JPS604810B2 - 二塩基性酸性アミノ酸ω−モノエステルの製造方法 - Google Patents
二塩基性酸性アミノ酸ω−モノエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS604810B2 JPS604810B2 JP4431376A JP4431376A JPS604810B2 JP S604810 B2 JPS604810 B2 JP S604810B2 JP 4431376 A JP4431376 A JP 4431376A JP 4431376 A JP4431376 A JP 4431376A JP S604810 B2 JPS604810 B2 JP S604810B2
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- Japan
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- amino acid
- monoester
- acidic amino
- reaction
- hydrochloric acid
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
で表わされる二塩基性酸性アミノ酸の−モノェステルの
新規な製造方法に関する。
新規な製造方法に関する。
上記式中、Ｒは炭素数１０以下のアルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基またはアリール基を示し、ｎは
１または２を示す。
ルキル基、アラルキル基またはアリール基を示し、ｎは
１または２を示す。
前記一般式‘１１において好適にはＲはメチル、エチル
、ｎープロピル、イソプロピル、ｎープチル、イソブチ
ル、にｒｔーブチルのような低級アルキル基、シクロベ
ンチル、シクロヘキシルのようなシク。
、ｎープロピル、イソプロピル、ｎープチル、イソブチ
ル、にｒｔーブチルのような低級アルキル基、シクロベ
ンチル、シクロヘキシルのようなシク。
アルキル基、ベンジル、フヱネチルのようなアラルキル
基、フェニルのようなアリール基を示す。特に好適な化
合物としてはＲが低級アルキル基であり、ｎが１乃至２
である化合物があげられる。本発明は、光学活性あるい
は不活性の一般式（式中、ｎは前述したものと同意義を
示す。
基、フェニルのようなアリール基を示す。特に好適な化
合物としてはＲが低級アルキル基であり、ｎが１乃至２
である化合物があげられる。本発明は、光学活性あるい
は不活性の一般式（式中、ｎは前述したものと同意義を
示す。
）で表わされる二塩基性酸性アミノ酸をアルコール中、
当量若しくは小過剰の塩酸を加えてェステル化して得ら
れる一般式（式中、Ｒおよびｎは前述したものと同意義
を示す。
当量若しくは小過剰の塩酸を加えてェステル化して得ら
れる一般式（式中、Ｒおよびｎは前述したものと同意義
を示す。
）で表わされるェステル塩酸塩の反応液に一般式（式中
、Ｒ′およびＲ″は水素、低級ァルキル基またはハロゲ
ノアルキル基を示し、好適にはＲ′が水素、Ｒ″がメチ
ル基またはクロルメチル基を示す。
、Ｒ′およびＲ″は水素、低級ァルキル基またはハロゲ
ノアルキル基を示し、好適にはＲ′が水素、Ｒ″がメチ
ル基またはクロルメチル基を示す。
）で表わされるェポキシド化合物を加えて化合物（ｍ）
の塩酸を処理し、前記一般式（１）で表わされる遊離形
のアミノ酸のーモノェステルを得ることを特徴とする二
塩基性酸性アミノ酸の−モノェステルの製造方法である
。この発明の方法の目的とするところは、樹脂および繊
維あるいは医薬などの分野における合成ポリベプチド‘
こ有用であるところの遊離形二塩基性酸性アミノ酸の−
モノェステルを工業的に高品質、高収率且つ容易に製造
することにある。
の塩酸を処理し、前記一般式（１）で表わされる遊離形
のアミノ酸のーモノェステルを得ることを特徴とする二
塩基性酸性アミノ酸の−モノェステルの製造方法である
。この発明の方法の目的とするところは、樹脂および繊
維あるいは医薬などの分野における合成ポリベプチド‘
こ有用であるところの遊離形二塩基性酸性アミノ酸の−
モノェステルを工業的に高品質、高収率且つ容易に製造
することにある。
従来、二塩基性酸性アミノ酸のーモノェステルを製造す
る方法としては、該アミノ酸に対して当量もしくは少過
剰の酸性物質の存在下、アミノ酸とアルコールとを反応
させた後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは炭
酸カリウム、重炭酸ナトリウムの如きアルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属炭酸塩、またはアンモニアを加えて
酸性物質を中和する方法（***公開特許２，１５８，５
６２：米国特許３，７７０，８０７）あるいはピリジン
、トリェチルアミンの如き有機アミンを加えて中和し、
遊離形のアミノ酸山一モノェステルを沈でんごせて単離
する方法（日本公告特許昭３９一６６５６；Ｍｅｔｏｄ
ｙＰｏｌｕｃｈ．Ｋｈｉｍ．Ｒｅａｋｔｉｖ．Ｐｒｅｐ
．１９７０，Ｎｏ．２２，５０−５）、ェステル反応液
を弱塩基性陰イオン交換樹脂と接触させることにより単
離する方法（日本公告特許昭４１−６２６３）などがあ
る。しかしながら、二塩基性酸性アミノ酸の−モノェス
テルを工業的に製造する場合、これらの方法は、次の様
な不利な点を有している。‘ィ｝アルカリ金属水酸化物
、アルカリ金属炭酸塩、アンモニアあるいは有機アミン
等で酸性物質を中和する方法では、中和によつて生ずる
塩が該アミノ酸の−モノェステル中に混じって品質の低
下をもたらす。これは特に二塩基性酸性アミノ酸の−モ
ノェステルの主要な用途であるところの重合反応におい
て、重大な支障を起すものである。これらの塩を、該ア
ミノ酸の−モノェステルから分離除去することは容易で
はなく、該アミノ酸の−モノヱステルを再結晶したり、
あるいは結晶を大量の溶剤を用いて洗浄したりする、い
わゆる精製工程が必要であり、更にこうした操作は該ア
ミノ酸の−モノェステルの収率を低下させて経済的不利
を伴う。また特に有機アミン類は、経済上その回収が必
要であり、該アミノ酸のーモノェステルを単離した後の
アルコール溶液からこれらのアミン類を単離回収するに
は、繁雑な操作、莫大な装置並びに多くの時間と労力と
を必要とする。｛ｏーィオン交換樹脂を用いてェステル
反応液中の酸性物質を除去する方法においては、イオン
交換樹脂との接触の際使用する希釈水および樹脂洗浄に
用いる大量の水を濃縮する工程があり、また水溶液から
晶析単離するためアミノ酸の−モノェステルの溶解性に
起因していまいよ起る収率の低下が見られること、また
イオン交換樹脂を使用するため装置上、工業的大規模生
産に不向きであることなどが挙げられる。本発明におい
ては、こうした諸点の不利、特に中和による無機物混入
のための品質低下をなくす方法について研究を重ねた結
果、二塩基性酸性アミノ酸を塩酸の存在下、アルコール
中でェステル化した反応液にプロピレンオキシド、ブチ
レンオキシドあるいはエピクロールヒドリンなどのエポ
キシド化合物を添加すると、ェステル化反応のために添
加した塩酸は、これらのェポキシド化合物と容易に反応
し、ク。
る方法としては、該アミノ酸に対して当量もしくは少過
剰の酸性物質の存在下、アミノ酸とアルコールとを反応
させた後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは炭
酸カリウム、重炭酸ナトリウムの如きアルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属炭酸塩、またはアンモニアを加えて
酸性物質を中和する方法（***公開特許２，１５８，５
６２：米国特許３，７７０，８０７）あるいはピリジン
、トリェチルアミンの如き有機アミンを加えて中和し、
遊離形のアミノ酸山一モノェステルを沈でんごせて単離
する方法（日本公告特許昭３９一６６５６；Ｍｅｔｏｄ
ｙＰｏｌｕｃｈ．Ｋｈｉｍ．Ｒｅａｋｔｉｖ．Ｐｒｅｐ
．１９７０，Ｎｏ．２２，５０−５）、ェステル反応液
を弱塩基性陰イオン交換樹脂と接触させることにより単
離する方法（日本公告特許昭４１−６２６３）などがあ
る。しかしながら、二塩基性酸性アミノ酸の−モノェス
テルを工業的に製造する場合、これらの方法は、次の様
な不利な点を有している。‘ィ｝アルカリ金属水酸化物
、アルカリ金属炭酸塩、アンモニアあるいは有機アミン
等で酸性物質を中和する方法では、中和によつて生ずる
塩が該アミノ酸の−モノェステル中に混じって品質の低
下をもたらす。これは特に二塩基性酸性アミノ酸の−モ
ノェステルの主要な用途であるところの重合反応におい
て、重大な支障を起すものである。これらの塩を、該ア
ミノ酸の−モノェステルから分離除去することは容易で
はなく、該アミノ酸の−モノヱステルを再結晶したり、
あるいは結晶を大量の溶剤を用いて洗浄したりする、い
わゆる精製工程が必要であり、更にこうした操作は該ア
ミノ酸の−モノェステルの収率を低下させて経済的不利
を伴う。また特に有機アミン類は、経済上その回収が必
要であり、該アミノ酸のーモノェステルを単離した後の
アルコール溶液からこれらのアミン類を単離回収するに
は、繁雑な操作、莫大な装置並びに多くの時間と労力と
を必要とする。｛ｏーィオン交換樹脂を用いてェステル
反応液中の酸性物質を除去する方法においては、イオン
交換樹脂との接触の際使用する希釈水および樹脂洗浄に
用いる大量の水を濃縮する工程があり、また水溶液から
晶析単離するためアミノ酸の−モノェステルの溶解性に
起因していまいよ起る収率の低下が見られること、また
イオン交換樹脂を使用するため装置上、工業的大規模生
産に不向きであることなどが挙げられる。本発明におい
ては、こうした諸点の不利、特に中和による無機物混入
のための品質低下をなくす方法について研究を重ねた結
果、二塩基性酸性アミノ酸を塩酸の存在下、アルコール
中でェステル化した反応液にプロピレンオキシド、ブチ
レンオキシドあるいはエピクロールヒドリンなどのエポ
キシド化合物を添加すると、ェステル化反応のために添
加した塩酸は、これらのェポキシド化合物と容易に反応
し、ク。
ルヒドリン化合物としてアルコール溶液中に溶解し去る
ことが出来ることを見し、出した。またこの方法によれ
ば、系内に結晶として析出した遊離形アミノ酸の−モノ
ェステルは、驚くべきことに炉過操作によって単離する
だけで、全く精製の手段を必要としない高品質アミノ酸
のーモノェステルであり、しかもそれは極めて高収率で
得られるため、操作上、工業的大規模の生産において、
極めて有利であり、その経済性も非常に優れている。ま
たェポキシド化合物と塩酸との反応によって生ずるクロ
ルヒドリン化合物はアルカ川こよって容易にェポキシド
化合物となり再使用が可能である。すなわち、目的物を
炉去した反応炉液に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウムなどのアルカリ金属若しくはアル
カリ士類金属の水酸化物を作用させると、クロルヒドリ
ン化合物は容易にェポキシド化合物となり、高収率で再
生されるので、常温で気体のェポキシド化合物はガス化
してェステル反応液へ導入し、再使用することができ、
また液体のェポキシド化合物は蒸留により単離し、その
まま再使用することができる。本方法において使用し得
る二塩基性酸性アミノ酸は、アスパラギン酸およびグル
タミン酸であり光学的に活性な場合（Ｄ体またはＬ体）
も不活性な場合（ＤＬ体）も含まれる。アミノ酸の−モ
ノェステルの製造に用いられるアルコール類としては、
例えばメタノール、エタノール、ｎープロノャノール、
イソプロ／ぐノール、ｎーブタノール、イソブタノール
、ｔ−ブタノール、シクロヘキシルアルコールなどの脂
肪族アルコール、ベンジルアルコールの様な芳香脂肪族
アルコールおよびフェノールなどの二塩基性酸性アミノ
酸と反応してそのの−モノェステルを形成するものは全
て挙げられる。処理剤として使用するェポキシド化合物
には、エチレンオキシド、ブロピレンオキシド、ブチレ
ンオキシド、エピクロールヒドリン、などが挙げられる
。本発明の方法を行うに当り、ェポキシド化合物による
処理はェステル反応液にェポキシド化合物を滴下もしく
はガス化して導入することによって行うことができる。
ェポキシド化合物の添加温度は使用するェポキシド化合
物によってそれぞれ異なるが、１５〜３０ｑｏの範囲が
望ましく、３０ｏ０以上の温度で添加するのは、塩酸と
高温の作用に起因するジェステルの創生を生起する場合
もあり、アミノ酸の−モノェステルの収率低下を招くこ
とにもなるので好ましくない。反応の速度もまた使用す
るェポキシドおよび反応温度によって異なる。例えばブ
ロピレンオキシドを使用する場合、ェステル反応液中に
プロピレンオキシドを２０ｑ０で滴下すると、直ちにア
ミノ酸のーモノェステルの晶析が始まり反応は早い。ま
たェピクロールヒドリンを使用する場合でも、ェステル
反応液に２０ｏ０で滴下すると間もなくアミノ酸のーモ
ノェステルが晶折してくる。しかし、反応はプロピレン
オキシドを使用した場合よりも若干緩慢になるが、２０
午○で５時間程度反応させると、反応は殆んど終了する
。反応を完結させるために、更に温度を上げ高温で処理
することができる。例えばアルコールにメタノールを使
用した場合、メタノールを加熱還流させることによって
１時間で反応は完結する。ェステル化反応に使用した塩
酸は、クロルヒドリン化合物となってアルコールに溶解
し、このクロルヒドリンは晶析したアミノ酸の−モノェ
ステルを炉適した後、アルコールで洗浄することにより
完全に除去できる。こうして無機塩を全く含有しない高
品質のアミノ酸のーモノェステルを高収率で、しかも簡
易な操作によって得ることができる。更に具体例を示し
て態様を説明する。但し、これらの例示は、本発明の趣
旨を明らかにするためのものであり、本発明を限定する
ものではない。実施例 １ メタノール３５０の‘に塩酸ガス２０．５２夕（０．５
６２モル）を吹き込む。
ことが出来ることを見し、出した。またこの方法によれ
ば、系内に結晶として析出した遊離形アミノ酸の−モノ
ェステルは、驚くべきことに炉過操作によって単離する
だけで、全く精製の手段を必要としない高品質アミノ酸
のーモノェステルであり、しかもそれは極めて高収率で
得られるため、操作上、工業的大規模の生産において、
極めて有利であり、その経済性も非常に優れている。ま
たェポキシド化合物と塩酸との反応によって生ずるクロ
ルヒドリン化合物はアルカ川こよって容易にェポキシド
化合物となり再使用が可能である。すなわち、目的物を
炉去した反応炉液に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウムなどのアルカリ金属若しくはアル
カリ士類金属の水酸化物を作用させると、クロルヒドリ
ン化合物は容易にェポキシド化合物となり、高収率で再
生されるので、常温で気体のェポキシド化合物はガス化
してェステル反応液へ導入し、再使用することができ、
また液体のェポキシド化合物は蒸留により単離し、その
まま再使用することができる。本方法において使用し得
る二塩基性酸性アミノ酸は、アスパラギン酸およびグル
タミン酸であり光学的に活性な場合（Ｄ体またはＬ体）
も不活性な場合（ＤＬ体）も含まれる。アミノ酸の−モ
ノェステルの製造に用いられるアルコール類としては、
例えばメタノール、エタノール、ｎープロノャノール、
イソプロ／ぐノール、ｎーブタノール、イソブタノール
、ｔ−ブタノール、シクロヘキシルアルコールなどの脂
肪族アルコール、ベンジルアルコールの様な芳香脂肪族
アルコールおよびフェノールなどの二塩基性酸性アミノ
酸と反応してそのの−モノェステルを形成するものは全
て挙げられる。処理剤として使用するェポキシド化合物
には、エチレンオキシド、ブロピレンオキシド、ブチレ
ンオキシド、エピクロールヒドリン、などが挙げられる
。本発明の方法を行うに当り、ェポキシド化合物による
処理はェステル反応液にェポキシド化合物を滴下もしく
はガス化して導入することによって行うことができる。
ェポキシド化合物の添加温度は使用するェポキシド化合
物によってそれぞれ異なるが、１５〜３０ｑｏの範囲が
望ましく、３０ｏ０以上の温度で添加するのは、塩酸と
高温の作用に起因するジェステルの創生を生起する場合
もあり、アミノ酸の−モノェステルの収率低下を招くこ
とにもなるので好ましくない。反応の速度もまた使用す
るェポキシドおよび反応温度によって異なる。例えばブ
ロピレンオキシドを使用する場合、ェステル反応液中に
プロピレンオキシドを２０ｑ０で滴下すると、直ちにア
ミノ酸のーモノェステルの晶析が始まり反応は早い。ま
たェピクロールヒドリンを使用する場合でも、ェステル
反応液に２０ｏ０で滴下すると間もなくアミノ酸のーモ
ノェステルが晶折してくる。しかし、反応はプロピレン
オキシドを使用した場合よりも若干緩慢になるが、２０
午○で５時間程度反応させると、反応は殆んど終了する
。反応を完結させるために、更に温度を上げ高温で処理
することができる。例えばアルコールにメタノールを使
用した場合、メタノールを加熱還流させることによって
１時間で反応は完結する。ェステル化反応に使用した塩
酸は、クロルヒドリン化合物となってアルコールに溶解
し、このクロルヒドリンは晶析したアミノ酸の−モノェ
ステルを炉適した後、アルコールで洗浄することにより
完全に除去できる。こうして無機塩を全く含有しない高
品質のアミノ酸のーモノェステルを高収率で、しかも簡
易な操作によって得ることができる。更に具体例を示し
て態様を説明する。但し、これらの例示は、本発明の趣
旨を明らかにするためのものであり、本発明を限定する
ものではない。実施例 １ メタノール３５０の‘に塩酸ガス２０．５２夕（０．５
６２モル）を吹き込む。
この塩酸−メタノール溶液に、２０ｑｏでＬーグルタミ
ン酸７５．１夕（０．５１１モル）を加える。同温度で
５時間燈拝した後、ェピクロールヒドリン６２．４夕（
０．６７４モル）を２０〜２５ｑｏで滴下する。一夜室
温で燈拝した後、析出している遊離形Ｌーグルタミン酸
ｙ−メチルェステルの結晶を炉取し、メタノールで洗浄
する。収量７０．２夕（収率８５．１％）融点１８４〜
１８６．５００薄層クロマトグラフィ−で１スポットを
与える（ｎ−ＢｕＯＨ：ＡｃＯＨ：比○＝３：１：１）
実施例 ２ メタノール３５０の‘に塩酸ガス２２．０３夕（０．６
０４モル）を吹き込む。
ン酸７５．１夕（０．５１１モル）を加える。同温度で
５時間燈拝した後、ェピクロールヒドリン６２．４夕（
０．６７４モル）を２０〜２５ｑｏで滴下する。一夜室
温で燈拝した後、析出している遊離形Ｌーグルタミン酸
ｙ−メチルェステルの結晶を炉取し、メタノールで洗浄
する。収量７０．２夕（収率８５．１％）融点１８４〜
１８６．５００薄層クロマトグラフィ−で１スポットを
与える（ｎ−ＢｕＯＨ：ＡｃＯＨ：比○＝３：１：１）
実施例 ２ メタノール３５０の‘に塩酸ガス２２．０３夕（０．６
０４モル）を吹き込む。
この塩酸−メタノール溶液に、２０℃でＬ−グルタミン
酸７３．５夕（０．５モル）を加え、同温度で５時間燈
梓する。反応液にブロピレンオキシド４２．１夕（０．
７２５モル）を２．０℃で滴下する。滴下間もなく遊離
形のＬーグルタミン酸ｙーメチルェステルが析出してく
る。一夜室温で蝿拝した後、結晶を炉取し、メタノール
で洗浄する。収量６９．７２夕（収率８６．６％）融点
１８５〜１８６℃薄層クロマトグラフィーで１スポット
を与える。実施例 ３メタノール３５０の上に塩酸ガス
２１．９夕（０．６モル）を吹き込む。
酸７３．５夕（０．５モル）を加え、同温度で５時間燈
梓する。反応液にブロピレンオキシド４２．１夕（０．
７２５モル）を２．０℃で滴下する。滴下間もなく遊離
形のＬーグルタミン酸ｙーメチルェステルが析出してく
る。一夜室温で蝿拝した後、結晶を炉取し、メタノール
で洗浄する。収量６９．７２夕（収率８６．６％）融点
１８５〜１８６℃薄層クロマトグラフィーで１スポット
を与える。実施例 ３メタノール３５０の上に塩酸ガス
２１．９夕（０．６モル）を吹き込む。
この塩酸−メタノール溶液に、２０ｑｏでＬ−アスパラ
ギン酸６６．７夕（０．５０１モル）を加える。同温度
で５時間縄拝した後、反応液にヱピクロールヒドリン６
６．５＃（０．７２モル）を滴下する。２０ｏｏで５時
間婿辞した後、更に温度を上げ、１時間加熱還流する。
ギン酸６６．７夕（０．５０１モル）を加える。同温度
で５時間縄拝した後、反応液にヱピクロールヒドリン６
６．５＃（０．７２モル）を滴下する。２０ｏｏで５時
間婿辞した後、更に温度を上げ、１時間加熱還流する。
冷却後析出している遊離形Ｌ−アスパラギン酸３ーメチ
ルェステルを炉取し、メタノールで洗浄する。収量６４
．９夕（収率８８．０％）融点１８１〜１８２０薄層ク
ロマトグラフィーで１スポットを与える。実施例 ４ エタノール３５０叫に塩酸ガス２２．０夕（０．６モル
）を吹き込む。
ルェステルを炉取し、メタノールで洗浄する。収量６４
．９夕（収率８８．０％）融点１８１〜１８２０薄層ク
ロマトグラフィーで１スポットを与える。実施例 ４ エタノール３５０叫に塩酸ガス２２．０夕（０．６モル
）を吹き込む。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１０以下のアルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基またはアリール基を示し、ｎは
１または２を示す。 ）で表わされる化合物を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′およびＲ″は水素、低級アルキル基また
はハロゲノアルキル基を示す。 ）で表わされるエポキシド化合物で処理することを特徴
とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒおよびｎは前述したものと同意義を示す。 ）で表わされる二塩基性酸性アミノ酸ω−モノエステル
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4431376A JPS604810B2 (ja) | 1976-04-19 | 1976-04-19 | 二塩基性酸性アミノ酸ω−モノエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4431376A JPS604810B2 (ja) | 1976-04-19 | 1976-04-19 | 二塩基性酸性アミノ酸ω−モノエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52128321A JPS52128321A (en) | 1977-10-27 |
| JPS604810B2 true JPS604810B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=12687986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4431376A Expired JPS604810B2 (ja) | 1976-04-19 | 1976-04-19 | 二塩基性酸性アミノ酸ω−モノエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604810B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5773261A (en) * | 1996-08-26 | 1998-06-30 | The Nutrasweet Company | Regioselective α-hydrolysis of amino acid diesters using pig liver esterase |
-
1976
- 1976-04-19 JP JP4431376A patent/JPS604810B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52128321A (en) | 1977-10-27 |
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