JPS603376B2 - カルコン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
カルコン誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS603376B2 JPS603376B2 JP56027733A JP2773381A JPS603376B2 JP S603376 B2 JPS603376 B2 JP S603376B2 JP 56027733 A JP56027733 A JP 56027733A JP 2773381 A JP2773381 A JP 2773381A JP S603376 B2 JPS603376 B2 JP S603376B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- absorption
- hydroxychalcone
- formula
- confirmed
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、感光性樹脂の製造原料として有用なカルコン
誘導体及びその製造方法に関するものである。
誘導体及びその製造方法に関するものである。
これまで感光性樹脂としては、ジアゾ基、アジド基、シ
ンナモィル基あるいはカルコン基を感光基そして有する
ものが知られているが、これら感光基を導入する方法は
複雑であり、得られた感光性樹脂の精製などで問題点が
ある。
ンナモィル基あるいはカルコン基を感光基そして有する
ものが知られているが、これら感光基を導入する方法は
複雑であり、得られた感光性樹脂の精製などで問題点が
ある。
感光基を高分子に導入する方法を種々検討した結果、４
′ーヒドロキシカルコン誘導体とモノハロアセチルクロ
ラィドを反応させたカルコン誘導体がその目的に合致す
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
′ーヒドロキシカルコン誘導体とモノハロアセチルクロ
ラィドを反応させたカルコン誘導体がその目的に合致す
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式
（式中のＸはハロゲン原子、Ｒは未置換のフェニル基あ
るいはニトロ基、低級アルキル基、アルコキシ基又はハ
ロゲン原子で置換されたフェニル基である）で表わされ
る新規なカルコン誘導体を提供するものである。
るいはニトロ基、低級アルキル基、アルコキシ基又はハ
ロゲン原子で置換されたフェニル基である）で表わされ
る新規なカルコン誘導体を提供するものである。
このカルコン誘導体は、例えば反応式
（式中の×とＲは前記と同じ意味をもつ）に従って、４
′−ヒドロキシカルコン誘導体とモノハロアセチルクロ
ラィドとを脱塩化水素剤の存在下で反応させることによ
って製造することが出来る。
′−ヒドロキシカルコン誘導体とモノハロアセチルクロ
ラィドとを脱塩化水素剤の存在下で反応させることによ
って製造することが出来る。
この製造方法において、出発原料として用いられる４′
−ヒドロキシカルコン誘導体の例としては、４′−ヒド
ロキシカルコン、４ークロルー４′−ヒドロキシカルコ
ン、４ーメチル−４′ーヒドロキシカルコン、４−イソ
プロピル−４′ーヒドロキシカルコン、４ーメトキシー
４′ーヒドロキシカルコン、４−ニトロ一４′−ヒドロ
キシカルコンなどを挙げることが出来る。
−ヒドロキシカルコン誘導体の例としては、４′−ヒド
ロキシカルコン、４ークロルー４′−ヒドロキシカルコ
ン、４ーメチル−４′ーヒドロキシカルコン、４−イソ
プロピル−４′ーヒドロキシカルコン、４ーメトキシー
４′ーヒドロキシカルコン、４−ニトロ一４′−ヒドロ
キシカルコンなどを挙げることが出来る。
またモノハロアセチルクロライドとしては、モノクロル
アセチルクロライド、モノブロムアセチルクロライド、
モノヨードアセチルクロライドなどを挙げることが出釆
る。
アセチルクロライド、モノブロムアセチルクロライド、
モノヨードアセチルクロライドなどを挙げることが出釆
る。
また本発明に使用される脱塩化水素剤として通常使用さ
れるトリヱチルアミン、ピリジンなどのような有機化合
物はハロァセチル基と反応するため望ましくなく、無機
化合物で有機溶剤に不溶性のものが望ましく、それらの
例としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウムなどが挙げられる。反応溶媒としては、モノ
ハロアセチルクロライドに不活性な溶媒が使用される。
その例としてはベンゼン、トルェン、キシレン、四塩化
炭素、四塩化ェタン、ジクロルメタン、アセトン、アセ
トニトリル、ジメチルアセトアミドなどの溶媒が用いら
れる。反応温度は２０つ０から使用される溶媒の沸点位
の温度が望ましいが、溶媒の沸点があまりに高いときは
１００ｑｏ以下が望ましい。この際の４′ーヒドロキシ
カルコンとモノハロアセチルクロライドのモル比は１：
１〜１：３の範囲で選ばれるがこれに限定されるもので
はない。
れるトリヱチルアミン、ピリジンなどのような有機化合
物はハロァセチル基と反応するため望ましくなく、無機
化合物で有機溶剤に不溶性のものが望ましく、それらの
例としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウムなどが挙げられる。反応溶媒としては、モノ
ハロアセチルクロライドに不活性な溶媒が使用される。
その例としてはベンゼン、トルェン、キシレン、四塩化
炭素、四塩化ェタン、ジクロルメタン、アセトン、アセ
トニトリル、ジメチルアセトアミドなどの溶媒が用いら
れる。反応温度は２０つ０から使用される溶媒の沸点位
の温度が望ましいが、溶媒の沸点があまりに高いときは
１００ｑｏ以下が望ましい。この際の４′ーヒドロキシ
カルコンとモノハロアセチルクロライドのモル比は１：
１〜１：３の範囲で選ばれるがこれに限定されるもので
はない。
また、使用される脱ハロゲン化水素剤も４′ーヒドロキ
シカルコンと１：１以上になればよいが、通常１：１〜
１：３が望ましい。反応生成物は、常法により単離精製
される。本発明によって得られるカルコン議導体はハロ
アセチル基の部位で活性が高く、主鏡もしくは側鎖に第
３級ァミノ基などを有する高分子とメンシュトキン反応
により、無触媒で容易にしかも穏和な条件で、例えば３
０こ０〜６０ｑｏで加熱するだけで感光性樹脂が得られ
る。しわも従釆感光性樹脂に用いられているケィ皮酸議
導体よりも長波長部に吸収を有しているため得られる感
光性樹脂の感度が高い。次に本発明を参考例、実施例に
基づき詳細に説明する。
シカルコンと１：１以上になればよいが、通常１：１〜
１：３が望ましい。反応生成物は、常法により単離精製
される。本発明によって得られるカルコン議導体はハロ
アセチル基の部位で活性が高く、主鏡もしくは側鎖に第
３級ァミノ基などを有する高分子とメンシュトキン反応
により、無触媒で容易にしかも穏和な条件で、例えば３
０こ０〜６０ｑｏで加熱するだけで感光性樹脂が得られ
る。しわも従釆感光性樹脂に用いられているケィ皮酸議
導体よりも長波長部に吸収を有しているため得られる感
光性樹脂の感度が高い。次に本発明を参考例、実施例に
基づき詳細に説明する。
参考例 １４′−ヒドロキシ−４ークロルカルコンの合
成。
成。
２４，３夕のｐーアセチルフエノールと２５夕のｐーク
ロルベンズアルデヒトと１５夕の苛性ソーダを１５０叫
の水と７５の‘のエタノール混合液中で２時間渡洋しな
がら還流する。
ロルベンズアルデヒトと１５夕の苛性ソーダを１５０叫
の水と７５の‘のエタノール混合液中で２時間渡洋しな
がら還流する。
反応溶液を室温に冷却後、一昼夜放置する。階黄色の反
応溶液を同量の水で希釈する。さらに希塩酸で酸性にす
る。得られた淡黄色結晶を炉集して、５０％エタノール
で洗浄する。エタノールから再結晶すると黄色の結晶３
１，５夕が得られた。赤外吸収スペクトルにより１６４
０肌‐１のケトン、１６００肌‐１の二重結合を確認し
た。結晶の融点は１９３ ５〜１９５ｑｏである。参考
例 ２４′−ヒドロキシカルコンの合成。
応溶液を同量の水で希釈する。さらに希塩酸で酸性にす
る。得られた淡黄色結晶を炉集して、５０％エタノール
で洗浄する。エタノールから再結晶すると黄色の結晶３
１，５夕が得られた。赤外吸収スペクトルにより１６４
０肌‐１のケトン、１６００肌‐１の二重結合を確認し
た。結晶の融点は１９３ ５〜１９５ｑｏである。参考
例 ２４′−ヒドロキシカルコンの合成。
２３，３夕のペンズアルデヒドと２７，２夕のｐ−アセ
チルフェノールと１５２の苛性ソーダを１００泌のェタ
ノぼルと２００の‘の水の混合液中３時間魔辞しながら
還流する。
チルフェノールと１５２の苛性ソーダを１００泌のェタ
ノぼルと２００の‘の水の混合液中３時間魔辞しながら
還流する。
反応溶液を室温に冷却後、一昼夜放置する。その後、こ
の溶液に３００の上の水を加え、希塩酸で酸性にする。
得られた淡黄色の沈澱を炉集し、５０％のエタノールで
３回洗浄する。収量は３２夕であった。エタノールから
再結晶すると融点１７７０〜１７８，５℃の淡黄色の結
晶が得られる。赤外吸収スペクトルより３１５０伽‐１
の幅広いフェノールの吸収、１６４５伽‐１のケトンの
吸収、１６１０伽‐１の二重結合の吸収を確認した。参
考例 ３ ４′−ヒドロキシー４−イソプロピルカルコンの合成。
の溶液に３００の上の水を加え、希塩酸で酸性にする。
得られた淡黄色の沈澱を炉集し、５０％のエタノールで
３回洗浄する。収量は３２夕であった。エタノールから
再結晶すると融点１７７０〜１７８，５℃の淡黄色の結
晶が得られる。赤外吸収スペクトルより３１５０伽‐１
の幅広いフェノールの吸収、１６４５伽‐１のケトンの
吸収、１６１０伽‐１の二重結合の吸収を確認した。参
考例 ３ ４′−ヒドロキシー４−イソプロピルカルコンの合成。
２９，６夕のｐーイソプロピルベンズアルデヒドと２７
，２夕のｐーアセチルフヱノールと１５夕の苛性ソーダ
を７０叫のエタノールと１５０泌の水の混合液中で３時
間縄拝しながら還流する。反応溶液を室温に冷却後、２
００の【の水を加え、希塩酸で酸性にする。析出した沈
澱を炉集し、少量の含水エタノールで洗浄する。含水エ
タノールから再結晶すると３０，４夕の結晶が得られる
。融点は１５６ｑｏ〜１５７，５００。赤外吸収スペク
トルから３３００肌‐１の幅広いフェノールの吸収、１
６５０肌‐１のケトンの吸収、１６００弧‐１の二重結
合の吸収を確認した。参考例 ４４′ーヒドロキシー４
ーメトキシカルコンの合成。
，２夕のｐーアセチルフヱノールと１５夕の苛性ソーダ
を７０叫のエタノールと１５０泌の水の混合液中で３時
間縄拝しながら還流する。反応溶液を室温に冷却後、２
００の【の水を加え、希塩酸で酸性にする。析出した沈
澱を炉集し、少量の含水エタノールで洗浄する。含水エ
タノールから再結晶すると３０，４夕の結晶が得られる
。融点は１５６ｑｏ〜１５７，５００。赤外吸収スペク
トルから３３００肌‐１の幅広いフェノールの吸収、１
６５０肌‐１のケトンの吸収、１６００弧‐１の二重結
合の吸収を確認した。参考例 ４４′ーヒドロキシー４
ーメトキシカルコンの合成。
２５ ２夕のｐーアニスアルデヒドと２７，２夕のＰ−
アセチルフェノール２７，２夕と１５夕の苛性ソーダを
１００の‘の水と１００泌のエタノールの混合溶液中で
１時間還流する。
アセチルフェノール２７，２夕と１５夕の苛性ソーダを
１００の‘の水と１００泌のエタノールの混合溶液中で
１時間還流する。
反応溶液を室温に冷却後、希塩酸に注ぐ。得られた黄色
沈澱を炉集し、多量の水で洗浄し、含水エタノールで再
結晶する。粗収量は３３ ９夕である。融点は１９ｙｏ
〜１９４℃である。赤外吸収スペクトルにより３１５瓜
ス‐１のフェノール、１６４瓜次‐１のケトンの吸収、
１６００弧‐１の二重結合の吸収を確認した。実施例
１ ４ーニトロ−４′−モノクロルアセチルオキシカルコン
の合成。
沈澱を炉集し、多量の水で洗浄し、含水エタノールで再
結晶する。粗収量は３３ ９夕である。融点は１９ｙｏ
〜１９４℃である。赤外吸収スペクトルにより３１５瓜
ス‐１のフェノール、１６４瓜次‐１のケトンの吸収、
１６００弧‐１の二重結合の吸収を確認した。実施例
１ ４ーニトロ−４′−モノクロルアセチルオキシカルコン
の合成。
１，４夕の４−ニトロ一４′ーヒドロキシカルコンと１
，２夕の炭酸カリウムを８０泌の乾燥したアセトニトリ
ルに分散させて、これに１，２夕のモノクロル酢酸クロ
ラィドを添加し、瀦拝しながら４時間還流する。
，２夕の炭酸カリウムを８０泌の乾燥したアセトニトリ
ルに分散させて、これに１，２夕のモノクロル酢酸クロ
ラィドを添加し、瀦拝しながら４時間還流する。
その後、室温まで冷却し、沈澱物を炉過により除去して
炉液を得る。この液を減圧にて蒸発乾園する。薄層クロ
マトグラフによりほとんど純粋であることを確認した。
収量は１，８夕である。赤外吸収スペクトルにより１７
８０仇‐１のェステル、１６７０仇‐１のケトンの吸収
、１６１０の‐１の二重結合の吸収を確認した。ベンゼ
ンとｎ−へキサンの混合液で再結晶すると融点は１３５
ｑｏ〜１３０ ５℃である。また紫外線吸収スペクトル
によれば吸収極大（入ｍａＸ）は３１７ｍｍであった。
さらに核磁気共鳴スペクトルの測定によりオレフインプ
ロトンを確認した。実施例 ２ ４′ーモノクロルアセチルオキシカルコンの合成。
炉液を得る。この液を減圧にて蒸発乾園する。薄層クロ
マトグラフによりほとんど純粋であることを確認した。
収量は１，８夕である。赤外吸収スペクトルにより１７
８０仇‐１のェステル、１６７０仇‐１のケトンの吸収
、１６１０の‐１の二重結合の吸収を確認した。ベンゼ
ンとｎ−へキサンの混合液で再結晶すると融点は１３５
ｑｏ〜１３０ ５℃である。また紫外線吸収スペクトル
によれば吸収極大（入ｍａＸ）は３１７ｍｍであった。
さらに核磁気共鳴スペクトルの測定によりオレフインプ
ロトンを確認した。実施例 ２ ４′ーモノクロルアセチルオキシカルコンの合成。
１，１夕の４′ーヒドロキシカルコンと０，８夕の炭酸
カリウムを４０の‘の乾燥したベンゼンに分散させ、こ
れに０，９夕のモノクロアセチルクロライドを加え縄拝
しながら炭酸ガスの発生が止むまで還流させる。
カリウムを４０の‘の乾燥したベンゼンに分散させ、こ
れに０，９夕のモノクロアセチルクロライドを加え縄拝
しながら炭酸ガスの発生が止むまで還流させる。
通常２〜３時間要する。反応終了後、室温まで冷却し、
固体を炉過により除去する。得られたベンゼン溶液を減
圧により蒸発乾団させると淡黄色の残澄をｎ−へキサン
で洗浄する。ベンゼンとｎーヘキサンの混合液で再結晶
すると、鷲＆点１１ｙｏ〜１１７０の結晶１，２夕が得
られる。赤外吸収スペクトルにより１７８０弧‐１のェ
ステルの吸収、１６６０弧‐１のケトンの吸収、１６１
０伽‐１の二重結合の吸収を確認した。このようにして
得られた４ーモノクロルアセチルオキシカルコンの１３
Ｃの核磁気共鳴スペクトルを第１図に示す。また、紫外
線吸収スペクトルにより３１幻皿の吸収極大の確認を行
った。核磁気共鳴スペクトルによりオレフインブロトン
の存在も確認した。実施例 ３ ４ーイソプロピルー４′−モノクロルアセチルオキシカ
ルコンの合成。
固体を炉過により除去する。得られたベンゼン溶液を減
圧により蒸発乾団させると淡黄色の残澄をｎ−へキサン
で洗浄する。ベンゼンとｎーヘキサンの混合液で再結晶
すると、鷲＆点１１ｙｏ〜１１７０の結晶１，２夕が得
られる。赤外吸収スペクトルにより１７８０弧‐１のェ
ステルの吸収、１６６０弧‐１のケトンの吸収、１６１
０伽‐１の二重結合の吸収を確認した。このようにして
得られた４ーモノクロルアセチルオキシカルコンの１３
Ｃの核磁気共鳴スペクトルを第１図に示す。また、紫外
線吸収スペクトルにより３１幻皿の吸収極大の確認を行
った。核磁気共鳴スペクトルによりオレフインブロトン
の存在も確認した。実施例 ３ ４ーイソプロピルー４′−モノクロルアセチルオキシカ
ルコンの合成。
４０叫の乾燥したアセトニトリルに２，７６夕の４ーイ
ソプロピルー４′−ヒドロキシカルコンに２，３夕の炭
酸ナトリウムを分散させ、これに２，４夕のモノクロル
アセチルクロライドを加え、鷹拝しながら４時間還流す
る。
ソプロピルー４′−ヒドロキシカルコンに２，３夕の炭
酸ナトリウムを分散させ、これに２，４夕のモノクロル
アセチルクロライドを加え、鷹拝しながら４時間還流す
る。
反応終了後、混合液を室温に冷却する。固形物を炉週に
より除去し、炉液ェバポレーターで濃縮すると結晶が得
られ、これをベンゼンとｎーヘキサンで再結晶すると融
点１１９ｏｏ〜１２０，５℃の結晶が２，５９タ得られ
る。赤外線吸収スペクトルにより２９６０弧‐１のィソ
フ。ロピル基に基づく吸収、１７８０肌【１のェステル
の吸収、１６６０肌‐１のケトンの吸収、１６００肌‐
１の一重結合の吸収を確認した。この赤外吸収スペクト
ルを第２図に示す。紫外線吸収スペクトルにより３４鮒
ｍの吸収極大を確認した。また、核磁気共鳴によりオレ
フィンプロトンの存在が確認された。実施例 ４４ーメ
トキシ−４′ーモノクロルアセチルオキシカルコンの合
成。
より除去し、炉液ェバポレーターで濃縮すると結晶が得
られ、これをベンゼンとｎーヘキサンで再結晶すると融
点１１９ｏｏ〜１２０，５℃の結晶が２，５９タ得られ
る。赤外線吸収スペクトルにより２９６０弧‐１のィソ
フ。ロピル基に基づく吸収、１７８０肌【１のェステル
の吸収、１６６０肌‐１のケトンの吸収、１６００肌‐
１の一重結合の吸収を確認した。この赤外吸収スペクト
ルを第２図に示す。紫外線吸収スペクトルにより３４鮒
ｍの吸収極大を確認した。また、核磁気共鳴によりオレ
フィンプロトンの存在が確認された。実施例 ４４ーメ
トキシ−４′ーモノクロルアセチルオキシカルコンの合
成。
２，４夕の４−メトキシ−４′−ヒドロキシカルコンと
１，５夕の炭酸カリウムと２，０夕のモノァセチルクロ
ラィドを４０机‘の乾燥したアセトニトリル中に混合し
、燈拝しながら５時間還流する。
１，５夕の炭酸カリウムと２，０夕のモノァセチルクロ
ラィドを４０机‘の乾燥したアセトニトリル中に混合し
、燈拝しながら５時間還流する。
反応終了後、室温に冷却して固形物を炉過により除去し
、得られた炉液をェバポレーターで濃縮すると淡黄色の
油状物が得られる。これを氷水中で冷却すると結晶化す
る。これをｎ−へキサンで再結晶すると融点９０ＣＯ〜
９〆○の結晶が２，６夕（７８％）得られた。赤外線吸
収スペクトルにより、１７８比ス‐１のヱステルの吸収
、１６６山地‐１のケトンの吸収、１６００の‐１の二
重結合の吸収を確認した。また、紫外吸収スペクトルに
より、３４４ｎｍのオレフィンに基づく極大吸収を確認
した。実施例 ５ ４−クロル−４′−モノクロルアセチルオキシカルコン
の合成。
、得られた炉液をェバポレーターで濃縮すると淡黄色の
油状物が得られる。これを氷水中で冷却すると結晶化す
る。これをｎ−へキサンで再結晶すると融点９０ＣＯ〜
９〆○の結晶が２，６夕（７８％）得られた。赤外線吸
収スペクトルにより、１７８比ス‐１のヱステルの吸収
、１６６山地‐１のケトンの吸収、１６００の‐１の二
重結合の吸収を確認した。また、紫外吸収スペクトルに
より、３４４ｎｍのオレフィンに基づく極大吸収を確認
した。実施例 ５ ４−クロル−４′−モノクロルアセチルオキシカルコン
の合成。
１，３夕の４ークロル−４′ーヒドロキシカルコンと０
，６夕の炭酸ナトリウムを４０舷の乾燥したアセトニト
リルに分散させ、これに１，０夕のモノクロル酢酸クロ
ラィドを加え損拝しながら５時間還流させる。
，６夕の炭酸ナトリウムを４０舷の乾燥したアセトニト
リルに分散させ、これに１，０夕のモノクロル酢酸クロ
ラィドを加え損拝しながら５時間還流させる。
その後、室温に冷却し、固形物を炉過することにより除
去し炉液を濃縮すると淡黄色の結晶が得られる。これを
ｎーヘキサンとベンゼンの混液から再結晶すると融点１
６５，５℃〜１６０ ５℃の４−クロル−４′ーモノク
ロルアセチルオキシカルコンが１，４２タ得られた。赤
外吸収スペクトルにより１７８０ｃｍ‐１のェステルの
吸収、１６６０弧‐１のケトンおよび１６００肌‐１の
二重結合の吸収を確認した。また、紫外吸収スペクトル
により３１帥ｍの極大吸収を確認した。
去し炉液を濃縮すると淡黄色の結晶が得られる。これを
ｎーヘキサンとベンゼンの混液から再結晶すると融点１
６５，５℃〜１６０ ５℃の４−クロル−４′ーモノク
ロルアセチルオキシカルコンが１，４２タ得られた。赤
外吸収スペクトルにより１７８０ｃｍ‐１のェステルの
吸収、１６６０弧‐１のケトンおよび１６００肌‐１の
二重結合の吸収を確認した。また、紫外吸収スペクトル
により３１帥ｍの極大吸収を確認した。
第１図は、本発明の４′ーモノクロルアセチルオキシカ
ルコンの１３Ｃの核磁気共鳴スペクトル、第２図は、４
−ィソプロピル−４′−モノクロルアセチルオキシカル
コンの赤外吸収スペクトルを示す。 好ー図 第２図
ルコンの１３Ｃの核磁気共鳴スペクトル、第２図は、４
−ィソプロピル−４′−モノクロルアセチルオキシカル
コンの赤外吸収スペクトルを示す。 好ー図 第２図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＸはハロゲン原子、Ｒは未置換のフエニル基あ
るいはニトロ基、低級アルキル基、アルコキシ基又はハ
ロゲン原子で置換されたフエニル基である）で表わされ
るカルコン誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは未置換のフエニル基あるいはニトロ基、低
級アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子で置換さ
れたフエニル基である）で表わされる４′−ヒドロキシ
カルコンと、一般式ＸＣＨ＿２ＣＯＣｌ （式中のＸはハロゲン原子である） で表わされるモノハロアセチルクロライドを反応させる
ことを特徴とする、一般式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ （式中のＲとＸは前記と同じ意味をもつ）で表わされる
カルコン誘導体の製造方法。 ３ 固体脱塩化水素剤の存在下で反応させる特許請求の
範囲第２項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56027733A JPS603376B2 (ja) | 1981-02-27 | 1981-02-27 | カルコン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56027733A JPS603376B2 (ja) | 1981-02-27 | 1981-02-27 | カルコン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57142944A JPS57142944A (en) | 1982-09-03 |
| JPS603376B2 true JPS603376B2 (ja) | 1985-01-28 |
Family
ID=12229219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56027733A Expired JPS603376B2 (ja) | 1981-02-27 | 1981-02-27 | カルコン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS603376B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60109544A (ja) * | 1983-11-17 | 1985-06-15 | Kao Corp | 新規カルコン誘導体及びこれを含有する紫外線吸収剤 |
| KR19990085333A (ko) * | 1998-05-15 | 1999-12-06 | 성재갑 | 1,3-디페닐 프로페논 유도체의 제조방법 |
| KR19990085334A (ko) * | 1998-05-15 | 1999-12-06 | 성재갑 | 벤질옥시칼콘 유도체의 제조방법 및 그의 정제방법 |
-
1981
- 1981-02-27 JP JP56027733A patent/JPS603376B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57142944A (en) | 1982-09-03 |
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