JP3096074B2 - ビスアゾ化合物 - Google Patents
ビスアゾ化合物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビスアゾ化合物に関
し、更に詳しくは有機光導電体として有用なビスアゾ化
合物に関する。
し、更に詳しくは有機光導電体として有用なビスアゾ化
合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ある種のアゾ化合物が、電子
写真用感光体の一つの形態である積層型感光体の電荷発
生層に用いられる電荷発生顔料として、有効であること
が知られている。ここでいう積層型感光体とは、導電性
支持体上に、光によって、電荷担体を生成する能力を有
する電荷発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔
料溶液の塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散
した分散液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形
成せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効
率よく注入され得て、しかもその移動を行うところの電
荷搬送層（通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と結着
樹脂からなる。）を形成せしめた感光体である。従来、
この種の感光体に使用されるアゾ化合物として、例え
ば、特開昭４７−３７５４３号公報、及び、特開昭５２
−５５６４３号公報などに記載されているベンジジン系
ビスアゾ化合物あるいは特開昭５２−８８３２号公報に
記載されているスチルベン系ビスアゾ化合物などが知ら
れている。しかしながら、従来のアゾ化合物を用いた積
層型の感光体は一般に感度が低いため高速複写機用の感
光体としては不充分である。
写真用感光体の一つの形態である積層型感光体の電荷発
生層に用いられる電荷発生顔料として、有効であること
が知られている。ここでいう積層型感光体とは、導電性
支持体上に、光によって、電荷担体を生成する能力を有
する電荷発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔
料溶液の塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散
した分散液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形
成せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効
率よく注入され得て、しかもその移動を行うところの電
荷搬送層（通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と結着
樹脂からなる。）を形成せしめた感光体である。従来、
この種の感光体に使用されるアゾ化合物として、例え
ば、特開昭４７−３７５４３号公報、及び、特開昭５２
−５５６４３号公報などに記載されているベンジジン系
ビスアゾ化合物あるいは特開昭５２−８８３２号公報に
記載されているスチルベン系ビスアゾ化合物などが知ら
れている。しかしながら、従来のアゾ化合物を用いた積
層型の感光体は一般に感度が低いため高速複写機用の感
光体としては不充分である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電子
写真感光体において有用な、特に先に述べた積層型感光
体において有用なビスアゾ化合物を提供することにあ
る。
写真感光体において有用な、特に先に述べた積層型感光
体において有用なビスアゾ化合物を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、前記式
（１）で表わされるビスアゾ化合物が提供される。この
ビスアゾ化合物は以下のようにして製造することができ
る。すなわち、下記式（２）で表わされるジアゾニウム
塩化合物と、
（１）で表わされるビスアゾ化合物が提供される。この
ビスアゾ化合物は以下のようにして製造することができ
る。すなわち、下記式（２）で表わされるジアゾニウム
塩化合物と、
【０００５】
【化２】 ［式中Ｘはアニオン官能基を表わす。］下記式（３）又
は（４）で表わされる化合物
は（４）で表わされる化合物
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中Ｒはメチル基を表わす。］とを最初
に反応させ、次いで最初に式（３）で表わされる化合物
を反応させた場合には、式（４）で表わされる化合物を
反応させ、また最初に式（４）で表わされる化合物を反
応させた場合には式（３）で表わされる化合物を反応さ
せることによって式（１）で表わされるビスアゾ化合物
を製造することができる。又、別法として、一般式
（５）で表わされるジアゾニウム塩化合物と、式（４）
で表わされる化合物とを反応させることによっても式
（１）のビスアゾ化合物を製造することができる。
に反応させ、次いで最初に式（３）で表わされる化合物
を反応させた場合には、式（４）で表わされる化合物を
反応させ、また最初に式（４）で表わされる化合物を反
応させた場合には式（３）で表わされる化合物を反応さ
せることによって式（１）で表わされるビスアゾ化合物
を製造することができる。又、別法として、一般式
（５）で表わされるジアゾニウム塩化合物と、式（４）
で表わされる化合物とを反応させることによっても式
（１）のビスアゾ化合物を製造することができる。
【０００９】
【化５】
【００１０】［式中Ｘはアニオン官能基を表わす］さら
に、本発明のビスアゾ化合物は次のような方法によって
も製造することができる。すなわち、下記一般式（６）
で表わされるジアゾニウム塩化合物と、
に、本発明のビスアゾ化合物は次のような方法によって
も製造することができる。すなわち、下記一般式（６）
で表わされるジアゾニウム塩化合物と、
【００１１】
【化６】
【００１２】［式中Ｒはメチル基、Ｘはアニオン官能基
を表わす］前記式（３）で表わされる化合物とを反応さ
せることによる方法である。前記（２）、（５）及び
（６）におけるＸはアニオン官能基を表わすが、たとえ
ばＢＦ4、パークロレート、ヨーデイト、クロライド、
ブロマイド、サルフェート、ヘキサフルオロホスフェー
ト、ヘキサフルオロアンチモネート、パーヨーデイト、
Ｐ−トルエンスルホネート等が好ましい。本発明のビス
アゾ化合物は下記式（７）で表わされる。
を表わす］前記式（３）で表わされる化合物とを反応さ
せることによる方法である。前記（２）、（５）及び
（６）におけるＸはアニオン官能基を表わすが、たとえ
ばＢＦ4、パークロレート、ヨーデイト、クロライド、
ブロマイド、サルフェート、ヘキサフルオロホスフェー
ト、ヘキサフルオロアンチモネート、パーヨーデイト、
Ｐ−トルエンスルホネート等が好ましい。本発明のビス
アゾ化合物は下記式（７）で表わされる。
【００１３】
【化７】
【００１４】本発明の式（１）で表わされるビスアゾ化
合物は前述のように、積層型の電子写真感光体の電荷発
生物質として有用であるが、さらに、樹脂中に電荷発生
物質と電荷搬送物質とを分散させた単層型の感光層を有
する電子写真感光体における電荷発生物質として、また
樹脂中に光導電性物質を分散させた感光層を有する電子
写真用感光体における光導電性物質としても有用であ
る。
合物は前述のように、積層型の電子写真感光体の電荷発
生物質として有用であるが、さらに、樹脂中に電荷発生
物質と電荷搬送物質とを分散させた単層型の感光層を有
する電子写真感光体における電荷発生物質として、また
樹脂中に光導電性物質を分散させた感光層を有する電子
写真用感光体における光導電性物質としても有用であ
る。
【００１５】本発明の式（１）で表わされるビスアゾ化
合物は、先にも述べたように、一般式（２）で表わされ
るジアゾニウム塩化合物と式（３）又は（４）で表わさ
れるカップラーとを２段階に順次反応させるか、あるい
は最初のカップリング反応によって得られる式（５）又
は（６）ジアゾニウム塩化合物を単離したのち、更にそ
れぞれに対応するカップラーを反応させることによって
得ることが出来る。
合物は、先にも述べたように、一般式（２）で表わされ
るジアゾニウム塩化合物と式（３）又は（４）で表わさ
れるカップラーとを２段階に順次反応させるか、あるい
は最初のカップリング反応によって得られる式（５）又
は（６）ジアゾニウム塩化合物を単離したのち、更にそ
れぞれに対応するカップラーを反応させることによって
得ることが出来る。
【００１６】実際には、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）などの有機溶媒に、第１段階のカップリング反応
に用いる式（３）又は（４）で表わされるカップラーを
溶解しておき、これに、一般式（２）で表わされるジア
ゾニウム塩化合物を添加し、必要によって、酢酸ナトリ
ウム水溶液や、有機アミンのような塩基性物質を添加す
ることにより、第１段階のカップリング反応は終了す
る。この時の反応温度としては、約−２０℃ないし約４
０℃が好ましい。
ホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）などの有機溶媒に、第１段階のカップリング反応
に用いる式（３）又は（４）で表わされるカップラーを
溶解しておき、これに、一般式（２）で表わされるジア
ゾニウム塩化合物を添加し、必要によって、酢酸ナトリ
ウム水溶液や、有機アミンのような塩基性物質を添加す
ることにより、第１段階のカップリング反応は終了す
る。この時の反応温度としては、約−２０℃ないし約４
０℃が好ましい。
【００１７】第２段階のカップリング反応は、上記で得
られた反応混合物に、更に第１段階のカップリング反応
で用いたカップラーとは異る式（３）又は（４）のカッ
プラーを更に添加し、第１段階のカップリング反応と同
様に必要によって、酢酸ナトリウム水溶液や有機アミン
のような塩基性物質を添加することにより完了させる
か、あるいは、第１段階のカップリング反応混合物を、
必要によって水やあるいは希塩酸などの酸性水溶液を添
加（この際には、充分な冷却を行ない、反応によって生
成している一般式（５）又は（６）のジアゾニウム塩化
合物を分解させない様にする必要がある。好ましくは、
１０℃以下で処理することが望ましい。）し、一般式
（５）又は（６）のジアゾニウム塩化合物を濾別して単
離し、更にこのジアゾニウム塩化合物と、第１段階のカ
ップリング反応で用いたカップラーとは異る式（３）又
は（４）のカップラーとを、第１段階のカップリング反
応と同様に反応させることによって、完了する。いずれ
の方法によって行った反応混合物においても、反応終了
後、析出している結晶を濾取し、適切な方法により精製
（例えば水あるいは／および有機溶剤による洗浄、再結
晶法など）することにより式（１）のビスアゾ化合物の
製造は完了する。
られた反応混合物に、更に第１段階のカップリング反応
で用いたカップラーとは異る式（３）又は（４）のカッ
プラーを更に添加し、第１段階のカップリング反応と同
様に必要によって、酢酸ナトリウム水溶液や有機アミン
のような塩基性物質を添加することにより完了させる
か、あるいは、第１段階のカップリング反応混合物を、
必要によって水やあるいは希塩酸などの酸性水溶液を添
加（この際には、充分な冷却を行ない、反応によって生
成している一般式（５）又は（６）のジアゾニウム塩化
合物を分解させない様にする必要がある。好ましくは、
１０℃以下で処理することが望ましい。）し、一般式
（５）又は（６）のジアゾニウム塩化合物を濾別して単
離し、更にこのジアゾニウム塩化合物と、第１段階のカ
ップリング反応で用いたカップラーとは異る式（３）又
は（４）のカップラーとを、第１段階のカップリング反
応と同様に反応させることによって、完了する。いずれ
の方法によって行った反応混合物においても、反応終了
後、析出している結晶を濾取し、適切な方法により精製
（例えば水あるいは／および有機溶剤による洗浄、再結
晶法など）することにより式（１）のビスアゾ化合物の
製造は完了する。
【００１８】
【実施例】本発明のビスアゾ化合物は、上記の様に容易
に製造することができ、また電子写真用感光体において
有効な材料であることを明らかにするために以下に実施
例および応用例を示すが本発明はもとよりこれに限定さ
れるものではない。
に製造することができ、また電子写真用感光体において
有効な材料であることを明らかにするために以下に実施
例および応用例を示すが本発明はもとよりこれに限定さ
れるものではない。
【００１９】実施例１ ２−ヒドロキシ−３−（２−メチルフェニル）カルバモ
イル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール［式（４）に
おいてＲがメチル基］０．９２ｇ（２．５ミリモル）を
ＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、室温にて９−フルオレノン
−２，７−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレー
ト（式（２）Ｘ：ＢＦ4）１．０２ｇ（２．５ミリモ
ル）を加えた。室温にて１０分間撹拌したのち、２−ヒ
ドロキシ−３−（２−クロロフェニル）カルバモイルナ
フタレン［式（３）］０．７４ｇ（２．５ミリモル）を
ＤＭＦ１００ｍｌに溶解した溶液を加え、次いで１０．
５％酢酸ソーダ水溶液８ｍｌを加えて２時間室温にて撹
拌した。生成している沈澱を濾別し、８０℃に加熱した
ＤＭＦ２００ｍｌで３回洗浄し、次に水２００ｍｌで２
回洗浄した。１２０℃で減圧下に乾燥して、前記式
（７）のビスアゾ化合物を得た。収率５８％、融点２８
０℃以上、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は図
１に示した。
イル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール［式（４）に
おいてＲがメチル基］０．９２ｇ（２．５ミリモル）を
ＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、室温にて９−フルオレノン
−２，７−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレー
ト（式（２）Ｘ：ＢＦ4）１．０２ｇ（２．５ミリモ
ル）を加えた。室温にて１０分間撹拌したのち、２−ヒ
ドロキシ−３−（２−クロロフェニル）カルバモイルナ
フタレン［式（３）］０．７４ｇ（２．５ミリモル）を
ＤＭＦ１００ｍｌに溶解した溶液を加え、次いで１０．
５％酢酸ソーダ水溶液８ｍｌを加えて２時間室温にて撹
拌した。生成している沈澱を濾別し、８０℃に加熱した
ＤＭＦ２００ｍｌで３回洗浄し、次に水２００ｍｌで２
回洗浄した。１２０℃で減圧下に乾燥して、前記式
（７）のビスアゾ化合物を得た。収率５８％、融点２８
０℃以上、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は図
１に示した。
【００２０】元素分析値
【００２１】実施例２ 実施例１に於いて室温にて行なった反応温度を１０〜１
５℃に於いて行なった以外は実施例１と全く同様にして
製造を行い、式（７）のビスアゾ化合物を得た。
５℃に於いて行なった以外は実施例１と全く同様にして
製造を行い、式（７）のビスアゾ化合物を得た。
【００２２】実施例３ 実施例１に於いて室温にて行った反応温度を０〜５℃に
於いて行った以外は実施例１と全く同様にして製造を行
ない、式（７）のビスアゾ化合物を得た。
於いて行った以外は実施例１と全く同様にして製造を行
ない、式（７）のビスアゾ化合物を得た。
【００２３】実施例４ 実施例１に於いて式（４）においてＲがメチル基のカッ
プラーを先に反応させ、次いで式（３）のカップラーを
反応させたものを、最初に式（３）のカップラーを反応
させたのち、次いて式（４）においてＲがメチル基のカ
ップラーを反応させた以外は実施例１と全く同様にして
製造を行い、式（７）のビスアゾ化合物を得た。
プラーを先に反応させ、次いで式（３）のカップラーを
反応させたものを、最初に式（３）のカップラーを反応
させたのち、次いて式（４）においてＲがメチル基のカ
ップラーを反応させた以外は実施例１と全く同様にして
製造を行い、式（７）のビスアゾ化合物を得た。
【００２４】応用例１ 式（７）のビスアゾ化合物７６重量部、ポリエステル樹
脂（東洋紡績社製パイロン２００）のテトラヒドロフラ
ン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、及びテトラ
ヒドロフラン３７００重量部をアルミニウム蒸着したポ
リエステルベース（導電性支持体）のアルミニウム面上
にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚
さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
脂（東洋紡績社製パイロン２００）のテトラヒドロフラ
ン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、及びテトラ
ヒドロフラン３７００重量部をアルミニウム蒸着したポ
リエステルベース（導電性支持体）のアルミニウム面上
にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚
さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
【００２５】この電荷発生層上に、電荷搬送物質として
４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチル
ベン２重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社製パンラ
イトＫ−１３００）２重量部及びテトラヒドロフラン１
６重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを用い
て塗布し、８０℃で２分間、ついで１０５℃で５分間乾
燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成して積層型の
感光体を作成した。
４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチル
ベン２重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社製パンラ
イトＫ−１３００）２重量部及びテトラヒドロフラン１
６重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを用い
て塗布し、８０℃で２分間、ついで１０５℃で５分間乾
燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成して積層型の
感光体を作成した。
【００２６】上記の様にして作成した積層型の感光体に
ついて、静電複写紙試験装置（ 川口電機製作所製、Ｓ
Ｐ４２８型）を用いて、−６ＫＶのコロナ放電を２０秒
間行なって負に帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し、次いでタ
ングステンランプによってその表面が照度４．５ルック
スになるように光を照射し、光減衰によってＶｐｏが１
／２になるまでの時間（秒）を求め、感光体の感度とし
て半減露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）を算出した。
ついて、静電複写紙試験装置（ 川口電機製作所製、Ｓ
Ｐ４２８型）を用いて、−６ＫＶのコロナ放電を２０秒
間行なって負に帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し、次いでタ
ングステンランプによってその表面が照度４．５ルック
スになるように光を照射し、光減衰によってＶｐｏが１
／２になるまでの時間（秒）を求め、感光体の感度とし
て半減露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）を算出した。
【００２７】本発明にかかわる感光体のＶｐｏは−７２
６Ｖ、Ｅ１／２は０．７ルックス・秒であり、高感度な
感光体であることが判る。
６Ｖ、Ｅ１／２は０．７ルックス・秒であり、高感度な
感光体であることが判る。
【００２８】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のビスアゾ
化合物は容易に製造できる上、応用例からも明らかなよ
うに、高速度複写機用等として実用的な高感度の電子写
真感光体、特に積層型感光体において電荷発生顔料とし
て用いられる。
化合物は容易に製造できる上、応用例からも明らかなよ
うに、高速度複写機用等として実用的な高感度の電子写
真感光体、特に積層型感光体において電荷発生顔料とし
て用いられる。
【図１】実施例１で得られた本発明化合物の赤外線吸収
スペクトルを示す図。
スペクトルを示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 35/233 C09B 35/037 C09B 35/033 C09B 35/039 C09B 35/021 G03G 5/06 347
Claims (4)
- 【請求項１】 下記式（１）で表されるビスアゾ化合
物。 【化１】 ［式中、Ｒは、メチル基を表す］ - 【請求項２】 導電性支持体上に電荷発生層及び電荷搬
送層を有する積層型電子写真感光体において、該電荷発
生層中の電荷発生物質が請求項１記載のビスアゾ化合物
であることを特徴とする積層型電子写真感光体。 - 【請求項３】 導電性支持体上に、樹脂中に電荷発生物
質と電荷搬送物質とを分散させた単層型の感光層を有す
る電子写真感光体において、該感光層中の電荷発生物質
が請求項１記載のビスアゾ化合物であることを特徴とす
る単層型電子写真感光体。 - 【請求項４】 導電性支持体上に、樹脂中に光導電性物
質を分散させた感光層を有する電子写真感光体におい
て、該感光層中の光導電性物質が請求項１記載のビスア
ゾ化合物であることを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03042207A JP3096074B2 (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | ビスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03042207A JP3096074B2 (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | ビスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04261469A JPH04261469A (ja) | 1992-09-17 |
| JP3096074B2 true JP3096074B2 (ja) | 2000-10-10 |
Family
ID=12629572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03042207A Expired - Fee Related JP3096074B2 (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | ビスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3096074B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6960417B2 (en) * | 1993-11-05 | 2005-11-01 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6029109B2 (ja) * | 1977-07-22 | 1985-07-09 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
| JPS6045664B2 (ja) * | 1980-04-30 | 1985-10-11 | 株式会社リコー | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
| JPS60197764A (ja) * | 1984-03-21 | 1985-10-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| JPS61129653A (ja) * | 1984-11-28 | 1986-06-17 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH0727235B2 (ja) * | 1986-10-08 | 1995-03-29 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2800938B2 (ja) * | 1987-02-10 | 1998-09-21 | 三菱化学株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JP2655158B2 (ja) * | 1988-01-30 | 1997-09-17 | 株式会社小糸製作所 | 電球の製造方法及び電球の製造装置 |
| JP2941932B2 (ja) * | 1990-11-02 | 1999-08-30 | 株式会社リコー | ビスアゾ化合物 |
-
1991
- 1991-02-15 JP JP03042207A patent/JP3096074B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04261469A (ja) | 1992-09-17 |
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