭）をターンテーブル上に置き、実
施例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、スプレー
ガンを用いて噴霧圧力０．５ｋ９１ｃ！ｉで１鉢当り３
０ｍ１散布した。
散布３日後に室温内で稲に継続的に接種を行つて得られ
たいもち病菌胞子を用い顕微鏡１視野（１５×１＠）２
陥の胞子を含む胞子懸濁液を１鉢当り５ｍ１の割合で噴
霧接種した。接種後ビニール製の温室（飽和湿度２４℃
）内に２橋間置き、その後温室内に移して高温に保ちな
がら病斑を進展させた。接種７日後に１鉢当り１嘆につ
いて病斑数を数えて防除価を算出した。結果を第２表に
示す。なお薬害はすべて認められなかつた。試験例３ 稲紋枯病に対する予防効果試験 直径９ｄの白磁ポットに水田土壌を充填し、水を加えて
水田状態にして稲苗（品種：金南風）を１本ずつ托株植
えて栽苗し、この水稲が６葉期に達した時に実施例２に
準じて調製した水和剤を所定濃度に水で希釈し、１ポッ
ト当り５０ｍ１を散布し、風乾後平面ホテート培地で培
養した紋枯病菌（直径９ＷＪＩＩ．の円形培養物）を水
稲の葉、鞘部分に形成された紋枯病の病斑の長さを測定
した。
たいもち病菌胞子を用い顕微鏡１視野（１５×１＠）２
陥の胞子を含む胞子懸濁液を１鉢当り５ｍ１の割合で噴
霧接種した。接種後ビニール製の温室（飽和湿度２４℃
）内に２橋間置き、その後温室内に移して高温に保ちな
がら病斑を進展させた。接種７日後に１鉢当り１嘆につ
いて病斑数を数えて防除価を算出した。結果を第２表に
示す。なお薬害はすべて認められなかつた。試験例３ 稲紋枯病に対する予防効果試験 直径９ｄの白磁ポットに水田土壌を充填し、水を加えて
水田状態にして稲苗（品種：金南風）を１本ずつ托株植
えて栽苗し、この水稲が６葉期に達した時に実施例２に
準じて調製した水和剤を所定濃度に水で希釈し、１ポッ
ト当り５０ｍ１を散布し、風乾後平面ホテート培地で培
養した紋枯病菌（直径９ＷＪＩＩ．の円形培養物）を水
稲の葉、鞘部分に形成された紋枯病の病斑の長さを測定
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
を示し、Ｒは直鎖又は側鎖を有する低級アルキレン基を
示し、ｎは１〜３の整数を示す。 ただし、Ｘが水素原子のときｎが２でＲがプロピレン基
である場合を除く。）にて示されるアルキレングリコー
ルジペンゾエート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10322276A JPS6055499B2 (ja) | 1976-08-31 | 1976-08-31 | アルキレングリコ−ルジベンゾエ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10322276A JPS6055499B2 (ja) | 1976-08-31 | 1976-08-31 | アルキレングリコ−ルジベンゾエ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5331638A JPS5331638A (en) | 1978-03-25 |
| JPS6055499B2 true JPS6055499B2 (ja) | 1985-12-05 |
Family
ID=14348454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10322276A Expired JPS6055499B2 (ja) | 1976-08-31 | 1976-08-31 | アルキレングリコ−ルジベンゾエ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055499B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4215116A (en) * | 1978-06-30 | 1980-07-29 | Block Drug Company Inc. | Propoxylate toxicants |
| FR2561778B1 (fr) * | 1984-03-26 | 1988-06-24 | Professional General Elect | Detecteur electronique de particules chargees pour la detection d'incendie |
| JPH01163156A (ja) * | 1988-08-05 | 1989-06-27 | Daicel Chem Ind Ltd | ２−メチル−１，３−ジヒドロキシプロパンジベンゾエート |
| WO2010064266A1 (en) * | 2008-12-03 | 2010-06-10 | Lamberti S.P.A. | Liquid composition for pesticide concentrates |
| WO2018139596A1 (ja) | 2017-01-26 | 2018-08-02 | ダイキン工業株式会社 | 調湿装置 |
-
1976
- 1976-08-31 JP JP10322276A patent/JPS6055499B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5331638A (en) | 1978-03-25 |
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