JPS6028875B2 - 新規反応性クロム錯塩染料、その製法ならびに用途 - Google Patents
新規反応性クロム錯塩染料、その製法ならびに用途Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
- C09B62/47—Azo dyes
- C09B62/477—Metal complex azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B62/026—Azo dyes
- C09B62/032—Metal complex azo dyes
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
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- D—TEXTILES; PAPER
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
(式中S,は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スル
ホ基、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基また
はアリールアゾ基であり、S2は水素原2子、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホ基、アルキル基またはアルコキ
シ基であり、S3は水素原子、ニトロ基またはハロゲン
原子であり、pは1または2であり、Rはフルオルクロ
ルピリミジル基、フルオルトリアジニル基、クロルアセ
チル基、ブロムアセチル基、Q−クロルアクリロィル基
、Qーブロムアクリロィル基、Q。
ホ基、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基また
はアリールアゾ基であり、S2は水素原2子、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホ基、アルキル基またはアルコキ
シ基であり、S3は水素原子、ニトロ基またはハロゲン
原子であり、pは1または2であり、Rはフルオルクロ
ルピリミジル基、フルオルトリアジニル基、クロルアセ
チル基、ブロムアセチル基、Q−クロルアクリロィル基
、Qーブロムアクリロィル基、Q。
8一ジクロルプロピオニル基またはQ・B−ジブロムプ
ロピオニル基であり、K由はカチオンである)で表わさ
れるクロム鉛塩染料に関する。
ロピオニル基であり、K由はカチオンである)で表わさ
れるクロム鉛塩染料に関する。
「ハロゲン」とはここではふつ素、臭素そしてとりわけ
塩素を意味し、「アルキル」および「アルコキシ」の表
現は特に低分子の基すなわちそれぞれ1〜4個の炭素原
子を持つアルキル基およびァルコキシ基を包含する。
塩素を意味し、「アルキル」および「アルコキシ」の表
現は特に低分子の基すなわちそれぞれ1〜4個の炭素原
子を持つアルキル基およびァルコキシ基を包含する。
「アシルアミノ」の概念はとりわけ炭化水素基がそれぞ
れ1〜4個の炭素原子を持つアルカノィルアミノ基およ
びァルコキシカルボニルアミノ基例えばアセチルアミノ
基またはェトキシカルボニルアミノ基を示す。アリール
アゾ基としては場合により例えばスルホ基、塩素原子、
臭素原子、メチル基、メトキシ基またはニトロ基で置換
されていてもよいナフチルアゾ基および好ましくはフェ
ニルァゾ基が考えられる。これら新規染料は式 (式中S,、S2、S3ならびにpは前記と同じ意味で
ある)で表わされるアゾ染料の1つをクロム付与剤と反
応させて1:1−クロム鍵塩とし、これを前記式の他の
アゾ染料と反応させて1:2一クロム錯塩とし、このク
ロム化の前または後で‘2}式および糊式で表わされる
化合物のN比基をR基を付与するアシル化剤と反応させ
ることによって作られる。
れ1〜4個の炭素原子を持つアルカノィルアミノ基およ
びァルコキシカルボニルアミノ基例えばアセチルアミノ
基またはェトキシカルボニルアミノ基を示す。アリール
アゾ基としては場合により例えばスルホ基、塩素原子、
臭素原子、メチル基、メトキシ基またはニトロ基で置換
されていてもよいナフチルアゾ基および好ましくはフェ
ニルァゾ基が考えられる。これら新規染料は式 (式中S,、S2、S3ならびにpは前記と同じ意味で
ある)で表わされるアゾ染料の1つをクロム付与剤と反
応させて1:1−クロム鍵塩とし、これを前記式の他の
アゾ染料と反応させて1:2一クロム錯塩とし、このク
ロム化の前または後で‘2}式および糊式で表わされる
化合物のN比基をR基を付与するアシル化剤と反応させ
ることによって作られる。
好ましくは先ず{2’式および【3’式のアゾ染料の1
:2ークロム錆塩を作り、これをR基を付与するアシル
化剤と反応させる。特に式 (式中S′,‘まニトロ基、塩素原子、スルホ基、スル
ホフェニルアゾ基あるいは低分子のアルキル基、アルコ
キシ基、アルカノィルアミノ基またはアルコキシカルボ
ニルアミン基であり、S′2は水素原子、塩素原子、ニ
トロ基、スルホ基あるいは低分X子のアルキル基または
アルコキシ基であり、S′3は水素原子またはニトロ基
であり、K田はカチオンである)で表わされるクロム錆
塩、あるいは式(式中K■は前記と同じ意味であり、X
,とX2とX3との1つまたは2つは水素原子であり、
他の2つまたは第3番目は塩素原子、ニトロ基、メチル
基、メトキシ基またはスルホ基である)で表わされるク
ロム錯塩から出発する。
:2ークロム錆塩を作り、これをR基を付与するアシル
化剤と反応させる。特に式 (式中S′,‘まニトロ基、塩素原子、スルホ基、スル
ホフェニルアゾ基あるいは低分子のアルキル基、アルコ
キシ基、アルカノィルアミノ基またはアルコキシカルボ
ニルアミン基であり、S′2は水素原子、塩素原子、ニ
トロ基、スルホ基あるいは低分X子のアルキル基または
アルコキシ基であり、S′3は水素原子またはニトロ基
であり、K田はカチオンである)で表わされるクロム錆
塩、あるいは式(式中K■は前記と同じ意味であり、X
,とX2とX3との1つまたは2つは水素原子であり、
他の2つまたは第3番目は塩素原子、ニトロ基、メチル
基、メトキシ基またはスルホ基である)で表わされるク
ロム錯塩から出発する。
これらクロム錆塩の製造はそれ自体よく知られた方法で
行われる。
行われる。
例えば‘3’式の化合物の金属を含まないものを酸性媒
質中で3価のクロムの塩例えば塩化クロム、ふつ化クロ
ムまたは硫酸クロムと反応させて(3}式の化合物の1
:1−クロム鍔塩を作る。次にこの1:1一鎧塩を中性
ないし弱アルカリ性媒質中で{2)式の化合物と反応さ
せる。{2)式のアゾ化合物のためのジアゾ成分として
例えば次の化合物が挙げられる。アントラニル酸、2−
アミノー1−ヒドロキシベンゼン、4−または5−クロ
ルー2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、4一または
5−ニトロ一2ーアミノー1ーヒドロキシベンゼン、4
ーメチルー2ーアミノー1−ヒドロキシベンゼン、4ー
メトキシ−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、4・
6−ジクロルー2−アミノー1ーヒドロキシベンゼン、
416−ジニトロー2−アミノー1ーヒドロキシベンゼ
ン、4ークロル−5ーニトロー2ーアミノ−1−ヒドロ
キシベンゼン、4−クロル−6−ニトロ一2−アミノー
1−ヒドロキシベンゼン、6ークロルー4−ニトロ−2
ーアミノー1ーヒドロキシベンゼン、6ーニトロー4ー
メチル−2ーアミノ−1−ヒドロキシベンゼン、4一(
m−またはpースルホフエニルアゾ)−2−アミノ−1
−ヒドロキシベンゼン、4−ニトロ−2−アミノフェノ
ール−6−スルホン酸または6ーニトロ−2−アミノフ
エノール−4−スルホン酸。
質中で3価のクロムの塩例えば塩化クロム、ふつ化クロ
ムまたは硫酸クロムと反応させて(3}式の化合物の1
:1−クロム鍔塩を作る。次にこの1:1一鎧塩を中性
ないし弱アルカリ性媒質中で{2)式の化合物と反応さ
せる。{2)式のアゾ化合物のためのジアゾ成分として
例えば次の化合物が挙げられる。アントラニル酸、2−
アミノー1−ヒドロキシベンゼン、4−または5−クロ
ルー2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、4一または
5−ニトロ一2ーアミノー1ーヒドロキシベンゼン、4
ーメチルー2ーアミノー1−ヒドロキシベンゼン、4ー
メトキシ−2−アミノ−1−ヒドロキシベンゼン、4・
6−ジクロルー2−アミノー1ーヒドロキシベンゼン、
416−ジニトロー2−アミノー1ーヒドロキシベンゼ
ン、4ークロル−5ーニトロー2ーアミノ−1−ヒドロ
キシベンゼン、4−クロル−6−ニトロ一2−アミノー
1−ヒドロキシベンゼン、6ークロルー4−ニトロ−2
ーアミノー1ーヒドロキシベンゼン、6ーニトロー4ー
メチル−2ーアミノ−1−ヒドロキシベンゼン、4一(
m−またはpースルホフエニルアゾ)−2−アミノ−1
−ヒドロキシベンゼン、4−ニトロ−2−アミノフェノ
ール−6−スルホン酸または6ーニトロ−2−アミノフ
エノール−4−スルホン酸。
ニトロ基を持ったジアゾ成分特に4一または5ーニトロ
−2ーアミノフェノールならびにその混合物が好ましい
。
−2ーアミノフェノールならびにその混合物が好ましい
。
カップリング成分としてはアミノナフトースルホン酸例
えば1ーアミノー5ーナフトールー7ースルホン酸、1
ーアミノー8ーナフトール−4−スルホン酸または2−
アミノー6ーナフトールー8−スルホン酸そして好まし
くは2−アミノー8−ナフトール−6−スルホン酸およ
び2ーアミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸が使わ
れる。
えば1ーアミノー5ーナフトールー7ースルホン酸、1
ーアミノー8ーナフトール−4−スルホン酸または2−
アミノー6ーナフトールー8−スルホン酸そして好まし
くは2−アミノー8−ナフトール−6−スルホン酸およ
び2ーアミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸が使わ
れる。
R基を付与する適当なアシル化剤はクロルアセチルクロ
ライド、プロムアセチルロライド、Q●8−ジクロル−
またはージブロムープロピオニルクロライド、Qークロ
ル−またはQ−ブロムーアクリル酸クロライド、5ーク
ロルー2・4・6ートリフルオルピリミジン、2・4・
6ートリフルオルトリアジンならびに式(式中Zは***
できる基特にふつ素原子であり、R,は場合により置換
されていてもよいァミノ基または場合によりエーテル化
されていてもよいオキシ基またはチオ基、例えばNH2
基、C,〜C4−アルキル基でモノーまたはジー置換さ
れたアミノ基、C,〜C4ーアルコキシ基、C,〜C4
ーアルキルメルカプト基、アリールアミノ基特にフェニ
ルアミノ基、あるいはメチル基、メトキシ基、塩素原子
またはとりわけスルホ基で置換されたフェニルアミ/基
、フェノキシ基、モノーまたはジースルホフェニルオキ
シ基等である)で表わされるフルオルトリアジン化合物
である。
ライド、プロムアセチルロライド、Q●8−ジクロル−
またはージブロムープロピオニルクロライド、Qークロ
ル−またはQ−ブロムーアクリル酸クロライド、5ーク
ロルー2・4・6ートリフルオルピリミジン、2・4・
6ートリフルオルトリアジンならびに式(式中Zは***
できる基特にふつ素原子であり、R,は場合により置換
されていてもよいァミノ基または場合によりエーテル化
されていてもよいオキシ基またはチオ基、例えばNH2
基、C,〜C4−アルキル基でモノーまたはジー置換さ
れたアミノ基、C,〜C4ーアルコキシ基、C,〜C4
ーアルキルメルカプト基、アリールアミノ基特にフェニ
ルアミノ基、あるいはメチル基、メトキシ基、塩素原子
またはとりわけスルホ基で置換されたフェニルアミ/基
、フェノキシ基、モノーまたはジースルホフェニルオキ
シ基等である)で表わされるフルオルトリアジン化合物
である。
このようなトリアジン化合物の例は2・4−ジフルオル
−6−アミノトリアジン、2・4−ジフルオルー6ーメ
チルアミノートリアジン、2・4ージフルオルー6ーエ
チルアミノトリアジン、2・4ージフルオルー6ーフエ
ニルアミノートリアジン、2・4−ジフルオルー6一〇
′−、3または4′ースルホフエニル)−アミノトリア
ジン、2・4ージフルオル−6一(2・4−または3.
4または2′・5−または4′・5ージスルホフエニル
)ーアミノトリアジン、2・4−ジフルオルー6ージメ
チルアミノトリアジン、2・4−ジフルオルー6ーメト
キシトリアジン、2・4−ジフルオルー6−(8−メト
キシエトキシ)ートリアジン、2・4ージフルオルー6
−メチルメルカプトトリアジン、2・4−ジフルオル−
6ーフエニルメルカプトートリアジンである。アシル化
はそれ自体よく知られた方法例えば1:2−クロム鍔塩
の水溶液に弱酸性ないし弱アルカリ性媒質中例えば炭酸
水素ナトリウムの存在の下でアシル化剤の添加によって
行われる。
−6−アミノトリアジン、2・4−ジフルオルー6ーメ
チルアミノートリアジン、2・4ージフルオルー6ーエ
チルアミノトリアジン、2・4ージフルオルー6ーフエ
ニルアミノートリアジン、2・4−ジフルオルー6一〇
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ジン、2・4ージフルオル−6一(2・4−または3.
4または2′・5−または4′・5ージスルホフエニル
)ーアミノトリアジン、2・4−ジフルオルー6ージメ
チルアミノトリアジン、2・4−ジフルオルー6ーメト
キシトリアジン、2・4−ジフルオルー6−(8−メト
キシエトキシ)ートリアジン、2・4ージフルオルー6
−メチルメルカプトトリアジン、2・4−ジフルオル−
6ーフエニルメルカプトートリアジンである。アシル化
はそれ自体よく知られた方法例えば1:2−クロム鍔塩
の水溶液に弱酸性ないし弱アルカリ性媒質中例えば炭酸
水素ナトリウムの存在の下でアシル化剤の添加によって
行われる。
好ましいァシル基はQーブロムアクリロィル基およびQ
・8−ジブロムプロピオニル基である。最初のものはブ
ロムアクリル酸クロラィド‘こよって導入されるか、あ
るいはQ・8一ジブロムプロピオニル基から臭化水素の
***によって得ることができる。同様にまたQ−クロル
アクリル基も価値がある。同様に4・6ージフルオルト
リアジニル−■基、または4−フルオル−6−アルキル
−またはーアリールーアミノトリアジニルー■基も興味
がある。これら新規染料はセルロール物質または天然た
ん白質特に木綿およびフェルトのない前処理された(塩
素化された)羊毛の染料および捺染に適している。
・8−ジブロムプロピオニル基である。最初のものはブ
ロムアクリル酸クロラィド‘こよって導入されるか、あ
るいはQ・8一ジブロムプロピオニル基から臭化水素の
***によって得ることができる。同様にまたQ−クロル
アクリル基も価値がある。同様に4・6ージフルオルト
リアジニル−■基、または4−フルオル−6−アルキル
−またはーアリールーアミノトリアジニルー■基も興味
がある。これら新規染料はセルロール物質または天然た
ん白質特に木綿およびフェルトのない前処理された(塩
素化された)羊毛の染料および捺染に適している。
これら染料は吸尽法にもまたパジング法や転写法にも使
うことができる。最初に挙げた2つの方法ではこれら染
料は均梁剤を含んだ弱酸性の水性格から繊維物質に適当
に施される。転写法は担体の水分の存在の下で染料を繊
維物質に熱処理によって転写して行われる。得られた染
色物および捺染物は良好な堅ろう度例えば耐光堅ろう度
、摩擦堅ろう度により、そしてとりわけ良好な湿潤堅ろ
う度例えば洗たく堅ろう度、さらし堅ろう度、汗堅ろう
度、熱水堅ろう度ならびに湿熱堅ろう度により優れてい
る。
うことができる。最初に挙げた2つの方法ではこれら染
料は均梁剤を含んだ弱酸性の水性格から繊維物質に適当
に施される。転写法は担体の水分の存在の下で染料を繊
維物質に熱処理によって転写して行われる。得られた染
色物および捺染物は良好な堅ろう度例えば耐光堅ろう度
、摩擦堅ろう度により、そしてとりわけ良好な湿潤堅ろ
う度例えば洗たく堅ろう度、さらし堅ろう度、汗堅ろう
度、熱水堅ろう度ならびに湿熱堅ろう度により優れてい
る。
特にこの新規染料の利点はこれらの染料が非常に優れた
そして深い一様な染色物を作り、特に黒色の染色物に大
きな意味があることに存在する。以下の実施例で部は重
量部を、%は重量%を表*わす。
そして深い一様な染色物を作り、特に黒色の染色物に大
きな意味があることに存在する。以下の実施例で部は重
量部を、%は重量%を表*わす。
例1ジアゾ化した6−ニトロ−1−アミノー2−ナフト
ールー4ースルホン酸と2ーアミノー5−ナフトール−
7−スルホン酸とからよく知られた方法で得られるモノ
アゾ染料53.4部を1:1−クロム鍔塩の形でジアゾ
化した4・6−ジニトロー2ーアミノフエノールと2ー
アミノ−8ーナフトール−6ースルホン酸とから得られ
るモノアゾ染料44.$部と熱湯60碇部中一杯にかき
まぜる。
ールー4ースルホン酸と2ーアミノー5−ナフトール−
7−スルホン酸とからよく知られた方法で得られるモノ
アゾ染料53.4部を1:1−クロム鍔塩の形でジアゾ
化した4・6−ジニトロー2ーアミノフエノールと2ー
アミノ−8ーナフトール−6ースルホン酸とから得られ
るモノアゾ染料44.$部と熱湯60碇部中一杯にかき
まぜる。
この懸濁液を90〜9500の温度に加熱し、が水酸化
ナトリウム溶液の添加により掛値8.0〜8.5に保持
する。前記温度で引続き、得られた透明溶液中に両方の
モノアゾ染料がもはや認められなくなるまでかきまぜる
。混合錯塩の深黒色溶液を次に10〜12o0に冷却し
炭酸水素ナトリウム4の部と混合する。
ナトリウム溶液の添加により掛値8.0〜8.5に保持
する。前記温度で引続き、得られた透明溶液中に両方の
モノアゾ染料がもはや認められなくなるまでかきまぜる
。混合錯塩の深黒色溶液を次に10〜12o0に冷却し
炭酸水素ナトリウム4の部と混合する。
次にかきまぜの下Q・8−ジブロムプロピオニルクロラ
イド29.5部を1時間を要して滴加する。このアシル
化溶液を室温に昇温して遊離のアミノ基が認められなく
なるまでかきまぜる。式 で表わされる構造の新規染料が前記溶液を60〜70℃
で真空蒸発することにより単離される。
イド29.5部を1時間を要して滴加する。このアシル
化溶液を室温に昇温して遊離のアミノ基が認められなく
なるまでかきまぜる。式 で表わされる構造の新規染料が前記溶液を60〜70℃
で真空蒸発することにより単離される。
この染料は水に易溶性であり、後記染色法によりフェル
トのない前処理された毛織物を充分な湿潤堅ろう度と耐
光堅ろう度とを持つ黒色色調に染める。例2ジアゾ化し
た6−ニトロ−1−アミノ−2−ナフトール−4−スル
ホン酸と2−アミノー5ーナフトールー7ースルホン酸
とからのモノアゾ染料53.4部を1:1ークロム錨塩
の形で、ジアゾ化した4ークロル−2ーアミノフエノー
ルと2ーアミノ−8ーナフトールー6−スルホン酸とか
らのモノアゾ染料39.35部と例1記載のように反応
させて相当する均一な混合錆塩とし次にQ・8−ジブロ
ムプロピオニルクロラィド29.5部でアシル化して類
似の構造の反応性染料とする。
トのない前処理された毛織物を充分な湿潤堅ろう度と耐
光堅ろう度とを持つ黒色色調に染める。例2ジアゾ化し
た6−ニトロ−1−アミノ−2−ナフトール−4−スル
ホン酸と2−アミノー5ーナフトールー7ースルホン酸
とからのモノアゾ染料53.4部を1:1ークロム錨塩
の形で、ジアゾ化した4ークロル−2ーアミノフエノー
ルと2ーアミノ−8ーナフトールー6−スルホン酸とか
らのモノアゾ染料39.35部と例1記載のように反応
させて相当する均一な混合錆塩とし次にQ・8−ジブロ
ムプロピオニルクロラィド29.5部でアシル化して類
似の構造の反応性染料とする。
この染料でフェルトのない前処理された毛糸を後記方法
により充分な湿潤堅ろう度と耐光堅ろう度と持つ青黒色
色調に染める。例3 1:1−クロム錆塩の形の、ジアゾ化した6ーニトロー
1ーアミノ−2ーナフトールー4ースルホン酸と2−ア
ミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸とからのモノァ
ゾ染料53.4部とジアゾ化した4ーニトロ−2ーアミ
ノフエノールと2ーアミノ−8ーナフトールー6ースル
ホン酸とからのモノァゾ染料40.4部とを水60の邦
‘こ懸濁させ、が水酸化ナトリウム溶液の添加によりp
H値8.0〜9.0に調節し90〜9500で1時間か
きまぜることにより一様な混合錆塩にする。
により充分な湿潤堅ろう度と耐光堅ろう度と持つ青黒色
色調に染める。例3 1:1−クロム錆塩の形の、ジアゾ化した6ーニトロー
1ーアミノ−2ーナフトールー4ースルホン酸と2−ア
ミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸とからのモノァ
ゾ染料53.4部とジアゾ化した4ーニトロ−2ーアミ
ノフエノールと2ーアミノ−8ーナフトールー6ースル
ホン酸とからのモノァゾ染料40.4部とを水60の邦
‘こ懸濁させ、が水酸化ナトリウム溶液の添加によりp
H値8.0〜9.0に調節し90〜9500で1時間か
きまぜることにより一様な混合錆塩にする。
例1記載のようにQ・8ージブロムプロピオニルクロラ
イドでアシル化すれば反応性染料が得られ、フェルトの
ない前処理された羊毛物質を湿潤および光に対して極め
て堅ろうな完全な黒色色調に染める。例4 例1に記載のモノアゾ染料53.4部を1:1−クロム
鉛塩の形でジアゾ化した4ーニトロ−2ーアミノフエノ
ールと1−アミノー5−ナフトール−7−スルホン酸と
からのモノアゾ染料40.4部と反応させて均一な混合
錨塩とし次に例1記載のようにQ.8ージブロムプロピ
オニルクロライドでアシル化する。
イドでアシル化すれば反応性染料が得られ、フェルトの
ない前処理された羊毛物質を湿潤および光に対して極め
て堅ろうな完全な黒色色調に染める。例4 例1に記載のモノアゾ染料53.4部を1:1−クロム
鉛塩の形でジアゾ化した4ーニトロ−2ーアミノフエノ
ールと1−アミノー5−ナフトール−7−スルホン酸と
からのモノアゾ染料40.4部と反応させて均一な混合
錨塩とし次に例1記載のようにQ.8ージブロムプロピ
オニルクロライドでアシル化する。
このアシル化溶液を氷の添加により3〜5℃に冷却し、
則水酸化ナトリウム溶液を添加してpH値12に保持し
1時間かきまぜる。次にこの透明溶液を希塩酸で中和し
染料を単離するため60〜7000で真空葵発乾固する
。式 で表わされる構造の新規染料は後記方法によりフェルト
のない前処理された毛織物を充分湿潤および光に対して
堅ろうな紫味がかった黒色色調に染める。
則水酸化ナトリウム溶液を添加してpH値12に保持し
1時間かきまぜる。次にこの透明溶液を希塩酸で中和し
染料を単離するため60〜7000で真空葵発乾固する
。式 で表わされる構造の新規染料は後記方法によりフェルト
のない前処理された毛織物を充分湿潤および光に対して
堅ろうな紫味がかった黒色色調に染める。
例5
例1に記載のモノァゾ染料53.4部を1:1−クロム
錯塩として、ジアゾ化した4ーニトロ−6−アセチルア
ミノ−2−アミノフエノールと2−アミノ−6−ナフト
ール−8−スルホン酸とからのモノアゾ染料46.1部
と反応させて均一な混合銭塩にする。
錯塩として、ジアゾ化した4ーニトロ−6−アセチルア
ミノ−2−アミノフエノールと2−アミノ−6−ナフト
ール−8−スルホン酸とからのモノアゾ染料46.1部
と反応させて均一な混合銭塩にする。
これを例1のようにQ・6−ジブロムプロピオニルクロ
ラィドでアシル化する。この反応溶液を蒸発して得られ
る染料はフェルトのない前処理された羊毛上に後記方法
により湿潤および光に対して非常に堅ろうで完全な黒色
色調を生ずる。例6 * 例1に記載のモノアゾ染料53.4部を1:1−クロム
鈴塩の形で、ジアゾ化した4一(3−スルホフエニルア
ゾ)一2−アミノフヱノールと2−アミノー5ーナフト
ールー7−スルホン酸とからのジスアゾ染料54.3部
と水溶液中pH値8〜9、温度90〜9500で反応さ
せて均一な混合錯塩とする。
ラィドでアシル化する。この反応溶液を蒸発して得られ
る染料はフェルトのない前処理された羊毛上に後記方法
により湿潤および光に対して非常に堅ろうで完全な黒色
色調を生ずる。例6 * 例1に記載のモノアゾ染料53.4部を1:1−クロム
鈴塩の形で、ジアゾ化した4一(3−スルホフエニルア
ゾ)一2−アミノフヱノールと2−アミノー5ーナフト
ールー7−スルホン酸とからのジスアゾ染料54.3部
と水溶液中pH値8〜9、温度90〜9500で反応さ
せて均一な混合錯塩とする。
例1によりQ・6−ジブロムプロピオニルクロライド2
9.5部でアシル化すれば溶液から塩化カリウムの添加
により式で表わされる染料が析出し、これをろ過により
単離し60〜700Cで真空乾燥する。
9.5部でアシル化すれば溶液から塩化カリウムの添加
により式で表わされる染料が析出し、これをろ過により
単離し60〜700Cで真空乾燥する。
この染料はフェルトのない前処理された羊毛物質上に湿
潤と光とに対して堅ろうな深黒色の染色物を与える。モ
ノアゾ染料中のカップリング成分として2−アミノ−8
−ナフトールー6−スルホン酸を使用すれば同様の色特
性を持つ幾分帯緑色の黒色染料が得られる。
潤と光とに対して堅ろうな深黒色の染色物を与える。モ
ノアゾ染料中のカップリング成分として2−アミノ−8
−ナフトールー6−スルホン酸を使用すれば同様の色特
性を持つ幾分帯緑色の黒色染料が得られる。
例7
ジアゾ化した1−アミノ−2ーナフトール−4−スルホ
ン酸と2−アミノ−5ーナフトール−7−スルホン酸と
からのモノアゾ染料48.7部を1:1−クロム錯塩の
形で、ジアゾ化した4−クロルー2−アミノフエノール
と2−アミノ−5−ナフトールー7−スルホン酸とから
のモノアゾ染料39.35部と熱湯80の邦中で均質に
かきまぜる。
ン酸と2−アミノ−5ーナフトール−7−スルホン酸と
からのモノアゾ染料48.7部を1:1−クロム錯塩の
形で、ジアゾ化した4−クロルー2−アミノフエノール
と2−アミノ−5−ナフトールー7−スルホン酸とから
のモノアゾ染料39.35部と熱湯80の邦中で均質に
かきまぜる。
この懸濁液を90〜9500に加熱し、2N水酸化ナト
リウム溶液を添加してpH値を8.0〜8.5に保持す
る。次に前記温度で両方のモノアゾ染料が認められなく
なるまでかきまぜる。渡合錯塩の脂青色溶液を10〜1
ぞ0に冷却し、この温度で1時間を要してQ・8ージブ
ロムプロピオニルクロラィド29.5部をかきまぜの下
で滴加する。
リウム溶液を添加してpH値を8.0〜8.5に保持す
る。次に前記温度で両方のモノアゾ染料が認められなく
なるまでかきまぜる。渡合錯塩の脂青色溶液を10〜1
ぞ0に冷却し、この温度で1時間を要してQ・8ージブ
ロムプロピオニルクロラィド29.5部をかきまぜの下
で滴加する。
この際が水酸化ナトリウム溶液でPH値を6.5〜7.
5に保つ。このァシル化溶液を室温に昇温させて遊離の
アミノ基がもはや認められなくなるまでかきまぜる。式
で表わされる構造の新規染料が塩化ナトリウムを加える
ことによって析出し、これをろ過し乾燥することによっ
て析出し、これをろ過し乾燥する。
5に保つ。このァシル化溶液を室温に昇温させて遊離の
アミノ基がもはや認められなくなるまでかきまぜる。式
で表わされる構造の新規染料が塩化ナトリウムを加える
ことによって析出し、これをろ過し乾燥することによっ
て析出し、これをろ過し乾燥する。
この染料は水に易溶‘性であり、塩素化された羊毛を後
記の染色法により湿潤および光に対して堅ろうなこん色
に染色する。例8 例7に挙げたモノアゾ染料48.7部を1:1−クロム
錆塩の形で、ジアゾ化した4−ニトロ−2−アミノーフ
エノールと2ーアミノ−8−ナフトール−6ースルホン
酸とからのモノアゾ染料40.7部と水溶液でpH値8
〜9、温度90〜95o0で反応させて一様な混合鍔塩
とする。
記の染色法により湿潤および光に対して堅ろうなこん色
に染色する。例8 例7に挙げたモノアゾ染料48.7部を1:1−クロム
錆塩の形で、ジアゾ化した4−ニトロ−2−アミノーフ
エノールと2ーアミノ−8−ナフトール−6ースルホン
酸とからのモノアゾ染料40.7部と水溶液でpH値8
〜9、温度90〜95o0で反応させて一様な混合鍔塩
とする。
例7によりQ・8−ジフロムプロピオニルクロラィド2
9.5部でアシル化すればこの溶液から式で表わされる
染料が塩化ナトリウムの添加により析出し、これをろ過
し、乾燥する。
9.5部でアシル化すればこの溶液から式で表わされる
染料が塩化ナトリウムの添加により析出し、これをろ過
し、乾燥する。
フェルトのない前処理された羊毛物質上に湿潤および光
に対して堅ろうな青灰色の染色物が得られる。次表の1
欄に示したモノァゾ染料を1:1−クロム緒塩として、
ロ欄に示すモノアゾ染料と反応させ、この混合錆塩をm
欄に記載の酸クロラィドでアシル化することによってこ
の種の他の染料が得られる。
に対して堅ろうな青灰色の染色物が得られる。次表の1
欄に示したモノァゾ染料を1:1−クロム緒塩として、
ロ欄に示すモノアゾ染料と反応させ、この混合錆塩をm
欄に記載の酸クロラィドでアシル化することによってこ
の種の他の染料が得られる。
W欄はフェルトのない羊毛上に得られる色調を挙げる。
例9 1:1−クロム鍔塩の形の、ゾアゾ化した6−ニトロ−
1ーアミノー2ーナフトールー4−スルホン酸と2−ア
ミノー5ーナフトールー7−スルホン酸とからのモノァ
ゾ染料53.4部とジアゾ化した4ーニトロ−2ーアミ
ノベンゼンと2ーアミノー8−ナフトールー6−スルホ
ン酸とからのモノァゾ染料40.4部とを水600部中
に懸濁させ、州水酸化ナトリウム溶液を添加してpH値
を8.0〜9.0に調整し90〜95こ0で1時間かき
まぜて一様な混合錆塩を作る。
例9 1:1−クロム鍔塩の形の、ゾアゾ化した6−ニトロ−
1ーアミノー2ーナフトールー4−スルホン酸と2−ア
ミノー5ーナフトールー7−スルホン酸とからのモノァ
ゾ染料53.4部とジアゾ化した4ーニトロ−2ーアミ
ノベンゼンと2ーアミノー8−ナフトールー6−スルホ
ン酸とからのモノァゾ染料40.4部とを水600部中
に懸濁させ、州水酸化ナトリウム溶液を添加してpH値
を8.0〜9.0に調整し90〜95こ0で1時間かき
まぜて一様な混合錆塩を作る。
深黒色の反応溶液を氷の添加により0℃に冷却し激しく
かきまぜながらトリフルオルトリアジン2碇都とゆっく
り混合する。
かきまぜながらトリフルオルトリアジン2碇都とゆっく
り混合する。
この際薄い水酸化ナトリウム溶液を滴加してpH値を6
.5〜7.0に保持する。このpH値が変化しなくなっ
たらすぐこの反応混合物を2−トルィジン24部と混合
し、4000まで温度を上げながら希薄な水酸化ナトリ
ウム溶液の滴加により7.0〜7.5の範囲に保たれた
pH値が変化しなくなるまでかきまぜる。この溶液から
塩化ナトリウムの添加により式で表わさる構造の二重に
アシル化された混合錯塩が析出し、これをろ過により単
離し希薄な塩化ナトリウム溶液で洗浄した後60〜70
『0で真空乾燥する。この易溶性の染料は木綿またはフ
ェルトのない前処理された羊毛からの織物上に後記染色
法により極めて良好な堅ろう性を持つ完全な黒色調を与
える。反応により得られた混合鍔塩を20〜25qoで
5ークロル−2・4・6−トリフルオルピリミジンとp
H値6.5〜7.0に調整してビスアシル化し、次いで
蒸発により単離すれば同様の色特性を持つ黒色の混合鎧
塩が得られる。
.5〜7.0に保持する。このpH値が変化しなくなっ
たらすぐこの反応混合物を2−トルィジン24部と混合
し、4000まで温度を上げながら希薄な水酸化ナトリ
ウム溶液の滴加により7.0〜7.5の範囲に保たれた
pH値が変化しなくなるまでかきまぜる。この溶液から
塩化ナトリウムの添加により式で表わさる構造の二重に
アシル化された混合錯塩が析出し、これをろ過により単
離し希薄な塩化ナトリウム溶液で洗浄した後60〜70
『0で真空乾燥する。この易溶性の染料は木綿またはフ
ェルトのない前処理された羊毛からの織物上に後記染色
法により極めて良好な堅ろう性を持つ完全な黒色調を与
える。反応により得られた混合鍔塩を20〜25qoで
5ークロル−2・4・6−トリフルオルピリミジンとp
H値6.5〜7.0に調整してビスアシル化し、次いで
蒸発により単離すれば同様の色特性を持つ黒色の混合鎧
塩が得られる。
染色法 1
50qoの水400$都‘こ順に80%酢酸4部、脂肪
アミン(ヘキサデシルアミン30%とオクタデシルアミ
ン25%とオクタデセニルアミン45%とから成る)か
らの付加物の酸性硫酸ェステルのアンモニウム塩2部な
らびに硫酸アンモニウム4部を溶かす。
アミン(ヘキサデシルアミン30%とオクタデシルアミ
ン25%とオクタデセニルアミン45%とから成る)か
らの付加物の酸性硫酸ェステルのアンモニウム塩2部な
らびに硫酸アンモニウム4部を溶かす。
例1により得られた染料8部を水100部に熱時溶解し
前記染格に加える。次に湿潤させた塩素化された毛糸1
0碇印を入れ、浴温を30分を要して5000から80
00に上げる。8000で20分染色した後煮沸まで加
熱し次に90分煮沸して染色する。染料は基質にほとん
ど完全に吸収される。8000に格を冷却した後約4.
5のpH値をアンモニア溶液の添加により8.5に上げ
この温度で染色物を20分後処理する。
前記染格に加える。次に湿潤させた塩素化された毛糸1
0碇印を入れ、浴温を30分を要して5000から80
00に上げる。8000で20分染色した後煮沸まで加
熱し次に90分煮沸して染色する。染料は基質にほとん
ど完全に吸収される。8000に格を冷却した後約4.
5のpH値をアンモニア溶液の添加により8.5に上げ
この温度で染色物を20分後処理する。
熱湯および冷水で充分洗浄し80%ぎ酸1部で酸性にし
遠心分離し乾燥すれば極めて良好な湿潤および摩擦の堅
ろう度ならびに優れた耐光堅ろう度を持つ深黒色に染ま
った毛糸が得られる。染色法 2フェルトのない前処理
された毛織物を次に記載する配合物に含浸させ、パッド
上水分吸収250%に絞る。
遠心分離し乾燥すれば極めて良好な湿潤および摩擦の堅
ろう度ならびに優れた耐光堅ろう度を持つ深黒色に染ま
った毛糸が得られる。染色法 2フェルトのない前処理
された毛織物を次に記載する配合物に含浸させ、パッド
上水分吸収250%に絞る。
ディアプリントREG(酸に対し安定な濃化剤)4部ス
ルファミン酸 1部 チモール 0‐2部乳
化剤 0.2部水
94.6部
10〇部この含浸物を次に加熱できるプレス中、例3に
よる染料で常法により作られた捺染模様を担持する転写
紙と約0.5k9′地の圧力の下100〜10500で
3分間加圧する。
ルファミン酸 1部 チモール 0‐2部乳
化剤 0.2部水
94.6部
10〇部この含浸物を次に加熱できるプレス中、例3に
よる染料で常法により作られた捺染模様を担持する転写
紙と約0.5k9′地の圧力の下100〜10500で
3分間加圧する。
この毛織物を洗浄し乾燥すれば極めて良好な堅ろう性を
持つ相当する深黒色の捺染模様が得られる。例3 塩素化された羊毛からのフランネル織物をパッド上で次
に記載する染料配合物に浸し、10000の液吸収に絞
る。
持つ相当する深黒色の捺染模様が得られる。例3 塩素化された羊毛からのフランネル織物をパッド上で次
に記載する染料配合物に浸し、10000の液吸収に絞
る。
例1による染料 5碇都尿
素 30側ソルビトー
スOFAa4%(濃化剤) 32碇部アニオン活
性脂肪アルコールエーテルサルフヱートと非イオン性湿
潤剤との混合物 1礎部例1で使用した均梁剤
1の邦メタ重硫酸ナトリウム
1碇都80%酢酸
1碇部水
28の郭パジング染液
100碇部この含浸させた織物を次に巻いて
気密に包装した状態で室温に4鞠時間貯蔵する。
素 30側ソルビトー
スOFAa4%(濃化剤) 32碇部アニオン活
性脂肪アルコールエーテルサルフヱートと非イオン性湿
潤剤との混合物 1礎部例1で使用した均梁剤
1の邦メタ重硫酸ナトリウム
1碇都80%酢酸
1碇部水
28の郭パジング染液
100碇部この含浸させた織物を次に巻いて
気密に包装した状態で室温に4鞠時間貯蔵する。
冷水で洗浄した後このものを薪しい浴で舟値8.5にな
るような24%アンモニアで処理し80ooで15分間
保持する。温水中で洗浄した後最后に80%酢酸で酸性
にし乾燥する。この毛織物は優れた堅ろう性を持つ完全
な黒色色調に染色される。染色法 4 例9により得られた染料2部を水100部にm−ニトロ
ベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部の添加の下に溶
かす。
るような24%アンモニアで処理し80ooで15分間
保持する。温水中で洗浄した後最后に80%酢酸で酸性
にし乾燥する。この毛織物は優れた堅ろう性を持つ完全
な黒色色調に染色される。染色法 4 例9により得られた染料2部を水100部にm−ニトロ
ベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部の添加の下に溶
かす。
得られた溶液を綿織物に含浸させその重量の75%まで
吸収させた後乾燥する。次にこの織物をそ当り水酸化ナ
トリウム5夕と塩化ナトリウム300夕を含む2000
の温溶液で含浸させ、75%重量増加まで絞り、この染
色物を100〜10100で3現砂間蒸し、洗浄し非イ
オン洗剤の0.3%煮沸溶液中15分間ソーピングし、
洗浄し、乾燥する。染色法 5 例9により得られる染料2部を水100部に溶かす。
吸収させた後乾燥する。次にこの織物をそ当り水酸化ナ
トリウム5夕と塩化ナトリウム300夕を含む2000
の温溶液で含浸させ、75%重量増加まで絞り、この染
色物を100〜10100で3現砂間蒸し、洗浄し非イ
オン洗剤の0.3%煮沸溶液中15分間ソーピングし、
洗浄し、乾燥する。染色法 5 例9により得られる染料2部を水100部に溶かす。
この溶液を冷水190碇部‘こ加え、塩化ナトリウム6
戊郡を加えてこの染浴中に綿織物100部を入れる。
戊郡を加えてこの染浴中に綿織物100部を入れる。
温度を40qoに上げ、30分後か暁したソーダ灰40
5部と再度塩化ナトリウム6碇部とを加える。
5部と再度塩化ナトリウム6碇部とを加える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、S_1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
スルホ基、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基
、またはアリールアゾ基であり、S_2は水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、スルホ基、アルキル基、または
アルコキシ基であり、S_3は水素原子、ニトロ基、ま
たはハロゲン原子であり、pは1または2であり、Rは
フルオロクロルピリミジル基、フルオロトリアジニル基
、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、α−クロロア
クリロイル基、α−ブロモアクリロイル基、α・β−ジ
クロロプロピオニル基、またはα・β−ジブロモプロピ
オニル基であり、K■はカチオンである)で表わされる
クロム錯塩染料。 2 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、S′_1はニトロ基、塩素原子、スルホ基、ス
ルホフエニルアゾ基、低分子のアルキル基またはアルコ
キシ基、アルカノイルアミノ基、またはアルコキシカル
ボニルアミノ基であり、S′_2は水素原子、塩素原子
、ニトロ基、スルホ基、または低分子のアルキル基また
はアルコキシ基であり、S′_3は水素原子またはニト
ロ基であり、Rは5−クロロ−2・6−ジフルオロピリ
ミビル−(4)基、4−フルオロトリアジニル−(2)
基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、α−クロロ
アクリロイル基、α−ブロモアクリロイル基、α・β−
ジクロロプロピオニル基、またはα・β−ジブロモプロ
ピオニル基であり、K■はカチオンである)で表わされ
る特許請求の範囲第1項に記載のクロム錯塩染料。 3 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、RおよびK■は前記と同じ意味であり、X_1
とX_2とX_3との1つまたは2つは水素原子であり
、他の2つまたは3番目は塩素原子、ニトロ基、メチル
基、メトキシ基、またはスルホ基である)で表わされる
特許請求の範囲第1項または第2項に記載のクロム錯塩
染料。 4 Rがβ−ブロモアクリロイル基またはα・β−ジブ
ロモプロピオニル基である特許請求の範囲第1項乃至第
3項のいずれかに記載のクロム錯塩染料。 5 Rが4・6−ジフルオロトリアジニル−(2)基、
4−フルオロ−6−アルキルアミノトリアジニル−(2
)基、または4−フルオロ−6−アリールアミノトリア
ジニル−(2)基である特許請求の範囲第1項乃至第3
項のいずれかに記載のクロム錯塩染料。 6 両方のモノアゾ化合物のカツプリング成分が2−ア
ミノ−8−ナフトール−6−スルホン酸または2−アミ
ノ−5−ナフトール−7−スルホン酸から誘導される特
許請求の範囲第1項乃至第5項のいずれかに記載のクロ
ム錯塩染料。 7 X_1またはx_2がニトロ基であり、X_1とX
_2とX_3との残りが水素原子である特許請求の範囲
第3項に記載のクロム錯塩。 8 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、S_1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
スルホ基、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基
、またはアリールアゾ基であり、S_2は水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、スルホ基、アルキル基、または
アルコキシ基であり、S_3は水素原子、ニトロ基、ま
たはハロゲン原子であり、pは1または2であり、Rは
フルオロクロルピリミジル基、フルオロトリアジニル基
、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、α−クロロ−
アクリロイル基、α−ブロモ−アクリロイル基、α・β
−ジクロロ−プロピオニル基、またはα・β−ジブロモ
−プロピオニル基であり、K■はカチオンである)で表
わされるクロム錯塩染料を作るに当り、式▲数式、化学
式、表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、S_1、S_2、S_3ならびにpは前記と同
じ意味である)で表わされるアゾ染料の1つをクロム付
与剤と反応させて1:1−クロム錯塩とし、これを前記
の式の他のアゾ染料と反応させて1:2−クロム錯塩と
し、このクロム化の前または後に(2)式および(3)
式の化合物のNH_2基をR基を付与するアシル化剤と
反応させることから成る、前記クロム錯塩染料の製法。 9 1:2−クロム錯塩を、R基に付与する酸ハロゲン
化物または酸無水物と反応させる特許請求の範囲第8項
に記載の方法。 10 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、S′_1はニトロ基、塩素原子、スルホ基、ス
ルホフエニルアゾ基、低分子のアルキル基またはアルコ
キシ基、アルカノイルアミノ基、またはアルコキシカル
ボニルアミノ基であり、S′_2は水素原子、塩素原子
、ニトロ基、スルホ基、あるいは低分子のアルキル基ま
たはアルコキシ基であり、S′_3は水素原子またはニ
トロ基であり、K■はカチオンである)で表わされるク
ロム錯塩を5−クロロ−2・4・6−トリフルオロピリ
ミジン、2・4・6−トリフルオロトリアジン、クロロ
アセチル−またはブロモアセチル−クロライド、α・β
ジクロロ−プロピオニルクロライド、またはα・β−ジ
ブロモ−プロピオニルクロライドと反応させ、α・β−
ジクロロ−プロピオニルクロライドまたはα・β−ジブ
ロモ−プロピオニルクロライドを使用する場合には場合
により引続きこのジクロロ−プロピオニル基またはジブ
ロモ−プロピオニル基を塩基との処理によりα−クロロ
−アクリロイル基またはα−ブロモ−アクリロイル基に
変える特許請求の範囲第8項または第9項に記載の方法
。 11 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、X_1とX_2とX_3との1つまたは2つは
水素原子であり、他の2つまたは3番目は塩素原子、ニ
トロ基、メチル基、メトキシ基、またはスルホ基であり
、K■はカチオンである)で表わされるクロム錯塩から
出発する特許請求の範囲第8項乃至第10項のいずれか
に記載の方法。 12 アシル化剤としてα・β−ジブロモプロピオニル
クロライドを使い、場合により引き続きα・β−ジブロ
モプロピオニル基を塩基との処理によつてα−ブロモア
クリロイル基に変える特許請求の範囲第8項乃至第11
項のいずれかに記載の方法。 13 アシル化剤として2・4・6−トリフルオロトリ
アジンを使い、場合により引き続きこの4・6−ジフル
オロトリアジニル−(2)基をアルキルアミンまたはア
リールアミンと反応させる特許請求の範囲第8項乃至第
11項のいずれかに記載の方法。 14 (2)式および(3)式のモノアゾ染料、あるい
は両方のモノアゾ化合物のカツプリング成分が2−アミ
ノ−8−ナフトール−6−スルホン酸または2−アミノ
−5−ナフトール−7−スルホン酸から誘導されるクロ
ム錯塩から出発する特許請求の範囲第8項乃至第13項
のいずれかに記載の方法。 15 X_1またはX_2がニトロ基であり、X_1と
X_2とX_3との残りが水素原子である(5)式のク
ロム錯塩から出発する特許請求の範囲第11項に記載の
方法。
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