JPS60205262A - １，２−ジフエニルエチレンジアミンを用いるカテコ−ルアミンの定量方法 - Google Patents

１，２−ジフエニルエチレンジアミンを用いるカテコ−ルアミンの定量方法

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JPS60205262A
JPS60205262A JP59062890A JP6289084A JPS60205262A JP S60205262 A JPS60205262 A JP S60205262A JP 59062890 A JP59062890 A JP 59062890A JP 6289084 A JP6289084 A JP 6289084A JP S60205262 A JPS60205262 A JP S60205262A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ｔｉｌ、２−ジフェニルエチレンジアミンによる
カテコールアミンの螢光分析法に関するものである。
カテコールアミンは３．４−　）ヒドロキシフェニル骨
格をもつ生体アミンの総称であって、と〈ＫチＯ７／の
代謝産物であるノルエピネフリン、エピネフリン、ドー
パミン等のカテコールアミンは副腎髄Ｒホルモンとして
、また交感神紅末端での化学伝達物質として重要な働き
を営んでいる。従ってカテコールアミンの分析は内分泌
系や押杆系９研究において欠かすことができない。しか
しながら、組織中のカテコールアミン含量は極めて低く
、アミノ酸の１／１０　’にすぎず、感度の高い分析法
が要求されている０最近、高感度を特徴とする螢光分析
法がカテコールアミンの微量分析法として注目を集め、
臨床検査の一つとしてカナコールアミンの分析も螢光法
により行なわれるようになっている。
螢光分析法としては、ｐＨ１でカテコールアミンそれ自
身の螢光を測定する方法もあるが、特異的ではなく感度
も高くない。最も広く行なわれている方法は、カテコー
ルアミンを酸化剤によって処理し、生成するトリヒドロ
キシインドール（ＴＨＩ）の螢光を定量する手法である
。とくにノルエピネフリン、エピネフリンに対し感度が
高い。しかし、酸化されＫくいドーパミンはＴＨＩ法を
もってしても十分な感度で測定することはできない。エ
チレンジアミ／縮合反応によりてカテコールアミンを測
定する方法も知られているが、操作が繁＃なこと、感度
が低い事が欠点となっている。
本発明者は生体内カテコールアミンに対する高感度発螢
光試薬の開発を目的として夾験を重ね、ジアミン誘導体
の性質を調べているうち、１．２−ジフェニルエチレン
ジアミンが中性条件下、フェリシアン化物イオン共存の
もとてカテコールアミ／と反応して、強い螢光性の化合
物を与える仁とを見出し、本発明を完成した。
１、２−ジフェニルエチレンジアミンは文献記載の合成
法（Ｊ、　ＩｎｏｒｇＮｕｃｌ、　Ｃｈｅｎｂ、　２７
巻（１９６５）２７１）により調製でき、得られた試薬
は水溶性で、しかも長期間安定であるという特徴をもっ
ていも１、２−　ジフェニルエチレンジアミンとカテコ
ールアミンとの反応扛グリンノおよびフェロシアン化カ
リウムの共存下、ｐＨ４〜９の領域ですみやかに進行し
、反応成績体の螢光は少なくとも２時間は安定である。
従って、本螢光分析法社用手法はもとより、高速液体ク
ロマトグラフィーのプレラベル法にも応用できるすぐれ
た方法でわるＯ 以下、実施例によシ本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ ノルエピネフリン、エピネフリン、ドーノくミン及びイ
ソプロテレノールを用いて用千法による螢光定量の検討
を行なった。０．５Ｍグリシンを含む０．０５Ｍ　Ｂｌ
ｃｉｎｅ緩衝液（ｐＨ７，０）２．０ｍｔ、　０．１Ｍ
　１．２−ジフェニルエチレンジアミン溶液（エタノー
ル溶媒）　０．１ｍｚ　及びｏ、ｏｓｓフェリシアン化
カジカリウム溶液０ｍｔ　を順次加えて、３７℃３０分
間以上放置した後、螢光を測定する。測定波長線表１に
示した最適励起螢光波長に設定した０定量下＠　（Ｓ／
Ｎ＝２）はいずれのカテコールアミンにおいても２Ｘ１
０　”Ｍである１、。またｌＸｌ０　’Ｍ溶液を用いて
２０回同時測定したとき、その変動係数紘いずれのカテ
コールアミンにおいても１％前後と良好である。１．２
−ジフェニルエチレンジアミンは表１に示した様なカテ
コール骨格を有する化合物とのみ選択的に反応し、ノル
エピネフリン、エピネフリン、ドーパミン及びイノプロ
テレノールについてそれらの螢光強度に大差はない。Ｔ
ＨＩ法と比較した場合、ノルエピネフリン、エピネフリ
ン、イソプロテレノールについては約１０倍、ドーパミ
ンについては約５００倍の強い螢光を示し、高感度であ
る。１．２−ジフェニルエチレンジアミンは糖類、ケト
酸、アミノ酸、核酸塩基、ステロイド類、ポリアミンカ
ルボン酸、アルコール及びアルデヒドなどの生体成分と
は全く反応せず、カテコールアミンに対して選択的な試
薬であることを確めた。
表１１．２−ジフェニルエチレンジ アミンと反応したカテコール 化合物の螢光特性と検出限界 ピロガロール　３３０　４７５　３　５００ノルエビネ
フリ７　３４０　４８０　１００　１５エピネフリン　
３５０　４９６　６４　２０ドーパミン　３４７　４７
０　８４　２０イソプロテレノール　３５６　４９７　
１０４　１０ドーパ　３４８　４８０　１９　８０ ３．４’）ｔト１１鴫−７−７ｘ、＝Ｊし酸３４５４７
７７２２０３．４−ジヒドロキ／ランプシイ唆　３５０
　４７０　９　１５０３４−λトｔＭ’７７エ：’−ル
／Ｃ？し／／３クリ：’−７し３４７４７８９５１５２
−ヒドロキシニストロ；／　３５０　４７５　６　３０
０４−ヒドロキ・／コ；ストロン　３５０　４７５　１
　１８００実施例２ 生体試料などの様な多成分が混在する場合には高速液体
クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）が分離分析法として有
力である。１，２−ジフェニルエチレンジアミンを用い
るプレカラム法によるカテコールアミン分析法を考案し
た。
試料溶液（１，０ｍｚ　）に０．５Ｍグリシンを含む０
０５ＭＢｊｃｉｎａ緩衛液（ｐＨ７，０）２．０ｍｌ、
　０．１Ｍジフェニルエチレンジアミン溶液（エタノー
ル溶媒）　０．１ｍｔ及びｏ、ｏ　ｓ％　（Ｗ／Ｖ　）
　フェリシアン化カリウム溶液０．１　ｍｌを１１１次
加えて、３７℃３０分明以上放置後、反応液１００声ｌ
をＨＰＬＣＫ注入する。ＨＰＬＣ条件はカラム：　Ｕｌ
　ｔｒａｓｐｈｅｒｅ−ＯＤ８（４，６ｅＸｌ　５０ｎ
ｒｎ、　ＢＥＣＫＭ／Ｖ’Ｊ）、溶離液：　ＣＨ，ＣＮ
−Ｈ，０（４７，５：５２．５Ｗ／Ｖ）、流速１　ｍｌ
とし、螢光検出は高滓ＦＬＤ−１（励起３００〜４００
ｎｍ、発光４５０〜８００ｎｍ）である。逆相分配型の
カラムを用いた上記条件下でノルエピネフリン、エビネ
フリ／及びイソプロテレノールは単一ピークを与える。
ドーパミンは強度比９：１の２本のピークに***するが
、そのいずれを用いても定量可能である。溶出は１２分
で完了し、ＳＮＮ２２おける検出限界Ｆｉ１０ｐｇ／１
ｏＯｊｔ注入量である。
以　上

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １、２−ジフェニルエチレンジアミンを発螢光試薬とす
    るカテコールアミンの新規な定量方法
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