JPS60241448A - Production of medical instrument - Google Patents
Production of medical instrumentInfo
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- JPS60241448A JPS60241448A JP59098399A JP9839984A JPS60241448A JP S60241448 A JPS60241448 A JP S60241448A JP 59098399 A JP59098399 A JP 59098399A JP 9839984 A JP9839984 A JP 9839984A JP S60241448 A JPS60241448 A JP S60241448A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は生体適合性の改良された医療用具の製法に関す
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for making medical devices with improved biocompatibility.
［従来技術］
医療用具としては、たとえば血液バッグや血液チューブ
などのディスポーザブル医療用具、人工腎臓や人工心臓
などの人工臓器、カテーテル、バルーンポンプ、ブラッ
ドアクセス、人工血管などの生体内で使用するものなど
があるが、生体適合性、とくに血液適合性に劣るため、
その使用方法や用途が大きく限定されている。[Prior art] Examples of medical devices include disposable medical devices such as blood bags and blood tubes, artificial organs such as artificial kidneys and hearts, and devices used in living bodies such as catheters, balloon pumps, blood accesses, and artificial blood vessels. However, it has poor biocompatibility, especially blood compatibility,
Its usage and applications are severely limited.
近年、生体適合性を改良する目的で、高分子から成形さ
れた医療用具表面に放射線を照射したのち、各種材料を
グラフトさせる方法が研究されている。しかし、この方
法ではグラフト鎖の分子量の調節が困難なことや、グラ
フトが医療用具の内部にまで生じることから、医療用具
を構成する基材とグラフト部分との界面の力学的性質が
低下するなどの欠点がある。In recent years, with the aim of improving biocompatibility, research has been carried out on methods in which various materials are grafted onto the surface of medical devices formed from polymers after irradiation with radiation. However, with this method, it is difficult to control the molecular weight of the graft chain, and the grafting occurs inside the medical device, resulting in a decrease in the mechanical properties of the interface between the base material of the medical device and the grafted part. There are drawbacks.
また、エチレン−ビニルアルコール共重合体からなるフ
ィルム状医療用具にジイソシアネート化合物を介して各
種材料をグラフト重合させ、生体適合性を改良する方法
も検討されているが、この方法では、医療用具が水酸基
の存在するエチレン−ビニルアルコール共重合体などか
ら成形されたものに限定されるため、医療用具とし【望
ましい力学的性質および生体適合性を併せもたせること
が困難であるという欠点がある。In addition, a method is being considered to improve biocompatibility by graft polymerizing various materials to a film-like medical device made of ethylene-vinyl alcohol copolymer via a diisocyanate compound. However, it is limited to those molded from ethylene-vinyl alcohol copolymers, etc., which have the following disadvantages: it is difficult to combine desirable mechanical properties and biocompatibility into medical devices.
［光用の概要］
本発明者らは前記のごとき実情に鑑み、以上のような欠
点を改良し、各種用途に適応しうる力学的性質を有し、
かつ生体適合性に優れた医療用具を開発することを目的
として鋭意研究を重ねた結東、アミムＬイミノ基、カル
ボキシル基、メルカプト基の少なくとも１種を有する高
分子から成形された医療用具の表面に、ポリエーテル、
ポリアミド、ポリシロキサンあるいはこれらを構成する
ｗｉ吊休体２秤類以−ヒの共重合体を主鎖と（る活性水
素を有する化合物を、ポリイソシアネート化合物を介し
て結合させて医療用具を製３１！！することにより、目
的を達成しうることを見出し・、本発明を完成した。[Overview of optical applications] In view of the above-mentioned circumstances, the present inventors have improved the above-mentioned drawbacks, and have mechanical properties that can be adapted to various uses.
The surface of a medical device molded from a polymer having at least one of an imino group, a carboxyl group, and a mercapto group. , polyether,
A medical device is manufactured by bonding a main chain of polyamide, polysiloxane, or a copolymer of these components with a compound having an active hydrogen via a polyisocyanate compound. We discovered that the object could be achieved by doing this and completed the present invention.
［発明の実施態様］
本発明に用いる医療用具（以下、医療用具Ａという）を
成形するための高分子は、アミノ基、イミノ基、カルボ
キシル基、メルカプト基の少なくとも１種を有するもの
であればとくに限定はないが、成形された医療用具Ａの
耐、仏性、柔軟性などの幅広い物理的性質の面から、イ
ミノ基を有する高分子であることが好ましい。[Embodiments of the invention] The polymer for forming the medical device used in the present invention (hereinafter referred to as medical device A) may have at least one of an amino group, an imino group, a carboxyl group, and a mercapto group. Although there is no particular limitation, a polymer having an imino group is preferable from the viewpoint of a wide range of physical properties such as durability, flexibility, and flexibility of the molded medical device A.
このようなイミノ基を有する高分子としては、たとえば
アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合などを有するポ
リアミド樹脂、天然タンパク質、ポリペプチド、ポリウ
レタン、ポリウレタンウレア、尿素樹脂あるいはこれら
を構成する単量体を成分として用いた共重合体などがあ
げられる。これらの中では、とくに抗血栓性、機械的強
度、弾力性、耐久性などに優れているという点から、セ
グメント化ポリウレタン、セグメント化ポリウレタンウ
レアのようなポリウレタンあるいはポリウレタンウレア
が好ましい。Polymers having such imino groups include, for example, polyamide resins having amide bonds, urethane bonds, urea bonds, etc., natural proteins, polypeptides, polyurethanes, polyurethane ureas, urea resins, or monomers constituting these. Examples include copolymers used as Among these, polyurethanes or polyurethane ureas such as segmented polyurethane and segmented polyurethane urea are preferred because they are particularly excellent in antithrombotic properties, mechanical strength, elasticity, durability, and the like.
これらの高分子は、単独で医療用具Ａを成形してもよく
、樹脂組成物にしてから成形してもよく、高分子あるい
は樹脂組成物にフィラーなどを含有せしめて成形しても
よい。These polymers may be used alone to mold the medical device A, or may be molded after being made into a resin composition, or may be molded after containing a filler or the like in the polymer or resin composition.
本発明に用いる医療用具の具体例としＴ、は、たとえば
血液バッグ、血液チュー１などのディスポーザブル医療
用具、人工腎臓や人工心臓などの人工臓器、カテーテル
、バルーンポンプ、ブラッドアクセス、人工自営などの
生体内で使用するものなどがあげられるが、これらに限
定されるものではない。Specific examples of medical devices used in the present invention include disposable medical devices such as blood bags and blood tubes 1, artificial organs such as artificial kidneys and artificial hearts, catheters, balloon pumps, blood access, and artificial self-employed devices. Examples include, but are not limited to, those used within the body.
本発明に用いるポリエーテル、ポリアミド、ボリシロキ
崎ノンあるいはこれらを構成するＩＩ吊休体２種類以上
の共重合体を主鎖とする活性水素を有する化合物（以下
、Ｂ化合物という）としては、分子量が１００以上であ
ることが好ましく、５００〜１００００であることがさ
らに好ましい。The active hydrogen-containing compound (hereinafter referred to as "B compound") whose main chain is polyether, polyamide, polysiloxinone, or a copolymer of two or more types of II suspension bodies constituting these, used in the present invention, has a molecular weight of It is preferably 100 or more, and more preferably 500 to 10,000.
該分子量が１００未満のばあいには、生体適合性の向上
に劣る傾向にある。好ましいＢ化合物としては、たとえ
ばポリエチレングリコール、ボリプＯピレングリ］−ル
、ポリテトラメチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール−ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコ
ールのブロック共重合体、ポリ■チレングリコールーポ
リテトラメチレングリコールーポリエチレングリ］−ル
のブロック共重合体、自消アルブミンなどのタンパク質
、式（Ｉ）ニ
ア
（式中、Ｒ１−Ｒｅは、それぞれ突素数１以上、好まし
くは２〜６のアルキレン基、Ｒ７は炭素数１〜５のアル
キル基または）Ｉニル基、Ｘは活性水素含右基、ａおよ
びｅはそれぞれ０〜３０の整数、ｂおよびｄはそれぞれ
Ｏまたは１、Ｃμ２〜１５０の整数である）で示される
化合物があげられ、これらを単独で用いてもよく、混合
して用いてよい。When the molecular weight is less than 100, improvement in biocompatibility tends to be poor. Preferred compounds of B include, for example, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, polyethylene glycol-polypropylene glycol-polyethylene glycol block copolymers, polyethylene glycol-polytetramethylene glycol-polyethylene glycol- Proteins such as self-extinguishing albumin, block copolymers of formula (I) (wherein R1-Re is an alkylene group each having 1 or more prime numbers, preferably 2 to 6 carbon atoms, and R7 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms) alkyl group or ) I nyl group, X is an active hydrogen-containing right group, a and e are each an integer of 0 to 30, b and d are each an integer of O or 1, Cμ2 to 150). These may be used alone or in combination.
本発明に用いるポリイソシアネート化合物としては、通
常のウレタン樹脂製造に使用されるポリイソシアネート
化合物であれば、とくに限定されることなく使用できる
ポリイソシアネート化合物のうちではジイソシアネート
化合物が好ましく、たとえば４，４′−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、４．
４゛−ビス（シフ［］ヘキシルイソシアネート）、ビス
（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、３−イソシ
アネートメチル−３，５，５−１−ジメチルシクロへ↑
シルイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
、フッ素化へキサメチレンジイソシアネートなどが具体
例としてあげられる。The polyisocyanate compound used in the present invention is not particularly limited as long as it is a polyisocyanate compound used in the production of ordinary urethane resins. Of the polyisocyanate compounds that can be used, diisocyanate compounds are preferred, such as 4,4' -diphenylmethane diisocyanate, tolylene diisocyanate, 4.
4゛-Bis(Schif[]hexyl isocyanate), bis(isocyanatemethyl)cyclohexane, 3-isocyanatemethyl-3,5,5-1-dimethylcyclo↑
Specific examples include silisocyanate, hexamethylene diisocyanate, and fluorinated hexamethylene diisocyanate.
つぎに、本発明の生体適合性の改良された医療用具の製
法について説明する。Next, a method for manufacturing a medical device with improved biocompatibility according to the present invention will be explained.
該製法は２段階の反応から構成されＣいる。The production method consists of a two-step reaction.
すなわら、医療用具Ａとポリイソシアネート化合物との
反応により医療用具Ａの表面にイソシアネート基を導入
する第１段目の反応と、導入されたイソシアネート基に
８化合物を反応させる第２段目の反応とから構成されて
いる。In other words, the first step is to introduce isocyanate groups onto the surface of medical device A by reacting medical device A with a polyisocyanate compound, and the second step is to react eight compounds to the introduced isocyanate groups. It consists of a reaction.
第１段目の反応は、医療用具Ａを構成するへ分子の非溶
媒であり、かつポリイソシアネート化合物の良溶媒であ
る溶剤中に医療用具へを浸漬し、ポリイソシアネート化
合物を溶解したのち、必要に応じて加熱あるいは触媒を
用いて、ポリイソシアネート化合物のイソシアネー（・
基。In the first stage of reaction, the medical device is immersed in a solvent that is a non-solvent for the molecules constituting medical device A and is a good solvent for the polyisocyanate compound, and after dissolving the polyisocyanate compound, the necessary Isocyanate of polyisocyanate compound (・
Base.
と、医療用具Ａの表面に存在する７ミノ基、イミノ基、
カルボキシル基またはメルカプト基の少なくとも１種と
を反応させる。and 7mino group, imino group present on the surface of medical device A,
and at least one type of carboxyl group or mercapto group.
前記溶剤は医療用具Ａを構成する高分子の種類により変
化し、−概には決めることができないが、たとえば四塩
化炭素、Ｊ−−ｊル、アセ１ヘン、酢酸エチルなどが使
用されうる。The solvent varies depending on the type of polymer constituting the medical device A, and although it cannot be determined generally, carbon tetrachloride, acetate, ethyl acetate, etc. may be used.
また前記触媒としては、一般にポリウレタン合成時に用
いられるものを使用することができ、たとえばジアザビ
シクロウンデセン、トリＩ −’ｆレンジアミン、オク
チル酸第１スズ、ナノテン酸鉛、酢酸トリブチルスズな
どが使用できる。As the catalyst, those commonly used in polyurethane synthesis can be used, such as diazabicycloundecene, tri-I-'f diamine, stannous octylate, lead nanothenate, and tributyltin acetate. can.
第２段目の反応は、第１段目の反応ぐイソシアネー１へ
基を導入した医療用具Ａを溶解せず、Ｂ化合物のみを溶
解する溶媒中で、Ｂ化合物を医療用具Ａの表面に導入し
たジイソシアネート基と反応させる。用いる溶媒や触媒
などは、第１段目の反応に準じて選択すればよい。In the second stage reaction, the B compound is introduced onto the surface of the medical device A in a solvent that dissolves only the B compound without dissolving the medical device A in which the group was introduced into the isocyanate 1 in the first stage reaction. react with diisocyanate groups. The solvent, catalyst, etc. to be used may be selected according to the first stage reaction.
なお、Ｂ化合物とポリイソシアネート化合物とを反応さ
せたのち、この反応物を医療用具Ａと反応させることも
もちろん可能である。In addition, it is of course possible to react the B compound and the polyisocyanate compound and then react this reaction product with the medical device A.
このようにしてえられた本発明の生体適合性の改良され
た医療用具について、イン・ヴイトロ（ｉｎ ｖｉｔｒ
ｏ）の抗血栓性テスト〈リ−・ホワイト法）を行なうと
、医療用具Ａのばあいと比較して全血の凝血時間が長く
なり、優れた抗血栓性を示１゜また、医療用具Ａの表面
に８化合物をグラフトさせているため、基材としての医
療用具へを構成する高分子の特性、たとえば機械的強度
、弾力性、耐久性などを保持することができる。The thus obtained medical device with improved biocompatibility of the present invention was tested in vitro.
When the antithrombotic test (Lee-White method) of o) was performed, the clotting time of whole blood was longer than that for medical device A, indicating excellent antithrombotic properties. Since eight compounds are grafted onto the surface of A, the properties of the polymer constituting the medical device as a base material, such as mechanical strength, elasticity, and durability, can be maintained.
以上のべたように、本発明の生体適合性の改良された医
療用具の製法は、前記ディスポーザブル医療用具や人工
臓器などの製法として好適であり、とくに血液と直接接
触する医療用具、たとえば人工血管、人工心臓、バルー
ンポンプ、人工腎臓や人工心肺などの補助循環装置用の
体外循環回路、血液バッグ、カテーテルの血液接触面の
製法として好都合なものである。As described above, the method for manufacturing a medical device with improved biocompatibility of the present invention is suitable for manufacturing the above-mentioned disposable medical devices and artificial organs, and is particularly suitable for manufacturing medical devices that come into direct contact with blood, such as artificial blood vessels. This method is advantageous as a manufacturing method for blood contact surfaces of extracorporeal circulation circuits, blood bags, and catheters for auxiliary circulation devices such as artificial hearts, balloon pumps, artificial kidneys, and heart-lung machines.
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。Hereinafter, the present invention will be explained in detail with reference to Examples.
実施例１
熱可塑性ポリウレタンエクス１−マー（バラブレン、日
本ポリウレタン■製） ０．５ｇをＮ、Ｈ−ジメチルア
セトアミド１０１に溶解した溶液をｗＡ製した。この溶
液的２１を内径１０ａｍ、長さ１００ａｖの試験管に取
り、ロータリーエバポレーターで溶媒を蒸発させること
により、試験管内面全体をポリウレタンで均一にコーテ
ィングした。続いてこの試験管内にアセトン５１．４，
４°−ジフェニルメタンジイソシアネート ０．２９お
よびジアザビシクロウンデセン２■を入れ、１２時間放
置して反応させた。そののち試験管内をアセトンで洗浄
し、続いてアセトン５−１、ポリエチレンオキサイドー
ボリジメチルシロキサンーボリ■ヂレンオキサイド（
Ｈｎ２４００、（ａ＋ｃ）：ｂ ＝ ０．６８：０．３
２）０．２ｇおよびジアザビシクロウンデセン２■を入
れ、１２時間放置して反応させた。反応後、試験管内部
をアセトンで充分洗浄し、乾燥した。Example 1 A solution prepared by dissolving 0.5 g of thermoplastic polyurethane X-1-mer (Varablen, manufactured by Nippon Polyurethane) in 101 N,H-dimethylacetamide was prepared. This solution 21 was placed in a test tube with an inner diameter of 10 am and a length of 100 av, and the entire inner surface of the test tube was uniformly coated with polyurethane by evaporating the solvent using a rotary evaporator. Next, add acetone 51.4 to this test tube.
0.29 g of 4°-diphenylmethane diisocyanate and 2 g of diazabicycloundecene were added and allowed to react for 12 hours. Thereafter, the inside of the test tube was washed with acetone, and then acetone 5-1, polyethylene oxide-polydimethylsiloxane-polyethylene oxide (Hn2400, (a+c):b = 0.68:0.3
2) 0.2g and 2cm of diazabicycloundecene were added and left to react for 12 hours. After the reaction, the inside of the test tube was thoroughly washed with acetone and dried.
えられた試験管を用い、イン・ヴイトＯの抗血栓性試験
をり−・ホワイト変法（３７℃の高温槽で人の採血直後
の新鮮全血１１を入れ、その白液凝固時間を測定）で行
なった。対照として無処理の同じポリウレタンでコーテ
ィングした試験管を用いた。Using the obtained test tube, the antithrombotic property test of In Vuit O was carried out using the modified Li-White method (fresh whole blood 11 immediately after blood collection was placed in a high-temperature bath at 37°C, and the white liquid coagulation time was measured. ). A test tube coated with the same untreated polyurethane was used as a control.
測定結果は無処理のもので２５分、処理後のもので４８
分であり、本発明の製法によるものには顕著な抗血栓性
の向上が認められた。The measurement results are 25 minutes without treatment and 48 minutes after treatment.
minutes, and a marked improvement in antithrombotic properties was observed in the product produced by the production method of the present invention.
実施例２
実施例１で用いたものと同じポリウレタン５９をＮＪ−
ジメチルアセトアミド５０１に溶解しえられたフィルム
の１枚を、アセトン５０１．４．４゛−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート１ｇおよびジアザビシクロウンデセ
ン１０ｑの溶液中で１２時間反応させ、アセトン洗浄し
たのち、アセトン５０１、実施例１で用（＼たものと同
じポリエチレンオキサイドーボリジメヂルシロキサンー
ポリエチレンオキサイド１ｇおよびジアザビシクロウン
デセン１１０ｌ１かｂなる溶液中で１２時間反応させた
。反応後、充分にアセトンで洗浄して乾燥させた。えら
れたフィルムおよび無処理のフィルムを用いてそれぞれ
の機械的強度を測定した。Example 2 The same polyurethane 59 used in Example 1 was used in NJ-
One of the films dissolved in dimethylacetamide 501 was reacted for 12 hours in a solution of 1 g of acetone 501.4.4'-diphenylmethane diisocyanate and 10 q of diazabicycloundecene, washed with acetone, and then treated with acetone 501, The reaction was carried out for 12 hours in a solution consisting of 1 g of polyethylene oxide-borodimedylsiloxane-polyethylene oxide and 110 liters of diazabicycloundecene as used in Example 1. After the reaction, the mixture was thoroughly washed with acetone. The obtained film and the untreated film were used to measure their mechanical strength.
引張強度、伸び、引裂強度の測定結果は、いずれもそれ
ぞれ５００Ｋｔ ／ ｍ 、５００％、１１５ＪＩＳ８
型Ｋｇ／ ＣＩ＋であり、処理後のフィルムと無処理の
フィルムとの−の差異は見出せなかった。The measurement results of tensile strength, elongation, and tear strength are 500Kt/m, 500%, and 115JIS8, respectively.
Type Kg/CI+, and no difference between the treated film and the untreated film was found.
Claims (1)
基の少なくとも１種を有する高分子から成形された医療
用具の表面に、ポリエーテル、ポリアミド、ポリシロキ
サンあるいはこれらを構成する単量体の２種類以上の共
重合体を主鎖とする活性水素を有する化合物を、ポリイ
ソシアネート化合物を介して結合させることを特徴とす
る生体適合性の改良された医療用具の製法。1. Polyether, polyamide, polysiloxane, or two or more types of monomers constituting these are applied to the surface of a medical device molded from a polymer having at least one of an amino group, an imino group, a carboxyl group, and a mercapto group. 1. A method for producing a medical device with improved biocompatibility, which comprises bonding a compound having an active hydrogen having a copolymer main chain via a polyisocyanate compound.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59098399A JPS60241448A (en) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | Production of medical instrument |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59098399A JPS60241448A (en) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | Production of medical instrument |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60241448A true JPS60241448A (en) | 1985-11-30 |
| JPH0155023B2 JPH0155023B2 (en) | 1989-11-22 |
Family
ID=14218755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59098399A Granted JPS60241448A (en) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | Production of medical instrument |
Country Status (1)
| Country | Link |
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