JPS6019780B2 - 新規フタリド誘導体およびその製造法および有機材料の着色法。 - Google Patents
新規フタリド誘導体およびその製造法および有機材料の着色法。Info
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- JPS6019780B2 JPS6019780B2 JP15064979A JP15064979A JPS6019780B2 JP S6019780 B2 JPS6019780 B2 JP S6019780B2 JP 15064979 A JP15064979 A JP 15064979A JP 15064979 A JP15064979 A JP 15064979A JP S6019780 B2 JPS6019780 B2 JP S6019780B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
(式中Rはメチル基もしくはメトキシ基を含むことある
1・4−フェニレン基、4・4′ービフヱニレン基もし
くは4・4″ーターフェニレン基をあらわし、A,およ
びんは、ハロゲン原子もしくはメチル基を含むことある
フェニル基をあらわし、んおよびA3はそれぞれ水素原
子、もしくはフェニル基をあらわす。
1・4−フェニレン基、4・4′ービフヱニレン基もし
くは4・4″ーターフェニレン基をあらわし、A,およ
びんは、ハロゲン原子もしくはメチル基を含むことある
フェニル基をあらわし、んおよびA3はそれぞれ水素原
子、もしくはフェニル基をあらわす。
またA,とA2、A2とA3もしくはA3とA4とが、
それぞれ合体しベンゼン環もし〈はナフチレン基を形成
する場合も含む。)をもってあらわされる新規フタリド
譲導体、ならびにそれの製造法と着色剤としての使用法
に関する。従来、有機材料用の有機着色剤は多く知られ
ており、そのうち黄色系のものとしてはイソインドリノ
ン系化合物、フラバンスロン系化合物、アゾ系化合物が
知られている。しかし、これらの黄色有機着色剤には、
耐光堅牢度その他の諸性質におし、て満足すべきものが
少〈、また製造方法が面倒であり、高価であるというよ
うな問題がある。本発明者は耐光性および耐熱性の点で
は既存の有機着色剤に劣らない性能を有し、しかもその
製造がきわめて容易である新規な着色剤を得ることを目
的として鋭意検討の結果、前記一般式(1)で示される
化合物が充分にこの目的を達成することを知り、本発明
を完成した。本発明は、一般式 (式中、A,、A2、A3、およびA4は前記に同じ。
それぞれ合体しベンゼン環もし〈はナフチレン基を形成
する場合も含む。)をもってあらわされる新規フタリド
譲導体、ならびにそれの製造法と着色剤としての使用法
に関する。従来、有機材料用の有機着色剤は多く知られ
ており、そのうち黄色系のものとしてはイソインドリノ
ン系化合物、フラバンスロン系化合物、アゾ系化合物が
知られている。しかし、これらの黄色有機着色剤には、
耐光堅牢度その他の諸性質におし、て満足すべきものが
少〈、また製造方法が面倒であり、高価であるというよ
うな問題がある。本発明者は耐光性および耐熱性の点で
は既存の有機着色剤に劣らない性能を有し、しかもその
製造がきわめて容易である新規な着色剤を得ることを目
的として鋭意検討の結果、前記一般式(1)で示される
化合物が充分にこの目的を達成することを知り、本発明
を完成した。本発明は、一般式 (式中、A,、A2、A3、およびA4は前記に同じ。
)をもってあらわされる無水フタル酸誘導体と、一般式
比N−R−NH2 (m)(式中、R
は前記に同じ。)をもってあらわされる芳香族ジァミン
誘導体とを弱塩基性の有機溶媒中で縮合させ、次に脱水
剤で処理することによってえられる。一般式(ロ)であ
らわされる無水フタル酸誘導体としては、たとえば3・
6ージフェニル無水フタル酸、3ーフェニルー6−P−
クロロフェニル無水フタル酸、3一Pークロローフヱニ
ルー6一Pーメチルフェニル無水フタル酸、3ーフェニ
ルー6−P−ブロモフェニル無水フタル酸、3・4・5
・6ーテトラフェニル無水フタル酸、3・6ージフエニ
ル−4・5−ジーPークロロフエニル無水フタル酸、3
・6ージ−P−クロロフェニルー4・5−ジフェニル無
水フタル酸、3・4・5・6−テトラフェニル無水フタ
ル酸のハロゲン置換体、3・6−ジフェニル−4・5ー
ベンゾ無水フタル酸もしくはそのフェニル基のハロゲン
置換体、7・10ージフェニルフルオランセン−8・9
−ジカルボン酸無水物もしくはその核ハロゲン化物ある
いは3・4・5・6−ジベンゾ無水フタル酸等があげら
れる。
比N−R−NH2 (m)(式中、R
は前記に同じ。)をもってあらわされる芳香族ジァミン
誘導体とを弱塩基性の有機溶媒中で縮合させ、次に脱水
剤で処理することによってえられる。一般式(ロ)であ
らわされる無水フタル酸誘導体としては、たとえば3・
6ージフェニル無水フタル酸、3ーフェニルー6−P−
クロロフェニル無水フタル酸、3一Pークロローフヱニ
ルー6一Pーメチルフェニル無水フタル酸、3ーフェニ
ルー6−P−ブロモフェニル無水フタル酸、3・4・5
・6ーテトラフェニル無水フタル酸、3・6ージフエニ
ル−4・5−ジーPークロロフエニル無水フタル酸、3
・6ージ−P−クロロフェニルー4・5−ジフェニル無
水フタル酸、3・4・5・6−テトラフェニル無水フタ
ル酸のハロゲン置換体、3・6−ジフェニル−4・5ー
ベンゾ無水フタル酸もしくはそのフェニル基のハロゲン
置換体、7・10ージフェニルフルオランセン−8・9
−ジカルボン酸無水物もしくはその核ハロゲン化物ある
いは3・4・5・6−ジベンゾ無水フタル酸等があげら
れる。
これらの無水フタル酸誘導体の合成法は公知であり、た
とえば第1表の如くしてフェニル置換無水フタル酸誘導
体がえられる。
とえば第1表の如くしてフェニル置換無水フタル酸誘導
体がえられる。
第 1 表
なお式中、X、Y、X′、Yは水素原子もしくはハロゲ
ン原子をあらわす。
ン原子をあらわす。
また、ジベンゾ無水フタル酸はつぎの如くしてえられる
。また一般式(m)でしめされる芳香族ジアミン誘導体
の例としては、1・4ーフェニレンジアミン、2−メチ
ル−1・4ーフエニレンジアミン、2ーメトキシー1・
4−フエニレンジアミン、ベンジジン、0−トリジン、
○ージアニシジンもしくは4・4″−ジアミノターフェ
ニルなどがあげられる。
。また一般式(m)でしめされる芳香族ジアミン誘導体
の例としては、1・4ーフェニレンジアミン、2−メチ
ル−1・4ーフエニレンジアミン、2ーメトキシー1・
4−フエニレンジアミン、ベンジジン、0−トリジン、
○ージアニシジンもしくは4・4″−ジアミノターフェ
ニルなどがあげられる。
上記の無水フタル酸誘導体と芳香族ジアミンとの反応に
おける使用割合は、芳香族ジアミン誘導体1モルに対し
て無水フタル酸誘導体2モル乃至2モルより少過剰とす
るのが最も適当である。
おける使用割合は、芳香族ジアミン誘導体1モルに対し
て無水フタル酸誘導体2モル乃至2モルより少過剰とす
るのが最も適当である。
無水フタル酸誘導体と芳香族ジアミン議導体とを反応さ
せるために反応溶媒としては、溶解度が大きい弱塩基性
の有機溶媒が通しており、その例としてはジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Nーメチルピロリド
ン、ヘキサメチルフオスフアミド等があげられる。これ
らの有機溶媒の使用量は反応物質総量、すなわち用いる
無水フタル酸誘導体と芳香族ジアミン誘導体との重量の
和の3〜2ぴ音重量の範囲とするのが好適である。さら
に、脱水剤としては、三塩化リン、オキシ塩化リン、塩
化チオニル、ホスゲン等が好適である。これら脱水剤の
使用量は、無水フタル酸誘導体1モルに対して0.5〜
4モルとするのが有利である。一般式(1)であらわさ
れる化合物を製造するための反応を行わせるにあたって
は、まず一般式(ロ)であらわされる無水フタル酸誘導
体、一般式(m)であらわされる芳香族ジアミン誘導体
および上記弱塩基性の有機溶媒を混合し、適当な時間燈
拝して縮合反応を行なわせる。この反応は無水フタル酸
誘導体の種類および芳香族ジアミンの種類によっては(
特にアミノ基のオルソ位に置換基がある場合)100午
○付近まで加熱を必要とするが、勿論室温(20qo)
付近で充分反応する場合もある。反応時間は30分間以
上、たとえば1〜2時間反応させるのが好ましい。この
縮合反応の後、その反応溶液に前記の脱水剤を滴下して
加え、蝿拝をつづけて環化反応を行なう。
せるために反応溶媒としては、溶解度が大きい弱塩基性
の有機溶媒が通しており、その例としてはジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Nーメチルピロリド
ン、ヘキサメチルフオスフアミド等があげられる。これ
らの有機溶媒の使用量は反応物質総量、すなわち用いる
無水フタル酸誘導体と芳香族ジアミン誘導体との重量の
和の3〜2ぴ音重量の範囲とするのが好適である。さら
に、脱水剤としては、三塩化リン、オキシ塩化リン、塩
化チオニル、ホスゲン等が好適である。これら脱水剤の
使用量は、無水フタル酸誘導体1モルに対して0.5〜
4モルとするのが有利である。一般式(1)であらわさ
れる化合物を製造するための反応を行わせるにあたって
は、まず一般式(ロ)であらわされる無水フタル酸誘導
体、一般式(m)であらわされる芳香族ジアミン誘導体
および上記弱塩基性の有機溶媒を混合し、適当な時間燈
拝して縮合反応を行なわせる。この反応は無水フタル酸
誘導体の種類および芳香族ジアミンの種類によっては(
特にアミノ基のオルソ位に置換基がある場合)100午
○付近まで加熱を必要とするが、勿論室温(20qo)
付近で充分反応する場合もある。反応時間は30分間以
上、たとえば1〜2時間反応させるのが好ましい。この
縮合反応の後、その反応溶液に前記の脱水剤を滴下して
加え、蝿拝をつづけて環化反応を行なう。
この場合の反応温度は室温附近でよく、反応時間は2時
間程度で充分である。このようにして環化反応を行わせ
ることにより、生成した目的物が析出する。
間程度で充分である。このようにして環化反応を行わせ
ることにより、生成した目的物が析出する。
これをこしわけ、反応溶媒で洗篠し、次で多量の熱水と
処理し不純分をとかし去り、こし分け、水洗する。必要
に応じメタノール等で洗液し、乾燥することにより一般
式(1)であらわされる新規フタリド誘導体がえられる
。このようにしてえられた一般式(1)の化合物は、黄
色より燈色にわたる色相を有する微細な粉末であって、
その融点は300℃以上であり、芳香族炭化水素、塩素
化炭化水素またはニトロ化炭化水素に少し溶解し、水に
不熔である。本発明の一般式(1)であらわされる化合
物は、有機材料、たとえば合成又は半合成の有機高分子
材料、たとえばポリオレフイン系、ポリスチレンもしく
はその共重合体、A聡樹脂系、ポリメタアクリル系、ポ
リアクリル系、ポリ塩化ビニル系、ポリ塩化ピニリデソ
系、ポリアミド系、ポリカーボネート系、尿素もしくは
メラミンーホルムアルデヒド系、スルフオンアミド樹脂
系、ポリエステル系、ァルキッド樹脂乃至その変成物、
セルロースエーテル系もしくはセルロースェステル系等
の有機高分子材料に対して着色剤として適用することが
できる。本発明において、前記一般式(1)であらわさ
れる化合物を用いて上記の有機材料を着色するには、た
とえば、これらの有機材料と一般式(1)であらわされ
る化合物とを配合、渥練することによって行なう。
処理し不純分をとかし去り、こし分け、水洗する。必要
に応じメタノール等で洗液し、乾燥することにより一般
式(1)であらわされる新規フタリド誘導体がえられる
。このようにしてえられた一般式(1)の化合物は、黄
色より燈色にわたる色相を有する微細な粉末であって、
その融点は300℃以上であり、芳香族炭化水素、塩素
化炭化水素またはニトロ化炭化水素に少し溶解し、水に
不熔である。本発明の一般式(1)であらわされる化合
物は、有機材料、たとえば合成又は半合成の有機高分子
材料、たとえばポリオレフイン系、ポリスチレンもしく
はその共重合体、A聡樹脂系、ポリメタアクリル系、ポ
リアクリル系、ポリ塩化ビニル系、ポリ塩化ピニリデソ
系、ポリアミド系、ポリカーボネート系、尿素もしくは
メラミンーホルムアルデヒド系、スルフオンアミド樹脂
系、ポリエステル系、ァルキッド樹脂乃至その変成物、
セルロースエーテル系もしくはセルロースェステル系等
の有機高分子材料に対して着色剤として適用することが
できる。本発明において、前記一般式(1)であらわさ
れる化合物を用いて上記の有機材料を着色するには、た
とえば、これらの有機材料と一般式(1)であらわされ
る化合物とを配合、渥練することによって行なう。
必要ならば加熱混線する。これにより、たとえば塗料の
着色が可能である。また圧縮成型法、射出成型法、カレ
ンダ成型法、押出成型法など通常の加工法を用いて成型
することによりフィルム状、シート状、パイプ状その他
の成型物の着色が可能である。上記の着色法において、
本発明の化合物の配合量は目的とする着色物の色相・色
濃度等に応じて変える事ができるが、樹脂成型物の場合
は0.01〜2%0.W.R(0W.Rは樹脂重量あた
りを意味する。)の範囲が適当である。また塗料の着色
剤として使用する場合は塗料固型成分の0.1〜20%
(重量)が適当である。一般式(1)であらわされる化
合物と、前記有機材料との相溶性は良好であるが、さら
にこの相溶I性を改良するため滑剤その他適当な分散化
剤を配合し、徴粉化して使用するのもよい。また、一般
式(1)であらわされる化合物を液状モノマ−またはプ
レポリマーに配合した後、重合硬化させて着色された有
機材料を得る方法も可能である。
着色が可能である。また圧縮成型法、射出成型法、カレ
ンダ成型法、押出成型法など通常の加工法を用いて成型
することによりフィルム状、シート状、パイプ状その他
の成型物の着色が可能である。上記の着色法において、
本発明の化合物の配合量は目的とする着色物の色相・色
濃度等に応じて変える事ができるが、樹脂成型物の場合
は0.01〜2%0.W.R(0W.Rは樹脂重量あた
りを意味する。)の範囲が適当である。また塗料の着色
剤として使用する場合は塗料固型成分の0.1〜20%
(重量)が適当である。一般式(1)であらわされる化
合物と、前記有機材料との相溶性は良好であるが、さら
にこの相溶I性を改良するため滑剤その他適当な分散化
剤を配合し、徴粉化して使用するのもよい。また、一般
式(1)であらわされる化合物を液状モノマ−またはプ
レポリマーに配合した後、重合硬化させて着色された有
機材料を得る方法も可能である。
その他インクの着色成分として用いることもでき、着色
剤として広い用途に使用し得る。つぎに第2表に、本発
明の一般式(1)であらわされる化合物を着色剤として
使用することによって得られたメラミンーァルキッド樹
脂被膜の色相を例示する。
剤として広い用途に使用し得る。つぎに第2表に、本発
明の一般式(1)であらわされる化合物を着色剤として
使用することによって得られたメラミンーァルキッド樹
脂被膜の色相を例示する。
被膜は次の条件で生成した(部は重量部)。
変性フタルキッド樹脂133−60(日立化成製、溶剤
舎)70部、メラミン樹脂ューバン−2庇E−60(三
井東圧製、溶剤舎)3の都の混合物を作る。この混合物
95部をとり、本発明の系列である着色剤(化合物番号
1〜21であらわす。)5部およびキシレン8客とnブ
タノール2客の混合溶剤45部とを混合し、常温にて同
重量の硝子級粒を加えて160仇pmにて6び分間かき
まぜる。硝子粒をこしわけ、えたペイントを紙もしくは
金属坂上に厚さ40#の層となるように塗布し、120
qoにて30分間焼付ける。なお、本発明の一般式(1
)であらわされるフタリド誘導体の構造を下記式(式中
、Aはoーフェニレン基、Rは前記に同じ。
舎)70部、メラミン樹脂ューバン−2庇E−60(三
井東圧製、溶剤舎)3の都の混合物を作る。この混合物
95部をとり、本発明の系列である着色剤(化合物番号
1〜21であらわす。)5部およびキシレン8客とnブ
タノール2客の混合溶剤45部とを混合し、常温にて同
重量の硝子級粒を加えて160仇pmにて6び分間かき
まぜる。硝子粒をこしわけ、えたペイントを紙もしくは
金属坂上に厚さ40#の層となるように塗布し、120
qoにて30分間焼付ける。なお、本発明の一般式(1
)であらわされるフタリド誘導体の構造を下記式(式中
、Aはoーフェニレン基、Rは前記に同じ。
)であらわしAおびRを種々変えた場合の被膜色相を表
示した。また、化合物番号1〜21の化合物について、
KBr錠剤法によって、それぞれの赤外線吸収スペクト
ル線図をとり、第1〜21図に示した。
示した。また、化合物番号1〜21の化合物について、
KBr錠剤法によって、それぞれの赤外線吸収スペクト
ル線図をとり、第1〜21図に示した。
各図面における目盛の数値は、縦軸が透過率(Perc
ent transmission)を下横軸が波数(
Wavenumber、肌‐1)を、上機軸が波長(W
aveleng比、山肌)をあらわす。
ent transmission)を下横軸が波数(
Wavenumber、肌‐1)を、上機軸が波長(W
aveleng比、山肌)をあらわす。
第2表第 2 表(つづき)
第 2 表(つづき)
第 2 表(つづき)
第2表に見られる通り、一般式(1)であらわされる化
合物の色相はフタリド誘導体の構造により大きい影響を
うける。
合物の色相はフタリド誘導体の構造により大きい影響を
うける。
本フタリド誘導体は着色剤として耐光性および耐熱性に
すぐれ、たとえばメラミンーフタルキッド横脂焼付塗料
と配合し競付を行う時180午○、3仇hinの暁付条
件に耐える。かつえられた塗腰の耐光性も良好でカーボ
ンア−クフェードメーター10他r照射での変褐色は認
められない。また耐移行性も良好で150℃3仇hin
加熱による移行は認められない。その他顔料に要求され
る各種の耐性に良好な堅牢度をしめす。またポリオレフ
ィン樹脂等の着色に用いた場合にも耐熱、耐光、耐移行
性その他の諸堅牢度は良好である。その他顔料に要求さ
れる各種の一般的特性は良好である。次に実施例により
その合成法および使用法をさらに詳しく説明する。
すぐれ、たとえばメラミンーフタルキッド横脂焼付塗料
と配合し競付を行う時180午○、3仇hinの暁付条
件に耐える。かつえられた塗腰の耐光性も良好でカーボ
ンア−クフェードメーター10他r照射での変褐色は認
められない。また耐移行性も良好で150℃3仇hin
加熱による移行は認められない。その他顔料に要求され
る各種の耐性に良好な堅牢度をしめす。またポリオレフ
ィン樹脂等の着色に用いた場合にも耐熱、耐光、耐移行
性その他の諸堅牢度は良好である。その他顔料に要求さ
れる各種の一般的特性は良好である。次に実施例により
その合成法および使用法をさらに詳しく説明する。
文中、部とあるは重量部を意味する。
実施例 1
1・4ーフエニレンービスーテトラフエニルイミノフタ
リド(第2表化合物番号−7)の合成20碇都ジメチル
ホルムアミドに5.4部パラーフェニレンジアミンを砕
末として加えよくかきまぜて溶解する。
リド(第2表化合物番号−7)の合成20碇都ジメチル
ホルムアミドに5.4部パラーフェニレンジアミンを砕
末として加えよくかきまぜて溶解する。
これに45.2郡のテトラフヱニル無水フタル酸粉末を
加え室温でかさまぜると弱い発熱を起し溶解し、やがて
白色の結晶が析出する。(場合によっては70〜80q
oに加溢してもよい。)室温にて水rかきまぜた後、三
塩化燐25部を3皿in費し滴下し、ついで2〜紬亀室
温にかきまぜ、生成した黄色沈澱をこしわけ、少量のジ
メチルホルムアミドで洗い、ケークをよく圧搾し、多量
の熱水とかきまぜた後再びこしわけ、水洗乾燥し、目的
の化合物をほぼ定量的収量でえた。第2表記敷のその他
の化合物も同機に合成できた。
加え室温でかさまぜると弱い発熱を起し溶解し、やがて
白色の結晶が析出する。(場合によっては70〜80q
oに加溢してもよい。)室温にて水rかきまぜた後、三
塩化燐25部を3皿in費し滴下し、ついで2〜紬亀室
温にかきまぜ、生成した黄色沈澱をこしわけ、少量のジ
メチルホルムアミドで洗い、ケークをよく圧搾し、多量
の熱水とかきまぜた後再びこしわけ、水洗乾燥し、目的
の化合物をほぼ定量的収量でえた。第2表記敷のその他
の化合物も同機に合成できた。
o−トリジン等のo−置換アミンを構造因子にもつ化合
物の場合は、無水フタル酸誘導体とジアミンの反応を1
00qo迄の温度で1〜水r行うのが有利であった。実
施例 2 第2表化合物番号4の化合物2部をポIJプロピレン樹
脂べレット(三井ノーブレンJHG)1000部と混合
し、21000に加熱したシリンダー中で濠練し、射出
成型して鮮明な黄色に着色したプレートをえた。
物の場合は、無水フタル酸誘導体とジアミンの反応を1
00qo迄の温度で1〜水r行うのが有利であった。実
施例 2 第2表化合物番号4の化合物2部をポIJプロピレン樹
脂べレット(三井ノーブレンJHG)1000部と混合
し、21000に加熱したシリンダー中で濠練し、射出
成型して鮮明な黄色に着色したプレートをえた。
この混練を270ooで15分間行って210こ0で射
出成型したものと全く同じ色調のプレートをえた。これ
らのプレートをカーボンアークフヱードメータ一にて1
0畑時間照射した変褐色は認められなかった。化合物番
号4以外の第2表の化合物を用い上記同機の着色を実施
し良好な結果をえた。実施例 3第2表化合物番号13
の化合物0.5部、ルチル型酸化チタン5部およびAB
S樹脂1000部を混合し、ェクストルーダーにて20
0〜220ooで押出し着色べレツトとした。
出成型したものと全く同じ色調のプレートをえた。これ
らのプレートをカーボンアークフヱードメータ一にて1
0畑時間照射した変褐色は認められなかった。化合物番
号4以外の第2表の化合物を用い上記同機の着色を実施
し良好な結果をえた。実施例 3第2表化合物番号13
の化合物0.5部、ルチル型酸化チタン5部およびAB
S樹脂1000部を混合し、ェクストルーダーにて20
0〜220ooで押出し着色べレツトとした。
このべレツトを23000の加熱シリンダーから射出成
型して黄褐色のプレートをえた。このプレートは良好な
耐光性と耐ブリート性を示した。化合物番号13以外の
第2表の化合物を用い、上記同様なA茂樹脂の着色を実
施し良好な結果をえた。実施例 4 第2表化合物番号10の化合物0.5部をポリスチレン
樹脂べレット(トーボレックス525一51、東洋ポリ
スチレン■製)1000部と混合し、18000に加熱
したシリンダー内で混練し、射出成型し、黄色に着色し
たプレートをえた。
型して黄褐色のプレートをえた。このプレートは良好な
耐光性と耐ブリート性を示した。化合物番号13以外の
第2表の化合物を用い、上記同様なA茂樹脂の着色を実
施し良好な結果をえた。実施例 4 第2表化合物番号10の化合物0.5部をポリスチレン
樹脂べレット(トーボレックス525一51、東洋ポリ
スチレン■製)1000部と混合し、18000に加熱
したシリンダー内で混練し、射出成型し、黄色に着色し
たプレートをえた。
このプレートの堅牢度は良好であった。化合物番号10
以外の第2表の化合物を用い上記と同様にしてポリスチ
レン樹脂を着色することができ良好な結果をえた。実施
例 5第2表化合物番号1の化合物0.1部をポリ塩化
ビニル5の郡およびフタル酸ジオクチル5の郡から成る
混合物と共に15び0で10分間混練し、ついで160
℃に保った金属板の間で5分間プレスして厚さ5肋のシ
ートに成型した。
以外の第2表の化合物を用い上記と同様にしてポリスチ
レン樹脂を着色することができ良好な結果をえた。実施
例 5第2表化合物番号1の化合物0.1部をポリ塩化
ビニル5の郡およびフタル酸ジオクチル5の郡から成る
混合物と共に15び0で10分間混練し、ついで160
℃に保った金属板の間で5分間プレスして厚さ5肋のシ
ートに成型した。
えられたシートは堅牢度良好な黄色を呈した。化合物番
号1以外の第2表の化合物を用い同機にしてポリ塩化ビ
ニルを着色し良好な結果をえた。実施例 6 第2表化合物番号7の化合物の微粉末2部を、アクリル
酸ーメタクリル酸共重合物のエチレングリコールェステ
ル7礎都を含むキシレンーブタノール(4:1)溶液と
混合し充分分散せしめた。
号1以外の第2表の化合物を用い同機にしてポリ塩化ビ
ニルを着色し良好な結果をえた。実施例 6 第2表化合物番号7の化合物の微粉末2部を、アクリル
酸ーメタクリル酸共重合物のエチレングリコールェステ
ル7礎都を含むキシレンーブタノール(4:1)溶液と
混合し充分分散せしめた。
これにブチル化メチロールメラミン2の部、セルロース
アセテートブチレート1碇部を含むキシレソーフタノー
ル(4:1)溶液を加えてよくまぜ合せる。さらに2.
2部のアルミ顔料(ノンIJーフイング型)を加えて金
属板上に厚さ25〆の皮膜状に塗装し、140qoで3
0分間焼き付け、鮮明な緑味黄色の皮膜をえた。この皮
膜の黄色は耐懐性その他各種の堅牢度がすぐれていた。
アクリル酸ェステルの代りに短油型変性フタルキツド樹
脂を用い、アルミ顔料の代りに二酸化チタンを用いて、
同様な黄色の不透明皮膜をえた。
アセテートブチレート1碇部を含むキシレソーフタノー
ル(4:1)溶液を加えてよくまぜ合せる。さらに2.
2部のアルミ顔料(ノンIJーフイング型)を加えて金
属板上に厚さ25〆の皮膜状に塗装し、140qoで3
0分間焼き付け、鮮明な緑味黄色の皮膜をえた。この皮
膜の黄色は耐懐性その他各種の堅牢度がすぐれていた。
アクリル酸ェステルの代りに短油型変性フタルキツド樹
脂を用い、アルミ顔料の代りに二酸化チタンを用いて、
同様な黄色の不透明皮膜をえた。
またニトロセルロースーフタル酸ジオクチルーアルキッ
ド樹脂より成るラッカーを用い(常温乾燥もしくは70
00短時間乾燥)同様にして堅牢度良好な黄色の皮膜を
えた。化合物番号7以外の第2表の化合物を用い、同様
にして良好な着色皮膜がえられた。
ド樹脂より成るラッカーを用い(常温乾燥もしくは70
00短時間乾燥)同様にして堅牢度良好な黄色の皮膜を
えた。化合物番号7以外の第2表の化合物を用い、同様
にして良好な着色皮膜がえられた。
実施例 7
ロジンマレィン酸変性ポリエステル型の樹脂に第2表化
合物番号2の化合物の徴粉化物を5%添加し、ボイル油
および溶剤と共に充分混練して印刷インキとし、これを
適当な基体上に印刷して黄色の堅牢度良好な印刷物をえ
た。
合物番号2の化合物の徴粉化物を5%添加し、ボイル油
および溶剤と共に充分混練して印刷インキとし、これを
適当な基体上に印刷して黄色の堅牢度良好な印刷物をえ
た。
oジンマレイン酸変性ポリエステルの代りに長油型アル
キツド樹脂もしくは変性フェノ−ル樹脂を用いて同様に
して製造した印刷インキは金属面上に印刷後競付けて鮮
明な黄色の印刷面をあたえた。化合物番号2以外の第2
表の化合物を用い、同様にして堅牢度良好な印刷物をえ
た。実施例 8 第2表化合物番号6の化合物5部をオレスタ−Q−60
2(三井東庄製アクリルポリオール、不揮発分50%)
4の部および適当量の溶媒(キシレンー硝酸ブチル、4
:1)と混合し充分混和し分散させた。
キツド樹脂もしくは変性フェノ−ル樹脂を用いて同様に
して製造した印刷インキは金属面上に印刷後競付けて鮮
明な黄色の印刷面をあたえた。化合物番号2以外の第2
表の化合物を用い、同様にして堅牢度良好な印刷物をえ
た。実施例 8 第2表化合物番号6の化合物5部をオレスタ−Q−60
2(三井東庄製アクリルポリオール、不揮発分50%)
4の部および適当量の溶媒(キシレンー硝酸ブチル、4
:1)と混合し充分混和し分散させた。
これにデスモジユールN一75(バイエル製、ジアゾシ
アネート化合物)4.8部を混合し、適当な面上に塗布
し室温に長時間放置乾燥し堅牢度良好な黄色塗膜をえた
。化合物番号6以外の第2表の化合物を用い、同様にし
て堅牢度良好な黄色塗膜をえた。
アネート化合物)4.8部を混合し、適当な面上に塗布
し室温に長時間放置乾燥し堅牢度良好な黄色塗膜をえた
。化合物番号6以外の第2表の化合物を用い、同様にし
て堅牢度良好な黄色塗膜をえた。
第1図から第21図までは、それぞれ明細書の第2表に
示した化合物1から21までの化合物に対応する赤外線
吸収スペクトル線図を示す。 第1図 第2図 第3図 第4図 第5図 第6図 第7図 第8図 第9図 第10図 第11図 第12図 第13図 第14図 第15図 第16図 第17図 第18図 第19図 第20図 第21図
示した化合物1から21までの化合物に対応する赤外線
吸収スペクトル線図を示す。 第1図 第2図 第3図 第4図 第5図 第6図 第7図 第8図 第9図 第10図 第11図 第12図 第13図 第14図 第15図 第16図 第17図 第18図 第19図 第20図 第21図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは、メチル基もしくはメトキシ基を含むこと
ある1・4−フエニレン基、4・4′−ビフエニレン基
もしくは4・4″−ターフエニレン基をあらわし、A_
1およびA_4は、ハロゲン原子もしくはメチル基を含
むことあるフエニル基をあらわし、A_2およびA_3
は、それぞれ水素原子もしくはフエニル基をあらわす。 また、A_1とA_2とA_3もしくはA_3とA_4
とが、それぞれ合体しベンゼン環もしくはナフチレン基
を形成する場合も含む。)をもつてあらわされる新規フ
タリド誘導体。2 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、A_1およびA_4は、ハロゲン原子もしくは
メチル基を含むことあるフエニル基をあらわし、A_2
およびA_3は、それぞれ水素原子もしくはフエニル基
をあらわす。 また、A_1とA_2、A_2とA_3もしくはA_3
とA_4とが、それぞれ合体しベンゼン環もしくはナフ
チレン基を形成する場合も含む。)をもつてあらわされ
る無水フタル酸誘導体と、一般式H_2N−R−NH_
2 (III) (式中Rは、メチル基もしくはメトキシ基を含むことあ
る1・4−フエニレン基、4・4′−ビフエニル基もし
くは4・4″−ターフエニレン基をあらわす。 )をもつてあらわされる芳香族ジアミンとを弱塩基性有
溶媒中で縮合せしめ、ついで、脱水剤で処理することを
特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R、A_1、A_2、A_3、およびA_4は
前記に同じ。 )をもつてあらわされる新規フタリド誘導体の製造法。
3 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは、メチル基もしくはメトキシ基を含むこと
ある1・4−フエニレン基、4・4′−ビフエニレン基
もしくは4・4″−ターフエニレン基をあらわし、A_
1およびA_4は、ハロゲン原子もしくはメチル基を含
むことあるフエニル基をあらわし、A_2およびA_3
は、それぞれ水素原子もしくはフエニル基をあらわす。 また、A_1とA_2、A_2とA_3もしくはA_3
とA_4とが、それぞれ合体しベンゼン環もしくはナフ
チレン基を形成する場合も含む。)をもつてあらわされ
る新規フタリド誘導体を使用することを特徴とする有機
材料の着色法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15064979A JPS6019780B2 (ja) | 1979-11-22 | 1979-11-22 | 新規フタリド誘導体およびその製造法および有機材料の着色法。 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15064979A JPS6019780B2 (ja) | 1979-11-22 | 1979-11-22 | 新規フタリド誘導体およびその製造法および有機材料の着色法。 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5674149A JPS5674149A (en) | 1981-06-19 |
JPS6019780B2 true JPS6019780B2 (ja) | 1985-05-17 |
Family
ID=15501452
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15064979A Expired JPS6019780B2 (ja) | 1979-11-22 | 1979-11-22 | 新規フタリド誘導体およびその製造法および有機材料の着色法。 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6019780B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5153335A (en) * | 1990-06-08 | 1992-10-06 | Occidental Chemical Corporation | Process for the preparation of oxydiphthalic anhydride and acyloxyphthalic anhydrides |
-
1979
- 1979-11-22 JP JP15064979A patent/JPS6019780B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5674149A (en) | 1981-06-19 |
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