JPS60202437A - 感光性像形成性組成物 - Google Patents
感光性像形成性組成物Info
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- JPS60202437A JPS60202437A JP6025784A JP6025784A JPS60202437A JP S60202437 A JPS60202437 A JP S60202437A JP 6025784 A JP6025784 A JP 6025784A JP 6025784 A JP6025784 A JP 6025784A JP S60202437 A JPS60202437 A JP S60202437A
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- Japan
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- photochemical reaction
- reaction initiator
- composition
- generating agent
- radical generating
- Prior art date
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- Pending
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感光性像形成性組成物に関する。さらに詳しく
は本発明は感度が良好で熱安定性に優れ、しかも人体に
対しても安全な感光性像形成性組成物に関する。
は本発明は感度が良好で熱安定性に優れ、しかも人体に
対しても安全な感光性像形成性組成物に関する。
一般に、水系での化学物質は、水生生物で生体濃縮を起
こし１食物連鎖を通して最終的には人体に移動する可能
性があると言われている。このため通産省では化学物質
審査規制法で新規化学物質の魚類の体内における濃縮性
試駆を義務づけている。また化学物質による労働者の健
康障害を防止する目的で、「新規化学物質」を製造また
は輸入しようとする場合にはあらかじめ変異原性試験等
有害性の試験および労働大臣への届は出が労働安全衛生
法で義務付けられている。
こし１食物連鎖を通して最終的には人体に移動する可能
性があると言われている。このため通産省では化学物質
審査規制法で新規化学物質の魚類の体内における濃縮性
試駆を義務づけている。また化学物質による労働者の健
康障害を防止する目的で、「新規化学物質」を製造また
は輸入しようとする場合にはあらかじめ変異原性試験等
有害性の試験および労働大臣への届は出が労働安全衛生
法で義務付けられている。
ところで、感度の良好な感光性組成物としてラジカル発
生剤およびエチレン性不飽和単量体化合物にその他の添
加剤と組合せてヘキサアリ−μビイミダゾール化合物を
使用する写真画像形成性組酸物が知られている。さらに
熱安定性を満足する化合物とし、ては、２位のフェニル
基のオ／ｌ／ソ位にクロル基ヲ有する２、２′−ビス（
０−クロルフエニ／ｌ’ ） −４１４’１５＋５’−
テトラキスフェニル・ビ・イミダゾ−１ｖ（以下ＣＩ
−ＨＡＢ Ｉという）が知られている。しかし、このＣ
Ｊ−ＩＩＡＢＩ は非ハロゲン系溶剤にほとんど不溶で
あるためこのＣＪ−ＴＩＡＢＩを含むコーティング用ド
ープにはハロゲン系溶剤を使用することが必要であるが
、そのことが一般にコいう欠陥を有する。また、ハロゲ
ン紙を仔する化合物は生物濃縮性、有害性（変異原性）
および非ハロゲン系溶剤適性等で劣る傾向にあることが
一般に知られている。
生剤およびエチレン性不飽和単量体化合物にその他の添
加剤と組合せてヘキサアリ−μビイミダゾール化合物を
使用する写真画像形成性組酸物が知られている。さらに
熱安定性を満足する化合物とし、ては、２位のフェニル
基のオ／ｌ／ソ位にクロル基ヲ有する２、２′−ビス（
０−クロルフエニ／ｌ’ ） −４１４’１５＋５’−
テトラキスフェニル・ビ・イミダゾ−１ｖ（以下ＣＩ
−ＨＡＢ Ｉという）が知られている。しかし、このＣ
Ｊ−ＩＩＡＢＩ は非ハロゲン系溶剤にほとんど不溶で
あるためこのＣＪ−ＴＩＡＢＩを含むコーティング用ド
ープにはハロゲン系溶剤を使用することが必要であるが
、そのことが一般にコいう欠陥を有する。また、ハロゲ
ン紙を仔する化合物は生物濃縮性、有害性（変異原性）
および非ハロゲン系溶剤適性等で劣る傾向にあることが
一般に知られている。
そこで本発明者らは感光性組成物としての感光性能およ
び熱安定性などの基本性能が優れ、かつ人体に対しても
安全な組成物を得るため鋭意努力した結果、遂に本発明
を完成するに到った。すなわち本発明は、（Ａ）光開始
剤、（Ｂ）ラジカル発生剤および（Ｃ）付加重合性エチ
レン性不飽和単量体から主としてなり、前記（Ａ）光開
始剤が下記一般式で示される２ 、４．５−ドリアリー
ルイミダゾリル二量体であることを特徴とする感光性像
形成性組成物である。
び熱安定性などの基本性能が優れ、かつ人体に対しても
安全な組成物を得るため鋭意努力した結果、遂に本発明
を完成するに到った。すなわち本発明は、（Ａ）光開始
剤、（Ｂ）ラジカル発生剤および（Ｃ）付加重合性エチ
レン性不飽和単量体から主としてなり、前記（Ａ）光開
始剤が下記一般式で示される２ 、４．５−ドリアリー
ルイミダゾリル二量体であることを特徴とする感光性像
形成性組成物である。
本発明における前記一般式で示される光開始剤として具
体的には２−（３−ブロム−２−メトキシ−１−フエニ
／ｋ）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−
（４−クロル−２−エトキシ−１−フェニル）−４，５
−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（５−クロ／Ｌ
／−２−メトキシー１−フェニル）−４，５−ジナフチ
ルイミダゾリルニに体、２−（６−フルオｒ１−２−メ
トギシー１−フエニ／Ｌ／） −４，５−ジナフチルイ
ミダゾリルニ１体。
体的には２−（３−ブロム−２−メトキシ−１−フエニ
／ｋ）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−
（４−クロル−２−エトキシ−１−フェニル）−４，５
−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（５−クロ／Ｌ
／−２−メトキシー１−フェニル）−４，５−ジナフチ
ルイミダゾリルニに体、２−（６−フルオｒ１−２−メ
トギシー１−フエニ／Ｌ／） −４，５−ジナフチルイ
ミダゾリルニ１体。
２−（２−クロル−３−エトキシ−１−フェニル）−４
，５−ジナフチルイミダゾリルニ椎体、２−（２−クロ
Ａ／−４−ブトキシー１−フェニル）−４゜５−ジフェ
ニルイミダゾリル二量体、２−（２−クロＡ／−５−メ
トキシー１−フェニル） −４，５−ジフェニルイミダ
ゾリル二量体、２−（２−ブロム−６−メドキシー１−
フェニル） −４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体
、２− （２−りＴ”１Ｖ−４，５−ジメトキシ−１−
フェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、
２−（５−ブロム−２，３−ジエトキＶ−１−フェニル
）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（２
，３−ジクロル−４，５，６−）ジメトキシ−１−フエ
ニ／Ｌ’）−４１５−ジフェニルイミダゾリル二量体等
が例示される。ｔ７ｔｃ、４．５位のフェニル基に炭素
原子数１〜５− ４のアルコキシ基を有する。２−（５−クロル−２−メ
トキシ−１−フェニル）−４，５−ビス（３−メトキシ
−１−フエニ／Ｉ／）イミダゾリルニ量体。
，５−ジナフチルイミダゾリルニ椎体、２−（２−クロ
Ａ／−４−ブトキシー１−フェニル）−４゜５−ジフェ
ニルイミダゾリル二量体、２−（２−クロＡ／−５−メ
トキシー１−フェニル） −４，５−ジフェニルイミダ
ゾリル二量体、２−（２−ブロム−６−メドキシー１−
フェニル） −４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体
、２− （２−りＴ”１Ｖ−４，５−ジメトキシ−１−
フェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、
２−（５−ブロム−２，３−ジエトキＶ−１−フェニル
）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体、２−（２
，３−ジクロル−４，５，６−）ジメトキシ−１−フエ
ニ／Ｌ’）−４１５−ジフェニルイミダゾリル二量体等
が例示される。ｔ７ｔｃ、４．５位のフェニル基に炭素
原子数１〜５− ４のアルコキシ基を有する。２−（５−クロル−２−メ
トキシ−１−フェニル）−４，５−ビス（３−メトキシ
−１−フエニ／Ｉ／）イミダゾリルニ量体。
２−（２−クロル−５−エトキシ−１−フエニ／Ｉ／）
−４，５−ビス（３−メトキシ−１−フェニル）イ。
−４，５−ビス（３−メトキシ−１−フェニル）イ。
ミダゾリルニ量体、２−（２−ブロム−４，５−ジメト
キシ−１−フエニＩＶ ）−４１５−ビス（３−エトキ
シ−１−フェニル）イミダゾリルニ量体等モ１−フェニ
ル）−４，５−ジナフチルイミダゾリル本発明において
ラジカル発生剤としては，栄来二μ体専がある。
キシ−１−フエニＩＶ ）−４１５−ビス（３−エトキ
シ−１−フェニル）イミダゾリルニ量体等モ１−フェニ
ル）−４，５−ジナフチルイミダゾリル本発明において
ラジカル発生剤としては，栄来二μ体専がある。
からアミン類，特に第三アミン、ロイコ染料，ハロゲン
化炭化水素、Ｎ−フェニルグリシン、ミヒラーケトン、
ミヒラーチオケトン、ジメドン、チオ尿素類などが知ら
れており，本発明においてはいずれも使用され得る。な
お、本発明で使用する光開始剤と組合せて顕著な効果を
挙げるラジカル発生剤を櫨々検討した結果，ジメドン、
インド一６一 ル酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、５−ｎ−ブチルチオグ
リコール酸、 ４．４’−ビス（ジメチルアミノ）ベン
ジル、ｐ−ジアルキルアミノ安息香酸エステル、ロイコ
クリスタルバイオレット、インドギンル酸及びこれらの
誘導体が優れていることが判った０ 上記例示の化合物のほかに本発明で使用１７得るラジカ
ル発生剤としては、１−クロロインドキシル酸、２−ク
ロロインドキシル酸、 ４．４’−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンジル、ｐ−ジエチルアミノ安息香酸メチル、ト
リ（ｐ−ジエチルアミノ−０−トリル）メタン、トリ（
ｐ−ジメチルアミノ−ｏ−トリル）メタン、５−クロロ
−インドール酢酸停を挙げることができる。
化炭化水素、Ｎ−フェニルグリシン、ミヒラーケトン、
ミヒラーチオケトン、ジメドン、チオ尿素類などが知ら
れており，本発明においてはいずれも使用され得る。な
お、本発明で使用する光開始剤と組合せて顕著な効果を
挙げるラジカル発生剤を櫨々検討した結果，ジメドン、
インド一６一 ル酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、５−ｎ−ブチルチオグ
リコール酸、 ４．４’−ビス（ジメチルアミノ）ベン
ジル、ｐ−ジアルキルアミノ安息香酸エステル、ロイコ
クリスタルバイオレット、インドギンル酸及びこれらの
誘導体が優れていることが判った０ 上記例示の化合物のほかに本発明で使用１７得るラジカ
ル発生剤としては、１−クロロインドキシル酸、２−ク
ロロインドキシル酸、 ４．４’−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンジル、ｐ−ジエチルアミノ安息香酸メチル、ト
リ（ｐ−ジエチルアミノ−０−トリル）メタン、トリ（
ｐ−ジメチルアミノ−ｏ−トリル）メタン、５−クロロ
−インドール酢酸停を挙げることができる。
本発明において特定の２．４．５− ） リアリールイ
ミダゾリルｙ二量体（Ａ）とラジカル発生剤との配合割
合はモル比で２：１乃至１：５の範囲が望ましい。モル
比が２：１を越えると、感度が低下し。
ミダゾリルｙ二量体（Ａ）とラジカル発生剤との配合割
合はモル比で２：１乃至１：５の範囲が望ましい。モル
比が２：１を越えると、感度が低下し。
２：１以下では感度は変化しないが、ラジカル発生剤は
過剰に配合しすぎても慧味がないので１：５以上が好ま
しい。
過剰に配合しすぎても慧味がないので１：５以上が好ま
しい。
本発明の新規な光重合開始剤系を含有する感光性樹脂組
成物としては主としてエチレン系不飽和化合物と必要に
より熱可塑性結合剤を含有している。本発明における遊
離基ラジカルにより開始され、連鎖成長性である付加重
合によって高分子化合物を形成１７うるエチレン系不飽
和化合物としては、シクロヘキシルアクリレート、デシ
ルアクリレ−（・、ラウリルアクリレート等のアルキル
アクリレート類、２−ヒドロキシエチルアクリレート等
の２−ヒドロキシアルキルアクリレートｍｔＮ＋Ｎ−ジ
メチ７レアミノエチルアクリレート等のアミノアルキル
アクリレート類、２−メトキシエチルアクリレート等の
エーテルアルキルアクリレート類、グリンジルアクリレ
ート類、ハロゲン化アルキｔＶ１クリｖ−ト類、トリメ
チロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、トリエチレングリコールジ
メタクリレート等の多官能アクリレートが挙げられる。
成物としては主としてエチレン系不飽和化合物と必要に
より熱可塑性結合剤を含有している。本発明における遊
離基ラジカルにより開始され、連鎖成長性である付加重
合によって高分子化合物を形成１７うるエチレン系不飽
和化合物としては、シクロヘキシルアクリレート、デシ
ルアクリレ−（・、ラウリルアクリレート等のアルキル
アクリレート類、２−ヒドロキシエチルアクリレート等
の２−ヒドロキシアルキルアクリレートｍｔＮ＋Ｎ−ジ
メチ７レアミノエチルアクリレート等のアミノアルキル
アクリレート類、２−メトキシエチルアクリレート等の
エーテルアルキルアクリレート類、グリンジルアクリレ
ート類、ハロゲン化アルキｔＶ１クリｖ−ト類、トリメ
チロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、トリエチレングリコールジ
メタクリレート等の多官能アクリレートが挙げられる。
熱可塑性重合体の側鎖置換基にエチレン性不飽和基が存
在するもの１例えば式 ％式％ で表されるものも挙げることができる・一方、熱可塑性
結合剤は本発明の必須の要件ではないが１種々の可溶性
重合体を組成物の物性調節のため添加することができる
。
在するもの１例えば式 ％式％ で表されるものも挙げることができる・一方、熱可塑性
結合剤は本発明の必須の要件ではないが１種々の可溶性
重合体を組成物の物性調節のため添加することができる
。
上記エチレン系不飽和化合物とともに、光照射によって
全体として溶媒に不溶性となる重合体（光重合性物質と
結合しても１７なくてもよい）。
全体として溶媒に不溶性となる重合体（光重合性物質と
結合しても１７なくてもよい）。
例えばポリアミド、ポリアクリル酸エステル、アクリル
酸およびアクリル酸アルキルエステル共重合体メタクリ
ル酸およびメタクリル酸アルキルエステル共重合体、ポ
リビニルフェノール、ポリビニルエステル、ポリアクリ
ルアミド、ポリビニルアルコ−／Ｉ／、ポリエチレンオ
キシド、ゼラチン。
酸およびアクリル酸アルキルエステル共重合体メタクリ
ル酸およびメタクリル酸アルキルエステル共重合体、ポ
リビニルフェノール、ポリビニルエステル、ポリアクリ
ルアミド、ポリビニルアルコ−／Ｉ／、ポリエチレンオ
キシド、ゼラチン。
９−
セルロースエステル、セルロースエーテル等ノ高分子物
質が熱可塑性結合剤として必要により併用される。
質が熱可塑性結合剤として必要により併用される。
熱可塑性結合剤として好適なものはカルボキシル基、フ
ェノール基、スルホン酸基あるいハ酸によって４級化で
きる窒素を含むポリマーである。
ェノール基、スルホン酸基あるいハ酸によって４級化で
きる窒素を含むポリマーである。
前３者は水系アルカリ溶媒で現像可能であり、水洗によ
って洗い落としおよび現像の停止すなわち定着すること
ができる。後者は水系酸溶媒による現像、水洗による定
着が可能である。
って洗い落としおよび現像の停止すなわち定着すること
ができる。後者は水系酸溶媒による現像、水洗による定
着が可能である。
また、増感剤も本発明の必須要件ではないが。
次に記すものは添加することにより増８効果が期待でき
る。
る。
ヒドロキシフタレイン染料（フルオレセイン。
エオシン等）、アミノアクリジン染料（３，６−ヒス（
アルキルアミノ）アクリジン類等）、カルボシアン染料
（３，３’−ジエチルオキサカルボシアニンヨーダイド
等）、クマリン（７−シメチルアミノー４−メチルクマ
リン、７−ジエチルアミノ−４−メチルクマリン等）、
ｐ−アミノフエニ〜ヶ１０− トン、フラン、オキサゾール、オギ勺ジアゾール類、芳
香族炭化水素、ペリレン、ピレン類、ビス（ｐ−アミノ
フェニル）−α、β−不飽和ケトン等。
アルキルアミノ）アクリジン類等）、カルボシアン染料
（３，３’−ジエチルオキサカルボシアニンヨーダイド
等）、クマリン（７−シメチルアミノー４−メチルクマ
リン、７−ジエチルアミノ−４−メチルクマリン等）、
ｐ−アミノフエニ〜ヶ１０− トン、フラン、オキサゾール、オギ勺ジアゾール類、芳
香族炭化水素、ペリレン、ピレン類、ビス（ｐ−アミノ
フェニル）−α、β−不飽和ケトン等。
本発明の感光性樹脂組成物組成物は１凸版１石版印刷版
、非銀系リスフィルム、色校正版等の印刷関連材料の用
途や、或は液状又はフィルム状のフ第１・レジスト、ソ
ルダーマスク等のように電子関連材料用途に供すること
が出来る。
、非銀系リスフィルム、色校正版等の印刷関連材料の用
途や、或は液状又はフィルム状のフ第１・レジスト、ソ
ルダーマスク等のように電子関連材料用途に供すること
が出来る。
これらの用途に対する感光性樹脂組成物の標準的な重量
組成は（Ａ）式に示す特定の２．４．５− ト！Ｊフェ
ニルイミダゾリルニ値体とジメドン、インドール酢酸、
Ｎ−ナフチルグリシン、Ｓ−アルキルチオグリコール酸
、 ４．４’−ビス（ジアルキルアミノ）ベンジ／Ｌ／
、Ｉ）−ジアルキルアミノ安息香酸エステル、ロイコク
リスタルバイオレット、インドキシル酸及びこれらの誘
導体の中から選ばれた化合物のうち少くとも一種の重櫨
和が０．３〜１５％（全組成物に対する重量％）、エチ
レン系不飽和化合物３０〜８０チ、熱可塑性結合剤０〜
６０％。
組成は（Ａ）式に示す特定の２．４．５− ト！Ｊフェ
ニルイミダゾリルニ値体とジメドン、インドール酢酸、
Ｎ−ナフチルグリシン、Ｓ−アルキルチオグリコール酸
、 ４．４’−ビス（ジアルキルアミノ）ベンジ／Ｌ／
、Ｉ）−ジアルキルアミノ安息香酸エステル、ロイコク
リスタルバイオレット、インドキシル酸及びこれらの誘
導体の中から選ばれた化合物のうち少くとも一種の重櫨
和が０．３〜１５％（全組成物に対する重量％）、エチ
レン系不飽和化合物３０〜８０チ、熱可塑性結合剤０〜
６０％。
好ましくは１０〜６０％の範囲が一応の基準として選ば
れる。
れる。
この他に当該技術分野で周知の種々の添加剤が必要に応
じて添加される。これらの添加剤としては、カーボンブ
ラック、酸化チタン、各種金属や金属酸化物の粉末、各
種顔料や染料等の活性光線吸収剤、更には各種のエネル
ギー移送性染料、酸素除去剤、連鎖移動促進剤、熱重合
禁止剤等を挙げることができる。これらの添加剤は一般
に重量で全組成物当り３％以内の少量添加されるが顔料
等が添加される場合には全組成物当り５〜７５％の量が
添加されて、ＵＶ１ｉｌ化塗料、インク、更には非銀系
リスフィルム用の組成物とされるのが一般的である。画
像形成性版材の製造には、上記の組成物を通常の塗工技
術により基板上にコート又はシート状に成形することに
より達せられる。本発明においては感光性樹脂層の厚み
が通常１０μ以下の薄い場合に特に効果が顕著である。
じて添加される。これらの添加剤としては、カーボンブ
ラック、酸化チタン、各種金属や金属酸化物の粉末、各
種顔料や染料等の活性光線吸収剤、更には各種のエネル
ギー移送性染料、酸素除去剤、連鎖移動促進剤、熱重合
禁止剤等を挙げることができる。これらの添加剤は一般
に重量で全組成物当り３％以内の少量添加されるが顔料
等が添加される場合には全組成物当り５〜７５％の量が
添加されて、ＵＶ１ｉｌ化塗料、インク、更には非銀系
リスフィルム用の組成物とされるのが一般的である。画
像形成性版材の製造には、上記の組成物を通常の塗工技
術により基板上にコート又はシート状に成形することに
より達せられる。本発明においては感光性樹脂層の厚み
が通常１０μ以下の薄い場合に特に効果が顕著である。
本発明に拘わる光重合可能な画像形成性版材の使用には
一般に適当な原図、パターンマスクと重ね合せて露光し
た後、鏡像プロセスを経て、可視画像として利用される
のであるが、既に述べ友ように本発明の光重合開始剤系
は非ハロゲン系溶剤に可溶であるため、塗工ドープ溶剤
としてハロゲン系溶剤を使用する必要がないので、コー
ターおよびその他の装置を害することがなく、また１蓄
積性（濃縮性）および変異原性（エームス・テスト）も
良好なため、生産および取扱い時の安全性にも優れてい
る。しかも、またすぐれた熱安定性を有する故に、室温
において１年取」二の長期間にわたって性能がほとんど
変化しない。
一般に適当な原図、パターンマスクと重ね合せて露光し
た後、鏡像プロセスを経て、可視画像として利用される
のであるが、既に述べ友ように本発明の光重合開始剤系
は非ハロゲン系溶剤に可溶であるため、塗工ドープ溶剤
としてハロゲン系溶剤を使用する必要がないので、コー
ターおよびその他の装置を害することがなく、また１蓄
積性（濃縮性）および変異原性（エームス・テスト）も
良好なため、生産および取扱い時の安全性にも優れてい
る。しかも、またすぐれた熱安定性を有する故に、室温
において１年取」二の長期間にわたって性能がほとんど
変化しない。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
参考例１゜
第１表に示す光開始剤の各種溶剤に対する溶解度をそれ
ぞれ第１表に併記する。
ぞれ第１表に併記する。
１３−
第 １ 表
参考例２゜
第２表に示す光開始剤を所定量含んだ下記組成物を４０
℃で２日間保存し、光開始剤の残存率（％）を測定した
。その結果を第２表に併記する。
℃で２日間保存し、光開始剤の残存率（％）を測定した
。その結果を第２表に併記する。
組成物成分 （ｆ）
光開始剤 ｏ、ｏｏｓｏ ’
ジメドン ０．００３０ ゛
ポリ（メタクリル酸メチル／メタクリル酸 ０．１０７
０／３０モル比） 塩化メチレン／メタノール（３／１重量比）１０．００
１４− 第 ２ 表 第２表より明らかなように本発明で用いる光開始剤の残
存率は９５チ以上という他と比べて非常に高い値であり
、溶液中での熱安定性が優れていることが判る。
０／３０モル比） 塩化メチレン／メタノール（３／１重量比）１０．００
１４− 第 ２ 表 第２表より明らかなように本発明で用いる光開始剤の残
存率は９５チ以上という他と比べて非常に高い値であり
、溶液中での熱安定性が優れていることが判る。
参考例３゜
第３表に示す光開始剤をそれぞれｎ−オクチルアルコー
ルと水とを入れた分液ロートに入れ、数回振った後、静
置させて６液に溶は几量を測定し。
ルと水とを入れた分液ロートに入れ、数回振った後、静
置させて６液に溶は几量を測定し。
下式により分配係数を算出した。その結果を第３表に併
記する。
記する。
分配係数（ρ）＝瞳（０／Ｗ ）
第 ３ 表
なお１分配係数が大きい程生物濃縮性が大きく。
人体内蓄積性があることが知られており、約３以下であ
れば安全である。
れば安全である。
参考例４゜
本発明で用いる光開始剤である２−（５−クロル−２−
メトキシ−１−フェニル）−４，５−ジフェニルイミダ
ゾリルニ置体の変異原性試験（ＡｍｅｓＴｅｓｔ）をサ
ルモネラ菌（ＴＡＩｏｏ、Ｔａ２Ｏ）を用いて行なった
ところ、ブランクに対してサルモネラ菌の増加が認めら
れず合格であった。なお、方法としては、溶剤（ジメチ
ルスルホキシド）中に前記光開始剤とサルモネフ菌を添
加し、３０℃で４８時間培養した後、サルモネラ菌がブ
ランクに対してどの程度増加しているかを測定した。
メトキシ−１−フェニル）−４，５−ジフェニルイミダ
ゾリルニ置体の変異原性試験（ＡｍｅｓＴｅｓｔ）をサ
ルモネラ菌（ＴＡＩｏｏ、Ｔａ２Ｏ）を用いて行なった
ところ、ブランクに対してサルモネラ菌の増加が認めら
れず合格であった。なお、方法としては、溶剤（ジメチ
ルスルホキシド）中に前記光開始剤とサルモネフ菌を添
加し、３０℃で４８時間培養した後、サルモネラ菌がブ
ランクに対してどの程度増加しているかを測定した。
実施例１゜
本発明感光性組成物を光重合性層内に顔料等の紫外線遮
断剤を高１度に含有させた非銀系リスフィルムに応用し
た例を以下に示す。
断剤を高１度に含有させた非銀系リスフィルムに応用し
た例を以下に示す。
下引き層を有する厚さ１００μの二軸延伸ポリエチレン
テレフタレートフィルムに下記の組成よりなる光重合性
層用の組成物をそれぞれ調製し。
テレフタレートフィルムに下記の組成よりなる光重合性
層用の組成物をそれぞれ調製し。
リバースコーターにより厚さ４μの光重合性層をコーテ
ィングした。光重合性層の光学濃度は３５０〜４００ｍ
μの範囲で平均２．６であった。
ィングした。光重合性層の光学濃度は３５０〜４００ｍ
μの範囲で平均２．６であった。
１７−
さらに光重合性層の上に１０チボリビニルアルコール（
ケン化度９８〜９９モ／Ｉ／％、重合度５００）水溶液
でコーティングして厚さ２μの保護層を設けた。
ケン化度９８〜９９モ／Ｉ／％、重合度５００）水溶液
でコーティングして厚さ２μの保護層を設けた。
次にこのリスフィルムの上に２１ｖ’２ステツプタブレ
ツトを重ねて、超高圧水銀灯（オーク製作所ポリマープ
リンター３０００．１４０Ｗ／＃／）を使用し ・て露
光した。その後水洗して保設層を除去し、２％炭酸す）
ＩＪウム水溶液に２５℃で６秒間浸漬し、水に浸漬して
スポンジでこすって現像した。第４表には、最適露光時
間（ステップタブレットの６段を硬化するのに要する露
光時間）を示した。
ツトを重ねて、超高圧水銀灯（オーク製作所ポリマープ
リンター３０００．１４０Ｗ／＃／）を使用し ・て露
光した。その後水洗して保設層を除去し、２％炭酸す）
ＩＪウム水溶液に２５℃で６秒間浸漬し、水に浸漬して
スポンジでこすって現像した。第４表には、最適露光時
間（ステップタブレットの６段を硬化するのに要する露
光時間）を示した。
また熱安定性を調べるために試料を４０℃のインキュベ
ーター中に一定期間（１ケ月、２ケ月）保存し、未露光
部の感光層を完全に除去するに要１８− する２％欠酸ナトリウム水溶液（２５℃）への浸漬時間
および最適露光時間を測定し友。結果をまとめて第４表
に示す。
ーター中に一定期間（１ケ月、２ケ月）保存し、未露光
部の感光層を完全に除去するに要１８− する２％欠酸ナトリウム水溶液（２５℃）への浸漬時間
および最適露光時間を測定し友。結果をまとめて第４表
に示す。
第４表
第４表より明らかなように、本発明で用いる光開始剤は
経時変化のない優れた化合物であることがｆｌＪる。
経時変化のない優れた化合物であることがｆｌＪる。
特許出願人 東洋紡績株式会社
１９−
Claims (1)
- （Ａ）光開始剤、（Ｂ）ラジカル発生剤および（Ｃ）付
加重合性エチレン性不飽和単鷺体から主としてなり、前
記（Ａ）光開始剤が下記一般式で示される２、４．５−
トリアリールイミダゾリルニ縫体であることを特徴とす
る感光性像形成性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6025784A JPS60202437A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | 感光性像形成性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6025784A JPS60202437A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | 感光性像形成性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60202437A true JPS60202437A (ja) | 1985-10-12 |
Family
ID=13136933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6025784A Pending JPS60202437A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | 感光性像形成性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60202437A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6010824A (en) * | 1992-11-10 | 2000-01-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive resin composition containing a triazine compound and a pre-sensitized plate using the same, and photosensitive resin composition containing acridine and triazine compounds and a color filter and a pre-sensitized plate using the same |
| JP2002148797A (ja) * | 2001-10-19 | 2002-05-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、感光性樹脂組成物層の積層方法、感光性樹脂組成物層積層基板及び感光性樹脂組成物層の硬化方法 |
| JP2002182387A (ja) * | 2001-10-19 | 2002-06-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
| JP2002182385A (ja) * | 2001-10-19 | 2002-06-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、感光性樹脂組成物層の積層方法、感光性樹脂組成物層積層基板及び感光性樹脂組成物層の硬化方法 |
| JP2003091067A (ja) * | 2002-06-17 | 2003-03-28 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
| WO2007052470A1 (ja) | 2005-11-01 | 2007-05-10 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 平版印刷版材料、平版印刷版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版の印刷方法 |
-
1984
- 1984-03-27 JP JP6025784A patent/JPS60202437A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6010824A (en) * | 1992-11-10 | 2000-01-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive resin composition containing a triazine compound and a pre-sensitized plate using the same, and photosensitive resin composition containing acridine and triazine compounds and a color filter and a pre-sensitized plate using the same |
| JP2002148797A (ja) * | 2001-10-19 | 2002-05-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、感光性樹脂組成物層の積層方法、感光性樹脂組成物層積層基板及び感光性樹脂組成物層の硬化方法 |
| JP2002182387A (ja) * | 2001-10-19 | 2002-06-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
| JP2002182385A (ja) * | 2001-10-19 | 2002-06-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、感光性樹脂組成物層の積層方法、感光性樹脂組成物層積層基板及び感光性樹脂組成物層の硬化方法 |
| JP2003091067A (ja) * | 2002-06-17 | 2003-03-28 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
| WO2007052470A1 (ja) | 2005-11-01 | 2007-05-10 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 平版印刷版材料、平版印刷版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版の印刷方法 |
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