JPS60204747A - テレフタル酸ジメチルエステルの製法 - Google Patents
テレフタル酸ジメチルエステルの製法Info
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- JPS60204747A JPS60204747A JP60041378A JP4137885A JPS60204747A JP S60204747 A JPS60204747 A JP S60204747A JP 60041378 A JP60041378 A JP 60041378A JP 4137885 A JP4137885 A JP 4137885A JP S60204747 A JPS60204747 A JP S60204747A
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- Japan
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- esterification
- ester
- pressure
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/39—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は特許請求の範囲第１項の上位概念において記載
された方法のｐ−キジロール及びメタノールからテレフ
タル酸ツメチルエステルを製造するための方法に関する
。
された方法のｐ−キジロール及びメタノールからテレフ
タル酸ツメチルエステルを製造するための方法に関する
。
従来技術
第９１頁参照、）においては、エステル化工程で酸化工
程からの酸化生成物をメタノールで粗エステルにエステ
ル化する。メタノール対酸化生成物の重量比は約０２〜
１０であり、大量生産ニオイてエステル化に導入される
メタノール量に関して、約３０〜５０％のみがエステル
化に必要なのである。残りのメタノールはエステル化平
衡を酸化生成物のできるだけ完全なエステル化の方向に
移動させるために、更にエネルギー担体として及びエス
テル化反応の際に生じる水のための担持媒体として働ら
く。エステル化工程中に使用したメタノール蒸気はエス
テル化温度を約θ〜５０℃超加熱されてエステル化工程
中に供給される。
程からの酸化生成物をメタノールで粗エステルにエステ
ル化する。メタノール対酸化生成物の重量比は約０２〜
１０であり、大量生産ニオイてエステル化に導入される
メタノール量に関して、約３０〜５０％のみがエステル
化に必要なのである。残りのメタノールはエステル化平
衡を酸化生成物のできるだけ完全なエステル化の方向に
移動させるために、更にエネルギー担体として及びエス
テル化反応の際に生じる水のための担持媒体として働ら
く。エステル化工程中に使用したメタノール蒸気はエス
テル化温度を約θ〜５０℃超加熱されてエステル化工程
中に供給される。
従来通常の仕事法においては、メタノール中での粗テレ
フタル酸ジメチルエステル（ＤＭＴ）の再結晶の濾液を
蒸留工程で約１０〜１．５−Ｚ−ルの低圧蒸気で約６５
〜７０℃で蒸発させる。
フタル酸ジメチルエステル（ＤＭＴ）の再結晶の濾液を
蒸留工程で約１０〜１．５−Ｚ−ルの低圧蒸気で約６５
〜７０℃で蒸発させる。
生じた蒸気を凝縮させ、反応メタノールのための貯蔵タ
ンク中にポンプで導入する。濾液蒸留の塔底生成物を更
に処理するために工程中に戻する。エステル化メタノー
ルを反応メタノールのための容器に取り出し、高圧ポン
プにより例えば２７パールの圧力とし、この圧力で加熱
し、蒸発させ、引き続き例えば約２５０〜２７０℃に超
加熱し、エステル化工程に導入する。同様に粗エステル
の蒸留処理の残留分のメタノールでの場合により反応性
の処理に必要なメタノールを高めた圧力、例えば３〜６
パール及び例えば２７０℃の超過熱温度にする。このエ
ステル化の過剰エタノールを放圧後、その中に含有され
ている反応水と共に精製する。塔頂留分を冷却水で凝縮
し、工程に液体として再び導入する。
ンク中にポンプで導入する。濾液蒸留の塔底生成物を更
に処理するために工程中に戻する。エステル化メタノー
ルを反応メタノールのための容器に取り出し、高圧ポン
プにより例えば２７パールの圧力とし、この圧力で加熱
し、蒸発させ、引き続き例えば約２５０〜２７０℃に超
加熱し、エステル化工程に導入する。同様に粗エステル
の蒸留処理の残留分のメタノールでの場合により反応性
の処理に必要なメタノールを高めた圧力、例えば３〜６
パール及び例えば２７０℃の超過熱温度にする。このエ
ステル化の過剰エタノールを放圧後、その中に含有され
ている反応水と共に精製する。塔頂留分を冷却水で凝縮
し、工程に液体として再び導入する。
この方法の欠点はエステル化のために及び場合により反
応性の残分処理のためにメタノールを蒸発させる、すな
わち２回蒸発するということである。
応性の残分処理のためにメタノールを蒸発させる、すな
わち２回蒸発するということである。
２回のメタノール蒸発で作動する公知のシステムよりエ
ネルギー的に有利に作動する、冒頭にあげた方法による
テレフタル酸ジメチルエスル（ＤＭＴ）を製造するため
の大量生産用装置における反応メタノール供給の新しい
システムは経済的に著しく必要とされている。
ネルギー的に有利に作動する、冒頭にあげた方法による
テレフタル酸ジメチルエスル（ＤＭＴ）を製造するため
の大量生産用装置における反応メタノール供給の新しい
システムは経済的に著しく必要とされている。
問題点を解決するための手段
この課題は特許請求の範囲第１項に示された特徴を実現
することにより冒頭に記載した方法において解決する。
することにより冒頭に記載した方法において解決する。
必要な圧力及び温度で、反応メタノールでのエステル化
の処理の提案したシステムは次のように実施する。すな
わち反応メタノールをエステル化圧より低い圧力下にメ
タノール含有プロセス流の蒸発又は精留により獲得し、
引き続き該メタノール蒸気をエステル化において適用す
る圧力で圧縮し、その際圧縮熱をエステル化に必要な温
度に該メタノール蒸気の温度を上昇させるために利用す
る。エステル化のために使用したメタノール含有蒸気を
一般に２〜２ｏの圧力、有利に４〜８パールの圧力での
蒸発又は精留により生成する。圧縮が行なわれるメタノ
ール含有蒸気の圧縮比はパ一般に１２＝１〜１５：１、
有利に３：ｌ〜９：１の間の値に調節するが、この際コ
ンプレッサを去る反応メタノールの圧縮において達せら
れた最終温度は１５０〜３００℃、有利に２２０〜２８
０℃の温度である。
の処理の提案したシステムは次のように実施する。すな
わち反応メタノールをエステル化圧より低い圧力下にメ
タノール含有プロセス流の蒸発又は精留により獲得し、
引き続き該メタノール蒸気をエステル化において適用す
る圧力で圧縮し、その際圧縮熱をエステル化に必要な温
度に該メタノール蒸気の温度を上昇させるために利用す
る。エステル化のために使用したメタノール含有蒸気を
一般に２〜２ｏの圧力、有利に４〜８パールの圧力での
蒸発又は精留により生成する。圧縮が行なわれるメタノ
ール含有蒸気の圧縮比はパ一般に１２＝１〜１５：１、
有利に３：ｌ〜９：１の間の値に調節するが、この際コ
ンプレッサを去る反応メタノールの圧縮において達せら
れた最終温度は１５０〜３００℃、有利に２２０〜２８
０℃の温度である。
エステル化塔の塔頂でエステル化工程から生じる過剰メ
タノール及び反応水からなる蒸気のエネルギーを有利に
プロセス水又はエステル化塔の凝縮した還流上洗浄した
後、放圧によりタービン中で使用することができる。
タノール及び反応水からなる蒸気のエネルギーを有利に
プロセス水又はエステル化塔の凝縮した還流上洗浄した
後、放圧によりタービン中で使用することができる。
蒸発又は精留のためには、酸化工程で遊離する反応熱を
酸化装置の冷却システム中に生じる低圧蒸気の形で使用
することができる。
酸化装置の冷却システム中に生じる低圧蒸気の形で使用
することができる。
提案するエステル化のための反応メタノールの供給の新
しいシステムの著しい特徴の特に有利な組み合わせは次
のようである二 １ 粗ＤＭＴ−フラクションのメタノール中でノ再結晶
の濾液又はメタノール含有エステル化蒸気及びプロセス
流を大量生産用ＤＭＴ装置の酸化工程の冷却システム中
で生じる低圧蒸気を用いて有利に４〜８パールの圧力で
蒸発させるか、又は精留する・ ２ 有利に４〜８パールの圧力で生じるメタノール蒸気
をメタノールコンプレッサー中で有利に２５〜３０パー
ルの圧力で圧縮し、酸化生成物のエステル化に導びく、
エステル化のための反応メタノールの必要な超過熱温度
は圧縮における温度上昇により完全に又は部分的達せら
れる。
しいシステムの著しい特徴の特に有利な組み合わせは次
のようである二 １ 粗ＤＭＴ−フラクションのメタノール中でノ再結晶
の濾液又はメタノール含有エステル化蒸気及びプロセス
流を大量生産用ＤＭＴ装置の酸化工程の冷却システム中
で生じる低圧蒸気を用いて有利に４〜８パールの圧力で
蒸発させるか、又は精留する・ ２ 有利に４〜８パールの圧力で生じるメタノール蒸気
をメタノールコンプレッサー中で有利に２５〜３０パー
ルの圧力で圧縮し、酸化生成物のエステル化に導びく、
エステル化のための反応メタノールの必要な超過熱温度
は圧縮における温度上昇により完全に又は部分的達せら
れる。
３１により４〜８ノＳ−ルの圧力で生じるメタノール蒸
気の１部は、相当する超加熱の後、残分フラクションの
反応性処理の工程に戻される。
気の１部は、相当する超加熱の後、残分フラクションの
反応性処理の工程に戻される。
提案された新規方法における主な効果は、高圧蒸気（１
７〜２５パール）又は熱媒体の形で、反応温度へのエス
テル化メタノールの加熱、蒸発及び超加熱に必要な重要
な第１次エネルギーを倹約することができるということ
である。
７〜２５パール）又は熱媒体の形で、反応温度へのエス
テル化メタノールの加熱、蒸発及び超加熱に必要な重要
な第１次エネルギーを倹約することができるということ
である。
実施例
本発明による方法の有利な２つの方法例を第１図及び第
２図により更に詳説する。
２図により更に詳説する。
メタノール中でθ粗ＤＭＴの再結晶の濾液を容器ｌから
ポンプ２を用いて導管３中に供給する。反応メタノール
供給に必要のない濾液量は工程中に戻すことができる。
ポンプ２を用いて導管３中に供給する。反応メタノール
供給に必要のない濾液量は工程中に戻すことができる。
回転蒸発装置４中で反応メタノールを蒸発容器５を介し
て約４〜８ノ々−ルの圧力下に蒸発させる。回転蒸発装
置を工程の他の部分で生じる低圧蒸気（ＮＤ）で加熱す
る。反応メタノールの１部を粗エステルの蒸留処理から
の残分フラクションの反応性後処理のために残分後処理
に導びく。エステル化のための反応メタノールを蒸発容
器５０頭頂部で蒸気の形で取り出す。この反応メタノー
ルをメタノールコンプレッサー６中で約２５〜３０パー
ルに圧縮し、この際同時に約２２０〜２８０°Ｃへの超
加熱が生じ、これをエステル化反応器７に導入する。蒸
発容器５の罐出液を更に処理のために工程中に戻す。反
応器７の罐で粗エステルを取り出す。反応器７の塔頂で
酸化生成物を加え、メタノール含有蒸気が生じる。
て約４〜８ノ々−ルの圧力下に蒸発させる。回転蒸発装
置を工程の他の部分で生じる低圧蒸気（ＮＤ）で加熱す
る。反応メタノールの１部を粗エステルの蒸留処理から
の残分フラクションの反応性後処理のために残分後処理
に導びく。エステル化のための反応メタノールを蒸発容
器５０頭頂部で蒸気の形で取り出す。この反応メタノー
ルをメタノールコンプレッサー６中で約２５〜３０パー
ルに圧縮し、この際同時に約２２０〜２８０°Ｃへの超
加熱が生じ、これをエステル化反応器７に導入する。蒸
発容器５の罐出液を更に処理のために工程中に戻す。反
応器７の罐で粗エステルを取り出す。反応器７の塔頂で
酸化生成物を加え、メタノール含有蒸気が生じる。
第２図は前記のプロセス流及び付加的に蒸気放圧タービ
ンを有する第１図と同じ略図を示す。
ンを有する第１図と同じ略図を示す。
エステル化反応器７かもの蒸気を例えは２２〜２７パー
ル及び１７５〜１９５°Ｃで洗浄器ｅ中でプロセス水又
は凝縮器９の凝縮物で洗浄する。
ル及び１７５〜１９５°Ｃで洗浄器ｅ中でプロセス水又
は凝縮器９の凝縮物で洗浄する。
洗浄器の頭部で生じる精製した蒸気を直接又は加熱装置
１４を介して蒸気放圧タービン１ｏに約２１〜２６ノ々
−ルの圧力及び１７５〜２５０℃の温度で与える。放圧
タービン１ｏにおいて蒸気の例えば０１〜８ノ々−ルの
圧力への放圧が行なわれる。放圧蒸気を工程中に戻す。
１４を介して蒸気放圧タービン１ｏに約２１〜２６ノ々
−ルの圧力及び１７５〜２５０℃の温度で与える。放圧
タービン１ｏにおいて蒸気の例えば０１〜８ノ々−ルの
圧力への放圧が行なわれる。放圧蒸気を工程中に戻す。
洗浄器８中に生じる副生酸物含有流をポンプ１３でエス
テル化反応器７中に戻す。
テル化反応器７中に戻す。
添付図面の第１図は本発明の方法の１実施例を示す系統
図であり、第２図はプロセス流及び蒸気放圧タービンを
有する第１図と同じ系統図である。 １・・・容器、２・・・ポンプ、３・・・導管、４・・
・回転蒸発装置、５・・・蒸発容器、６・・・メタノー
ルコンプレッサー、７・・・反応器、８・・・洗浄器、
９・・・凝縮器、ｌＯ・・・放圧タービン、１４・・・
加熱装置第１頁の続き ＠発明者 アンドン・シエーンゲ ドイフ ０発 明 者 ラルフ・ヴイルゲス ドイラー ソ連邦共和国ヴイテンーイン・デン・エスベルン ９ノ
連邦共和国二−グーカッセ／Ｌ／６ポルツアー会シュト
セ ３６
図であり、第２図はプロセス流及び蒸気放圧タービンを
有する第１図と同じ系統図である。 １・・・容器、２・・・ポンプ、３・・・導管、４・・
・回転蒸発装置、５・・・蒸発容器、６・・・メタノー
ルコンプレッサー、７・・・反応器、８・・・洗浄器、
９・・・凝縮器、ｌＯ・・・放圧タービン、１４・・・
加熱装置第１頁の続き ＠発明者 アンドン・シエーンゲ ドイフ ０発 明 者 ラルフ・ヴイルゲス ドイラー ソ連邦共和国ヴイテンーイン・デン・エスベルン ９ノ
連邦共和国二−グーカッセ／Ｌ／６ポルツアー会シュト
セ ３６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ９−キジロールと、酸化工程中に戻される主Ｋｐ
−トルイル酸メチルエステルを含有する留分とからなる
混合物を、液相中で、触媒として溶解した重金属化合物
の存在下に空気酸素で、主にｐ−トルイル酸及びテレフ
タル酸モノメチルエステルを含有する酸化生成物に、１
４０〜１７０℃の温度及び４〜８パールの圧力で酸化し
、該酸化生成物を高めた圧力にした液状及び引き続き蒸
発したメタノールを用いて２２０〜２８０℃の温度及び
２０〜２５Ａ−ルの圧力で主にｐ−）ルイル酸メチルエ
ステル及びテレフタル酸ジメチルエステルを含有する粗
エステルにエステル化し、粗エステル７ラクシヨン及び
メタノール含有蒸気フラクションをエステル化工程から
取り出し、該粗エステルを酸化工程中に戻されるｐ−ト
ルイル酸メチルエステルフラクション、メタノール中で
の再結晶による処理が更に行なわれる粗テレフタル酸ジ
メチルエステルフラクション及び熱処理又はメタノール
での反応性処理が場合により行なわれ、かつ引き続き蒸
留処理により部分的に工程中に戻される残分フラクショ
ンに分留することによりｐ−キシロール及びメタノール
からテレフタル酸ジメチルエステルを製造するために、
酸化生成物のエステル化なエステル化に適用した圧力よ
り低い圧力で粗−テレフタル酸ジメチルエステルの再結
晶の濾液から蒸発させることにより、又はメタノール含
有蒸気フラクション及び場合により付加的なメタノール
含有プロセス流を精留することにより得られる、圧縮に
より高めた圧力及び高めた温度にしたメタノール含有蒸
気で実施することを特徴とするｐ−キジロール及びメタ
ノールからテレフタル酸ジメチルエステルを製造ｊるだ
めの方法Ｏ ２ エステル化に使用するメタノール含有蒸気を、圧力
２〜２０、有利には４〜８ノ々−ルで蒸発又は精留によ
り生成する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、 メタノール含有蒸気の圧縮の際に生じる熱を該メ
タノール含有蒸気をエステル化温度に超加熱するために
使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 圧縮工程に導入したメタノール含有蒸気の圧縮比は
１２：１〜１５：１、有利には３：１〜９：１であり、
圧縮において達せられるコンプレッサー出口での最終温
度は１５０〜３００、有利には２２０〜２８０ ’Ｃで
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ エステル化から取り出された蒸気を洗浄し、引き続
きメタノールコンプレッサー又は発生器の作動のために
蒸気放圧タービン中で放圧し、引き続き工程中に戻す特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、 タービンへの導入の前に該蒸気は部分的に凝縮し
ていて、該凝縮物の１部を蒸気洗浄のために使用する特
許請求の範囲第５項記載の方法。 ６８ 該蒸気をプロセス水で洗浄する特許請求の範囲第
５項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3407925.4 | 1984-03-03 | ||
| DE3407925A DE3407925C1 (de) | 1984-03-03 | 1984-03-03 | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeuredimethylester aus p-Xylol und Methanol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60204747A true JPS60204747A (ja) | 1985-10-16 |
| JPH0566378B2 JPH0566378B2 (ja) | 1993-09-21 |
Family
ID=6229536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60041378A Granted JPS60204747A (ja) | 1984-03-03 | 1985-03-04 | テレフタル酸ジメチルエステルの製法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4642369A (ja) |
| EP (1) | EP0156133B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60204747A (ja) |
| AR (1) | AR245686A1 (ja) |
| BG (1) | BG45698A3 (ja) |
| BR (1) | BR8500934A (ja) |
| CS (1) | CS251094B2 (ja) |
| DE (2) | DE3407925C1 (ja) |
| IN (1) | IN163349B (ja) |
| MX (1) | MX161720A (ja) |
| PL (1) | PL145300B1 (ja) |
| RO (1) | RO91101B (ja) |
| SU (1) | SU1545938A3 (ja) |
| TR (1) | TR22471A (ja) |
| YU (1) | YU44491B (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4026732A1 (de) * | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur reinigung eines oxidationsabgases mit energierueckgewinnung |
| DE19618152C1 (de) * | 1996-05-07 | 1997-08-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Trennung von Rohester im DMT-Prozeß |
| DE19750491A1 (de) * | 1997-11-14 | 1999-05-20 | Huels Chemische Werke Ag | Hochsiederkreislauf im DMT-Prozeß |
| CN101952398B (zh) | 2007-12-03 | 2014-05-21 | 格沃股份有限公司 | 可再生组合物 |
| US8193402B2 (en) * | 2007-12-03 | 2012-06-05 | Gevo, Inc. | Renewable compositions |
| CA2753037A1 (en) * | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Gevo, Inc. | Methods of preparing renewable butadiene and renewable isoprene |
| WO2011044243A1 (en) * | 2009-10-06 | 2011-04-14 | Gevo, Inc. | Integrated process to selectively convert renewable isobutanol to p-xylene |
| CN102770397A (zh) | 2010-01-08 | 2012-11-07 | 格沃股份有限公司 | 制备可再生的化学品的整合方法 |
| SG182686A1 (en) * | 2010-01-29 | 2012-08-30 | Genomatica Inc | Microorganisms and methods for the biosynthesis of p-toluate and terephthalate |
| EP2566830B1 (en) | 2010-05-07 | 2017-03-22 | GEVO, Inc. | Renewable jet fuel blendstock from isobutanol |
| WO2012145495A2 (en) | 2011-04-19 | 2012-10-26 | Gevo, Inc. | Variations on prins-like chemistry to produce 2,5-dimethylhexadiene from isobutanol |
| DE102012105876A1 (de) | 2012-07-02 | 2014-01-02 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure und ihren Derivaten |
| FI125589B2 (en) * | 2013-04-08 | 2022-03-31 | Stora Enso Oyj | Processes for deoxidation of bio-based materials and production of bio-based terephthalic acid and olefinic monomers |
| CN105985240A (zh) * | 2015-02-04 | 2016-10-05 | 华东理工大学 | 增塑剂生产酯化过程强化新工艺 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2894978A (en) * | 1956-07-02 | 1959-07-14 | Chemische Werke Witten Gmbh | Process of producing esters of phthalic acids by oxidation of xylene and toluic acid ester mixtures |
| DE1071688B (de) * | 1958-06-14 | 1959-12-24 | Basf Ag | Verfahren zur Verbesserung der Oxydationsgeschwindigkeit der bei Luftoxydation von xylol oder von gemischen aus xylol und p-toluylsaeuremethylestern anfallenden gemische |
| NL110864C (ja) * | 1958-11-07 | |||
| US3076019A (en) * | 1959-12-21 | 1963-01-29 | Standard Oil Co | Process for production of dimethyl terephthalate |
| DE2427875C3 (de) * | 1974-06-10 | 1980-03-20 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Gewinnung von Dimethylterephthalat und von Zwischenprodukten der Dimethylterephthalat-Herstellung |
| US4096340A (en) * | 1975-06-03 | 1978-06-20 | Teijin Hercules Chemical Co., Ltd. | Process for the preparation of dimethyl terephthalate |
-
1984
- 1984-03-03 DE DE3407925A patent/DE3407925C1/de not_active Expired
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-
1985
- 1985-02-07 EP EP85101275A patent/EP0156133B1/de not_active Expired
- 1985-02-07 DE DE8585101275T patent/DE3560052D1/de not_active Expired
- 1985-02-18 SU SU853856864A patent/SU1545938A3/ru active
- 1985-02-26 AR AR85299607A patent/AR245686A1/es active
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- 1985-02-27 RO RO117778A patent/RO91101B/ro unknown
- 1985-02-28 BG BG69043A patent/BG45698A3/xx unknown
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