JPS6053566A - 染料濃厚溶液 - Google Patents
染料濃厚溶液Info
- Publication number
- JPS6053566A JPS6053566A JP16029083A JP16029083A JPS6053566A JP S6053566 A JPS6053566 A JP S6053566A JP 16029083 A JP16029083 A JP 16029083A JP 16029083 A JP16029083 A JP 16029083A JP S6053566 A JPS6053566 A JP S6053566A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lower alkyl
- metal
- group
- contg
- cellosolve
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルコール系溶剤およびセロソルブ系溶剤また
はこれら溶剤の混合物に高濃度に溶解し、かつ経時的に
安定な染料濃厚溶液忙関するものである。含金属フタロ
シアニンは、その性能がきわめて擾れていることから青
色着色剤の主力として、顔料を始めその他に多量に使用
されている。しかし有機溶剤に対する溶解性に乏しいた
め、この改良方法として含金属フタロシアニンをスルホ
ン化し、これに各種のアミンを付加して溶解性を増大さ
せる試みは、例えば特公昭４４−３２１８号明細書に記
載があるように数多く行なわれている。
はこれら溶剤の混合物に高濃度に溶解し、かつ経時的に
安定な染料濃厚溶液忙関するものである。含金属フタロ
シアニンは、その性能がきわめて擾れていることから青
色着色剤の主力として、顔料を始めその他に多量に使用
されている。しかし有機溶剤に対する溶解性に乏しいた
め、この改良方法として含金属フタロシアニンをスルホ
ン化し、これに各種のアミンを付加して溶解性を増大さ
せる試みは、例えば特公昭４４−３２１８号明細書に記
載があるように数多く行なわれている。
しかしながら、これらアミン化された含金属フタロシア
ニンの有機溶剤に対する溶解性は改良されてはいるが、
経時安定性は十分ではなく時間の経過とともに染料の結
晶が析出したり、あるいは品質の劣化を引き起す。特に
銅フタロシアニンはボールペン用インキの背色着色染料
として使用されており、この溶剤としてアルコール系、
セロソルブ系その他種々の溶剤が使用されているが、い
ずれも経時安定性に難点がある。
ニンの有機溶剤に対する溶解性は改良されてはいるが、
経時安定性は十分ではなく時間の経過とともに染料の結
晶が析出したり、あるいは品質の劣化を引き起す。特に
銅フタロシアニンはボールペン用インキの背色着色染料
として使用されており、この溶剤としてアルコール系、
セロソルブ系その他種々の溶剤が使用されているが、い
ずれも経時安定性に難点がある。
ボールペンは現在、文具類輸出の有力な商品としてアメ
リカを始めとして東南アジア、中近東など世界各地に輸
出されている。したがって、東南アジアのような高温多
湿地域、または中近東のような高温乾燥地域などに輸出
された場合、着色剤である染料の餌記薄剤に対する溶解
度が低く経時安定性が十分でないと、染料の析出が起り
焙記不能となる。この対策として溶剤に対する染料の使
用量を少なくすることも考えられるが、この場合倍記濃
度が薄くなる欠点がある。
リカを始めとして東南アジア、中近東など世界各地に輸
出されている。したがって、東南アジアのような高温多
湿地域、または中近東のような高温乾燥地域などに輸出
された場合、着色剤である染料の餌記薄剤に対する溶解
度が低く経時安定性が十分でないと、染料の析出が起り
焙記不能となる。この対策として溶剤に対する染料の使
用量を少なくすることも考えられるが、この場合倍記濃
度が薄くなる欠点がある。
本発明者らはこのよ５な問題点を解決するため、アルコ
ール系および／またはセロソルブ系溶剤に高濃度に溶解
し、かつ経時変化のない含金属フタロシアニン染料の研
究を行なった結果、該染料と特定のアミン類とが結合し
たものが前記問題点を解決しうろことを見い出した。
ール系および／またはセロソルブ系溶剤に高濃度に溶解
し、かつ経時変化のない含金属フタロシアニン染料の研
究を行なった結果、該染料と特定のアミン類とが結合し
たものが前記問題点を解決しうろことを見い出した。
すなわち本発明は下記一般式
（式中、ＰＣは含金属フタロシアニン基であり、ＲＩは
水素原子または炭素数１から４までの少なくとも水酸基
１個を有する低級アルキル基、Ｒ２は炭素数１０から１
２の脂肪族炭化水素残基またはこれら炭素数の混合され
た脂肪族炭化水素残基を意味し、Ｒｓは水素原子、低級
アルキル基、または水酸基を表わす。Ｒ４およびＲ５は
とも忙水素原子、または低級アルキル基であり、Ｒ４と
Ｒｓとは同時に等しくとも、たカ；いに異なっていても
よい。Ｒ６は低級アルキル基、アルコキシ基である。ｍ
は１〜２の数、ｎは２〜３の数であり、ｍ＋ｎ＝はであ
る。）で表わされるスルホン化された含金属フタロシア
ニン染料のアミン付加物である。これらのアミン付加染
料はアルコール系、セロソルブ系溶剤およびこれら溶剤
の混合物に高濃度に溶解し、これより調製したボールペ
ンインキは高温多湿、あるいは高温乾燥の条件下忙長期
間放置しても、全く経時変化はなく品質劣化も認められ
なかった。これらの結果は、従来の含金属フタロシアニ
ン染料を使用したボールペンインキには見られない特徴
である。このような優れた溶解性、経時安定性の生まれ
る原因は、はっきり確定できないが比較的分子量の低い
アミンが共有結合で結合し、一方比較的分子景の高いベ
ンザルコニウム型４級アミンが造塩結合で結合し、かつ
二つのアミンの相互の割合が適正であるためと考えられ
る。
水素原子または炭素数１から４までの少なくとも水酸基
１個を有する低級アルキル基、Ｒ２は炭素数１０から１
２の脂肪族炭化水素残基またはこれら炭素数の混合され
た脂肪族炭化水素残基を意味し、Ｒｓは水素原子、低級
アルキル基、または水酸基を表わす。Ｒ４およびＲ５は
とも忙水素原子、または低級アルキル基であり、Ｒ４と
Ｒｓとは同時に等しくとも、たカ；いに異なっていても
よい。Ｒ６は低級アルキル基、アルコキシ基である。ｍ
は１〜２の数、ｎは２〜３の数であり、ｍ＋ｎ＝はであ
る。）で表わされるスルホン化された含金属フタロシア
ニン染料のアミン付加物である。これらのアミン付加染
料はアルコール系、セロソルブ系溶剤およびこれら溶剤
の混合物に高濃度に溶解し、これより調製したボールペ
ンインキは高温多湿、あるいは高温乾燥の条件下忙長期
間放置しても、全く経時変化はなく品質劣化も認められ
なかった。これらの結果は、従来の含金属フタロシアニ
ン染料を使用したボールペンインキには見られない特徴
である。このような優れた溶解性、経時安定性の生まれ
る原因は、はっきり確定できないが比較的分子量の低い
アミンが共有結合で結合し、一方比較的分子景の高いベ
ンザルコニウム型４級アミンが造塩結合で結合し、かつ
二つのアミンの相互の割合が適正であるためと考えられ
る。
これらの染料の製法は、例えば特公昭４５−７６６５号
明細書に記載ある方法など忙より容易忙製造しうる。す
なわち、含金属フタロシアニン染料をクロルスルホン酸
でクロルスルホン化し、これに前記の各種アミンを反応
させた後、残りのクロルスルホン基を加水分解しズスル
ホン基とし、これに前記各種アミンの塩を反応させるこ
とにより製造することができる。
明細書に記載ある方法など忙より容易忙製造しうる。す
なわち、含金属フタロシアニン染料をクロルスルホン酸
でクロルスルホン化し、これに前記の各種アミンを反応
させた後、残りのクロルスルホン基を加水分解しズスル
ホン基とし、これに前記各種アミンの塩を反応させるこ
とにより製造することができる。
以下実施例忙より本発明をさら忙説明するが、本発明は
これら実施例のみに限定されるものではない。
これら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
下記構造式
（式中、 ＣｕＰＣは銅フタロシアニンを表わし、Ｒは
Ｃｌ２Ｈ２５とＣｌ０Ｈ２１との４４％対５６％の割合
の混合物）で表わされる銅フタロシアニン染料を、フェ
ニルセロソルブとベンジルアルコール１対４（ｌＤＫ合
溶剤に加えて溶解したところ、５０％の濃厚溶液かえら
れた。この結果より次のような組成のボールペンインキ
を調製した。
Ｃｌ２Ｈ２５とＣｌ０Ｈ２１との４４％対５６％の割合
の混合物）で表わされる銅フタロシアニン染料を、フェ
ニルセロソルブとベンジルアルコール１対４（ｌＤＫ合
溶剤に加えて溶解したところ、５０％の濃厚溶液かえら
れた。この結果より次のような組成のボールペンインキ
を調製した。
ハイクツフナ１１１（日立化成製品） ２０Ｆポリビニ
ルピロリドン １ｔ ベンジルアルコール ４０１ フエニルセロソルブ １０ｆ Ｉｆｆｆｆｉ 銅フタロシアニン染料 １５ｆＳｐｉｌ
ｏｎ Ｖｉｏｌｅｔ Ｃ−ＲＨ（保土谷化学製品）２ ８ｐｊｌｏｎ Ｂｌｕｅ Ｃ−ＲＨ（保土谷化学製品）
ｆ 比較のためＡ社の染料と３社の銅７りａシアニン染料と
を、銅フタロシアニン染料に換えて、他の組成は同一の
インキをそれぞれ調製した。次にこれら３つのインキを
二種類のボールペンチップに詰め経時安定性の比較試験
を行なった。結果を表−１に示す。
ルピロリドン １ｔ ベンジルアルコール ４０１ フエニルセロソルブ １０ｆ Ｉｆｆｆｆｉ 銅フタロシアニン染料 １５ｆＳｐｉｌ
ｏｎ Ｖｉｏｌｅｔ Ｃ−ＲＨ（保土谷化学製品）２ ８ｐｊｌｏｎ Ｂｌｕｅ Ｃ−ＲＨ（保土谷化学製品）
ｆ 比較のためＡ社の染料と３社の銅７りａシアニン染料と
を、銅フタロシアニン染料に換えて、他の組成は同一の
インキをそれぞれ調製した。次にこれら３つのインキを
二種類のボールペンチップに詰め経時安定性の比較試験
を行なった。結果を表−１に示す。
表−１
試験は６０℃、相対湿度８０％の争件下で保存し、ボー
ルペン差配試験機（オート■製品）で焙記性を試験した
。
ルペン差配試験機（オート■製品）で焙記性を試験した
。
ｏ：！配性良好
×：焙記性不良
またこの染料を用いた濃厚溶液は最大吸収波長６６７ｍ
μ 、分子吸光係数（ｉ）１．２６Ｘ１０’を有し、耐
光性、耐熱性も優れていた。
μ 、分子吸光係数（ｉ）１．２６Ｘ１０’を有し、耐
光性、耐熱性も優れていた。
実施例２
下記構造式
で表わされる銅フタロシにン染料を用い、フェニルセロ
ソルブとベンジルアルコールの２対３の混合溶剤に溶解
したところ、５５％の濃厚溶液かえられた。この染料を
用いて実施例１と同様忙、インキを調製し、またＡ社、
３社の染料も同様にインキを調製し、経時安定性試験を
行なった。結果を′Ｒ−２に示す。
ソルブとベンジルアルコールの２対３の混合溶剤に溶解
したところ、５５％の濃厚溶液かえられた。この染料を
用いて実施例１と同様忙、インキを調製し、またＡ社、
３社の染料も同様にインキを調製し、経時安定性試験を
行なった。結果を′Ｒ−２に示す。
表−２
またこの染料を用いた濃厚溶液は最大吸収波長６６７ｍ
μ、分子吸光係数（Ｑ １．２４ Ｘ １０’を有し、
耐光性、耐熱性も優れていた。
μ、分子吸光係数（Ｑ １．２４ Ｘ １０’を有し、
耐光性、耐熱性も優れていた。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、着色剤として下記一般式 （式中、Ｐｃは含金属フタロシアニン基であり、ＲＩは
水素原子または炭素数１から４までの少なくとも水酸基
１個を有する低級アルキル基ｓ Ｒ２は炭素数１０から
１２の脂肪族炭化水素残基またはこれら炭素数の混合さ
れた脂肪族炭化水素残基を意味し、Ｒ３は水素原子、低
級アルキル基、または水酸基を表わす。Ｒ４およびＲ５
はともに水素原子、または低級アルキル基でありｓ Ｒ
４とＲＳとは同時に等しくとも、たがいに異なっていて
もよい。馬は低級アルキル基またはアルコキシ基である
。ｍは１〜２の数、ｎは２〜′５の数であり、ｍ ＋
ｎは４である。）で表わされる含金属フタロシアニン染
料を、アルコール系および／またはセロソルブ系溶剤に
高濃度に溶解したことを特徴とする安定な染料濃厚溶液
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16029083A JPS6053566A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | 染料濃厚溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16029083A JPS6053566A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | 染料濃厚溶液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6053566A true JPS6053566A (ja) | 1985-03-27 |
Family
ID=15711782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16029083A Pending JPS6053566A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | 染料濃厚溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6053566A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1088080C (zh) * | 1995-11-16 | 2002-07-24 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 油墨浓缩物的制备方法 |
| JP2003514975A (ja) * | 1999-11-24 | 2003-04-22 | クラリアント インターナショナル リミティド | 染料組成物、その製造及び使用 |
| JP4718655B2 (ja) * | 1999-02-04 | 2011-07-06 | 株式会社日本化学工業所 | 銅フタロシアニン系染料 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5291025A (en) * | 1976-01-28 | 1977-08-01 | Hodogaya Chem Co Ltd | Sulubilization of dye in hydrocarbon solvent |
-
1983
- 1983-09-02 JP JP16029083A patent/JPS6053566A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5291025A (en) * | 1976-01-28 | 1977-08-01 | Hodogaya Chem Co Ltd | Sulubilization of dye in hydrocarbon solvent |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1088080C (zh) * | 1995-11-16 | 2002-07-24 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 油墨浓缩物的制备方法 |
| JP4718655B2 (ja) * | 1999-02-04 | 2011-07-06 | 株式会社日本化学工業所 | 銅フタロシアニン系染料 |
| JP2003514975A (ja) * | 1999-11-24 | 2003-04-22 | クラリアント インターナショナル リミティド | 染料組成物、その製造及び使用 |
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