JPS6041041B2 - 有害生物防除剤及びその製法 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規のジフェニルェーテル誘導体を含有する
有害生物防除剤及びその製法に関する。
有害生物防除剤及びその製法に関する。
本発明有害生物防除剤の有効成分である、上記のジフェ
ニルェーテル誘導体は、次式（１）：〔式中、ｎは整数
０または１を表わし、Ｚは酸素原子、ィオウ原子、また
は式： ＞Ｎ−Ｒ７ （式中、Ｒ７は水素原子、または炭素原子１なし、し２
個を有するァルカノィル基を表わす。
ニルェーテル誘導体は、次式（１）：〔式中、ｎは整数
０または１を表わし、Ｚは酸素原子、ィオウ原子、また
は式： ＞Ｎ−Ｒ７ （式中、Ｒ７は水素原子、または炭素原子１なし、し２
個を有するァルカノィル基を表わす。
）にて示される基を表わし、Ｒ，は、式：
（式中、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数
１なし、し５のアルキル基、ヱチニル基、炭素原子数１
なし、し４のアルキルチオ基、炭素原子数１なし、し５
のアルコキシ基、炭素原子数３なし、し５のァルケニル
オキシ基、炭素原子数３なし・し５のハロアルケニルオ
キシ基、炭素原子数３ないし５のアルキニルオキシ基、
ニトロ基、シアノ基、炭素原子数２ないし５のアルコキ
シカルボニル基、炭素原子数３なし、し５のアルケニル
オキシカルボニル基、炭素原子数３なし、し５のアルキ
ニルオキシカルポニル基、炭素原子数１なし、し３のア
ルカノィル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルバ
モィル基、または、それぞれのアルキル基中の炭素原子
数が１なし、し４のジアルキルカルバモィル基を表わし
、Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、イソプロピル基またはメトキシ基を表わす。
１なし、し５のアルキル基、ヱチニル基、炭素原子数１
なし、し４のアルキルチオ基、炭素原子数１なし、し５
のアルコキシ基、炭素原子数３なし、し５のァルケニル
オキシ基、炭素原子数３なし・し５のハロアルケニルオ
キシ基、炭素原子数３ないし５のアルキニルオキシ基、
ニトロ基、シアノ基、炭素原子数２ないし５のアルコキ
シカルボニル基、炭素原子数３なし、し５のアルケニル
オキシカルボニル基、炭素原子数３なし、し５のアルキ
ニルオキシカルポニル基、炭素原子数１なし、し３のア
ルカノィル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルバ
モィル基、または、それぞれのアルキル基中の炭素原子
数が１なし、し４のジアルキルカルバモィル基を表わし
、Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、イソプロピル基またはメトキシ基を表わす。
）にて示される基、または式：（式中、Ｒ８は水素原子
またはｎープロピル基を表わす。
またはｎープロピル基を表わす。
）にて示される基を表わし、Ｒ２は、水素原子、メチル
基またはエチル基を表わし、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ
、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、ェトキ
シ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表わす。
基またはエチル基を表わし、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ
、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、ェトキ
シ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表わす。
〕で表わされるものである。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味す
る。
る。
Ｒ５の定義中のアルキル基、アルキルチオ基、アルコキ
シ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオキシ基、
またはアルキニルオキシ基は、直鎖状であっても枝分れ
状であってもよく、それらの基の例としては、メチル基
、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、メチル
チオ基、メトキシ基、ヱトキシ基、アリルオキシ基、８
−クロルアリルオキシ基、ｙ−クロルアリルオキシ基、
プロパルギルオキシ基または１−フチニ−３−ィルオキ
シ基が挙げられる。また、Ｒ５がアルコキシカルボニル
基、アルケニルオキシカルボニル基、アルキニルオキシ
カルボニル基及びジアルキルカルバモィル基を表わす場
合、それらの一部であるアルキル基、アルコキシ基、ア
ルケニルオキシ基またはアルキニルオキシ基は、直鎖状
でも枝分れ状でもよい。アルコキシ基、アルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシカルボニル基、及びジアルキル
カルバモィル基の例としては、カルボメトキシ基、カル
ボェトキシ基、アリルオキシカルボニル基、プロパルギ
ルオキシカルポニル基、ジヱチルカルバモィル基などが
挙げられる、さらに、Ｒ５及びＲ７がアルカノィル基を
表わす場合、それらの基の例としてはホルミル基、アセ
チル基またはプロピオニル基が挙げられる。有害生物防
除作用の効果の点で、式（１）の化合物のうち好ましい
ものは、式（１）中、ｎが数０を表わし、 Ｚが酸素原子を表わし、 Ｒ，が次式： （式中、Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ィソプロピル基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子、ニトロ基、メトキシ基、ェトキシ基
、メチルメルカプト基、プロパルギルオキシ基、クロル
アリルオキシ基、アリルオキシ基、炭素原子数２もしく
は３のアルコキシカルボニル基、プロパルギルオキシカ
ルボニル基、アセチル基またはジェチルカルバモィル基
を表わし、Ｒ６が、水素原子、塩素原子、メチル基、エ
チル基またはメトキシ基を表わす。
シ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオキシ基、
またはアルキニルオキシ基は、直鎖状であっても枝分れ
状であってもよく、それらの基の例としては、メチル基
、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、メチル
チオ基、メトキシ基、ヱトキシ基、アリルオキシ基、８
−クロルアリルオキシ基、ｙ−クロルアリルオキシ基、
プロパルギルオキシ基または１−フチニ−３−ィルオキ
シ基が挙げられる。また、Ｒ５がアルコキシカルボニル
基、アルケニルオキシカルボニル基、アルキニルオキシ
カルボニル基及びジアルキルカルバモィル基を表わす場
合、それらの一部であるアルキル基、アルコキシ基、ア
ルケニルオキシ基またはアルキニルオキシ基は、直鎖状
でも枝分れ状でもよい。アルコキシ基、アルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシカルボニル基、及びジアルキル
カルバモィル基の例としては、カルボメトキシ基、カル
ボェトキシ基、アリルオキシカルボニル基、プロパルギ
ルオキシカルポニル基、ジヱチルカルバモィル基などが
挙げられる、さらに、Ｒ５及びＲ７がアルカノィル基を
表わす場合、それらの基の例としてはホルミル基、アセ
チル基またはプロピオニル基が挙げられる。有害生物防
除作用の効果の点で、式（１）の化合物のうち好ましい
ものは、式（１）中、ｎが数０を表わし、 Ｚが酸素原子を表わし、 Ｒ，が次式： （式中、Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ィソプロピル基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子、ニトロ基、メトキシ基、ェトキシ基
、メチルメルカプト基、プロパルギルオキシ基、クロル
アリルオキシ基、アリルオキシ基、炭素原子数２もしく
は３のアルコキシカルボニル基、プロパルギルオキシカ
ルボニル基、アセチル基またはジェチルカルバモィル基
を表わし、Ｒ６が、水素原子、塩素原子、メチル基、エ
チル基またはメトキシ基を表わす。
）にて示される基、または次式：
（式中、Ｒ８が水素原子またはｎーブロピル基を表わす
。
。
）にて示される基を表わし、
Ｒ２が水素原子またはメチル基、エチル基を表わし、Ｒ
３及びＲ４が、それぞれ、水素原子、塩素原子、メチル
基、ニトロ基、メトキシ基またはヱトキシ基を表わす式
（１）で表わされる化合物である。
３及びＲ４が、それぞれ、水素原子、塩素原子、メチル
基、ニトロ基、メトキシ基またはヱトキシ基を表わす式
（１）で表わされる化合物である。
式（１）で表わされる化合物は、それ自体は公知の方法
で、下記の式（０）または（Ｗ）で表わされる４−フヱ
ノキシフヱノール、４−フヱノキシフエノラート、４−
フエノキシーチオフエノール、４−フエノキシーチオフ
ヱノラートもしは４ーフヱノキシアニリンを、下記の式
（ｍ）で表わされるハロゲン化物で、塩基または酸結合
剤の存在下にアルキル化することによって製造されるｍ
び■。
で、下記の式（０）または（Ｗ）で表わされる４−フヱ
ノキシフヱノール、４−フヱノキシフエノラート、４−
フエノキシーチオフエノール、４−フエノキシーチオフ
ヱノラートもしは４ーフヱノキシアニリンを、下記の式
（ｍ）で表わされるハロゲン化物で、塩基または酸結合
剤の存在下にアルキル化することによって製造されるｍ
び■。
以上の方法を反応式で表わすと、次のようになる。
・
式（１）の化合物
２ Ｒ？が水素原子である場合は、
式（１）の化合物
上記式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びｎはそれぞれ前
記の意味を表わし、Ｘはハロゲン原子、特に塩素原子ま
たは臭素原子を表わし、Ｍｅは、周期律表の第１族また
は第ロ族に属する金属原子、特にナトリウム原子、カリ
ウム原子またはカルシウム原子を表わし、Ｚ′は酸素原
子またはイオウ原子を表わす。
記の意味を表わし、Ｘはハロゲン原子、特に塩素原子ま
たは臭素原子を表わし、Ｍｅは、周期律表の第１族また
は第ロ族に属する金属原子、特にナトリウム原子、カリ
ウム原子またはカルシウム原子を表わし、Ｚ′は酸素原
子またはイオウ原子を表わす。
また、式（１）中、Ｚが＞Ｎ−Ｒ７（式中、Ｒ７は水素
原子、ホルミル基またはアセチル基を表わす。
原子、ホルミル基またはアセチル基を表わす。
）にて示される基を表わし、ｎが数０を表わし、Ｒ２が
水素原子を表わし、Ｒ，，Ｒ３及びＲ４が式（１）の定
義で示された意味を表わす、式（１）の化合物の製法と
しては、下記の式（Ｖ）で表わされる芳香族一級アミン
を、公知の方法で、場合によっては酸触媒、例えばｐ−
トルヱンスルホン酸または硫酸、の存在の下で、場合に
よっては置換基を有する、下記式（Ｍ）で表わされるア
ルデヒドと縮合させて、水を脱離して下記式（肌）で表
わされるアゾメチン誘導体を得、次に、式（Ｗ）のァゾ
メチン化合物の−Ｎ＝Ｃ結合を、例えば、金属触媒（例
えば、徴粉細されたニッケル、パラジウムまたは白金）
の存在下に接触水素化するなどの方法で水素化して、下
記式（肌）で表わされるフヱノキシアニリン議導体を得
る方法、あるいは、上記の方法によって得られた式（側
）のフェノキシアニリンを、さらに、アシル化剤、例え
ばカルボン酸無水物で処理して、下記式（戊）で表わさ
れる化合物を得る方法｛洲がある。以上の方法を反応式
で表わせば、次のようになる。
水素原子を表わし、Ｒ，，Ｒ３及びＲ４が式（１）の定
義で示された意味を表わす、式（１）の化合物の製法と
しては、下記の式（Ｖ）で表わされる芳香族一級アミン
を、公知の方法で、場合によっては酸触媒、例えばｐ−
トルヱンスルホン酸または硫酸、の存在の下で、場合に
よっては置換基を有する、下記式（Ｍ）で表わされるア
ルデヒドと縮合させて、水を脱離して下記式（肌）で表
わされるアゾメチン誘導体を得、次に、式（Ｗ）のァゾ
メチン化合物の−Ｎ＝Ｃ結合を、例えば、金属触媒（例
えば、徴粉細されたニッケル、パラジウムまたは白金）
の存在下に接触水素化するなどの方法で水素化して、下
記式（肌）で表わされるフヱノキシアニリン議導体を得
る方法、あるいは、上記の方法によって得られた式（側
）のフェノキシアニリンを、さらに、アシル化剤、例え
ばカルボン酸無水物で処理して、下記式（戊）で表わさ
れる化合物を得る方法｛洲がある。以上の方法を反応式
で表わせば、次のようになる。
３
上記式中、Ｒ，，Ｒ３及びＲ４はそれぞれ前記の意味を
表わし、Ｒ２は水素原子、を表わし、Ｒ７′はホルミル
基またはアセチル基を表わす。
表わし、Ｒ２は水素原子、を表わし、Ｒ７′はホルミル
基またはアセチル基を表わす。
さらに、次の反応式：
４
式（１）の化合物
（式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びｎはそれぞれ前記
の意味を表わす。
の意味を表わす。
）で表わされる方法で、式（１）の化合物を得ることも
できる。
できる。
上記の方法においては、式（Ｘ）で表わされる化合物と
式（Ｍ）で表わされる化合物との縮合は、接触反応によ
る脱水を行いながら、好ましくは温度６０乃至１１０℃
にて、行われる。脱水剤としては、例えば、ジシクロヘ
キシルカルポジイミドが用いられる。１及び２の方法で
用いられる酸結合剤または塩基としては、例えば、トリ
アルキルアミン類、ピリジソまたはジアルキルアニＩＪ
ン類などの三級アミン類、水素化物または水酸化物など
の無機塩基、さらには、アルカリ金属及びアルカリ士類
金属のアルコキシド及び炭酸塩などが適当である。
式（Ｍ）で表わされる化合物との縮合は、接触反応によ
る脱水を行いながら、好ましくは温度６０乃至１１０℃
にて、行われる。脱水剤としては、例えば、ジシクロヘ
キシルカルポジイミドが用いられる。１及び２の方法で
用いられる酸結合剤または塩基としては、例えば、トリ
アルキルアミン類、ピリジソまたはジアルキルアニＩＪ
ン類などの三級アミン類、水素化物または水酸化物など
の無機塩基、さらには、アルカリ金属及びアルカリ士類
金属のアルコキシド及び炭酸塩などが適当である。
１及び２の反応は、反応温度−１０なし、し１３０午０
、好ましくは１０ないし８０ｑｏにて、常圧下、溶媒ま
たは希釈剤の存在の下で、行われる。
、好ましくは１０ないし８０ｑｏにて、常圧下、溶媒ま
たは希釈剤の存在の下で、行われる。
用いられる溶媒または希釈剤としては、例えば、ジエチ
ルヱーテル、ジイソプロピルエープル、１，２ージメト
キシエタン、ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど
のエーテル類、ジメチルホルムアミドなどのＮ，Ｎージ
アルキル化カルボン酸アミド類、特にベンゼン、トルェ
ン、キシレンまたはエチルベンゼンなどの脂肪族及び芳
香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトンまたはシ
クロヘキサノンなどのケトン類、さらには、へキサメチ
ル燐酸トリアミドまたはジメチルスルホキシド、などが
適当である。
ルヱーテル、ジイソプロピルエープル、１，２ージメト
キシエタン、ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど
のエーテル類、ジメチルホルムアミドなどのＮ，Ｎージ
アルキル化カルボン酸アミド類、特にベンゼン、トルェ
ン、キシレンまたはエチルベンゼンなどの脂肪族及び芳
香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトンまたはシ
クロヘキサノンなどのケトン類、さらには、へキサメチ
ル燐酸トリアミドまたはジメチルスルホキシド、などが
適当である。
式（０）から式（Ｗ）までの出発物質、及び式（Ｘ）と
式（幻）の出発物質は、公知の化合物であるが、あるい
は文献中に開示された方法に類似の方法で製造される化
合物である。
式（幻）の出発物質は、公知の化合物であるが、あるい
は文献中に開示された方法に類似の方法で製造される化
合物である。
式（Ｗ）のアゾメチン化合物は、一部新規の化合物であ
る。式（１）で表わされる化合物は、特に、以下の科に
属する昆虫及びダニの防除に適当である。昆虫：バ ッ
タ 科（Ａｃｒｉｄｉｄａｅ）ゴキブリ料（Ｂ１ａｔ
ｔｉ舷ｅ）コウロギ科（０び１１ｉ船ｅ） ケ フ 料（Ｇひ１１ｏｔａｌｐｉ舷ｅ）キリギリ
ス科（Ｔｅｔｔｉ籾肌ｄａｅ）トコジラミ料（Ｃｉｍｉ
ｃｉｄａｅ） ホシカメムシ科（Ｐｈｙｍｈｏｃｍｉ畝ｅ）サシガメ料
（Ｒｅｄｕｖｉｉｄａｅ）アブラムシ料（Ａｐｈ他ぬｅ
） ウ ン カ 科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）マルカイガ
ラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）プソイドカイガラ
ムシ料（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ） ハ ム シ 料（Ｃｈｒ鱗ｏｍｅｌｉ舷ｅ）テントウム
シ科（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｌｉｄａｅ）マメゾウムシ科（
Ｂｒ肌ｈｉ船ｅ）コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂａｅｉ船
ｅ）カツオブシムシ科（Ｄｅ皿ｅｓｔｉｄａｅ）ゴミム
シダマシ料（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｄａｅ）ゾウムシ科
（Ｃｍｃｎｌｉｏｎｊ船ｅ）ヒロスゴガ料（Ｔｉｎｅｉ
雌ｅ） ャ ガ 料（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ） ト ク ガ 科（Ｌｙｍａｎｍｉｄａｅ）メ イ ガ
科（ＰＭａｌｉ雌ｅ） ガレリダヱ料（Ｃａｌｌｅｒｉｄａｅ） 力 科（Ｇ山ｉｃｉｄａｅ） ガガンボ科（Ｔｉｐｕｌｉｄａｅ） サシバェ科（Ｓのｍｏ奴船ｅ） イエバエ料（Ｍｕｓｃｉ舷ｅ） クロバェ科（Ｃａｍｐｈｏｒｉｄａｅ） ミ バ エ 科（Ｔｒｙｐｅｔｉｄａｅ）プリシタ′ェ
科（Ｐ側ｃｉ舷ｅ） ダニ：マ ダ ニ 料（ｋｏｄｉｄａｅ）ヒメダニ料（
ふ鱗ｓｉｄａｅ） ハ ダ ニ 科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｌｄａｅ）サシダ
ニ料（Ｄｅｎｍａｎｙｓｓｉ船ｅ）他の殺虫剤及び（又
は）殺ダニ剤を併用することにより、式（１）で表わさ
れる化合物の有害生物防除作用の作用範囲をさらに拡大
し、使用条件への適合性を増すことができる。
る。式（１）で表わされる化合物は、特に、以下の科に
属する昆虫及びダニの防除に適当である。昆虫：バ ッ
タ 科（Ａｃｒｉｄｉｄａｅ）ゴキブリ料（Ｂ１ａｔ
ｔｉ舷ｅ）コウロギ科（０び１１ｉ船ｅ） ケ フ 料（Ｇひ１１ｏｔａｌｐｉ舷ｅ）キリギリ
ス科（Ｔｅｔｔｉ籾肌ｄａｅ）トコジラミ料（Ｃｉｍｉ
ｃｉｄａｅ） ホシカメムシ科（Ｐｈｙｍｈｏｃｍｉ畝ｅ）サシガメ料
（Ｒｅｄｕｖｉｉｄａｅ）アブラムシ料（Ａｐｈ他ぬｅ
） ウ ン カ 科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）マルカイガ
ラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）プソイドカイガラ
ムシ料（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ） ハ ム シ 料（Ｃｈｒ鱗ｏｍｅｌｉ舷ｅ）テントウム
シ科（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｌｉｄａｅ）マメゾウムシ科（
Ｂｒ肌ｈｉ船ｅ）コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂａｅｉ船
ｅ）カツオブシムシ科（Ｄｅ皿ｅｓｔｉｄａｅ）ゴミム
シダマシ料（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｄａｅ）ゾウムシ科
（Ｃｍｃｎｌｉｏｎｊ船ｅ）ヒロスゴガ料（Ｔｉｎｅｉ
雌ｅ） ャ ガ 料（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ） ト ク ガ 科（Ｌｙｍａｎｍｉｄａｅ）メ イ ガ
科（ＰＭａｌｉ雌ｅ） ガレリダヱ料（Ｃａｌｌｅｒｉｄａｅ） 力 科（Ｇ山ｉｃｉｄａｅ） ガガンボ科（Ｔｉｐｕｌｉｄａｅ） サシバェ科（Ｓのｍｏ奴船ｅ） イエバエ料（Ｍｕｓｃｉ舷ｅ） クロバェ科（Ｃａｍｐｈｏｒｉｄａｅ） ミ バ エ 科（Ｔｒｙｐｅｔｉｄａｅ）プリシタ′ェ
科（Ｐ側ｃｉ舷ｅ） ダニ：マ ダ ニ 料（ｋｏｄｉｄａｅ）ヒメダニ料（
ふ鱗ｓｉｄａｅ） ハ ダ ニ 科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｌｄａｅ）サシダ
ニ料（Ｄｅｎｍａｎｙｓｓｉ船ｅ）他の殺虫剤及び（又
は）殺ダニ剤を併用することにより、式（１）で表わさ
れる化合物の有害生物防除作用の作用範囲をさらに拡大
し、使用条件への適合性を増すことができる。
添加剤として適当なものを例示すれば、それは、有機リ
ン化合物、ニトロフェノール及びその誘導体、ホルムア
ミジン類、尿素類、カルバミン酸議導体及び塩素化炭化
水素類などである。式（１）で表わされる化合物は、そ
れ自体単独でも使用されるが、適当な担体及び（又は）
添加剤とともに用いられることもある。
ン化合物、ニトロフェノール及びその誘導体、ホルムア
ミジン類、尿素類、カルバミン酸議導体及び塩素化炭化
水素類などである。式（１）で表わされる化合物は、そ
れ自体単独でも使用されるが、適当な担体及び（又は）
添加剤とともに用いられることもある。
適当な損体及び添加剤とは、固体でも液体でもよく、例
えば天然及び再生の物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、接着
剤粘ちよう剤、結合剤及び／又は肥料など、製剤技術上
一般的に常用されている物質を指す。
えば天然及び再生の物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、接着
剤粘ちよう剤、結合剤及び／又は肥料など、製剤技術上
一般的に常用されている物質を指す。
施用に際しては、式（１）で表わされる化合物を加工処
理し、ダスト、ェマルジョン濃厚液、顎粒、分散液、噴
霧剤または溶液などの剤形にすることができる。
理し、ダスト、ェマルジョン濃厚液、顎粒、分散液、噴
霧剤または溶液などの剤形にすることができる。
上記製剤の調整は実用上、常用されている方法で行われ
る。本発明による有害生物防除剤は、公知の方法を用い
て、式（１）で表わされる活性物質を適当な担体ととも
に、場合によっては活性物質に対して不活性な分散剤若
しくは溶媒を添加して、充分に混合及び（又は）粉砕す
ることにより製造される。
る。本発明による有害生物防除剤は、公知の方法を用い
て、式（１）で表わされる活性物質を適当な担体ととも
に、場合によっては活性物質に対して不活性な分散剤若
しくは溶媒を添加して、充分に混合及び（又は）粉砕す
ることにより製造される。
式（１）で表わされる活性物質は、下記の剤形にして使
用される。固体製剤：ダスト、散布剤、頚粒、被覆顎粒
、含浸頚粒、均質額粒液体製剤： ａ 水分散性活性物質濃厚液： 水和剤、ペースト、ェマルジョン ｂ溶液 上記の製剤中に含有される活性物質の濃度は０．１乃至
９５％である。
用される。固体製剤：ダスト、散布剤、頚粒、被覆顎粒
、含浸頚粒、均質額粒液体製剤： ａ 水分散性活性物質濃厚液： 水和剤、ペースト、ェマルジョン ｂ溶液 上記の製剤中に含有される活性物質の濃度は０．１乃至
９５％である。
式（１）で表わされる化合物を用いて本発明防除剤を製
造する方法を以下に例示するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。
造する方法を以下に例示するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。
ダスト：
それぞれ下記の原料物質を使用して、ａ）５％ダスト及
びｂ）２％ダストを製造する。
びｂ）２％ダストを製造する。
ａ活性物質 ５部
夕 ル ク ９５部ｂ活性物
質 ２部高分散性ケイ酸
１部タ ル ク ９７
部活性物質を担体と混合、粉砕する。
質 ２部高分散性ケイ酸
１部タ ル ク ９７
部活性物質を担体と混合、粉砕する。
顎粒：
下記の原料物質を使用して、５％類粒を製造する。
活性物質 ５部
ェピクロルヒドリン ０．２５部セチ
ルポリグリコールエーテル ０．２５部ポリエチレ
ングリコール ３．５碇部カオリン（粒径０
．３〜０．８柳） ９１ 部活性物質とェピクロ
ルヒドリンを混合し、これをアセトン６部に溶解する。
ルポリグリコールエーテル ０．２５部ポリエチレ
ングリコール ３．５碇部カオリン（粒径０
．３〜０．８柳） ９１ 部活性物質とェピクロ
ルヒドリンを混合し、これをアセトン６部に溶解する。
続いてポリエチレングリコール及びセチルポリグリコー
ルエーテルを添加し、得られた溶液をカオリン上に噴霧
する。次に、アセトンを真空中で蒸発させる。水和剤： それぞれ下記の原料物質を使用して、ａ）４０％、ｂ）
２５％、ｃ）２５％、及びｄ）１０％水和剤を製造する
。
ルエーテルを添加し、得られた溶液をカオリン上に噴霧
する。次に、アセトンを真空中で蒸発させる。水和剤： それぞれ下記の原料物質を使用して、ａ）４０％、ｂ）
２５％、ｃ）２５％、及びｄ）１０％水和剤を製造する
。
ａ 活 性 物 質 ４０ 部リグニ
ンスルホン酸ナトリウム塩 ５ 部ジブチルナフタリン
スルホン酸ナト リウム塩 １部 ケイ酸 ５４部 ｂ 活 性 物 質 ２５ 部リグニ
ンスルホン酸ナトリウム塩 ４．５部シャンパン産
チョーク／ヒドロキシェチルセルロースの混合物（１： １） １．＄部ジブチ
ルナフタリンスルホン酸ナトリウム塩
１．５部ケ イ 酸
１９．５部シャンパン産チョーク １
９．５部カ オ リ ン ２８．１
部ｃ 活 性 物 質 ２５部イ
ソオクチルフエノキシーポリオキシェチレンーェタノー
ル ２．５部シャンパン産チョーク／ヒド
ロキシェチルセルロースの混合物（１： １） １．７部ケイ酸
ナトリウムアルミニウム ８．３部珪 藻
士 １６．５部カ オ リ ン
４６ 部ｄ活性物質 山都飽和脂肪
アルコール硫酸ヱステルの ナトリウム塩類の混合物 ３ 部ナフタリン
スルホン酸／ホルムアルデヒドの縮合物
５ 部カ オ リ ン ８２
部活性物質を適当な混合機を用いて添加剤と充分に混合
し、そして剤形に合ったミル及びロールを用いて粉砕す
る。
ンスルホン酸ナトリウム塩 ５ 部ジブチルナフタリン
スルホン酸ナト リウム塩 １部 ケイ酸 ５４部 ｂ 活 性 物 質 ２５ 部リグニ
ンスルホン酸ナトリウム塩 ４．５部シャンパン産
チョーク／ヒドロキシェチルセルロースの混合物（１： １） １．＄部ジブチ
ルナフタリンスルホン酸ナトリウム塩
１．５部ケ イ 酸
１９．５部シャンパン産チョーク １
９．５部カ オ リ ン ２８．１
部ｃ 活 性 物 質 ２５部イ
ソオクチルフエノキシーポリオキシェチレンーェタノー
ル ２．５部シャンパン産チョーク／ヒド
ロキシェチルセルロースの混合物（１： １） １．７部ケイ酸
ナトリウムアルミニウム ８．３部珪 藻
士 １６．５部カ オ リ ン
４６ 部ｄ活性物質 山都飽和脂肪
アルコール硫酸ヱステルの ナトリウム塩類の混合物 ３ 部ナフタリン
スルホン酸／ホルムアルデヒドの縮合物
５ 部カ オ リ ン ８２
部活性物質を適当な混合機を用いて添加剤と充分に混合
し、そして剤形に合ったミル及びロールを用いて粉砕す
る。
このようにして水和剤が得られるが、これを水で希釈す
れば、如何なる所望濃度の懸濁液をも得ることができる
。ェマルジョン濃厚液： それぞれ下記の原料物質を使用して、ａ）１０％及びｂ
）２５％ェマルジョン濃厚液を製造する。
れば、如何なる所望濃度の懸濁液をも得ることができる
。ェマルジョン濃厚液： それぞれ下記の原料物質を使用して、ａ）１０％及びｂ
）２５％ェマルジョン濃厚液を製造する。
ａ活性物質 １０部ェポキシ化植物油
３．４部脂肪アルコールポリグリコールェーテル
及びアルキルアリールスルホ ン酸カルシウム塩より成る複合乳 化剤 ３．４部ジメチ
ルホルムアミド ４０ 部キ シ レ ン
４３．郷ｂ 活 性 物 質
２５ 部ェポキシ化植物油
２．５部アルキルアリールスルホネート／脂肪ア
ルコールポリグリコールェー テルの混合物 １０ 部ジメチルホ
ルムアミド ５ 部キ シ レ ン
５７．５部上記濃厚液を水で希釈すること
により、任意の所望濃度のェマルジョンが製造される。
３．４部脂肪アルコールポリグリコールェーテル
及びアルキルアリールスルホ ン酸カルシウム塩より成る複合乳 化剤 ３．４部ジメチ
ルホルムアミド ４０ 部キ シ レ ン
４３．郷ｂ 活 性 物 質
２５ 部ェポキシ化植物油
２．５部アルキルアリールスルホネート／脂肪ア
ルコールポリグリコールェー テルの混合物 １０ 部ジメチルホ
ルムアミド ５ 部キ シ レ ン
５７．５部上記濃厚液を水で希釈すること
により、任意の所望濃度のェマルジョンが製造される。
贋霧剤：
下記の原料物質を使用して、５％項霧剤を製造する。
活性物質 ５部
ェピクロルヒドリン １部
リグロィン（沸点範囲：１６０〜１９０００）９４ 部
以下、実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
以下、実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
実施例 １
Ａ Ｉ−フエノキシ−４一（３′，４′−メチレンジオ
キシ）−ペンジロキシベンゼンの製造４−オキシージフ
ェニルェーテル１８．６夕を無水アセトン１００の‘に
溶解して得られた溶液に、微粉末状の無水炭酸カリウム
１８夕を添加し、そして、得られた混合物を、アセトン
の還流温度に加熱した。
キシ）−ペンジロキシベンゼンの製造４−オキシージフ
ェニルェーテル１８．６夕を無水アセトン１００の‘に
溶解して得られた溶液に、微粉末状の無水炭酸カリウム
１８夕を添加し、そして、得られた混合物を、アセトン
の還流温度に加熱した。
半時間ののちに、その時点から１一時間かけて、３，４
−メチレンジオキシクロルメチルベンゼン１７．１夕を
トルヱン１００の‘に溶解して得られた溶液を滴下し、
そしてその後１劉時間、反応混合物を加熱還流し続けた
。次に、反応液を、櫨過によって固体相から分離し、そ
して、真空中で、櫨液から溶媒を完全に蟹去した。続い
て、残留物を酢酸エチル／トルェンの約１：１混合溶媒
に溶解し、この溶液を、中性になるまで、まず、予め氷
で冷却された水酸化カリウム１０％水溶液で、続いて水
と塩化ナトリウム飽和溶液で、くり返し洗浄した。そし
て、有機相を硫酸ナトリウムで脱水したのち、溶媒を真
空中で完全に蟹去した。残留物は凝固して結晶となるが
、これをアセトニトリル溶媒で２度再結晶し、１ーフェ
ノキシ−４一（３′，４′ーメチレンジオキシ）−ベン
ジロキシベンゼンを得た。生成物の融点は９０〜９１℃
であった。実施例１と同様の方法で、下の第１表に掲げ
た式（１）の化合物を得た。表中の左欄は、それぞれの
化合物の物性値である。第１表 実施例 ２ Ａ ジスデルクス・フアスキアツス（Ｄ侭ｄｅｒｃｕｓ
ねｓｃｉａｔｕｓ）の幼虫に対する接触叢作用活性物質
の０．１％アセトン溶液の一定量（１〆当り活性物質１
０の９に相当）をピペットで、アルミニウム製の血に移
し取り、均一に分散させた。
−メチレンジオキシクロルメチルベンゼン１７．１夕を
トルヱン１００の‘に溶解して得られた溶液を滴下し、
そしてその後１劉時間、反応混合物を加熱還流し続けた
。次に、反応液を、櫨過によって固体相から分離し、そ
して、真空中で、櫨液から溶媒を完全に蟹去した。続い
て、残留物を酢酸エチル／トルェンの約１：１混合溶媒
に溶解し、この溶液を、中性になるまで、まず、予め氷
で冷却された水酸化カリウム１０％水溶液で、続いて水
と塩化ナトリウム飽和溶液で、くり返し洗浄した。そし
て、有機相を硫酸ナトリウムで脱水したのち、溶媒を真
空中で完全に蟹去した。残留物は凝固して結晶となるが
、これをアセトニトリル溶媒で２度再結晶し、１ーフェ
ノキシ−４一（３′，４′ーメチレンジオキシ）−ベン
ジロキシベンゼンを得た。生成物の融点は９０〜９１℃
であった。実施例１と同様の方法で、下の第１表に掲げ
た式（１）の化合物を得た。表中の左欄は、それぞれの
化合物の物性値である。第１表 実施例 ２ Ａ ジスデルクス・フアスキアツス（Ｄ侭ｄｅｒｃｕｓ
ねｓｃｉａｔｕｓ）の幼虫に対する接触叢作用活性物質
の０．１％アセトン溶液の一定量（１〆当り活性物質１
０の９に相当）をピペットで、アルミニウム製の血に移
し取り、均一に分散させた。
ァセトンが蒸発したのちに、第５期のジスデルクス・フ
アスキアツス（Ｄ侭ｄｅｒｃｕｓねｓｃｉａｔｕｓ）の
幼虫１０匹を、栄養分と湿った生綿とを入れた上記の処
理皿中に入れ、そしてこの皿を、穴のあいたふたでおお
つた。約１０日後、即ち、対照の昆虫が脱皮して成虫に
なったら直ちに、試験昆虫を検査して、正常な成虫の数
を調べた。実施例１及び第１表の化合物は、上記の試験
において、優れた作用結果を示した。
アスキアツス（Ｄ侭ｄｅｒｃｕｓねｓｃｉａｔｕｓ）の
幼虫１０匹を、栄養分と湿った生綿とを入れた上記の処
理皿中に入れ、そしてこの皿を、穴のあいたふたでおお
つた。約１０日後、即ち、対照の昆虫が脱皮して成虫に
なったら直ちに、試験昆虫を検査して、正常な成虫の数
を調べた。実施例１及び第１表の化合物は、上記の試験
において、優れた作用結果を示した。
Ｂ ネッタィシマカ（Ａｅｄｅｓａｅ戦ｐｔｊ）の幼虫
に対する接触毒殺虫作用生後２日目のネッタィシマカ（
Ａｅｄｅｓａｅ劉ｐｔｊ、ｙｅｌｌｏｗ−ｆｅｖｅｒ
ｍｏｓｑｕ倣）約２０匹を、活性物質の溶液（濃度５ｐ
ｐｍ）の入ったビーカーに入れ、そしてビーカーを、穴
のあいたふたでおおつた。
に対する接触毒殺虫作用生後２日目のネッタィシマカ（
Ａｅｄｅｓａｅ劉ｐｔｊ、ｙｅｌｌｏｗ−ｆｅｖｅｒ
ｍｏｓｑｕ倣）約２０匹を、活性物質の溶液（濃度５ｐ
ｐｍ）の入ったビーカーに入れ、そしてビーカーを、穴
のあいたふたでおおつた。
対照の昆虫が脱皮して成虫になったとき、試験昆虫を調
べて、正常な成虫の割合（パーセント）を、対照昆虫の
それと比較して測定した。実施例１で製造された化合物
及び第１表に掲げた化合物は、上記試験において、優れ
た作用効果を示した。
べて、正常な成虫の割合（パーセント）を、対照昆虫の
それと比較して測定した。実施例１で製造された化合物
及び第１表に掲げた化合物は、上記試験において、優れ
た作用効果を示した。
Ｃ チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ
ｍｏｌｉｔｏｒ）のさなぎにに対する接触毒殺作用活性
物質の０．１％アセトン溶液の一定量（１の当り活性物
質１０の２に相当する）をピペットで、アルミニウム製
皿の中に移し取り、均一に分散させた。
ｍｏｌｉｔｏｒ）のさなぎにに対する接触毒殺作用活性
物質の０．１％アセトン溶液の一定量（１の当り活性物
質１０の２に相当する）をピペットで、アルミニウム製
皿の中に移し取り、均一に分散させた。
アセトンが蒸発したのち、処理表面に、上記昆虫の形成
されたばかりのさなぎ１０匹を置き、そして皿を穴のあ
いたふたでおおつた。対照昆虫が繭をはなれて成虫とな
ったのちに、試験昆虫を検査して、正常な成虫の数を測
定した。実施例１で製造された化合物及び第１表に掲げ
た化合物は、上記試験において、優れた作用効果を示し
た。
されたばかりのさなぎ１０匹を置き、そして皿を穴のあ
いたふたでおおつた。対照昆虫が繭をはなれて成虫とな
ったのちに、試験昆虫を検査して、正常な成虫の数を測
定した。実施例１で製造された化合物及び第１表に掲げ
た化合物は、上記試験において、優れた作用効果を示し
た。
この実施例２の成績は後記する実施例４中に対応して示
してある。
してある。
実施例 ３
Ａ イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対す
る作用それぞれの試験について５０夕の量のＣＳＭＡウ
ジ用底質を、ビーカーに測り取った。
る作用それぞれの試験について５０夕の量のＣＳＭＡウ
ジ用底質を、ビーカーに測り取った。
試験活性物質の１％アセトン溶液の一定量をワジ用底質
上にピペットで移し取り、活性物質の濃度をそれぞれ０
．０１，０．０５および０．１％になるようにした。処
理底質を充分に混合したのち、２加時間放置し、アセト
ンを蒸発させた。その後、各活性物質ならびに各濃度ご
とに、生後１日目のイエバエのウジ２５匹を置いた。約
５日で繭化が終り、さなぎを取り出し数を数え、脱皮の
ために保管した。１０日後、若干の脱皮成長（イエバエ
の成虫）したものを評価し、変態に及ぼす影響を観察し
た。Ｂ エフヱスチア・キューニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉ
Ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）に対する作用５０夕の小麦粉を分
けそれと一定量の活性物質（５％活性物質ダスト製剤）
を２つのビーカーに入れ、活性物質の各濃度が０．０１
，０．０５および０．１％となるようにした。
上にピペットで移し取り、活性物質の濃度をそれぞれ０
．０１，０．０５および０．１％になるようにした。処
理底質を充分に混合したのち、２加時間放置し、アセト
ンを蒸発させた。その後、各活性物質ならびに各濃度ご
とに、生後１日目のイエバエのウジ２５匹を置いた。約
５日で繭化が終り、さなぎを取り出し数を数え、脱皮の
ために保管した。１０日後、若干の脱皮成長（イエバエ
の成虫）したものを評価し、変態に及ぼす影響を観察し
た。Ｂ エフヱスチア・キューニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉ
Ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）に対する作用５０夕の小麦粉を分
けそれと一定量の活性物質（５％活性物質ダスト製剤）
を２つのビーカーに入れ、活性物質の各濃度が０．０１
，０．０５および０．１％となるようにした。
それぞれのビーカー（処理小麦粉２５夕）に、ェフヱス
チア・キューニヱラ（ＥｐｈｅｓｔｉＫ血ｎｉｅｌｌａ
）の幼虫１０匹を置いた。８週間観察し、蟻の脱皮（成
虫ェフェスチア・キューニェラ）の数を測定した。
チア・キューニヱラ（ＥｐｈｅｓｔｉＫ血ｎｉｅｌｌａ
）の幼虫１０匹を置いた。８週間観察し、蟻の脱皮（成
虫ェフェスチア・キューニェラ）の数を測定した。
式（１）で表わされる化合物の上記のおよび（Ｂ｝での
試験を以下の尺度により判定した。
試験を以下の尺度により判定した。
評価：
５＝０．０１％の活性物質で成虫なし
４＝０．０５％の活性物質で成虫なし
３＝０．１％の活性物質で成虫なし
１＝０．１％の活性物質で脱皮
以下の化合物の殺虫作用の得られた評価を表中にまとめ
た。
た。
なお一は試験をしなかった。実施例 ４
式１で表わされる本発明の化合物を下記の試験方法Ａ，
Ｂ及びＣに従ってその殺虫効果を試験した。
Ｂ及びＣに従ってその殺虫効果を試験した。
Ａ ジスデルクス・フアスキアツス（Ｄ＄ｄｅｒｃｕｓ
ねｓｃｉａｔｕｓ）の幼虫に対する接触毒作用有効成分
の０．１％アセトン溶液を１で当り有効成分の量が１０
ｗ９に相当する一定量をピペットでアルミニウム製の血
に移し取り、均一に分散させた。
ねｓｃｉａｔｕｓ）の幼虫に対する接触毒作用有効成分
の０．１％アセトン溶液を１で当り有効成分の量が１０
ｗ９に相当する一定量をピペットでアルミニウム製の血
に移し取り、均一に分散させた。
ァセトンが蒸発した後、第５令期のジスデルクス・フア
スキアッスの幼虫１０匹を栄養分と湿らせた綿とを入れ
た、上記の処理皿上に入れた。この皿を穴のあいたふた
でおおつた。約１０日後、即ち未処理の対照用昆虫が成
虫に脱皮したらすぐに上記の通り処理した幼虫の成長を
正常な成虫の数に関してしらべた。評価： ５；１００％致命的な奇形、即ち脱皮時死亡及び期外幼
虫（１００％の効力）４：致命的な奇形及び致命的でな
い奇形の成虫（Ａｄｄｕｌｔｏｉｄｅ）、（８０一９５
％の効力）３＝致命的な奇形、致命的でない奇形及び正
常な成虫（５０−７０％の効力）１＝１００％正常な成
虫（効力０％） Ｂ チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ
ｍｏｌｉｔｏｒ）のさなぎに対する接触毒殺虫作用活性
物質の０．１％アセトン溶液の一定量（１の当り活性物
質１０の９に相当する）をピペットで、アルミニウム製
皿の中に移し取り、均一に分散させた。
スキアッスの幼虫１０匹を栄養分と湿らせた綿とを入れ
た、上記の処理皿上に入れた。この皿を穴のあいたふた
でおおつた。約１０日後、即ち未処理の対照用昆虫が成
虫に脱皮したらすぐに上記の通り処理した幼虫の成長を
正常な成虫の数に関してしらべた。評価： ５；１００％致命的な奇形、即ち脱皮時死亡及び期外幼
虫（１００％の効力）４：致命的な奇形及び致命的でな
い奇形の成虫（Ａｄｄｕｌｔｏｉｄｅ）、（８０一９５
％の効力）３＝致命的な奇形、致命的でない奇形及び正
常な成虫（５０−７０％の効力）１＝１００％正常な成
虫（効力０％） Ｂ チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ
ｍｏｌｉｔｏｒ）のさなぎに対する接触毒殺虫作用活性
物質の０．１％アセトン溶液の一定量（１の当り活性物
質１０の９に相当する）をピペットで、アルミニウム製
皿の中に移し取り、均一に分散させた。
アセトンが蒸発したのち、処理表面に、上記昆虫の形成
されたばかりのさなぎ１０試験化合物匹を置き、そして
皿を穴のあいたふたでおおつた。
されたばかりのさなぎ１０試験化合物匹を置き、そして
皿を穴のあいたふたでおおつた。
対照昆虫が繭をはなれて成虫となったのちに、試験昆虫
を検査して、正常な成虫の数を測定した。評価 ５＝１００％致命的な奇形、即ち期外さなぎ及び成虫（
１００％の効力）４＝致命的な奇形及び致命的でない奇
形の成虫（８０−９５％の効力）３＝致命的な奇形、致
命的でない奇形及び正常な成虫（５０−７０％の効力）
１＝１００％正常な成虫（効力０％〉 Ｃ ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓａｅ鋤ｐｔｉ）に対す
る作用（幼虫）試験すべき有効成分の０．１％アセトン
溶液を、有効成分濃度が各々ｌｏｐｐｍ及び５ｐｐｍ‘
こなるような量でビーカー中に入れた各々１５０の‘の
水の表面にピベッドで入れた。
を検査して、正常な成虫の数を測定した。評価 ５＝１００％致命的な奇形、即ち期外さなぎ及び成虫（
１００％の効力）４＝致命的な奇形及び致命的でない奇
形の成虫（８０−９５％の効力）３＝致命的な奇形、致
命的でない奇形及び正常な成虫（５０−７０％の効力）
１＝１００％正常な成虫（効力０％〉 Ｃ ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓａｅ鋤ｐｔｉ）に対す
る作用（幼虫）試験すべき有効成分の０．１％アセトン
溶液を、有効成分濃度が各々ｌｏｐｐｍ及び５ｐｐｍ‘
こなるような量でビーカー中に入れた各々１５０の‘の
水の表面にピベッドで入れた。
アセトンが蒸発した後、生後２日目のネッタィシマカの
幼虫３０乃至４０匹を各々有効成分を含むビーカー中に
入れた。ビーカー中に粉末飼料を入れ、ビーカーを銅製
網でふたをした。１日、２日及び５日後に各々の死虫率
をしらべた。
幼虫３０乃至４０匹を各々有効成分を含むビーカー中に
入れた。ビーカー中に粉末飼料を入れ、ビーカーを銅製
網でふたをした。１日、２日及び５日後に各々の死虫率
をしらべた。
評価：
１＝１ｏｐｐｍで蚊になる（効力０％）
５＝５ｐｐｍで蚊にならない（効力１００％）下記の式
１で表わされる化合物について試験した。
１で表わされる化合物について試験した。
表中に記載した殺虫効果の価は、上記の試験方法の評価
基準に対応する（「一」と記載したものは試験しなかっ
たことを意味する）。殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ４ ６ ５ ４ ５ ‐ ４ ５ ５ ５ ５ ５ 試験化合物 殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ４ ３ ５ ５ ５ ５ ４ ３ １ １ ５ ５ ５ ３ ‐ 試験化合物 殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ５ ５ − ３ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ‐ ４ ５ ‐ 試験化合物 殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ４ ５ − ４ ５ ‐ ５ ５ − １ ５ ５ ４ ５ ‐ 試験化合物 殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ４ ５ １ ‐ ５ ５ ‐ ５ ５ − ５ ５ − ４ ５ 比較試験 下記の試験で示すように、本発明の化合物を公知の有効
成分で類似構造をもつものとその殺虫効果について考察
した。
基準に対応する（「一」と記載したものは試験しなかっ
たことを意味する）。殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ４ ６ ５ ４ ５ ‐ ４ ５ ５ ５ ５ ５ 試験化合物 殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ４ ３ ５ ５ ５ ５ ４ ３ １ １ ５ ５ ５ ３ ‐ 試験化合物 殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ５ ５ − ３ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ‐ ４ ５ ‐ 試験化合物 殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ４ ５ − ４ ５ ‐ ５ ５ − １ ５ ５ ４ ５ ‐ 試験化合物 殺虫効果 試験Ａ 試験Ｂ 試験Ｃ ４ ５ １ ‐ ５ ５ ‐ ５ ５ − ５ ５ − ４ ５ 比較試験 下記の試験で示すように、本発明の化合物を公知の有効
成分で類似構造をもつものとその殺虫効果について考察
した。
比較のために米国特許第２，３４７，３９３号、第２，
１５９ ０２５号、フランス国特許第１，５８９，４３
６号及びＣ．Ａ．〔１９４９〕３１３７／３８に開示さ
れた化合物を使用し４グループの試験，を行った。試験
した化合物 化合物ＡＩ （米国特許第２３４７３９３号の化合物）化合物Ａ２ （同上特許化合物） 化合物Ａ３ （本発明化合物） 化合物Ａ４ （本発明化合物） 化合物ＢＩ （米国特許第２１５９０２５号の化合物）化合物ＣＩ （フランス特許第１５８９４３６号の化合物）化合物Ｃ
２（本発明化合物） 化合物ＤＩ （ケミカルアブストラクト、（１９４９）３１３７／総
）試験方法の記載ジスデルクス・フアスキアツス（Ｄ＊
ｄｅｒｃｕｓ鷺ｓｃｉａｔｕｓ）の幼虫に対する接触蓑
作用活性物質の０．１％アセトン溶液の一定量（１〆当
り活性物質１０の９に相当）をピペットで、アルミニウ
ム製の皿に移し取り、均一に分散させた。
１５９ ０２５号、フランス国特許第１，５８９，４３
６号及びＣ．Ａ．〔１９４９〕３１３７／３８に開示さ
れた化合物を使用し４グループの試験，を行った。試験
した化合物 化合物ＡＩ （米国特許第２３４７３９３号の化合物）化合物Ａ２ （同上特許化合物） 化合物Ａ３ （本発明化合物） 化合物Ａ４ （本発明化合物） 化合物ＢＩ （米国特許第２１５９０２５号の化合物）化合物ＣＩ （フランス特許第１５８９４３６号の化合物）化合物Ｃ
２（本発明化合物） 化合物ＤＩ （ケミカルアブストラクト、（１９４９）３１３７／総
）試験方法の記載ジスデルクス・フアスキアツス（Ｄ＊
ｄｅｒｃｕｓ鷺ｓｃｉａｔｕｓ）の幼虫に対する接触蓑
作用活性物質の０．１％アセトン溶液の一定量（１〆当
り活性物質１０の９に相当）をピペットで、アルミニウ
ム製の皿に移し取り、均一に分散させた。
アセトンが蒸発したのちに、第５期のジスデルクス・フ
アスキアツス（Ｄ＄ｄｅｒｃｕｓｆａｓｃｉａｔｕｓ）
の幼虫１０匹を、栄養分と湿つた生縦とを入れた上記の
処理皿中に入れ、そしてこの皿を、穴のあいたふたでお
おつた。約１０日後、即ち、対照の昆虫が脱皮して成虫
になったら直ちに、試験昆虫を検査して、正常な成虫の
数を調べた。チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅ
ｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ）のさなぎに対する接触毒殺虫
作用活性物質の０．１％アセトン溶液の一定量（１〆当
り活性物質１０雌に相当する）をピペットで、アルミニ
ウム製皿の中に移し取り、均一に分散させた。
アスキアツス（Ｄ＄ｄｅｒｃｕｓｆａｓｃｉａｔｕｓ）
の幼虫１０匹を、栄養分と湿つた生縦とを入れた上記の
処理皿中に入れ、そしてこの皿を、穴のあいたふたでお
おつた。約１０日後、即ち、対照の昆虫が脱皮して成虫
になったら直ちに、試験昆虫を検査して、正常な成虫の
数を調べた。チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅ
ｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ）のさなぎに対する接触毒殺虫
作用活性物質の０．１％アセトン溶液の一定量（１〆当
り活性物質１０雌に相当する）をピペットで、アルミニ
ウム製皿の中に移し取り、均一に分散させた。
アセトンが蒸発したのち、処理表面に、上記昆虫の形成
されたばかりのさなぎ１０匹を置き、そして血を穴のあ
いたふたでおおつた。対照昆虫が菌をはなれて成虫とな
ったのちに、試験昆虫を検査して、正常な成虫の数を測
定した。ネッタィシマカ（Ａｅｄｅｓａｅ鋤ｐｔｉ）の
幼虫に対する接触毒殺虫作用生後２日目のネツタィシマ
カ（Ａｅｄｅｓａｅ期ｐｔｉ、ｙｅｌｌｏｗ−鷺ｖｅｒ
ｍｏｓｑｕｉｔｏ）約２０匹を、活性物質の溶液（濃度
０．９ｈ／夕及び１岬ｐｍ）の入ったビーカーに入れ、
そしてビーカーを、穴のあいたふたでおおつた。
されたばかりのさなぎ１０匹を置き、そして血を穴のあ
いたふたでおおつた。対照昆虫が菌をはなれて成虫とな
ったのちに、試験昆虫を検査して、正常な成虫の数を測
定した。ネッタィシマカ（Ａｅｄｅｓａｅ鋤ｐｔｉ）の
幼虫に対する接触毒殺虫作用生後２日目のネツタィシマ
カ（Ａｅｄｅｓａｅ期ｐｔｉ、ｙｅｌｌｏｗ−鷺ｖｅｒ
ｍｏｓｑｕｉｔｏ）約２０匹を、活性物質の溶液（濃度
０．９ｈ／夕及び１岬ｐｍ）の入ったビーカーに入れ、
そしてビーカーを、穴のあいたふたでおおつた。
対照の昆虫が脱皮して成虫になったとき、試験昆虫を調
べて、正常な成虫の割合（パーセント）を、対照昆虫の
それと比較して測定した。スポドプテラ・リツトラリス
（ＳｐｏｄｏｐｔｅｒａＩＭｏｒａｌｉｓ）卵に対する
作用スポドプテラ・リットラリスの卵を、有効成分０．
０５％を含むアセトン溶液またはアセトン−水溶液中に
浸すかまたはその溶液で湿らせる。
べて、正常な成虫の割合（パーセント）を、対照昆虫の
それと比較して測定した。スポドプテラ・リツトラリス
（ＳｐｏｄｏｐｔｅｒａＩＭｏｒａｌｉｓ）卵に対する
作用スポドプテラ・リットラリスの卵を、有効成分０．
０５％を含むアセトン溶液またはアセトン−水溶液中に
浸すかまたはその溶液で湿らせる。
処理した卵から幼虫がかえるかどうかをしらべ死虫率を
評価する。コクヌストモドキ（Ｔｒｉｐｌｉｕｍｃａｓ
ｔａｎｅｕｍ）卵に対する作用５０夕の小麦粉に５％有
効成分物質を含有する粉末をその濃度が１００ｐｐｍに
なるように一定量混合した。
評価する。コクヌストモドキ（Ｔｒｉｐｌｉｕｍｃａｓ
ｔａｎｅｕｍ）卵に対する作用５０夕の小麦粉に５％有
効成分物質を含有する粉末をその濃度が１００ｐｐｍに
なるように一定量混合した。
小麦粉を２５腿含有するビーカーに、甲虫２５匹を入れ
３日後にふるいにかけた。小麦粉中に産みつけられた卵
は感染材料（ｉｎｆｅｓねｔｉｏｎｍａｔｅｒｉａｌ）
を形成していた。３ケ月後に卵の死虫率をしらべた。
３日後にふるいにかけた。小麦粉中に産みつけられた卵
は感染材料（ｉｎｆｅｓねｔｉｏｎｍａｔｅｒｉａｌ）
を形成していた。３ケ月後に卵の死虫率をしらべた。
未処理の対照物に対して、達成した成長抑制または殺虫
の定量パーセントによって評価を行った。下記の表に結
果を示す（「一」と記載したものは試験しなかったこと
を意味する）。
の定量パーセントによって評価を行った。下記の表に結
果を示す（「一」と記載したものは試験しなかったこと
を意味する）。
本発明による化合物Ａ３，ＡＱ及びＣ２はすべての試験
グループにおいて８０乃至１００％の非常に良好な効果
を示すが、一方公知の化合物は、全体的にみて、二，三
の特別な害虫に対してのみ有効である。
グループにおいて８０乃至１００％の非常に良好な効果
を示すが、一方公知の化合物は、全体的にみて、二，三
の特別な害虫に対してのみ有効である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 適当な担体及び（または）他の添加剤とともに、有
効成分として次式（I）：▲数式、化学式、表等があり
ます▼ 〔式中、 Ｒ＿１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５は、水素原子、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、フツ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メト
キシ基、エトキシ基、メチルメルカプト基、プロパルギ
ルオキシ基、クロルアリルオキシ基、アリルオキシ基、
炭素原子数２ないし３のアルコキシカルボニル基、プロ
パルギルオキシカルボニル基、アセチル基又はジエチル
カルバモイル基を表わし、 Ｒ＿６は、水素原子、塩素
原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表わす。 ）にて示される基に、または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿８は水素原子またはｎ−プロピル基を表
わす。 ）にて示される基を表わし、 Ｒ＿２は、水素原子、メチル基またはエチル基を表わ
し、 Ｒ＿３及びＲ＿４は、それぞれ独立して水素原子
、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基または
塩素原子を表わす。 〕で表わされるジフエニルエーテル誘導体を含有するこ
とを特徴とする有害生物防除剤。２ 次式（I）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５は、水素原子、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、フツ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メト
キシ基、エトキシ基、メチルメルカプト基、プロパルギ
ルオキシ基、クロルアリルオキシ基、アリルオキシ基、
炭素原子数２ないし３のアルコキシカルボニル基、プロ
パルギルオキシカルボニル基、アセチル基又はジエチル
カルバモイル基を表わし、 Ｒ＿６は、水素原子、塩素
原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表わす。 ）にて示される基、または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿８は水素原子またはｎ−プロピル基を表
わす。 ）にて示される基を表わし、 Ｒ＿２は、水素原子、メチル基またはエチル基を表わ
し、 Ｒ＿３及びＲ＿４は、それぞれ独立して水素原子
、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基または
塩素原子を表わす。 〕で表わされる化合物を含有する有害生物防除剤の製法
において、次式：▲数式、化学式、表等があります▼
（式中、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ前記の意味を表わ
す。 ）で表わされる化合物、または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ前記の意味を表
わし、Ｍｅは金属原子を表わす。 ）で表わされる化合物と、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ前記の意味を表
わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。 ）で表わされる化合物とを、塩基または酸結合剤の存在
下で反応させて、前記式（I）で表わされる化合物を得
ることを特徴とする有害生物防除剤の製法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH563573A CH585515A5 (en) | 1973-04-18 | 1973-04-18 | 4-Subst-diphenyl ethers - with acaricidal and insecticidal activity |
| CH5635/73 | 1973-04-18 | ||
| CH370574A CH599752A5 (ja) | 1973-04-18 | 1974-03-18 | |
| CH3705/74 | 1974-03-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5018628A JPS5018628A (ja) | 1975-02-27 |
| JPS6041041B2 true JPS6041041B2 (ja) | 1985-09-13 |
Family
ID=25693662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49043841A Expired JPS6041041B2 (ja) | 1973-04-18 | 1974-04-18 | 有害生物防除剤及びその製法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3987102A (ja) |
| JP (1) | JPS6041041B2 (ja) |
| AT (1) | AT332680B (ja) |
| BE (1) | BE813831A (ja) |
| CA (1) | CA1046071A (ja) |
| CH (1) | CH599752A5 (ja) |
| DD (1) | DD112209A5 (ja) |
| DE (1) | DE2418295C2 (ja) |
| FR (1) | FR2228047B1 (ja) |
| GB (1) | GB1466934A (ja) |
| HK (1) | HK82079A (ja) |
| IL (1) | IL44630A (ja) |
| IT (1) | IT1053758B (ja) |
| NL (1) | NL7405124A (ja) |
| SU (1) | SU686594A3 (ja) |
Families Citing this family (20)
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|---|---|---|---|---|
| US4058627A (en) * | 1974-04-18 | 1977-11-15 | Ciba-Geigy Corporation | Combatting insects and acarids with new phenoxyphenylalkoxy esters |
| GB1479297A (en) * | 1974-07-04 | 1977-07-13 | Beecham Group Ltd | 4-substituted butan-2-ones but-3-en-2-ones butan-2-ols and but-3-en-2-ols and pharmaceutical compositions containing them |
| US4218468A (en) * | 1978-11-13 | 1980-08-19 | Mobil Oil Corporation | Ketone insecticides |
| DE2938595A1 (de) * | 1979-09-24 | 1981-04-23 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Verfahren zur herstellung von diphenylaethern |
| NZ221262A (en) * | 1986-08-06 | 1990-08-28 | Ciba Geigy Ag | Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant |
| EP0287959B1 (de) * | 1987-04-21 | 1993-04-28 | BASF Aktiengesellschaft | p-Phenoxy-phenoxymethyl-fünfring-heteroaromaten |
| JPH0641827B2 (ja) * | 1987-08-17 | 1994-06-01 | 三洋電機株式会社 | 卓上型冷蔵ショ−ケ−スの据付構造 |
| JP3218621B2 (ja) * | 1990-10-11 | 2001-10-15 | 住友化学工業株式会社 | 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
| JP3218619B2 (ja) * | 1990-11-28 | 2001-10-15 | 住友化学工業株式会社 | 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
| JP3064465B2 (ja) * | 1991-03-25 | 2000-07-12 | 住友化学工業株式会社 | 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
| US5439924A (en) * | 1991-12-23 | 1995-08-08 | Virbac, Inc. | Systemic control of parasites |
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| US6376524B1 (en) * | 2000-06-21 | 2002-04-23 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Triphenyl compounds as interleukin-4 antagonists |
| JP2004524266A (ja) * | 2000-09-01 | 2004-08-12 | エフ エム シー コーポレーション | 殺虫剤用１，４ジ置換ベンゼン |
| EP1632494A1 (en) * | 2004-08-24 | 2006-03-08 | Ferring B.V. | Vasopressin v1a antagonists |
| WO2015025960A1 (ja) * | 2013-08-23 | 2015-02-26 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除剤 |
| US11291719B2 (en) | 2016-01-15 | 2022-04-05 | Augusta University Research Institute, Inc. | Methods and compositions for modulating Akt3 |
| US10342868B2 (en) | 2016-01-15 | 2019-07-09 | Augusta University Research Institute, Inc. | Methods and compositions for inhibiting Akt3 |
| US10292978B2 (en) | 2016-01-15 | 2019-05-21 | Augusta University Research Institute, Inc. | Specific Akt3 inhibitor and uses thereof |
| AU2018329840A1 (en) | 2017-09-07 | 2020-03-19 | Augusta University Research Institute, Inc. | Specific Akt3 activator and uses thereof |
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|---|---|---|---|---|
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| US2347393A (en) * | 1941-09-06 | 1944-04-25 | Du Pont | Pest control |
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-
1974
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- 1974-04-12 US US05/460,404 patent/US3987102A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1974-04-17 SU SU742017872A patent/SU686594A3/ru active
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- 1974-04-18 JP JP49043841A patent/JPS6041041B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-11-29 HK HK820/79A patent/HK82079A/xx unknown
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| HK82079A (en) | 1979-12-07 |
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