JPS6042269B2 - 近赤外線吸収剤 - Google Patents
近赤外線吸収剤Info
- Publication number
- JPS6042269B2 JPS6042269B2 JP57119180A JP11918082A JPS6042269B2 JP S6042269 B2 JPS6042269 B2 JP S6042269B2 JP 57119180 A JP57119180 A JP 57119180A JP 11918082 A JP11918082 A JP 11918082A JP S6042269 B2 JPS6042269 B2 JP S6042269B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ammonium
- infrared absorber
- light
- metal complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、金属錯塩化合物を用いた近赤外線吸収剤に関
する。
する。
さらに詳細には一般式、（式中、Ｘ１とＸ２はニトロ基
および／またはハロゲン原子を表わし、ｎ１とｆは１〜
３の整数を表わし、Ｒ１とＲ２はアミノ基、モノアルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アセチルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基（置換ベンゾイルアミノ基を含む）
を表わし、Ｘ１とＸ２，ｎｌとＮ２，ＲｌとＲ２はそれ
．ぞれ同じてあつても異つていてもよい。
および／またはハロゲン原子を表わし、ｎ１とｆは１〜
３の整数を表わし、Ｒ１とＲ２はアミノ基、モノアルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アセチルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基（置換ベンゾイルアミノ基を含む）
を表わし、Ｘ１とＸ２，ｎｌとＮ２，ＲｌとＲ２はそれ
．ぞれ同じてあつても異つていてもよい。
Ｍはクロムまたはコバルト原子を表わし、Ｙ１は水素、
ナトリウム、カリウム、アンモニウム、脂肪族アンモニ
ウム、（置換アンモニウムを含む）または脂環族アンモ
ニウムを表わす。）で表わされる金属！錯塩化合物を用
いる近赤外線吸収剤である。この一般式（１）て表わさ
れる金属錯塩化合物は、以下の工程により製造しうる。
下記一般式 （式中、Ｘ１とＸ２，ｎｌとへは前に定義した通りであ
る。
ナトリウム、カリウム、アンモニウム、脂肪族アンモニ
ウム、（置換アンモニウムを含む）または脂環族アンモ
ニウムを表わす。）で表わされる金属！錯塩化合物を用
いる近赤外線吸収剤である。この一般式（１）て表わさ
れる金属錯塩化合物は、以下の工程により製造しうる。
下記一般式 （式中、Ｘ１とＸ２，ｎｌとへは前に定義した通りであ
る。
）で表わされるジアゾ成分を常法によりジアゾ化し、こ
のジアゾ化物を下記一般式（式中、Ｒ１とＲ２は前に定
義した通りである。
のジアゾ化物を下記一般式（式中、Ｒ１とＲ２は前に定
義した通りである。
）で表わされるアゾ成分と常法に従いカップリングする
事により、下記一般式（式中、Ｘ１とＸ２，ｎｌとＮ２
，ＲｌとＲ２は前に定義した通りである。
事により、下記一般式（式中、Ｘ１とＸ２，ｎｌとＮ２
，ＲｌとＲ２は前に定義した通りである。
）で表わされるモノアゾ化合物を合成し、次にこのモノ
ゾア化合物を水あるいは有機溶媒中、常法によりクロム
化付与剤あるいはコバルト付与剤で加熱処理し、場合に
よつてはさらに脂肪族アミン（置換脂肪族アミンを含む
）または脂環族アミンで造塩処理することにより高収率
で得ることができる。本発明で用いられる上記一般式（
２）で表わされるジアゾ成分としては、例えば５−ニト
ロー２−アミノフェノール、４，６ージニトロー２−ア
ミノフェノール、４−クロロー５−ニトロー２−アミノ
フェノール、３，４，６−トリクロロー２−アミノフェ
ノールなどがあげられ、また上記一般式（３）で表わさ
れるアゾ成分としては、例えば、８ーアミノー２−ナフ
トール、８−アセチルアミノー２−ナフトール、８−ベ
ンゾイルアミノー２−ナフトール、５−アミノー２−ナ
フトール、５−ジメチルアミノー２−ナフトールなどが
あげることができる。
ゾア化合物を水あるいは有機溶媒中、常法によりクロム
化付与剤あるいはコバルト付与剤で加熱処理し、場合に
よつてはさらに脂肪族アミン（置換脂肪族アミンを含む
）または脂環族アミンで造塩処理することにより高収率
で得ることができる。本発明で用いられる上記一般式（
２）で表わされるジアゾ成分としては、例えば５−ニト
ロー２−アミノフェノール、４，６ージニトロー２−ア
ミノフェノール、４−クロロー５−ニトロー２−アミノ
フェノール、３，４，６−トリクロロー２−アミノフェ
ノールなどがあげられ、また上記一般式（３）で表わさ
れるアゾ成分としては、例えば、８ーアミノー２−ナフ
トール、８−アセチルアミノー２−ナフトール、８−ベ
ンゾイルアミノー２−ナフトール、５−アミノー２−ナ
フトール、５−ジメチルアミノー２−ナフトールなどが
あげることができる。
次に上記一般式（１）で表わされる金属錯塩化合物を用
いた近赤外線吸収剤についてのべる。近年、近赤外線の
利用は広範な分野に於いて注目されており、例えば、情
報分野における光学的記録に関し、その光源としてレー
ザ光の利用によるコンパクトディスクおよびビデオディ
スクなどの光ディスクが開発されつ）ある。
いた近赤外線吸収剤についてのべる。近年、近赤外線の
利用は広範な分野に於いて注目されており、例えば、情
報分野における光学的記録に関し、その光源としてレー
ザ光の利用によるコンパクトディスクおよびビデオディ
スクなどの光ディスクが開発されつ）ある。
その光ディスクにおける記録要素の主材あるいは媒体と
して、近赤外線吸収剤の使用があげられる。この原理の
一つは、基板上にレーザビーム吸収層を形成し、光ある
いは音などに対応したレーザビームを照射させ、その照
射部に物理あるいは光学的変化を起させ、信号として記
録（書き込み）する。この吸収層（記録層）の変化を再
びレーザビームを用いて信号として読み取り、さらに音
や光に変換して再生させている。従つて、この記録層に
存在する近赤外線吸収剤の役割は、レーザ光を効率的に
吸収し、熱効果などを高める作用を有する最も重要な要
素の一つとなつている。この記録層材料としての近赤外
線吸収剤の要望される諸性能としては、均一な組成で薄
膜が再現性良くできること、高分解で長期安定性・（耐
光、耐熱など）、高感度、記録ビット形状の均一性など
を有しなければならない。従来の記録層に使用されてい
る公知の近赤外線吸収剤としてはＴｅ，Ｉｎ，Ｂｉ，Ｃ
Ｓ２−Ｔｅ，Ｔｅ一Ｃ，ＴｅＯｘなどの無機金属系や特
公昭４６−３４５２号公報に記載の金属錯体、または色
素系のものとしては、３，３″−ジメチルオキサトリカ
ルボツアニンイオダイドをあげることができるが、無機
金属系の場合、いずれも基板への記録層の薄膜形成は真
空蒸着法でなければならず特別な装置が必要であり、作
業性の面でも極めて非能率である。
して、近赤外線吸収剤の使用があげられる。この原理の
一つは、基板上にレーザビーム吸収層を形成し、光ある
いは音などに対応したレーザビームを照射させ、その照
射部に物理あるいは光学的変化を起させ、信号として記
録（書き込み）する。この吸収層（記録層）の変化を再
びレーザビームを用いて信号として読み取り、さらに音
や光に変換して再生させている。従つて、この記録層に
存在する近赤外線吸収剤の役割は、レーザ光を効率的に
吸収し、熱効果などを高める作用を有する最も重要な要
素の一つとなつている。この記録層材料としての近赤外
線吸収剤の要望される諸性能としては、均一な組成で薄
膜が再現性良くできること、高分解で長期安定性・（耐
光、耐熱など）、高感度、記録ビット形状の均一性など
を有しなければならない。従来の記録層に使用されてい
る公知の近赤外線吸収剤としてはＴｅ，Ｉｎ，Ｂｉ，Ｃ
Ｓ２−Ｔｅ，Ｔｅ一Ｃ，ＴｅＯｘなどの無機金属系や特
公昭４６−３４５２号公報に記載の金属錯体、または色
素系のものとしては、３，３″−ジメチルオキサトリカ
ルボツアニンイオダイドをあげることができるが、無機
金属系の場合、いずれも基板への記録層の薄膜形成は真
空蒸着法でなければならず特別な装置が必要であり、作
業性の面でも極めて非能率である。
また毒性の問題も大きな障害となつている。また金属錯
体の場合、吸光係数が小かく多量に使用しなくてはなら
ず、しかも溶媒や樹脂などへの溶解あるいは相溶性に欠
け、保存安定性も劣る。一方色素系のものは、吸光係数
が大きい反面、光や熱に極めて弱く、実用的なものは皆
無である。
体の場合、吸光係数が小かく多量に使用しなくてはなら
ず、しかも溶媒や樹脂などへの溶解あるいは相溶性に欠
け、保存安定性も劣る。一方色素系のものは、吸光係数
が大きい反面、光や熱に極めて弱く、実用的なものは皆
無である。
したがつて、従来の公知の化合物では記録材料として実
用的に要望される諸性能を充分に満足する近赤外線吸収
剤は今だに見い出されていない。発明者らは長年にわた
り、色素としての金属錯塩化合物の検討を行つた結果、
それらの化合物のノ中に近赤外線吸収剤として満足する
ものを見い出し、本発明を完成した。
用的に要望される諸性能を充分に満足する近赤外線吸収
剤は今だに見い出されていない。発明者らは長年にわた
り、色素としての金属錯塩化合物の検討を行つた結果、
それらの化合物のノ中に近赤外線吸収剤として満足する
ものを見い出し、本発明を完成した。
すなわち上記一般式（１）で示した金属錯塩化合物は７
００〜９００ｒ１ｍの波長域に最大吸収波長を有し、分
子吸光係数が５万以上であり、耐光、耐熱性に５優れ、
各種溶媒との良溶性および各種樹脂との相溶性に富み、
光学的記録における記録層の材料として極めて良好な事
がわかつた。
００〜９００ｒ１ｍの波長域に最大吸収波長を有し、分
子吸光係数が５万以上であり、耐光、耐熱性に５優れ、
各種溶媒との良溶性および各種樹脂との相溶性に富み、
光学的記録における記録層の材料として極めて良好な事
がわかつた。
また上記一般式（１）で示した金属錯塩化合物は、その
吸収波長域が可視域にもおよび、その事からＯこの特徴
ある性質を利用する事によつて、可視域から近赤外域の
波長の光遮蔽作用、すなわちフィルターとして有用に使
用できることも本発明の大きな特徴の一つである。
吸収波長域が可視域にもおよび、その事からＯこの特徴
ある性質を利用する事によつて、可視域から近赤外域の
波長の光遮蔽作用、すなわちフィルターとして有用に使
用できることも本発明の大きな特徴の一つである。
例えば電気製品、特にテレビ、ラジオ、ステレオ等のリ
モートコントロール装置、カメラや映写機のスピード距
離測定、あるいはゲームマシン、自動開閉ドアー等にお
ける受光素子の特に光線量変化の激しい可視領域光線に
よる誤動作防止用入光フィルターとして好適に使用する
ことができる。以下実施例により本発明の詳細な説明す
るが、部とは重量部である。
モートコントロール装置、カメラや映写機のスピード距
離測定、あるいはゲームマシン、自動開閉ドアー等にお
ける受光素子の特に光線量変化の激しい可視領域光線に
よる誤動作防止用入光フィルターとして好適に使用する
ことができる。以下実施例により本発明の詳細な説明す
るが、部とは重量部である。
実施例１
５−ニトロー２−アミノフェノールを常法により塩酸と
亜硝酸ナトリウムによつて、０〜５℃でジアゾ化し、８
−アミノー２−ナフトールをアルカリ性下、０〜５℃で
カップリングして、次の構造式を有するモノアゾ化合物
を得た。
亜硝酸ナトリウムによつて、０〜５℃でジアゾ化し、８
−アミノー２−ナフトールをアルカリ性下、０〜５℃で
カップリングして、次の構造式を有するモノアゾ化合物
を得た。
このモノアゾ化合物を水溶媒中、クロムサルチル酸ナト
リウムでクロム化した。
リウムでクロム化した。
次にこのクロム化物はオクトキシプロピルアミンの塩酸
塩で造塩処理し、下記式で示される黒色粉末のクロム錯
塩化合物を高収率で得た。この化合物のジメチルホルム
アミド中での最大吸収波長は７３０ｒ１ｍであり、分子
吸光係数は５，６×１０１であつた。
塩で造塩処理し、下記式で示される黒色粉末のクロム錯
塩化合物を高収率で得た。この化合物のジメチルホルム
アミド中での最大吸収波長は７３０ｒ１ｍであり、分子
吸光係数は５，６×１０１であつた。
次にアルミニウムを蒸着させたガラス板上に上記クロム
錯塩化合物の２％メチルエチルケトン溶液を回転塗布機
により塗布した。
錯塩化合物の２％メチルエチルケトン溶液を回転塗布機
により塗布した。
乾燥後このものをディスクとしてＧａＡｌＡｓ系半導体
レーザ光線を使用することによつてディスクの記録層す
なわち上記クロム錯塩化合物組成膜中に記録ができた。
この記録されたディスクを記録時と同じ半導体レーザの
低出力で読み取る事ができた。読み出しに関するＳ／Ｎ
（ノイズに対する高信号）は５５ｄＢであり、記録感度
は０．８ｒＴ］Ｊ／ＣＦｌｆであつた。またこのディス
クは５０℃、湿度７０％の雰囲気で６ケ月間の放置にお
いても記録感度や記録信号に変化なく安定であつた。実
施例２〜６ 以下の表に示す金属錯塩化合物、溶媒、バインダーおよ
び塗布基板を用いた以外は、実施例１と同様に操作を行
つた。
レーザ光線を使用することによつてディスクの記録層す
なわち上記クロム錯塩化合物組成膜中に記録ができた。
この記録されたディスクを記録時と同じ半導体レーザの
低出力で読み取る事ができた。読み出しに関するＳ／Ｎ
（ノイズに対する高信号）は５５ｄＢであり、記録感度
は０．８ｒＴ］Ｊ／ＣＦｌｆであつた。またこのディス
クは５０℃、湿度７０％の雰囲気で６ケ月間の放置にお
いても記録感度や記録信号に変化なく安定であつた。実
施例２〜６ 以下の表に示す金属錯塩化合物、溶媒、バインダーおよ
び塗布基板を用いた以外は、実施例１と同様に操作を行
つた。
これらの結果も併せて次表に記載した。実施例１２
実施例１に準じ合成した下記金属錯塩化合物１部をエピ
コート８２８（シェル化学製品）１５娼に加え、混練り
し、次にエピキユアーＫ６ｌＢ（硬化剤）１５部を加え
、２０〜２５℃で混合して発光ダイオードの受光素子が
組み込まれた型に注入し、８０℃で２時間て硬化して金
属錯塩化合物の含有されたエポキシ受光素子埋め込み成
形品を得た。
コート８２８（シェル化学製品）１５娼に加え、混練り
し、次にエピキユアーＫ６ｌＢ（硬化剤）１５部を加え
、２０〜２５℃で混合して発光ダイオードの受光素子が
組み込まれた型に注入し、８０℃で２時間て硬化して金
属錯塩化合物の含有されたエポキシ受光素子埋め込み成
形品を得た。
この様にして得られた受光素子は上記金属錯塩化合物を
含むエポキシ樹脂層を通過し、選択された光のみを受光
するために誤作動の起さないものとなつた。また、本実
施例におけるエポキシ樹脂に代えてＡＳ樹脂への加熱線
り込みにより、フィルター成形品とする事もできた。
含むエポキシ樹脂層を通過し、選択された光のみを受光
するために誤作動の起さないものとなつた。また、本実
施例におけるエポキシ樹脂に代えてＡＳ樹脂への加熱線
り込みにより、フィルター成形品とする事もできた。
実施例１３〜１５
以下の表に示す金属錯塩化合物および混練用樹脂を用い
て、実施例７と同様に操作し受光素子埋め込み成形品を
得た。
て、実施例７と同様に操作し受光素子埋め込み成形品を
得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 近赤外線吸収剤において、下記一般式、▲数式、化
学式、表等があります▼｛式中、Ｘ＿１とＸ＿２はニト
ロ基および／またはハロゲン原子を表わし、ｎ＿１とｎ
＿２は１〜３の整数を表わし、Ｒ＿１とＲ＿２はアミノ
基、モルアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アセ
チルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、（置換ベンゾイル
アミノ基を含む）を表わし、Ｘ＿１とＸ＿２、ｎ＿１と
ｎ＿２、Ｒ＿１とＲ＿２はそれぞれ同じであつても異つ
ていてもよい。 Ｍはクロムまたはコバルト原子を表わし、Ｙ■は水素、
ナトリウム、カリウム、アンモニウム、脂肪族アンモニ
ウム（置換脂肪族アンモニウムを含む）または脂環族ア
ンモニウムを表わす｝で表わされる金属錯塩化合物を用
いることを特徴とする近赤外線吸収剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57119180A JPS6042269B2 (ja) | 1982-07-10 | 1982-07-10 | 近赤外線吸収剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57119180A JPS6042269B2 (ja) | 1982-07-10 | 1982-07-10 | 近赤外線吸収剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5911385A JPS5911385A (ja) | 1984-01-20 |
| JPS6042269B2 true JPS6042269B2 (ja) | 1985-09-20 |
Family
ID=14754883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57119180A Expired JPS6042269B2 (ja) | 1982-07-10 | 1982-07-10 | 近赤外線吸収剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042269B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61250970A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-08 | Hoxan Corp | プラスチツク電極二次電池 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6230090A (ja) * | 1984-12-28 | 1987-02-09 | Kuraray Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPH0742451B2 (ja) * | 1986-07-31 | 1995-05-10 | 保土谷化学工業株式会社 | 近赤外線吸収剤 |
| US11391873B2 (en) | 2016-11-14 | 2022-07-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye-based polarizing plate for infrared wavelength range using azo, anthraquinone, or cyanine compound |
-
1982
- 1982-07-10 JP JP57119180A patent/JPS6042269B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61250970A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-08 | Hoxan Corp | プラスチツク電極二次電池 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5911385A (ja) | 1984-01-20 |
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