JPS604818B2 - 新規な2,6−ビス(アルキルアミノ)ピリジンまたはその塩およびそれらの製造法 - Google Patents
新規な2,6−ビス(アルキルアミノ)ピリジンまたはその塩およびそれらの製造法Info
- Publication number
- JPS604818B2 JPS604818B2 JP5607077A JP5607077A JPS604818B2 JP S604818 B2 JPS604818 B2 JP S604818B2 JP 5607077 A JP5607077 A JP 5607077A JP 5607077 A JP5607077 A JP 5607077A JP S604818 B2 JPS604818 B2 JP S604818B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyridine
- bis
- formula
- alkylamino
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
(式中、Rは炭素数が2なし、し4のアルキル基を意味
する。
する。
)で表わされる2,6−ピス(アルキルアミノ)ピリジ
ンまたはその塩およびそれらの製造法に関するものであ
る。これらの物質はいずれも文献未戦の新規化学物質で
あるが、非炎症性角質繊維用、特に毛髪用黒色酸化染料
の修飾的中間体として極めて有用である。
ンまたはその塩およびそれらの製造法に関するものであ
る。これらの物質はいずれも文献未戦の新規化学物質で
あるが、非炎症性角質繊維用、特に毛髪用黒色酸化染料
の修飾的中間体として極めて有用である。
現在、白髪を黒色に染色するにはバラフェニレンジアミ
ンやバラトルィレンジアミンを染料中間体として含有す
るものが市販されている。
ンやバラトルィレンジアミンを染料中間体として含有す
るものが市販されている。
たとえば、サガリン著のコスメチックアンドテクノロジ
ー(第2版)第2巻316頁(ワィリーィンターサィェ
ンス社1972王)には、バラフェニレンジアミン(7
1%)、オルトアミノフエノール(5.3%)2,4ー
ジアミノアニソール硫酸塩(10.5%)レゾルシン(
13.2%)の混合組成物を黒色の毛髪用酸化染料中間
体として用いるように指示されている。
ー(第2版)第2巻316頁(ワィリーィンターサィェ
ンス社1972王)には、バラフェニレンジアミン(7
1%)、オルトアミノフエノール(5.3%)2,4ー
ジアミノアニソール硫酸塩(10.5%)レゾルシン(
13.2%)の混合組成物を黒色の毛髪用酸化染料中間
体として用いるように指示されている。
ところが、上記染料中間体の大半を占めているバラフェ
ニレンジアミンは皮膚刺戟性の劇薬であり、特にアレル
ギー体質の人にこれを染髪剤として用いれば、激しい染
髪性皮膚炎、腎臓炎、眼のかすみ等の障害を起こす欠点
がある。
ニレンジアミンは皮膚刺戟性の劇薬であり、特にアレル
ギー体質の人にこれを染髪剤として用いれば、激しい染
髪性皮膚炎、腎臓炎、眼のかすみ等の障害を起こす欠点
がある。
そこで、バラフェニレンジアミンの代用品として、バラ
トルィレンジアミンが用いられる事もあるが、これはバ
ラフェニレンジアミンに比較して若干低毒性であるとは
言え、やはり相当に強い毒性を示し、これを主成分とす
る黒色酸化染料を用いた為に、同じような事故がしばい
ま起きている。
トルィレンジアミンが用いられる事もあるが、これはバ
ラフェニレンジアミンに比較して若干低毒性であるとは
言え、やはり相当に強い毒性を示し、これを主成分とす
る黒色酸化染料を用いた為に、同じような事故がしばい
ま起きている。
従って、現在染髪業界においては、非炎症性黒色酸化染
料の出現が要望されている。
料の出現が要望されている。
非炎症性の黒色酸化染料としては、5,5ージアミノー
ビス(2−ピリジン)−アミン(英国特許102541
4号)、2,5ージアミノピリジン(椿公昭51−12
6281号)等が提案されているが、これらは耐光堅牢
度が悪いという欠点を有している。
ビス(2−ピリジン)−アミン(英国特許102541
4号)、2,5ージアミノピリジン(椿公昭51−12
6281号)等が提案されているが、これらは耐光堅牢
度が悪いという欠点を有している。
さらに、この耐光堅牢度を改善すべくこれらの非炎症性
の酸化染料に2,6−ジアミノピリジン、メタトルイレ
ンジアミンのNーモノアルキル置換誘導体を配合したも
のも提案されているが、色調および耐光堅牢度の点にお
いていまだ満足すべきものではない。これらの事情から
発明者らは鋭意研究の結果、新規化合物である一般式(
式中、Rは炭素数が2なし、し4のノルマルアルキル基
を意味する)で表わされる2,6−ビス(アルキルアミ
ノ)ピリジンまたは、その塩と、5,5−ジアミノービ
ス(2ーピリジン)ーアミン3塩酸塩との等モル比混合
組成物を毛髪用酸化染料中間体として用いても、常人は
勿論、アレルギー体質の人でも何らの障害もなく、堅牢
かつ美しい自然な黒色に染髪し得る事を発見し、本発明
の新規化合物が何れも有用な物質であることを確認する
ことによって本発明を完成した。
の酸化染料に2,6−ジアミノピリジン、メタトルイレ
ンジアミンのNーモノアルキル置換誘導体を配合したも
のも提案されているが、色調および耐光堅牢度の点にお
いていまだ満足すべきものではない。これらの事情から
発明者らは鋭意研究の結果、新規化合物である一般式(
式中、Rは炭素数が2なし、し4のノルマルアルキル基
を意味する)で表わされる2,6−ビス(アルキルアミ
ノ)ピリジンまたは、その塩と、5,5−ジアミノービ
ス(2ーピリジン)ーアミン3塩酸塩との等モル比混合
組成物を毛髪用酸化染料中間体として用いても、常人は
勿論、アレルギー体質の人でも何らの障害もなく、堅牢
かつ美しい自然な黒色に染髪し得る事を発見し、本発明
の新規化合物が何れも有用な物質であることを確認する
ことによって本発明を完成した。
本発明の一般式
(式中、Rは炭素数が2なし、し4のノルマルアルキル
基を意味する。
基を意味する。
)で表わされる2,6−ビス(アルキルアミノ)ピリジ
ン(以下「本発明の2,6ービス(アルキルアミノ)ピ
リジン」という)としては、2,6−ビス(エチルアミ
ノ)ピリジン、2,6ービス(n−プロピルアミノ)ピ
リジン、2,6−ビス(nーブチルアミノ)ピリジンが
挙げられる。本発明の2,6−ビス(アルキルアミノ)
ピリジンは、2,6−ジハロゲノピリジンとノルマルア
ルキルアミンとを脱ハロゲン化水素反応せしめる事に依
って製造させるものであり、これを化学式によって示せ
ば下式の通りである。
ン(以下「本発明の2,6ービス(アルキルアミノ)ピ
リジン」という)としては、2,6−ビス(エチルアミ
ノ)ピリジン、2,6ービス(n−プロピルアミノ)ピ
リジン、2,6−ビス(nーブチルアミノ)ピリジンが
挙げられる。本発明の2,6−ビス(アルキルアミノ)
ピリジンは、2,6−ジハロゲノピリジンとノルマルア
ルキルアミンとを脱ハロゲン化水素反応せしめる事に依
って製造させるものであり、これを化学式によって示せ
ば下式の通りである。
(式中、Rは炭素数が2ないし4のノルマルアルキル基
をまたXはハロゲン基を表わす。
をまたXはハロゲン基を表わす。
)又、本発明の2,6−ビス(アルキルアミノ)ピリジ
ンの塩は、2,6−ピス(アルキルアミノ)ピリジンと
鉱酸又は有機酸との反応により製造される。本反応の出
発原料は2,6ージフロルーピリジン、2,6−ジクロ
ルーピリジン、2,6ーレブロムーピリジンなどのハロ
ゲノピリジンであるがこれらの中でも、就中、2,6ー
ジクロルーピリジンは廉価な上に、工業的原料として最
近安定供給の道が開けて来た化合物であるので、工業的
な出発原料としては2,6ージクロルーピリジンを用い
るのが好ましい。
ンの塩は、2,6−ピス(アルキルアミノ)ピリジンと
鉱酸又は有機酸との反応により製造される。本反応の出
発原料は2,6ージフロルーピリジン、2,6−ジクロ
ルーピリジン、2,6ーレブロムーピリジンなどのハロ
ゲノピリジンであるがこれらの中でも、就中、2,6ー
ジクロルーピリジンは廉価な上に、工業的原料として最
近安定供給の道が開けて来た化合物であるので、工業的
な出発原料としては2,6ージクロルーピリジンを用い
るのが好ましい。
本発明の2,6−ビス(アルキルアミノ)ピリジンを製
造する際に、反応溶媒としては有機溶媒を使用すること
も可能であるが、副原料のノルマルアルキルアミンを溶
媒の代りに過剰に用い、反応後これを回収する事に依っ
て合理的に反応を進行させる事が可能である。
造する際に、反応溶媒としては有機溶媒を使用すること
も可能であるが、副原料のノルマルアルキルアミンを溶
媒の代りに過剰に用い、反応後これを回収する事に依っ
て合理的に反応を進行させる事が可能である。
すなわち、この過剰のアルキルアミンは単に溶媒として
の機能を持つのみでなく、反応で副生する塩酸の捕捉結
合剤としても作用し、反応を生成系の方向に推進させる
機能をも保有しているので、これを過剰に用いれば反応
は円滑に進行する。反応は160〜180午0の温度及
び10〜15k9/係の加圧下で実施するのが能率よく
、また、この際鋼化合物、特に硫酸鋼を反応触媒に用い
ると有利である。
の機能を持つのみでなく、反応で副生する塩酸の捕捉結
合剤としても作用し、反応を生成系の方向に推進させる
機能をも保有しているので、これを過剰に用いれば反応
は円滑に進行する。反応は160〜180午0の温度及
び10〜15k9/係の加圧下で実施するのが能率よく
、また、この際鋼化合物、特に硫酸鋼を反応触媒に用い
ると有利である。
この様にして得られた本発明の2,6ービス(アルキル
アミノ)ピリジンは、酸化され易いので、これに塩酸、
硫酸などの鉱酸や酢酸、蟻酸などの有機酸を作用させて
安定な塩として保存すれば、経時変化を受けずに保存す
る事が可能である。
アミノ)ピリジンは、酸化され易いので、これに塩酸、
硫酸などの鉱酸や酢酸、蟻酸などの有機酸を作用させて
安定な塩として保存すれば、経時変化を受けずに保存す
る事が可能である。
なお本発明の2,6−ビス(アルキルアミ/)ピリジン
は、上述の方法で製造する以外に、2,6ージアミノピ
リジンと低級アルコールとの脱水反応または2,6ージ
アミノピリジンと低級ハロゲン化アルキル化合物との脱
ハロゲン化水素反応によって製造することも可能である
。
は、上述の方法で製造する以外に、2,6ージアミノピ
リジンと低級アルコールとの脱水反応または2,6ージ
アミノピリジンと低級ハロゲン化アルキル化合物との脱
ハロゲン化水素反応によって製造することも可能である
。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はそ
の要旨にもとらぬ限りこれらの実施例に限られるもので
はない。
の要旨にもとらぬ限りこれらの実施例に限られるもので
はない。
実施例 1
2,6ービス(エチルアミノ)ピリジンの合成2,6ー
ジクロルーピリジン50夕(0.338モル)、純度7
0%のエチルアミン水溶液237夕(3.38モル)、
結晶硫酸鋼20タ水200夕を1そ客の鋳鉄製オートク
レープに仕込み、160qo、内圧15k9/cそで1
虫時間加勢蝿伴後、常温まで冷却して反応残溝を炉別し
、炉液にキシレンとnーブタノールが1:2の容量比か
ら成る混合溶媒300泌を加え振嬢すると水層と油層に
分離するので、油層分を分液しこれから蒸溜により溶媒
と未反応のエチルアミンを除去した後、減圧蒸溜(11
0〜1120013肋Hg)に依って反応物(初溜5夕
、本溜22夕、後溜7のを単離する。
ジクロルーピリジン50夕(0.338モル)、純度7
0%のエチルアミン水溶液237夕(3.38モル)、
結晶硫酸鋼20タ水200夕を1そ客の鋳鉄製オートク
レープに仕込み、160qo、内圧15k9/cそで1
虫時間加勢蝿伴後、常温まで冷却して反応残溝を炉別し
、炉液にキシレンとnーブタノールが1:2の容量比か
ら成る混合溶媒300泌を加え振嬢すると水層と油層に
分離するので、油層分を分液しこれから蒸溜により溶媒
と未反応のエチルアミンを除去した後、減圧蒸溜(11
0〜1120013肋Hg)に依って反応物(初溜5夕
、本溜22夕、後溜7のを単離する。
本溜分の核磁気共鳴特性は下記に示す通りであり、その
元素分析値は下表の通りであり、本溜分は2,6ービス
(エチルアミノ)ピリジンである事が確認されたので反
応物の純度をガスクロストグラフに依り分析して計算す
ると、合成収率は理論値に対して58.9%を示した。
元素分析値は下表の通りであり、本溜分は2,6ービス
(エチルアミノ)ピリジンである事が確認されたので反
応物の純度をガスクロストグラフに依り分析して計算す
ると、合成収率は理論値に対して58.9%を示した。
元素分析値(C9日,5N3)理論値:C.65.42
% 日.9.15% N.25.43%実験値:C.6
7.54% 日.9.85% N.25.56%核磁気
共鳴特性測定条件は核種(IH)、測定周波数(6■M
HZ)、使用機器(日立R−24)、標準物質(TMS
)、掃引速度(2HZ/sec)、測定温度(3500
)、溶媒(CC14)である。
% 日.9.15% N.25.43%実験値:C.6
7.54% 日.9.85% N.25.56%核磁気
共鳴特性測定条件は核種(IH)、測定周波数(6■M
HZ)、使用機器(日立R−24)、標準物質(TMS
)、掃引速度(2HZ/sec)、測定温度(3500
)、溶媒(CC14)である。
プロトンの物質構造上における位置とスペクトル上にお
ける位置とスペクトル上における帰属位置の関係を測定
した結果は、下表の通りである。
ける位置とスペクトル上における帰属位置の関係を測定
した結果は、下表の通りである。
なお、このスペクトル図は第1図に示す。実施例 2
2,6−ビス(n−プロピルアミノ)ピリジンの合成2
,6ージクロルーピリジン50夕(0.338モル)、
プロピルアミン199夕(3.38モル)、硫酸鋼20
夕、水200夕を1そ客の鋳鉄製オートクレープに仕込
み、160CO〜170oo、内圧15k9/めで1虫
時間加熱親拝後常温まで冷却し、反応残澄を炉別し、そ
の炉液にキシレンとnープタノールが1:2の容量比か
ら成る混合溶媒を加え、これより蒸留でプロピルアミン
(沸点49.70)を除去すると上記の液体は2層に分
離するのでその油層を分液してこれから減圧蒸溜(13
1〜135午0/3〜3.5肋)に依って反応物(初溜
3夕、本溜34夕)を単離する。
,6ージクロルーピリジン50夕(0.338モル)、
プロピルアミン199夕(3.38モル)、硫酸鋼20
夕、水200夕を1そ客の鋳鉄製オートクレープに仕込
み、160CO〜170oo、内圧15k9/めで1虫
時間加熱親拝後常温まで冷却し、反応残澄を炉別し、そ
の炉液にキシレンとnープタノールが1:2の容量比か
ら成る混合溶媒を加え、これより蒸留でプロピルアミン
(沸点49.70)を除去すると上記の液体は2層に分
離するのでその油層を分液してこれから減圧蒸溜(13
1〜135午0/3〜3.5肋)に依って反応物(初溜
3夕、本溜34夕)を単離する。
本溜分の核磁気共鳴特性は下記に示す通りであり、その
元素分析値は下表の通りであり、本溜分は2,6ービス
(nープロピルアミン)ピリジンである事が確認された
ので反応物をガスクロストグラフに依り純度分析して計
算すると合成収率は理論値に対して69.3%を示した
。
元素分析値は下表の通りであり、本溜分は2,6ービス
(nープロピルアミン)ピリジンである事が確認された
ので反応物をガスクロストグラフに依り純度分析して計
算すると合成収率は理論値に対して69.3%を示した
。
元素分析値(C,.日,9N3)
理論値:C.68.35% 日.9.91% N21.
74%実験値:C.68.34% 日.10.53%
N.21.70%核磁気共鳴特性測定条件は実施例1に
示す通りである。
74%実験値:C.68.34% 日.10.53%
N.21.70%核磁気共鳴特性測定条件は実施例1に
示す通りである。
プロトンの物質構造上における位置とスペクトル上にお
ける帰属位置の関係を測定した結果は、下表の通りであ
る。なお、このスペクトル図は第2図に示す。
ける帰属位置の関係を測定した結果は、下表の通りであ
る。なお、このスペクトル図は第2図に示す。
実施例 3
2,6−ビス(nーブチルアミノ)ピリジンの合成2,
6−ジクロルピリジン50夕(0.338モル)、nー
ブチルアミン247夕(3.38モル)、硫酸鋼20夕
、水200夕を1そ客の鋳鉄製オートクレープに仕込み
160〜180こ○(内圧10〜15k9/cゆ で1
虫時間加熱縄梓後常温まで冷却して反応残澄を炉別し、
炉液から蒸溜に依ってn−ブチルアミン(沸点77.8
〜78.2℃)を駆逐した後、n−ブタノールと水が1
:1の容量比から成る混合溶媒200肌を加えて振盤す
ると水層と油層に分離するので、油層分を分液しこれか
ら蒸溜に依り溶媒を駆逐した後減圧蒸溜(181〜18
6qo/13.5側)に依って反応物(初溜5夕、本溜
29夕)を単離する。
6−ジクロルピリジン50夕(0.338モル)、nー
ブチルアミン247夕(3.38モル)、硫酸鋼20夕
、水200夕を1そ客の鋳鉄製オートクレープに仕込み
160〜180こ○(内圧10〜15k9/cゆ で1
虫時間加熱縄梓後常温まで冷却して反応残澄を炉別し、
炉液から蒸溜に依ってn−ブチルアミン(沸点77.8
〜78.2℃)を駆逐した後、n−ブタノールと水が1
:1の容量比から成る混合溶媒200肌を加えて振盤す
ると水層と油層に分離するので、油層分を分液しこれか
ら蒸溜に依り溶媒を駆逐した後減圧蒸溜(181〜18
6qo/13.5側)に依って反応物(初溜5夕、本溜
29夕)を単離する。
本溜分の核磁気共鳴特性は下記に示す通りであり、その
元素分析値は下表の通りであり、本溜分は2,6ービス
(nーブチルアミ/)ピリジンである事が確認されたの
で反応物の純度をガスクロマトグラフに依り分析して計
算すると、合成収率は理論値に対して42.9%を示し
た。
元素分析値は下表の通りであり、本溜分は2,6ービス
(nーブチルアミ/)ピリジンである事が確認されたの
で反応物の純度をガスクロマトグラフに依り分析して計
算すると、合成収率は理論値に対して42.9%を示し
た。
元素分析値(C,3日23N3)
理論値:C.70.54% 日.10.47% N.1
8.98%実験値:C.70.40% 日.10.32
% N.18.59%核磁気共鳴特性測定条件は実施例
1に示す通りである。
8.98%実験値:C.70.40% 日.10.32
% N.18.59%核磁気共鳴特性測定条件は実施例
1に示す通りである。
プロトンの物質構造上における位置とスペクトル上にお
ける帰属位置の関係を測定した結果は、下表の通りであ
る。
ける帰属位置の関係を測定した結果は、下表の通りであ
る。
なお、このスペクトル図は第3図に示す。
実施例 4
2,6ービス(エチルアミノ)ピリジン塩酸塩の合成実
施例1に於いて得られた2,6ービス(エチルアミノ)
ピリジン(常温で液体)をフラスコに入れ、外冷下に燈
拝しながら塩酸ガスを吹き込むと、沈澱物が得られるの
でこれを炉別してアセトンで再結晶すると、融点55〜
60℃の白色の結晶が得られた。
施例1に於いて得られた2,6ービス(エチルアミノ)
ピリジン(常温で液体)をフラスコに入れ、外冷下に燈
拝しながら塩酸ガスを吹き込むと、沈澱物が得られるの
でこれを炉別してアセトンで再結晶すると、融点55〜
60℃の白色の結晶が得られた。
この物質の元素分析結果は下表の通りで、この物質は2
,6ービス(エチルアミノ)ピリジンの2塩酸塩である
事が確認された。元素分析値(C9日.7N3C,2) 理論値:C.45.39% 日.7.19% N.17
.64%実験値:C.46.62% 日.8.28%
N.18.06%実施例 52,6−ピス(エチルアミ
ノ)ピリジン硫酸塩の合成(その1)実験例4に示した
方法に於いて塩酸ガスの代りに100%硫酸を加えると
沈澱が得られるので、これを炉別してアセトンで再結晶
すると白色の結晶が得られた。
,6ービス(エチルアミノ)ピリジンの2塩酸塩である
事が確認された。元素分析値(C9日.7N3C,2) 理論値:C.45.39% 日.7.19% N.17
.64%実験値:C.46.62% 日.8.28%
N.18.06%実施例 52,6−ピス(エチルアミ
ノ)ピリジン硫酸塩の合成(その1)実験例4に示した
方法に於いて塩酸ガスの代りに100%硫酸を加えると
沈澱が得られるので、これを炉別してアセトンで再結晶
すると白色の結晶が得られた。
この物質の元素分析結果は下表の通りで、この物質は2
,6ービス(エチルアミノ)ピリジンの硫酸塩である事
が確認された。元素分析値(C9日,7N304S) 理論値:C.41.06% 日.6.51% N.15
.96%実験値:C.40.76% 日.6.26%
N.15.75%実施例 62,6ービス(エチルアミ
ノ)ピリジン硫酸塩の合成(その2)実施例4に於いて
得られた2,6−ビス(エチルアミノ)ピーJジン2塩
酸塩23.8夕を7000の水36ccに溶かした後、
純度98%の硫酸10夕を加え、1分間煮沸して約5℃
で一夜放置すると白色結晶が得られた。
,6ービス(エチルアミノ)ピリジンの硫酸塩である事
が確認された。元素分析値(C9日,7N304S) 理論値:C.41.06% 日.6.51% N.15
.96%実験値:C.40.76% 日.6.26%
N.15.75%実施例 62,6ービス(エチルアミ
ノ)ピリジン硫酸塩の合成(その2)実施例4に於いて
得られた2,6−ビス(エチルアミノ)ピーJジン2塩
酸塩23.8夕を7000の水36ccに溶かした後、
純度98%の硫酸10夕を加え、1分間煮沸して約5℃
で一夜放置すると白色結晶が得られた。
この物質は元素分析結果は下表の通りで、この物質は2
,6−ビス(エチルアミノ)ピリジンの硫酸塩である事
が確認された。合成収率は理論値に対し58.5%であ
った。
,6−ビス(エチルアミノ)ピリジンの硫酸塩である事
が確認された。合成収率は理論値に対し58.5%であ
った。
元素分析値(C9日,7N304S)理論値:C.41
.05% 日.6.51% N.15.96%実験値:
C.40.98% 日.6.30% N.15.80%
.05% 日.6.51% N.15.96%実験値:
C.40.98% 日.6.30% N.15.80%
第1図は2,6ービス(エチルアミノ)ピリジン、第2
図は2,6−ビス(nープロピル)ピリジン及び第3図
は2,6ービス(n−プチル)ピリジンの核磁気共鳴ス
ペクトル図を示す。
図は2,6−ビス(nープロピル)ピリジン及び第3図
は2,6ービス(n−プチル)ピリジンの核磁気共鳴ス
ペクトル図を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは炭素数が2ないし4のノルマルアルキル
基を意味する。 )で表わされる2,6−ビス(アルキルアミノ)ピリジ
ンまたはその塩。2 Oが炭素数2のアルキル基を示す
特許請求の範囲第1項記載化合物の塩酸塩。 3 Rが炭素数2のアルキル基を示す特許請求の範囲第
1項記載化合物の硫酸塩。 4 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xはハロゲン原子を意味する。 )で表わされる2,6−ジハロゲンピリジンと 一般式
RNH_2 (式中、Rは炭素数が2ないし4のノルマルアルキル
基を意味する。 )で表わされるノルマルアルキルアミンとを脱ハロゲン
化水素反応せしめることを特徴とする。 一般式▲数式
、化学式、表等があります▼ (式中、Rは炭素数が2ないし4のノルマルアルキル
基を意味する。 )で表わされる2,6−ビス(アルキルアミノ)ピリジ
ンまたはその塩の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5607077A JPS604818B2 (ja) | 1977-05-13 | 1977-05-13 | 新規な2,6−ビス(アルキルアミノ)ピリジンまたはその塩およびそれらの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5607077A JPS604818B2 (ja) | 1977-05-13 | 1977-05-13 | 新規な2,6−ビス(アルキルアミノ)ピリジンまたはその塩およびそれらの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS53141277A JPS53141277A (en) | 1978-12-08 |
JPS604818B2 true JPS604818B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=13016812
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5607077A Expired JPS604818B2 (ja) | 1977-05-13 | 1977-05-13 | 新規な2,6−ビス(アルキルアミノ)ピリジンまたはその塩およびそれらの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS604818B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6259197A (ja) * | 1985-09-07 | 1987-03-14 | 庄司 義則 | 電気的空間推進装置の陰極を高温状態にして作動させる使用方法 |
JPS62147229A (ja) * | 1985-12-19 | 1987-07-01 | Kiyuudenshiya:Kk | オ−ブン構造 |
JPS62115007U (ja) * | 1986-01-09 | 1987-07-22 | ||
JPS6431919U (ja) * | 1987-08-20 | 1989-02-28 | ||
JPH0347819B2 (ja) * | 1985-12-19 | 1991-07-22 | Kyudensha Kk | |
JPH0347818B2 (ja) * | 1985-11-13 | 1991-07-22 | Kyudensha Kk |
-
1977
- 1977-05-13 JP JP5607077A patent/JPS604818B2/ja not_active Expired
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6259197A (ja) * | 1985-09-07 | 1987-03-14 | 庄司 義則 | 電気的空間推進装置の陰極を高温状態にして作動させる使用方法 |
JPH0347818B2 (ja) * | 1985-11-13 | 1991-07-22 | Kyudensha Kk | |
JPS62147229A (ja) * | 1985-12-19 | 1987-07-01 | Kiyuudenshiya:Kk | オ−ブン構造 |
JPH0347819B2 (ja) * | 1985-12-19 | 1991-07-22 | Kyudensha Kk | |
JPS62115007U (ja) * | 1986-01-09 | 1987-07-22 | ||
JPS6431919U (ja) * | 1987-08-20 | 1989-02-28 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS53141277A (en) | 1978-12-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS58501723A (ja) | シアノヘテロ環化合物の製法 | |
WO1993019042A1 (en) | Preparation of substituted guanidines | |
JPS604818B2 (ja) | 新規な2,6−ビス(アルキルアミノ)ピリジンまたはその塩およびそれらの製造法 | |
KR840001953B1 (ko) | 벤조구아나민 유도체의 제조법 | |
Fanta | Some 5-Substituted Derivatives of Ethyl 2-Methylnicotinate1 | |
EP0388620B1 (en) | Process for the preparation of o-carboxypyridyl- and o-carboxyquinolylimidazolinones | |
JPS6026154B2 (ja) | 塩基性オキサジン染料の製造法 | |
JPS63502903A (ja) | 治療学的抗潰瘍活性を有する化合物の合成方法 | |
JPH01132565A (ja) | プロペン酸誘導体の製造法 | |
JPS5949221B2 (ja) | 3−アシルアミノ−4−ホモイソツイスタンの製造法 | |
Seidel et al. | Reaction of substituted 2-carbethoxyacetylaminopyridines and similar compounds with triethyl orthoformate and zinc chloride | |
Cragoe Jr et al. | The synthesis of arsenicals containing certain heterocyclic Nuclei | |
JPH05508633A (ja) | デフェロキサミンの調製に用いる中間体 | |
JPH0558985A (ja) | シアノグアニジン誘導体の製造法 | |
JPS62292777A (ja) | 含フツ素クロマン類 | |
JPS63239273A (ja) | フエニルイミダゾ−ル誘導体 | |
JPH04224525A (ja) | 9,9−ジアルキルフルオレンの製造方法 | |
JPS59206339A (ja) | 第2級アミンの製法 | |
JPS6344552A (ja) | 2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
JPS6160673A (ja) | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 | |
JPH0146500B2 (ja) | ||
JPS5934712B2 (ja) | 7− ヒドロキシ −2− ニトロベンゾフラン ノ セイゾウホウ | |
JPH03215472A (ja) | 新規な4―置換―3,5―ジメチルピコリン酸化合物およびその製造方法 | |
IL118351A (en) | Conversion of 8 converted chloroquinolines to 8 converted hydroxyquinolines | |
KR790001667B1 (ko) | 비스 트리메톡시 벤질 피페라지노 알칸류의 제법 |