JPS60237067A - N-benzoyl-n'-pyridyloxyalkylurea based compound and insecticide containing same - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:An N-benzoyl-N'-pyridyloxyalkylurea based compound expressed by formula I (R1-R3 are H or halogen; n is an integer 1-5). EXAMPLE:N-( 2,6-Difluorobenzoyl)-N'-[3-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) propyl]urea. USE:An insecticide, particularly an agent for destroying insects. PREPARATION:A benzoyl isocyanate based compound of formula II is reacted with a pyridyloxyalkylamine based compound expressed by formula III in the presence of a solvent, e.g. dioxane, at 0-200 deg.C for 0.1-24hr to give the aimed compound expressed by formula I.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ１−ピリジルオキシ
アルキルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に
関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to novel N-benzoyl-N1-pyridyloxyalkylurea compounds and insecticides containing them.

詳しくＩＩ′ｉ、本発明は、一般式（１）、（式中、Ｒ
１＃Ｒ１及びＲ８は水素原子又ハハロゲン原子であシ％
ｎは１〜５の整数である）で表わされるＮ−ベンゾイル
−Ｖ−ピリジルオキシアルキルウレア系化合物及びそれ
らを含有する殺虫剤である。In detail, II'i, the present invention relates to general formula (1), (wherein R
1#R1 and R8 are hydrogen atoms or hahalogen atoms%
N-benzoyl-V-pyridyloxyalkylurea compounds represented by (n is an integer of 1 to 5) and insecticides containing them.

前記一般式（１）のＲ，、Ｒ，及びＲ１で表わされるハ
ロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素１沃素が挙けら
れる。Examples of the halogen atoms represented by R, , R, and R1 in the general formula (1) include fluorine, chlorine, and bromine-1-iodine.

本発明のＮ−ベンゾイル−Ｎ１−ピリジルオキシアルキ
ルウレア系化合物は、通常、一般式（Ｉｔ）、Ｒて ド２ （式中ｂ　Ｒ１及びＲ１は前述の通シである）で表わさ
れるペンジイルイソシアネート系化合物と、一般式（釦 （式中、Ｒ８及びｎけ前述の通シである）で表わされる
ピリジルオキシアルキルアミン系化合物とを１反応させ
ることによって製造される。この反応は、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルス
ルホキシドなどの溶媒の存在下に行なわれ１反応源度は
０〜２００℃、反応時間は０．１〜２４時間である。The N-benzoyl-N1-pyridyloxyalkyl urea compound of the present invention is usually a pendiyl isocyanate represented by the general formula (It), where R1 and R1 are as defined above. It is produced by reacting a pyridyloxyalkylamine compound with a pyridyloxyalkylamine compound represented by the general formula (in the formula, R8 and n are the same as above). The reaction is carried out in the presence of a solvent such as xylene, pyridine, dioxane or dimethyl sulfoxide, and the reaction temperature is 0 to 200°C and the reaction time is 0.1 to 24 hours.

なお、前記一般式（幻で表わされるピリジルオキシアル
キルアミン系化合物は、例えば下記の反応によって製造
することができる。The pyridyloxyalkylamine compound represented by the general formula (phantom) can be produced, for example, by the following reaction.

（■） 上記一般式（ＩＶ）　ｍｖｌｌ）中のＲ３及びｎは前述
の通シである。(■) R3 and n in the above general formula (IV) mvll) are as defined above.

次に、本発明化合物の具体的合成例を記載する。Next, specific synthesis examples of the compounds of the present invention will be described.

合成例 （１１Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）フタルイミド３
．０ｇをテトラヒドロフラン２０ゴに溶解し、水冷下水
素化ナトリウム０．３２　ｇを加え、３０分間攪拌した
後、２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン２．９９ｇを加え、室温で１．５時間攪拌し、さらに
４０℃で３時間攪拌して反応させた。Synthesis example (11N-(3-hydroxypropyl)phthalimide 3
．． 0 g was dissolved in 20 g of tetrahydrofuran, 0.32 g of sodium hydride was added under water cooling, and after stirring for 30 minutes, 2.99 g of 2.3-dichloro-5-trifluoromethylpyridine was added, and the solution was dissolved at room temperature to 1.5 g. The mixture was stirred for an hour, and further stirred at 40° C. for 3 hours to react.

反応混合物を水中に投入し、生じた固体を戸数して、Ｎ
−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）プロピル〕フタルイミド３、Ｏｇを得
た。The reaction mixture was poured into water, the resulting solid was counted, and N
-(3-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-
Pyridyloxy)propyl]phthalimide 3, Og was obtained.

（２）　前記（１１工程で得た置換フタルイミド２．８
０ｇ、ヒドラジンヒドラ−）　１．４１１Ｌｌ及びエタ
ノール２０ｄの混合物を２０分間還流下に反応させた後
、沖過し、Ｆ液を減圧濃縮し、残渣に塩化メチレンを加
え、不溶物をｐ過して除いた。得られたＦ液を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して、融
点７９〜８３℃の２−（３−了ミノプロボキシ）−３−
クロロ−５−トリフルオロメチルビＩＪ　シン１．６７
ｇを得た。(2) Substituted phthalimide 2.8 obtained in step 11 above
After reacting a mixture of 1.411L (0g, hydrazine hydra) and 20d of ethanol under reflux for 20 minutes, it was filtered, the F solution was concentrated under reduced pressure, methylene chloride was added to the residue, and insoluble matter was filtered. Excluded. The obtained F solution was washed with water,
After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off to give 2-(3-minoproxy)-3- with a melting point of 79-83°C.
Chloro-5-trifluoromethylbi IJ Syn 1.67
I got g.

（３）前記（２）工程で得た置換トリフルオロメチルピ
リジン０．３３　ｇをジオキサン８１ＩＩｌに溶解し２
．６−シフルオロペンゾイルインシアネー）０．２４ｇ
のジオキサン溶液５ｄを加え、室温で１５時間攪拌して
反応させた。反応混合物を水中に投入し、塩化メチレン
で抽出し、抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、溶媒を留去して、融点１４０−１４３℃のＮ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）Ｎ’−（３−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ
）プロピルツウレア０．４０　ｇを得た。(3) 0.33 g of substituted trifluoromethylpyridine obtained in step (2) above was dissolved in 81IIl of dioxane, and 2
．． 6-cyfluoropenzoyl incyane) 0.24g
5d of dioxane solution was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 15 hours to react. The reaction mixture was poured into water, extracted with methylene chloride, the extracted layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off, and N-
(2,6-difluorobenzoyl)N'-(3-(3-
0.40 g of chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)propylturea was obtained.

前記一般的製法及び具体的合成法に準じて製造された化
合物の具体的代表例を記載する。Specific representative examples of compounds produced according to the above-mentioned general production method and specific synthesis method will be described.

本発明化合物は、後記試験例にみる通夛、殺虫剤、特に
殺昆虫剤の有効成分として優れた活性を示す。The compound of the present invention exhibits excellent activity as an insecticide, particularly as an active ingredient of an insecticide, as shown in the test examples described below.

このものを殺虫剤の有効成分として使用するに際しては
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水利剤、液剤などの種々の形態に製剤するこ
とができる。これらの製剤の実際の便甲に際しては、そ
のまま便甲するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希
釈して使用することができる。When this product is used as an active ingredient of an insecticide, it can be formulated into various forms such as emulsions, powders, water preparations, and liquids together with pesticide adjuvants, as in the case of conventional pesticide formulations. When actually using these preparations, they can be used as is, or after being diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water.

ここに１５農薬補助剤としては、メルク、カオリン、ベ
ントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉
などの固型担体、水、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルム了ミド、アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤
、分散剤、展着剤などを挙げることができる。また必要
に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。15 Pesticide adjuvants include solid carriers such as Merck, kaolin, bentonite, diatomaceous earth, white carbon, clay, starch, water, toluene, xylene, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, dimethylformide, alcohol, etc. Examples include liquid diluents, emulsifiers, dispersants, and spreading agents. In addition, other agricultural chemicals such as insecticides, acaricides, fungicides,
It can be mixed or used in combination with plant growth regulators, etc., and may exhibit even better effects in this case.

不発甲の殺虫剤Ｆｉ種々の有害虫、特に有害昆虫の防除
に有効であり、施用は一般に１〜１０．０（１０ｐｐｍ
、望ましく　ｔｉｔ　２０〜２，０００　ｐｐｍの有効
成分濃度で行なう。また家畜に対して前記有効成分を飼
料に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆
虫の発生、生育を防除したシ或いは、昆虫の成虫に有効
成分を処理することによって卵のふ化を阻止することも
できる。なお、水棲有害虫の場合は、上記の濃度範囲の
薬液を発生場所に散布して防除できることから、水中で
の薬液濃度範囲に上記以下でも有効である。Insecticide Fi for unexploded carapace is effective in controlling various harmful insects, especially harmful insects, and is generally applied at a concentration of 1 to 10.0 (10 ppm).
, preferably at an active ingredient concentration of 20 to 2,000 ppm. In addition, the above-mentioned active ingredients can be mixed with livestock feed to control the emergence and growth of harmful insects, especially harmful insects, in their excrement, or eggs can be reduced by treating adult insects with the active ingredients. It can also prevent hatching. In the case of harmful aquatic insects, it is possible to control them by spraying a chemical solution in the above concentration range to the place where they occur, so it is also effective even if the concentration range of the chemical solution in water is less than the above range.

試験例１ 有効成分化合物の製剤品を水に分散させ、８００　ｐｐ
ｍの濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約１０秒間
浸漬し、取シ出して風乾した。ベトリ皿（直径９ｃｍ）
に湿ったｐ紙を敷き、その上に葉片を置すた。そこへ２
〜３令のハスモンヨトウの幼虫を放ち、ふたをして２８
℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後８日目に生死を
判定し、下記の計算式により死去率をめて第１表の結果
を得た。　（第１表 試験例２ ２〜３令のハスモンヨトウを２〜３令のコナガに、及び
有効成分の濃度、８００ｐｐｍを１０ｐｐｍに代えるこ
と以外は、化合物Ｎ０９１を用いて前記試験例１の場合
と同様にしたところ、死去率〜は１００であった。Test Example 1 A formulation of the active ingredient compound was dispersed in water, and 800 pp.
A cabbage leaf piece was immersed in a chemical solution adjusted to a concentration of m for about 10 seconds, taken out, and air-dried. Veterinary dish (9cm diameter)
A damp p paper was placed on top of the paper, and the leaf pieces were placed on top of it. There 2
~ Release 3rd instar Spodoptera larvae and cover with a lid.
It was left in a thermostat with lighting at ℃. On the 8th day after the release of the insects, whether they were alive or dead was determined, and the mortality rate was calculated using the following formula to obtain the results shown in Table 1. (Table 1 Test Example 2 The same as in Test Example 1 using compound N091, except that the 2nd to 3rd instar Spodoptera were replaced with 2nd to 3rd instar diamondback moths, and the concentration of the active ingredient was changed from 800 ppm to 10 ppm. The mortality rate was 100.

製剤例１ （イ）化合物ＮＯ，１２０朋ｉ１％６３（ロ）ジ−クラ
イト　７２重量部 （ハ）　リグニンスルホン酸ソーダ　８ｍ以上のものを
均一に混合して水利剤とした。Formulation Example 1 (a) Compound No. 120 i1% 63 (b) Diquerite 72 parts by weight (c) Sodium ligninsulfonate 8 m or more were uniformly mixed to prepare an irrigation agent.

製剤例２ （イ）化合物Ｎ　Ｏ，３５重社部 （→タルク　９５廁園 以上のものを均一に混合して粉剤とした。Formulation example 2 (a) Compound N O, 35 Jushabu (→Talc 95 Liaoyuan The above ingredients were mixed uniformly to form a powder.

製剤例３ （イ）化合物ＮＯ，２２０重量部 （→　Ｎ、ＮＬジメチルホルム了ξド　７０重量部Ｃ３
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　ｉ　ｏ
１１０１０００ものを均一に混合、溶解して乳剤とした
。Formulation Example 3 (a) Compound NO, 220 parts by weight (→ N, NL dimethylform) 70 parts by weight C3
Polyoxyethylene alkylphenyl ether io
1,101,000 were uniformly mixed and dissolved to form an emulsion.

製剤例４ （イ）　ジ−クライト　７８朋ｉ６ （ロ）　β−ナフタレンスルも２俊ソーダホルマリン縮
−１ｉ　２重枇Ｃ→　ポ１１オキシエチレンアルキル了
リルサルフエー）　５ｆｆｉ部に）ホワイトカーボン　
１５重計部 以上の各成分の混合物と、化合物ＮＯ，１とを、４：１
の重量割合で混合し、水利剤とした。Formulation Example 4 (a) Si-cryte 78 i6 (b) β-naphthalene sulfate 2-chloride formalin condensed-1i 2-fold C→po-11 oxyethylene alkyl ryol sulfate) 5ffi part) white carbon
15 weight parts or more of a mixture of each component and compound NO.1 in a 4:1 ratio
The mixture was mixed in a weight ratio of

特許出願人　石原産業株式会社Patent applicant: Ishihara Sangyo Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 ｌ一般式 （式中％　Ｒ１ｓＲ２及びＲ１は水素原子又はハロゲン
原子であり、ｎは１〜５の整数である）で表わされるＮ
−ベンゾイル−Ｎｌ−ピリジルオキシアルキルウレア系
化合物。 ２一般式 （式中％Ｒ，，Ｒ，及びＲ８は水素原子又はハロゲン原
子であプ、ｎは１〜５の整数である）で表わされるＮ−
ベンゾイル−Ｎ１−ピリジルオキシアルキルウレア系化
合物の少くとも一種を有効成分として含有することを特
徴とする殺虫剤。[Claims] N represented by the general formula (wherein % R1sR2 and R1 are hydrogen atoms or halogen atoms, and n is an integer from 1 to 5)
-Benzoyl-Nl-pyridyloxyalkylurea compound. 2 N- represented by the general formula (in the formula, %R, , R, and R8 are hydrogen atoms or halogen atoms, and n is an integer from 1 to 5)
An insecticide characterized by containing at least one type of benzoyl-N1-pyridyloxyalkylurea compound as an active ingredient.