JPS6045664B2 - 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物およびその製造方法Info
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- JPS6045664B2 JPS6045664B2 JP5623480A JP5623480A JPS6045664B2 JP S6045664 B2 JPS6045664 B2 JP S6045664B2 JP 5623480 A JP5623480 A JP 5623480A JP 5623480 A JP5623480 A JP 5623480A JP S6045664 B2 JPS6045664 B2 JP S6045664B2
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- photoreceptor
- disazo compound
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- disazo
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジスアゾ化合物およびその製造方法に関
する。
する。
従来からジスアゾ化合物が、電子写真方式において使用
される感光体の一つの形態である積層型感光体の、電荷
発生層に用いられる電荷発生顔料として有効であること
が知られている。
される感光体の一つの形態である積層型感光体の、電荷
発生層に用いられる電荷発生顔料として有効であること
が知られている。
ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上にに、光
によつて電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料
を適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あるい
は樹脂溶液に、顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布
などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上
に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入され得
て、しかもその移動を行うところの電荷移動層（通常こ
の電荷移動層は、電荷移動物質と結着樹脂とからなる。
）を形成せしめた感光体である。従来、この種の感光体
に使用されるジスアゾ化合物として、例えば特開昭４７
−３７５４３号公報、あるいは特開昭５２−５５６４３
号公報、などに開示されているベンジジン系ジスアゾ顔
料あるいは、特開昭５４−２２８３４号公報に開示され
ているフルオレノン系ジスアゾ顔料などが公知である。
しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用いた積層型の感
光体は、例えばヒ素セレン（ＡＳ２Ｓｅ３）合金を用い
た無機系の感光体と比較した場合、感度が低く、高速複
写機の感光体として適切でないなどの欠点を有している
。本発明の目的は、先に述べた積層型の感光体において
有効な新規なジスアゾ化合物を提供することにあり、本
発明のジスアゾ化合物を用いた積層型感光体は無機系の
感光体と比較して感度の点でも遜色のないものである。
によつて電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料
を適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あるい
は樹脂溶液に、顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布
などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上
に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入され得
て、しかもその移動を行うところの電荷移動層（通常こ
の電荷移動層は、電荷移動物質と結着樹脂とからなる。
）を形成せしめた感光体である。従来、この種の感光体
に使用されるジスアゾ化合物として、例えば特開昭４７
−３７５４３号公報、あるいは特開昭５２−５５６４３
号公報、などに開示されているベンジジン系ジスアゾ顔
料あるいは、特開昭５４−２２８３４号公報に開示され
ているフルオレノン系ジスアゾ顔料などが公知である。
しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用いた積層型の感
光体は、例えばヒ素セレン（ＡＳ２Ｓｅ３）合金を用い
た無機系の感光体と比較した場合、感度が低く、高速複
写機の感光体として適切でないなどの欠点を有している
。本発明の目的は、先に述べた積層型の感光体において
有効な新規なジスアゾ化合物を提供することにあり、本
発明のジスアゾ化合物を用いた積層型感光体は無機系の
感光体と比較して感度の点でも遜色のないものである。
また、本発明の他の目的は上記のジスアゾ化合物の製造
方法を提供することにある。すなわち、本発明の一つは
、式（１） で表わされるジスアゾ化合物である。
方法を提供することにある。すなわち、本発明の一つは
、式（１） で表わされるジスアゾ化合物である。
この新規なジスアゾ化合物は、常温において紫黒色の結
晶体である。第１図には（１）の紫外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を、第２図には熱分析図（ＴＧ一ＤＳ
Ｃ）を、また第３図にはＸ線回折図を示した。上記の本
発明のジスアゾ化合物は、下記のような手段によつて製
造することが出来る。
晶体である。第１図には（１）の紫外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を、第２図には熱分析図（ＴＧ一ＤＳ
Ｃ）を、また第３図にはＸ線回折図を示した。上記の本
発明のジスアゾ化合物は、下記のような手段によつて製
造することが出来る。
すなわち、本発明の他の一つは式（■）で表わされる２
，７−ジアミノー９−フルオレノンをジアゾ化して、一
般式（■）で表わされるテトラゾニウム塩とし、（但し
、Ｘはアニオン官能基を表わす。
，７−ジアミノー９−フルオレノンをジアゾ化して、一
般式（■）で表わされるテトラゾニウム塩とし、（但し
、Ｘはアニオン官能基を表わす。
）これと式（■）で表わされる２−ヒドロキシー３−（
２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレンとを反応
させることを特徴とする前記の新規なジスアゾ化合物の
製造方法である。
２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレンとを反応
させることを特徴とする前記の新規なジスアゾ化合物の
製造方法である。
この製造方法にあつて、２，７−ジアミノー９ーフルオ
レノンのジアゾ化は、これを希塩酸あるいは希硫酸のよ
うな希薄無機酸中で亜硝酸ナトリウム水溶液を−１０゜
Ｃないし、１０℃にて添加することにより行なわれる。
レノンのジアゾ化は、これを希塩酸あるいは希硫酸のよ
うな希薄無機酸中で亜硝酸ナトリウム水溶液を−１０゜
Ｃないし、１０℃にて添加することにより行なわれる。
このジアゾ化反応は、およそ３吟間から３時間で完結す
る。さらに反応混合物に、例えばホウフッ化水素酸ある
いはホウフッ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾ
ニウム塩として沈澱させ、結晶を沖取してから次の反応
に用いることが望ましい。次いで、このテトラゾニウム
塩に式■の２−ヒドロキシー３−（２−クロロフェニル
カルバモイル）ナフタレンを作用して、カップリング反
応を起させることにより行なわれる。実際にはこの反応
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチ
ルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウム塩およ
びカップラーを混合溶解しておき、これに約−１０℃な
いし４０゜Ｃにて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ
水溶液を滴下することにより行なわれる。この反応はお
よそ５分間ないし３時間で完結する。反応終了後、析出
している結晶を枦取し、適切な方法により精製（例えば
水あるいは／および有機溶剤による洗浄、再結晶法など
）することにより上記ジスアゾ化合物の製造は完了する
。このようにして製造される本発明のジスアゾ化合物の
製造例を示せば次の通りである。
る。さらに反応混合物に、例えばホウフッ化水素酸ある
いはホウフッ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾ
ニウム塩として沈澱させ、結晶を沖取してから次の反応
に用いることが望ましい。次いで、このテトラゾニウム
塩に式■の２−ヒドロキシー３−（２−クロロフェニル
カルバモイル）ナフタレンを作用して、カップリング反
応を起させることにより行なわれる。実際にはこの反応
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチ
ルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウム塩およ
びカップラーを混合溶解しておき、これに約−１０℃な
いし４０゜Ｃにて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ
水溶液を滴下することにより行なわれる。この反応はお
よそ５分間ないし３時間で完結する。反応終了後、析出
している結晶を枦取し、適切な方法により精製（例えば
水あるいは／および有機溶剤による洗浄、再結晶法など
）することにより上記ジスアゾ化合物の製造は完了する
。このようにして製造される本発明のジスアゾ化合物の
製造例を示せば次の通りである。
製造例
２，７−ジアミノー９−フルオレノン
〔Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｒｅｔｚｌａｆｆ，ＨａｉｄＡｎｎ
．３９Ｏ２２５（１９１２）〕６３．０７ｙと６規定塩
酸１．２ｆの混合物に、亜硝酸ナトリウム４４．８１ｙ
ｒを水１８０ｍｔに溶解した溶液をＯ℃に約１時間で滴
下した。
．３９Ｏ２２５（１９１２）〕６３．０７ｙと６規定塩
酸１．２ｆの混合物に、亜硝酸ナトリウム４４．８１ｙ
ｒを水１８０ｍｔに溶解した溶液をＯ℃に約１時間で滴
下した。
滴下終了後、同温度て更に３紛間攪拌したのち少量の未
反応物を戸別し、淵液に４２％ホウフッ化水素酸４００
ｍ１を加えた。析出した来た結晶をｐ取し、冷水で洗浄
後乾燥して黄橙色の結晶として、９−フルオレノンー２
，７ービスジアゾニウムビステトラフルオロボレート１
０８．２．ｙｒ（８８．４％）を得た。分解点 約１
５５℃赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） 次に上記のようにして得たテトラゾニウム塩６１．２ｑ
ｒおよび２−ヒドロキシー３−（２−クロロフェニルカ
ルバモイル）ナフタレン８９．３ｙｒをＤＭＦ９ｅに溶
解し、これに酢酸ナトリウム４２．９ｙｒを水４２０ｍ
１に溶解した溶液を室温にて約１紛間で滴下した。
反応物を戸別し、淵液に４２％ホウフッ化水素酸４００
ｍ１を加えた。析出した来た結晶をｐ取し、冷水で洗浄
後乾燥して黄橙色の結晶として、９−フルオレノンー２
，７ービスジアゾニウムビステトラフルオロボレート１
０８．２．ｙｒ（８８．４％）を得た。分解点 約１
５５℃赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） 次に上記のようにして得たテトラゾニウム塩６１．２ｑ
ｒおよび２−ヒドロキシー３−（２−クロロフェニルカ
ルバモイル）ナフタレン８９．３ｙｒをＤＭＦ９ｅに溶
解し、これに酢酸ナトリウム４２．９ｙｒを水４２０ｍ
１に溶解した溶液を室温にて約１紛間で滴下した。
滴下終了後、同温度で更に２時間攪拌したのち析出して
いる結晶をｉ戸取した。得られた粗結晶ケーキをＤＭＦ
９′に分散し、８０′Ｃて２時間攪拌したのち再び結晶
をＰ取し、更にこの操作を２回くり返した。その後結晶
を水洗して乾燥し、本発明のジスアゾ化合物９７．８ダ
（７８．７％）を得た。紫黒色結晶 分解点３００゜Ｃ以上 元素分析値 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） νＣＯ（フルオレノン）１７２５ｃｍ−１ νＣＯ（
第２アミド） １６７５ｃｍ−１本発明のジスアゾ化
合物は前述のとおり積層型感光体の電荷発生顔料として
有効であり、その点を明らかにするために以下に具体的
な用途例を示フす。
いる結晶をｉ戸取した。得られた粗結晶ケーキをＤＭＦ
９′に分散し、８０′Ｃて２時間攪拌したのち再び結晶
をＰ取し、更にこの操作を２回くり返した。その後結晶
を水洗して乾燥し、本発明のジスアゾ化合物９７．８ダ
（７８．７％）を得た。紫黒色結晶 分解点３００゜Ｃ以上 元素分析値 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） νＣＯ（フルオレノン）１７２５ｃｍ−１ νＣＯ（
第２アミド） １６７５ｃｍ−１本発明のジスアゾ化
合物は前述のとおり積層型感光体の電荷発生顔料として
有効であり、その点を明らかにするために以下に具体的
な用途例を示フす。
また本発明の進歩性を明らかにするために従来からのジ
スアゾ化合物との比較、あるいは無機系の感光体との比
較も同様に示す。用途例 （１） 本発明のジスアゾ化合物７鍾量部、ポリエステル樹脂（
バイロン２凹株式会社東洋紡績製）のテトラヒドロフラ
ン溶液（固形分濃度２％）１２６唾量部、およびテトラ
ヒドロフラン３７０鍾量部をボールミル中で粉砕混合し
、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステル
ベース（導電性支持体）のアルミ面上にドクターベレー
ドを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷
発生層を形成した。
スアゾ化合物との比較、あるいは無機系の感光体との比
較も同様に示す。用途例 （１） 本発明のジスアゾ化合物７鍾量部、ポリエステル樹脂（
バイロン２凹株式会社東洋紡績製）のテトラヒドロフラ
ン溶液（固形分濃度２％）１２６唾量部、およびテトラ
ヒドロフラン３７０鍾量部をボールミル中で粉砕混合し
、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステル
ベース（導電性支持体）のアルミ面上にドクターベレー
ドを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷
発生層を形成した。
一方、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）
プロパン２重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライト
Ｋｌ３ＯＯｌ株式会社帝人製）２重量部およびテトラヒ
ドロフラン１鍾量部混合溶解して溶液としたのち、これ
を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し８０゜
Ｃで２分間次いで１０００Ｃて５分間乾燥して厚さ約２
０μｍの電荷移動層を形成せしめ、第４図に示した積層
型の感光体Ａを作成した。また、比較のために、上記の
感光体作成手順に従い、本発明のジスアゾ化合物のかわ
りに前述した特開昭４７−３７５４３号公報あるいは特
開昭５２−５５６４３に開示されているベンジン系ジス
アゾ顔料である４，４″−ビス（２−ヒドロキシー３−
フェニルカルバモイルー１−ナフチルアゾ）−３，３″
ージクロルフェニル〔比較顔料１〕、特開昭５４−２２
８３４号公報に開示されているフルオレノン系ジスアゾ
顔料である２，７−ビス〔２−ヒドロキ．シー３−（４
−クロルフェニルカルバモイル）一１−ナフタチルアゾ
〕−９−フルオレノン〔比較顔主斗２〕および２，７−
ビ゛ス〔２−ヒドロキシー３−（２−メチルー５−クロ
ルフェニルカルバモイル）−１−ナフチルアゾ〕−９−
フルオレノン（比較顔料３〕を用いた以外は、全く同様
に感光体を作成し、それぞれ比較用感光体として感光体
Ｂ，Ｃ，Ｄを得た。
プロパン２重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライト
Ｋｌ３ＯＯｌ株式会社帝人製）２重量部およびテトラヒ
ドロフラン１鍾量部混合溶解して溶液としたのち、これ
を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し８０゜
Ｃで２分間次いで１０００Ｃて５分間乾燥して厚さ約２
０μｍの電荷移動層を形成せしめ、第４図に示した積層
型の感光体Ａを作成した。また、比較のために、上記の
感光体作成手順に従い、本発明のジスアゾ化合物のかわ
りに前述した特開昭４７−３７５４３号公報あるいは特
開昭５２−５５６４３に開示されているベンジン系ジス
アゾ顔料である４，４″−ビス（２−ヒドロキシー３−
フェニルカルバモイルー１−ナフチルアゾ）−３，３″
ージクロルフェニル〔比較顔料１〕、特開昭５４−２２
８３４号公報に開示されているフルオレノン系ジスアゾ
顔料である２，７−ビス〔２−ヒドロキ．シー３−（４
−クロルフェニルカルバモイル）一１−ナフタチルアゾ
〕−９−フルオレノン〔比較顔主斗２〕および２，７−
ビ゛ス〔２−ヒドロキシー３−（２−メチルー５−クロ
ルフェニルカルバモイル）−１−ナフチルアゾ〕−９−
フルオレノン（比較顔料３〕を用いた以外は、全く同様
に感光体を作成し、それぞれ比較用感光体として感光体
Ｂ，Ｃ，Ｄを得た。
次に上記のようにして作成した４種の感光体すなわち、
（１）本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型感光体
・・・・感光体Ａ（２）比較
顔料１を用いた積層型感光体
・・・・感光体Ｂ（３） 比較顔料２を用いた
積層型感光体 ・・・
・感光体Ｃ（４）比較顔料３を用いた積層型感光体
・・・・感光体Ｄについ
て市販の静電複写紙試験装置（川口電機製作所製ＳＰ−
４２？）を用いてその静電特性を測定した。
（１）本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型感光体
・・・・感光体Ａ（２）比較
顔料１を用いた積層型感光体
・・・・感光体Ｂ（３） 比較顔料２を用いた
積層型感光体 ・・・
・感光体Ｃ（４）比較顔料３を用いた積層型感光体
・・・・感光体Ｄについ
て市販の静電複写紙試験装置（川口電機製作所製ＳＰ−
４２？）を用いてその静電特性を測定した。
すなわち、まず感光体に一ぴ■のコロナ放電を２囲′間
行なつて負帯電させ、その時の表面電位を測定してＶｄ
Ｏ（ボルト）円求めそのまま２［相］間暗所で暗減衰さ
せて、その時の表面電位を測定してＶｐＯ（ボルト）と
した。
行なつて負帯電させ、その時の表面電位を測定してＶｄ
Ｏ（ボルト）円求めそのまま２［相］間暗所で暗減衰さ
せて、その時の表面電位を測定してＶｐＯ（ボルト）と
した。
ついでタングステンランプから、その表面が照度２０ル
ックスになるように感光層に光照射を施し、その表面電
位がＶｐＯの１１２になる迄の時間（秒）を求めて露光
量Ｅｌｌ２（ルックス・秒）とした。同様に、ＶｐＯの
１１５及ひ１１１０になる迄時間（秒）を求めて露光量
Ｅｌｌ５（ルックス・秒）及びＥｌｌｌＯ（ルックス・
秒）を求めた。表１に、感光体Ａ−Ｄの測定結果を示し
た。
ックスになるように感光層に光照射を施し、その表面電
位がＶｐＯの１１２になる迄の時間（秒）を求めて露光
量Ｅｌｌ２（ルックス・秒）とした。同様に、ＶｐＯの
１１５及ひ１１１０になる迄時間（秒）を求めて露光量
Ｅｌｌ５（ルックス・秒）及びＥｌｌｌＯ（ルックス・
秒）を求めた。表１に、感光体Ａ−Ｄの測定結果を示し
た。
表１の結果より明らかのように、本発明にかかわる感光
体Ａは他の感光体と比較してきわめて感（度が高いこと
が判り、また、暗減衰の小さいことも判る。このことか
ら、本発明のジスアゾ化合物がきわめてすぐれた化合物
であることが理解されよう。用途例 （２） 用途例（１）における感光体Ａにおいて、電荷移動層に
用いた１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）
プロパンの代りに９−エチルー３−カルバゾールカルボ
キシアルデヒドーメチルー１−フエニルヒドラゾンを用
いた以外は全く同様に感光体を作成して、本発明の感光
体Ｅを得た。
体Ａは他の感光体と比較してきわめて感（度が高いこと
が判り、また、暗減衰の小さいことも判る。このことか
ら、本発明のジスアゾ化合物がきわめてすぐれた化合物
であることが理解されよう。用途例 （２） 用途例（１）における感光体Ａにおいて、電荷移動層に
用いた１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）
プロパンの代りに９−エチルー３−カルバゾールカルボ
キシアルデヒドーメチルー１−フエニルヒドラゾンを用
いた以外は全く同様に感光体を作成して、本発明の感光
体Ｅを得た。
さらに、無機系の比較感光体としてＡｓ２ｓｅ３感光体
を、Ｓｅ−Ａｓ（４０ｗｔ％）合金を蒸着原料としてア
ルミニウム基板上に、基板温度２００℃、蒸着源温度４
１０〜４１５にＣて１０−６Ｔ０ｒｒの真空下に蒸着し
、約６０ｐｍの感光層を有する感光体を作成した。この
ようにして作成したＡｓ２ｓｅ３感光体を比較用感光体
として感光体Ｆとした。次に上記感光体Ｅ及びＦについ
て用途例（１）と同様な測定を行い（ただし、感光体Ｆ
については＋６ＫＶのコロナ放電で帯電した。
を、Ｓｅ−Ａｓ（４０ｗｔ％）合金を蒸着原料としてア
ルミニウム基板上に、基板温度２００℃、蒸着源温度４
１０〜４１５にＣて１０−６Ｔ０ｒｒの真空下に蒸着し
、約６０ｐｍの感光層を有する感光体を作成した。この
ようにして作成したＡｓ２ｓｅ３感光体を比較用感光体
として感光体Ｆとした。次に上記感光体Ｅ及びＦについ
て用途例（１）と同様な測定を行い（ただし、感光体Ｆ
については＋６ＫＶのコロナ放電で帯電した。
）、表２の測定結果を得た。表２の結果から明らかなよ
うに、本発明にかわる感光体Ｅは、無機系の感光体Ｆと
比較しても、感度の点で遜色のないものであり、本発明
のジスアゾ化合物がすぐれた化合物であることが判る。
うに、本発明にかわる感光体Ｅは、無機系の感光体Ｆと
比較しても、感度の点で遜色のないものであり、本発明
のジスアゾ化合物がすぐれた化合物であることが判る。
更にこの点から明らかにするために、Ｅ及びＦの感光体
について、分光感度の測定を行つた。分光感度の測定は
、次の手順によつて行つた。ます感光体を暗所でコロナ
放電によりその表面電位が、８００ボルト以上になるよ
うに帯電し（感光体Ｅはマイナス帯電、感光体Ｆはプラ
ス帯電）、その表面電位が、８００ボルトになるまで暗
減衰させ、表面電位が８００Ｖになつたときに、モノク
ロメ−ターを用いて分光した１μＷ／Ｃｄの単色光を感
光体に照射した。そして、その表面電位が４００■に減
衰するまての時間（秒）を求め（この時間減衰による表
面電位の減衰分は補正した）、露光量（μＷ−Ｓｅｃｌ
ｃＴｌ）を求めて光減衰速度（ＶＯＩｔＩｃｄ●μ〜Ｖ
−１◆Ｓｅｃ−１）を算出し、その結果を第５図に示し
た。第５図より本発明にかかわる感光体Ｅは、その感度
ピークがおよそ６４０ｒ１ｍにあり、これはヘリウム−
ネオンレーザー光（６３２８Ａ）に対して比較感光体Ｆ
の約１．６倍の感度を有していることが判る。
について、分光感度の測定を行つた。分光感度の測定は
、次の手順によつて行つた。ます感光体を暗所でコロナ
放電によりその表面電位が、８００ボルト以上になるよ
うに帯電し（感光体Ｅはマイナス帯電、感光体Ｆはプラ
ス帯電）、その表面電位が、８００ボルトになるまで暗
減衰させ、表面電位が８００Ｖになつたときに、モノク
ロメ−ターを用いて分光した１μＷ／Ｃｄの単色光を感
光体に照射した。そして、その表面電位が４００■に減
衰するまての時間（秒）を求め（この時間減衰による表
面電位の減衰分は補正した）、露光量（μＷ−Ｓｅｃｌ
ｃＴｌ）を求めて光減衰速度（ＶＯＩｔＩｃｄ●μ〜Ｖ
−１◆Ｓｅｃ−１）を算出し、その結果を第５図に示し
た。第５図より本発明にかかわる感光体Ｅは、その感度
ピークがおよそ６４０ｒ１ｍにあり、これはヘリウム−
ネオンレーザー光（６３２８Ａ）に対して比較感光体Ｆ
の約１．６倍の感度を有していることが判る。
以上述べて来たように、本発明のジスアゾ化合物は電子
写真感光体用の素材料として、きわめて有用な材料であ
り、また有機物であるがゆえの軽量低コストなどの多く
の利点を兼ね備なえており、本発明のジスアゾ化合物が
きわめてすぐれた材料であることが良く理解出来るてあ
ろう。
写真感光体用の素材料として、きわめて有用な材料であ
り、また有機物であるがゆえの軽量低コストなどの多く
の利点を兼ね備なえており、本発明のジスアゾ化合物が
きわめてすぐれた材料であることが良く理解出来るてあ
ろう。
第１図は本発明のジスアゾ化合物の赤外線吸収スペクト
ル、第２図は熱分析図、第３図はＸ線回折図を示す。 第４図は、本発明のジスアゾ化合物の用途例の感光体例
てあり、また、第５図は分光感度曲線を示す。１・・・
導電性支持体、２・・・ポリエステルベース、３・・・
アルミニウム蒸着膜、４・・・電荷発生層、５・・・電
荷移動層。
ル、第２図は熱分析図、第３図はＸ線回折図を示す。 第４図は、本発明のジスアゾ化合物の用途例の感光体例
てあり、また、第５図は分光感度曲線を示す。１・・・
導電性支持体、２・・・ポリエステルベース、３・・・
アルミニウム蒸着膜、４・・・電荷発生層、５・・・電
荷移動層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（ I ）で表わされるジスアゾ化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）２ 式（II
）で表わされる２，７−ジアミノ−フルオレノン▲数式
、化学式、表等があります▼（II）をジアゾ化して一般
式（III）で表わされるテトゾニウム塩とし▲数式、化
学式、表等があります▼（III）（但し、Ｘはアニオン
官能基を表わす。 ）これと式（IV）で表わされる２−ヒドロキシ−３−（
２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン▲数式、
化学式、表等があります▼（IV）とを反応させることを
特徴とする。 式（ I ）で表わされるジスアゾ化合物の製造方法。▲
数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5623480A JPS6045664B2 (ja) | 1980-04-30 | 1980-04-30 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
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Applications Claiming Priority (1)
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| JP5623480A JPS6045664B2 (ja) | 1980-04-30 | 1980-04-30 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
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Family
ID=13021405
Family Applications (1)
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| JP5623480A Expired JPS6045664B2 (ja) | 1980-04-30 | 1980-04-30 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
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-
1980
- 1980-04-30 JP JP5623480A patent/JPS6045664B2/ja not_active Expired
Also Published As
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