JPS6042366A - N−アミノメチル−3−フエニル−4−シアノピロ−ル誘導体、その製造方法及び殺微生物剤 - Google Patents
N−アミノメチル−3−フエニル−4−シアノピロ−ル誘導体、その製造方法及び殺微生物剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は下記式1て表わ6れ7:+ 7:l+ j視f
、、c i\−゛rイミノチルー3−フェニル A −
7−fノビロール誘導体、その製造方法、及びその4j
+ 1.Ll、化合物の少なくとも1つを含有する役倣
生1〃+ +用h)を物に関するものである。さらに1
本゛発明はその組成物の製造方法及び有Hな畝生゛1勿
、!1!1に41t1物病原性菌類を防除゛するための
新規化合物及び組成物の使用方法に関するものである。 パ1テに、本発明は次式! 1 H2−Z 〔式中。 R,及びl(2は各々独立して水素原子、ハロゲン原子
、メトキシ基またはメチルチオ基を表わし、 Zけ次式 (式中、 R3及びR4は各々独立して、水素原子、未許換の、ま
たはシアノ基、炭素原子数1ないし6のアルコキシ基ま
たは炭素原子数1ないし6 (7’)アルコキシカルボ
ニル基で置換された炭素lI:<十数1ないし6のアル
キル基ニオたは炭素原子数6ないし6のアルケニル基、
炭素原子数^ないし6のアルキニル基、炭素原子?15
1.iいし7のシクロアルキル基、ヘンシル基またはノ
・ロゲン原子、炭素原子数1ないし6の゛r/l/キA
−基、炭素原子数1ないし6のハロアルキル基及び/ま
たは炭素原子数1ないし6のアルコキシJk ”C:’
Iり換されたベンジル基、またはフェニル邦またはハ
ロゲン原子、炭素原子4917jいし26のアルキル基
、炭素原子数1ないし6のノ・ロアルキル基及び/また
は炭素原子数1ないし6のアルコキン基で(I′(換さ
れたフェニル基を表わし、但しl<3または)(4のい
ずれかのみが水素原子全表わすことができ、 H17,(び1り、は各々独立して水素原子、炭素JJ
N子数十数いしるのアルキル基、炭素原子数1ないし6
のアルコキシカルボニル基を表わし、あるいは双方が一
緒になって縮合フェニル’lA’を形成し。 11は4または5を:表わし。 l(7及びH8は各り独立して水素原子、炭素原子数1
ないし60)アルキル基、炭素原子数1ないし6のアル
コキシカルボニル基を表わし、そして、 l(、は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、ホルミル基、炭素原子′ei1 f、(イ1.6のア
ルカノイル基または炭素原子数1ないし6のアルコキシ
カルボニル基を表わす。)で表わされる基を表わす。〕
で表わされる化合物に関する。 指定された炭素原子の数たよって、アルキル基は単独で
または他の置換基の成分として圀えば下記の基を包含す
る:メチル基、エチル基、プロピル基、メチル基、ペン
チル、18+ヘキシル基等、及びその異性体、例えばイ
ンプロピル基、インブチル基、第三ブチル基、インベン
チル基等、ハロアルキル基はモノ−γSいし過ノ・ロケ
ン化7 ルー1− ル置換基、例えId (’H7C/
、 (’N(’ly、 。 (4C/!1 、 Cl−12)3r 、 CHBr、
、 C13r、、 、 (’)IF2. (’F、、
。 (’CV、F 、C(’/、、Cl−IC/、、、(’
14.(”H,F 、(’13 ′4 k表わし、そし
て(F1が好ましい。 式Iにおいて、そして本明卸(岩會辿じ°Cノ・ロゲ/
原子は弗素原子、塩素原子、臭素)、yt子まlこは沃
素原子1表わし、弗素原子、塙索ハ;(子、まりvま臭
素原子が好ましい。アルケニル基t、j、例えばビニル
基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、2
−ブテニル基、5−ブテニル基等1.1しびに0個の(
゛=C二重結合によって中断されるアルキル匍1を表わ
す。アルキニル基は例えば2−プロピニル基、プロパ/
L、 キル基、1−ブJ−ニル基、2−ブチニル基等を
表わし、プロパルギル基が好ましい。指定された炭素原
子のCKによって7クロアルキル基は例えばシクロブチ
ル基、シクロブチル基、シクロヘンチル基、ジクロヘキ
シル基、シクロ・\ブチル基等を表わす、アルカノイル
基はカルボニル基に結合している直鎖アルキル基または
分岐アルキル基を意味する。もしR6と1<6が一緒に
なって縮合フェニル環を形成するなら、Zは次式。 ((’1121n−2((、’L)n−*(式中、nは
式1で定義したのと同じ瀬味ケ表わす。)で表わされる
基が好ましい、式Iで表わされる化合物は通當の中性で
は安定な油状物、樹脂または主として結晶性固体であり
、極めて価値のある殺敵生′+5Ir性を有している。 これらは特に燐業分野珪たは類+Ll、分野の圃場にお
いて植物病源性微生物を防除1−るために治癒的に、そ
して特に予防的に用いることができる。式1で表わされ
る化合物Cよ広い濃度範囲で使用した場合に非常に殴れ
た殺菌作用全示し使用上問題はない。 著しい殺微生物活性に因ね、次の化合物群が好しい(好
ましさの増す順に記載)6 a) 式1で表わされ、式中R1及びR8は各々陣立し
て水素原子、塩索原子、メトキシ基またはメチルチオ基
を表わし、Zは次式; C式中、R3及びR4は各々独立して水素原子、炭素原
子数1ないし6のアルキル基、もしくはシアノ基、炭素
原子数1ないし3のアルコ本シ基または炭素原子数1な
いし6のアルコ上ジカルボニル基により置換された炭素
原子数1ないし3のアル上ル基全表わし:まfcは炭素
原子数3ないし4のアルケニル基、炭素原子数3ないし
4のアルキニル基、炭素原子数5ないし6のシクロアル
本ル基、ベンジル基マたit ノー ロ/r’ 7原子
、メチル基、トリフルオロメチル基及び/またはメトキ
シ基で置換されたベンジル基、ま′fcはフェニル基ま
たハl〜ロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基
及び/またはメトキシ基で置蒙されたフェニル基を表わ
し、但し、R3またはR4いずれかのみが水素原子を表
わすことができ、R5及びR6は各々独立して水素原子
、炭素原子数1ないし3のアルキル基または炭素原子数
1ないし3のアルコキシカルボニル基金表わし、あるい
は双方が一緒になって縮合フェニルll全形成し:nは
4または5を表わし、X1<9f表わし、■(、及び1
<8tま各々独立して水素原子、炭素原子数1りいしへ
のアル4−ル基マタu 炭−<i原子(Q 1 f、t
いし6のアルコキシカルボニル井全表わし:そt、’r
h、は水素〕東子、炭素原子数1ないし3のアルキル基
、ホルミル基、炭素原子数1ないし3のアルブ1ノイル
県または炭素1話1千g 1t4いしぺのアルコキンカ
ルボニル基ケ表わす。)で表わ婆れる基を表わす化合物
1:b)式Iで表わされ、式中R1は2−位にありl(
2は3−位にありそしc 4(4ELに独立して水素原
子、j晶素IK子、メトキン基また(′、lメブールチ
オ基χ表わし、′/Jt、lL次式 (6 (式中、1(3及びl(4は各々独立して炭素j二1了
数1ないし6のアルキル基、もしくeまンアノ基、炭素
原子数1ないし3のアルコキシ基才たtit炭素原子数
1ないし3のアルコキシカルボニル基によりi置換され
た炭素原子数1ないし30)フルキル基會表わし、また
はアリル基、プロノ(ルキル基、ジクロベンチル基、ジ
クロヘキシル基、べ/シル基、ハロペンシル基、フェニ
ル& マftは・・ロフェニル基金表わし、■(5及び
l<、は各り独立して水素原子、メチル基または炭?!
<原子数1ないし3のアルコ本ンカルボニル基1表わし
、あるいは双方が一緒になって縮合フェニル坦欠形成し
;llは4または5會表わし、Xは酵素原わし;そして
1<7及びH,は各々独立して水素原子、炭素原子数1
ないし3のアルキル基、またに1 炭−R)(rt 十
数1′r、1′いシ木のアルコオーゾ力ルポニルノー二
ケ表わし、そして1(9は水素紳子、炭素原子〇1Uい
LF、のアルキル基、ホルミル基、炭素ハλr、 g:
(1fJいし3のアルカノイル厚・または炭素1B’、
子1’;V 1ない173のアルコ本ジカルボニル基
ヲJMわ・1−01で表わされる基な・表わす化合物:
C)式1で表わされ、式中1<1は水素原子ま1cは2
−土1(イ幸原子を表わし7.そして1(2は水素原子
またはスー塩素原子を表わし:Zは次式。 1(R (式中、R3及び1(4は各々独立して炭素原子θ1な
し)し6のアルホル古1 ネしくし1シアノノー:、炭
素原子数1ないし3のアルコキシ基または炭素原子数1
ないし3のアルコキシカルボニル基により置換された炭
素原子数1ないしブのアルキル基を表わし二またはアリ
ル基、プロパル4−ル基、シクロベ/デル基、ジクロへ
卑シルJ、1、ベンジル基、ハロペンシル請1フェニル
基マタはハロフェニル基゛會表わし;1(5及びJ’s
II各々独立
、、c i\−゛rイミノチルー3−フェニル A −
7−fノビロール誘導体、その製造方法、及びその4j
+ 1.Ll、化合物の少なくとも1つを含有する役倣
生1〃+ +用h)を物に関するものである。さらに1
本゛発明はその組成物の製造方法及び有Hな畝生゛1勿
、!1!1に41t1物病原性菌類を防除゛するための
新規化合物及び組成物の使用方法に関するものである。 パ1テに、本発明は次式! 1 H2−Z 〔式中。 R,及びl(2は各々独立して水素原子、ハロゲン原子
、メトキシ基またはメチルチオ基を表わし、 Zけ次式 (式中、 R3及びR4は各々独立して、水素原子、未許換の、ま
たはシアノ基、炭素原子数1ないし6のアルコキシ基ま
たは炭素原子数1ないし6 (7’)アルコキシカルボ
ニル基で置換された炭素lI:<十数1ないし6のアル
キル基ニオたは炭素原子数6ないし6のアルケニル基、
炭素原子数^ないし6のアルキニル基、炭素原子?15
1.iいし7のシクロアルキル基、ヘンシル基またはノ
・ロゲン原子、炭素原子数1ないし6の゛r/l/キA
−基、炭素原子数1ないし6のハロアルキル基及び/ま
たは炭素原子数1ないし6のアルコキシJk ”C:’
Iり換されたベンジル基、またはフェニル邦またはハ
ロゲン原子、炭素原子4917jいし26のアルキル基
、炭素原子数1ないし6のノ・ロアルキル基及び/また
は炭素原子数1ないし6のアルコキン基で(I′(換さ
れたフェニル基を表わし、但しl<3または)(4のい
ずれかのみが水素原子全表わすことができ、 H17,(び1り、は各々独立して水素原子、炭素JJ
N子数十数いしるのアルキル基、炭素原子数1ないし6
のアルコキシカルボニル基を表わし、あるいは双方が一
緒になって縮合フェニル’lA’を形成し。 11は4または5を:表わし。 l(7及びH8は各り独立して水素原子、炭素原子数1
ないし60)アルキル基、炭素原子数1ないし6のアル
コキシカルボニル基を表わし、そして、 l(、は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、ホルミル基、炭素原子′ei1 f、(イ1.6のア
ルカノイル基または炭素原子数1ないし6のアルコキシ
カルボニル基を表わす。)で表わされる基を表わす。〕
で表わされる化合物に関する。 指定された炭素原子の数たよって、アルキル基は単独で
または他の置換基の成分として圀えば下記の基を包含す
る:メチル基、エチル基、プロピル基、メチル基、ペン
チル、18+ヘキシル基等、及びその異性体、例えばイ
ンプロピル基、インブチル基、第三ブチル基、インベン
チル基等、ハロアルキル基はモノ−γSいし過ノ・ロケ
ン化7 ルー1− ル置換基、例えId (’H7C/
、 (’N(’ly、 。 (4C/!1 、 Cl−12)3r 、 CHBr、
、 C13r、、 、 (’)IF2. (’F、、
。 (’CV、F 、C(’/、、Cl−IC/、、、(’
14.(”H,F 、(’13 ′4 k表わし、そし
て(F1が好ましい。 式Iにおいて、そして本明卸(岩會辿じ°Cノ・ロゲ/
原子は弗素原子、塩素原子、臭素)、yt子まlこは沃
素原子1表わし、弗素原子、塙索ハ;(子、まりvま臭
素原子が好ましい。アルケニル基t、j、例えばビニル
基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、2
−ブテニル基、5−ブテニル基等1.1しびに0個の(
゛=C二重結合によって中断されるアルキル匍1を表わ
す。アルキニル基は例えば2−プロピニル基、プロパ/
L、 キル基、1−ブJ−ニル基、2−ブチニル基等を
表わし、プロパルギル基が好ましい。指定された炭素原
子のCKによって7クロアルキル基は例えばシクロブチ
ル基、シクロブチル基、シクロヘンチル基、ジクロヘキ
シル基、シクロ・\ブチル基等を表わす、アルカノイル
基はカルボニル基に結合している直鎖アルキル基または
分岐アルキル基を意味する。もしR6と1<6が一緒に
なって縮合フェニル環を形成するなら、Zは次式。 ((’1121n−2((、’L)n−*(式中、nは
式1で定義したのと同じ瀬味ケ表わす。)で表わされる
基が好ましい、式Iで表わされる化合物は通當の中性で
は安定な油状物、樹脂または主として結晶性固体であり
、極めて価値のある殺敵生′+5Ir性を有している。 これらは特に燐業分野珪たは類+Ll、分野の圃場にお
いて植物病源性微生物を防除1−るために治癒的に、そ
して特に予防的に用いることができる。式1で表わされ
る化合物Cよ広い濃度範囲で使用した場合に非常に殴れ
た殺菌作用全示し使用上問題はない。 著しい殺微生物活性に因ね、次の化合物群が好しい(好
ましさの増す順に記載)6 a) 式1で表わされ、式中R1及びR8は各々陣立し
て水素原子、塩索原子、メトキシ基またはメチルチオ基
を表わし、Zは次式; C式中、R3及びR4は各々独立して水素原子、炭素原
子数1ないし6のアルキル基、もしくはシアノ基、炭素
原子数1ないし3のアルコ本シ基または炭素原子数1な
いし6のアルコ上ジカルボニル基により置換された炭素
原子数1ないし3のアル上ル基全表わし:まfcは炭素
原子数3ないし4のアルケニル基、炭素原子数3ないし
4のアルキニル基、炭素原子数5ないし6のシクロアル
本ル基、ベンジル基マたit ノー ロ/r’ 7原子
、メチル基、トリフルオロメチル基及び/またはメトキ
シ基で置換されたベンジル基、ま′fcはフェニル基ま
たハl〜ロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基
及び/またはメトキシ基で置蒙されたフェニル基を表わ
し、但し、R3またはR4いずれかのみが水素原子を表
わすことができ、R5及びR6は各々独立して水素原子
、炭素原子数1ないし3のアルキル基または炭素原子数
1ないし3のアルコキシカルボニル基金表わし、あるい
は双方が一緒になって縮合フェニルll全形成し:nは
4または5を表わし、X1<9f表わし、■(、及び1
<8tま各々独立して水素原子、炭素原子数1りいしへ
のアル4−ル基マタu 炭−<i原子(Q 1 f、t
いし6のアルコキシカルボニル井全表わし:そt、’r
h、は水素〕東子、炭素原子数1ないし3のアルキル基
、ホルミル基、炭素原子数1ないし3のアルブ1ノイル
県または炭素1話1千g 1t4いしぺのアルコキンカ
ルボニル基ケ表わす。)で表わ婆れる基を表わす化合物
1:b)式Iで表わされ、式中R1は2−位にありl(
2は3−位にありそしc 4(4ELに独立して水素原
子、j晶素IK子、メトキン基また(′、lメブールチ
オ基χ表わし、′/Jt、lL次式 (6 (式中、1(3及びl(4は各々独立して炭素j二1了
数1ないし6のアルキル基、もしくeまンアノ基、炭素
原子数1ないし3のアルコキシ基才たtit炭素原子数
1ないし3のアルコキシカルボニル基によりi置換され
た炭素原子数1ないし30)フルキル基會表わし、また
はアリル基、プロノ(ルキル基、ジクロベンチル基、ジ
クロヘキシル基、べ/シル基、ハロペンシル基、フェニ
ル& マftは・・ロフェニル基金表わし、■(5及び
l<、は各り独立して水素原子、メチル基または炭?!
<原子数1ないし3のアルコ本ンカルボニル基1表わし
、あるいは双方が一緒になって縮合フェニル坦欠形成し
;llは4または5會表わし、Xは酵素原わし;そして
1<7及びH,は各々独立して水素原子、炭素原子数1
ないし3のアルキル基、またに1 炭−R)(rt 十
数1′r、1′いシ木のアルコオーゾ力ルポニルノー二
ケ表わし、そして1(9は水素紳子、炭素原子〇1Uい
LF、のアルキル基、ホルミル基、炭素ハλr、 g:
(1fJいし3のアルカノイル厚・または炭素1B’、
子1’;V 1ない173のアルコ本ジカルボニル基
ヲJMわ・1−01で表わされる基な・表わす化合物:
C)式1で表わされ、式中1<1は水素原子ま1cは2
−土1(イ幸原子を表わし7.そして1(2は水素原子
またはスー塩素原子を表わし:Zは次式。 1(R (式中、R3及び1(4は各々独立して炭素原子θ1な
し)し6のアルホル古1 ネしくし1シアノノー:、炭
素原子数1ないし3のアルコキシ基または炭素原子数1
ないし3のアルコキシカルボニル基により置換された炭
素原子数1ないしブのアルキル基を表わし二またはアリ
ル基、プロパル4−ル基、シクロベ/デル基、ジクロへ
卑シルJ、1、ベンジル基、ハロペンシル請1フェニル
基マタはハロフェニル基゛會表わし;1(5及びJ’s
II各々独立
【7て水素原子、メチル〃5才た&j炭
木lid子十数ないし3のアルコキンカルボニル基′f
Lf2ゎしあるいけ双方が一緒になって縮合フェニル環
を形成し二!1は4またFisを表わし、X打j酸素原
わし、そしてR7及びl<、は各々独立して水素原子、
メチル基またtよ炭スて原子数1ないし6のアルコキシ
カルボニル基金表わし、そL ”CR9は711泰1q
(子、炭素原子17jいし2のアルキル基。 ポルミル基、炭素原子数11Sいし3のアルカノイル基
または炭素原子数11λいし6のアルコキシカルボニル
基金表わ1−o)で表わされる基を表わす化合物。 1fy7にカーましい化合物の例は次の】川りである二
rk’ −(rす′、N′−ジメチル了ミノメチル)−
3−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノビロー
ル(化合物1・1)、 N−(N’−べ/ジルーN′−メチルアεツメチルl−
3−(2,に−ジクロロフェニル)−4−シアノビロー
ル(化・合物1・9)1ヘー(N’−メチル−N’−(
2−シアノエチル)アミノメチル3−5−(2,!+−
ジ//ロロフェニル)−4−シアノビロール(化合!l
グツト16)。 IN −(IN’−イノプロピル−へ′−(2−7アノ
エチル)アミノメチル)−3−(2,3−ジクロロフェ
ニル)−4−シアノビロール(化合物1・23)1 N−(ピペリジン−1−イルメチル)−3−(2,3−
ジクロロフェニル)−4−ゾアイヒロール(化合物1・
45)、 N−(3−エトキシカルボニルビベリジノ−1−イルメ
チル)=3−(2−クロロフェニル)−4−シアノビロ
ール(化合物1・48)。 N−(モルホリン−1−イルメプール)−3−(2,3
−ジクロロフェニル)−4−シアノビロール(化合物1
1・55)、 N−(2、6−シJチル七ルホリン−1−イルメチルl
−5−(2−クロロフェニル)−4−シアノビロール(
化合物1・61)、 N −(N’−シクロベンチルーへ′−(2−シアノエ
チル)アミノメチル3−5−(2,A−9クロロフエニ
ル)−4−シアノエチル−n(化合物1・29)、 N−(2,6−ジメテルモルホリ/−1−イルメチルl
−5−(2、5−ジクロロフェニル)−4−シアノビ
ロール(化合物1・6 !1/1・75)、N−(4−
アセチルカルボニルビベ?ジン−1−イルメチルl−3
−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノビロール
(化合物1−68)、N−(へ’−2−(メトキシエチ
ル)−N’−(2−シアノエチル)アミツメチット〕−
ロー(2,S−ジクロロフェニル)−4−シアノビロー
ル(化合物1・34)。 N −(N’−メチル−〜t−(2−シアノエチル)−
r ミ/ メチル)−s−(2−クロロフェニル)−4
−シアノビロール(化合物1・11)、N −L N’
−メプールーN’−(2−メトキシエチル)了ミノメチ
ル)−3−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノ
ビロール(化合!11・14)、ベーしへ′−(n−プ
ロピル)−〜′−(2−シアノエチル)アミノメチ、ル
) −5−(2、5−ジクロロフェニル)−4−シアノ
ビロール(4ヒ合物11・20)。 〜−〔へ′−(n−ブチル)−へ’−(2−’、−アノ
エチル)アミノメチル)−5−(2,s−ジクロロフェ
ニル)−4−シアノビロール(化合物1・21)。 1’J −[N’−メチル−N′−プロペ−2−エニル
ーアミノメチル)−3−(2,3−ジクし・ロフェニル
ー4−シアノビロール(化合物1・701゜N −CN
’−プロパルギル−N’−シタロヘキシル7°ミノメナ
ルJ−3−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノ
ビロール’ 化合4Rt 1・72)。 式■で表わされる化合物は下記の如くに1.て製造され
る。 A)次式11: (式中、R1及びR2は式■て定在したのと同じ意味金
有し、XはOHまたtま/・ロケン原子。 1l−(ましくは塩素原子を表わす。)で表わされる化
合物を次式■。 H−Z 佃) (式中、Zは式Iで定義したのと同じ意味を有す、)で
表わされる化合物と塩基及び所望により触媒の存在下で
0°ないし100℃、好ましくは20 elQいし60
℃の範囲の温度で反応させる方法、または B)次式■: )(。 (l(、及びR2は式lで定義したのと同じ意味ヲ千す
、)で表わされる化合物を、ホルムアルデヒド及び弐■
で表わされる化合物とプロトン性溶媒中、塩基性または
酸性触媒の存在下に、0°ないし120℃好ましくは2
0° ないし還流温度の温度範囲で反応させるか、また
は1.3゜5−トリオキサンもしくはパラホルムアルデ
ヒド及び弐■で表わされる化合物と非プロトン性溶媒中
、塩基性触媒の存在下に0°ないし120C1好ましく
は20°戸いし80℃の温度で反応させる方法。 変形法Al(IIとIIの反応)OJ不活性溶媒または
溶媒混合物の不在下でまたt」好ましくは存在下で実砲
される。そのような溶θILの13′II ij、 :
%香族及び脂肪族炭化水素、酉えζ、1ベンー1!ン
、トルエン、キシレン、石油エーテル、リフロインまた
はジクロヘキ→)/、ハロ)7ノ化炭化水素例工ばクロ
ロベンゼン、メチレンクロリド、エチレンクロリド、ク
ロロホルJ・、四項化炭素ま1jはテトラクロロエチレ
ン、エーテル及ヒエ−フール様化合物例えばジエチルエ
ーテル、シイノブCI ヒルニー チル、第E −ブチ
ルメチルニーデル、ジメトキ7エタン、ジオキサ7、テ
トラヒドロフランまたはアニノール;エステル例えば西
゛IC俊エチル、耐酸フロビルオたは酢酸ブチル:ニト
リル例えばアセトニトリル;またはジメチルスルホキ/
1・2 ジメチルホルムアミドのような化名物、及びそ
のような溶媒相互の混合物であ木、場合によっては触媒
例えばKl i加えることによって反応の速度を高める
ことができる。この変形法A)では通常等モル量の塩基
を加える。 適当なj所1基の例は不戦塩基例えばトリアル本ルアミ
ンCト1)メチルアミン、トリエチルアミン;’F l
、ヒリ/ノ及びビリシンj、・1λ基、または無洗塩基
例えはアルカリ金に、r%及び゛アルカリ土類金属01
ji)炭酸塩ま1こ(,1炭酸塩で」)る。一般に式
IIIで表わされるアミンを塩基として過剰に加えるこ
ともできる。 変形法Ulflllと■との反応し4、)は適当な不活
Vt溶媒中で行なうことが奸才しい。適当なプロトン性
溶媒の例は水、アルコール(奸才しくはメタール、エタ
ノール、イングロパノール、■−フロハノール等υ)よ
うなアルカノール)、マたrat″1ルボン酸(好まし
くは蟻酸、酢酸、プロピオン酸等のようなアルカンカル
ボ/酸)である。もしこの方法會プロト/性溶媒中で実
砲するならば例えば下記の反応触かI?用いることがで
きる:有a堪基例えば1,8−ジアザピックロ〔5・4
・0]ウンデセ−7−エン、トリアルキルアミン(トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルエチルアミ
ン等)のようなに’+ E゛rrミンリエチレンジアミ
7、ピペリジノ、ピリジン、4−ジメチルアミノビリジ
/、4−ピロリジルピリジン等:または無上ψj稿基例
えdアルカリ金属及びアルカリ土類金fi、m Q)
t4W化)〃汽水酸化物1、水素化物、炭酸塩、jf]
炭酸塩及びア/lz ’jレート(例えはNa2(’U
3.13a(:(J、、 、 Mg(’す3゜1ぐ2(
’03 、NaHC(J3 、KH(’O3、(、’a
(H(’(J312 、 Na()(、’、ij3゜
N a uC2t15 、 kU (イ:/ −C31
1゜l 、 KO(FAt三ブチル)。 Na1l 、 (’aO等) ;有械酵例え!1カルボ
/rw+I11酸、蟻酸、プロピオ/酸等)、白[1j
i族及び芳香族スルホン酸例えはメタンスルホン酸、エ
タンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸等、鉱酸のような無槻11′?(:IiえQよ・翳
峻。 硫酸またはハロゲン化水素酸く塩酸、臭化水素酸、沃化
水素t1夕または弗化水素酸)。この変形法においては
触媒量の酸すたに[塩基を用いると有利である。一般的
に弐■で表わされるアミンを過剰に用いることで十分で
ある。この変形法においては、ホルムアルデヒドは水溶
渣(ホルマリン)の形でまたはトリマー(j、M、5−
トリオキサン)才たけポリマー(パラホルムアルデヒド
)として用いるのが好ましい。 もし変形法B)の方法を非プロトン+<1溶媒・中で行
ISうならば、適当な溶媒の例とし、て下記のものが2
pりられる:脂肪族及びあ査厩炭化水牙、例エバベンゼ
ン、トルエン、キンレン、 石油−1−−デル、リグ白
インまたし圭/りrJ\ギ甘/せエーテル及びニーデル
様化合物?+1え番゛よジエプルj−−チル、ジイノプ
ロピルエーフル、?J1.’三−゛7ナルメチルエーテ
ル、ジメトキンエタン、ジオ;をサン、テトラヒドロフ
ランマタハア二ソール。 エステル例えは酢酸エチル、酢酸プロヒルまたは酢酸ブ
チル;またはジメチルスルポオーシド、ジメチルホルム
アミドのような化合物、及ヒソのような溶媒相互の混合
物。使用される触媒は例えば上記の変形法A)において
8及した塩基である。この変形法においてはホルムアル
デヒド((1,A、5−トリオキサンまたは/ζラホル
ムアルデヒドの形で用いることが好ましい。変法A及び
Bの両方で01ないし15当量のホルムアルデヒドによ
って反応が行なわれる。 式111で岩わされるアミンは公知である。かまたは公
知の方法によって得ることができる。 式11で表わされる出発物質は相応する弐■のろ−フェ
ニルー4−シアノビロールかう、例tば式Nの化合物を
・ホルムアルデヒドとの反応によって、相応する次式■
。 C)j、 −(JH (式中、1<、及びR7は式lで定義したのと同じぶ1
吐は有す。)で表わされるN−ヒドロキシメチル誘導体
に転化し1、そしてもし必要なら通常の方法によって式
v中の遊離の(丹1基ヲノ・ロゲン原子により、例えば
チオニルクロライドまたぐよポスポロオキシクロライド
をyllいて置換することによって得ることができる。 弐Vで表わされる化合物の製造方法は通常0゜りいし2
200℃好ましくは06ないし160℃の温r〔範囲で
、通常の不活性溶媒またはtd媒7昆合π/l中で行な
われる。 弐■で表わきれるビロールの中のいくつかは父献〃・ら
知られている。このように、例えば4−ン丁ノーも一フ
ェニルピロール(ハヤ・’k 造5法反ひその化叫′的
tl負のアートラへドロン レクース(’J、”rtr
alletlron Letters ) f:PJ5
2号、2I↓5357゜5340自(+9721に1.
己載されている7、 こり)化合物の生物!?γ的1.
:l:%ItについてQi言及され−C1λい、い−1
vて表わきれる他の代表的化合物は公知の化合ヤQ t
qrIるために用いた方法とvan似の方法により製
造される。 種h ノ置換S−フェニルー4−ンアノビロール誘導体
は文献から公知である。例え【」′次式■:U:(’
−CI。 (式中、Xは〕・ロゲン原子、11(級アルキル基また
は低級)・ロアルキル基を表わし、そ[7て11は0.
1または2を表わす。)で表わされるとロールは西トイ
ツキ11許第2927/180号公開公報中に限定され
た殺菌性を・[)つた中間1伽として記されている。 次式■1: (式中、 R,[アシル基、アルコキシカルボニルアルキル基・・
・・・・・・・を表わし、 1<8. R,tよ各々l−1、アリール基・・・・・
・・・・を表わし。 R,oはヒドロキシル基、メルカプト基・・・・・・・
・・を表わす。)で賢わされるビロー7L誘導体は英国
q♀H′Fm2o78y61号明細?4:からP”7C
プラス7−イソクスのためのひ及び光安定剤として公知
である。 次式■: 1(。 (式中、 t<、は未置換アルキル基、アシルオキシ置換アルキル
基・・・・・・・・ k表わし、1<、は11、アルネ
ル基、CN・・・・・・・・・を表わす。)で嚢ねされ
る他のビロールi/J導体は西ドイツ特許第20283
1S3号公開公報から塩化ビニールのための重合触媒と
して公知である。 公知のビロール誘導体は植物射原体に対して不活性であ
るか、環境の影響により不安5〆であるため温室では著
しいB菌活性を有するが野外条件下では収繭活性を再現
しなαかのどちらかである。従ってそれらは農業、1申
1芸または関連する使用力野での実用的使用には;j;
iiさない。これに対して、式lで表わされるgj1規
なビロール誘導体は技術的知識のイ1用な拡大ケ横(1
νする。 なぜなら、篤くべきことに、それらは実用的な野外の使
用目的のために4Ti物病原性ii4佃及び)くクチリ
アに対する非常に有利な殺微生vA活性ヌベクトルヲ廟
することが判明したからである。 それらは作物の生長または類似の使用分野におゝける栽
培作物に有害な微生物のlVj除のみならず、さらに腐
敗しやすい品物?保存するための貯蔵保護においても使
用することができる。式1で表わされる化合物は非常に
41用1j治療、浸透および、市に、保繰性嘔:有し、
そして多数の栽培植物、 ’l?+に野外の作物を保護
するために使用できる。式■で表わされる化@物ヲ使用
することにより、種々の有用作物の411物才たはその
一部(果実、化1葉、茎、塊茎、根)にはびこる微生物
を抑制または撲滅することができ、同時に後から4F長
する植物部分をそのような微生物の攻哨から保に44す
ることもできる。 式iで表わされる化合物は非常に有効な治療、【そ透及
び、特に、予防作用を有17、そして$数の栽培植物の
保護のために用いることができる。 式1て表わされろ化合物によって、有用4Yr物のll
l1々な作付地中の植物もしくは4〕11物の部分(果
実、花、葉、茎、塊茎、根)に発生する微生物全抑制も
しくは、町除することができ、そして同lL’、+”に
後から生長した植物の部分もまたそのような微生物の攻
焦から保詭される11 式Iで表わされる化合物は下記の類にねする植物病ノ東
性菌類に対して有効である。赤子t4!I#fi(例え
ばエリシフェ(Erysipbe ) 、菌核mt+
−キーノX・ノワン(8clerotinia )、フ
ザリウム(1,1,−sarium ) 、モニリニア
(八4onilinia l 1. ヘ/L/ミントス
ボリウム(He1m1ntbosporiu+n )
) ;担子菌類し例えば銹閑(Pucci旧al、十マ
ダ廿りロボ菌(’l’1lletia l 、リゾクト
ニア (Rh1zoctonial):そし、て藻菌類
に執している卯閑MJ例え(σV)1トフトラ(J’b
ytophtbora ) 、植物保勲剤として式■で
表わされる化合!1ンクは不完全菌ブ(1の重大な有害
菌例えばセルコスポラt (’crcospora )
、イ七チ病菌(Piロculaロa)そしてなかでも
ホト11チス(Botrytis )に対して特に効果
的に用いられ得る。ボトリチス棟f B、 t’1nc
rea 、 H,;111ii )及びぶどう、いちご
、りんご、1ξまねぎ、1び仙の種々な果物及び野菜上
のその灰色のカビは重大な経済的損害の原因といえる3
、加えで、式1で表わされる化合物はif榮もしく t
it動物由米の腐敗しやすい物品の保護に効果的に用い
られ得る。それらは糸状菌例えばアオカビ(1’eni
cil〜・1ium )、コウジカビ(Asperg+
l1us ) 、 、l/ モ)スカビ(Rh1zop
us )、フザリウム(]+’uSariunIl 。 ヘルミ/トスボリウム()(elminthospor
iuut l、ニゲロスボラ(Nigrospora
)及びアルターナリア(Alternaria )並び
にバクテリア例えば酪酸菌及びr¥母菌り11えばカン
ジダを防除する。 植物保饅剤として、式Iで表わされる化合物は農充ての
実際の施用において、栽培植物を保暎−t’る目的で、
望まれない副作用でその植物1に小利に作用することな
しに、非常に有効な活性スペクトルケ有する。従ってそ
れらは神子(果実、塊茎、!t2物)及びMi木2菌り
〔壜感染並びに土J、4に生じる植′DJ病原性微生物
から保護するための粉衣ハ11としても1更用し得る。 従って本発明はまた殺り′、1用Jli成物及び植物病
J、敞t(Liハ【生″D1、特に有害な菌類の防除用
そしてそのような微生物による攻撃から植物及び植物才
たけ動物由来の貯蔵物品を保肢するための予防処理用へ
の式!で表わされる化合物の用途に閥するものである。 更に本づ6明は、有効成分を本願に記載されたー又はそ
112以上の物質または物質荏イーと均一に直付するこ
と乏行徴とする農薬組成物の製造法を包含する。本発明
は更に植物才たは貯蔵物品の処理法に関し、該方法は植
物、#i物の部分、そのはえてる場合または基り′tに
式1の化合1りlまたは新規な組成物を適用することを
特徴とする。 本発明の範囲内で保ボ嗜される対象作物d下記の植物種
を含む二数類(小麦、大麦、ライ麦。 オート麦゛、米、さとうもろこしおよび関連作物)。 ビート(砂糖大根および飼料用ビート)、核果、葉状果
および軟果実Cりんど、梨、プラム、桃、アーモンド、
さくらんは、いちご、ラズベリーおよびブラックベリー
)、まめ利4百物(そら豆、レンズ豆、えんと9豆、大
ヤ)、油ハ44((!吻(あぶらな、マスタード、ホビ
ー、A−リーブ、→1ンフラワー、ココナツツ、ヒマン
r山4j(f、 4勿、ココア豆、落花生)、うり料植
物Cきゅうり、マロー(marrows l 、メ”
71 、141i 糾i 4ft物を綿、能肛、。 ***、黄麻)、橙属植物(オレ/ジ、レモン、グレープ
フルーツ、マンタリフ ) 、、 、lf菜1ホウレン
ソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ。 にんじん、玉ねぎ、ト二ト、馬れいしょ、パプリカ)、
クスノキ科(アボガト、シナモン、樟脳)、とうもろこ
し、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ蔗糖、茶、ぶどうの
つる、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、並ひに観賞
植物(キク科植物)。 貯蔵保欣において式I及び■′で表わされる化合物はそ
のままの形体で、もしくは好ましくは製剤業界で慣用の
補助剤と共に使用され、公知の方法により例えば乳剤原
液、はけ4(り可能なペースト、直接噴霧可能なまたは
希釈可能な溶液 希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒
剤。 及び例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。噴霧、物化、散粉、散水又は注水のような適用法
及び組成物の製剤は、目的とする対象及び一般的環境に
恒存して選ばれる。 適切な癲用量は、一般に保iiHMする基1100&p
あたり有効成分001ないし多くて2 k、の範囲であ
る。しかしながらそれは基質の性質C表面AI(、hN
K、水分)及びその環境の影響に非常に依存する。 本発明の範囲内で、貯蔵物品とは、植物及び/または動
物由来の天然基質及びそれらケさらに加工することによ
って得られる生産品全意味するものと理解され10例え
は下記にノドけるようなその自然の生活廿イクルが妨げ
られた4ifj ′!ln及びその部分(茎、葉、塊茎
、種子、果実、穀果)であって新たに収穫したますもし
くはさらに加工(予備乾燥、給温、圧潰、粉砕、焙焼)
した形体のものである。以下に示ずものj、I: 14
’1.lとして挙げるのであって1本発明の1ji5囲
内のI!I:用分町を何ら制限するものではない:穀類
(小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米5、さとうもろこ
しふ・よび関連作物);ビート(にんじん、砂糖大根お
よび飼料用ビート);核果、梨状果および軟果実(りん
ご、梨、プラム、桃、了−モンド。 さくらんは、いちごユ ラズベリーおよびフランクベリ
ー);まめ科植物(そら豆、1/ンズダ、えんどう豆、
大豆)二油用411V4y+ (あぶら1λ、マスター
ド、ボビー、オリーブ、す/フラワー、ココナツツ、ヒ
マシ油植物、ココア豆、落花生)。 うり科#(1勿(きゆうシ、70−(marrows
’)、メロン)、繊維植物(棉、亜麻、***、黄麻5ラ
ミー);種属植物、野第Cホウレ/ンウ、レタス、アス
パラガス、キャベツ、忙んじん、玉ねき、トマl−、馬
れいしょ、パプリカ):クスノキ月(−rボガト、シナ
モン、・障脳)、とうもろこし、タバコ、ナツツ、コー
ヒー、せ蔗糖、茶、ぶどうのつる、くり、ホップ、バナ
ナ、草及び干し草。 !111物由来の天然生産品の列としては、!1¥に、
乾煙肉及び加工魚生l111品例えば干物肉、千′吻魚
、肉エキス、骨粉、魚粉及び動物乾燥飼料が挙げられる
。 処理後の貯ター1、物品は糸状菌そし7て他の有害微生
1%、の攻撃から長い間保6命される。毒性の形1jE
そしである場合圀は発癌性糸状菌(”rフラトキンン及
びオクラトキン7)が抑制され、その物品は品質低下を
免れ、そしてその品質は長期間にわたって保たれる。本
発明方法でld倣生物例えは・f−スト菌、バクテリア
、特に糸状菌の攻撃をうけやすい乾燥した及び湿気ケ含
んだ貯蔵物品のあらゆる形体に適用することかできる。 有効成分の施用方法で好ましいのtよ、その有効成分の
液状製剤を基質に噴霧もしくは温州させる、またはその
有効成分の固形状製剤を基質と混合する方法である。本
発明は才た前述の貯蔵物品の保存方法にも関するもので
ある。 式1で表わされる化合物は通常組成物の形体で適用され
、そして作物の地面、処理ずべき41ii。 物もしくは基質に同時に才たけ連続して別の化合物と共
に適用し得る。さらにこれらの化合物は肥料もしくtゴ
微量養分供給体もしくは植物住良に影響ケ及ぼす他の製
剤でもあり得る。所望により更に製剤業界にて慣用の担
体、表面活(1・剤または塗J+i促進用補助剤と共に
1史用して、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテ
リア?ill、線虫撲滅剤、軟体動物撲載剤下たtまこ
れらの活剤のいくつかの混合物となり倚る。適当な担体
および補助ハ1jは固体または液体であリイ?I、そし
て製剤技術において通常使用される物ケ[1例えば天然
または再生鉱物、溶媒1分散剤、湿飼剤、粘着剤、結合
剤または肥料1.に相当する。 式lで表わされる化合物または該化合物の少なくとも1
神を含む農蘂組成物の好ましい適用法は葉散布でk・る
。適用回む及′び適用Nは対応する病11W ’ CI
lのタイプ)による感染のリリ:度による2、しかしな
がら、式1で表わされる化合物は才だ、該化合物を液体
組成物として植物の栽培地に店浸させるが或いは固形物
の形体、例えば粒チー11の形体、で土壌に散イ11す
る(土埴敵布)することにより、土壌を・c’+Ji、
して根″f::i[fi過して植物に62人させ得る
(浸透作用)。式l′T!表わされる化合物はまた、神
子に式lで表わされる化合物;治・含む液体41′ノ剤
を含rtさせるが或いは神子を固体j」・j削で被寺迦
することにより、(!ハ子に適用する( t+、!i
p′i))こと・もてきる。特別の場合は別のタイプの
適用、例えtf 411+物の草又は芽の路択的処理、
も可能である。 )(,1でr誓わされる化合Qb+ Itよそのますの
形体で、或いはρイーまし、くけ製剤業界て慣ハ1の補
助剤と共に使用され、公知の方法により乳剤原液、被覆
性イー スト(coatable paste )、直
接噴鮪可能な又は希釈可能な溶液、精釈乳剤、水和剤、
水溶剤、粉剤、粒剤、及び例えばポリマー物質によるカ
プセルイビ剤に製剤化される。組織、物の性質と同様、
噴霧、霧化、散粉、散水又は注水のような適用法は、目
的とする対象及び一般環境に依存して選ばれる。有利な
適用1r!′は通常1ヘクタール当り有効成分(a、i
、) 50 p f、(イし5h好才しくu1oo9な
いし2 kg a、 i、/ lla 、最も好ましく
は2009ないし60 Ll g a、i、/baテあ
る。 製剤、即ち式Iで表わされる化合物(イj効成分)及び
適当な場合にVi周休体はi’1.に体のイ1(1助?
11Jを含む組成物は、公知の方法により、例えill
:有効成分を溶媒、固体担体及0−適当な場合には表面
活性化合物(界面活性剤)のようrl増?j: MIJ
と均一に混合及び/または摩砕することにより、芽場造
される、 適当な溶媒は次のものである:芳杏族炭化水素、好まし
くは炭氷原子舷8ないし12の留分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレ/。 シフチルフタレートま1こはジオクチルフタレートのよ
うなフタレート;シクロヘキサ/マタハハラフィ7(h
ようなR’B II/j族炭化氷炭化水素ノール、エチ
レンク゛リコール七ノメチルマタハモノエナルエーテル
のようなアルコール及びグリコール(iしひIcそれら
のニーデル及びエスラール;シクロ′−\本廿ノンのよ
うな/γトン;N−メチルー2−ヒロリドン、ジメチル
スルホキシドtfcijニジメチルホルムアミドのよう
1f強極性治媒;並ひにエポキシ化ココナツツ油または
大豆、油のようなエポキシ化4if1抄J油:茨たは水
。 1611えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体
は煎常、方ル′1゛石、タルク、カオリン、モ/士すロ
ナイトi fc tt:I、アタパルジャイトのような
天然鉱物1充填剤である。物性ヶ改良するために、晶分
故/rイ戚または旨分赦吸収性ポリマーを加えることも
1丁能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のも
ので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオライトi fc
はベントナイトであり。 そして適当な非吸収性担体は方解石又は砂のような物質
である。更に非常に多ぐの予備粒状化した無機質または
有機、質の11 句、特にドロマイトオたは粉状化植物
残ガイ、例えばコルク末もしくはおがくずが使用し得る
。さらに施用全促進し、施用する有効成分の量葡著しく
減することのできる特に有利な添加剤1’ /1−ファ
リ/卦よびレシチンからなる稲からの天然(勅!11/
]t’l・または植物性)または合成燐脂5!fである
°例えばホスファチジルエタノールアミン、ホスファチ
ジルセリ/、ファスファチジルコリン、スフィンゴミエ
リン、ホスファテジリノント、ホスファチジル グリセ
ロール、リンレンチ/、フラヌマロゲネスまたはカルシ
オリビンであり、例えばIII物または植物の細胞、特
に+、!シ鮎、肝臓、卵黄または大豆から得ることがで
きる。節用できる市販の混合物は例えばホスファ゛チジ
ルコリ/混合物である。合成燐脂質り例えばジオクタノ
イルホスファチジルコリンおよびジパルミトイルホスフ
ァナジルコリ/である。 製剤化すべき式■で表わされる化合物の性質によるが、
適当な表面活性剤は良好表札化性。 分散性及び湿潟怜を有する非イオン性、カチオン性及び
/lた唸アニオン性表面活性剤である01表面活性剤”
の用語は表面活性剤の混合物をも含むものとm解された
い。 適当なアニオン性表面活性剤は、水溶柱石ケン及び水溶
性合成表面活性化合物の丙者であり得る。 適当な石ケンは高級脂肪酸(炭素原子数10ないし22
のアルカリ金R塩、アルカリ土類金属塩、または非置換
島しくけ置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸もし
くはステアリン酸。 成員は例えばココナツツ油または獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂
肪酸メチルタウリン塩もまた記載し得る。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート。 スルホン化ベンズイミダゾール鍔導体またはアルキルア
リールスルホネート、が更に@繁に使用される。 脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換もしくは置換
のアンモニウム堪の形体にあシ、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル基
を含み。 例えばリグノスルホン酸、ドデシルザル7エートまたは
天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェート
の混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。−こ
れらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコー
ル/エチL/ yオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる・スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子
を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸
/ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である。対応するホス
フェート、例えば4ないし14モルのエチレンオキシド
を含むp−ノニルフェノール付加物のリン酸エステ化の
塩、もまた適当である。 非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族もしくは脂
環式アルコール、tたは飽和もしくけ不飽和脂肪酸及び
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あシ、該誘導体は3ないし30個のグリコールエーテル
基、及び(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個の炭
素原′子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に
6ないし18個の炭素原子を含む。 他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプルピレングリコール、エチレンジアミンプ
ロピレングリコール及びアルキル鎖中に1ないし10個
の炭素原子を含むアルキルボリグロピレングリコールと
の水溶性付加物であシ、その伺加物は20ないし250
個のエチレングリコールエーテル基及び10ないし10
°0個のプロピレングリコールエーテル基を含む。これ
らの化合物社通常プロピレングリコール単位浩ル1ない
し5個のエチレングリコール単位を含む・ 非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
ホリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコール及びオクチルフェノキシエトキシエタ
ノールである。ポリオキシエチレンソルピクン及びポリ
オキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪酸エステ
ルもまた適当な非イオン性表面活性剤である。 カチオン性表面活性剤は、好ましくはN−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換もしくはハロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基もしくは低級ヒドロギシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形体
にあり1例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
リドまたはベンジルジー(2−クロロエチル)エチルア
ンモニウムブoミドである。 製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている:°゛マクカッチャンズデタージエンツ
アンド エマルジファイアーズ ア=ニアA/ (Mc
Cutcheon ’s Detergents an
dEmulsifiers Annual )”、マッ
ク出版社、ニューシャーシー州、リングウッド、198
1年:″′ヘルムート・スターへ(Helmut 5t
acbe)博士舊、′界面活性剤ハンドブック(Ten
5id’I’aschenbuch )“、カー/L/
+ ハウザー(CarlHauser ) HR&社
、 ミュンヘン/ウィーン(MuncJlen / W
ien ) 1981年・A桑製剤をよ通常1式Iで表
わされる化合物01ないし99%、好ましく FJ、、
o、 1ないし95チ、固体もしくは液体補助剤1ない
し999%。 好ましくは?98ないし5%、及び表面活性剤口ないし
25%、好ましくは01ないし25チを含む@ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。 該組成物はまた。他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調整剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
好果のために他の有効成分を含有してもよい。 仁のような農業用組成物もまた本発明の1つの目的を構
成する・ 本発明を下記の実施例により更に詳しく例示するが、こ
れらは本願記載の事項を限定するものではない。部及び
パーセントはX量基準である0 製造例 α)出発物質の製造 実施例S1: N−ヒドロキシメチル−3−(2−クロロフェニル)−
4−シアノビ0 11/ l I CH*OH の製造。 3−(2−クロロフェニル)−4−シアノビロール60
8II、パラホルムアルデヒド999及びトリエチルア
ミン0.8.9を十分に混合し、次に混合物を攪拌しつ
\、90℃の浴温で加熱する@生成した溶融液を1T時
間後に室温まで冷却すると、ガラス様固体に凝結する。 トルエンからの再結晶によ勺融点94℃ないし97℃の
茶色がかった結晶の形で標記化合物を得る。 次式: で表わされ1次表に挙げる化合物を類似の方法で製造す
る。 実施例S2: N−クロロメチル−3−(2−クロロフェニル)−4−
シアノビロール CI + H2C1 の製造。 効果的に搦、拌しなからN−ヒドロキシメチル−5−(
2−クロロフェニル)−4−シアノビロール48gを塩
化チオニル60m1中に、ガスの発生が激しくならぬよ
うKむ回に分けて加える・ガスの発生がやんでから混合
物を室温で2時間そして次に35ないし40℃で2T時
間攪拌する。室温に冷却した後トルエンを加えて混合物
を濃縮する0残留物′をジエチルエーテル/石油エーテ
ルから再結晶して融点97ないし99℃のベージュ色の
結晶の形で標記の化合物ff:得る。 売施例S3: N−クロロメチル−5−(2,3−ジクロロフェニル)
−4−シアノビロール ■ H2CI の製造。 テトラヒドロンラン3oomt中、5−(2゜5− ジ
クロロフェニル)−4−シアノビロール237Iの溶液
に、パラホルムアルデヒド7.5gそして次に1.8−
ジアザビシクロ[5・4・0コウンデセ−7−エンi、
smlを加える・混合物を室温で3時間攪拌する。生成
したヒドロ千ジメチル鐸導体に塩化チオニル217Mを
20ないし30℃で攪拌しつ\滴下する。反応混合物を
室温で16時間攪拌し1次に氷水中に注ぎ、そして酢酸
エチルで2回抽出する。有機溶媒抽出物を併せ1食塩の
半飽和水溶液で2回洗浄し。 硫酸す)IJウム上で乾燥し、F遇する1、P液を濃縮
してp液をエーテル/石油エーテルから再結晶して融点
132ないし133℃のベージュ色の結晶の形で標記の
化合物を得る。 次式: で表わされ、次表に挙げる化合物を類似の方法で製造す
る。 β)最終製品の製造 実施例P1: N−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イルメチル)
−5−(2−クロロフェニル)−4−シアノピロール の製造・ N−10ロメチル−3−(2−クロロフエニ/I/)−
4−シアノビロール10p、2.6−ジメチルモルホリ
ン(シス/トランス異性体の混合物)’12.5m/!
及び沃化カリウム0.1 F ’iテトラヒドロフラン
200 ml中で室温にて16時間攪拌する。反応混合
物を氷水中に注ぎ、そして酢酸エチルで2回抽出する。 有機相を塩化ナトリウムの半飽和水溶液で2回抽出し、
硫酸ナトリウム上で乾燥して炉遇するOF液を濃縮して
残留物奢り四マドグラフィによりシリカゲル上で溶離剤
として酢酸エチル/石油エーテル2:5混合物を用いて
精製する。続いてエーテル/石油エーテルからの再結晶
により120ないし151℃の融点を有するシス/トラ
ンス異性体混合物として化合物1・616. e p
vr3Jる。 実施例P2: N−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イルメチル)
、−3−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノピ
ロール の製造。 x p / −k 3 S ml中、5−(2,3−ジ
クロロフェニル)−4−シアノビロールl0JFの懸F
lffKホルムアルデヒドの38%水溶液5 ml及び
酢PO,4mlを加える。2.6−ジメチルモルポリン
(シス/トランス異性体の混合物)8.3ml tl−
攪拌しつ\滴下すると温度が37℃に上昇する。次に水
14m1f、滴下して溶液を一夜室温で放置する・濁シ
が生ずる迄、再び水を加える。 次に内容物を氷水浴で冷却すると判御が晶出し始める。 結晶を戸別して五酸化燐上で乾燥すると所望の製品の褐
色結晶85gをシス/トランス異性体の混合物として得
る。融点: 91−97℃、、母液を小容積に濃縮して
残留物を酢酸エチルと水で抽出する。有機相を分離し、
食塩の単節和水溶液で2回洗浄し、硫酸ナトリウムーヒ
で乾燥しそして濃縮する0残留物をエーテル/石油エー
テルから再結晶し、上記製品の均質なジアステレオ異性
体089を無色の結晶の形で得る0融点=102°−1
04℃。 実施例P3: 3−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノピロー
ル の製造 3−(2,5−ジクロnフェニル)−4−シアノビロー
ル5.9JFをエタノール5oulに懸濁し、1g濁液
にホルムアルデヒドの38チ水溶液2、4 ml 、そ
して次にジメチルアミンの4t6e%水溶液3、3 m
e f加える。続いて起る反応は弱い発熱反応であり、
透明な溶液、が生成する。室温で16時間後に、自発的
な結晶化が始まる。内容物を冷却室に2時間放置し、そ
して次にベージュ色の結晶を炉別し乾燥すると融点12
8°ないし150℃の標記の化合物6.39を得る。 実施例P4: ノエチル)アミノメチル)−3−(2,3−ジクロロフ
ェニル)−4−シアノビロールの製造。 エタノール12 ml中、2−(2,5−ジル口゛ ロ
フェニル)−4−シアノピロール28Iの懸濁液にホル
ムアルデヒドの68%水溶液1dそして次に3−イ゛ソ
プロビルアミノプロビオニトリル1.5 mlを加える
。次に反応温合物を、透明な溶液が得られるまで還流加
熱する。溶液が冷却すると徐々に結晶が析出する。次に
反応m’f4物を室温で6時間、そして7℃で14時間
放置する。次に無色の結晶を濾過分離して乾燥すると融
点104°ないし106℃の標記の化合物3gを得る。 実施例P5: N −(3−x )キシヵルボニルビベシシンー1−イ
ル゛メチル)−3−(2−クロロフェニル)−4−シア
ノピール のfJll造。 COOC2■l5 3−(2−クロロフェニル)−4−シアノビロール4.
99を無水テトラヒト日フラン50m/’に溶解し、こ
の溶液にジアザビシクロ[5・4・O]ウンデセ−7−
ニンO,、4mlを加える。混合物を一夜攪拌して生成
した透明溶液を濃縮する。残留物をクロマトグラフィに
ょシシリカゲル上で。 溶離剤として酢酸エチル/石油エーテルを用いて精製す
ると標記の化合物を黄色樹脂として得るO n = 1.5571 。 わ 下記の式Iで表わされる化合物も上記の実施例で述べた
方法に従って製造される〇 1i マ 式Iで表わされる液状有効成分の配合例(%蚊全て重量
%) Fl 乳剤原液 a) b) c) 表の化合物 25%4oチ50% シクロヘキサノン −15チ 2o% キシレン混合物 65% 25% 20%乳剤原液を水
で希釈することKより、所望の濃度のエマルジョンを製
造することができる。 F2溶液剤 a) b) c) d) 表1の化合物 80チ10% 5チ95%エチレングリ
コールモノメチ ルエーテル 2oチ −−− N−メチル−2−ピロリドン −20% −−エポキシ
化ココナツト油 −−1%5%これらの溶液は微小滴状
で旋用するのに適する。 F3 粒 剤 a) b) 表の化合物 5% 10チ カオリン 94チ − 高分剤ケイ酸 1係 − アタパルジャイト −90% 有効成分を塩化メチレンに溶角′Lし、この溶液を担体
に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去するO F4 粉 剤 a) b) 表の化合物 2% 5% 高分散ケイ$ 1% 5チ タルク 97% − カオリン 90チ 有効成分と担体とを均一に混合することKより、そのt
−ま使用することのできる粉剤が、1むられる。 式Iで表わされる固形有効成分の配合例(%は全て重’
IN%) F5水和剤 a) b) c) 表の化合物 25チ50%75チ リクツスルホン酸ナトリウム 5% 5チ −ラウリル
硫酸ナトリウム 3チ − 5チ高分散ケイ酸 5チ1
0チ10% カオリン 62チ27% − 有効成分を助剤とともに十分に混合した後。 該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られ
る。 F6 乳剤原液 表の化合物 10チ シクロへキサノン 30% キシレン混合物 50% この乳剤原液を水で希釈することにより。 所望の濃度のエマルジョンヲ得ることができる。 F7 粉 剤 a) b) 表の化合物 5チ 8% タルク 95% − カオリン 92vll 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することによシ、そのまま匣用することので
きる粉末を得た。。 F8 押出し粒剤 表の化合物 10% リクソスルホン酸ナトリウム 2チ カルボギシメチルセルロース 1% カオリン 87% 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。 F9 被覆粒剤 表の化合物 6% ポリエチレンクリコールMG200 3%カオリン 9
4チ 細かく粉砕した有効成分をミキサー中で。 ポリエチレングリコールで湿めらぜたカオリンに均一に
施用する・この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる
。 plG[i濁原液 表の化合物 40チ エチレングリコール 10チ リグツスルホン酸ナトリウノ、 10チカルボキシメチ
ルセルロース 1チ 37チホルムアルデヒド水溶液 02%水 32チ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性?l!!厚物が得られる。 生物試験例 実施例B1:小麦についてのプシニアグラミニア(黒さ
び病S’i : Puccinia gramj−ni
a )に対する作用 a)残留保護作用 小麦の植物体を、播種60イたに有効成分の水和剤から
調製した噴霧用混合物(有効成分006%)で処理する
。24時間後に、処理した植物体を菌の夏胞子の懸濁液
により菌を感染させる。この植物体を相対湿度95〜1
00チ、約20℃で48時間培養し、次に温室内に約2
2℃で放置する。感染後12日に銹病いほのひろがりを
評価する。 b)浸透作用 小麦の植物体を播種5日後に有効成分の水和剤から調製
した噴霧用混合物(土壌の容積に対し有効成分0006
%)で処理する・48時間後に、処理した植物体を菌の
夏胞子の懸濁液により菌を感染させる。その植物体を相
対湿度95〜100%、約20℃で48時間培養し1次
に温室内に約22℃で放置する0感染後12日に銹病い
ほのひろがυを評価する。 表1の化合物は、温室はかシでなく圃場においてもプシ
ニア菌に対し非常に有効である。 未処理で菌を感染させた対照植物はプシニアによ910
0%攻撃された。とりわけ、化合物1.11,1.14
,1.15,1.20,1.21,1.22゜1.23
,1.24,1.28,1.29,1.33,136゜
137、及び1.50がプシニアによる発病を口ないし
10%に防いだ。 実施例B2 落花生におけるセルコスポラ アラキジコラ(褐斑病菌
: Cercospora arachidicolF
L)に対する作用 a)残留保護作用 高さ10ないし15傭の落花生の植物体に有効成分の水
利剤から調製した噴霧用混合物(濃度0.006チ)を
噴霧し、48時間後に菌の分生胞子懸濁液により菌を感
染させるO菌を感染させた植物体を約21℃で高湿度の
もとに72時間培養し、典型的なはん点が葉に生ずる迄
温室内に放置する。感染12日後にはん点の数と大きさ
により殺菌作用を評価するO b)浸透作用 高さ10ないし15傭の落花生の植物体を水利剤に製剤
化された試験化合物から調製した噴霧用混合物(土壌容
積に対し該化合物0006%)で処理する・処理した植
物体に48時間後、菌の分生胞子の懸濁液によシ菌を感
染させ5次に72時間約21℃及び高湿度で培養する。 その植物体を温室内に放置し。 11日後に菌の攻撃を評価する〇 未処理で感染させた対照植物体(はん点の数及び大きさ
一100%)と比較して1表1の化合物で温室または野
外において処理された落花生の植物体のセルコスポラの
攻撃は十分に減少した・・従って化合物1.9.1.2
0.1.21.1.22゜1.23.145.1.’5
5.1.5/(、1,/>3及び1.68は土泥の試験
においてはん点の出現を完全に訪止し n 実施例B3= 大豆におけるボトリチス シネレア(灰色かび病菌:
Botrytis cinerea )に対する作用残
留保藺作用 11さ約10c1rLの大豆の植物体に試験化合物の水
和剤から調製した噴霧用混合物(該化合物0,02%)
を噴霧し、48時間後に菌の分生胞子懸濁液によシ菌を
感染させる・菌を感染させた植物体を21℃で相対湿度
95表いし100%で5日間培養し1次いで菌の攻撃を
評価する・衣1の化合物は前記の典壓的試験のみならず
、野原の試験でも非常に強力に菌の感染を防いだ。 0.02%の濃度で、化合物1.1 、1.2.1.5
.1.9゜111、1.14.1.j5.1.16.1
.19ないし125゜1.29,132ないし1.37
.1.42.1.45.1.4B。 1.50,1.55,1.56,1.61,113,1
.S8,1.70゜1.72,1.75及び1.76が
十分に効果的でちった(口ないし5%の攻w=)・未処
理で感染させた大豆は菌によって100%攻撃された。 中間体16及び24も同様に効果的である。 実施例B4: りんごにおけるボトリチス シネレア(灰色かび病菌:
Botrytis einerea )に対する作用
人の手でりんごに偽をつけ、その傷ヲつけ念場所按各試
験化合物の水和剤から調製した噴霧用混合物を噴霧した
。続いて、処理した果実にボトリチス シネレアの胞子
懸濁液により菌を感染させそして高湿度で約20℃とし
て1週1問培養した。評価は攻撃によって腐敗した部分
の数を数えることによって行い、試鹸化合!吻の殺菌作
用をそJlにより推定した。未処理の対照(100%攻
撃)と比較して、なかんずく化合物1.1.L2,13
.L9.Lll、1.14,1.15,1.16゜1.
19カいし1.25 、1.29 、1.32ないし1
.37 、1.42゜t、45.x、4s、t、so、
x、5s、t、se、lit、x、sz。 1.63,1.68 、1.70 、1.72 、1.
75及び1.76カft?Lぼ完全に菌の攻撃を防止し
た。 実施例B5: 稲作物cy) イモ5’ li (Piricular
ia )に対する作用 残留保繰作用 2週間成長させた後、稲作物を試験化合物の水利剤から
調製された噴霧用液(002チ)で噴科した。48時間
後、その処理した植物を菌の分生胞子の懸濁液で感染さ
せた。相対湿度95〜100%、24℃で5日間培養し
、菌の攻撃を評価した。 式Iで表わされる化合物例えば化合物11゜1.16.
1.55.1.61.1.62及び1.63は攻撃を1
0%以下に減少した・ 実施例B6: キャベツにおけるリゾクトニア ソラニ(Rh1zoc
tonia 5olani )に対する作用土壌施用後
の作用 菌を無菌のもろこしの種子上で培養し、土と砂の混合物
に入れた。#をその感させた土壌で満たし、そこにキャ
ベツの種を播く・播種の直後に、試験化合物の水利剤か
ら調製された水性懸濁VLt土壌にまく(土の量に対し
て20ppm)=鉢は温室に約24℃で少量の水を噴霧
して均一に湿らせて、2ないし3週間放置する。試験は
発芽したキャベツの植物体の数を数えて評価する◇化合
物1.1,161,1.62または163の1種を含有
する水利剤で処理した後、発芽したキャベツの種子の8
0チおよび植物体は健全であった0 実施例B7: りんごの苗条におけるペンチヱリア インアクアリス(
黒星病菌: Venturia 1naequilis
)に対する残留保睦作用 長さ10ないし20(lfflの新しい苗条によるりん
ごのさし木に試験化合物の水利剤から調製した噴霧用混
合物(該化合物0.006%)を噴霧する。24時間後
に菌の分生胞子懸濁液により菌を感染させる。次に植物
体を相対湿度90〜100チで5日間培養し、更に10
日間20ないし24℃で温室内に放置する。感染15日
後に痴皮の蔓延を評価する・ 式lで表わされる化合物はペンチュリアの病原体に対し
て非常に効果的であった。未処理の対照植物と比較して
、痴皮の蔓延が化合物11゜1.9.1.45.1.5
5. t62及び163で20−以下に防止された。 実施例B8: ヘルミントスボリウム グラミネウム (Helmtnthosporium gramine
um )に対する作用小麦穀粒を菌の分生胞子の懸濁液
で汚染し乾燥する。汚染した穀粒を試験化合物の水利剤
から調製した懸濁液(種子の重量に対して試験化金物6
00ppm)で被覆する。2日後その穀粒を適当な寒天
皿に入れ、4日後に穀粒のまわりに発育した菌のコロニ
ー数を数える。試験化合物。 の効果はコロニーの数と大きさに基づいて、評価する・
表1の化合物は菌の攻撃を十分(口ないし10%)に防
止した。 実施例B9: フーザリウム ニバレ(Fusnrium n1val
e )に対する作用 小麦穀粒を菌の分生胞子の懸濁液で汚染し乾燥するり汚
染した穀粒を試験化合物の水利剤から調製した懸濁液(
種子の重量に対して試験化金物600 pprn )で
被覆する・2日後その穀粒を適当な寒天皿に入れ、4日
後に穀粒のまJOに発育した菌のコロニー数を数える。 試験化合物の効果はコロニーの数と大きさに基づいてl
rF価する。表1の化合物の1和の水和剤製剤で処理し
た小麦粒では、菌の集落の発育金を1は完全に防止した
(口ないし5%)。 実施例B10ニ トマトの上のアルテルナリア ソラニ (Alternaria 5olani )に対する作
用トマトの植物体を5週間成長させた後、試験化合物の
水利剤から調製した噴霧用混合物(該化合物o、oo6
1)を噴霧する・24時間後にトマトの植物体を菌の分
生胞子懸濁液で感染させた。感染した植物体を高湿度、
18ないし22℃の温度で8日間培養した後の苗の攻撃
により殺菌作用を評価する・ 表1の化合物は上記のモデル試験はかりでなく、圃場試
験においてもアルテルナリア ソラニに対して非常によ
い作用を示した。なかんすく、化合物A1.1.1.2
.1.3.1.9.1.15.1.16゜1.1 ?、
1.22,1.25,1.24.王25,1.29,1
.34゜1.55.1.45.1.48. i巨5.1
.56.1.6i、 1.62゜163及び168は菌
の攻撃を口ないし10%に減少したθ一方、未処理のま
\感染した対照植物体での菌の攻撃は100%であった
。 特許出願人 チバーガイギー アクチェニlゲゼルシャフト 第1頁の続き
木lid子十数ないし3のアルコキンカルボニル基′f
Lf2ゎしあるいけ双方が一緒になって縮合フェニル環
を形成し二!1は4またFisを表わし、X打j酸素原
わし、そしてR7及びl<、は各々独立して水素原子、
メチル基またtよ炭スて原子数1ないし6のアルコキシ
カルボニル基金表わし、そL ”CR9は711泰1q
(子、炭素原子17jいし2のアルキル基。 ポルミル基、炭素原子数11Sいし3のアルカノイル基
または炭素原子数11λいし6のアルコキシカルボニル
基金表わ1−o)で表わされる基を表わす化合物。 1fy7にカーましい化合物の例は次の】川りである二
rk’ −(rす′、N′−ジメチル了ミノメチル)−
3−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノビロー
ル(化合物1・1)、 N−(N’−べ/ジルーN′−メチルアεツメチルl−
3−(2,に−ジクロロフェニル)−4−シアノビロー
ル(化・合物1・9)1ヘー(N’−メチル−N’−(
2−シアノエチル)アミノメチル3−5−(2,!+−
ジ//ロロフェニル)−4−シアノビロール(化合!l
グツト16)。 IN −(IN’−イノプロピル−へ′−(2−7アノ
エチル)アミノメチル)−3−(2,3−ジクロロフェ
ニル)−4−シアノビロール(化合物1・23)1 N−(ピペリジン−1−イルメチル)−3−(2,3−
ジクロロフェニル)−4−ゾアイヒロール(化合物1・
45)、 N−(3−エトキシカルボニルビベリジノ−1−イルメ
チル)=3−(2−クロロフェニル)−4−シアノビロ
ール(化合物1・48)。 N−(モルホリン−1−イルメプール)−3−(2,3
−ジクロロフェニル)−4−シアノビロール(化合物1
1・55)、 N−(2、6−シJチル七ルホリン−1−イルメチルl
−5−(2−クロロフェニル)−4−シアノビロール(
化合物1・61)、 N −(N’−シクロベンチルーへ′−(2−シアノエ
チル)アミノメチル3−5−(2,A−9クロロフエニ
ル)−4−シアノエチル−n(化合物1・29)、 N−(2,6−ジメテルモルホリ/−1−イルメチルl
−5−(2、5−ジクロロフェニル)−4−シアノビ
ロール(化合物1・6 !1/1・75)、N−(4−
アセチルカルボニルビベ?ジン−1−イルメチルl−3
−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノビロール
(化合物1−68)、N−(へ’−2−(メトキシエチ
ル)−N’−(2−シアノエチル)アミツメチット〕−
ロー(2,S−ジクロロフェニル)−4−シアノビロー
ル(化合物1・34)。 N −(N’−メチル−〜t−(2−シアノエチル)−
r ミ/ メチル)−s−(2−クロロフェニル)−4
−シアノビロール(化合物1・11)、N −L N’
−メプールーN’−(2−メトキシエチル)了ミノメチ
ル)−3−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノ
ビロール(化合!11・14)、ベーしへ′−(n−プ
ロピル)−〜′−(2−シアノエチル)アミノメチ、ル
) −5−(2、5−ジクロロフェニル)−4−シアノ
ビロール(4ヒ合物11・20)。 〜−〔へ′−(n−ブチル)−へ’−(2−’、−アノ
エチル)アミノメチル)−5−(2,s−ジクロロフェ
ニル)−4−シアノビロール(化合物1・21)。 1’J −[N’−メチル−N′−プロペ−2−エニル
ーアミノメチル)−3−(2,3−ジクし・ロフェニル
ー4−シアノビロール(化合物1・701゜N −CN
’−プロパルギル−N’−シタロヘキシル7°ミノメナ
ルJ−3−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノ
ビロール’ 化合4Rt 1・72)。 式■で表わされる化合物は下記の如くに1.て製造され
る。 A)次式11: (式中、R1及びR2は式■て定在したのと同じ意味金
有し、XはOHまたtま/・ロケン原子。 1l−(ましくは塩素原子を表わす。)で表わされる化
合物を次式■。 H−Z 佃) (式中、Zは式Iで定義したのと同じ意味を有す、)で
表わされる化合物と塩基及び所望により触媒の存在下で
0°ないし100℃、好ましくは20 elQいし60
℃の範囲の温度で反応させる方法、または B)次式■: )(。 (l(、及びR2は式lで定義したのと同じ意味ヲ千す
、)で表わされる化合物を、ホルムアルデヒド及び弐■
で表わされる化合物とプロトン性溶媒中、塩基性または
酸性触媒の存在下に、0°ないし120℃好ましくは2
0° ないし還流温度の温度範囲で反応させるか、また
は1.3゜5−トリオキサンもしくはパラホルムアルデ
ヒド及び弐■で表わされる化合物と非プロトン性溶媒中
、塩基性触媒の存在下に0°ないし120C1好ましく
は20°戸いし80℃の温度で反応させる方法。 変形法Al(IIとIIの反応)OJ不活性溶媒または
溶媒混合物の不在下でまたt」好ましくは存在下で実砲
される。そのような溶θILの13′II ij、 :
%香族及び脂肪族炭化水素、酉えζ、1ベンー1!ン
、トルエン、キシレン、石油エーテル、リフロインまた
はジクロヘキ→)/、ハロ)7ノ化炭化水素例工ばクロ
ロベンゼン、メチレンクロリド、エチレンクロリド、ク
ロロホルJ・、四項化炭素ま1jはテトラクロロエチレ
ン、エーテル及ヒエ−フール様化合物例えばジエチルエ
ーテル、シイノブCI ヒルニー チル、第E −ブチ
ルメチルニーデル、ジメトキ7エタン、ジオキサ7、テ
トラヒドロフランまたはアニノール;エステル例えば西
゛IC俊エチル、耐酸フロビルオたは酢酸ブチル:ニト
リル例えばアセトニトリル;またはジメチルスルホキ/
1・2 ジメチルホルムアミドのような化名物、及びそ
のような溶媒相互の混合物であ木、場合によっては触媒
例えばKl i加えることによって反応の速度を高める
ことができる。この変形法A)では通常等モル量の塩基
を加える。 適当なj所1基の例は不戦塩基例えばトリアル本ルアミ
ンCト1)メチルアミン、トリエチルアミン;’F l
、ヒリ/ノ及びビリシンj、・1λ基、または無洗塩基
例えはアルカリ金に、r%及び゛アルカリ土類金属01
ji)炭酸塩ま1こ(,1炭酸塩で」)る。一般に式
IIIで表わされるアミンを塩基として過剰に加えるこ
ともできる。 変形法Ulflllと■との反応し4、)は適当な不活
Vt溶媒中で行なうことが奸才しい。適当なプロトン性
溶媒の例は水、アルコール(奸才しくはメタール、エタ
ノール、イングロパノール、■−フロハノール等υ)よ
うなアルカノール)、マたrat″1ルボン酸(好まし
くは蟻酸、酢酸、プロピオン酸等のようなアルカンカル
ボ/酸)である。もしこの方法會プロト/性溶媒中で実
砲するならば例えば下記の反応触かI?用いることがで
きる:有a堪基例えば1,8−ジアザピックロ〔5・4
・0]ウンデセ−7−エン、トリアルキルアミン(トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルエチルアミ
ン等)のようなに’+ E゛rrミンリエチレンジアミ
7、ピペリジノ、ピリジン、4−ジメチルアミノビリジ
/、4−ピロリジルピリジン等:または無上ψj稿基例
えdアルカリ金属及びアルカリ土類金fi、m Q)
t4W化)〃汽水酸化物1、水素化物、炭酸塩、jf]
炭酸塩及びア/lz ’jレート(例えはNa2(’U
3.13a(:(J、、 、 Mg(’す3゜1ぐ2(
’03 、NaHC(J3 、KH(’O3、(、’a
(H(’(J312 、 Na()(、’、ij3゜
N a uC2t15 、 kU (イ:/ −C31
1゜l 、 KO(FAt三ブチル)。 Na1l 、 (’aO等) ;有械酵例え!1カルボ
/rw+I11酸、蟻酸、プロピオ/酸等)、白[1j
i族及び芳香族スルホン酸例えはメタンスルホン酸、エ
タンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸等、鉱酸のような無槻11′?(:IiえQよ・翳
峻。 硫酸またはハロゲン化水素酸く塩酸、臭化水素酸、沃化
水素t1夕または弗化水素酸)。この変形法においては
触媒量の酸すたに[塩基を用いると有利である。一般的
に弐■で表わされるアミンを過剰に用いることで十分で
ある。この変形法においては、ホルムアルデヒドは水溶
渣(ホルマリン)の形でまたはトリマー(j、M、5−
トリオキサン)才たけポリマー(パラホルムアルデヒド
)として用いるのが好ましい。 もし変形法B)の方法を非プロトン+<1溶媒・中で行
ISうならば、適当な溶媒の例とし、て下記のものが2
pりられる:脂肪族及びあ査厩炭化水牙、例エバベンゼ
ン、トルエン、キンレン、 石油−1−−デル、リグ白
インまたし圭/りrJ\ギ甘/せエーテル及びニーデル
様化合物?+1え番゛よジエプルj−−チル、ジイノプ
ロピルエーフル、?J1.’三−゛7ナルメチルエーテ
ル、ジメトキンエタン、ジオ;をサン、テトラヒドロフ
ランマタハア二ソール。 エステル例えは酢酸エチル、酢酸プロヒルまたは酢酸ブ
チル;またはジメチルスルポオーシド、ジメチルホルム
アミドのような化合物、及ヒソのような溶媒相互の混合
物。使用される触媒は例えば上記の変形法A)において
8及した塩基である。この変形法においてはホルムアル
デヒド((1,A、5−トリオキサンまたは/ζラホル
ムアルデヒドの形で用いることが好ましい。変法A及び
Bの両方で01ないし15当量のホルムアルデヒドによ
って反応が行なわれる。 式111で岩わされるアミンは公知である。かまたは公
知の方法によって得ることができる。 式11で表わされる出発物質は相応する弐■のろ−フェ
ニルー4−シアノビロールかう、例tば式Nの化合物を
・ホルムアルデヒドとの反応によって、相応する次式■
。 C)j、 −(JH (式中、1<、及びR7は式lで定義したのと同じぶ1
吐は有す。)で表わされるN−ヒドロキシメチル誘導体
に転化し1、そしてもし必要なら通常の方法によって式
v中の遊離の(丹1基ヲノ・ロゲン原子により、例えば
チオニルクロライドまたぐよポスポロオキシクロライド
をyllいて置換することによって得ることができる。 弐Vで表わされる化合物の製造方法は通常0゜りいし2
200℃好ましくは06ないし160℃の温r〔範囲で
、通常の不活性溶媒またはtd媒7昆合π/l中で行な
われる。 弐■で表わきれるビロールの中のいくつかは父献〃・ら
知られている。このように、例えば4−ン丁ノーも一フ
ェニルピロール(ハヤ・’k 造5法反ひその化叫′的
tl負のアートラへドロン レクース(’J、”rtr
alletlron Letters ) f:PJ5
2号、2I↓5357゜5340自(+9721に1.
己載されている7、 こり)化合物の生物!?γ的1.
:l:%ItについてQi言及され−C1λい、い−1
vて表わきれる他の代表的化合物は公知の化合ヤQ t
qrIるために用いた方法とvan似の方法により製
造される。 種h ノ置換S−フェニルー4−ンアノビロール誘導体
は文献から公知である。例え【」′次式■:U:(’
−CI。 (式中、Xは〕・ロゲン原子、11(級アルキル基また
は低級)・ロアルキル基を表わし、そ[7て11は0.
1または2を表わす。)で表わされるとロールは西トイ
ツキ11許第2927/180号公開公報中に限定され
た殺菌性を・[)つた中間1伽として記されている。 次式■1: (式中、 R,[アシル基、アルコキシカルボニルアルキル基・・
・・・・・・・を表わし、 1<8. R,tよ各々l−1、アリール基・・・・・
・・・・を表わし。 R,oはヒドロキシル基、メルカプト基・・・・・・・
・・を表わす。)で賢わされるビロー7L誘導体は英国
q♀H′Fm2o78y61号明細?4:からP”7C
プラス7−イソクスのためのひ及び光安定剤として公知
である。 次式■: 1(。 (式中、 t<、は未置換アルキル基、アシルオキシ置換アルキル
基・・・・・・・・ k表わし、1<、は11、アルネ
ル基、CN・・・・・・・・・を表わす。)で嚢ねされ
る他のビロールi/J導体は西ドイツ特許第20283
1S3号公開公報から塩化ビニールのための重合触媒と
して公知である。 公知のビロール誘導体は植物射原体に対して不活性であ
るか、環境の影響により不安5〆であるため温室では著
しいB菌活性を有するが野外条件下では収繭活性を再現
しなαかのどちらかである。従ってそれらは農業、1申
1芸または関連する使用力野での実用的使用には;j;
iiさない。これに対して、式lで表わされるgj1規
なビロール誘導体は技術的知識のイ1用な拡大ケ横(1
νする。 なぜなら、篤くべきことに、それらは実用的な野外の使
用目的のために4Ti物病原性ii4佃及び)くクチリ
アに対する非常に有利な殺微生vA活性ヌベクトルヲ廟
することが判明したからである。 それらは作物の生長または類似の使用分野におゝける栽
培作物に有害な微生物のlVj除のみならず、さらに腐
敗しやすい品物?保存するための貯蔵保護においても使
用することができる。式1で表わされる化合物は非常に
41用1j治療、浸透および、市に、保繰性嘔:有し、
そして多数の栽培植物、 ’l?+に野外の作物を保護
するために使用できる。式■で表わされる化@物ヲ使用
することにより、種々の有用作物の411物才たはその
一部(果実、化1葉、茎、塊茎、根)にはびこる微生物
を抑制または撲滅することができ、同時に後から4F長
する植物部分をそのような微生物の攻哨から保に44す
ることもできる。 式iで表わされる化合物は非常に有効な治療、【そ透及
び、特に、予防作用を有17、そして$数の栽培植物の
保護のために用いることができる。 式1て表わされろ化合物によって、有用4Yr物のll
l1々な作付地中の植物もしくは4〕11物の部分(果
実、花、葉、茎、塊茎、根)に発生する微生物全抑制も
しくは、町除することができ、そして同lL’、+”に
後から生長した植物の部分もまたそのような微生物の攻
焦から保詭される11 式Iで表わされる化合物は下記の類にねする植物病ノ東
性菌類に対して有効である。赤子t4!I#fi(例え
ばエリシフェ(Erysipbe ) 、菌核mt+
−キーノX・ノワン(8clerotinia )、フ
ザリウム(1,1,−sarium ) 、モニリニア
(八4onilinia l 1. ヘ/L/ミントス
ボリウム(He1m1ntbosporiu+n )
) ;担子菌類し例えば銹閑(Pucci旧al、十マ
ダ廿りロボ菌(’l’1lletia l 、リゾクト
ニア (Rh1zoctonial):そし、て藻菌類
に執している卯閑MJ例え(σV)1トフトラ(J’b
ytophtbora ) 、植物保勲剤として式■で
表わされる化合!1ンクは不完全菌ブ(1の重大な有害
菌例えばセルコスポラt (’crcospora )
、イ七チ病菌(Piロculaロa)そしてなかでも
ホト11チス(Botrytis )に対して特に効果
的に用いられ得る。ボトリチス棟f B、 t’1nc
rea 、 H,;111ii )及びぶどう、いちご
、りんご、1ξまねぎ、1び仙の種々な果物及び野菜上
のその灰色のカビは重大な経済的損害の原因といえる3
、加えで、式1で表わされる化合物はif榮もしく t
it動物由米の腐敗しやすい物品の保護に効果的に用い
られ得る。それらは糸状菌例えばアオカビ(1’eni
cil〜・1ium )、コウジカビ(Asperg+
l1us ) 、 、l/ モ)スカビ(Rh1zop
us )、フザリウム(]+’uSariunIl 。 ヘルミ/トスボリウム()(elminthospor
iuut l、ニゲロスボラ(Nigrospora
)及びアルターナリア(Alternaria )並び
にバクテリア例えば酪酸菌及びr¥母菌り11えばカン
ジダを防除する。 植物保饅剤として、式Iで表わされる化合物は農充ての
実際の施用において、栽培植物を保暎−t’る目的で、
望まれない副作用でその植物1に小利に作用することな
しに、非常に有効な活性スペクトルケ有する。従ってそ
れらは神子(果実、塊茎、!t2物)及びMi木2菌り
〔壜感染並びに土J、4に生じる植′DJ病原性微生物
から保護するための粉衣ハ11としても1更用し得る。 従って本発明はまた殺り′、1用Jli成物及び植物病
J、敞t(Liハ【生″D1、特に有害な菌類の防除用
そしてそのような微生物による攻撃から植物及び植物才
たけ動物由来の貯蔵物品を保肢するための予防処理用へ
の式!で表わされる化合物の用途に閥するものである。 更に本づ6明は、有効成分を本願に記載されたー又はそ
112以上の物質または物質荏イーと均一に直付するこ
と乏行徴とする農薬組成物の製造法を包含する。本発明
は更に植物才たは貯蔵物品の処理法に関し、該方法は植
物、#i物の部分、そのはえてる場合または基り′tに
式1の化合1りlまたは新規な組成物を適用することを
特徴とする。 本発明の範囲内で保ボ嗜される対象作物d下記の植物種
を含む二数類(小麦、大麦、ライ麦。 オート麦゛、米、さとうもろこしおよび関連作物)。 ビート(砂糖大根および飼料用ビート)、核果、葉状果
および軟果実Cりんど、梨、プラム、桃、アーモンド、
さくらんは、いちご、ラズベリーおよびブラックベリー
)、まめ利4百物(そら豆、レンズ豆、えんと9豆、大
ヤ)、油ハ44((!吻(あぶらな、マスタード、ホビ
ー、A−リーブ、→1ンフラワー、ココナツツ、ヒマン
r山4j(f、 4勿、ココア豆、落花生)、うり料植
物Cきゅうり、マロー(marrows l 、メ”
71 、141i 糾i 4ft物を綿、能肛、。 ***、黄麻)、橙属植物(オレ/ジ、レモン、グレープ
フルーツ、マンタリフ ) 、、 、lf菜1ホウレン
ソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ。 にんじん、玉ねぎ、ト二ト、馬れいしょ、パプリカ)、
クスノキ科(アボガト、シナモン、樟脳)、とうもろこ
し、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ蔗糖、茶、ぶどうの
つる、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、並ひに観賞
植物(キク科植物)。 貯蔵保欣において式I及び■′で表わされる化合物はそ
のままの形体で、もしくは好ましくは製剤業界で慣用の
補助剤と共に使用され、公知の方法により例えば乳剤原
液、はけ4(り可能なペースト、直接噴霧可能なまたは
希釈可能な溶液 希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒
剤。 及び例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。噴霧、物化、散粉、散水又は注水のような適用法
及び組成物の製剤は、目的とする対象及び一般的環境に
恒存して選ばれる。 適切な癲用量は、一般に保iiHMする基1100&p
あたり有効成分001ないし多くて2 k、の範囲であ
る。しかしながらそれは基質の性質C表面AI(、hN
K、水分)及びその環境の影響に非常に依存する。 本発明の範囲内で、貯蔵物品とは、植物及び/または動
物由来の天然基質及びそれらケさらに加工することによ
って得られる生産品全意味するものと理解され10例え
は下記にノドけるようなその自然の生活廿イクルが妨げ
られた4ifj ′!ln及びその部分(茎、葉、塊茎
、種子、果実、穀果)であって新たに収穫したますもし
くはさらに加工(予備乾燥、給温、圧潰、粉砕、焙焼)
した形体のものである。以下に示ずものj、I: 14
’1.lとして挙げるのであって1本発明の1ji5囲
内のI!I:用分町を何ら制限するものではない:穀類
(小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米5、さとうもろこ
しふ・よび関連作物);ビート(にんじん、砂糖大根お
よび飼料用ビート);核果、梨状果および軟果実(りん
ご、梨、プラム、桃、了−モンド。 さくらんは、いちごユ ラズベリーおよびフランクベリ
ー);まめ科植物(そら豆、1/ンズダ、えんどう豆、
大豆)二油用411V4y+ (あぶら1λ、マスター
ド、ボビー、オリーブ、す/フラワー、ココナツツ、ヒ
マシ油植物、ココア豆、落花生)。 うり科#(1勿(きゆうシ、70−(marrows
’)、メロン)、繊維植物(棉、亜麻、***、黄麻5ラ
ミー);種属植物、野第Cホウレ/ンウ、レタス、アス
パラガス、キャベツ、忙んじん、玉ねき、トマl−、馬
れいしょ、パプリカ):クスノキ月(−rボガト、シナ
モン、・障脳)、とうもろこし、タバコ、ナツツ、コー
ヒー、せ蔗糖、茶、ぶどうのつる、くり、ホップ、バナ
ナ、草及び干し草。 !111物由来の天然生産品の列としては、!1¥に、
乾煙肉及び加工魚生l111品例えば干物肉、千′吻魚
、肉エキス、骨粉、魚粉及び動物乾燥飼料が挙げられる
。 処理後の貯ター1、物品は糸状菌そし7て他の有害微生
1%、の攻撃から長い間保6命される。毒性の形1jE
そしである場合圀は発癌性糸状菌(”rフラトキンン及
びオクラトキン7)が抑制され、その物品は品質低下を
免れ、そしてその品質は長期間にわたって保たれる。本
発明方法でld倣生物例えは・f−スト菌、バクテリア
、特に糸状菌の攻撃をうけやすい乾燥した及び湿気ケ含
んだ貯蔵物品のあらゆる形体に適用することかできる。 有効成分の施用方法で好ましいのtよ、その有効成分の
液状製剤を基質に噴霧もしくは温州させる、またはその
有効成分の固形状製剤を基質と混合する方法である。本
発明は才た前述の貯蔵物品の保存方法にも関するもので
ある。 式1で表わされる化合物は通常組成物の形体で適用され
、そして作物の地面、処理ずべき41ii。 物もしくは基質に同時に才たけ連続して別の化合物と共
に適用し得る。さらにこれらの化合物は肥料もしくtゴ
微量養分供給体もしくは植物住良に影響ケ及ぼす他の製
剤でもあり得る。所望により更に製剤業界にて慣用の担
体、表面活(1・剤または塗J+i促進用補助剤と共に
1史用して、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテ
リア?ill、線虫撲滅剤、軟体動物撲載剤下たtまこ
れらの活剤のいくつかの混合物となり倚る。適当な担体
および補助ハ1jは固体または液体であリイ?I、そし
て製剤技術において通常使用される物ケ[1例えば天然
または再生鉱物、溶媒1分散剤、湿飼剤、粘着剤、結合
剤または肥料1.に相当する。 式lで表わされる化合物または該化合物の少なくとも1
神を含む農蘂組成物の好ましい適用法は葉散布でk・る
。適用回む及′び適用Nは対応する病11W ’ CI
lのタイプ)による感染のリリ:度による2、しかしな
がら、式1で表わされる化合物は才だ、該化合物を液体
組成物として植物の栽培地に店浸させるが或いは固形物
の形体、例えば粒チー11の形体、で土壌に散イ11す
る(土埴敵布)することにより、土壌を・c’+Ji、
して根″f::i[fi過して植物に62人させ得る
(浸透作用)。式l′T!表わされる化合物はまた、神
子に式lで表わされる化合物;治・含む液体41′ノ剤
を含rtさせるが或いは神子を固体j」・j削で被寺迦
することにより、(!ハ子に適用する( t+、!i
p′i))こと・もてきる。特別の場合は別のタイプの
適用、例えtf 411+物の草又は芽の路択的処理、
も可能である。 )(,1でr誓わされる化合Qb+ Itよそのますの
形体で、或いはρイーまし、くけ製剤業界て慣ハ1の補
助剤と共に使用され、公知の方法により乳剤原液、被覆
性イー スト(coatable paste )、直
接噴鮪可能な又は希釈可能な溶液、精釈乳剤、水和剤、
水溶剤、粉剤、粒剤、及び例えばポリマー物質によるカ
プセルイビ剤に製剤化される。組織、物の性質と同様、
噴霧、霧化、散粉、散水又は注水のような適用法は、目
的とする対象及び一般環境に依存して選ばれる。有利な
適用1r!′は通常1ヘクタール当り有効成分(a、i
、) 50 p f、(イし5h好才しくu1oo9な
いし2 kg a、 i、/ lla 、最も好ましく
は2009ないし60 Ll g a、i、/baテあ
る。 製剤、即ち式Iで表わされる化合物(イj効成分)及び
適当な場合にVi周休体はi’1.に体のイ1(1助?
11Jを含む組成物は、公知の方法により、例えill
:有効成分を溶媒、固体担体及0−適当な場合には表面
活性化合物(界面活性剤)のようrl増?j: MIJ
と均一に混合及び/または摩砕することにより、芽場造
される、 適当な溶媒は次のものである:芳杏族炭化水素、好まし
くは炭氷原子舷8ないし12の留分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレ/。 シフチルフタレートま1こはジオクチルフタレートのよ
うなフタレート;シクロヘキサ/マタハハラフィ7(h
ようなR’B II/j族炭化氷炭化水素ノール、エチ
レンク゛リコール七ノメチルマタハモノエナルエーテル
のようなアルコール及びグリコール(iしひIcそれら
のニーデル及びエスラール;シクロ′−\本廿ノンのよ
うな/γトン;N−メチルー2−ヒロリドン、ジメチル
スルホキシドtfcijニジメチルホルムアミドのよう
1f強極性治媒;並ひにエポキシ化ココナツツ油または
大豆、油のようなエポキシ化4if1抄J油:茨たは水
。 1611えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体
は煎常、方ル′1゛石、タルク、カオリン、モ/士すロ
ナイトi fc tt:I、アタパルジャイトのような
天然鉱物1充填剤である。物性ヶ改良するために、晶分
故/rイ戚または旨分赦吸収性ポリマーを加えることも
1丁能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のも
ので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオライトi fc
はベントナイトであり。 そして適当な非吸収性担体は方解石又は砂のような物質
である。更に非常に多ぐの予備粒状化した無機質または
有機、質の11 句、特にドロマイトオたは粉状化植物
残ガイ、例えばコルク末もしくはおがくずが使用し得る
。さらに施用全促進し、施用する有効成分の量葡著しく
減することのできる特に有利な添加剤1’ /1−ファ
リ/卦よびレシチンからなる稲からの天然(勅!11/
]t’l・または植物性)または合成燐脂5!fである
°例えばホスファチジルエタノールアミン、ホスファチ
ジルセリ/、ファスファチジルコリン、スフィンゴミエ
リン、ホスファテジリノント、ホスファチジル グリセ
ロール、リンレンチ/、フラヌマロゲネスまたはカルシ
オリビンであり、例えばIII物または植物の細胞、特
に+、!シ鮎、肝臓、卵黄または大豆から得ることがで
きる。節用できる市販の混合物は例えばホスファ゛チジ
ルコリ/混合物である。合成燐脂質り例えばジオクタノ
イルホスファチジルコリンおよびジパルミトイルホスフ
ァナジルコリ/である。 製剤化すべき式■で表わされる化合物の性質によるが、
適当な表面活性剤は良好表札化性。 分散性及び湿潟怜を有する非イオン性、カチオン性及び
/lた唸アニオン性表面活性剤である01表面活性剤”
の用語は表面活性剤の混合物をも含むものとm解された
い。 適当なアニオン性表面活性剤は、水溶柱石ケン及び水溶
性合成表面活性化合物の丙者であり得る。 適当な石ケンは高級脂肪酸(炭素原子数10ないし22
のアルカリ金R塩、アルカリ土類金属塩、または非置換
島しくけ置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸もし
くはステアリン酸。 成員は例えばココナツツ油または獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂
肪酸メチルタウリン塩もまた記載し得る。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート。 スルホン化ベンズイミダゾール鍔導体またはアルキルア
リールスルホネート、が更に@繁に使用される。 脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換もしくは置換
のアンモニウム堪の形体にあシ、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル基
を含み。 例えばリグノスルホン酸、ドデシルザル7エートまたは
天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェート
の混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。−こ
れらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコー
ル/エチL/ yオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる・スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子
を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸
/ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である。対応するホス
フェート、例えば4ないし14モルのエチレンオキシド
を含むp−ノニルフェノール付加物のリン酸エステ化の
塩、もまた適当である。 非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族もしくは脂
環式アルコール、tたは飽和もしくけ不飽和脂肪酸及び
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あシ、該誘導体は3ないし30個のグリコールエーテル
基、及び(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個の炭
素原′子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に
6ないし18個の炭素原子を含む。 他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプルピレングリコール、エチレンジアミンプ
ロピレングリコール及びアルキル鎖中に1ないし10個
の炭素原子を含むアルキルボリグロピレングリコールと
の水溶性付加物であシ、その伺加物は20ないし250
個のエチレングリコールエーテル基及び10ないし10
°0個のプロピレングリコールエーテル基を含む。これ
らの化合物社通常プロピレングリコール単位浩ル1ない
し5個のエチレングリコール単位を含む・ 非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
ホリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコール及びオクチルフェノキシエトキシエタ
ノールである。ポリオキシエチレンソルピクン及びポリ
オキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪酸エステ
ルもまた適当な非イオン性表面活性剤である。 カチオン性表面活性剤は、好ましくはN−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換もしくはハロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基もしくは低級ヒドロギシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形体
にあり1例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
リドまたはベンジルジー(2−クロロエチル)エチルア
ンモニウムブoミドである。 製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている:°゛マクカッチャンズデタージエンツ
アンド エマルジファイアーズ ア=ニアA/ (Mc
Cutcheon ’s Detergents an
dEmulsifiers Annual )”、マッ
ク出版社、ニューシャーシー州、リングウッド、198
1年:″′ヘルムート・スターへ(Helmut 5t
acbe)博士舊、′界面活性剤ハンドブック(Ten
5id’I’aschenbuch )“、カー/L/
+ ハウザー(CarlHauser ) HR&社
、 ミュンヘン/ウィーン(MuncJlen / W
ien ) 1981年・A桑製剤をよ通常1式Iで表
わされる化合物01ないし99%、好ましく FJ、、
o、 1ないし95チ、固体もしくは液体補助剤1ない
し999%。 好ましくは?98ないし5%、及び表面活性剤口ないし
25%、好ましくは01ないし25チを含む@ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。 該組成物はまた。他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調整剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
好果のために他の有効成分を含有してもよい。 仁のような農業用組成物もまた本発明の1つの目的を構
成する・ 本発明を下記の実施例により更に詳しく例示するが、こ
れらは本願記載の事項を限定するものではない。部及び
パーセントはX量基準である0 製造例 α)出発物質の製造 実施例S1: N−ヒドロキシメチル−3−(2−クロロフェニル)−
4−シアノビ0 11/ l I CH*OH の製造。 3−(2−クロロフェニル)−4−シアノビロール60
8II、パラホルムアルデヒド999及びトリエチルア
ミン0.8.9を十分に混合し、次に混合物を攪拌しつ
\、90℃の浴温で加熱する@生成した溶融液を1T時
間後に室温まで冷却すると、ガラス様固体に凝結する。 トルエンからの再結晶によ勺融点94℃ないし97℃の
茶色がかった結晶の形で標記化合物を得る。 次式: で表わされ1次表に挙げる化合物を類似の方法で製造す
る。 実施例S2: N−クロロメチル−3−(2−クロロフェニル)−4−
シアノビロール CI + H2C1 の製造。 効果的に搦、拌しなからN−ヒドロキシメチル−5−(
2−クロロフェニル)−4−シアノビロール48gを塩
化チオニル60m1中に、ガスの発生が激しくならぬよ
うKむ回に分けて加える・ガスの発生がやんでから混合
物を室温で2時間そして次に35ないし40℃で2T時
間攪拌する。室温に冷却した後トルエンを加えて混合物
を濃縮する0残留物′をジエチルエーテル/石油エーテ
ルから再結晶して融点97ないし99℃のベージュ色の
結晶の形で標記の化合物ff:得る。 売施例S3: N−クロロメチル−5−(2,3−ジクロロフェニル)
−4−シアノビロール ■ H2CI の製造。 テトラヒドロンラン3oomt中、5−(2゜5− ジ
クロロフェニル)−4−シアノビロール237Iの溶液
に、パラホルムアルデヒド7.5gそして次に1.8−
ジアザビシクロ[5・4・0コウンデセ−7−エンi、
smlを加える・混合物を室温で3時間攪拌する。生成
したヒドロ千ジメチル鐸導体に塩化チオニル217Mを
20ないし30℃で攪拌しつ\滴下する。反応混合物を
室温で16時間攪拌し1次に氷水中に注ぎ、そして酢酸
エチルで2回抽出する。有機溶媒抽出物を併せ1食塩の
半飽和水溶液で2回洗浄し。 硫酸す)IJウム上で乾燥し、F遇する1、P液を濃縮
してp液をエーテル/石油エーテルから再結晶して融点
132ないし133℃のベージュ色の結晶の形で標記の
化合物を得る。 次式: で表わされ、次表に挙げる化合物を類似の方法で製造す
る。 β)最終製品の製造 実施例P1: N−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イルメチル)
−5−(2−クロロフェニル)−4−シアノピロール の製造・ N−10ロメチル−3−(2−クロロフエニ/I/)−
4−シアノビロール10p、2.6−ジメチルモルホリ
ン(シス/トランス異性体の混合物)’12.5m/!
及び沃化カリウム0.1 F ’iテトラヒドロフラン
200 ml中で室温にて16時間攪拌する。反応混合
物を氷水中に注ぎ、そして酢酸エチルで2回抽出する。 有機相を塩化ナトリウムの半飽和水溶液で2回抽出し、
硫酸ナトリウム上で乾燥して炉遇するOF液を濃縮して
残留物奢り四マドグラフィによりシリカゲル上で溶離剤
として酢酸エチル/石油エーテル2:5混合物を用いて
精製する。続いてエーテル/石油エーテルからの再結晶
により120ないし151℃の融点を有するシス/トラ
ンス異性体混合物として化合物1・616. e p
vr3Jる。 実施例P2: N−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イルメチル)
、−3−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノピ
ロール の製造。 x p / −k 3 S ml中、5−(2,3−ジ
クロロフェニル)−4−シアノビロールl0JFの懸F
lffKホルムアルデヒドの38%水溶液5 ml及び
酢PO,4mlを加える。2.6−ジメチルモルポリン
(シス/トランス異性体の混合物)8.3ml tl−
攪拌しつ\滴下すると温度が37℃に上昇する。次に水
14m1f、滴下して溶液を一夜室温で放置する・濁シ
が生ずる迄、再び水を加える。 次に内容物を氷水浴で冷却すると判御が晶出し始める。 結晶を戸別して五酸化燐上で乾燥すると所望の製品の褐
色結晶85gをシス/トランス異性体の混合物として得
る。融点: 91−97℃、、母液を小容積に濃縮して
残留物を酢酸エチルと水で抽出する。有機相を分離し、
食塩の単節和水溶液で2回洗浄し、硫酸ナトリウムーヒ
で乾燥しそして濃縮する0残留物をエーテル/石油エー
テルから再結晶し、上記製品の均質なジアステレオ異性
体089を無色の結晶の形で得る0融点=102°−1
04℃。 実施例P3: 3−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノピロー
ル の製造 3−(2,5−ジクロnフェニル)−4−シアノビロー
ル5.9JFをエタノール5oulに懸濁し、1g濁液
にホルムアルデヒドの38チ水溶液2、4 ml 、そ
して次にジメチルアミンの4t6e%水溶液3、3 m
e f加える。続いて起る反応は弱い発熱反応であり、
透明な溶液、が生成する。室温で16時間後に、自発的
な結晶化が始まる。内容物を冷却室に2時間放置し、そ
して次にベージュ色の結晶を炉別し乾燥すると融点12
8°ないし150℃の標記の化合物6.39を得る。 実施例P4: ノエチル)アミノメチル)−3−(2,3−ジクロロフ
ェニル)−4−シアノビロールの製造。 エタノール12 ml中、2−(2,5−ジル口゛ ロ
フェニル)−4−シアノピロール28Iの懸濁液にホル
ムアルデヒドの68%水溶液1dそして次に3−イ゛ソ
プロビルアミノプロビオニトリル1.5 mlを加える
。次に反応温合物を、透明な溶液が得られるまで還流加
熱する。溶液が冷却すると徐々に結晶が析出する。次に
反応m’f4物を室温で6時間、そして7℃で14時間
放置する。次に無色の結晶を濾過分離して乾燥すると融
点104°ないし106℃の標記の化合物3gを得る。 実施例P5: N −(3−x )キシヵルボニルビベシシンー1−イ
ル゛メチル)−3−(2−クロロフェニル)−4−シア
ノピール のfJll造。 COOC2■l5 3−(2−クロロフェニル)−4−シアノビロール4.
99を無水テトラヒト日フラン50m/’に溶解し、こ
の溶液にジアザビシクロ[5・4・O]ウンデセ−7−
ニンO,、4mlを加える。混合物を一夜攪拌して生成
した透明溶液を濃縮する。残留物をクロマトグラフィに
ょシシリカゲル上で。 溶離剤として酢酸エチル/石油エーテルを用いて精製す
ると標記の化合物を黄色樹脂として得るO n = 1.5571 。 わ 下記の式Iで表わされる化合物も上記の実施例で述べた
方法に従って製造される〇 1i マ 式Iで表わされる液状有効成分の配合例(%蚊全て重量
%) Fl 乳剤原液 a) b) c) 表の化合物 25%4oチ50% シクロヘキサノン −15チ 2o% キシレン混合物 65% 25% 20%乳剤原液を水
で希釈することKより、所望の濃度のエマルジョンを製
造することができる。 F2溶液剤 a) b) c) d) 表1の化合物 80チ10% 5チ95%エチレングリ
コールモノメチ ルエーテル 2oチ −−− N−メチル−2−ピロリドン −20% −−エポキシ
化ココナツト油 −−1%5%これらの溶液は微小滴状
で旋用するのに適する。 F3 粒 剤 a) b) 表の化合物 5% 10チ カオリン 94チ − 高分剤ケイ酸 1係 − アタパルジャイト −90% 有効成分を塩化メチレンに溶角′Lし、この溶液を担体
に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去するO F4 粉 剤 a) b) 表の化合物 2% 5% 高分散ケイ$ 1% 5チ タルク 97% − カオリン 90チ 有効成分と担体とを均一に混合することKより、そのt
−ま使用することのできる粉剤が、1むられる。 式Iで表わされる固形有効成分の配合例(%は全て重’
IN%) F5水和剤 a) b) c) 表の化合物 25チ50%75チ リクツスルホン酸ナトリウム 5% 5チ −ラウリル
硫酸ナトリウム 3チ − 5チ高分散ケイ酸 5チ1
0チ10% カオリン 62チ27% − 有効成分を助剤とともに十分に混合した後。 該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られ
る。 F6 乳剤原液 表の化合物 10チ シクロへキサノン 30% キシレン混合物 50% この乳剤原液を水で希釈することにより。 所望の濃度のエマルジョンヲ得ることができる。 F7 粉 剤 a) b) 表の化合物 5チ 8% タルク 95% − カオリン 92vll 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することによシ、そのまま匣用することので
きる粉末を得た。。 F8 押出し粒剤 表の化合物 10% リクソスルホン酸ナトリウム 2チ カルボギシメチルセルロース 1% カオリン 87% 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。 F9 被覆粒剤 表の化合物 6% ポリエチレンクリコールMG200 3%カオリン 9
4チ 細かく粉砕した有効成分をミキサー中で。 ポリエチレングリコールで湿めらぜたカオリンに均一に
施用する・この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる
。 plG[i濁原液 表の化合物 40チ エチレングリコール 10チ リグツスルホン酸ナトリウノ、 10チカルボキシメチ
ルセルロース 1チ 37チホルムアルデヒド水溶液 02%水 32チ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性?l!!厚物が得られる。 生物試験例 実施例B1:小麦についてのプシニアグラミニア(黒さ
び病S’i : Puccinia gramj−ni
a )に対する作用 a)残留保護作用 小麦の植物体を、播種60イたに有効成分の水和剤から
調製した噴霧用混合物(有効成分006%)で処理する
。24時間後に、処理した植物体を菌の夏胞子の懸濁液
により菌を感染させる。この植物体を相対湿度95〜1
00チ、約20℃で48時間培養し、次に温室内に約2
2℃で放置する。感染後12日に銹病いほのひろがりを
評価する。 b)浸透作用 小麦の植物体を播種5日後に有効成分の水和剤から調製
した噴霧用混合物(土壌の容積に対し有効成分0006
%)で処理する・48時間後に、処理した植物体を菌の
夏胞子の懸濁液により菌を感染させる。その植物体を相
対湿度95〜100%、約20℃で48時間培養し1次
に温室内に約22℃で放置する0感染後12日に銹病い
ほのひろがυを評価する。 表1の化合物は、温室はかシでなく圃場においてもプシ
ニア菌に対し非常に有効である。 未処理で菌を感染させた対照植物はプシニアによ910
0%攻撃された。とりわけ、化合物1.11,1.14
,1.15,1.20,1.21,1.22゜1.23
,1.24,1.28,1.29,1.33,136゜
137、及び1.50がプシニアによる発病を口ないし
10%に防いだ。 実施例B2 落花生におけるセルコスポラ アラキジコラ(褐斑病菌
: Cercospora arachidicolF
L)に対する作用 a)残留保護作用 高さ10ないし15傭の落花生の植物体に有効成分の水
利剤から調製した噴霧用混合物(濃度0.006チ)を
噴霧し、48時間後に菌の分生胞子懸濁液により菌を感
染させるO菌を感染させた植物体を約21℃で高湿度の
もとに72時間培養し、典型的なはん点が葉に生ずる迄
温室内に放置する。感染12日後にはん点の数と大きさ
により殺菌作用を評価するO b)浸透作用 高さ10ないし15傭の落花生の植物体を水利剤に製剤
化された試験化合物から調製した噴霧用混合物(土壌容
積に対し該化合物0006%)で処理する・処理した植
物体に48時間後、菌の分生胞子の懸濁液によシ菌を感
染させ5次に72時間約21℃及び高湿度で培養する。 その植物体を温室内に放置し。 11日後に菌の攻撃を評価する〇 未処理で感染させた対照植物体(はん点の数及び大きさ
一100%)と比較して1表1の化合物で温室または野
外において処理された落花生の植物体のセルコスポラの
攻撃は十分に減少した・・従って化合物1.9.1.2
0.1.21.1.22゜1.23.145.1.’5
5.1.5/(、1,/>3及び1.68は土泥の試験
においてはん点の出現を完全に訪止し n 実施例B3= 大豆におけるボトリチス シネレア(灰色かび病菌:
Botrytis cinerea )に対する作用残
留保藺作用 11さ約10c1rLの大豆の植物体に試験化合物の水
和剤から調製した噴霧用混合物(該化合物0,02%)
を噴霧し、48時間後に菌の分生胞子懸濁液によシ菌を
感染させる・菌を感染させた植物体を21℃で相対湿度
95表いし100%で5日間培養し1次いで菌の攻撃を
評価する・衣1の化合物は前記の典壓的試験のみならず
、野原の試験でも非常に強力に菌の感染を防いだ。 0.02%の濃度で、化合物1.1 、1.2.1.5
.1.9゜111、1.14.1.j5.1.16.1
.19ないし125゜1.29,132ないし1.37
.1.42.1.45.1.4B。 1.50,1.55,1.56,1.61,113,1
.S8,1.70゜1.72,1.75及び1.76が
十分に効果的でちった(口ないし5%の攻w=)・未処
理で感染させた大豆は菌によって100%攻撃された。 中間体16及び24も同様に効果的である。 実施例B4: りんごにおけるボトリチス シネレア(灰色かび病菌:
Botrytis einerea )に対する作用
人の手でりんごに偽をつけ、その傷ヲつけ念場所按各試
験化合物の水和剤から調製した噴霧用混合物を噴霧した
。続いて、処理した果実にボトリチス シネレアの胞子
懸濁液により菌を感染させそして高湿度で約20℃とし
て1週1問培養した。評価は攻撃によって腐敗した部分
の数を数えることによって行い、試鹸化合!吻の殺菌作
用をそJlにより推定した。未処理の対照(100%攻
撃)と比較して、なかんずく化合物1.1.L2,13
.L9.Lll、1.14,1.15,1.16゜1.
19カいし1.25 、1.29 、1.32ないし1
.37 、1.42゜t、45.x、4s、t、so、
x、5s、t、se、lit、x、sz。 1.63,1.68 、1.70 、1.72 、1.
75及び1.76カft?Lぼ完全に菌の攻撃を防止し
た。 実施例B5: 稲作物cy) イモ5’ li (Piricular
ia )に対する作用 残留保繰作用 2週間成長させた後、稲作物を試験化合物の水利剤から
調製された噴霧用液(002チ)で噴科した。48時間
後、その処理した植物を菌の分生胞子の懸濁液で感染さ
せた。相対湿度95〜100%、24℃で5日間培養し
、菌の攻撃を評価した。 式Iで表わされる化合物例えば化合物11゜1.16.
1.55.1.61.1.62及び1.63は攻撃を1
0%以下に減少した・ 実施例B6: キャベツにおけるリゾクトニア ソラニ(Rh1zoc
tonia 5olani )に対する作用土壌施用後
の作用 菌を無菌のもろこしの種子上で培養し、土と砂の混合物
に入れた。#をその感させた土壌で満たし、そこにキャ
ベツの種を播く・播種の直後に、試験化合物の水利剤か
ら調製された水性懸濁VLt土壌にまく(土の量に対し
て20ppm)=鉢は温室に約24℃で少量の水を噴霧
して均一に湿らせて、2ないし3週間放置する。試験は
発芽したキャベツの植物体の数を数えて評価する◇化合
物1.1,161,1.62または163の1種を含有
する水利剤で処理した後、発芽したキャベツの種子の8
0チおよび植物体は健全であった0 実施例B7: りんごの苗条におけるペンチヱリア インアクアリス(
黒星病菌: Venturia 1naequilis
)に対する残留保睦作用 長さ10ないし20(lfflの新しい苗条によるりん
ごのさし木に試験化合物の水利剤から調製した噴霧用混
合物(該化合物0.006%)を噴霧する。24時間後
に菌の分生胞子懸濁液により菌を感染させる。次に植物
体を相対湿度90〜100チで5日間培養し、更に10
日間20ないし24℃で温室内に放置する。感染15日
後に痴皮の蔓延を評価する・ 式lで表わされる化合物はペンチュリアの病原体に対し
て非常に効果的であった。未処理の対照植物と比較して
、痴皮の蔓延が化合物11゜1.9.1.45.1.5
5. t62及び163で20−以下に防止された。 実施例B8: ヘルミントスボリウム グラミネウム (Helmtnthosporium gramine
um )に対する作用小麦穀粒を菌の分生胞子の懸濁液
で汚染し乾燥する。汚染した穀粒を試験化合物の水利剤
から調製した懸濁液(種子の重量に対して試験化金物6
00ppm)で被覆する。2日後その穀粒を適当な寒天
皿に入れ、4日後に穀粒のまわりに発育した菌のコロニ
ー数を数える。試験化合物。 の効果はコロニーの数と大きさに基づいて、評価する・
表1の化合物は菌の攻撃を十分(口ないし10%)に防
止した。 実施例B9: フーザリウム ニバレ(Fusnrium n1val
e )に対する作用 小麦穀粒を菌の分生胞子の懸濁液で汚染し乾燥するり汚
染した穀粒を試験化合物の水利剤から調製した懸濁液(
種子の重量に対して試験化金物600 pprn )で
被覆する・2日後その穀粒を適当な寒天皿に入れ、4日
後に穀粒のまJOに発育した菌のコロニー数を数える。 試験化合物の効果はコロニーの数と大きさに基づいてl
rF価する。表1の化合物の1和の水和剤製剤で処理し
た小麦粒では、菌の集落の発育金を1は完全に防止した
(口ないし5%)。 実施例B10ニ トマトの上のアルテルナリア ソラニ (Alternaria 5olani )に対する作
用トマトの植物体を5週間成長させた後、試験化合物の
水利剤から調製した噴霧用混合物(該化合物o、oo6
1)を噴霧する・24時間後にトマトの植物体を菌の分
生胞子懸濁液で感染させた。感染した植物体を高湿度、
18ないし22℃の温度で8日間培養した後の苗の攻撃
により殺菌作用を評価する・ 表1の化合物は上記のモデル試験はかりでなく、圃場試
験においてもアルテルナリア ソラニに対して非常によ
い作用を示した。なかんすく、化合物A1.1.1.2
.1.3.1.9.1.15.1.16゜1.1 ?、
1.22,1.25,1.24.王25,1.29,1
.34゜1.55.1.45.1.48. i巨5.1
.56.1.6i、 1.62゜163及び168は菌
の攻撃を口ないし10%に減少したθ一方、未処理のま
\感染した対照植物体での菌の攻撃は100%であった
。 特許出願人 チバーガイギー アクチェニlゲゼルシャフト 第1頁の続き
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) 次式I 覧 C:j42−Z U式中、 1<、及び1(2は各々独立して水素原子、ハロケン原
子、メトキン基まだはメチルチオ基を表わし、Zは次式
・ 8 (式中、 16及び)(4は各々独立して、水素1jii子、未1
?f換の、または7丁)基、炭素′V東イ?;′l、
11Jいしるのアルコキシ基または炭素原子久フ1ない
し60)アルコキシカルボニル基で竹換されメ九炭素原
子4y1ないし6のアルキル基、またiI:l、炭素胤
子叔7ないし6のアルケニル基、炭素か11子放ろ7“
1゛いし2dのアルキニル基、炭素原子p;473 i
CL/1し7のシクロアルキル基、ベンジル基または/
Sロゲン原子、炭素原子数1ないし乙のアルキル基、炭
素原子数1ないし6のハロアルキル基及び/または炭素
原子’l;l 1ないし乙のアルコキシ基でP’rl’
!!されたペンシル基、またはフェニル基またはノ・a
ゲ/原子、炭素原子数1ないし60)71ルートルノ昌
炭素原子叔1fjいし6のノ・ロアルキル基及び/まグ
こは炭素原子数1ないし6のアルコキン邦でV1捏され
たフェニル基を表わし、但しR3またはR,のいずれか
のみが水素原子I8C表わすことができ、 1(、及びRxは各々4独立して水素原子、炭素ハ1(
十数1ないし6のアルキル基、炭素原子数1ないし6の
アルコキシカルボニルM’を表h t、、あるいは双方
が一緒になつ゛ζ縮合フェニル零會形成し、 11は4またし15を表わし、 R8を表わし、 R7及びR9は各々独立して水素j東予、炭素原子数1
ないし6のアルキル いし6のアルコジカルボニル基を表わし、そして R, lま水素原子、炭素原子数1ないし6のTルキル
基、ポルミル基、炭素原子り、シ1な(ハし6’ OI
アルカノイル基または炭素1す(十数1 1jいし6
0)アルコキシカルボニル基を表わす。)で表わされる
基を表わす。]で表わされることを特徴とする化合物。 (2)式1に卦いてH!及びR,が各々独立して水素原
子、塩素原子、メトキシ基またにYメチルチオ基を表わ
し、Zが次式: (式中、■<3及びR4は各々独立して水素原子、炭素
原子数1ないし6のアルキル基,もしくはソアノ基、炭
素原子数1ないし3のアルコキシ基または炭素原子数1
ないし3のアルコキンカルボニル程−により lN+換
された炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わし.ま
たは炭素原子数s tlいし4のアルなニル基、炭素原
子数51ないし4のアルキニル基、炭素原子数5ないし
6の7クロアルキル基、ベンジル基マタr1)・ロゲノ
1「j(子,メチル基、トリフルオロメチル基及び/ま
たrよメトキンノ衣−c 1fm換されたヘンシル基、
またはフェニル基またはハロゲノ原子、メチル基。 トリフルオロメチル基及び7才たはメトキシ基で1汽律
され/ζ)」−ニル基を表わし、但し、R3またはl<
4のいずれかのみが水素原子を表わ1ことができ:R5
及びR6は各々独立し7て水素原子。 炭素原子数1ないし3のア,Iレキル基才たは炭素Jj
X子fjlないし3のアルコ;トシ力ルボニル基ヲ表わ
し、あるいは双方が一緒になって4ri 針ソエニル環
を形成し:nは4また65に表わし、Xは酸素原子、硫
黄原子、 (’:=Uまたは N−/ / 1(s k表わし:l<7及びR11は各り独立して水
素原子、炭素原子数1ないし5の7ルキルi1it’4
’I+:’.f1.′11/.+い1.1,tJ1//
1.lk/〕II’l!’ル基76:表わし;峰しくl
(9は)I(、j’: ”、”l冒.1夛2 +. I
l.L子姦又 1 4f い し 3 の ア ル キ
ル g,4jS ル i ル A( 、1諷素原子数
1ちいし己のアルカノイル基また(d炭素原−IJlな
いし3のアルコキシブ1ルHζニル]Nを表わす。)で
表わされる基欠表わす!1h訂ri’t ;!lζ0)
+陀囲第1項記載の化合物ノ。 (3)式lにおいて1(1が2−位にあり,R2プ)(
3−位にあり、セして揚圧に独立して水層テ111ー
子、メトキシ基またはメチルチオ基を表わL−、 ;
Z力≦次式: 1< 3 / 1く。 (式中、R,及びl(4は各々独立して炭素Jfi子数
十数いし6のアルキル基、もしくはシアノ基、′炭素7
ト′F−数1ないし3のアルコ−トン基または炭素原子
i[1t、Cいし3のアルコ本ジカルボニル基により置
換された炭素原子数1ないし6のアルキル基を表わし:
またはアリル基、プロ・くルキル基、シクロペンチル基
、シクロへ本シル基、ベンジル基、ハロペンシル基、フ
エー二ル基マタはハロフェニル基を表わしH1<5及び
1(6は各々独立して水素原子、メチル基または炭素原
子数1ないl、 3 (7,) アルコキシ力ルボニル
基’<f?ワLあるいは双方が一緒になって縮合フェニ
ル環を形成し;nは4才たけ5會表わし、×は1゛1り
素厘わし;そしてlり7及び1<8は各々独立して水’
A< KA子、炭素原子数1ないし5 (1)”7’ル
キル基、または炭素原子数1ないし3のアルコキシカル
ボニル基を表わし、そして1<、は水毒原子、1.ν素
服十数1ないし3のアルキル基、ホルミル基、炭素原子
数1ないし3の1ルカノイル基または炭素JJ3j子斂
1ないし6のアルコキンカルボニル& l:表わす。)
で表わされるib * 表わすLt4rボF請求の範囲
第2項記載の化θkl 、。 (4)式lに卦いて、R,か水系原子また&:I:2−
塩素原子を表わし、そしてR2が水素原子または3−緬
素原子を表わしH2が次式。 3 / (式中、I<3及びH4は各々独立して炭素原子4り1
ないし6のアルキル基、もしくは炭素原子数1ないし3
のアルコキシ基才たは炭素原子数1ないし3のアルコキ
ジカルボニル基ニよすV置換された炭素原子数1ないし
3のアルキル基を表わし;またはアリル基、プロパルギ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル
基、ハロペンシル基1.フェニル% f: タrjハロ
フェニル基全表わしH1(5及び1(6は各々独立して
水素原子、メチル基またり炭素原子数1ないし3のアル
コキシカルボニル基を表わし、あるいは双方が一緒にプ
λつて縮合フェニル環を形1jV、 l−:n1ldま
たは5を表わし、X i、t: r+2−+:原子、偏
色して1<、及び1(おけ各々独立して水素原子、メチ
ル基または炭素原子数1ないし3のアルコキシカルボニ
ル基を表わし、そしてR9t;L水素ハ:1子、炭素原
子数1ないし2の丁ルキル基、ホルミル基、炭素原子数
1ないし3のアルカノイル基まりttま炭素J皇子a1
ないし6のアルコ卑ンカルボニル基を表わす。)で表わ
される基ヲ表わす!11許請求の範囲第3項記載の化合
物。 (5) 式1で表わされ、 N −(N’、N’−ジメチルアミノメチル)−3−(
2,A−ジクロロフェニル)−4−シアノビロール(化
合′物1・1)、 NiN’−ベンジル−N′−メチルアミノメチル)−3
−(2,3−ジクロロフコ−ニル)−4−シアノビロー
ル(化合物j1 ・9)、N−(〜′−メチルーN’−
(2−シアンエチル)−アミツメナル1−3− (2、
3−ジクロロフェニル)−4−シアノビロール(化合π
)11・16)+〜 CN′−・インノロビルーN’−
12−ソアノーI”チル)アミノメチル)−3−(2,
ベージクロ「1フエニル)−4−シアノビロール(化合
物1・23)、 jq−(ヒヘリシンー1−イルメヂルl −3−(2,
3−シクロロフエニル)−4−ンアノビロー゛ル(化合
物1・45)、 N−(^−エトキンカルボニルピペリジンノー1−イル
メチル)−3−(2−クロロフェニル)−4−シアノビ
ロール(化合物1・48)。 N−(モルホリン−1−イルメチル)−3−(2.3−
ジクロロフェニル)−4−シアノビロール(1「、合物
1・55)、 N− (2 、6−ジメチル七ルホリ7−1−−(ルメ
チルl − 3 7 (、 2 − クロロフェニル)
−4ーシアノピロール(化合物1・61)、N −’C
N’−シクロベンチルーへ′−(2−シアンエチル)
アミツメナル〕−ろー( 2 、 !.ージクロロフェ
ニル)−4−7了ノビロール(化合物1・29)、 ■刈−(2,ろ−ジメチルモルホリ/−1−−(ルメチ
ル)−3−(2.3−ジク[10フエニル)−4−シア
ノピロール(化合’l<、l 1・63/1・75)、
N− (4−アセチルカル7Fニルピペラジノ−1−イ
ルメチル)−3−(2.3−ジクロロフェニル)−4−
シアノビロール(化自計+H 1・6)3)、ベージN
’−2−( メトキンニブル) −へ′−(2−シアン
エチル)つミノメチル)−3−(2.3−ジクロロフェ
ニル)−4−シアノビロール(化合物1・64)、 ヘー(N’−メチル−N/− ( 2−シアンエチル)
−rミノyi−y−ル)−3− (2−クロロフェニル
)−4−シアノビロール(化合物1−11)、N−1−
N′−メチル−N’−(2−メトキシエチル)アミツメ
ナル)−3−(2.3−ジクロロフェニル)−4−シア
ノビロールR1物1・14)へ−( N” ( n−プ
ロピル)−N’−12−シアンエチル)アミノメチルl
−F+−(2,3−シクロ「」フェニル)−4−シアノ
ビロール(化合’4i−+ 1・2o)。 N−(N’−(n−ブブル)−N’−(2−シアンエチ
ル)、アミツメナルJ−ろー(2.3−ジクロロフェニ
ル]ル)−4−シアノビロール(化合1勿 1 ・ 2
1 ) 、 IVコ l−N’−メチル N/−ニア’ロペー2ーエ
ニルーrミノメ;「−ル]−;S − ( 2 、 3
−ジクロロフェニル−4−/アノヒロール( 化合性1
1・7o)%へ−(N′−)′ロパル:1ーIレーf
fl+’ーシクロへキン及1ミ,フノノ゛ル1.−5−
(2,、5−ジクロロフェニル)−4−シアノビロール
(化合」〃11・72)刀・1つムる(11から,、ぺ
(・」れる待訂.請求の.仔1囲第1項jjL ij:
、!、υ)1ヒ 曾 ゛1勿1、A)次式11 ( (式中、1<、及びR2は式1で定クーするのと同じ意
味を有し、XはOHまたは・・ロケ/原子舌−表わす。 )で表わされる化合物ケ次弐111H − Z (曲 (式中、Zは式1て定義するのと回じ);X味ケ有す。 )で表わされる化合物jとj.す基及び所望により触媒
のイf在下で0°ないし1(jO℃の範囲の温度で反応
さぜる方法.またぐ−」 B)次式■: 曜 14 (1(1及びR2は式1て定イ゛(するのと同じ意味を
イーす。)で表わされる化合物を、ホルムアルデヒド及
び式11で表わされる化合物とプロトン1′F溶媒中、
塩基1qまたは酸性触媒の存在下に、0’ f、f イ
1−120℃の温度膜面で反I6さぜるが、ま/=、は
1.W、5−bリオキザノもL−< &まパラホルムア
ルデヒ1゛及び式111で表わされる化合物と非プロト
ンfj+:溶媒中、塩基性触媒の存在下に、U’7.[
いし120℃の温度範囲で反応させる方法のいずれかに
よることを特徴とする次式I:t’11.− Z 〔式中5 R1及び1(2は各々独立して水素原子 ハロゲン原子
、メトキシ基またはメチルチオ基を表わし、 Zは次式 (式中、 ■<3及びl<4は各々独立して、水素1111子、未
置換のまたはンーr]基、炭素原子数11.fいし60
)l゛ル:7−1−7ノ、(または炭素原子毅父1ない
し6のアルコキンカルボニル基でiI″T換された炭−
)二)皇子数1γ−いし60〕1ル渠ルノ〜、または炭
:+原子数3れCいし60.) −7” ルノTニルノ
1(、炭ニア8原子1,1(61,fいし60) ’f
ルキニル基、炭:)1原子峠3ないし7の7りrツノ′
ルキル基、ヘノジルJK マyt It:L ハロケノ
原−r−11,A、=に原子数17Jいし^のアルキル
基、炭素11;j 、、:1−籾1 f、fいし6のハ
ロアルキル基及び/また&:4: L号累71’、I、
手数1ないし6のアルコキシ基で置j募されたベノジル
基、またケグ1フエニル基またtまハロゲノハ″−1子
、炭’j’: IG’+′&V1 fjいし−6のアル
キル基、炭素原子数1ないし6のハロアルキル基及び/
または炭素原子数1ないしろのアルコキシ基で置換され
たフェニル基を表わし、但し1<3または1くイのいず
ねかのみが木本J1λ子を表わすことができ、 1<5及びI<6は各々$’ 8!h立1〜で水素原子
、炭素原子数1 +’:iいし乙のアルキル基、炭素原
子数1ないし6のアルコキンカルボニル基> F、わし
。 あるいは1■方が一緒になって縮合フコ二:ル)71ン
−・形成し、 !1に4ま/&は5を表わし−1 1(7及びRs &:I各々独立して水素、原子、炭素
JF1%十数1ないし乙のアルキル基、炭小11−1子
叔1ないし6のアルコキシプ1ルボニルシ、′ヲ表わし
、そして 1<9は水素原子、−炭素原子数1ない(−56のアル
キル基、ホルミル基、炭素原子を1!14fいし6のア
ルカノ・[ル基または炭素□−7(千載175いし6の
アルコキシカルボニル基を表わす。)で表わされる基を
表わす。1で表わされる化合物の■ツ造方法。 (7) 次式1 し式中。 1(l及びR2は各々独立して水素原子、)・ロゲン原
子、メトキシ基才たはメナルブA基會表わし、 ′/Jは次式。 R。 / a) −N または \ 1<4 (式中。 R3及びR4は各々独立して、水素ノリ1子、未置換の
、または/アノ基、炭素+東予故1μいし6のアルコキ
シ基または炭素ハ:1子数1 fjいし6のアルコキシ
カルボニル基でiへf、:4された炭素!(+r f数
1ないし6のアルキル基、ま1ε轄炭素ハ;九十数3な
いし6のアル)1ニルノ、(、炭;F/’i JFA子
数十数゛いし6のアルキニル基、炭素IBt (截3な
い1−27のシクロプルキル基、ベンジル基マタはハロ
ゲン原子、炭素原子数1ないし乙のアルキル基、炭:t
l(十数1ないし6のハロアルキル基及び/または炭メ
四α十数1ないしるのアルコキシ基で置換されたベンジ
ル基、またはフェニル基マlcは・・rjゲンj1)【
子、炭素原子数1ないし6のアルキル県、l久″;に’
l1ij+数1ないし6の7・【1アルキル基及び/
または炭素/lid子賎1ないし6のアルコキン基てj
(:(換あれたフェニル基を表わし、但しR31uよ1
(4のいずれかのみが水素原子knわすことかでき、 1(5及び【(6tま各々〆独立して水素IJa子、炭
素原子数1ないし6のアルキル基、炭1外扉、十数1な
いしるのアルコキシカルボニル基金表わし。 あるいV1双方力S−緒になって縮合フェニル型乏・形
成し。 !1は4また(」57表わし、 1<7及び1(8は各々独立し2て水素原子、炭素原子
lズ1ない1,6のアルキル基、炭素原子θ1ないし6
の−rルコキンカルボニル基を表ワシ、ソして Roは水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、
ホルミルジ1(、炭素原イ敷1f、Cいし6のアルカノ
イル基または炭素J!”、!、子i1.’:l 1tλ
いし6のアルコキシカルボニル基k fGわす。)で表
わされる。4を表わす。〕で衷わされる化合q’zI+
1少くとも1種含有する、植物病原t’l i:’N
牛物lth:防除するためまたは生きているS物欠その
ような戸生物jの攻93から保護するため及び/ :)
、たは11・5敗しやすいAirf物またはfllJ物
に由来する貯蔵品i−保躾する/Cめの殺微生物剤ξj
t fj’i−!l’y+ 。 (7)式1においで1<、及びl(2が各々仙M1,2
で水素原子、メトキシ基またはメチルチオ基な2′(わ
寸特許請求のn・jΣ囲第6項記載の組成′吻つ(81
式IにおいてR,が2−位にあり、1(2が5−位にあ
り、そして相互に独立して水素、原子、塩素原子、メト
キシ基またはメチルチオ基を表R,が水素原子または6
塩素原子ケ壱わす11〜計i^求の範囲第6項記載の組
成物。 (1(ラ 式Iで表わされ、 N−(N’、N’−ジメチルアミンメチル)−3−(2
,3−ジクロロフェニル)−4−シアノビロール(化合
物1・1)。 N−(N’−ヘンシル−N’−メチルアミノメチル)−
ろ−イ2,3−ジクIJロフェニル)−4−ノ°γノビ
ロール(化合物1・9)。 〜−−[N′−メチル−〜′−(2−シアノエチル)ア
ミツメナル]−3−(2,3−ジクロロフェニル)−7
−,7アノビロール(化合%71・16)、〜−(N’
−インノロピルーへ′−(2−ソア、ノエチル)アミツ
メナルl−3−(2,3−7クロロフエニル)−4−シ
アノビロール’ (化合4s1・23)、 N−(ピペリジ/−1−イルメチル)−6−()、ろ−
ジクロロフェール)−4−ンアノヒ゛ロール(化合Mノ
ド45)、 心1 = (,5−工1・;1゛−7カルポニルヒベリ
ジ/−1−イルメチル)−3−(2−りUロフェ;ル)
−4−シアノビロール(化合物1・48)。 NL(モルホリン−1−イルメチルl−3−(2,3−
ジクロロフェニル)−4−ン”7 / ビロール(化合
物1・55)、 〜−12.6−ジメチルモル;トリ、・ 1−イルメチ
ル)−3−’(2−10ロフエユ・し)−4−ンアノビ
゛ロール(化合!I)刀1・61)、N−11N’−ジ
クロペンチルーN/−42−シアノエチル)γミノメグ
ーノl〕−3−(7,4−ジクロロツユ−ニル)−4−
ンーrノヒ1:1.− 、II/ (化合5pA 1・
29)ゝ・、 N−12,6−シメチル七ルホリ/−1−イルメチル)
−3−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノビロ
ール(化合物1・63/1・75)、N−14−7セチ
ルカルポニルビベラジ7/−1−イルメチル)−5−(
2,3−ジクロし1フエニル)−4−7アノビロール’
化合’l+/+ 1・6日)、N−(N’−,2−(
メトキン上1−ル)−〜′−(2−シアノエチル)アミ
ノメチルJ−3−(2,3−ジクロロフェニル)−4−
ノア、/ピロ−ル(化合物1・64)、 〜−[N’−メヂルーN’−(2−シアンエチル)アミ
ツメ−1−ル]−3’−(2−10ロフエニル″)−4
−シアノビロール(化分物1・11)1N −I N’
−メチル−N′−(ノーメト;V、ジエチル)ノ゛ミノ
メチルJ −6−(2、3−ジクロロフェニル)−4−
シアノビロール【C化合!1//71 ・ 14 )
、 h −しくQ’−(n−)ロビル)−N’−(2−シア
ンエチル)rミノメチル]’−3−r2,3−ジクロロ
フェニル)−4−ン1ノヒL1−ル(化合’+7.+
1・2〔1)、 Niへ’−(n−ブチル)−ド′−(2−シア 4)−
1−1−ル)アミノメチルJ−3−(2,3−ジクロロ
フェニル)−4−シアノビロール(化合′するlノド2
1)、 N−[N’−メナルーN′−プロペー2−エニルーjζ
ツメチル]−5−(2,5−ジクロロフコ−ニル−4−
シアノビロール(化合物1・70)、N−(〜′−フロ
バルー1−ルーへ′−シクロヘキシルアiツメチル)−
5−(2,3−ジクロロフェニル)−4−シアノビロー
ル(化合3p 1・72)からなる群から選ばれる化合
’i1 ’、(少くとも1種含イ1する心1r目iI’
l求のり俗用1汀−A 、11’! if己小((ハ用
成″1勿。 (ロ)栽培4’trt’Th 、 In 植!I<2+
(1) ttB分’7 jHij: ソノi;1.[
地に微生物を防除するたd)の4I効trt、 ’4)
1%用して、4W(物病原性徽生V//Jを防除する
/こめまたは栽培4’1/+ヤIIをその微生物による
攻繋スハh保イりするたd)の特許請求の範囲第6項り
載の組成物。 02@生物を防除するための翁効叶を施用し7て、貯h
(品を保有またL保獲するための!I″「t+′r 請
求の範囲” ”11 、i’a載の組jJE ¥’lJ
r。
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