JPS60215648A - ６，６′−（エチレンジオキシ）−ジ−２−ナフト工酸，その誘導体及びそれらの製造法 - Google Patents
６，６′−（エチレンジオキシ）−ジ−２−ナフト工酸，その誘導体及びそれらの製造法Info
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- JPS60215648A JPS60215648A JP7180584A JP7180584A JPS60215648A JP S60215648 A JPS60215648 A JP S60215648A JP 7180584 A JP7180584 A JP 7180584A JP 7180584 A JP7180584 A JP 7180584A JP S60215648 A JPS60215648 A JP S60215648A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な６．６’ −（」ブレンジ８ ＝１シ
）−ジー２−ナフトエ酸、その誘導１本及びそれらの製
造法に関する。
）−ジー２−ナフトエ酸、その誘導１本及びそれらの製
造法に関する。
従来技術
従来から種々の芳香族ジカルボン酸が知られており、ポ
リエステル、ポリアミ］・等の如き綜合重合体の原料と
して広く利用されている１１例えばｊレフタル酸はポリ
エチレンデレフタレ−１へ、ポリテトラメチレンデレフ
タレ−１〜、ポリバラフにレンチレフタルアミド等の原
料とじで工業的に使用され−Ｃいるし、その他イソフタ
ル酸もポリマー川原料として使用されでいる。またナフ
タレンジカルボン酸を原料としたポリニスプルのポリエ
チレンナフクレー１へは、ポリエチレンテレフタレー１
〜に比べ、機械的、熱的に更に高性能であることも知ら
れている。
リエステル、ポリアミ］・等の如き綜合重合体の原料と
して広く利用されている１１例えばｊレフタル酸はポリ
エチレンデレフタレ−１へ、ポリテトラメチレンデレフ
タレ−１〜、ポリバラフにレンチレフタルアミド等の原
料とじで工業的に使用され−Ｃいるし、その他イソフタ
ル酸もポリマー川原料として使用されでいる。またナフ
タレンジカルボン酸を原料としたポリニスプルのポリエ
チレンナフクレー１へは、ポリエチレンテレフタレー１
〜に比べ、機械的、熱的に更に高性能であることも知ら
れている。
発明の目的
本発明者らは、これらポリ］−チレンデレフタレート、
ポリエチレンナフクレート等より更に高性能なポリエス
テルの原料となり得る新規なジカルボン酸について鋭意
検討した結果、本発明に到達した。
ポリエチレンナフクレート等より更に高性能なポリエス
テルの原料となり得る新規なジカルボン酸について鋭意
検討した結果、本発明に到達した。
本発明の目的は、新規な６．６’ −（エチレンジオキ
シ）−ジー２−ナフトエ酸及びその誘導体を提供づるこ
とにある。更に本発明の目的は″Ａ香香水ポリニスデル
芳香族ポリアミド等の如き綜合重合体の製造に有用な６
．６’ −（エチレンジオキシ）−ジー２−ナフトエ酸
及びぞの誘導体を提供することにある。本発明の目的は
、新規な６，６′ 〜（エチレンジオキシ）−ジー２−
ナフトエ酸及びその誘導体の製造法を提供することにあ
る。
シ）−ジー２−ナフトエ酸及びその誘導体を提供づるこ
とにある。更に本発明の目的は″Ａ香香水ポリニスデル
芳香族ポリアミド等の如き綜合重合体の製造に有用な６
．６’ −（エチレンジオキシ）−ジー２−ナフトエ酸
及びぞの誘導体を提供することにある。本発明の目的は
、新規な６，６′ 〜（エチレンジオキシ）−ジー２−
ナフトエ酸及びその誘導体の製造法を提供することにあ
る。
発明の構成
本発明の基本的な特徴は、下記式
で表わされる６、６’−（エチレンジオキシ）−ジー２
−リフト−１酸及びその誘導体にある。
−リフト−１酸及びその誘導体にある。
上記式において、ニスデルを形成するＲ′とし°Ｃは、
Ｃ１〜４の低級アルキル、０６〜１ｏのシクロアルキル
、Ｃ６〜１ｏのアリール基等が好ましく、具体的にはメ
チル、■デル、プロピル、シクロヘキシル、フェニル、
トリール等が好ましく例示される。これらのうち特にメ
チル、１チル、フェニルが好ましい。また上記式におい
てＲがハロゲンである場合、ＲどしてはＣρ、Ｂｒ 、
ｌが例示され、特に０文であることが好ましい。
Ｃ１〜４の低級アルキル、０６〜１ｏのシクロアルキル
、Ｃ６〜１ｏのアリール基等が好ましく、具体的にはメ
チル、■デル、プロピル、シクロヘキシル、フェニル、
トリール等が好ましく例示される。これらのうち特にメ
チル、１チル、フェニルが好ましい。また上記式におい
てＲがハロゲンである場合、ＲどしてはＣρ、Ｂｒ 、
ｌが例示され、特に０文であることが好ましい。
上記式で表わされる化合物の具体例としＣは、６．６’
−（エチレンジオキシ）−ジー ２−す７１−■酸、
６．６’−（エチレンジオキシ）−ジー２−ブフトエ酸
メチルエステル、６．６’−（エチレンジオキシ）−ジ
ー２−ナフトエ酸エヂルエステル。
−（エチレンジオキシ）−ジー ２−す７１−■酸、
６．６’−（エチレンジオキシ）−ジー２−ブフトエ酸
メチルエステル、６．６’−（エチレンジオキシ）−ジ
ー２−ナフトエ酸エヂルエステル。
６．６’ −（エチレンジオキシ）−ジー２−ナフトエ
酸フｌニルエステル、６．６’ −（エチレンジオキシ
）−ジー ２−ナフトエ酸クロライド、Ｇ、６’−（エ
チレンジオキシ）−ジー２−ナフトエ酸シクロヘキシル
等が例示される。
酸フｌニルエステル、６．６’ −（エチレンジオキシ
）−ジー ２−ナフトエ酸クロライド、Ｇ、６’−（エ
チレンジオキシ）−ジー２−ナフトエ酸シクロヘキシル
等が例示される。
６．６’ −（エチレンジオキシ）−ジー２−ナフトエ
酸ニスデルの好ましい製造法としては、２−ヒドロキシ
−６−ナフトエ酸エステルのアルカリ金属塩と１，２−
ジハロゲン化エタンとを例えば溶媒の存在下で反応させ
る方法があげられる二ノフルカリ金属としてはナトリウ
ム、カリウムが好ましく、また１、２−シバ［１グン化
エタンとしては １，２−ジクロロエタン、１，２−ジ
ブロモエタンが好ましい。更に溶媒としてはＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド専
の如きアミド類；テトラヒドロフラン、ジオキシン等の
如きエーテル類；メタノール、エタノール。
酸ニスデルの好ましい製造法としては、２−ヒドロキシ
−６−ナフトエ酸エステルのアルカリ金属塩と１，２−
ジハロゲン化エタンとを例えば溶媒の存在下で反応させ
る方法があげられる二ノフルカリ金属としてはナトリウ
ム、カリウムが好ましく、また１、２−シバ［１グン化
エタンとしては １，２−ジクロロエタン、１，２−ジ
ブロモエタンが好ましい。更に溶媒としてはＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド専
の如きアミド類；テトラヒドロフラン、ジオキシン等の
如きエーテル類；メタノール、エタノール。
プロパツール等の如きアルコール類；アセトン。
メチルイソブヂルケトン等の如きケトン類などが例示さ
れる。
れる。
反応温度は好ましくは５０〜２００℃、特に好ましくは
６０〜１８０℃であり、反応は常圧〜加圧下で実施でき
る。
６０〜１８０℃であり、反応は常圧〜加圧下で実施でき
る。
得られた６、６’ −（エチレンジオキシ）−ジー２−
ナフトエ酸エステルは再結晶の如き精製法で精製するこ
とが好ましい。エステルの再結晶溶媒としては、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド等の如きアミド類；デトラヒド
ロフラン、ジオキサン等の如きエーテル類；１タノール
、プロパツール等の如さアル−１−ル類：メヂルエブル
クー１−ン、メチルイソブヂルケトン等の如きケトン類
などが好ましい。
ナフトエ酸エステルは再結晶の如き精製法で精製するこ
とが好ましい。エステルの再結晶溶媒としては、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド等の如きアミド類；デトラヒド
ロフラン、ジオキサン等の如きエーテル類；１タノール
、プロパツール等の如さアル−１−ル類：メヂルエブル
クー１−ン、メチルイソブヂルケトン等の如きケトン類
などが好ましい。
本発明における６、６’ −（Ｊ−チレンジオキシ）−
ジー ２−ナフｉ〜工酸は、上述のにうな方法で得られ
１．：６．６’−（エチレンジオキシ）−ジー２−プフ
トエ酸エステルを加水分解することによって容易に得る
ことができる。この加水分解はアルカリまたは酸の存在
下で行なうのが好ましく、特に水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の如きアルカリの存在下で行なうのが好ま
しい。
ジー ２−ナフｉ〜工酸は、上述のにうな方法で得られ
１．：６．６’−（エチレンジオキシ）−ジー２−プフ
トエ酸エステルを加水分解することによって容易に得る
ことができる。この加水分解はアルカリまたは酸の存在
下で行なうのが好ましく、特に水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の如きアルカリの存在下で行なうのが好ま
しい。
また、前記エステルと水との親和性を高める目的でメタ
ノール、エタノール、ジオギザン、ジメチルホルムアミ
ド等の如き水溶性有機溶剤を共存させるものも好ましい
方法である。好ましい反応温度は５０〜２５０℃であり
、反応は通常常圧〜加圧で行なう。
ノール、エタノール、ジオギザン、ジメチルホルムアミ
ド等の如き水溶性有機溶剤を共存させるものも好ましい
方法である。好ましい反応温度は５０〜２５０℃であり
、反応は通常常圧〜加圧で行なう。
さらにまた、酸ハロゲン化物は、上記ジカルボン酸より
従来公知の方法に従って合成で゛き、例えばジカルボン
酸をピリジンの存在下塩化ブＡニルと反応させることに
より酸塩化物を得ることができる。
従来公知の方法に従って合成で゛き、例えばジカルボン
酸をピリジンの存在下塩化ブＡニルと反応させることに
より酸塩化物を得ることができる。
発明の効果
本発明の６，６′−（］−］チレンジＡ−キシ−ジー２
−ナフトエ酸及びその誘導体はポリエステル。
−ナフトエ酸及びその誘導体はポリエステル。
ポリアミド等の製造原料として有用である。例えば６．
６’ −（エチレンジオキシ）−ジー２−プフ］〜工酸
を酸成分どしエチレングリコールをグリロール成分とす
るポリエステルは２９５℃に近い融点を有し、かつ高Ｖ
レグ率の成形品を溶融成形で製造出来るという特長を有
する。
６’ −（エチレンジオキシ）−ジー２−プフ］〜工酸
を酸成分どしエチレングリコールをグリロール成分とす
るポリエステルは２９５℃に近い融点を有し、かつ高Ｖ
レグ率の成形品を溶融成形で製造出来るという特長を有
する。
実施例
以下実施例を掲げて本発明を詳述する。
なお、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）はヌジョールを使用
して測定し、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ Ｒ） ４；
Ｌ重水素化クロロホルムを溶媒とし、テトラメチルシラ
ンを標ｔ１（す＝ンブルどして測定した。
して測定し、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ Ｒ） ４；
Ｌ重水素化クロロホルムを溶媒とし、テトラメチルシラ
ンを標ｔ１（す＝ンブルどして測定した。
実施例１ ： ６，６’−（エチレンジオキシ）−ジー
２−ナツト」−酸１ナルニスフルの合成エタノール４ρ
に金属ナトリウ１ｚ５７ｑを加えて反応さけた後、２−
ヒドロキシ−６−ナフトエ酸−［デル−［スツール５４
０７及び１，２−シブ［１−しコニタン２４７ｇを加え
、７時間加熱ｊｖ流Ｆ反応さけた。反応終了後、４Ｂ出
した固体を詞過、水洗し、更にジオキリンＣ再結晶する
事により、Ｇ、６’ −（エチレンジオキシ）−ジー
２−ナフ１へ工酸−Ｌデル土ステル１５７，８９を１！
？た。この１デルニスデルの融点は１９２〜１９４°Ｃ
であり、ＩＲ，ＮＭｌ犬はそれぞれ図−１，２に示ずと
おりぐある。更にこのエチルエステルの元素分析結果は
次の通りである。
２−ナツト」−酸１ナルニスフルの合成エタノール４ρ
に金属ナトリウ１ｚ５７ｑを加えて反応さけた後、２−
ヒドロキシ−６−ナフトエ酸−［デル−［スツール５４
０７及び１，２−シブ［１−しコニタン２４７ｇを加え
、７時間加熱ｊｖ流Ｆ反応さけた。反応終了後、４Ｂ出
した固体を詞過、水洗し、更にジオキリンＣ再結晶する
事により、Ｇ、６’ −（エチレンジオキシ）−ジー
２−ナフ１へ工酸−Ｌデル土ステル１５７，８９を１！
？た。この１デルニスデルの融点は１９２〜１９４°Ｃ
であり、ＩＲ，ＮＭｌ犬はそれぞれ図−１，２に示ずと
おりぐある。更にこのエチルエステルの元素分析結果は
次の通りである。
元素分析 Ｃ（％） ：’７３．３ 、トＩ（％）：
５．７実施例２：６，６’−（エチレンジオキシ）−ジ
ー２−ナフトエ酸エヂルエステルの合成 エタノール１００ｃｃに金属プトリウム１．１４９を加
え−Ｃ反応させ／、：後、２−ヒト［］］キシー６−ナ
ツドエ酸メヂル−「ステル１０，８ｇ及び１，２−ツク
１］ルエタン２．５２４７を加え、オー１〜クレープ中
で３時間１５０ ’Ｃに加熱し反応さけた。反応混合物
中に生じＩこ固体を濾過、水洗した後、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルボルムアミドで・再結晶覆る事により６．６’ −（
エチレンジオキシ）−ジー２−ブーツ１〜］−酸二［デ
ルエステル２．６ｇを得た。このエチルエステルの融点
は１９２°Ｃ〜１９４℃であり、また元素分析ＩＲ，Ｎ
ＭＲは実施例１と同じであった。
５．７実施例２：６，６’−（エチレンジオキシ）−ジ
ー２−ナフトエ酸エヂルエステルの合成 エタノール１００ｃｃに金属プトリウム１．１４９を加
え−Ｃ反応させ／、：後、２−ヒト［］］キシー６−ナ
ツドエ酸メヂル−「ステル１０，８ｇ及び１，２−ツク
１］ルエタン２．５２４７を加え、オー１〜クレープ中
で３時間１５０ ’Ｃに加熱し反応さけた。反応混合物
中に生じＩこ固体を濾過、水洗した後、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルボルムアミドで・再結晶覆る事により６．６’ −（
エチレンジオキシ）−ジー２−ブーツ１〜］−酸二［デ
ルエステル２．６ｇを得た。このエチルエステルの融点
は１９２°Ｃ〜１９４℃であり、また元素分析ＩＲ，Ｎ
ＭＲは実施例１と同じであった。
実施例３：６．６’−（エチレンジオキシ）−ジー２−
ナノ１〜工酸フェニルエステルの合成２−ヒドロキシ−
６−ナフ１−■酸フェニルエステル４７．７７とソジイ
ウムメトキシド１０．２９をＮ。
ナノ１〜工酸フェニルエステルの合成２−ヒドロキシ−
６−ナフ１−■酸フェニルエステル４７．７７とソジイ
ウムメトキシド１０．２９をＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｃｃに加え、１００°
Ｃまで加熱した。次いで反応混合物に １，２−ジブロ
モエタン１４．３９を加え、１００℃１’′３Ｍ間加熱
反応させた後、反応混合物を濃縮し、水１す中に落とす
と固体が寄られた。この固体を濾過して集め、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドでｎＪｉｔ’Ｉ品Ｊる事により
ＧＪｉ’ ” （エチレンジオキシ）−ジー ２−リフ
ト−［酸７Ｌニルエステル７．８Ｌ、Ｉを１１１ｋ。こ
の）工二ルエステルの融点は２７６°Ｃ−，２７８℃で
あり、また元素分析値Ｃ％； ７７．９％、１−１％；
４．７％であった。まｌここのフェニルエステルのＩＲ
は図−３に示す。
Ｃまで加熱した。次いで反応混合物に １，２−ジブロ
モエタン１４．３９を加え、１００℃１’′３Ｍ間加熱
反応させた後、反応混合物を濃縮し、水１す中に落とす
と固体が寄られた。この固体を濾過して集め、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドでｎＪｉｔ’Ｉ品Ｊる事により
ＧＪｉ’ ” （エチレンジオキシ）−ジー ２−リフ
ト−［酸７Ｌニルエステル７．８Ｌ、Ｉを１１１ｋ。こ
の）工二ルエステルの融点は２７６°Ｃ−，２７８℃で
あり、また元素分析値Ｃ％； ７７．９％、１−１％；
４．７％であった。まｌここのフェニルエステルのＩＲ
は図−３に示す。
実施例４ ： ６，６’ −（エチレンジＡ二１シ）−
ジル２−ナフトエ酸の合成 実施例１で得た６、６’−（丁−ブレンジオキシ）−ジ
ー２−ナラ１〜工酸エチル１ステル１０３を、水１００
ｃｃ、ジΔキυン１００ｃｃ及び水酸化ノーＩ〜リウム
１０３の混合液と混合し、約１００°Ｃ７：３時間攪拌
下反応せしめｌこ。
ジル２−ナフトエ酸の合成 実施例１で得た６、６’−（丁−ブレンジオキシ）−ジ
ー２−ナラ１〜工酸エチル１ステル１０３を、水１００
ｃｃ、ジΔキυン１００ｃｃ及び水酸化ノーＩ〜リウム
１０３の混合液と混合し、約１００°Ｃ７：３時間攪拌
下反応せしめｌこ。
反応路Ｊ′後、冷却、濾過し、次い【２０％硫酸水溶液
２００ｃｃ中で１００°０２時間処Ｉ！Ｊ！づる事によ
り６゜６′−（エチレンジオキシ）−シー ２−ノーフ
トＸ１酸の白色固体８．４！ｌ？を得た。この６．６’
−（エチレンジオキシ）−ジー２−プフｌ−Ｉ Ｍの
融点は３５０°Ｃより高く、元素分析値は０％； ７１
，６％、１−１％；４．５％であった。
２００ｃｃ中で１００°０２時間処Ｉ！Ｊ！づる事によ
り６゜６′−（エチレンジオキシ）−シー ２−ノーフ
トＸ１酸の白色固体８．４！ｌ？を得た。この６．６’
−（エチレンジオキシ）−ジー２−プフｌ−Ｉ Ｍの
融点は３５０°Ｃより高く、元素分析値は０％； ７１
，６％、１−１％；４．５％であった。
更にこのもののＩ Ｒは図−４に示り′。
実施例５：６．６’−（エチレンジオキシ）−ジー２−
ｊ−フト工酸り［コライドの合成 ６．６’ −（エチレンジオー１ニジ）−ジー ２−ナ
フ；・工酸５．０’、ｌ、塩化チオニル５０ｃｃ及びピ
リジン５ＣＣを塩化ヂＡニル遠留下３時間反応さけた後
、析出した固体を濾過した。 ＪＳ）られた固体をキシ
レンで再結晶する事により、６．６’−（エチレンジオ
キシ）−ジー２−ナツト■酸クロライド５．０７を得た
。このタロライドの融点は２４２〜２４５℃であり、元
素分析結果は次の通りであっＩＣＱ元素分析 ０％：６
１．１． ト１％；３．３Ｃ−１％； １５，３ また、このクロライドのＩＲは図−５に示す。
ｊ−フト工酸り［コライドの合成 ６．６’ −（エチレンジオー１ニジ）−ジー ２−ナ
フ；・工酸５．０’、ｌ、塩化チオニル５０ｃｃ及びピ
リジン５ＣＣを塩化ヂＡニル遠留下３時間反応さけた後
、析出した固体を濾過した。 ＪＳ）られた固体をキシ
レンで再結晶する事により、６．６’−（エチレンジオ
キシ）−ジー２−ナツト■酸クロライド５．０７を得た
。このタロライドの融点は２４２〜２４５℃であり、元
素分析結果は次の通りであっＩＣＱ元素分析 ０％：６
１．１． ト１％；３．３Ｃ−１％； １５，３ また、このクロライドのＩＲは図−５に示す。
図−１，３，４，５はそれぞれ実施例１，３゜４．５で
得られＩ〔化・合物の赤外吸収スペクトルである。図−
２は実施例１で得られた化合物の核磁気共鳴スペクＩ・
ルである。 。こン 手続補正書（方式） 昭和５９年８月ｌＯ日 特許庁長官殿 １、事件の表示 特願昭 ５９ − ７＋８０５ 号 ２ 発明の名称 ６．６’−（エチレンジオキシ）−ジー２−ナントエｔ
Ｒ。 その誘導体及びそれらの製造法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区南本町１丁目１１番地 （３００）帝人株式会社 代表者岡本佐四部 ５ 補正命令の日付 昭和５９年７月３１日６７′補正
の対象 図 面 ７７補正の内容 別紙の通り
得られＩ〔化・合物の赤外吸収スペクトルである。図−
２は実施例１で得られた化合物の核磁気共鳴スペクＩ・
ルである。 。こン 手続補正書（方式） 昭和５９年８月ｌＯ日 特許庁長官殿 １、事件の表示 特願昭 ５９ − ７＋８０５ 号 ２ 発明の名称 ６．６’−（エチレンジオキシ）−ジー２−ナントエｔ
Ｒ。 その誘導体及びそれらの製造法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区南本町１丁目１１番地 （３００）帝人株式会社 代表者岡本佐四部 ５ 補正命令の日付 昭和５９年７月３１日６７′補正
の対象 図 面 ７７補正の内容 別紙の通り
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式 で表わされる６、６’−（エチレンジオキシ）−ジー２
−ナットニ［酸及びその誘導体。 ２．２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸ニスデルのアルカ
リ金属塩と １．２−ジハロゲン化エタンとを反応させ
ることを特徴とする６、ｔ３’ −（エチレンジオキシ
）−ジー２−ナフト土酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7180584A JPS60215648A (ja) | 1984-04-12 | 1984-04-12 | ６，６′−（エチレンジオキシ）−ジ−２−ナフト工酸，その誘導体及びそれらの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7180584A JPS60215648A (ja) | 1984-04-12 | 1984-04-12 | ６，６′−（エチレンジオキシ）−ジ−２−ナフト工酸，その誘導体及びそれらの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215648A true JPS60215648A (ja) | 1985-10-29 |
| JPH0116819B2 JPH0116819B2 (ja) | 1989-03-27 |
Family
ID=13471146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7180584A Granted JPS60215648A (ja) | 1984-04-12 | 1984-04-12 | ６，６′−（エチレンジオキシ）−ジ−２−ナフト工酸，その誘導体及びそれらの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60215648A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000068178A1 (fr) * | 1999-05-07 | 2000-11-16 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Nouveaux composés |
| EP1103573A1 (en) * | 1999-05-07 | 2001-05-30 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Liquid-crystal polymer |
| JP2005162746A (ja) * | 2003-11-12 | 2005-06-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | カルボン酸化合物、該カルボン酸化合物から得られるエポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物 |
| WO2005058791A1 (ja) * | 2003-11-12 | 2005-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | カルボン酸化合物、該カルボン酸化合物から得られるエポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物 |
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