JPS6025437B2 - 有機チタネート含有組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
重合体の充填剤、顔料、補強剤および化学反応剤として
無機物質が長い間使用されている。
無機物質が長い間使用されている。
一般に、これら無機物質は親水性、すなわち水により容
易に湿潤されるかまたは水を吸収することが出来るが、
しかしその有機重合体との相容性は制限される。この制
限された相容性のために、無機物質の着色、補強または
化学反応性の完全な潜在力が実現化されない。これらの
難点克服するために、界面張力を最小限にするために湿
潤剤が使用されている:しかし湿潤剤もまた重大な欠点
を有する。
易に湿潤されるかまたは水を吸収することが出来るが、
しかしその有機重合体との相容性は制限される。この制
限された相容性のために、無機物質の着色、補強または
化学反応性の完全な潜在力が実現化されない。これらの
難点克服するために、界面張力を最小限にするために湿
潤剤が使用されている:しかし湿潤剤もまた重大な欠点
を有する。
特に、徴粉有機物を適当に湿潤させるには比較的大きな
割合が必要である。大きな割合で用いると、湿潤剤は最
終複合体の特性を著しく減ずる。この難点を克服するた
めにカップリング剤(couplingagent)が
開発された。これらは2つの主な種類に分けられる。第
1のより広く便される種類はトリアルコキシオルガノ官
能シランである。これらの活性はシランのァルコキシ部
分と充填剤間の化学的相互作用および有機官能部分と重
合体マトリックスの化学反応に基づく。これは重合体と
充填剤間に直接化学結合をもたらす。しかしシランは欠
点を有する。シランは一般に高度に可燃性であり、取扱
い難く、そして容易に多くの重合体系と調和しない。重
合体が官能基を含有しない場合または充填剤が酸性プロ
トンを含有しない場合、シランは相互作用しないために
効果がないことがいまいまである。たとえば、シランは
熱可塑性炭化水素および充填剤たとえばカーボンブラッ
クおよび大きな程度に炭酸カルシウムおよび硫黄に効果
がない。カップリング剤の第2群はテトラアルキルチタ
ン酸塩と脂肪族また芳香族カルボン酸を反応させること
によりつくることが出来る有機−チタン酸塩を包含する
。ジーまたはトリアルコキシァシルチタネートまたはあ
るアルコキシトリアシルチタネートが特に興味がある。
しかしながら、これらのチタン酸塩は重大な欠点を有す
る:たとえば多くの重合体の製造にいまいま使用される
温度で分解しやすく:重合体系と共に使用されるある無
機物質を変色させやすく;かつ多くの重合体系と相容性
でない。本発明の有機チタネート含有組成物は次の種類
の新規なアルコキシチタン塩を含有する。
割合が必要である。大きな割合で用いると、湿潤剤は最
終複合体の特性を著しく減ずる。この難点を克服するた
めにカップリング剤(couplingagent)が
開発された。これらは2つの主な種類に分けられる。第
1のより広く便される種類はトリアルコキシオルガノ官
能シランである。これらの活性はシランのァルコキシ部
分と充填剤間の化学的相互作用および有機官能部分と重
合体マトリックスの化学反応に基づく。これは重合体と
充填剤間に直接化学結合をもたらす。しかしシランは欠
点を有する。シランは一般に高度に可燃性であり、取扱
い難く、そして容易に多くの重合体系と調和しない。重
合体が官能基を含有しない場合または充填剤が酸性プロ
トンを含有しない場合、シランは相互作用しないために
効果がないことがいまいまである。たとえば、シランは
熱可塑性炭化水素および充填剤たとえばカーボンブラッ
クおよび大きな程度に炭酸カルシウムおよび硫黄に効果
がない。カップリング剤の第2群はテトラアルキルチタ
ン酸塩と脂肪族また芳香族カルボン酸を反応させること
によりつくることが出来る有機−チタン酸塩を包含する
。ジーまたはトリアルコキシァシルチタネートまたはあ
るアルコキシトリアシルチタネートが特に興味がある。
しかしながら、これらのチタン酸塩は重大な欠点を有す
る:たとえば多くの重合体の製造にいまいま使用される
温度で分解しやすく:重合体系と共に使用されるある無
機物質を変色させやすく;かつ多くの重合体系と相容性
でない。本発明の有機チタネート含有組成物は次の種類
の新規なアルコキシチタン塩を含有する。
(1) (RO)2Ti(A)X
(0) (RO)Ti(OAr)3
上記式中のRは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基
であり、Aは式−OS02R2を有するスルフオン基、
式(YO)2P(0)OP(0)(OH)0一を有する
ジェステルピロフオスフェートまたは式(XO)2P(
0)0−を有するジェステルフオスフェートであり、こ
こでR2はァミノ置換またはアルキル置換されたフヱニ
ル基であり、しかも該アルキル基は5〜24個の炭素原
子を有し、Yは12個までの炭素原子を有するアルキル
基であり、Xは6〜24個の炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、Arはクミルフェニル基
であり、×+zは4であり、そしてxおよびzの各々は
1、2または3である。
であり、Aは式−OS02R2を有するスルフオン基、
式(YO)2P(0)OP(0)(OH)0一を有する
ジェステルピロフオスフェートまたは式(XO)2P(
0)0−を有するジェステルフオスフェートであり、こ
こでR2はァミノ置換またはアルキル置換されたフヱニ
ル基であり、しかも該アルキル基は5〜24個の炭素原
子を有し、Yは12個までの炭素原子を有するアルキル
基であり、Xは6〜24個の炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、Arはクミルフェニル基
であり、×+zは4であり、そしてxおよびzの各々は
1、2または3である。
本発明の化合物の代表例は次の通りである。
(i−C8日,70)Tj〔OC6AC(CH3)2C
6日5〕3:(C比○)Ti〔OP(0)(OH)OP
(0)(OC8日,7)2〕3:(i−C3日70)T
i〔OP(0)(OC8日,7)2〕3:(Bに日20
)Ti〔OP(0)−(OCH2CH=CH)2〕3:
(i−C3日70)Ti〔OP(0)(OC,2日25
)2〕3:(CI−C6日4C比○)Ti(OS02一
C6日4NH2)3:( i −C3日70)Ti(O
S。2C6日4CI2日濁)1.8(OS。
6日5〕3:(C比○)Ti〔OP(0)(OH)OP
(0)(OC8日,7)2〕3:(i−C3日70)T
i〔OP(0)(OC8日,7)2〕3:(Bに日20
)Ti〔OP(0)−(OCH2CH=CH)2〕3:
(i−C3日70)Ti〔OP(0)(OC,2日25
)2〕3:(CI−C6日4C比○)Ti(OS02一
C6日4NH2)3:( i −C3日70)Ti(O
S。2C6日4CI2日濁)1.8(OS。
2C6日4NQ)1.2 ,( i −C3H?○)2
Ti(OS02−CH2CH2COCH=Cは )2
: ( i 一 C3日70 ) Ti(0602
C6日4CI2日医)3;(i−C3日70)Tj(O
S。
Ti(OS02−CH2CH2COCH=Cは )2
: ( i 一 C3日70 ) Ti(0602
C6日4CI2日医)3;(i−C3日70)Tj(O
S。
2一C6伍NH2)3。
本発明の物質の他の組成物は特に上記−般式でxが3で
ある前述した種類のァルコキシチタン塩と無機物質との
反応生成物を包含する。
ある前述した種類のァルコキシチタン塩と無機物質との
反応生成物を包含する。
チタン酸塩の反応量は無機固体100部当り少なくとも
0.01部、好ましくは0.1乃至5部、最も好ましく
は0.2乃至2部である。必要な最適割合は無機固体お
よび選ばれるアルコキシチタン塩、および無機固体の粉
砕度、すなわち有効表面積の関数である。チタン酸塩の
反応は無機充填剤の表面で行われる。RO基は分割し、
無機固体上に有機疎水性表面層が形成される。未変性無
機固体は親水性表面のために有機媒体に分散し難い。有
機チタン化合物は無機固体と共に有機媒体(低分子量液
体または高分子重合体固体)に混入することが出来る。
別法として、有機ーチタン酸塩をまず有機媒体の不在下
で無機固体と反応させ、その後有機媒体と混合すること
が出来る。本発明によって、有機重合体中における無機
物質の分散性が改良され、(1}有機媒体中の分散質の
流動性を改良し、充填量を高め、【2}その充填剤の使
用による補強効果を高めて充填重合体に改良された物性
を与え、馴化学的反応姓の効率を完全にして必要とする
無機反応性固体の量を減じ、{4)顔料と乳白剤の使用
効率を高め、■分散体中の無機質一対−有機費の比を高
め:かつ【6}短時間の混合で分散を達成させる。
0.01部、好ましくは0.1乃至5部、最も好ましく
は0.2乃至2部である。必要な最適割合は無機固体お
よび選ばれるアルコキシチタン塩、および無機固体の粉
砕度、すなわち有効表面積の関数である。チタン酸塩の
反応は無機充填剤の表面で行われる。RO基は分割し、
無機固体上に有機疎水性表面層が形成される。未変性無
機固体は親水性表面のために有機媒体に分散し難い。有
機チタン化合物は無機固体と共に有機媒体(低分子量液
体または高分子重合体固体)に混入することが出来る。
別法として、有機ーチタン酸塩をまず有機媒体の不在下
で無機固体と反応させ、その後有機媒体と混合すること
が出来る。本発明によって、有機重合体中における無機
物質の分散性が改良され、(1}有機媒体中の分散質の
流動性を改良し、充填量を高め、【2}その充填剤の使
用による補強効果を高めて充填重合体に改良された物性
を与え、馴化学的反応姓の効率を完全にして必要とする
無機反応性固体の量を減じ、{4)顔料と乳白剤の使用
効率を高め、■分散体中の無機質一対−有機費の比を高
め:かつ【6}短時間の混合で分散を達成させる。
また、本発明によれば、RO基との反応は純粋のま)ま
たは有機媒体中で行って液体、固体またはペースト状固
体分散体を形成することが出釆、この分散体は最終重合
体の合成に使用することが出釆る。
たは有機媒体中で行って液体、固体またはペースト状固
体分散体を形成することが出釆、この分散体は最終重合
体の合成に使用することが出釆る。
このような分散体は非常に安定であり、すなわち貯蔵し
た際沈降、分離または硬化して非分散性状態になる傾向
がほとんどない。さらに、本発明は溶剤を除去し、処理
装置費用を低減し、そして無機固体物質を液体または重
合体有機固体に分散させるのに必要な時間およびエネル
ギーを低減する手段を提供することにより有機媒体中無
機分散体の製造を簡単化する。
た際沈降、分離または硬化して非分散性状態になる傾向
がほとんどない。さらに、本発明は溶剤を除去し、処理
装置費用を低減し、そして無機固体物質を液体または重
合体有機固体に分散させるのに必要な時間およびエネル
ギーを低減する手段を提供することにより有機媒体中無
機分散体の製造を簡単化する。
本発明は従来技術物質に比較してより低い溶融粘度、改
良された物性、および良好な着色特性を有する補強重合
体の生成をもたらす。
良された物性、および良好な着色特性を有する補強重合
体の生成をもたらす。
本発明の実施は重合体を補強し、着色しまたは重合体と
化学的に反応して優れた物性、より良い加工特性および
効果的な顔料利用率を有する生成物を生じる粒状または
繊維性無機物質を含有する天然または合成重合体を包含
する生成物を完成する。
化学的に反応して優れた物性、より良い加工特性および
効果的な顔料利用率を有する生成物を生じる粒状または
繊維性無機物質を含有する天然または合成重合体を包含
する生成物を完成する。
本発明はこの態様の実施により得られる利点の中に、揮
発性および可燃溶剤の使用による分散の選択および充填
剤を乾燥するかまたは溶剤を回収することの附随的必要
性がある。
発性および可燃溶剤の使用による分散の選択および充填
剤を乾燥するかまたは溶剤を回収することの附随的必要
性がある。
さらに、多重分子層生成が最小限にされる。また、本発
明の分散体は非酸化性がある。無機物質は粒状または繊
維状であることが出来、かつその表面が有機−チタン化
合物の加水分解可能な基と反応隆一である限り種々の形
状または寸法であることが出来る。
明の分散体は非酸化性がある。無機物質は粒状または繊
維状であることが出来、かつその表面が有機−チタン化
合物の加水分解可能な基と反応隆一である限り種々の形
状または寸法であることが出来る。
無機補強物質の例として金属、粘土、カー,ポンプラッ
ク、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、シリカ、マィカ、
ガラスおよびアスベストが挙げられる。反応性無機物質
として亜鉛、マグネシウム、全日、およびカルシウムの
金属酸化物およびアルミニウム、鉄やすりくずおよび旋
盤くず、および硫黄が挙げられる。無機顔料の例として
二酸化チタン、酸化鉄、クロム酸亜鉛、ウルトラマリン
フル−が挙げられる。実際上、無機物質の粒度は1肌以
下、好ましくは0.1乃至500ミクロンである。無機
物質の表面を十分に反応させるためにはアルコキシチタ
ン塩を無機物質と適当に混合することが不可欠である。
アルコキシチタン塩の最適使用量は達成すべき効果、無
機物質の有効表面積および結合水に依存する。反応は適
当な条件下で混合することにより促進される。
ク、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、シリカ、マィカ、
ガラスおよびアスベストが挙げられる。反応性無機物質
として亜鉛、マグネシウム、全日、およびカルシウムの
金属酸化物およびアルミニウム、鉄やすりくずおよび旋
盤くず、および硫黄が挙げられる。無機顔料の例として
二酸化チタン、酸化鉄、クロム酸亜鉛、ウルトラマリン
フル−が挙げられる。実際上、無機物質の粒度は1肌以
下、好ましくは0.1乃至500ミクロンである。無機
物質の表面を十分に反応させるためにはアルコキシチタ
ン塩を無機物質と適当に混合することが不可欠である。
アルコキシチタン塩の最適使用量は達成すべき効果、無
機物質の有効表面積および結合水に依存する。反応は適
当な条件下で混合することにより促進される。
最適結果はアルコキシチタン塩の特性、すなわちそれが
液体または固体であるか、およびその分解点および引火
点に依存する。とりわけ、粒度、粒子の幾何学、比重、
化学組成と考慮しなければならない。さらに、処理され
た無機物質は重合体媒体と完全に混合しなければならな
い。適当な混合条件は重合体の種類、すなわちそれが熱
可塑性であるかまたは熱硬化性であるか、その化学構造
等に依存するが、これは当業者により容易に理解される
であろう。無機物質を有機チタン酸塩で予備処理する場
合、それは任意の便宜的種類の強力ミキサー、たとえば
へンシエルまたはホバートミキサ−または7ーリングブ
レンダーで混合することが出来る。
液体または固体であるか、およびその分解点および引火
点に依存する。とりわけ、粒度、粒子の幾何学、比重、
化学組成と考慮しなければならない。さらに、処理され
た無機物質は重合体媒体と完全に混合しなければならな
い。適当な混合条件は重合体の種類、すなわちそれが熱
可塑性であるかまたは熱硬化性であるか、その化学構造
等に依存するが、これは当業者により容易に理解される
であろう。無機物質を有機チタン酸塩で予備処理する場
合、それは任意の便宜的種類の強力ミキサー、たとえば
へンシエルまたはホバートミキサ−または7ーリングブ
レンダーで混合することが出来る。
手動混合さえ用いることが出来る。無機物質と有機チタ
ン酸塩間の実質的反応を得るために最適時間および温度
が決定される。混合は有機チタン酸塩が液相である条件
下、すなわち分解温度以下の温度で行われる。加水分解
可能基の大部分はこの段階で反応するのが望ましいが、
これは物質を後で重合体と混合する場合必須ではない。
何となれば反応の実質完結はこの後者の混合段階で行う
ことが出来るからである。重合体処理たとえば高灘断浪
合は一般に重合体の二次転移温度より十分高い温度、望
ましくは重合体が低溶融粘度を有する温度で行なわれる
。
ン酸塩間の実質的反応を得るために最適時間および温度
が決定される。混合は有機チタン酸塩が液相である条件
下、すなわち分解温度以下の温度で行われる。加水分解
可能基の大部分はこの段階で反応するのが望ましいが、
これは物質を後で重合体と混合する場合必須ではない。
何となれば反応の実質完結はこの後者の混合段階で行う
ことが出来るからである。重合体処理たとえば高灘断浪
合は一般に重合体の二次転移温度より十分高い温度、望
ましくは重合体が低溶融粘度を有する温度で行なわれる
。
たとえば、低密度ポリエチレンは170〜230ooで
処理するのが最も良く;高密度ポリエチレンは200〜
245CO;ポリスチレンは230〜260午C;およ
びポリプロピレンは230〜290ooで処理するのが
最も良い。他の重合体を混合する温度は当業者に公知で
あり、存在する文献を参照することにより決定すること
が出来る。種々の混合装置たとえば2ロールミル、バン
バリーミキサー、2重同心スクリュー、対向または共一
回転双スクリューおよびZSK型のヴェルナーおよびプ
フオールダーおよびプツサミキサーを用いることが出来
る。有機チタン酸塩および無機物質を乾式混合する場合
、完全混合および(または)反応は容易に行なわれずし
たがって反応は処理充填剤を重合体と混合する際に実質
的に完結させることが出来る。
処理するのが最も良く;高密度ポリエチレンは200〜
245CO;ポリスチレンは230〜260午C;およ
びポリプロピレンは230〜290ooで処理するのが
最も良い。他の重合体を混合する温度は当業者に公知で
あり、存在する文献を参照することにより決定すること
が出来る。種々の混合装置たとえば2ロールミル、バン
バリーミキサー、2重同心スクリュー、対向または共一
回転双スクリューおよびZSK型のヴェルナーおよびプ
フオールダーおよびプツサミキサーを用いることが出来
る。有機チタン酸塩および無機物質を乾式混合する場合
、完全混合および(または)反応は容易に行なわれずし
たがって反応は処理充填剤を重合体と混合する際に実質
的に完結させることが出来る。
この後者の段階で、有機チタン残塩はもしR′基の1つ
またはそれ以上が重合体と反応性であれば重合体物質と
反応することも出来る。処理充填剤は熱可塑性または熱
硬化性であれ、ゴムまたはプラスチックであれ通常の重
合体物質のいかなるものにも配合することが出来る。
またはそれ以上が重合体と反応性であれば重合体物質と
反応することも出来る。処理充填剤は熱可塑性または熱
硬化性であれ、ゴムまたはプラスチックであれ通常の重
合体物質のいかなるものにも配合することが出来る。
充填剤の量は特定の重合体物質、充填剤および最終生成
物の特性要件に依存する。一般には重合体100部当り
10乃至50戊部、好ましくは20乃至25礎郡の充填
剤を用いることが出釆る。最適量は当業者により容易に
決定することが出来る。本発明をさらに説明するために
、下記に実施例を示す。
物の特性要件に依存する。一般には重合体100部当り
10乃至50戊部、好ましくは20乃至25礎郡の充填
剤を用いることが出釆る。最適量は当業者により容易に
決定することが出来る。本発明をさらに説明するために
、下記に実施例を示す。
これらの実施例のある場合には、分子当りの配位子の混
合数について表わされる。このような場合、構造式は化
合物の混合物を表わし、混合数は混合物中のそのような
配位子の平均数であることは理解すべきである。例A〜
Cは上記一母史式(1)および(0)の範囲内の化合物
の調製を説明する。
合数について表わされる。このような場合、構造式は化
合物の混合物を表わし、混合数は混合物中のそのような
配位子の平均数であることは理解すべきである。例A〜
Cは上記一母史式(1)および(0)の範囲内の化合物
の調製を説明する。
例A
インオクチルオキシトリ(クミルフエノキシ)チタンの
調製縄梓器、内部加熱冷却手段、蒸気凝縮器および留出
物トラップを具備するパィレックス内張り金属容器に、
1モルのィソオクタノール、3モルの混合異性体クミル
フェノールおよび2その混合異性体キシレンを添加する
。
調製縄梓器、内部加熱冷却手段、蒸気凝縮器および留出
物トラップを具備するパィレックス内張り金属容器に、
1モルのィソオクタノール、3モルの混合異性体クミル
フェノールおよび2その混合異性体キシレンを添加する
。
反応器を蝿拝し、窒素をフラッシュさせ、4.2モルの
ソーダアミドを制御された速度で添加し、冷却しながら
反応体を約100℃以上にならない温度で保持する。創
生アンモニアを排気する。ソーダアミド処理は蚤質スラ
リーを生じ、このスラリーを約10分還流して溶存アン
モニアを除去する。次に、反応器の内容物を約90co
に冷却し、「この温度で保持しながら1モルのTIC1
4を3時間わたって添加する。TIC14添加後、得ら
れる混合物を2時間還流し、約100qoに冷却し、櫨
適する。フィルターケーキを約500ccのキシレンで
洗浄し、排出する。洗浄液を母液と一緒にし、蒸留釜に
袋入する。揮発分を除去して1仇奴Hgで150午0以
上の沸点を有する約800夕の塔底物を得る。(これは
理論値の95%以上である。)搭底生成物である深紅ペ
ーストまたは光沢のある固体元素分析は一般式(i−C
8日,70)Ti〔OC6日4C(CH3)2C6日5
〕3と一致する。例B(CH30)船Ti〔〇P(〇)
(〇H)。
ソーダアミドを制御された速度で添加し、冷却しながら
反応体を約100℃以上にならない温度で保持する。創
生アンモニアを排気する。ソーダアミド処理は蚤質スラ
リーを生じ、このスラリーを約10分還流して溶存アン
モニアを除去する。次に、反応器の内容物を約90co
に冷却し、「この温度で保持しながら1モルのTIC1
4を3時間わたって添加する。TIC14添加後、得ら
れる混合物を2時間還流し、約100qoに冷却し、櫨
適する。フィルターケーキを約500ccのキシレンで
洗浄し、排出する。洗浄液を母液と一緒にし、蒸留釜に
袋入する。揮発分を除去して1仇奴Hgで150午0以
上の沸点を有する約800夕の塔底物を得る。(これは
理論値の95%以上である。)搭底生成物である深紅ペ
ーストまたは光沢のある固体元素分析は一般式(i−C
8日,70)Ti〔OC6日4C(CH3)2C6日5
〕3と一致する。例B(CH30)船Ti〔〇P(〇)
(〇H)。
P(〇)(OC8日,7)2〕3.4の調製例Aに記載
したような反応器に1モルのテトラメチルチタネートを
装入する。
したような反応器に1モルのテトラメチルチタネートを
装入する。
その後、燈拝しながら3.4モルのジオクチルピロ燐酸
を約1時間にわたって添加する。添加中外部冷却を行っ
て反応体温度を20〜560に保持する。生成した反応
混合物を塔底物温度15000まで蒸留し、実質的にす
べての創生メタノールを除去する。残留物の淡黄色重油
の元素分析は一般式(CH30)o.6Ti〔OP(0
)(OH)OP(0)(OC8日,7)2〕3.4と一
致する。収率は理論値の95%以上である。例C (o−CIC6日4C山○),.2Tj(OS02C6
日4NH2)2.8の調製例Aに記載したような反応器
において、1モルのテトラインプロピルチタネートの2
その2・6ージメチルナフタレン中溶剤を200ooで
可熱する。
を約1時間にわたって添加する。添加中外部冷却を行っ
て反応体温度を20〜560に保持する。生成した反応
混合物を塔底物温度15000まで蒸留し、実質的にす
べての創生メタノールを除去する。残留物の淡黄色重油
の元素分析は一般式(CH30)o.6Ti〔OP(0
)(OH)OP(0)(OC8日,7)2〕3.4と一
致する。収率は理論値の95%以上である。例C (o−CIC6日4C山○),.2Tj(OS02C6
日4NH2)2.8の調製例Aに記載したような反応器
において、1モルのテトラインプロピルチタネートの2
その2・6ージメチルナフタレン中溶剤を200ooで
可熱する。
この温度を2.5時間保持しながら、1.25モルのオ
ルトークロロベンジルアルコールおよび2.8モルのァ
ミノベンゼンスルホン酸の混合異性体と連続的に添加す
る。創生物の輝発分(主としてメタノール)を連続的に
蒸留除去する。冷却後、得られた灰色固体を櫨過し、シ
クロヘキサンで洗浄し、真空乾燥しても約565夕(8
2%収率)の灰色固体生成物を得る。上記生成物は上記
一般式と一致する元素分析値およびOH数を有すること
が見出される元素分析値およびOH数を有することが見
出される。下記の例は本発明のアルコキシチタン塩を無
機−充填重合体系のカップリング剤として使用すること
を説明する。
ルトークロロベンジルアルコールおよび2.8モルのァ
ミノベンゼンスルホン酸の混合異性体と連続的に添加す
る。創生物の輝発分(主としてメタノール)を連続的に
蒸留除去する。冷却後、得られた灰色固体を櫨過し、シ
クロヘキサンで洗浄し、真空乾燥しても約565夕(8
2%収率)の灰色固体生成物を得る。上記生成物は上記
一般式と一致する元素分析値およびOH数を有すること
が見出される元素分析値およびOH数を有することが見
出される。下記の例は本発明のアルコキシチタン塩を無
機−充填重合体系のカップリング剤として使用すること
を説明する。
すべての部はことわりがない限り重量基準である。例1
10$部のクロロスルホン化塩素化ポリエチレン(ハイ
パロン40イー・アイ・デュポンデネモールアンドカン
パニーインコーボレーテツドの商標)、4部の徴粉酸化
マグネシウム、2部の低分子量ポリエチレン、84部の
炭酸カルシウム、3礎部の非常に芳香のある油(ケンプ
ラストRD)、ケンリツヒベトロケミカルズインコーポ
レーテツドの商標)、3部のペンタェリトリトール20
0および2部の促進剤(テトロンA、ィー・アィ・デュ
ポンデネモールスアンドカンパニーインコーポレーテツ
ドの商標)を含むマスター組成物を調製した。
パロン40イー・アイ・デュポンデネモールアンドカン
パニーインコーボレーテツドの商標)、4部の徴粉酸化
マグネシウム、2部の低分子量ポリエチレン、84部の
炭酸カルシウム、3礎部の非常に芳香のある油(ケンプ
ラストRD)、ケンリツヒベトロケミカルズインコーポ
レーテツドの商標)、3部のペンタェリトリトール20
0および2部の促進剤(テトロンA、ィー・アィ・デュ
ポンデネモールスアンドカンパニーインコーポレーテツ
ドの商標)を含むマスター組成物を調製した。
4個の組成物を試験した。
第1の組成物物はそれ以上何も含まない前記組成物から
なるもので、これを対照とした。組成物A、BおよびC
各々に充填剤に基づいて1%の本発明の次の化合物を添
加した:(i−C3日70)。
なるもので、これを対照とした。組成物A、BおよびC
各々に充填剤に基づいて1%の本発明の次の化合物を添
加した:(i−C3日70)。
.9Ti(OS02C6日4C,2日25)3.,;(
i一C3日70)船Ti〔OP0(iC8日,70)2
〕3.4;および(i一C3日70),.,Ti(06
02C6日4C,2日る),.7(OS02C6比NH
2),.2すべての組成物を15ZOで30分硬化した
。
i一C3日70)船Ti〔OP0(iC8日,70)2
〕3.4;および(i一C3日70),.,Ti(06
02C6日4C,2日る),.7(OS02C6比NH
2),.2すべての組成物を15ZOで30分硬化した
。
表Aは4つの化合物の最初に試験した場合と121℃で
7日間オーブン熟成した後に試験した場合の特性を示す
。表A 上記データはとりわけ本発明の組成物が対照より低いモ
ジュラスを有することを明示している。
7日間オーブン熟成した後に試験した場合の特性を示す
。表A 上記データはとりわけ本発明の組成物が対照より低いモ
ジュラスを有することを明示している。
モジュラスの低下は可榛性を増し、もろさを低減させる
ものであり、,これは材料の伸び性と衝撃値を高める原
因となる。さらに、組成物Cの場合も引裂き抵抗が著し
く改良される。例2 ・こ の 例 は( i − C
3日70 )o.9 Ti(OS02C6KC,2比5
)刈を用いてポリ塩化ビニルプラスチゾルの特性を改良
することを示す。
ものであり、,これは材料の伸び性と衝撃値を高める原
因となる。さらに、組成物Cの場合も引裂き抵抗が著し
く改良される。例2 ・こ の 例 は( i − C
3日70 )o.9 Ti(OS02C6KC,2比5
)刈を用いてポリ塩化ビニルプラスチゾルの特性を改良
することを示す。
100部のPVC樹脂(ゲオン121、ビー・ェフ・グ
ッドリッチケミカルカンパニーの商標)、10の部のジ
オクチルフタレート、3部のバリウムーカドミウム安定
剤および雌部の炭酸カルシウムを用意して対照を形成し
た。
ッドリッチケミカルカンパニーの商標)、10の部のジ
オクチルフタレート、3部のバリウムーカドミウム安定
剤および雌部の炭酸カルシウムを用意して対照を形成し
た。
末端性炭酸カルシウムの代りに前述の有機−チタン酸塩
化合物を1%(炭酸カルシウムに基づく)含有する炭酸
カルシウム1の部を添加することを除いて第2鰹成物を
調製した。表Bは2400における指摘された時間の粘
度および24午○でプラスチゾル熟成2週間後に得られ
た成形試料の最初の特性を示す。表B 組成物Dの場合、初期粘度はより低いことが認められる
であろう。
化合物を1%(炭酸カルシウムに基づく)含有する炭酸
カルシウム1の部を添加することを除いて第2鰹成物を
調製した。表Bは2400における指摘された時間の粘
度および24午○でプラスチゾル熟成2週間後に得られ
た成形試料の最初の特性を示す。表B 組成物Dの場合、初期粘度はより低いことが認められる
であろう。
これはポリ塩化ビニルブラスチゾルにとって利点である
。何となれば低粘度は混合に必要なエネルギー量を減少
させるからである。組成物Dの生成物の低減されたモジ
ュラスおよび硬度は重要である。何となれば従来技術で
はそのような特性を達成するには実質的量の可塑剤を使
用することが必要であったからである。さらに、可塑剤
単独では伸びを一定に保持しながら硬度およびモジュラ
スを低下させることは出釆ない。例3 この例は炭酸カルシウム−充填可携性ポリ塩化ビニル組
成物の特性の変性に本発明の化合物を使用することを示
す。
。何となれば低粘度は混合に必要なエネルギー量を減少
させるからである。組成物Dの生成物の低減されたモジ
ュラスおよび硬度は重要である。何となれば従来技術で
はそのような特性を達成するには実質的量の可塑剤を使
用することが必要であったからである。さらに、可塑剤
単独では伸びを一定に保持しながら硬度およびモジュラ
スを低下させることは出釆ない。例3 この例は炭酸カルシウム−充填可携性ポリ塩化ビニル組
成物の特性の変性に本発明の化合物を使用することを示
す。
10礎部の中間分子量を有するPVC樹脂、1部の安定
剤(DS207、NLインダストリーズの商標)、67
部のフタル酸ジオクチル、および5便部の徴粉炭酸カル
シウムを含有する対照を調製した。
剤(DS207、NLインダストリーズの商標)、67
部のフタル酸ジオクチル、および5便部の徴粉炭酸カル
シウムを含有する対照を調製した。
さらに、対照と同じ組成を有する5つの他の組成物を調
製したが、ただし、各々は炭酸カルシウムに基づいて0
.5重量%の下記の化合物各々とブレンダーで約斑℃で
3分間ホット,プンド変性した:組成物No. 有機
チタン酸塩化合物 8 ( i −C3日や )Ti(060
2C6日C,245)3J (i−C3日70)〇
,5Ti〔〇P(〇)(〇C8日17)2〕3.5下記
の表は対照および本発明の教示を具体化する組成物の特
性を示す。
製したが、ただし、各々は炭酸カルシウムに基づいて0
.5重量%の下記の化合物各々とブレンダーで約斑℃で
3分間ホット,プンド変性した:組成物No. 有機
チタン酸塩化合物 8 ( i −C3日や )Ti(060
2C6日C,245)3J (i−C3日70)〇
,5Ti〔〇P(〇)(〇C8日17)2〕3.5下記
の表は対照および本発明の教示を具体化する組成物の特
性を示す。
表0
上記データは本発明組成物の利用を明示している。
組成物BおよびJは引張強度を損うことなく低減された
モジュラスおよび増大された伸びを示す。例4 カーボンブラック−充填スチレンーブタジェン共重合体
ゴムの特性の変性に本発明を利用することを示すために
、4つの組成物を調製した。
モジュラスおよび増大された伸びを示す。例4 カーボンブラック−充填スチレンーブタジェン共重合体
ゴムの特性の変性に本発明を利用することを示すために
、4つの組成物を調製した。
2つは対照の役をした。
第1の対照1は100部のスチレンーブタジェン重合体
、5便部のHAF−型カーボンブラック、4部の酸化亜
鉛、2部の硫黄、1部の促進剤(サントキュァNS、モ
ンサントカンパニーの商標)、1部のステアリン酸、1
礎都の芳香族エキステンダー油および2部の酸化防止剤
(ネオゾンA、イー・アイ・デュポンデネモールスアン
ドカンパニーインコーポレーテツドの商標)を含有した
。第2対照はカーボンブラックを1%のCa(OCI)
2で斑℃で1分間予備処理してカーボンブラックのチタ
ン酸塩カップリングに対する感受性を改良したこ1とを
除いて第1のものと同じであった。組成物LおよびMは
各々2部のくi−C3日70)〇.8Ti(OS02C
6日4N山)3.2および(i一C3日70)…Ti(
OC6日4C(CH3)2C6公)3.oをも含有した
ことを除いて対照2と同一であった。
、5便部のHAF−型カーボンブラック、4部の酸化亜
鉛、2部の硫黄、1部の促進剤(サントキュァNS、モ
ンサントカンパニーの商標)、1部のステアリン酸、1
礎都の芳香族エキステンダー油および2部の酸化防止剤
(ネオゾンA、イー・アイ・デュポンデネモールスアン
ドカンパニーインコーポレーテツドの商標)を含有した
。第2対照はカーボンブラックを1%のCa(OCI)
2で斑℃で1分間予備処理してカーボンブラックのチタ
ン酸塩カップリングに対する感受性を改良したこ1とを
除いて第1のものと同じであった。組成物LおよびMは
各々2部のくi−C3日70)〇.8Ti(OS02C
6日4N山)3.2および(i一C3日70)…Ti(
OC6日4C(CH3)2C6公)3.oをも含有した
ことを除いて対照2と同一であった。
表Dは16がCで30分硬化した後の4つの組成物の物
性を示す。
性を示す。
表D
本発明の利点は上記データにより示される。
組成物Lは伸びおよび引張強度とも増大を示すが、一方
組成物Mは増大されたモジュラスおよび実質的に低減さ
れた破壊時の永久そりを示す。この破壊時において寸法
安定性の保持は緩衝器のような用途に特に有効な性質で
ある。例5 この例は鉱物−充填ポリエチレンを水性酸による攻撃か
ら保護するに当つて本発明の化合物を示す。
組成物Mは増大されたモジュラスおよび実質的に低減さ
れた破壊時の永久そりを示す。この破壊時において寸法
安定性の保持は緩衝器のような用途に特に有効な性質で
ある。例5 この例は鉱物−充填ポリエチレンを水性酸による攻撃か
ら保護するに当つて本発明の化合物を示す。
5の重量%珪酸マグネシウム−充填高密度ポリエチレン
の2つの1″×3″×1/8″試験資料を同じ方法で射
出成形するが、ただし1つの試料で用いる珪酸マグネシ
ウムはIM.%の(CH30)MTi(OS02C6A
C,2比5)2.8で強力ミキサーにおいて約斑。
の2つの1″×3″×1/8″試験資料を同じ方法で射
出成形するが、ただし1つの試料で用いる珪酸マグネシ
ウムはIM.%の(CH30)MTi(OS02C6A
C,2比5)2.8で強力ミキサーにおいて約斑。
0で1.5分間予備処理する。
次に、得られる試料各々に8%水性塩酸1滴をたらし、
ベトリ皿でお)い、38午0で24時間オーブン熟成す
ることにより酸腐食抵抗を評価する。熟成試験試料を視
覚検査すると、未処理試料は処理試料より表面変色が実
質的に多いことが分る。珪酸マグネシウムの代りに同り
割合の無水硫酸カルシウムを用いた場合に同様の観察を
行う。例6 この例はポリエステル樹脂の屈曲特性変性剤として本発
明の化合物、すなわち(T)(i−C3日70)2Ti
(OS02C比CH2COCH=C比)2および(U)
(BrCH2CH20)Ti〔OP(0)(OCH2C
H=C比)〕3の使用を示す。
ベトリ皿でお)い、38午0で24時間オーブン熟成す
ることにより酸腐食抵抗を評価する。熟成試験試料を視
覚検査すると、未処理試料は処理試料より表面変色が実
質的に多いことが分る。珪酸マグネシウムの代りに同り
割合の無水硫酸カルシウムを用いた場合に同様の観察を
行う。例6 この例はポリエステル樹脂の屈曲特性変性剤として本発
明の化合物、すなわち(T)(i−C3日70)2Ti
(OS02C比CH2COCH=C比)2および(U)
(BrCH2CH20)Ti〔OP(0)(OCH2C
H=C比)〕3の使用を示す。
100部のコバルト活性化ポリエステル樹脂(GR64
3:ダブリュー・アール・グレースカンパニーの商標)
、1部のメチルエチルケトンベルオキシド、6の部の高
表面積炭酸カルシウム、および0.$部のアルコキシチ
タン塩(下記の表に示す)を含有する組成物を調製した
。
3:ダブリュー・アール・グレースカンパニーの商標)
、1部のメチルエチルケトンベルオキシド、6の部の高
表面積炭酸カルシウム、および0.$部のアルコキシチ
タン塩(下記の表に示す)を含有する組成物を調製した
。
1/〆×5″×1/8″厚の試料を注形し、周囲温度で
3の分硬化した。
3の分硬化した。
注形品を試験し、その結果を表Fに示す。表F
上記データは本発明の有機−チタン酸塩の使用により得
られる改良された曲げ特性を明らかに確立する。
られる改良された曲げ特性を明らかに確立する。
特定の有機ーチタン酸塩化合物の選択に当って、無機充
填剤の水含量を考慮しなければならない。
填剤の水含量を考慮しなければならない。
遊離したまたは,ゆるく結合した水が存在する場合(た
とえば水洗した粘土、水和シリカ、アルミナゲル、珪酸
マグネシウム、タルク、ガラス繊維、および蓮酸アルミ
ニウム)、ピロ燐酸塩カップリング剤が特に好ましい。
これを下記の例で示す。例7 3の重量部のカオリン、ヲE仮糠水洗粘土および70重
量部の鍵油のブレンドを調製した。
とえば水洗した粘土、水和シリカ、アルミナゲル、珪酸
マグネシウム、タルク、ガラス繊維、および蓮酸アルミ
ニウム)、ピロ燐酸塩カップリング剤が特に好ましい。
これを下記の例で示す。例7 3の重量部のカオリン、ヲE仮糠水洗粘土および70重
量部の鍵油のブレンドを調製した。
このブレンドの1部に、3種の有機チタン酸塩化合物を
0.6重量部添加した。4つの分散液のブルックフィー
ルド粘土を下記の表Gに示す。
0.6重量部添加した。4つの分散液のブルックフィー
ルド粘土を下記の表Gに示す。
表〇
上記表は本発明の化合物の各々が粘土−鉱油分散液の粘
度を低下ご:せることを明示している。
度を低下ご:せることを明示している。
しかしながら、イソブロピルトリ(ジオクチルピロホス
フェート)チタネートは予期せぬほど優れた粘度低下を
与えることが認められるであろう。これは混合に必要な
エネルギー量を著しく低下させる。例8 イソプ。
フェート)チタネートは予期せぬほど優れた粘度低下を
与えることが認められるであろう。これは混合に必要な
エネルギー量を著しく低下させる。例8 イソプ。
ピルトリ(ジオクチルピロホスフヱート)チタネートの
粘度低下は塩素化パラフィンに分散したカオリン(非仮
焼水洗軟質粘土)にも有効である。これを証明するため
に、3の重量部のカオリンおよび7の重量部の分子量約
580の塩素化パラフィンを含有する混合物を調製した
。フルツクフィールド粘度を有機ーチタン酸塩なしでお
よび有機−チタン酸塩を0.3重量部添加して測定した
。280のブルツクフイールド粘度cpsを示す試験結
果はチタン酸塩添加により90000から18000に
低下した。
粘度低下は塩素化パラフィンに分散したカオリン(非仮
焼水洗軟質粘土)にも有効である。これを証明するため
に、3の重量部のカオリンおよび7の重量部の分子量約
580の塩素化パラフィンを含有する混合物を調製した
。フルツクフィールド粘度を有機ーチタン酸塩なしでお
よび有機−チタン酸塩を0.3重量部添加して測定した
。280のブルツクフイールド粘度cpsを示す試験結
果はチタン酸塩添加により90000から18000に
低下した。
例9
この例は夕ルクの車鉱油分散液に対するイソブロピルト
リ(ジオクチルピロホスフエート)チタネートの粘度低
下を示す。
リ(ジオクチルピロホスフエート)チタネートの粘度低
下を示す。
対照は6の重量%のタルクおよび40重量%の車鉱油(
引火点約1090)を含有した。チタン酸塩−処理組成
物において、1.8部の前記化合物が7ーリングブレン
ダーでタルク分散液(夕ルクに基づいて3重量%)と8
5ooで乾式混合された。対照は25qoで26500
のブルックフィード粘度を有した。これに対し本発明の
組成物はわずか11000の粘度しか有さなかった。タ
ルクは高水含量充填剤の他の例である。例10 本発明の有機−チタン酸塩がポリ塩化ビニル(PVC)
の衝撃強度に及ぼす効果とこの例で示す。
引火点約1090)を含有した。チタン酸塩−処理組成
物において、1.8部の前記化合物が7ーリングブレン
ダーでタルク分散液(夕ルクに基づいて3重量%)と8
5ooで乾式混合された。対照は25qoで26500
のブルックフィード粘度を有した。これに対し本発明の
組成物はわずか11000の粘度しか有さなかった。タ
ルクは高水含量充填剤の他の例である。例10 本発明の有機−チタン酸塩がポリ塩化ビニル(PVC)
の衝撃強度に及ぼす効果とこの例で示す。
100%硬質PVCを含有する組成物の相対ガ−ドナー
衝撃強度を40%の微粉炭酸カルシウム(粒度1〜2ミ
クロン)を含有する充填組成物と比較した。
衝撃強度を40%の微粉炭酸カルシウム(粒度1〜2ミ
クロン)を含有する充填組成物と比較した。
充填組成物の試料を下記の表日に特に示される本発明の
アルコキシチタン酸塩の種々の量と混合した。下記の表
に示す試験はすべて100%硬質PVCである第1ラン
を除いて充填組成物を示す。表日 上記表は充填PVCの衝撃強度がチタン酸塩添加の場合
すべて改良されることを明示している。
アルコキシチタン酸塩の種々の量と混合した。下記の表
に示す試験はすべて100%硬質PVCである第1ラン
を除いて充填組成物を示す。表日 上記表は充填PVCの衝撃強度がチタン酸塩添加の場合
すべて改良されることを明示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 粉砕された無機物質と有機チタネート化合物または
その反応生成物とを包含し、有機チタネート化合物は無
機物質の100重量部当り少なくとも0.01重量部の
量で存在し、 式 (I) (RO)_ZTi(A)_x (II) (RO)Ti(OAr)_3 (式中Rは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、Aは式−OSO_2R^2を有するスルフオン基、
式(YO)_2P(O)OP(O)(OH)O−を有す
るジエステルピロフオスフエートまたは式(XO)_2
P(O)O−を有するエステルフオスフエートであり、
こゝでR^2はアミノ置換されたあるいはアルキル置換
されたフエニル基であり、しかも該アルキル基は5〜2
4個の炭素原子を有し、Yは12個までの炭素原子を有
するアルキル基であり、Xは6〜24個の炭素原子を有
するアルキル基またはアルケニル基であり、Arはクミ
ルフエニル基であり、x+zは4であり、そしてxおよ
びzの各々は1、2または3である1つを有し、無機物
質はその表面がRO基と、あるいはもし有機チタネート
化合物が1個より多くのRO基を有するならば、その有
機チタネート化合物の各RO基と反応性である、組成物
。 2 有機チタネートにおいて、Aが式−OSO_2R^
2を有し、R^2がアミノフエニル基であり、Rがイソ
プロピル基である、特許請求の範囲第1項に記載の組成
物。 3 有機チタネートにおいて、Aが式−OSO_2R^
2を有し、R^2がドデシルフエニル基である、特許請
求の範囲第1項に記載の組成物。 4 有機チタネートにおいて、Aが式−OSO_2R^
2を有するスルフオン基であり、xが3そしてR^2が
アミノフエニル基またはドデシルフエニル基またはそれ
らの組み合わせである、特許請求の範囲第1項に記載の
組成物。 5 有機チタネートにおいて、Aが式(XO)_2P(
O)O−を有するフオスフエート基であり、Xがオクチ
ル基である、特許請求の範囲第1項に記載の組成物。 6 有機チタネートにおいてAが式(YO)_2P(O
)OP(O)(OH)O−を有するピロフオスフエート
基であり、Yがオクチル基である、特許請求の範囲第1
項に記載の組成物。 7 有機チタネートにおいて、Rがイソプロピル基であ
る、特許請求の範囲第1項〜第6項のいずれかに記載の
組成物。 8 無機物質が金属、金属酸化物、カーボンブラツク、
硫黄、タルク、炭酸カルシウム、シリカまたは粘度であ
る、特許請求の範囲第1項に記載の組成物。 9 金属酸化物が酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化チ
タン、黄色酸化鉄、酸化カルシウムまたは酸化鉛である
、特許請求の範囲第8項に記載の組成物。
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---|---|---|---|
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US05/618,224 US4122062A (en) | 1975-05-15 | 1975-09-30 | Alkoxy titanate salts useful as coupling agents |
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Publications (2)
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Family Applications (1)
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-
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- 1976-05-31 MX MX76250U patent/MX4930E/es unknown
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