JPS6053522A - ポリオ−ル組成物 - Google Patents
ポリオ−ル組成物Info
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- JPS6053522A JPS6053522A JP58162195A JP16219583A JPS6053522A JP S6053522 A JPS6053522 A JP S6053522A JP 58162195 A JP58162195 A JP 58162195A JP 16219583 A JP16219583 A JP 16219583A JP S6053522 A JPS6053522 A JP S6053522A
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- castor oil
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
タン系硬化物の製造に用いられるポリオール組成物に関
するものである。
するものである。
炭化水素系化合物のうち水酸基を有するものは、二液ポ
リウレタンシステムの素材として用いることができる。
リウレタンシステムの素材として用いることができる。
なかでも水酸基当量の大きい炭化水素系ポリオールは、
弾性、ゴム接着性、油展性、防氷性、電気絶縁性などの
点ですぐれた特質を有するため広汎に使用されておシ、
特にポリプダジエン系ボリオールけ、 ■ 塗料耐ピツチングブライマー（特開昭５７−６８・
１７６号公報） ■ 接着剤ゴム用（特開昭５６−７２０６６号公報） ■ 電子部品封止用樹脂（電子技術総合研究所業Ｓリ（
３ン２ｏ９頁） をはじめ、広い分野においてさまざまな用途に用いるこ
とが検討されている。
弾性、ゴム接着性、油展性、防氷性、電気絶縁性などの
点ですぐれた特質を有するため広汎に使用されておシ、
特にポリプダジエン系ボリオールけ、 ■ 塗料耐ピツチングブライマー（特開昭５７−６８・
１７６号公報） ■ 接着剤ゴム用（特開昭５６−７２０６６号公報） ■ 電子部品封止用樹脂（電子技術総合研究所業Ｓリ（
３ン２ｏ９頁） をはじめ、広い分野においてさまざまな用途に用いるこ
とが検討されている。
Ｌ７かしながら一方において、水酸基当量の大きい炭化
水素系ポリオールは高粘度であるため、その取扱いに際
し作業性が著しく劣るという重大な欠点がある。そこで
粘度を下けるべく、がなシの滑の溶媒を使用したシ、可
塑剤やブ四セスオイルｆ１−排出ｌ奇ｈす１鳴しｎ１〒
弗ユ・シ））〜ているが、前者にあっては作業環境の悪
化、火災の危険、コストの上昇などの問題があり、後者
にあっては硬化物の物性の低下を招くという問題がある
。
水素系ポリオールは高粘度であるため、その取扱いに際
し作業性が著しく劣るという重大な欠点がある。そこで
粘度を下けるべく、がなシの滑の溶媒を使用したシ、可
塑剤やブ四セスオイルｆ１−排出ｌ奇ｈす１鳴しｎ１〒
弗ユ・シ））〜ているが、前者にあっては作業環境の悪
化、火災の危険、コストの上昇などの問題があり、後者
にあっては硬化物の物性の低下を招くという問題がある
。
そこで上町の水酸基当量の大きい高粘度の炭化水素系ポ
リオールに低粘度の水酸基含有化合物、たとえばポリエ
ーテルポリオールやポリエステルポリオールを反応性希
釈剤として配合することも考えられるが、水酸基当量の
大きい炭化水素系ポリオールは一般のポリエーテルポリ
オールやポリエステルポリオールとの相溶性力≦悪く、
所期の目的を達しがたい。又、高粘度の炭化水素系ポリ
オールにヒマシ油を配合することも提案されているが（
特開昭５Ｂ−９３７１７号公報）、これも溶解性に限界
がある上（炭化水素系ポリマーの種類によっても異なる
７５；、常温でｌＯ％程度或いは多く溶解する場合でも
精々２５％程度）、ヒマシ油自体の粘度力＝２５℃で７
００ ｃｐｓと比較的高いこともあって、十分な希釈効
果、粘度低下効果が得られない。
リオールに低粘度の水酸基含有化合物、たとえばポリエ
ーテルポリオールやポリエステルポリオールを反応性希
釈剤として配合することも考えられるが、水酸基当量の
大きい炭化水素系ポリオールは一般のポリエーテルポリ
オールやポリエステルポリオールとの相溶性力≦悪く、
所期の目的を達しがたい。又、高粘度の炭化水素系ポリ
オールにヒマシ油を配合することも提案されているが（
特開昭５Ｂ−９３７１７号公報）、これも溶解性に限界
がある上（炭化水素系ポリマーの種類によっても異なる
７５；、常温でｌＯ％程度或いは多く溶解する場合でも
精々２５％程度）、ヒマシ油自体の粘度力＝２５℃で７
００ ｃｐｓと比較的高いこともあって、十分な希釈効
果、粘度低下効果が得られない。
又、乱粘度炭化水素系ポリオールは、それ単独では、ウ
レタンポリオールとして用いた場合−ルにポリテトラメ
チレングリコールを配合して伸びをよくする提案もなさ
れているが（特開昭５５−９８２２０号公報）、この場
合は粘度低下効果が望みえない。
レタンポリオールとして用いた場合−ルにポリテトラメ
チレングリコールを配合して伸びをよくする提案もなさ
れているが（特開昭５５−９８２２０号公報）、この場
合は粘度低下効果が望みえない。
上述のような背矛から、水酸基当量の大きい高粘度の炭
化水床系ポリオールとよく相溶してその粘度を低下させ
、かつ硬化物の伸びをよくし、しかも硬化物の他の物性
を損わない物質を見出すことが切望されている。
化水床系ポリオールとよく相溶してその粘度を低下させ
、かつ硬化物の伸びをよくし、しかも硬化物の他の物性
を損わない物質を見出すことが切望されている。
本発明はこのような要望に応えたものである。
本発明のポリオール組放物は、高粘度炭化水素系ポリオ
ール（４）及び部分的に脱水又はアシル化したヒマシ油
の）よりなるものである。
ール（４）及び部分的に脱水又はアシル化したヒマシ油
の）よりなるものである。
部分的に脱水又はアシル化したヒマシ油０３）は、高粘
度炭化水素系ポリオール翰に極めてよく相溶してその粘
度を大巾に低下させることができるので、取扱いに際し
ての作業性が著しく改善される上、ウレタン硬化物の伸
びを大巾に向上することができる。特に部分的に脱水し
たヒマシ油を用いた場合は、粘度低下効果及び伸びの向
上のＩｌか、硬化９勿の引張強度、引裂強度などの諸物
性をも向上させることができる。
度炭化水素系ポリオール翰に極めてよく相溶してその粘
度を大巾に低下させることができるので、取扱いに際し
ての作業性が著しく改善される上、ウレタン硬化物の伸
びを大巾に向上することができる。特に部分的に脱水し
たヒマシ油を用いた場合は、粘度低下効果及び伸びの向
上のＩｌか、硬化９勿の引張強度、引裂強度などの諸物
性をも向上させることができる。
本発明における高粘度炭化水素系ポリオール（Ａ）とし
ては、水酸基当量の大きい炭化水素系ポリオール（特に
水酸基価が７０以下の炭化水素系ポリオール）があけら
れる。市販品としては、ポリブタジェン系ポリオールで
ある出光石油化学株式会社製の［ＰＢ Ｒ−４５ＨＴＪ
、ポリブタジェン系ポリオールである三井日曹ウレタン
株式会社製の「ｃ；−ｔｏｏｏＪ、ポリオレフィン系ポ
リオールである三菱化成工業株式会社製の［ポリテール
ＨＡＪなどが例示できる。
ては、水酸基当量の大きい炭化水素系ポリオール（特に
水酸基価が７０以下の炭化水素系ポリオール）があけら
れる。市販品としては、ポリブタジェン系ポリオールで
ある出光石油化学株式会社製の［ＰＢ Ｒ−４５ＨＴＪ
、ポリブタジェン系ポリオールである三井日曹ウレタン
株式会社製の「ｃ；−ｔｏｏｏＪ、ポリオレフィン系ポ
リオールである三菱化成工業株式会社製の［ポリテール
ＨＡＪなどが例示できる。
このような高粘度炭化水素系ポリオール（６）に配合す
る部分的に脱水又はアシル化したヒマシ油（Ｂ）として
は、次のようなものがらけられる。
る部分的に脱水又はアシル化したヒマシ油（Ｂ）として
は、次のようなものがらけられる。
まず部分的に脱水したヒマシ油は、通常の脱水ヒマシ油
の製造と同様に、一般にはヒマシ油を硫酸、リン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、酸性硫酸基などの酸性触婬の存
在下に加熱することにより得られる。脱水の程度が余り
に小さすぎるとヒマシ油そのものと余り差はないので、
相溶性改善効果や粘度低下効果が乏しく、一方脱水の程
度が余りに大きいと水酸基価が小さくなシすぎて硬化物
物性を弱め、ウレタン素材としては不適当になる。そこ
で本発明の目的を達するには、水酸基価が１５０〜２０
、さらに好ましくは１４０〜３５の範囲内になるように
脱水の程度全コントロールすることが望ましい。
の製造と同様に、一般にはヒマシ油を硫酸、リン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、酸性硫酸基などの酸性触婬の存
在下に加熱することにより得られる。脱水の程度が余り
に小さすぎるとヒマシ油そのものと余り差はないので、
相溶性改善効果や粘度低下効果が乏しく、一方脱水の程
度が余りに大きいと水酸基価が小さくなシすぎて硬化物
物性を弱め、ウレタン素材としては不適当になる。そこ
で本発明の目的を達するには、水酸基価が１５０〜２０
、さらに好ましくは１４０〜３５の範囲内になるように
脱水の程度全コントロールすることが望ましい。
即ちヒマシ油の水酸基価は１６０、粘度は約７００ＣＩ
）Ｓ（２５”Ｃ）で必るが、脱水反応を進めると、反応
進行に伴ない水酸基価と粘度が低下していく。触媒量の
少ない場合は、反応を追いこんでいくと水酸基価が２０
以上のまま熱重合がはじまって増粘していく。一方触媒
量が多い場合は、反応を追いこんでいくと水ｅ基価が７
５〜５、粘度が１１０〜１４０ ｃｐｓ （２５℃で）
位にまで低下し、さらに加熱を続けるとそれ以後は水酸
基価の低下は余り進まず、熱重合がはじまって粘度が増
加しはじめる。従って脱水反応の１節は、触媒量、加熱
温度及び反応時間の組合せで行うことができ、反応物の
水酸基価が上述の範囲内になるように榮件を設定すべき
である。なお初期重合のはじまっ−たものでも、ヒマシ
油より十分に粘度が低く、かつ水酸基価が上述の範囲に
入るものは、本発明の目的に使用することができる。
）Ｓ（２５”Ｃ）で必るが、脱水反応を進めると、反応
進行に伴ない水酸基価と粘度が低下していく。触媒量の
少ない場合は、反応を追いこんでいくと水酸基価が２０
以上のまま熱重合がはじまって増粘していく。一方触媒
量が多い場合は、反応を追いこんでいくと水ｅ基価が７
５〜５、粘度が１１０〜１４０ ｃｐｓ （２５℃で）
位にまで低下し、さらに加熱を続けるとそれ以後は水酸
基価の低下は余り進まず、熱重合がはじまって粘度が増
加しはじめる。従って脱水反応の１節は、触媒量、加熱
温度及び反応時間の組合せで行うことができ、反応物の
水酸基価が上述の範囲内になるように榮件を設定すべき
である。なお初期重合のはじまっ−たものでも、ヒマシ
油より十分に粘度が低く、かつ水酸基価が上述の範囲に
入るものは、本発明の目的に使用することができる。
部分的にアシル化したヒマシ油け、通常のアシル化手段
により製造される。アシル化の中ではアセチル化が最も
重要であシ、工業的にはこのアセチル化Ｋｉ実上限られ
る。アセチル化方法としては、ケテンを反応させる方法
、氷＃酸を反応させる方法も採用できるが、工業的には
無水酢酸によるアセチル化が最も有利である。
により製造される。アシル化の中ではアセチル化が最も
重要であシ、工業的にはこのアセチル化Ｋｉ実上限られ
る。アセチル化方法としては、ケテンを反応させる方法
、氷＃酸を反応させる方法も採用できるが、工業的には
無水酢酸によるアセチル化が最も有利である。
アシル化の度合は、上記脱水ヒマシ油の場合と同様に、
それが余シに小さいと相溶性改善効果や粘度低下効果が
乏しく、一方アシル化の度合が余りに大きいと水酸基価
が小さくなりすぎて硬化物物性の低下を招くので、アシ
ル化反応物の水酸基価が１５０〜２０．さらに好ましく
は１４０〜３５の範囲内になるようにアシル化の程度を
コントソールすることが望ましい。
それが余シに小さいと相溶性改善効果や粘度低下効果が
乏しく、一方アシル化の度合が余りに大きいと水酸基価
が小さくなりすぎて硬化物物性の低下を招くので、アシ
ル化反応物の水酸基価が１５０〜２０．さらに好ましく
は１４０〜３５の範囲内になるようにアシル化の程度を
コントソールすることが望ましい。
上記の亮粘度炭化水素系ポリオール偽）と部分的に脱水
又はアシル化したヒマシ油（ト））との配合割合は任意
に選択しうるが、囚９０〜２０ｉ景％、＠）１０〜８０
重景％の重量から選ぶことが望ましい。特に好ましい範
囲は、（Ａ）８５〜３５重愈％、の）１５〜６５重危％
である。
又はアシル化したヒマシ油（ト））との配合割合は任意
に選択しうるが、囚９０〜２０ｉ景％、＠）１０〜８０
重景％の重量から選ぶことが望ましい。特に好ましい範
囲は、（Ａ）８５〜３５重愈％、の）１５〜６５重危％
である。
上記の高粘度炭化水素系ポリオール囚と部分的に脱水又
はアシル化を−たヒマシ油の）とよシなるポリオール組
成物（′ｆｒお、との組成物に他の水酸基含有化合物（
たとえばヒマシ油）や可塑剤を配合してもよい。）は、
ウレタンポリオールとして有用である。即ちこのポリオ
ール組成物にポリイソシアネートを反応させることによ
り、すぐねた物性を有する硬化物が得られる。
はアシル化を−たヒマシ油の）とよシなるポリオール組
成物（′ｆｒお、との組成物に他の水酸基含有化合物（
たとえばヒマシ油）や可塑剤を配合してもよい。）は、
ウレタンポリオールとして有用である。即ちこのポリオ
ール組成物にポリイソシアネートを反応させることによ
り、すぐねた物性を有する硬化物が得られる。
このようなポリイソシアネートとしては、トリレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナ
フタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、ジフェニルスルホンジイソシアネート、トリフェニ
ルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリ
メチルシクロヘキシルイソシアネート、３−イソシアネ
ートエチル−３，５，５−１リメチルシクロヘキシルイ
ソシアネート、３−インシアネートエチル−３，５，５
−） ’Ｊエチルシクロヘキシルイソシアネート、ジフ
ェニルプロパンジイソシアネート、フェニレンジイソシ
アネート、シクロヘキシリレンジイソシアネート、３．
３’−ジイソシアネートジグロビルエーテル、トリフェ
ニルメタントリイソシアネート、ジフェニルエーテル−
４，４′−ジイソシアネートなどのポリイソシアネート
或いはそのイソシアネートをフェノール類、オキシム類
、イミド類、メルカプタン類、アルコール類、ε−カグ
ロラクタム、エチレンイミン、α−ピロリドン、マロン
酸ジエチル、亜碕酸水素ナトリウム、ホウ酸等でブロッ
ク化したものがあけられる。
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナ
フタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、ジフェニルスルホンジイソシアネート、トリフェニ
ルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリ
メチルシクロヘキシルイソシアネート、３−イソシアネ
ートエチル−３，５，５−１リメチルシクロヘキシルイ
ソシアネート、３−インシアネートエチル−３，５，５
−） ’Ｊエチルシクロヘキシルイソシアネート、ジフ
ェニルプロパンジイソシアネート、フェニレンジイソシ
アネート、シクロヘキシリレンジイソシアネート、３．
３’−ジイソシアネートジグロビルエーテル、トリフェ
ニルメタントリイソシアネート、ジフェニルエーテル−
４，４′−ジイソシアネートなどのポリイソシアネート
或いはそのイソシアネートをフェノール類、オキシム類
、イミド類、メルカプタン類、アルコール類、ε−カグ
ロラクタム、エチレンイミン、α−ピロリドン、マロン
酸ジエチル、亜碕酸水素ナトリウム、ホウ酸等でブロッ
ク化したものがあけられる。
上記ポリオール組成物とポリインシアネートとの配合割
合は、ポリイソシアネート中のイソシアネート基がポリ
オール組成物中の水酸基の総量に対し０．８〜１．４ｆ
ｉｉとなるようにするのが、十分な硬化が図られるので
好ましい。
合は、ポリイソシアネート中のイソシアネート基がポリ
オール組成物中の水酸基の総量に対し０．８〜１．４ｆ
ｉｉとなるようにするのが、十分な硬化が図られるので
好ましい。
硬化は低温でゆっくシ行ってもよく、加熱により促進さ
せてもよい。
せてもよい。
上記配合物には、タルク、クレー、炭酸カルシウム、バ
ライタ粉、シリカ粉、アルミナ、カーボンブラック、酸
化チタン、酸化鉄をはじめとする充填剤又は顔料、リン
化合物、ハロゲン化合物、酸化アンチモン等の難燃剤、
酸化防止剤、老化防止剤、紫外線吸収剤など各種の添加
剤を必要に応じ配合してもよい。
ライタ粉、シリカ粉、アルミナ、カーボンブラック、酸
化チタン、酸化鉄をはじめとする充填剤又は顔料、リン
化合物、ハロゲン化合物、酸化アンチモン等の難燃剤、
酸化防止剤、老化防止剤、紫外線吸収剤など各種の添加
剤を必要に応じ配合してもよい。
本発明のポリオール組成物は、これにポリイソシアネー
トを配合することにより、注型用組成物、含浸用組成物
、コーティング剤、接着剤、塗料、コーキング相、ポツ
ティング相、シーラント、発泡体、エンカブシュレイテ
ィング材、ライニング材、バッキング材、１秦用ゴム資
材、ロケット燃料バインダーなどの用途に有用でめるＯ 次に実施例をあげて、本発明をさらに訝明する０ 合成例１〜４ ヒマシ油（水酸基価１６０、粘度７０ Ｑ ｃｐｓ／２
５℃）３００ｆＩと酸性研酸ソーダ０．１５９を温度計
及びかきまぜ器を備えた三ツロフラスコに住込み、減圧
下に加熱した。脱水反応は１６５〜１９０℃ではじまり
、その後は徐々に昇温した。１９０〜２５０°Ｃ，１時
間で反応を終了し、冷却後１５０℃で酸性白土を加えて
漏過Ｍ製した。この脱水反応により、水酸基価１１８、
粘度４００ ｃｐｓ ／、２５°Ｃの部分脱水ヒマシ油
が得られた。
トを配合することにより、注型用組成物、含浸用組成物
、コーティング剤、接着剤、塗料、コーキング相、ポツ
ティング相、シーラント、発泡体、エンカブシュレイテ
ィング材、ライニング材、バッキング材、１秦用ゴム資
材、ロケット燃料バインダーなどの用途に有用でめるＯ 次に実施例をあげて、本発明をさらに訝明する０ 合成例１〜４ ヒマシ油（水酸基価１６０、粘度７０ Ｑ ｃｐｓ／２
５℃）３００ｆＩと酸性研酸ソーダ０．１５９を温度計
及びかきまぜ器を備えた三ツロフラスコに住込み、減圧
下に加熱した。脱水反応は１６５〜１９０℃ではじまり
、その後は徐々に昇温した。１９０〜２５０°Ｃ，１時
間で反応を終了し、冷却後１５０℃で酸性白土を加えて
漏過Ｍ製した。この脱水反応により、水酸基価１１８、
粘度４００ ｃｐｓ ／、２５°Ｃの部分脱水ヒマシ油
が得られた。
又次表のように反応条件を変えて、同様にして部分脱水
ヒマシ油を得た。
ヒマシ油を得た。
以上の脱水反応条件及び生成物の特性を第１表に示す。
第１表
合成例５〜７
ヒマシ油（水酸基価１６０、粘度７００ ｃｐｓ／２５
℃） ａ １０ ｆｌ トｊｍｚｌｔ［２ｔ １ｆ ｋ
湛ａＭ１、かきまぜ器及び還流コンデンサーを備えたフ
ラスコに仕込み、１２０〜１５０°Ｃに加熱し、約２時
間継続させた。ついで還流コンデンサーを蒸留コンデン
サーに代えて徐々に昇温し、副生じた酢酸と未反応無水
酢酸を蒸留回収した。この間アスピレータ−でしだいに
減圧度を高めたＣ系の温度は約１時間後には２００℃に
達したので、この温度に１５分継続後、冷却した。この
アセチル化反応により、水酸基価１４０、粘度５５０
ＣｐＦｓ／２５℃、酸価０．３の部分アセチル化ヒマシ
油が得られた。
℃） ａ １０ ｆｌ トｊｍｚｌｔ［２ｔ １ｆ ｋ
湛ａＭ１、かきまぜ器及び還流コンデンサーを備えたフ
ラスコに仕込み、１２０〜１５０°Ｃに加熱し、約２時
間継続させた。ついで還流コンデンサーを蒸留コンデン
サーに代えて徐々に昇温し、副生じた酢酸と未反応無水
酢酸を蒸留回収した。この間アスピレータ−でしだいに
減圧度を高めたＣ系の温度は約１時間後には２００℃に
達したので、この温度に１５分継続後、冷却した。この
アセチル化反応により、水酸基価１４０、粘度５５０
ＣｐＦｓ／２５℃、酸価０．３の部分アセチル化ヒマシ
油が得られた。
又次表のように無水酢酸の量を変え、同様にして部分ア
セチル化ヒマシ油を得た。
セチル化ヒマシ油を得た。
以上の仕込条件及び生成物の特性を第２表に示す。
第２表
実施例１〜５、対照例１
高粘度炭化水素系ポリオールの一つである出光石油化学
株式会社製［Ｐ Ｂ Ｒ−４ｓ ＨＴ Ｊい）に、２５
℃又に０°Ｃの条件下に上記合成例１、式へ６又は７で
（４）だ部分的に脱水又はアセチル化したヒマシ油＠）
ヲ種々の比率で混合後、同温度に一昼夜静貿して相溶性
を調べた。ここで［ＰＢＲ−４５ＨＴＪとは、数平均分
子量２８００、官能基数２．２〜２．４、水酸基価４６
、ヨウ素価３９８の特性値を有するポリブタジェン系ボ
リオールである。
株式会社製［Ｐ Ｂ Ｒ−４ｓ ＨＴ Ｊい）に、２５
℃又に０°Ｃの条件下に上記合成例１、式へ６又は７で
（４）だ部分的に脱水又はアセチル化したヒマシ油＠）
ヲ種々の比率で混合後、同温度に一昼夜静貿して相溶性
を調べた。ここで［ＰＢＲ−４５ＨＴＪとは、数平均分
子量２８００、官能基数２．２〜２．４、水酸基価４６
、ヨウ素価３９８の特性値を有するポリブタジェン系ボ
リオールである。
結果を第３表に示す。なお、実施例１、入３．４．５け
この順に合成例Ｌ ２．５．６．７で得た部分脱水又は
アセチル化ヒマシ油を混合した場合、対照例１はヒマシ
油を混合した場合、である。
この順に合成例Ｌ ２．５．６．７で得た部分脱水又は
アセチル化ヒマシ油を混合した場合、対照例１はヒマシ
油を混合した場合、である。
第 ３ 表
（上表中、Ｏはクリアーな溶解、△は澗りあシ、×は二
層分離） ポリオール組成物と リオール［ｐｎ Ｒ−４５ＨＴＪ （Ａ）と合成例１で
得た部分脱水ヒマシ油Φ）とを重量比７：３の割合で混
合し、ついでこの混合物に対しカルボジイミド変性４．
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート（日本ボリウ
゛レタンＴ業株式会社製１ミリオネートＭＴＬＪ ）を
Ｎ ＣＯｌｏ Ｈ当量比が１．０５になるように配合し
、２分間攪拌後直ちに鋳型に流し込み、温度１２０°Ｃ
で１時間硬化し、厚み３１！ｍの硬化シートを得た。
層分離） ポリオール組成物と リオール［ｐｎ Ｒ−４５ＨＴＪ （Ａ）と合成例１で
得た部分脱水ヒマシ油Φ）とを重量比７：３の割合で混
合し、ついでこの混合物に対しカルボジイミド変性４．
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート（日本ボリウ
゛レタンＴ業株式会社製１ミリオネートＭＴＬＪ ）を
Ｎ ＣＯｌｏ Ｈ当量比が１．０５になるように配合し
、２分間攪拌後直ちに鋳型に流し込み、温度１２０°Ｃ
で１時間硬化し、厚み３１！ｍの硬化シートを得た。
上記（５）及び０）の混合物の粘度と上記で得られた硬
化シートの物性を第４表に示す。
化シートの物性を第４表に示す。
実施例７
ポリブタジェン系ポリオール［ｐＢＲ−４５ＨＴＪ（３
）、合成例２で得た部分脱水ヒマシ油俤）及びヒマシ油
′ｆ重Ｍ−比で６：２：２の割合で混合したほかは実施
例６と同様にして硬化シートを得た。結果を第４表に示
す。
）、合成例２で得た部分脱水ヒマシ油俤）及びヒマシ油
′ｆ重Ｍ−比で６：２：２の割合で混合したほかは実施
例６と同様にして硬化シートを得た。結果を第４表に示
す。
実施例８
ポリブタジェン系ポリオール１−ｐＢＲ−４ｓＨＴ Ｊ
（５）と合成例３で得た部分脱水ヒマシ油（ト））とを
重量比で８：２の割合で混合したほかは実施例６と同様
にして硬化シートを得た。結果ケ第４表に示す。
（５）と合成例３で得た部分脱水ヒマシ油（ト））とを
重量比で８：２の割合で混合したほかは実施例６と同様
にして硬化シートを得た。結果ケ第４表に示す。
実施例９
ポリブタジェン系ポリオール「ｐＢＲ−４５ＨＴＪ（４
）と合成例４で得た部分脱水ヒマシ油の）とを重量比で
８：２の割合で混合したほかは実施例６と同様にして硬
化シートを得た。結果全第４表に示す。
）と合成例４で得た部分脱水ヒマシ油の）とを重量比で
８：２の割合で混合したほかは実施例６と同様にして硬
化シートを得た。結果全第４表に示す。
対照例２
ポリブタジェン系ポリオール［ｐｎＲ−４ｓｕｒＪ（Ａ
）を単独でウレタンポリオールとして用い、以下実施例
６と同様にして［ミリオネートＭＴＬＪの配合、流し込
み、硬化全行い、硬化シートを得た。結果を第４表に示
す。
）を単独でウレタンポリオールとして用い、以下実施例
６と同様にして［ミリオネートＭＴＬＪの配合、流し込
み、硬化全行い、硬化シートを得た。結果を第４表に示
す。
第５表
実施例１０
ポリブタジェン系ポリオールＩＰＢＲ−４５ｎ Ｔ ｊ
（４）と合成例５で得た部分アセチル化ヒマシ油の）と
を重４７ｒ比で７＝３の割合で混合したほかは実施例６
と同様にして硬化シートを得た。
（４）と合成例５で得た部分アセチル化ヒマシ油の）と
を重４７ｒ比で７＝３の割合で混合したほかは実施例６
と同様にして硬化シートを得た。
実施例１１
ポリブタジェン系ポリオール［ｐｎｙ＜−４５ＨＴＪ（
５）と合成例５でイ目だ部分アセチル化ヒマシ油（Ｂ）
とをＭｆＲ１比で５：５の割合で混合しまたはかは実施
例６と同様にして硬化シートを得た。
５）と合成例５でイ目だ部分アセチル化ヒマシ油（Ｂ）
とをＭｆＲ１比で５：５の割合で混合しまたはかは実施
例６と同様にして硬化シートを得た。
実施例１２
ポリブタジェン系ポリオール［ＰＢＲ−４５ＨＴＪ（Ａ
）と合成例６で得た部分アセチル化ヒマシ油（ト））と
を重合比で７：３の割合で混合したほかは実施例６と同
様にして硬化シートを得た。
）と合成例６で得た部分アセチル化ヒマシ油（ト））と
を重合比で７：３の割合で混合したほかは実施例６と同
様にして硬化シートを得た。
以上実施例１０〜１２の結果を第６表に示す。
なお先に述べた対照例２の結果も再度この第６表に示す
。
。
第 ６ 狡
上衣において、ポリブタジェン系ポリオールに部分アセ
チル化ヒマシ油４混合した実施例１０〜１２の硬度と引
張強度は、ポリブタジェン系ポリオール７１独使用の場
合に比し若干低下しているが、部分アセチル化ヒマシ油
併用の場合の粘度低下効果及び砕化物の伸びの向上効県
が大きいので、硬度及び引張強度の不利を祁ｉつて余す
がを）る。
チル化ヒマシ油４混合した実施例１０〜１２の硬度と引
張強度は、ポリブタジェン系ポリオール７１独使用の場
合に比し若干低下しているが、部分アセチル化ヒマシ油
併用の場合の粘度低下効果及び砕化物の伸びの向上効県
が大きいので、硬度及び引張強度の不利を祁ｉつて余す
がを）る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 工、 高粘度炭化水素系ポリオール（５）及び部分的に
脱水又はアシル化したヒマシ油（Ｂ）よりなるポリオー
ル組成物。 λ 高粘度炭化水素系ポリオール囚と部分的に脱水又は
アシル化したヒマシ油側）との配合割合が、（Ａ）９０
〜２０重量％、俤）１０〜８０重景％で重量特許請求の
範囲第１項記載の組成物。 ３、 部分的に脱水又はアシル化したヒマシ油０３）の
水酸基価が、１５０〜２０である特許請求の範囲第１項
記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58162195A JPS6053522A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | ポリオ−ル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58162195A JPS6053522A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | ポリオ−ル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6053522A true JPS6053522A (ja) | 1985-03-27 |
| JPH0334766B2 JPH0334766B2 (ja) | 1991-05-23 |
Family
ID=15749800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58162195A Granted JPS6053522A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | ポリオ−ル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6053522A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62100513A (ja) * | 1985-10-28 | 1987-05-11 | Ito Seiyu Kk | 硬化性組成物 |
| US5288796A (en) * | 1990-05-30 | 1994-02-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Friable sealing compound for sealing joint boxes |
| EP0709414A1 (de) * | 1994-10-27 | 1996-05-01 | Alberdingk Boley GmbH | Verwendung von partiell dehydratisierten Rizinusölen zur Herstellung von wässrigen Polyurethandispersionen sowie unter Verwendung dieser wässrigen Polyurethandispersionen hergestellten Beschichtungen |
| WO2002050149A1 (de) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Ecolab Gmbh & Co. Ohg | Metallsalz-freies fussbodenbeschichtungsmittel auf polymerbasis |
| JP2013040300A (ja) * | 2011-08-18 | 2013-02-28 | Toho Gas Co Ltd | ライニング用ウレタン樹脂組成物 |
-
1983
- 1983-09-02 JP JP58162195A patent/JPS6053522A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62100513A (ja) * | 1985-10-28 | 1987-05-11 | Ito Seiyu Kk | 硬化性組成物 |
| JPH0351750B2 (ja) * | 1985-10-28 | 1991-08-07 | Ito Seiyu Kk | |
| US5288796A (en) * | 1990-05-30 | 1994-02-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Friable sealing compound for sealing joint boxes |
| EP0709414A1 (de) * | 1994-10-27 | 1996-05-01 | Alberdingk Boley GmbH | Verwendung von partiell dehydratisierten Rizinusölen zur Herstellung von wässrigen Polyurethandispersionen sowie unter Verwendung dieser wässrigen Polyurethandispersionen hergestellten Beschichtungen |
| WO2002050149A1 (de) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Ecolab Gmbh & Co. Ohg | Metallsalz-freies fussbodenbeschichtungsmittel auf polymerbasis |
| JP2013040300A (ja) * | 2011-08-18 | 2013-02-28 | Toho Gas Co Ltd | ライニング用ウレタン樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0334766B2 (ja) | 1991-05-23 |
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