JPS60230606A - 偏光膜 - Google Patents
偏光膜Info
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- JPS60230606A JPS60230606A JP8818684A JP8818684A JPS60230606A JP S60230606 A JPS60230606 A JP S60230606A JP 8818684 A JP8818684 A JP 8818684A JP 8818684 A JP8818684 A JP 8818684A JP S60230606 A JPS60230606 A JP S60230606A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- film
- pva
- polyvinyl alcohol
- polarizing film
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ４本発明の技術分野
本発明は偏光性能及び耐久性にすぐれた偏光膜に関する
。更に詳しくは、分子内にカチオン基を含有する変性ポ
リビニルアルコールからなるポリビニルアルコール系フ
ィルムの表面及び／または内部に二色性染料を有するこ
とを特徴とする、偏光性能及び及び耐久性にすぐれた偏
光膜に関するものである。
。更に詳しくは、分子内にカチオン基を含有する変性ポ
リビニルアルコールからなるポリビニルアルコール系フ
ィルムの表面及び／または内部に二色性染料を有するこ
とを特徴とする、偏光性能及び及び耐久性にすぐれた偏
光膜に関するものである。
Ｂ、従来技術及びその問題点
ここ数年液晶表示は時計、計算機、ゲーム機器などに用
いられそれとともに液晶表示に必要不可欠な偏光膜の使
用量が急速にふえてきている。更にその使用分野もＯＡ
機器、自動車用機器、テレビなどに拡大しているが、例
えば自動車機器など厳しい環境条件で使用される場合、
より一層すぐれた偏光性能及び耐久性が要求される。
いられそれとともに液晶表示に必要不可欠な偏光膜の使
用量が急速にふえてきている。更にその使用分野もＯＡ
機器、自動車用機器、テレビなどに拡大しているが、例
えば自動車機器など厳しい環境条件で使用される場合、
より一層すぐれた偏光性能及び耐久性が要求される。
偏光膜には数多くの種類があるが、現在はポリビニルア
ルコール（以下ＰＶＡと略記する）系フィルムに二色性
物質を吸着配向させたものが大半を占め工業的に生産さ
れている。更に二色性物質の種類により、■沃素系偏光
膜■二色性染料系偏光膜の二種類がある。その他に％Ｐ
ＶＡ系フィルムより脱水反応を誘起させたり、またポリ
塩化ビニルフィルムの脱塩酸反応により、ポリエンを形
成させて得たポリエン系偵光膜も提案されている。
ルコール（以下ＰＶＡと略記する）系フィルムに二色性
物質を吸着配向させたものが大半を占め工業的に生産さ
れている。更に二色性物質の種類により、■沃素系偏光
膜■二色性染料系偏光膜の二種類がある。その他に％Ｐ
ＶＡ系フィルムより脱水反応を誘起させたり、またポリ
塩化ビニルフィルムの脱塩酸反応により、ポリエンを形
成させて得たポリエン系偵光膜も提案されている。
しかしながら沃素系偏光膜は高偏光度を有するものの、
高温高湿Ｆに放置すると沃素が昇華して、その偏光性を
失うという欠点がある。この高温高湿下での耐久性に欠
けるという欠点を改良する為、偏光膜を作製するにあた
ってホウ酸水溶液で処理したり、熱処理を施すという提
案や、保護フィルムとして疎水性樹脂をコーティングし
た積層フィルムとして使用すること等が提案されている
が、まだ満足すべき結果が得られていない。
高温高湿Ｆに放置すると沃素が昇華して、その偏光性を
失うという欠点がある。この高温高湿下での耐久性に欠
けるという欠点を改良する為、偏光膜を作製するにあた
ってホウ酸水溶液で処理したり、熱処理を施すという提
案や、保護フィルムとして疎水性樹脂をコーティングし
た積層フィルムとして使用すること等が提案されている
が、まだ満足すべき結果が得られていない。
沃素のかわりに高温高湿下でも昇華することのない二色
性染料を吸着配向させた偏光膜は、高温高湿下ての耐久
性がすぐれており、また数種類の二色性染料を混合して
沃素と同じニュートラルグレー色を呈するものや、自動
車機器やテレビに使用されるカラー表示のものも作製し
得る等、その色調においてもバラエティ−に富んでいる
が、二色性染料が沃素に比較して分子量が大きい為、Ｐ
ＶＡ系フィルムへの吸着が難しく、従って吸着ムラがお
こり染色ムラとなること、また偏光度が低いといった欠
点を有している。
性染料を吸着配向させた偏光膜は、高温高湿下ての耐久
性がすぐれており、また数種類の二色性染料を混合して
沃素と同じニュートラルグレー色を呈するものや、自動
車機器やテレビに使用されるカラー表示のものも作製し
得る等、その色調においてもバラエティ−に富んでいる
が、二色性染料が沃素に比較して分子量が大きい為、Ｐ
ＶＡ系フィルムへの吸着が難しく、従って吸着ムラがお
こり染色ムラとなること、また偏光度が低いといった欠
点を有している。
またポリエン系偏光膜は熱や光によってポリエンの形成
反応が進み、偏光性能の経時変化が発現するという欠点
があり実用化されていないＯＣ９本発明の目的、構成及
び作用効果 本発明者は上記事情に鑑み、鋭意検削した結果、分子内
にカチオン基を含有する変性ポリビニルアルコールから
なるポリビニルアルコール系フィルムの表面及び／また
は内部に二色性染料を有することを特徴とする偏光膜は
、分子内にカチオン基を含有する変性ポリビニルアルコ
ール（以下変性ＰｖＡと略記）からなるＰＶＡ系フィル
ムを用いている為に、二色性染料の基材フィルムへの吸
着が極めて容易であり、従って吸着ムラに起因する染色
ムラも無く、また偏光度も元号高く、かつ高温高湿下で
の耐久性にも優れていることを見出し本発明を完成する
に到った。
反応が進み、偏光性能の経時変化が発現するという欠点
があり実用化されていないＯＣ９本発明の目的、構成及
び作用効果 本発明者は上記事情に鑑み、鋭意検削した結果、分子内
にカチオン基を含有する変性ポリビニルアルコールから
なるポリビニルアルコール系フィルムの表面及び／また
は内部に二色性染料を有することを特徴とする偏光膜は
、分子内にカチオン基を含有する変性ポリビニルアルコ
ール（以下変性ＰｖＡと略記）からなるＰＶＡ系フィル
ムを用いている為に、二色性染料の基材フィルムへの吸
着が極めて容易であり、従って吸着ムラに起因する染色
ムラも無く、また偏光度も元号高く、かつ高温高湿下で
の耐久性にも優れていることを見出し本発明を完成する
に到った。
Ｄ１本発明のより詳細な説明
本発明において使用される分子内にカチオン基を含有す
る変性ＰＶＡ中に含有するカチオン基とは一級アミン、
二級アミン、三級アミン、四級アンモニウム塩、ピリジ
ン、ピリジニウム、イミダゾール、イミダゾリニウム、
スルホニウム、ホスホ−ラムなど水溶液中で解離して正
゛亀荷に帯電する化￥構造単位を意味する。
る変性ＰＶＡ中に含有するカチオン基とは一級アミン、
二級アミン、三級アミン、四級アンモニウム塩、ピリジ
ン、ピリジニウム、イミダゾール、イミダゾリニウム、
スルホニウム、ホスホ−ラムなど水溶液中で解離して正
゛亀荷に帯電する化￥構造単位を意味する。
これらのカチオン基を分子内に含有する変性ＰＶＡは上
記の正電荷に帯電する化学構造単位を含有するものはす
べて包含されるが、下記の一般式（１）、 （ＩＩ）、
（ｍ）、 （ＪＶ）、（■）あルイは（■）テ示すれ
る共重合単位から選ばれるカチオン基を含む変性ＰＶＡ
が性能のすぐれることは勿論、工業的にカチオン基の導
入および目的に応じたケン化度を得る方法として安定か
つ容易に実施可能であり好ましい。
記の正電荷に帯電する化学構造単位を含有するものはす
べて包含されるが、下記の一般式（１）、 （ＩＩ）、
（ｍ）、 （ＪＶ）、（■）あルイは（■）テ示すれ
る共重合単位から選ばれるカチオン基を含む変性ＰＶＡ
が性能のすぐれることは勿論、工業的にカチオン基の導
入および目的に応じたケン化度を得る方法として安定か
つ容易に実施可能であり好ましい。
２ ｇｌ
３
（ここでＲ１、’Ｒ２、Ｒ３は水素原子または低級アル
キルは水素原子、または低級アルキル基（置換基を含ん
でもよい。）、Ｘ−はアニオン、ＡはＢ中の窒素原子と
アミド基の窒素原子とを連結する基をそれぞれ意味して
いる。） ＋ＣＨ２−ＣＨ＋ ＋ＣＨｓ＋−ＣＨ）− （ここでＲ７，Ｒ８、Ｒ９、ＲＩＧは水素原子、低級ア
ルキル基またはフェニル基（置換基を含んでよい。）、
Ｘ−はアニオンをそれぞれ意味している。）（ここでＢ
は（１）のＢと同一、ＤはＢ中の窒素原子と酸素原子を
連結する−をそれぞれ意味している。） １１ ÷ＣＨｚ−Ｃ＋（Ｖ） へ （ここで、Ｒ１１，Ｒ１２，１１３，Ｒ１４は水素原子
または低級アルキル基（置換基を含んでもよい。）、Ｘ
−はアニオンをそれぞれ意味している。） 上記一般式（１）〜（ＩＶ）で示された共重合単位を含
む変性ＰＶＡの製造はビニルエステルとリワケ酢酸ビニ
ルと次式（イ）〜（＝） ３ ＣＨ２＝ Ｃ）ｌ ＣＨ２＝ＣＨ （ココテ、１１〜１３、Ｒ７〜ＲＩＯ１Ｘ−１Ａ、Ｂ：
Ｄｏ意味は前記と同一である。）で示される重合性単
量体とをラジカル重合開始剤の存在下に共重合させ、し
かる後に該共重合体のアルコール溶液にアルカリあるい
は酸触媒を作用させて、共重合体中のビニルエステル単
位を目的に応じて部分的にあるいは高度にケン化せしめ
てビニルアルコール単位とすることにより有効かつ簡便
に製造される。
キルは水素原子、または低級アルキル基（置換基を含ん
でもよい。）、Ｘ−はアニオン、ＡはＢ中の窒素原子と
アミド基の窒素原子とを連結する基をそれぞれ意味して
いる。） ＋ＣＨ２−ＣＨ＋ ＋ＣＨｓ＋−ＣＨ）− （ここでＲ７，Ｒ８、Ｒ９、ＲＩＧは水素原子、低級ア
ルキル基またはフェニル基（置換基を含んでよい。）、
Ｘ−はアニオンをそれぞれ意味している。）（ここでＢ
は（１）のＢと同一、ＤはＢ中の窒素原子と酸素原子を
連結する−をそれぞれ意味している。） １１ ÷ＣＨｚ−Ｃ＋（Ｖ） へ （ここで、Ｒ１１，Ｒ１２，１１３，Ｒ１４は水素原子
または低級アルキル基（置換基を含んでもよい。）、Ｘ
−はアニオンをそれぞれ意味している。） 上記一般式（１）〜（ＩＶ）で示された共重合単位を含
む変性ＰＶＡの製造はビニルエステルとリワケ酢酸ビニ
ルと次式（イ）〜（＝） ３ ＣＨ２＝ Ｃ）ｌ ＣＨ２＝ＣＨ （ココテ、１１〜１３、Ｒ７〜ＲＩＯ１Ｘ−１Ａ、Ｂ：
Ｄｏ意味は前記と同一である。）で示される重合性単
量体とをラジカル重合開始剤の存在下に共重合させ、し
かる後に該共重合体のアルコール溶液にアルカリあるい
は酸触媒を作用させて、共重合体中のビニルエステル単
位を目的に応じて部分的にあるいは高度にケン化せしめ
てビニルアルコール単位とすることにより有効かつ簡便
に製造される。
一般式（イ）で示される単量体においてＢ、１． Ｒ２
は水素原子または低級アルキル基であるが、通常水素原
子またはメチル基が好ましく、特に水素原子であること
が酢酸ビニルとの共重合時の重合速度が大であり好まし
い。Ｒ３もまた水素原子または低級アルキル基であるが
通常水素原子またはメチル子または置換基を含んでもよ
い低級アルキル基を、Ｘ−はアニオンを示している。Ｒ
４、Ｈｆｉ、 Ｒ６は通常の目的ではすべてメチル基が
好ましいが、特殊な目的にはエチル基、プロピル基の低
級アルキル基あるいは反応性を付与する目的でメチロー
ル基、ヒドロもジエチル基、あるいはカチオン基の密度
を向上させる目的でアミノアルキル基など置換基を含有
した低級アルキル基も用いられる。Ｘとしては塩素、シ
ュウ素、ヨウ素などのノ・ロゲン原子またはＣＨｓＯ８
ＯａあるいはＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３、ＣＨａＣＯＯが好
ましいが、と９わけ塩素原子が経済上、安全上、あるい
は変性ＰＶＡの物性上好ましい。Ｂは四級アンモニウム
塩の形が変性ＰＶＡの製造の取扱い易さにおいて好まし
いが、−級〜三級アミンでも本発明の効果を実現させつ
る。アミノ基Ｂ中の窒素原子とアミド基の窒素原子とを
連結する基であるＡは安定な結合を含む基であれば何れ
も用いられるが、通常直鎖状または分岐した脂肪族の基
が用いられる。
は水素原子または低級アルキル基であるが、通常水素原
子またはメチル基が好ましく、特に水素原子であること
が酢酸ビニルとの共重合時の重合速度が大であり好まし
い。Ｒ３もまた水素原子または低級アルキル基であるが
通常水素原子またはメチル子または置換基を含んでもよ
い低級アルキル基を、Ｘ−はアニオンを示している。Ｒ
４、Ｈｆｉ、 Ｒ６は通常の目的ではすべてメチル基が
好ましいが、特殊な目的にはエチル基、プロピル基の低
級アルキル基あるいは反応性を付与する目的でメチロー
ル基、ヒドロもジエチル基、あるいはカチオン基の密度
を向上させる目的でアミノアルキル基など置換基を含有
した低級アルキル基も用いられる。Ｘとしては塩素、シ
ュウ素、ヨウ素などのノ・ロゲン原子またはＣＨｓＯ８
ＯａあるいはＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３、ＣＨａＣＯＯが好
ましいが、と９わけ塩素原子が経済上、安全上、あるい
は変性ＰＶＡの物性上好ましい。Ｂは四級アンモニウム
塩の形が変性ＰＶＡの製造の取扱い易さにおいて好まし
いが、−級〜三級アミンでも本発明の効果を実現させつ
る。アミノ基Ｂ中の窒素原子とアミド基の窒素原子とを
連結する基であるＡは安定な結合を含む基であれば何れ
も用いられるが、通常直鎖状または分岐した脂肪族の基
が用いられる。
また上記一般式（イ）で示される単量体として例えば次
のものが挙げられる。Ｎ−（２−ジメチルアミノエテル
）アクリルアミド、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）
メタクリルアミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル
）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミンプロピル
）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル
）メタクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロビ
ル）メタクリルアミド、Ｎ−（１，１−ジメチル−３−
ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（１゜
１−ジエチル−３−ジメチルアミノブチル）アク −リ
ルアミド、Ｎ−（１−メチル−１，３ジフェニル−３−
ジエチルアミンプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（３
−メチルエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリ
ルアミド、Ｎ−（２，２−ジメチル−３−ジエチルアミ
ノプロビル）アクリルアミド、Ｎ−（２，２−ジメチル
−３−ジメチルアミンプロピル）クロトン酸アミド、Ｎ
−（３゜３−ジメチル−４−ジメチルアミノブチル）メ
タクリルアミド、Ｎ−（３−メチルアミノプロピル）ア
クリルアミド、Ｎ−（アミノエチル）メタクリルアミド
、イソプロピルアミノプロピルメタクリルアミド。
のものが挙げられる。Ｎ−（２−ジメチルアミノエテル
）アクリルアミド、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）
メタクリルアミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル
）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミンプロピル
）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル
）メタクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロビ
ル）メタクリルアミド、Ｎ−（１，１−ジメチル−３−
ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（１゜
１−ジエチル−３−ジメチルアミノブチル）アク −リ
ルアミド、Ｎ−（１−メチル−１，３ジフェニル−３−
ジエチルアミンプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（３
−メチルエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリ
ルアミド、Ｎ−（２，２−ジメチル−３−ジエチルアミ
ノプロビル）アクリルアミド、Ｎ−（２，２−ジメチル
−３−ジメチルアミンプロピル）クロトン酸アミド、Ｎ
−（３゜３−ジメチル−４−ジメチルアミノブチル）メ
タクリルアミド、Ｎ−（３−メチルアミノプロピル）ア
クリルアミド、Ｎ−（アミノエチル）メタクリルアミド
、イソプロピルアミノプロピルメタクリルアミド。
上記一般式（イ）で示される単量体のうち、四級アンモ
ニウム塩の形のものは上述した３級アミン基を含む単量
体を通常用いられる四級化剤例えばメチルハライド、ベ
ンジルハライド、ジアルキル硫酸、パラトルエンスルホ
ン酸アルキルエステルまたはアルキレンオキシドと酢酸
、塩酸等の酸を併用して四級化することによりえられる
。上に例示した単量体のうち、Ｎ−（１，１−ジメチル
−３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、トリ
メチル−（３−アクリルアミド−３，３−ジメチルプロ
ピル）アンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）メタクリルアミド、トリメチル−（３−メ
タクリルアミド−プロピル）アンモニウムクロリドは本
発明の変性ＰＶＡを製造する上で、重合速度、アミド基
の安定性、単量体製造時の経済性の観点から優れている
。
ニウム塩の形のものは上述した３級アミン基を含む単量
体を通常用いられる四級化剤例えばメチルハライド、ベ
ンジルハライド、ジアルキル硫酸、パラトルエンスルホ
ン酸アルキルエステルまたはアルキレンオキシドと酢酸
、塩酸等の酸を併用して四級化することによりえられる
。上に例示した単量体のうち、Ｎ−（１，１−ジメチル
−３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、トリ
メチル−（３−アクリルアミド−３，３−ジメチルプロ
ピル）アンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）メタクリルアミド、トリメチル−（３−メ
タクリルアミド−プロピル）アンモニウムクロリドは本
発明の変性ＰＶＡを製造する上で、重合速度、アミド基
の安定性、単量体製造時の経済性の観点から優れている
。
また上記（ロ）で示される単量体としては例えば次のも
のが挙げられる。１−ビニルイミダゾール、１−ビニル
−２−メチルイミダゾール、１−ビニ／ｌ／ −２−メ
チルイミダゾール、１−ビニル−２−フェニルイミダゾ
ール、１−ビニル−２，４，５−トリメチルイミダゾー
ル。また上記一般式（ハ）で示される単量体は上記一般
式（ロ）で示される単量体を通常用いられる四級化剤で
四級化することにより容易に得ることができる。
のが挙げられる。１−ビニルイミダゾール、１−ビニル
−２−メチルイミダゾール、１−ビニ／ｌ／ −２−メ
チルイミダゾール、１−ビニル−２−フェニルイミダゾ
ール、１−ビニル−２，４，５−トリメチルイミダゾー
ル。また上記一般式（ハ）で示される単量体は上記一般
式（ロ）で示される単量体を通常用いられる四級化剤で
四級化することにより容易に得ることができる。
また上記一般式に）で示される単量体としては、例えば
ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジメチルアミノ
プロピルエーテル、ビニロキシエチルアミンあるいはこ
れらの四級化物等が挙げられる〇 一般式（Ｖ）あるいは（ロ）で示される共重合単位を含
有せしめる方法としては、本発明者らの見出したビニル
エステル、特に酢酸ビニルとＮ−ビニルアセトアミド、
Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミドあるい＃ｉＮ−ビ
ニルーＮ−メチルホルムアミドあるいはＮ−ビニル−メ
チルカーバメイト、Ｎ−ビニル−ｔ−ブチルカーバメイ
ト、Ｎ−インプロペニルメチルカーバメイト、Ｎ−イソ
プロペニル−ｔ−ブチルカーバメイトなどとをラジカル
重合開始剤の存在下に共重合させ、しかる後に該共重合
体を加水分解することによりアミド基あるいはカーバメ
イト基が加水分解されビニルアミン単位とすることがで
きるので好ましい。またこうしてアミド基あるいはカー
バメイト基を分解してえた変性ＰＶＡのアミン基を四級
化して上記（ロ）式で示されるような四級アンモニウム
基の形にすることができる。
ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジメチルアミノ
プロピルエーテル、ビニロキシエチルアミンあるいはこ
れらの四級化物等が挙げられる〇 一般式（Ｖ）あるいは（ロ）で示される共重合単位を含
有せしめる方法としては、本発明者らの見出したビニル
エステル、特に酢酸ビニルとＮ−ビニルアセトアミド、
Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミドあるい＃ｉＮ−ビ
ニルーＮ−メチルホルムアミドあるいはＮ−ビニル−メ
チルカーバメイト、Ｎ−ビニル−ｔ−ブチルカーバメイ
ト、Ｎ−インプロペニルメチルカーバメイト、Ｎ−イソ
プロペニル−ｔ−ブチルカーバメイトなどとをラジカル
重合開始剤の存在下に共重合させ、しかる後に該共重合
体を加水分解することによりアミド基あるいはカーバメ
イト基が加水分解されビニルアミン単位とすることがで
きるので好ましい。またこうしてアミド基あるいはカー
バメイト基を分解してえた変性ＰＶＡのアミン基を四級
化して上記（ロ）式で示されるような四級アンモニウム
基の形にすることができる。
従来報告されているカチオン変性ＰＶＡの製造法として
はビニルピリジンと酢酸ビニルを共重合ケン化する方法
、Ｎ−ビニルフタルイミドあるいはＮ−ビニルコハクイ
ミドと酢酸ビニルを共重合後クン化し、さらにアルカリ
あるいはヒドラジンでイミド基を分解する方法、ＰＶＡ
を酸触媒のもとにアミノアセタール化あるいはアミノベ
ンザール化する方法、ＰＶＡにアルコキシジメチルアミ
ン、グリシジルトリメチルアンモニウム塩酸塩あるいは
３−クロロ−２−ヒドロキシグロヒルトリメチルアンモ
ニウム塩酸塩を反応させる方法、ＰＶＡにアクリルアミ
ドをマイケル付加した後ホフマン分ｔＩｓＫよりアミノ
基を導入する方法などが知られている。これらの方法で
合成したカチオン変性ＰＶＡも本発明の組成物に使用し
うるが上述したカチオン変性ＰＶＡの衷造法は工業的に
実施するにはカチオン化工程自体に種々の困難な問題が
ある０ スルホニウム基あるいはフォスフオニウム基ヲ含むカチ
オン変性ＰＶＡも四級アンモニウム基を含むカチオン変
性ＰＶＡと同様、スルホニウム基あるいはフォスフオニ
ウム基を含むモノマーとビニルエステルとを共重合し次
いでケン化する方法およびＰＶＡとスルホニウム基ある
いはフォスフオニウム基を含む化合物を反応させる方法
などにより製造される。例えばメチルジアリルスルホニ
ウムメチルサルフェートと酢酸ビニルを共重合ケン化す
る方法、ＰＶＡをｐ−クロルメチルベンズアルデヒドア
セタール化した後ジメチルスルフィドを反応させベンジ
ルジメチルスルホニウムクロリド基を導入する方法など
があげられる。またＰＶＡをｐ−クロルメチルベンズア
ルデヒドアセタールした後トリメチルフォスフインを反
応させベンジルトリメチルフォスフオニウム基ヲ導入ス
ルことができる。
はビニルピリジンと酢酸ビニルを共重合ケン化する方法
、Ｎ−ビニルフタルイミドあるいはＮ−ビニルコハクイ
ミドと酢酸ビニルを共重合後クン化し、さらにアルカリ
あるいはヒドラジンでイミド基を分解する方法、ＰＶＡ
を酸触媒のもとにアミノアセタール化あるいはアミノベ
ンザール化する方法、ＰＶＡにアルコキシジメチルアミ
ン、グリシジルトリメチルアンモニウム塩酸塩あるいは
３−クロロ−２−ヒドロキシグロヒルトリメチルアンモ
ニウム塩酸塩を反応させる方法、ＰＶＡにアクリルアミ
ドをマイケル付加した後ホフマン分ｔＩｓＫよりアミノ
基を導入する方法などが知られている。これらの方法で
合成したカチオン変性ＰＶＡも本発明の組成物に使用し
うるが上述したカチオン変性ＰＶＡの衷造法は工業的に
実施するにはカチオン化工程自体に種々の困難な問題が
ある０ スルホニウム基あるいはフォスフオニウム基ヲ含むカチ
オン変性ＰＶＡも四級アンモニウム基を含むカチオン変
性ＰＶＡと同様、スルホニウム基あるいはフォスフオニ
ウム基を含むモノマーとビニルエステルとを共重合し次
いでケン化する方法およびＰＶＡとスルホニウム基ある
いはフォスフオニウム基を含む化合物を反応させる方法
などにより製造される。例えばメチルジアリルスルホニ
ウムメチルサルフェートと酢酸ビニルを共重合ケン化す
る方法、ＰＶＡをｐ−クロルメチルベンズアルデヒドア
セタール化した後ジメチルスルフィドを反応させベンジ
ルジメチルスルホニウムクロリド基を導入する方法など
があげられる。またＰＶＡをｐ−クロルメチルベンズア
ルデヒドアセタールした後トリメチルフォスフインを反
応させベンジルトリメチルフォスフオニウム基ヲ導入ス
ルことができる。
本発明において用いられるカチオン基変性ＰｖＡ中のカ
チオン基の含有量“、ケン化度あるいＦｉ重合度は適宜
選択されるが性能のすぐれた偏光膜をえるためにはこれ
らの三つの要素を上手に組合わせることが重要でちる。
チオン基の含有量“、ケン化度あるいＦｉ重合度は適宜
選択されるが性能のすぐれた偏光膜をえるためにはこれ
らの三つの要素を上手に組合わせることが重要でちる。
本発明の目的に対してはカチオン基の含有量祉０．０１
〜′、；Ｏモルチ、好ましくは０１〜１０モルチ、ケン
化度は６０〜１００モル係１重合度は１００〜６，００
０の範囲が好ましい。
〜′、；Ｏモルチ、好ましくは０１〜１０モルチ、ケン
化度は６０〜１００モル係１重合度は１００〜６，００
０の範囲が好ましい。
一方、本発明において使用される二色性染料は、いわゆ
る二色性を有している染料で、直接染料、酸性染料、分
散染料などその種類についてはなんら制限はない。
る二色性を有している染料で、直接染料、酸性染料、分
散染料などその種類についてはなんら制限はない。
例えば、住友化学製ｏＤｉｒｅｃｔ Ｆａｓｔ Ｙｅｌ
ｌｏｗ ＧＮ。
ｌｏｗ ＧＮ。
Ｄｉｒａｃｔ Ｓｋｙ Ｂｌｕｅ ５Ｂ、 Ｄｉｒｅｃ
ｔ Ｂｒｏｗｎ ＭＡ、 ＳｕｎｌｉｇｈｔＳｕｐｒａ
Ｒｅｄ ５ＢＷ、 Ｓｕｎｌｉｇｈｔ ５ｕｐｒａ
Ｂｌｕｅ ＦＢＧＬ。
ｔ Ｂｒｏｗｎ ＭＡ、 ＳｕｎｌｉｇｈｔＳｕｐｒａ
Ｒｅｄ ５ＢＷ、 Ｓｕｎｌｉｇｈｔ ５ｕｐｒａ
Ｂｌｕｅ ＦＢＧＬ。
Ｓｕｎｌｉｇｈｔ 、５ｕｐｒａ、Ｇｒｅｙ ＣＧＬ、
日本化薬製のＫａｙａｒｕｓ Ｌｉｇｈｔ Ｒｏｓｅ
Ｆ’Ｒ，Ｋａｙａｋｕ Ｄｉｒｅｃｔ ＶｉｏｌｅｔＬ
ＮＡ、 Ｋａｙａｎｏｌ Ｂｌｕｅ Ｎ２Ｇ、Ｋａｙａ
ｎｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＧ。
日本化薬製のＫａｙａｒｕｓ Ｌｉｇｈｔ Ｒｏｓｅ
Ｆ’Ｒ，Ｋａｙａｋｕ Ｄｉｒｅｃｔ ＶｉｏｌｅｔＬ
ＮＡ、 Ｋａｙａｎｏｌ Ｂｌｕｅ Ｎ２Ｇ、Ｋａｙａ
ｎｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＧ。
Ｋａｙａｎｏｌ Ｍｉｌｌｉｎｇ Ｒｅｄ ＧＲＡなど
がある。
がある。
上記の分子内にカチオン基を含有する変性ＰＶＡ金製膜
するにあたっては、従来の未変性ポリビニルアルコール
重合体、ポリ（エチレン−酢酸ビニル）共重合体のケン
化物などのポリビニルアルコール銹導体を、本発明の目
的をそこなわない範囲で適宜混合するのは何ら差し、つ
かえない。
するにあたっては、従来の未変性ポリビニルアルコール
重合体、ポリ（エチレン−酢酸ビニル）共重合体のケン
化物などのポリビニルアルコール銹導体を、本発明の目
的をそこなわない範囲で適宜混合するのは何ら差し、つ
かえない。
上記のポリビニルアルコール鰐導体と、本発明の分子内
にカチオン基を含有する変性ＰＶＡとの混合割合につい
ては、特に制限はないが、例えば重量比率で、前者／徒
者＝０／１００〜．９９７１ である。
にカチオン基を含有する変性ＰＶＡとの混合割合につい
ては、特に制限はないが、例えば重量比率で、前者／徒
者＝０／１００〜．９９７１ である。
更にまた、グリセリンやジエチレングリコールなどのグ
リコール類などを可塑剤として、また滑剤や界面活性剤
などの添加剤を併用しても何ら差しつかえない。
リコール類などを可塑剤として、また滑剤や界面活性剤
などの添加剤を併用しても何ら差しつかえない。
本発明の分子内にカチオン基を含有する変性ＰＶＡから
なるＰＶＡ系フィルムの製膜方法としては、従来公知の
方法が用いられ、例えば、変性ＰＶＡを水に溶解しドラ
ムまたはペルトドに流延する流延法、あるいは変性ＰＶ
Ａに水を加えて押出機で溶解（７製膜する押出法等によ
り製膜される。
なるＰＶＡ系フィルムの製膜方法としては、従来公知の
方法が用いられ、例えば、変性ＰＶＡを水に溶解しドラ
ムまたはペルトドに流延する流延法、あるいは変性ＰＶ
Ａに水を加えて押出機で溶解（７製膜する押出法等によ
り製膜される。
かくして得られたＰＶＡ系フィルムを用いて偏光膜を作
製する方法としては従来公知の方法を用い得る。
製する方法としては従来公知の方法を用い得る。
例えば、（１’）ＰＶＡ系フィルムを二色性染料で染色
後延伸する方法、（［相］ＰＶＡ系フィルムを延伸後、
二色性染料で染色する方法、Ｏ二色性染料をＰＶＡ系フ
ィルムに印刷後延伸する方法、＠ＰＶＡ系フィルムを延
伸後二色性染料を印刷する方法など、いずれの方法を用
いても良い。
後延伸する方法、（［相］ＰＶＡ系フィルムを延伸後、
二色性染料で染色する方法、Ｏ二色性染料をＰＶＡ系フ
ィルムに印刷後延伸する方法、＠ＰＶＡ系フィルムを延
伸後二色性染料を印刷する方法など、いずれの方法を用
いても良い。
０の方法をより具体的に例示すると、）’ＶＡ系フィル
ムを１〜４チホウ酸水溶液（浴温度３０〜４０℃）に浸
漬し、次いで一方向に３〜７倍延伸する。更にこれを０
．０５〜０．５％の二色性染料水溶液（浴温度３０〜４
０℃）に浸漬して染料を吸着し、次いで８０〜１００°
Ｃで乾燥して熱固定する方法である。
ムを１〜４チホウ酸水溶液（浴温度３０〜４０℃）に浸
漬し、次いで一方向に３〜７倍延伸する。更にこれを０
．０５〜０．５％の二色性染料水溶液（浴温度３０〜４
０℃）に浸漬して染料を吸着し、次いで８０〜１００°
Ｃで乾燥して熱固定する方法である。
本発明の偏光膜において使用される二色性染料は、分子
内にカチオン基を１有する変性）’ Ｖ ＡからなるＰ
ＶＡ系フィルムの表面及び／または内部に存在するもの
であるが、その含有量としては、特に制限はないが、通
常ＰＶＡ系フィルムに対し０．０１〜５重量係、特に好
ましくは０．０１〜２重量係の範囲が適している。
内にカチオン基を１有する変性）’ Ｖ ＡからなるＰ
ＶＡ系フィルムの表面及び／または内部に存在するもの
であるが、その含有量としては、特に制限はないが、通
常ＰＶＡ系フィルムに対し０．０１〜５重量係、特に好
ましくは０．０１〜２重量係の範囲が適している。
このようにして得られる本発明の偏光膜は、用途によっ
てはそのままでも使用できるが、片面もしくは両面に光
学的透明性と物理的強度に優れた保獲膜を設けた形の偏
光板とすることも出来る。
てはそのままでも使用できるが、片面もしくは両面に光
学的透明性と物理的強度に優れた保獲膜を設けた形の偏
光板とすることも出来る。
り千実施例により本発明を説明する。なお実施例中の光
線透過率は単体の偏光膜または偏光板の光線透過率であ
る。
線透過率は単体の偏光膜または偏光板の光線透過率であ
る。
また偏光度は次式によシ算出した。
上式中、Ｈｌｌは２枚の偏光膜または偏光板をその延伸
方向が平行になるように重ねたものの光線透過率であり
、出は２枚の偏光膜または偏光板をその延伸方向が直交
になるよう重ねたものの光線透過率である。
方向が平行になるように重ねたものの光線透過率であり
、出は２枚の偏光膜または偏光板をその延伸方向が直交
になるよう重ねたものの光線透過率である。
実施例１
分子内にカチオン基を１モル係含有するクツ４ｉ度９９
．０−ｒ−ル％、４％水溶液（ｉＤ ２０ ’ＣＫオｆ
ｆルＢ型粘度が３０ｃｐの変性ポリビニルアルコール（
以下変性ＰＶＡと略記）にグリセリン１２係及び水を添
加し、湯浴上で水分率８５重量係の水溶液を調整した。
．０−ｒ−ル％、４％水溶液（ｉＤ ２０ ’ＣＫオｆ
ｆルＢ型粘度が３０ｃｐの変性ポリビニルアルコール（
以下変性ＰＶＡと略記）にグリセリン１２係及び水を添
加し、湯浴上で水分率８５重量係の水溶液を調整した。
この水溶液をスリットから表面温度７０℃のロール上に
吐出し、乾燥させ厚さ７５μｍのＰＶＡ系フィルムを得
た。
吐出し、乾燥させ厚さ７５μｍのＰＶＡ系フィルムを得
た。
また、重合度１７５０、ケン化度９９．９モルチの未変
性ＰＶＡと、上記の分子内にカチオン基を１モル係含有
する変性ＰＶＡとの種々の混合物（混合比は第１表に示
す。）にグリセリン１２％／（未変性ＰＶＡ十変性ＰＶ
Ａ）、及び水を添加して。
性ＰＶＡと、上記の分子内にカチオン基を１モル係含有
する変性ＰＶＡとの種々の混合物（混合比は第１表に示
す。）にグリセリン１２％／（未変性ＰＶＡ十変性ＰＶ
Ａ）、及び水を添加して。
湯浴上で水分率８５重量彊の水溶液をそれぞれ調整した
。これらの水溶液をスリットから表面温度７０℃のロー
ル上に吐出し、乾燥させ厚さ７５μｍのＰＶＡ系フィル
ムをそれぞれ得た。
。これらの水溶液をスリットから表面温度７０℃のロー
ル上に吐出し、乾燥させ厚さ７５μｍのＰＶＡ系フィル
ムをそれぞれ得た。
これらのＰＶＡ系フィルムを２０ ℃の軟水中に１分間
浸漬して膨潤させた後、住友化学製二色性染料Ｄｉｒｅ
ｃｔ Ｓｋｙ Ｂｌｕｅ ５ Ｂを軟水１１に溶解した
３０℃の染色液（染料濃度は第１表に示す。）に４分間
浸漬した。ひきつづき２０℃の軟水中で１分間洗浄し、
４０℃の軟水中で一方向に４倍延伸した後、４０℃のホ
ウ酸水溶液（ホウ酸濃度４％）に１分間浸漬した後、Ｐ
ＶＡ系フィルムの表面に付着している水をふき取り、６
０℃の熱風で３分。
浸漬して膨潤させた後、住友化学製二色性染料Ｄｉｒｅ
ｃｔ Ｓｋｙ Ｂｌｕｅ ５ Ｂを軟水１１に溶解した
３０℃の染色液（染料濃度は第１表に示す。）に４分間
浸漬した。ひきつづき２０℃の軟水中で１分間洗浄し、
４０℃の軟水中で一方向に４倍延伸した後、４０℃のホ
ウ酸水溶液（ホウ酸濃度４％）に１分間浸漬した後、Ｐ
ＶＡ系フィルムの表面に付着している水をふき取り、６
０℃の熱風で３分。
間フィルムを乾燥して偏光膜を作製した。このようにし
て得られた偏光膜の諸性能を第１表に示す。
て得られた偏光膜の諸性能を第１表に示す。
第 １ 表
比較例１
実施例１の変性ＰＶＡに替えて、重合度１７５０、ケン
化ｉ９９．９モル係の未変性ＰＶＡのみを用い、実施例
１の方法に準じて偏光膜を得た。得られた偏光膜の諸性
能を第１表に併せて記す。
化ｉ９９．９モル係の未変性ＰＶＡのみを用い、実施例
１の方法に準じて偏光膜を得た。得られた偏光膜の諸性
能を第１表に併せて記す。
第１表の結果より、本発明の分子内にカチオン基を有す
る変性ＰＶＡからなるＰＶＡ系フィルムの表面及び／ま
たは内部に二色性染料を有することを特徴とする偏光膜
は、未変性ＰＶＡからなる偏光膜に比して、一定の光線
透過率を得る為の染色液の染料濃度を極めて小さくする
ことかできること、及び染色ムラがないこと、すなわち
染色性の優れた偏光膜であることが明らかである。また
偏光度においても極めて優れているのも明らかである０ 本発明の、分子内にカチオン基を有する変性ＰＶＡを用
いる効果は、第１表より明らかなように変性ＰＶＡ／未
変性ＰＶＡの混合比が１／９９以上において充分顕著に
発揮され得る。
る変性ＰＶＡからなるＰＶＡ系フィルムの表面及び／ま
たは内部に二色性染料を有することを特徴とする偏光膜
は、未変性ＰＶＡからなる偏光膜に比して、一定の光線
透過率を得る為の染色液の染料濃度を極めて小さくする
ことかできること、及び染色ムラがないこと、すなわち
染色性の優れた偏光膜であることが明らかである。また
偏光度においても極めて優れているのも明らかである０ 本発明の、分子内にカチオン基を有する変性ＰＶＡを用
いる効果は、第１表より明らかなように変性ＰＶＡ／未
変性ＰＶＡの混合比が１／９９以上において充分顕著に
発揮され得る。
実施例２
実施例１で作ｆｆ Ｌ、た偏光膜の両面に、ウレタン系
接着剤を塗布した後、アセテートフィルムを貼り合わせ
て偏光板とし、８０℃ｘ９（ＩＲ）Ｌｘ１０００時間放
置後の光線透過率、偏光度の変化を第 ２ 表 比較例２ 比較例１で作製した偏光膜の両面にウレタン系接着剤を
塗布した後、アセテートフィルムを貼り合わせて偏光板
を得た。この偏光板に関し、８０’ＣＸ ９０チＲＨｘ
１０００時曲放置後の光線透過率、偏光度の変化を測定
した結果を第２表に併せ記す。
接着剤を塗布した後、アセテートフィルムを貼り合わせ
て偏光板とし、８０℃ｘ９（ＩＲ）Ｌｘ１０００時間放
置後の光線透過率、偏光度の変化を第 ２ 表 比較例２ 比較例１で作製した偏光膜の両面にウレタン系接着剤を
塗布した後、アセテートフィルムを貼り合わせて偏光板
を得た。この偏光板に関し、８０’ＣＸ ９０チＲＨｘ
１０００時曲放置後の光線透過率、偏光度の変化を測定
した結果を第２表に併せ記す。
第２表の結果より明らかな様に、本発明の偏光膜を用い
て得られる偏光板は、高温高湿時に長時間放置した時の
、光線透過率、及び偏光度の経時変化はほとんどなく、
極めて耐久性に優れたものである。
て得られる偏光板は、高温高湿時に長時間放置した時の
、光線透過率、及び偏光度の経時変化はほとんどなく、
極めて耐久性に優れたものである。
特許出願人 株式会社り ラ し
代理人弁理士本多 堅
手続補正書く自発）
昭和５９年６月２９日
特許庁長官 志 賀 学殿
１、事件の表示
偏光膜
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
倉敷市酒津１６２１番地
（１０８）株式会社 り ラ し
代表取締役 上 野 他 −
４、代 理 人
株式会社クラレ特許部
明細書の発明の詳細な説明の欄
６、補正の内容
（１） 明細書第１８頁第１６行目の「上記のポリビニ
ルアルコール誘導体と、」を「上記の未変性ポリビニル
アルコール重合体あるいはポリビニμアルコー／ｌ’誘
導体と、」に訂正する。
ルアルコール誘導体と、」を「上記の未変性ポリビニル
アルコール重合体あるいはポリビニμアルコー／ｌ’誘
導体と、」に訂正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１ン 分子内にカチオン基を含有する変性ポリビニル
アルコールカラナルホリビニルアルコール系フィルムの
表面及び／または内部に二色性染料を有することを特徴
とする偏光膜。 （２）分子内にカチオン基を含有する変性ポリビニルア
ルコールが下記一般式（夏）、（ＩＩ）、（ｍ）。 （■）、 （Ｖ）、（Ｖｌ）で示される共重合単位から
選ばれた共重合単位の少なくとも一種を含む変性ポリビ
ニルアルコールである特許請求の範囲第１項記載の偏光
膜。 ２Ｒ１ ＋ＣＭ −Ｃ＋ Ｃ０Ｎ−Ａ−Ｂ （１） ３ （ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３は水素原子または低級アルＲ
６は水素原子または低級アルキル基（置換基を含んでも
よい。）、Ｘ−はアニオン、Ａｌ；ｉＢ中の窒素原子上
アミド基の窒素原子を連結する基をそれぞれ意味してい
る。） （ここでＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素原子、低級ア
ルキル基またはフェニル基（置換基を含んでもよい。）
、Ｘ−はアニオンをそれぞれ意味している。）Ｒ６は水
素原子または低級アルキル基（置換基金含んでもよい。 ）、Ｘ−はアニオン、ＤはＢ中の窒素原子と酸素原子を
連結する基をそれぞれ意味している。） １ｌ −（−ＣＨ２−Ｃ＋（Ｖ） （ここでＲ１１、Ｒ１！、Ｒ１３、Ｒ１４は水素原子、
低級アルキル基（＠換基を含んでもよい。）、Ｘ−はア
ニオンをそれぞれ意味している。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8818684A JPS60230606A (ja) | 1984-04-30 | 1984-04-30 | 偏光膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8818684A JPS60230606A (ja) | 1984-04-30 | 1984-04-30 | 偏光膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60230606A true JPS60230606A (ja) | 1985-11-16 |
Family
ID=13935866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8818684A Pending JPS60230606A (ja) | 1984-04-30 | 1984-04-30 | 偏光膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60230606A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6484203A (en) * | 1987-09-26 | 1989-03-29 | Nippon Synthetic Chem Ind | Polarizing film having superior durability and its production |
| JPH01105204A (ja) * | 1987-07-03 | 1989-04-21 | Unitika Ltd | 偏光フイルム及びその製造法 |
| US5007942A (en) * | 1988-12-23 | 1991-04-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Light-polarizing films or sheets containing stilbene dyestuffs |
| US6982297B2 (en) | 2001-12-17 | 2006-01-03 | Kuraray Co., Ltd. | Polyvinyl alcohol film and polarizing film |
| CN105917256B (zh) * | 2014-01-28 | 2019-01-15 | 株式会社可乐丽 | 光学膜制造用初始膜 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5651701A (en) * | 1979-10-04 | 1981-05-09 | Toyobo Co Ltd | Polarizing film |
-
1984
- 1984-04-30 JP JP8818684A patent/JPS60230606A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5651701A (en) * | 1979-10-04 | 1981-05-09 | Toyobo Co Ltd | Polarizing film |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01105204A (ja) * | 1987-07-03 | 1989-04-21 | Unitika Ltd | 偏光フイルム及びその製造法 |
| JPS6484203A (en) * | 1987-09-26 | 1989-03-29 | Nippon Synthetic Chem Ind | Polarizing film having superior durability and its production |
| JPH0520723B2 (ja) * | 1987-09-26 | 1993-03-22 | Nippon Synthetic Chem Ind | |
| US5007942A (en) * | 1988-12-23 | 1991-04-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Light-polarizing films or sheets containing stilbene dyestuffs |
| US6982297B2 (en) | 2001-12-17 | 2006-01-03 | Kuraray Co., Ltd. | Polyvinyl alcohol film and polarizing film |
| US7183344B2 (en) | 2001-12-17 | 2007-02-27 | Kuraray Co., Ltd. | Polyvinyl alcohol film and polarizing film |
| KR100690940B1 (ko) * | 2001-12-17 | 2007-03-09 | 가부시키가이샤 구라레 | 폴리비닐 알콜 필름 및 편광막 |
| CN105917256B (zh) * | 2014-01-28 | 2019-01-15 | 株式会社可乐丽 | 光学膜制造用初始膜 |
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