JPS60208365A - 銅フタロシアニン化合物及びこれを含有する水性記録液 - Google Patents
銅フタロシアニン化合物及びこれを含有する水性記録液Info
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- JPS60208365A JPS60208365A JP59063278A JP6327884A JPS60208365A JP S60208365 A JPS60208365 A JP S60208365A JP 59063278 A JP59063278 A JP 59063278A JP 6327884 A JP6327884 A JP 6327884A JP S60208365 A JPS60208365 A JP S60208365A
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- copper phthalocyanine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は銅フタロシアニン化合物及びこれを含有する水
性記録液(インク)K関する。
性記録液(インク)K関する。
賠記、ヌタンブ、ジェットインク等に使用される水性記
録液用の色素としては通常直接染料、酸性染料、塩基性
染料等が用いられる。
録液用の色素としては通常直接染料、酸性染料、塩基性
染料等が用いられる。
このうち酸性染料、塩基性染料は色相が鮮明であるが耐
光・耐水性の点で満足なものが少ない。
光・耐水性の点で満足なものが少ない。
また直接染料は耐光・耐水性については概して皮製
好であるが記録液調整用溶剤との相溶性に問題のある染
料が多い。直接染料のうち青色染料については銅フタロ
シアニンのスルホン化によって得うれる下記式(2)の
構造を有する染料が水性記録液用にインクジェット用と
して用いられている。
料が多い。直接染料のうち青色染料については銅フタロ
シアニンのスルホン化によって得うれる下記式(2)の
構造を有する染料が水性記録液用にインクジェット用と
して用いられている。
(Cube ) (803Na)n (2)(式(2)
においてCub(!は次の式で表わされる銅フタロシア
ニン核を(以下同じ)、nは1.2.3゜又は4をそれ
ぞれ表わす) ところが式(2)で表わされる染料のうちnが2以下の
ものは水性記録液調製用溶剤に対する溶解度が充分でな
く、nが3以上のものは溶解度はよくなるが耐水性に劣
るという欠点がある。即ち。
においてCub(!は次の式で表わされる銅フタロシア
ニン核を(以下同じ)、nは1.2.3゜又は4をそれ
ぞれ表わす) ところが式(2)で表わされる染料のうちnが2以下の
ものは水性記録液調製用溶剤に対する溶解度が充分でな
く、nが3以上のものは溶解度はよくなるが耐水性に劣
るという欠点がある。即ち。
銅フタロシアニン系色素(染料)では記録液調整用溶剤
に対する溶解度と耐水性の両方を満足させるようなもの
かえられていない。
に対する溶解度と耐水性の両方を満足させるようなもの
かえられていない。
そこで本発明者らはこのような欠点を改善すべく水性記
録液用フタロシアニン系化合物の研究を行ったところ遊
離酸として下記式(1)で表わされる銅フタロシアニン
系化合物が耐光性及び鮮明さはもとより耐水性・溶解度
の点において充分要求を満たすものであることを見い出
し本発明を完成させた。
録液用フタロシアニン系化合物の研究を行ったところ遊
離酸として下記式(1)で表わされる銅フタロシアニン
系化合物が耐光性及び鮮明さはもとより耐水性・溶解度
の点において充分要求を満たすものであることを見い出
し本発明を完成させた。
表3
(式(1)中R7は−HNC2H4NH−基又は酸基、
スルホンアミド基、カルボキシル基又はメチル基で置換
されていてもよいアニリノ基iN−メチルアニリノ基;
アミノ基;炭素数4以内のモノ又はジアルカノールアミ
ン基;N−エチル−N 5 − 一ヒドロキシエチルアミノ基;モルホリノ基;ノドキシ
基;エトキシ基;スルホン酸基又はメチル基で置換され
ていてもよいフェノキシ基を表わす。
スルホンアミド基、カルボキシル基又はメチル基で置換
されていてもよいアニリノ基iN−メチルアニリノ基;
アミノ基;炭素数4以内のモノ又はジアルカノールアミ
ン基;N−エチル−N 5 − 一ヒドロキシエチルアミノ基;モルホリノ基;ノドキシ
基;エトキシ基;スルホン酸基又はメチル基で置換され
ていてもよいフェノキシ基を表わす。
セしてx、fは0又は1〜3の整数を表わす。
但しx+1は2又は3である。
式(1)で表わされる化合物は一般的には次のようにし
て製造される。
て製造される。
銅フタロシアニン(CupC) lc例tハ120〜1
50℃で6〜10倍モルのクロルスルホン酸を反応させ
次式(4) %式%(4) (式(4)においてmは6又は4を表わす)で衣わされ
る化合物を得次いで式(4)の化合物にアンモニア水(
式(1)においてy=0のときは使用しない)及び式(
5) (式(5)においてR,、R2は前記と同じ意味を 6
− 表わす) で表わされる化合物を例えば温度50〜50℃、時間2
〜3時間の反応条件で反応させて式(6)C式(6)に
おいてR1,R2,x及びYは前記と同じ意味を表わす
) で表わされる化合物を得、このものに式(7)%式%(
7) (式(7)においてR5は前記と同じ意味を表わす)で
表わされる化合物を例えば温度70〜90℃、時間3〜
25時間の反応条件で反応させ次に必要に応じて酸析又
は塩析によって結晶をとり出したのちカセイソーダ、カ
セイカリ、炭酸ナトリウム。
50℃で6〜10倍モルのクロルスルホン酸を反応させ
次式(4) %式%(4) (式(4)においてmは6又は4を表わす)で衣わされ
る化合物を得次いで式(4)の化合物にアンモニア水(
式(1)においてy=0のときは使用しない)及び式(
5) (式(5)においてR,、R2は前記と同じ意味を 6
− 表わす) で表わされる化合物を例えば温度50〜50℃、時間2
〜3時間の反応条件で反応させて式(6)C式(6)に
おいてR1,R2,x及びYは前記と同じ意味を表わす
) で表わされる化合物を得、このものに式(7)%式%(
7) (式(7)においてR5は前記と同じ意味を表わす)で
表わされる化合物を例えば温度70〜90℃、時間3〜
25時間の反応条件で反応させ次に必要に応じて酸析又
は塩析によって結晶をとり出したのちカセイソーダ、カ
セイカリ、炭酸ナトリウム。
炭酸カリのようなアルカリ剤で中和処理して式(1)の
化合物をえる。
化合物をえる。
文武(4)の化合物に前記と同様にアンモニア水(式(
イ)においてf=oのときは使用しない)と式(8) (式(8)においてR,、R3は前記と同じ意味を表わ
す) で表わされる化合物を反応させ次いでこのものに式(9
) %式%(9) (式(9)においてR2は前記と同じ意味を宍ゎす)を
前記同様に反応させ次に必要に応じて酸析又は塩析によ
って結晶をとり出したのちカセイソーダ。
イ)においてf=oのときは使用しない)と式(8) (式(8)においてR,、R3は前記と同じ意味を表わ
す) で表わされる化合物を反応させ次いでこのものに式(9
) %式%(9) (式(9)においてR2は前記と同じ意味を宍ゎす)を
前記同様に反応させ次に必要に応じて酸析又は塩析によ
って結晶をとり出したのちカセイソーダ。
カセイカリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリのようなアルカ
リ剤で中和処理して式(1)の化合物をえる。
リ剤で中和処理して式(1)の化合物をえる。
又次のような方法によってもえることができる。
反応性染料として容易に入手しうる式(1o)で表わさ
れる化合物 りよ (式(10) においてR,、R2(又はR3)は前記
と同じ意味を表わす) に式(7)(又は式(9))の化合物を例えば温度7゜
〜90℃1時間3〜25時間の反応条件で反応させても
よい。
れる化合物 りよ (式(10) においてR,、R2(又はR3)は前記
と同じ意味を表わす) に式(7)(又は式(9))の化合物を例えば温度7゜
〜90℃1時間3〜25時間の反応条件で反応させても
よい。
本発明の化合物は遊離の形であるいは所望によりLi、
Na、に等の金属塩、アンモニウム塩あるいはアルカノ
ールアミン塩として用いられるがいずれの場合も水性記
録液溶剤に対する溶解度かたがく耐水性のすぐれた水性
記鎌液を与える。
Na、に等の金属塩、アンモニウム塩あるいはアルカノ
ールアミン塩として用いられるがいずれの場合も水性記
録液溶剤に対する溶解度かたがく耐水性のすぐれた水性
記鎌液を与える。
式(1)で表わされる化合物のうち%にすぐれた効果を
もたらすものは遊離酸として次の式で表わされる化合物
である。
もたらすものは遊離酸として次の式で表わされる化合物
である。
9 −
1゜
◎
本発明の新規化合物、水及び溶剤を用いて水性記録液が
調製される。水性記録液の調製に用いる溶剤としては水
と相溶性があり、染料を良く溶解する性質をもつものが
よく、更に適度の吸湿性をもち、水分の蒸発を適度に制
御出来るものが好ましくその具体例としてはエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレンクリコ
ール、7−)ジエチレングリコール等のグリコール系溶
剤。
調製される。水性記録液の調製に用いる溶剤としては水
と相溶性があり、染料を良く溶解する性質をもつものが
よく、更に適度の吸湿性をもち、水分の蒸発を適度に制
御出来るものが好ましくその具体例としてはエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレンクリコ
ール、7−)ジエチレングリコール等のグリコール系溶
剤。
メチルセロソルブ、エテルセロソルブのようなセロソル
ブ系溶剤、メチルカルピトール、エチルカルピトールの
ようなカルピトール系溶剤、′)エタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のアルカノールアミン系溶剤、グ
リセリン等が挙げられる。
ブ系溶剤、メチルカルピトール、エチルカルピトールの
ようなカルピトール系溶剤、′)エタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のアルカノールアミン系溶剤、グ
リセリン等が挙げられる。
本発明の水性記録液は本発明の化合物0.5〜30重量
%、溶剤2〜50重量%、水40〜90重量%を含有す
るように混合することによって調製される。この際更に
溶解安定性をよくする目的でアニオン系又はノニオン系
界面活性剤を用いても良い。これらは水性記録液に対し
0.1〜2重量%必要に応じて用いられる。
%、溶剤2〜50重量%、水40〜90重量%を含有す
るように混合することによって調製される。この際更に
溶解安定性をよくする目的でアニオン系又はノニオン系
界面活性剤を用いても良い。これらは水性記録液に対し
0.1〜2重量%必要に応じて用いられる。
以下実施例により本発明を具体的に説明するが本発明は
その要旨を超えない限りこれらの実施例に限定されるも
のではない。
その要旨を超えない限りこれらの実施例に限定されるも
のではない。
実施例中部は重量部を表わしλmaxは水中で測定した
。
。
実施例1
C,1,Reactiv、e Blue 15 (次式
で示きれト1 クロルスルホン酸中に銅フタロシアニンt 加L1!1
0〜140℃で4時間反応させ氷水中に抜き出シ鋼フタ
ロシアニンテトラスルホクロリドをp別する。これに下
記モノクロルトリアジンベースを反応させて次いでアル
カリ剤で中和して見られる)50部を200部の水に溶
解しpH=5.5〜7.5、温度70〜80℃にてモル
ホリン5.5部と3時間反応させた。この反応液に塩酸
17部を加え固形分を炉別分離し苛性ソーダで中和処理
後乾燥し次式で表わされる乾燥固形分50部を得た。
で示きれト1 クロルスルホン酸中に銅フタロシアニンt 加L1!1
0〜140℃で4時間反応させ氷水中に抜き出シ鋼フタ
ロシアニンテトラスルホクロリドをp別する。これに下
記モノクロルトリアジンベースを反応させて次いでアル
カリ剤で中和して見られる)50部を200部の水に溶
解しpH=5.5〜7.5、温度70〜80℃にてモル
ホリン5.5部と3時間反応させた。この反応液に塩酸
17部を加え固形分を炉別分離し苛性ソーダで中和処理
後乾燥し次式で表わされる乾燥固形分50部を得た。
実施例2
実施例1で得られた化合物 10部
ジエチレングリコール 20部
水 59.3部
を混合し1次いで攪拌溶解した後、工業用濾紙で不溶解
分を除去し青色水性記録液を得た。この際 13 一 実施例1で見られた化合物はすぐれた溶解性を示した。
分を除去し青色水性記録液を得た。この際 13 一 実施例1で見られた化合物はすぐれた溶解性を示した。
インクジェット方式カラープリンター(シャープ社製l
0−700)にてこの記録液による印刷物を作成しカー
ボンフェードメータで5時間、20時間露光させたとこ
ろJISブルースケールで耐光4級だった。またこの印
刷物は耐水性が良好であった。
0−700)にてこの記録液による印刷物を作成しカー
ボンフェードメータで5時間、20時間露光させたとこ
ろJISブルースケールで耐光4級だった。またこの印
刷物は耐水性が良好であった。
実施例3
C,■、 ReactiW、e Blue 71 (次
式で示され1 クロルスルホン酸中ニ銅フタロシアニンを加え130〜
140℃で4時間反応させ氷水中に抜き出シ鋼フタpシ
アニンテトラスルホクロリド全戸 14− 50部を500部の水に溶解しpH=6.Q〜8゜0、
温度80〜90℃にでメタニル酸7部と4時間反応させ
た。この反応液に塩酸15部を加え固形分を戸別分離し
次いで水酸化リチウムで中和処理後乾燥し次式で示され
る化合物48部を得た。
式で示され1 クロルスルホン酸中ニ銅フタロシアニンを加え130〜
140℃で4時間反応させ氷水中に抜き出シ鋼フタpシ
アニンテトラスルホクロリド全戸 14− 50部を500部の水に溶解しpH=6.Q〜8゜0、
温度80〜90℃にでメタニル酸7部と4時間反応させ
た。この反応液に塩酸15部を加え固形分を戸別分離し
次いで水酸化リチウムで中和処理後乾燥し次式で示され
る化合物48部を得た。
(λma! 627.665部m)
実施例4
C,1,Reactive Blue 7 (次式で示
され゛クロルスルホン酸中ニ銅フタロシアニンヲ加え1
60〜140℃で4時間反応させて氷水中に抜き出し銅
フタロシアニンテトラスルホクロライド50部を300
部の水に溶解しpH=5.Q〜8.01部度80〜90
℃にてアニリン4部と5時間反応させた。この反応液に
塩酸17部を加え固形分を炉別し苛性ソーダで中和後乾
燥し次式で示される固形分52部をえた。
され゛クロルスルホン酸中ニ銅フタロシアニンヲ加え1
60〜140℃で4時間反応させて氷水中に抜き出し銅
フタロシアニンテトラスルホクロライド50部を300
部の水に溶解しpH=5.Q〜8.01部度80〜90
℃にてアニリン4部と5時間反応させた。この反応液に
塩酸17部を加え固形分を炉別し苛性ソーダで中和後乾
燥し次式で示される固形分52部をえた。
(λmax 620.66snm)
実施例5〜21
実施例1.3,4に準じた方法により下記構造の化合物
を合成した。
を合成した。
実施例5
実施例6
17 一
実施例7
実施例8
18 −
実施例9
実施例10
実施例11
実施例12
実施例15
実施例14
実施例15
実施例16
実施例17
SO3NIIL
実施例18
実施例19
実施例2〇
22 −
実施例21
実施例22
実施例23
クロルスルホン酸200部に銅フタロシアニン25部を
加え150〜140℃で4時間反応後30〜40℃に冷
却し氷水中に抜き出し鋼フタロシアニンテトラスルホク
ロリドを戸別スる。コf7)銅7タロシアニンテトラス
ルホクロリドを氷水中に入れ5℃以下で下記モノクロル
トリアジンベーI 30分スラリー化する。その後苛性ソーダにてpH=9
〜10に調整、1時間後50〜40℃に昇温しpH=1
0〜11で6時間反応σせた。
加え150〜140℃で4時間反応後30〜40℃に冷
却し氷水中に抜き出し鋼フタロシアニンテトラスルホク
ロリドを戸別スる。コf7)銅7タロシアニンテトラス
ルホクロリドを氷水中に入れ5℃以下で下記モノクロル
トリアジンベーI 30分スラリー化する。その後苛性ソーダにてpH=9
〜10に調整、1時間後50〜40℃に昇温しpH=1
0〜11で6時間反応σせた。
更にアニリン4部を加え80〜90℃、pH=5.0〜
8.0にて3時間反応式せた。この反応液に塩酸25部
を加え固形分を分離戸別し苛性メータで中和後乾燥し下
記構造の乾燥固形分45部を得た。
8.0にて3時間反応式せた。この反応液に塩酸25部
を加え固形分を分離戸別し苛性メータで中和後乾燥し下
記構造の乾燥固形分45部を得た。
実施例24
実施例22と同様にして22部の鋼フタロシアニンから
えた銅フタロシアニンテトラスルホクロライドを氷水中
に入れ5℃以下で下記モノクロルトリアジンベース 11.7部を加え50分スラリー化、その後アンモニア
水にてpH= 6〜7に中和、2時間後50〜60℃に
昇温しpH=9〜10で4時間反応させた。
えた銅フタロシアニンテトラスルホクロライドを氷水中
に入れ5℃以下で下記モノクロルトリアジンベース 11.7部を加え50分スラリー化、その後アンモニア
水にてpH= 6〜7に中和、2時間後50〜60℃に
昇温しpH=9〜10で4時間反応させた。
更にモルホリン3.5部を加え80〜90℃、p)l=
7.0〜9,0で23時間反応させた。この反応液に塩
酸50部を加え固形分を分離戸別し苛性ソーダで中和後
乾燥し下記構造の乾燥固形分42部を得た。
7.0〜9,0で23時間反応させた。この反応液に塩
酸50部を加え固形分を分離戸別し苛性ソーダで中和後
乾燥し下記構造の乾燥固形分42部を得た。
−25−O′
(値記用としての応用例)
実施例2による水性記録液をインク未充填サインベンに
充填し普通紙上に筆記した。この記録液による筆跡は鮮
明な青色を呈しており前記カーボンフェードメータによ
る1光テストで4級であった。又その筆跡の耐水性が良
好であった。
充填し普通紙上に筆記した。この記録液による筆跡は鮮
明な青色を呈しており前記カーボンフェードメータによ
る1光テストで4級であった。又その筆跡の耐水性が良
好であった。
特許出願人 日本化薬株式会社
一26完−
Claims (2)
- (1) 遊離酸として式(1) 〔式い)においてR1は−N)IC2H4N)1−基又
は酸基、スルホンアミド基、カルボキシル基又はメチル
基で置換されていてもよいアニリノ基iN−メチルアニ
リノ基;アミノ基;炭素数4以内のモノ又はジアルカノ
ールアミノ基;N−エチル−N−ヒドロキシエチルアミ
ノ基;モルホリノ基;メトキシ基;エトキシ基1スルホ
ン酸基又はメチル基で置換されていてもよいフェノキシ
基を表ワス。 又x、Pは0又は1〜3の整数を表わす。但しx+−1
は2又は3である。) で表わされる銅フタロシアニン化合物。 - (2) 遊離酸として式(1) 〔式(1)においてR1は−HNC2H4NH−基又は
酸基、スルホンアミド基、カルボキシル基又はメチル基
で置換されていてもよいアニリノ基iN−メチルアニリ
ノ基;アミノ基;炭素数4以内のモノ又はジアルカノー
ルアミノ基;N−エチル−N゛−ヒドロキシエチルアミ
ノ基;モルホリノ基;メトキシ基;エトキシ基;スルホ
ン酸基又はメチル基で置換されていてもよいフェノキシ
基をNbf。 又x、yは0又は1〜5の整数を表わす。但しx+1は
2又は3である。) で表わされる銅フタロシアニン化合物を含有することを
特徴とする水性記録液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59063278A JPS60208365A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | 銅フタロシアニン化合物及びこれを含有する水性記録液 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59063278A JPS60208365A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | 銅フタロシアニン化合物及びこれを含有する水性記録液 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60208365A true JPS60208365A (ja) | 1985-10-19 |
JPH0254865B2 JPH0254865B2 (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=13224687
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59063278A Granted JPS60208365A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | 銅フタロシアニン化合物及びこれを含有する水性記録液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60208365A (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004087815A1 (ja) | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | フタロシアニン色素及びそのインクジェットプリント用用途 |
JP2010100739A (ja) * | 2008-10-24 | 2010-05-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体 |
WO2010119676A1 (ja) * | 2009-04-15 | 2010-10-21 | 日本化薬株式会社 | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体 |
US7981204B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-07-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Porphyrazine coloring matter and ink composition containing the same |
JP2011521022A (ja) * | 2008-05-13 | 2011-07-21 | ダリエン ユニバーシティ オフ テクノロジー | 耐侯性染料及びその用途 |
EP2441806A1 (en) * | 2009-06-12 | 2012-04-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Porphyrazine dye, ink composition, recording method, and colored object |
WO2012050061A1 (ja) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | 日本化薬株式会社 | ポルフィラジン色素及びその製造方法、インク組成物及び着色体 |
US8394186B2 (en) | 2008-06-30 | 2013-03-12 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Porphyrazine coloring matter, ink composition and colored product |
US8535431B2 (en) | 2008-12-25 | 2013-09-17 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Porphyrazine coloring matter, ink composition containing the same and colored product |
CN103333517A (zh) * | 2013-06-27 | 2013-10-02 | 浙江劲光化工有限公司 | 一种翠蓝色水溶性染料及其制备方法 |
CN104530746A (zh) * | 2014-12-23 | 2015-04-22 | 浙江劲光化工有限公司 | 一种翠蓝色水溶性染料及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0473067U (ja) * | 1990-11-01 | 1992-06-26 |
-
1984
- 1984-04-02 JP JP59063278A patent/JPS60208365A/ja active Granted
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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