JPS60196767A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS60196767A JPS60196767A JP59053183A JP5318384A JPS60196767A JP S60196767 A JPS60196767 A JP S60196767A JP 59053183 A JP59053183 A JP 59053183A JP 5318384 A JP5318384 A JP 5318384A JP S60196767 A JPS60196767 A JP S60196767A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituent
- carbon atoms
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 34
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 26
- -1 hydrazone compound Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 7
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 22
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 31
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 20
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQAPVYOGBLGOC-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2CC HOQAPVYOGBLGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXPBDJVBNWDUFM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetranitrophenol Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O PXPBDJVBNWDUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound O=C1C(C#N)=C(C#N)C(=O)C(C#N)=C1C#N JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 244000005894 Albizia lebbeck Species 0.000 description 1
- NSSXMLHDWBLDRO-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OC=CC=C.C1(C=C/C(=O)O1)=O Chemical compound C(C)(=O)OC=CC=C.C1(C=C/C(=O)O1)=O NSSXMLHDWBLDRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000003913 Coccoloba uvifera Nutrition 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 241000243251 Hydra Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 240000008976 Pterocarpus marsupium Species 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004783 Serene Substances 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSUIVCLOAAJSRE-UHFFFAOYSA-N bis(2-methoxyethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound COCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCOC HSUIVCLOAAJSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 150000001661 cadmium Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical group [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001747 pupil Anatomy 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N serine Chemical compound OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006163 transport media Substances 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0631—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing two hetero atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の利用分野)
本発明は、導電性支持体上に電荷発生#/J質と電荷輸
送物質と?含有する電子写真感光層七設けた電子写真感
光体に関するものでおり。
送物質と?含有する電子写真感光層七設けた電子写真感
光体に関するものでおり。
(従来技術)
電子写真感光体に要求δ几る基本的な特性としては、(
11暗所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所に
おいて電荷の逸散が少ないこと、(3)光照射によって
速やかに寛荷忙逸散ぜしめうることなどがめげられる。
11暗所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所に
おいて電荷の逸散が少ないこと、(3)光照射によって
速やかに寛荷忙逸散ぜしめうることなどがめげられる。
従来、電子写真感光体の光導Ti材としてセレン、値化
カドミウム、酸化曲鉛などの無機物質が用いられてきた
。これらの無機物質は、多くの長所盆持っていると同時
にきまさまな欠点?有しでいることは事実である。例え
ば、現在広く用いられているセレンは前記(1)〜(3
)の条件は十分に満足するか、製造する条件がむすかし
く、製造コストが高くなり、可撓性がなく、べlレト状
に加工することがむずかしく、熱ヤ機械的の衝卓に鋭敏
なため取扱いに注意を要するなどの欠点もある。、4a
化カドミウムや酸化匪鉛は、結合剤としての樹脂に分散
させ1電子写真感光体として用いられているが、平滑性
、硬度、引張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があ
るためにそのままでは反複して使用することができない
。
カドミウム、酸化曲鉛などの無機物質が用いられてきた
。これらの無機物質は、多くの長所盆持っていると同時
にきまさまな欠点?有しでいることは事実である。例え
ば、現在広く用いられているセレンは前記(1)〜(3
)の条件は十分に満足するか、製造する条件がむすかし
く、製造コストが高くなり、可撓性がなく、べlレト状
に加工することがむずかしく、熱ヤ機械的の衝卓に鋭敏
なため取扱いに注意を要するなどの欠点もある。、4a
化カドミウムや酸化匪鉛は、結合剤としての樹脂に分散
させ1電子写真感光体として用いられているが、平滑性
、硬度、引張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があ
るためにそのままでは反複して使用することができない
。
近年、これら無機物質の欠点勿排除するためにいろいろ
の有機物′mヶ用いた電子写真感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.tl、7−ドリニトロフルオレ/−
ターオ/とからなる電子写真1光体(米国特許3.ψ♂
ψ、λ37)、ポリ−N−ビニルカルバゾール全ピリリ
ウム塩系色素で増感したbの(特公昭Fr−jj4jJ
’)、有機顔料を主成分とする電子写A感9°0俸←特
開昭≠7−375≠3)、染料と位(鹿とからなる共晶
錯体勿主成分とする電子写真感光体←特開昭弘7−10
73jt)などである。
の有機物′mヶ用いた電子写真感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.tl、7−ドリニトロフルオレ/−
ターオ/とからなる電子写真1光体(米国特許3.ψ♂
ψ、λ37)、ポリ−N−ビニルカルバゾール全ピリリ
ウム塩系色素で増感したbの(特公昭Fr−jj4jJ
’)、有機顔料を主成分とする電子写A感9°0俸←特
開昭≠7−375≠3)、染料と位(鹿とからなる共晶
錯体勿主成分とする電子写真感光体←特開昭弘7−10
73jt)などである。
これらの重機電子写真感光体は、前記無戦電子写真感光
体の機械的特性及び可読性%)Vる程度1で、改善した
ものの概して光感度が低くユた繰り返し使用に適さず電
子写真感光体としての要求?充分に満足するものではな
かった。
体の機械的特性及び可読性%)Vる程度1で、改善した
ものの概して光感度が低くユた繰り返し使用に適さず電
子写真感光体としての要求?充分に満足するものではな
かった。
さて、電子写真10光体の光導電過程は(1) 結党に
よジ電荷奮発生する過程、(2)電荷を輸送する過程、 から成る。
よジ電荷奮発生する過程、(2)電荷を輸送する過程、 から成る。
(1)と(2)葡同−物質で行う例として感光7感元板
が挙げられる。一方(1)と(2)?別々の物質で行う
例として無定形セレノとポリーベービニル力ルバゾール
の組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々の
物質で行なう機能分陥盤電子写真感光体は、材料の選択
範囲を拡け、でれに伴い、電子写真感光体の感度、受答
電位那の電子写真特性が向上し、また電子写真感光体墜
膜作製上好都合な物質r広いI電量から選ひ得るという
便所tMしている。
が挙げられる。一方(1)と(2)?別々の物質で行う
例として無定形セレノとポリーベービニル力ルバゾール
の組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々の
物質で行なう機能分陥盤電子写真感光体は、材料の選択
範囲を拡け、でれに伴い、電子写真感光体の感度、受答
電位那の電子写真特性が向上し、また電子写真感光体墜
膜作製上好都合な物質r広いI電量から選ひ得るという
便所tMしている。
このような機能分離型電子写真感光体について多くの提
案かなされているか、これらのうち実用化されているの
はごくわずかにすぎず、そわとても何らかの欠点のろる
もの音使用せさる奮得ないというのが実情である。
案かなされているか、これらのうち実用化されているの
はごくわずかにすぎず、そわとても何らかの欠点のろる
もの音使用せさる奮得ないというのが実情である。
(発明の目的)
本発明の目的は、上記欠点を改良し高感度で耐久テスト
後も、帯電電位の低下及び残留電位の少ない積層型感光
体全提供することにるる。
後も、帯電電位の低下及び残留電位の少ない積層型感光
体全提供することにるる。
(発明の栴成)
不発明の目的は、導電性支持体上に電荷発生材料を主I
JX、分とする電荷発生層と電荷輸送材料を主成分とす
る電荷桶送層の二層を有する積層型電子写真感ブC体に
おいて、電荷発生層に下記一般式(1)及び(11)で
表わされるヒドラゾ/化合物のうち、少なくとも一種ケ
、含有する電子写真感光体によって達せられる。
JX、分とする電荷発生層と電荷輸送材料を主成分とす
る電荷桶送層の二層を有する積層型電子写真感ブC体に
おいて、電荷発生層に下記一般式(1)及び(11)で
表わされるヒドラゾ/化合物のうち、少なくとも一種ケ
、含有する電子写真感光体によって達せられる。
電荷発生材料に添加する電荷輸送材料は、数多く存在す
る電荷輸送材料のなかで、矢の一般式(1)、([)で
表わざ几るヒドラゾ/化合物を用いた場合、特異的に關
感展、かつ耐久テスト時における帯電電位の低下の少な
い、及び残留′電位の少ない感光体か得られ1本発明は
一般式(1八(II)で表わさγしる化合物の使用に特
徴を有する。
る電荷輸送材料のなかで、矢の一般式(1)、([)で
表わざ几るヒドラゾ/化合物を用いた場合、特異的に關
感展、かつ耐久テスト時における帯電電位の低下の少な
い、及び残留′電位の少ない感光体か得られ1本発明は
一般式(1八(II)で表わさγしる化合物の使用に特
徴を有する。
(1)
式中、■ 、凡 はそれぞれ無置換またはi#候基會有
する炭素原子数/ないし/、2の直鎖状ブたは分岐状の
アルキル基、無置換または置換基kWする炭素原子数7
ないし20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、また
は無置換または置換基を有する単環式または環数2ない
し弘の縮合多環式芳香族炭化水素の水素原子i/個清除
た1価基(アリール基)または11 とRで複素環金形
JJy、シてもよく、lも 、 it は、互いに同じ
でも異なっていてもよい。
する炭素原子数/ないし/、2の直鎖状ブたは分岐状の
アルキル基、無置換または置換基kWする炭素原子数7
ないし20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、また
は無置換または置換基を有する単環式または環数2ない
し弘の縮合多環式芳香族炭化水素の水素原子i/個清除
た1価基(アリール基)または11 とRで複素環金形
JJy、シてもよく、lも 、 it は、互いに同じ
でも異なっていてもよい。
14 は水素原子、無置換または置換基に有する炭素1
皇子数l々いし12の直鎖状または分岐状のアルキル基
、無置換またはtlを候基を有する炭素原子数7ないし
コQのアラルキル基、無置換または置換基含有するアリ
ール基に表わす。
皇子数l々いし12の直鎖状または分岐状のアルキル基
、無置換またはtlを候基を有する炭素原子数7ないし
コQのアラルキル基、無置換または置換基含有するアリ
ール基に表わす。
■ 、kLViそれぞれ水素原子、無置換または瞳模基
?有する炭素原子数lないし/2の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基2廟する炭素原子数
7ないし一〇のアラルキル基、無置換また装置1婆基會
有するアリー誹 ル基、ハロゲ//に!子、アルコキシ基、アリールオキ
シ基忙表わす。14.l(は互いに同じでも異なってい
てもよい。
?有する炭素原子数lないし/2の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基2廟する炭素原子数
7ないし一〇のアラルキル基、無置換また装置1婆基會
有するアリー誹 ル基、ハロゲ//に!子、アルコキシ基、アリールオキ
シ基忙表わす。14.l(は互いに同じでも異なってい
てもよい。
it 、l(、H,はそれぞれ無置換または凝換基ケ有
する炭素原子数lないし12の直鎖状または分岐状のア
ルキル基、無置換または[換基を有する炭素原子a7な
いし2oの直鎖状1だは分岐状のアラルキル基、ま7ζ
は無置換゛よたは置換基t−目するアリール基r表わし
、■も5.lも6tユ互いに結付してN含有へゾロシク
リル基【形成しでもよく、■も 、Rは互いに回じでも
異なっていてもよい。
する炭素原子数lないし12の直鎖状または分岐状のア
ルキル基、無置換または[換基を有する炭素原子a7な
いし2oの直鎖状1だは分岐状のアラルキル基、ま7ζ
は無置換゛よたは置換基t−目するアリール基r表わし
、■も5.lも6tユ互いに結付してN含有へゾロシク
リル基【形成しでもよく、■も 、Rは互いに回じでも
異なっていてもよい。
1モ は、無置換または置換基紫有するアリール基また
は複素環基會表わす。
は複素環基會表わす。
mはQまたは/i表わす。
Xは下記一般式で示される。
ル4
几′
但し l、n:/〜10整数
m:Oまたはl
凡 、ル tよ前述のM15@基と同一で必る。
■ 、几 は互いに結合してIa付多環芳香族環全形地
してもよい。
してもよい。
Yは、酸素原子、硫黄原子、セレノ原子、無It侯また
は1侯基忙弔゛するイミノ基、無置換または置換基tm
するメナV7基忙表わす。
は1侯基忙弔゛するイミノ基、無置換または置換基tm
するメナV7基忙表わす。
Zは、べ/七/、ナフタレ/環會形地するに必要な原子
群會表わす。
群會表わす。
1(、■ がa; W 4%アルキル基でるる場合、そ
の具体例に1まメチル基、エテル基、プロピIし基、ブ
チル基、−!:/チル基、ヘキシル基、オクチル基、ノ
ニル基、ドブフル基、インプロピIし基、イソブチル基
、イソブチル基、ψ−メテルベ/ナル基、5ee−ブチ
ル基、1ert−ブチル基がおる。
の具体例に1まメチル基、エテル基、プロピIし基、ブ
チル基、−!:/チル基、ヘキシル基、オクチル基、ノ
ニル基、ドブフル基、インプロピIし基、イソブチル基
、イソブチル基、ψ−メテルベ/ナル基、5ee−ブチ
ル基、1ert−ブチル基がおる。
置換基盆肩するアル#/し基でめる場合、置換基の具体
例として、)・ログ/原子として塩素、臭素、弗素、ア
ルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
Jf、フト千シ基、ペンチルオキシ基、アラルキル基と
してフェノキシ基、0−トリルオキシ基、■−トリルメ
キシ基、p−トリルオイ・シ基、/−ナノチルオキシ基
、コー1フテルオキシ基、ジアルキル1ミノ基としてジ
エチル1ミノ基、ジエチル1ミノ基、ジプロピルアミノ
通 蘂、N−メナルーN−エナルアミノ基%1N−エテル−
N−プロピルアミノ基、〜−メテルーヘープロビルアミ
ノ基、アルキルチオ基として、メチルチオ基、エテルナ
オ基、プロピルナオ塞、N@南へゾロシクリル基として
ピペリジノ基、/−ピペラジニル基、モルホリノ基、l
−ビ″ロリジル基カるる。これらの置換基のいず7Lか
が前述のアルキル基の任意の炭素原子に少なくとも/個
結合したアルキル基が蓋換基會有するアルキル基の例で
ある。
例として、)・ログ/原子として塩素、臭素、弗素、ア
ルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
Jf、フト千シ基、ペンチルオキシ基、アラルキル基と
してフェノキシ基、0−トリルオキシ基、■−トリルメ
キシ基、p−トリルオイ・シ基、/−ナノチルオキシ基
、コー1フテルオキシ基、ジアルキル1ミノ基としてジ
エチル1ミノ基、ジエチル1ミノ基、ジプロピルアミノ
通 蘂、N−メナルーN−エナルアミノ基%1N−エテル−
N−プロピルアミノ基、〜−メテルーヘープロビルアミ
ノ基、アルキルチオ基として、メチルチオ基、エテルナ
オ基、プロピルナオ塞、N@南へゾロシクリル基として
ピペリジノ基、/−ピペラジニル基、モルホリノ基、l
−ビ″ロリジル基カるる。これらの置換基のいず7Lか
が前述のアルキル基の任意の炭素原子に少なくとも/個
結合したアルキル基が蓋換基會有するアルキル基の例で
ある。
凡 、 LL が無置換アラルキル基である場合、その
具体例にはべ/ジル基、フェネチル基、/−ナフテルメ
テル基、コーナメチルメチル基、l−1ノトリルメテル
井、べ/ズヒドリル基かめる。
具体例にはべ/ジル基、フェネチル基、/−ナフテルメ
テル基、コーナメチルメチル基、l−1ノトリルメテル
井、べ/ズヒドリル基かめる。
11換基2有するアラルキル基でるる場合、置換基の具
体例として前述の置換基があり、これらの置換基のいず
れかが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少なくと
も1個結合したアラルキル基が置、換基を肩するアラル
キル基の例である。
体例として前述の置換基があり、これらの置換基のいず
れかが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少なくと
も1個結合したアラルキル基が置、換基を肩するアラル
キル基の例である。
■モ、比 が無置換アリール基である場合、その具体例
にはノエニル&、/−ナフチル基、−一ナフテル基、1
ノトリル基、ピレニル基、7−1=ナフチニル基、フル
オレニル茫がある。wm基ヶMするアリール基である場
合、1イ侯基の具体例として前述の置換基とそのほかに
アルキル基として、メチル基、エチル基、ブローIし基
、ブチル基、にメチル基、インプロピル基、イソブチル
基、イソばメチル基があり、これらの置換基のいずれか
がm1述のアリール基の炭素原子に少なくとも7個結付
したアリール基がIIt換基r有するアIJ /し基の
例である。
にはノエニル&、/−ナフチル基、−一ナフテル基、1
ノトリル基、ピレニル基、7−1=ナフチニル基、フル
オレニル茫がある。wm基ヶMするアリール基である場
合、1イ侯基の具体例として前述の置換基とそのほかに
アルキル基として、メチル基、エチル基、ブローIし基
、ブチル基、にメチル基、インプロピル基、イソブチル
基、イソばメチル基があり、これらの置換基のいずれか
がm1述のアリール基の炭素原子に少なくとも7個結付
したアリール基がIIt換基r有するアIJ /し基の
例である。
It” とIt2で複素環を形J戎する時の拶素環の具
体例としてrよ、カルバゾール環で套る。
体例としてrよ、カルバゾール環で套る。
1も 、 11 のうち好ましい基は、7一方がフェニ
ル基で、他方がメチル基、エチル基、べ/ジ/4、フェ
ニル基、またはナフチル基である。
ル基で、他方がメチル基、エチル基、べ/ジ/4、フェ
ニル基、またはナフチル基である。
R3〜a 10が無置換1だはイd換基忙有するアラル
キル基、無1遼侯または置換基音響するアラルキル基、
無1イ換゛または膚換基會有するアIJ−/し基の具体
例は前記の比 、 11 の場合と同じである。
キル基、無1遼侯または置換基音響するアラルキル基、
無1イ換゛または膚換基會有するアIJ−/し基の具体
例は前記の比 、 11 の場合と同じである。
R,Rがハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ
基の時の具体例とし′こはノ飄ロゲン原子として塩素、
臭I、弗素、アルコキシ基とし又メトキシフ昌エトキシ
番、プロホキ/基、ヅトキク造、ば/ナルオキシ鋸、ア
リールオキシ基としてフェノキシ、I牙、0−トリルオ
キシカt、1n−トリルオキシ基、p−トリルオキシ基
、l−ナノナルレオキシ苓、λ−ナノチルオキシ基、で
必る。
基の時の具体例とし′こはノ飄ロゲン原子として塩素、
臭I、弗素、アルコキシ基とし又メトキシフ昌エトキシ
番、プロホキ/基、ヅトキク造、ば/ナルオキシ鋸、ア
リールオキシ基としてフェノキシ、I牙、0−トリルオ
キシカt、1n−トリルオキシ基、p−トリルオキシ基
、l−ナノナルレオキシ苓、λ−ナノチルオキシ基、で
必る。
1(5,)L6が互いに結付してN含南ヘデロシクリル
基r形成する時の具体例としではピにラジ/基である。
基r形成する時の具体例としではピにラジ/基である。
好ましい−“侯基は几3として水素原子、メチlし基、
エテル基、フェニル基、べ/ジル基、p−(ジメチルア
ミン)フェニル基、p−(ジエチルアミノ)フェニル基
があり、 R4またはR7として水素原子、メチlし基、エチル基
、メトキシ基、エトキシ基、臭素原子、塩素原子、弗素
原子がわり。
エテル基、フェニル基、べ/ジル基、p−(ジメチルア
ミン)フェニル基、p−(ジエチルアミノ)フェニル基
があり、 R4またはR7として水素原子、メチlし基、エチル基
、メトキシ基、エトキシ基、臭素原子、塩素原子、弗素
原子がわり。
几5またはIt6としてメチル基、エチル基、n−メチ
ル基、n−ヘキシル基、ぺ/ジル基、フェニル基があシ
。
ル基、n−ヘキシル基、ぺ/ジル基、フェニル基があシ
。
It8としてメチル基、エチル基、べ/ジル基である。
几9としてフェニル基、ジメチルアミノフェニル茫、ジ
エナルアミノフェニル基があシ、Xの具体例としては、
メテレ/基、メチレン基、ゾロビレ/基、メチレン基、
ば/テレ7基、ヘキシレフ基、ラウリレ7基、p−キシ
リレン基、2゜j−ジクロロ−p−キシリレ/基、λ、
J、j。
エナルアミノフェニル基があシ、Xの具体例としては、
メテレ/基、メチレン基、ゾロビレ/基、メチレン基、
ば/テレ7基、ヘキシレフ基、ラウリレ7基、p−キシ
リレン基、2゜j−ジクロロ−p−キシリレ/基、λ、
J、j。
6−チトラメテルーp−キシリレ/基、l、≠−ジメテ
レ/ナフタL/−/基かりる。
レ/ナフタL/−/基かりる。
Xの好ましい例としては、メチレン基、メチレン基、ば
/ナレ/基、ヘキシレフ基、p−キシリレ/基である。
/ナレ/基、ヘキシレフ基、p−キシリレ/基である。
Yの具体例としては、酸素原子、硫黄原子、セレ/原子
、アルキルイミノ基、ジメチルメチレン基などかめる。
、アルキルイミノ基、ジメチルメチレン基などかめる。
アルキルイミノ基のアルキル基とは炭素数l〜tのアル
キル苓でろる。Yとしては。
キル苓でろる。Yとしては。
硫黄原子が好ましい。
本発明の一般式(1)〜(Ill)で表わされるヒドラ
ゾン化会物の具体例を以下に示す。
ゾン化会物の具体例を以下に示す。
(14)
(18)
H3
(19)
(20)
(22)
Ha
(23)
(24)
ノー
(25)
Ha
(26)
Ha
(27)
(28)
1−1a
(30)
(31)
(32)
■
H3
(33)
〇211
本発明の積層型電子写真感光体において、電荷発生層に
用いられる電荷発生材料としては次のものかあけられる
。
用いられる電荷発生材料としては次のものかあけられる
。
(1)セレ/およびセレ/合金
(2) CdS 、Cd8e 、Cd5Se 、ZnO
およびZn8などの無壁光4’a体 、 (3)金樋ノタロシにンiよび無金属フタロシア二/な
どの7タロ7アニ/顔料 (4)1ゾ顔料 例えば、特開昭53−2!033号に記載δれているよ
うなカルバゾール骨格に4qするアゾ顔料、特開昭!!
−/3.21117号に記載すしているようなトリフェ
ニルアミン骨格に!するアゾ顔料、特開昭13−/jJ
’lPj号または特願昭17−/120り1号に記載さ
れているようなステリルステルベン骨格t14fするア
ゾ顔料、特開昭It−/コ3よ≠l又は特願昭57−7
3μ37号に記載されている様なナフタレン骨格含有す
るアゾ顔料、特願昭j7−タタ33り号に記載されてい
る様なトリスアゾ顔料、等願昭sr−/Po弘λ号に記
載されている様なチオ7エ/骨格tWするアゾ顔料等で
ある。
およびZn8などの無壁光4’a体 、 (3)金樋ノタロシにンiよび無金属フタロシア二/な
どの7タロ7アニ/顔料 (4)1ゾ顔料 例えば、特開昭53−2!033号に記載δれているよ
うなカルバゾール骨格に4qするアゾ顔料、特開昭!!
−/3.21117号に記載すしているようなトリフェ
ニルアミン骨格に!するアゾ顔料、特開昭13−/jJ
’lPj号または特願昭17−/120り1号に記載さ
れているようなステリルステルベン骨格t14fするア
ゾ顔料、特開昭It−/コ3よ≠l又は特願昭57−7
3μ37号に記載されている様なナフタレン骨格含有す
るアゾ顔料、特願昭j7−タタ33り号に記載されてい
る様なトリスアゾ顔料、等願昭sr−/Po弘λ号に記
載されている様なチオ7エ/骨格tWするアゾ顔料等で
ある。
ls) 6リレ7tll無水物およびペリレン酸イミド
なとのベリレノ系顔料 (6)インジゴイド染料 (7) キナクリドン顔料 (8)ア/トラキノ7類、ビレ/キノ/類、アンドア/
ドロア類お工びフラバントロン類などの多環キノ7類 (9) ビスベ/ズイミダゾール顔料 (10)シアニン色素 (11)スクエアリツクメナン染料 (12)イ/ダ/スロ/系顔料 (13)キ+j/テ/染料 (14)側光はポリ−N−ビニルカルバゾールなどの電
子供与性物質と例えはトリニトロフルオレノ7などの電
子供与性物質から成る電荷移動錯体05)ピリリウム塩
染料とポリカーボネート樹脂から形成される共晶錯体お
よび (16)アモルファス7リコ/等である。
なとのベリレノ系顔料 (6)インジゴイド染料 (7) キナクリドン顔料 (8)ア/トラキノ7類、ビレ/キノ/類、アンドア/
ドロア類お工びフラバントロン類などの多環キノ7類 (9) ビスベ/ズイミダゾール顔料 (10)シアニン色素 (11)スクエアリツクメナン染料 (12)イ/ダ/スロ/系顔料 (13)キ+j/テ/染料 (14)側光はポリ−N−ビニルカルバゾールなどの電
子供与性物質と例えはトリニトロフルオレノ7などの電
子供与性物質から成る電荷移動錯体05)ピリリウム塩
染料とポリカーボネート樹脂から形成される共晶錯体お
よび (16)アモルファス7リコ/等である。
また電荷輸送層に用いらli!″しる電荷輸送材料とし
ては、電子ケ@送する化合物と正孔を輸送する化合物と
の二親類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子?輸送する化付物
としてVi電子吸引性基r有する化付物、例えはコ、≠
、7−ドリニトローターフルオレノ/、、2.II−、
r、7−テトラニトロ−2−フルオレノ/、タージシア
ノメチレノ−λ。
ては、電子ケ@送する化合物と正孔を輸送する化合物と
の二親類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子?輸送する化付物
としてVi電子吸引性基r有する化付物、例えはコ、≠
、7−ドリニトローターフルオレノ/、、2.II−、
r、7−テトラニトロ−2−フルオレノ/、タージシア
ノメチレノ−λ。
≠17−ドリニトロフルオレノ/、タージシアノメチレ
/−λl ’ # ’ l 7−チトラニト0フルオレ
ノ/、テトラニトロカルバゾールクロラニル、コツ3−
ジクロルー5.6−ジシアツベ/ゾキフフ /トレ/キノ/、テトラクロロ無水フタール酸、テトラ
シアノエテレ/、テトラシアノキノンジメタン等企めげ
ることができる。
/−λl ’ # ’ l 7−チトラニト0フルオレ
ノ/、テトラニトロカルバゾールクロラニル、コツ3−
ジクロルー5.6−ジシアツベ/ゾキフフ /トレ/キノ/、テトラクロロ無水フタール酸、テトラ
シアノエテレ/、テトラシアノキノンジメタン等企めげ
ることができる。
正孔全輸送する化合物としては、電子供与性物質する化
合物1例えば高分子のものでは、(1)特公昭3弘−1
0り66号公報記載のビリビニルカルバゾールおよびそ
の誘導体、 (2)特公昭G’Jー/16711号公報、特公昭1I
−3−/り/り2号公報記載のポリビニルビレ/、ポリ
ビニルアントラセ/、ポリーコービニルー≠−(弘′ー
ジメチルアミノフェニル)−S−7 エニ/l/ −、
t キt ソール、ポリ−3−ビニル−N−エチルカル
バゾールなどのビニル重合体、(3)特公昭≠J−/り
lP3号公報記載のポリアセナフテレ/、ポリイ/デ.
ン、アセナフテレ/とステレ/の共重合体などのような
重合体、(41 %公開t4ー/3タグθ号公報などに
記載のビレ7〜ホルムアルデヒド側脂、ブロムビレ/へ
ホルムアルデヒド仙脂、エチルカルバゾール−ホルムア
ルデヒド樹脂などの縮合樹脂、t51 特v’r4昭5
4−FOr33号、同jー4ー/l,1SSO号公報に
記載された各種のトリフェニルメタ/ポリマー。
合物1例えば高分子のものでは、(1)特公昭3弘−1
0り66号公報記載のビリビニルカルバゾールおよびそ
の誘導体、 (2)特公昭G’Jー/16711号公報、特公昭1I
−3−/り/り2号公報記載のポリビニルビレ/、ポリ
ビニルアントラセ/、ポリーコービニルー≠−(弘′ー
ジメチルアミノフェニル)−S−7 エニ/l/ −、
t キt ソール、ポリ−3−ビニル−N−エチルカル
バゾールなどのビニル重合体、(3)特公昭≠J−/り
lP3号公報記載のポリアセナフテレ/、ポリイ/デ.
ン、アセナフテレ/とステレ/の共重合体などのような
重合体、(41 %公開t4ー/3タグθ号公報などに
記載のビレ7〜ホルムアルデヒド側脂、ブロムビレ/へ
ホルムアルデヒド仙脂、エチルカルバゾール−ホルムア
ルデヒド樹脂などの縮合樹脂、t51 特v’r4昭5
4−FOr33号、同jー4ー/l,1SSO号公報に
記載された各種のトリフェニルメタ/ポリマー。
また低分子のものでは
(6)米国特許第j / /’u /27号明細簀など
に記載されているトリアゾール酵導体、 (7)米国時計第3/IF≠弘7号明細書などに記載さ
れているオキサジアゾールfdjm体、(8)0公昭3
7−1tOYt号公報などに記載されているイミダゾー
ル誘導体、 (9)米国特許%36/!’!02号、同第3120り
gり号、同3 3 4’ j夕4’tIL号、特公昭≠
5−!rjj号、特公昭j′l−l0Pに3号、特開昭
57ータ3コ.2弘号、特開昭5s−i7ior号、特
開昭j乙−弘/弘r号、特開昭5!−101667号,
特開昭3’!−/j′6913号、特開昭Itー31,
Ajlr号明細書、公報などに記載のポリアリールアル
カ/舖導体、 (樽 米国%粁第3/l072P′¥f,米国特許≠2
7171/−を号、特開昭s r−J’ I O A
1号、特開昭5r−tro6s号、特開昭lター1or
537号、特開昭jjーj1016号.%Ia昭rt−
roost号,特願昭rt−triui号、1特開昭5
7ー≠5!≠!号、特開昭j≠ー//.2477号、特
開昭!j−74’.を弘4号明細書,公報などに記載さ
れているピラゾリ/誘導体およびピラゾロ/誘導体。
に記載されているトリアゾール酵導体、 (7)米国時計第3/IF≠弘7号明細書などに記載さ
れているオキサジアゾールfdjm体、(8)0公昭3
7−1tOYt号公報などに記載されているイミダゾー
ル誘導体、 (9)米国特許%36/!’!02号、同第3120り
gり号、同3 3 4’ j夕4’tIL号、特公昭≠
5−!rjj号、特公昭j′l−l0Pに3号、特開昭
57ータ3コ.2弘号、特開昭5s−i7ior号、特
開昭j乙−弘/弘r号、特開昭5!−101667号,
特開昭3’!−/j′6913号、特開昭Itー31,
Ajlr号明細書、公報などに記載のポリアリールアル
カ/舖導体、 (樽 米国%粁第3/l072P′¥f,米国特許≠2
7171/−を号、特開昭s r−J’ I O A
1号、特開昭5r−tro6s号、特開昭lター1or
537号、特開昭jjーj1016号.%Ia昭rt−
roost号,特願昭rt−triui号、1特開昭5
7ー≠5!≠!号、特開昭j≠ー//.2477号、特
開昭!j−74’.を弘4号明細書,公報などに記載さ
れているピラゾリ/誘導体およびピラゾロ/誘導体。
(ill 米国特許第36/!%0%号明細書,特公昭
!/ー1010!号,特開昭lll−1’jlAJr\ 号、特開昭tp−iior3を号、特開昭5≠−119
2Jj号、特公昭vー4ー37/.2号、特公昭≠7ー
λ1336号明細誉、公報などに記載されている2工ニ
レ/ジアミ/酵導体。
!/ー1010!号,特開昭lll−1’jlAJr\ 号、特開昭tp−iior3を号、特開昭5≠−119
2Jj号、特公昭vー4ー37/.2号、特公昭≠7ー
λ1336号明細誉、公報などに記載されている2工ニ
レ/ジアミ/酵導体。
(縛 米国特許3!t7グ!θ号,特公昭4I5’−3
1702号,***国特許(DAS)lllOj/l’号
,米国特絆響3/10703号,米国特許W,3.2弘
0!P7号,米国特許第36り♂j20号、米国特許第
ti−2s−2to3号、米国特許第!/75PG/号
、米国%杵第110/4376号、特開昭r!−/1A
II2!0@;、特開昭!1−//り1重コ号、特公昭
3ター27!77号、特開昭56−ココψ37明細蕾、
公報などに記載されているアリールアミ/誘導体。
1702号,***国特許(DAS)lllOj/l’号
,米国特絆響3/10703号,米国特許W,3.2弘
0!P7号,米国特許第36り♂j20号、米国特許第
ti−2s−2to3号、米国特許第!/75PG/号
、米国%杵第110/4376号、特開昭r!−/1A
II2!0@;、特開昭!1−//り1重コ号、特公昭
3ター27!77号、特開昭56−ココψ37明細蕾、
公報などに記載されているアリールアミ/誘導体。
(131米国特許43!コロ!O1号明細書記載のアミ
ノtIt換カルコ/誘導体。
ノtIt換カルコ/誘導体。
(14)米国特i?!f第3!9tコタ≠6号明細舊な
どに記載のN、N−ビカルパジル誘導体。
どに記載のN、N−ビカルパジル誘導体。
四 米国特許第3コj7203号明細書などに記載のオ
キサゾール誘導体。
キサゾール誘導体。
(l→ 特開昭56−≠6コ34!号公報などに記載の
ステリルア/トラセ/誘導体、 同 特開昭j≠−tlotsy号公報などに記載されて
いるフルオレノ/?s導体。
ステリルア/トラセ/誘導体、 同 特開昭j≠−tlotsy号公報などに記載されて
いるフルオレノ/?s導体。
(2)米国特if第’J 7 / 74’ 42号明細
賽、特開昭jF−Is’/’13号(米国特y4Hat
rovr7号に対応)1%曲昭11−!、20t3号、
4?開昭!j−1206弘号1%開昭!j−+L67t
o、特開昭5r−trψり5号公報、特開昭j7−//
310号、特開昭57−/FJ’74Cり号各明細書な
どに開示式nているヒドラゾ/誘導体などがある。また
1本発明の電荷発生層に添加する一般式<X>または(
ll)で表わさ扛るヒドラゾ/誘導体11−電荷輸送剤
として電荷・1送層に用いることができる。
賽、特開昭jF−Is’/’13号(米国特y4Hat
rovr7号に対応)1%曲昭11−!、20t3号、
4?開昭!j−1206弘号1%開昭!j−+L67t
o、特開昭5r−trψり5号公報、特開昭j7−//
310号、特開昭57−/FJ’74Cり号各明細書な
どに開示式nているヒドラゾ/誘導体などがある。また
1本発明の電荷発生層に添加する一般式<X>または(
ll)で表わさ扛るヒドラゾ/誘導体11−電荷輸送剤
として電荷・1送層に用いることができる。
なお1本発明において、電荷担体1m送する化合物は(
1)〜(1@にめげられた化合物に@足ざ7Lす、これ
まで公知の全ての電荷担体襟送化合物會用いることがで
きる。
1)〜(1@にめげられた化合物に@足ざ7Lす、これ
まで公知の全ての電荷担体襟送化合物會用いることがで
きる。
こnらの電荷輸送材料は場合によりコ植類以上を併用す
ることも可能である。
ることも可能である。
本発明の電子写真感光体を作製するにわたって電荷発生
l−は、電荷輸送層の上部、あるいは下部のいずれでb
っでもよい。
l−は、電荷輸送層の上部、あるいは下部のいずれでb
っでもよい。
ただ実用上の観点からは1機、械的強度の点で。
導電性支持体、電荷発生層、電黄暢送層の順に積層する
事が好ましい。
事が好ましい。
この様な積層型電子写真感光体を作成するには導電性支
持体上に電荷発生化合物7T:真壁蒸着するか、アミン
等の溶媒に溶解せしめて塗イ■するか。
持体上に電荷発生化合物7T:真壁蒸着するか、アミン
等の溶媒に溶解せしめて塗イ■するか。
あるいii電g発生化付物の微粒子r適当な溶剤もしく
は必要が6ればバインダー企浴解せしめた溶削中に分散
して頭布乾燥した後、その上に電荷帽送化は物及びパイ
/グーを含む溶液を塗布乾燥して得られる。
は必要が6ればバインダー企浴解せしめた溶削中に分散
して頭布乾燥した後、その上に電荷帽送化は物及びパイ
/グーを含む溶液を塗布乾燥して得られる。
仁の一時の電荷発生層の厚みはψμ以下2好ましくは2
μ以下がよく、電荷晰送録体1−の厚みは3〜30μ、
好ましくはj〜2Qμがよい。
μ以下がよく、電荷晰送録体1−の厚みは3〜30μ、
好ましくはj〜2Qμがよい。
電荷発生層?冷面形成する場合、パイ/ダー樹脂に対す
る電荷発生化合物の使用量はθ、/重量倍以上が好まし
くそれ以下だと十分な感光性が得られない。電荷憧送媒
体中の電荷輸送化合物の割合はバイ/グーに対し0./
〜、2重量倍、好ましくは0.3〜/、JJE景倍が好
ましい。
る電荷発生化合物の使用量はθ、/重量倍以上が好まし
くそれ以下だと十分な感光性が得られない。電荷憧送媒
体中の電荷輸送化合物の割合はバイ/グーに対し0./
〜、2重量倍、好ましくは0.3〜/、JJE景倍が好
ましい。
上記電荷発生JfiJは、 si)述の一般式CI )
−fたは(II)で表わされるヒドラゾ/化会物を必
R)K分として含有するものである。
−fたは(II)で表わされるヒドラゾ/化会物を必
R)K分として含有するものである。
その添加酸は、電荷発生化付物のio点量倍以下であり
、好ましくは、o、oiかも2重量倍が適当である。
、好ましくは、o、oiかも2重量倍が適当である。
本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、鋼、曲鉛等の金属板、ポリ
エステ$等のプラ、スナックシートまたはプラスチック
フィルムにアルミニウム。
体としては、アルミニウム、鋼、曲鉛等の金属板、ポリ
エステ$等のプラ、スナックシートまたはプラスチック
フィルムにアルミニウム。
8n02等の導電材料?!−蒸着、もしくは分散塗布し
たもの、あるいは導電処理した紙等が使用される。
たもの、あるいは導電処理した紙等が使用される。
パイ/グーとしては、疎水性で、かつ誘電率が高く、電
気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。
気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。
この様な高分子重合体としては1例えば次のものt挙け
ることができるが勿論これらに限定されるものではない
。
ることができるが勿論これらに限定されるものではない
。
ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリテ/、ポ
リスルン、ポリビニルアセテート、ステレ/ニブタジエ
ン共重合体、塩化ビニリゾ/−アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、温化ビニルー酢
酸ビニル−無水マレイノ酸共嵐合体、シリコ/便脂、シ
リコ/−1ルキッド切粕、フェノール−ホルムアルデヒ
ド樹脂、ステレ/−アルキッド樹脂、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、これらの結着剤は、単独であるいは、2
橿以上の混付物として用いることができる。
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリテ/、ポ
リスルン、ポリビニルアセテート、ステレ/ニブタジエ
ン共重合体、塩化ビニリゾ/−アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、温化ビニルー酢
酸ビニル−無水マレイノ酸共嵐合体、シリコ/便脂、シ
リコ/−1ルキッド切粕、フェノール−ホルムアルデヒ
ド樹脂、ステレ/−アルキッド樹脂、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、これらの結着剤は、単独であるいは、2
橿以上の混付物として用いることができる。
本発明の′電子写真感光体C作凧する機会、バイ/ダー
と共に可塑削ろるいは増感剤などの添加剤ki史用して
もよい。
と共に可塑削ろるいは増感剤などの添加剤ki史用して
もよい。
−」塑剤としてtよビフェニル、塩化ビフェニル。
(J−テルフェニル、 P−テルフェニル。シフチルフ
タレート、ジメチルグリコールフタレート、ジオクチル
フタレート、トリフェニル燐酸、メテルナクタリ/、べ
/ゾフエノ/、塩素化パラフィン。
タレート、ジメチルグリコールフタレート、ジオクチル
フタレート、トリフェニル燐酸、メテルナクタリ/、べ
/ゾフエノ/、塩素化パラフィン。
ポリプロビレ/、ポリステレ/、ジラウリルテオジプロ
ビオイ、−ト、3.j−ジニトロブリチル酸、各種フル
オロ炭化水素類等が埜けられる。
ビオイ、−ト、3.j−ジニトロブリチル酸、各種フル
オロ炭化水素類等が埜けられる。
その他、電子写真感光体の表面性ケよくするために、シ
リコンオイル咎を加えてもよい。
リコンオイル咎を加えてもよい。
増感剤としては、クロラニル1、テトラシアノエテレ/
、メチルバイオレット、ローダミ7B、シアニ/染料、
メロシア二/染料、ビリリウム染料。
、メチルバイオレット、ローダミ7B、シアニ/染料、
メロシア二/染料、ビリリウム染料。
チアピリリウム染料等か挙げられる。
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接滑J−ま
たはバリヤ層2設けることかできる。これらの層に用い
られる材料としては、前記バイ7ダーに用いられる高分
子夏合体のはか、ゼラテ/、カセイ/、ポリビニルアル
コール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、%lfi昭57−iy≠lタタ号に記載の塩化ビニ
リゾ/系ポリマーラテックス、特願昭j7−22!30
2号に記載のステレ/−ブタジェン系ポリマーラテック
スまたは、酸化アルミニウムなどであり、これらの層の
厚さは、/μ以下が好ましい。
たはバリヤ層2設けることかできる。これらの層に用い
られる材料としては、前記バイ7ダーに用いられる高分
子夏合体のはか、ゼラテ/、カセイ/、ポリビニルアル
コール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、%lfi昭57−iy≠lタタ号に記載の塩化ビニ
リゾ/系ポリマーラテックス、特願昭j7−22!30
2号に記載のステレ/−ブタジェン系ポリマーラテック
スまたは、酸化アルミニウムなどであり、これらの層の
厚さは、/μ以下が好ましい。
以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が1本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性
が優れているというような特徴を有している。
が1本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性
が優れているというような特徴を有している。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかンーザ
ー、ブジウ/’@’z光源とするプリンターの感光体な
どの分野に広く応用する倶ができる。
ー、ブジウ/’@’z光源とするプリンターの感光体な
どの分野に広く応用する倶ができる。
犬に本発明+C実施例により具体的に説明するがこれに
よシ本発明が実施例に限足されるものではない。な&実
施例甲1部」とあるのtd、「重量部」k 7J’:丁
・ 実施例 l。
よシ本発明が実施例に限足されるものではない。な&実
施例甲1部」とあるのtd、「重量部」k 7J’:丁
・ 実施例 l。
本発明の化合物(11のヒドラ・773部とポリニスデ
ル樹+Jilr(商品名 パイロy200.東洋紡績■
製)j部會テトラヒドロフラ/≠ψ部に溶かした液と共
に1丁記構造のジスアゾ顔料j9’に添加しボールミル
で、20時間分分散た後、ワイヤーラウ/ドロツドを用
いて、導電性支持体(75μmのポリエテレ/テレ7タ
レートフイルムの表面にアルミニウムの#着脱を設けた
もの。表面電気抵抗IOSL)上に塗イ1T、乾燥して
、厚さo、tpmの電荷発生層ケ作製した。
ル樹+Jilr(商品名 パイロy200.東洋紡績■
製)j部會テトラヒドロフラ/≠ψ部に溶かした液と共
に1丁記構造のジスアゾ顔料j9’に添加しボールミル
で、20時間分分散た後、ワイヤーラウ/ドロツドを用
いて、導電性支持体(75μmのポリエテレ/テレ7タ
レートフイルムの表面にアルミニウムの#着脱を設けた
もの。表面電気抵抗IOSL)上に塗イ1T、乾燥して
、厚さo、tpmの電荷発生層ケ作製した。
仄に電荷発生層の上に電荷も自送物質として下記構造の
ヒドラジノ化古物コ、φ部とビスフェノールAのポリカ
ーボ゛ネート≠部とtジクロロメタン13.3部l、コ
ージクロロエタy26.6部に溶解した耐液tワイヤー
ラウンドロンド葡用いて塗Jli、乾繰し、)4さii
μmの電荷桶送層を形成させて1層からなる電子写真感
光層會有する試料/の゛電子写真感光体イ作ノ戎した。
ヒドラジノ化古物コ、φ部とビスフェノールAのポリカ
ーボ゛ネート≠部とtジクロロメタン13.3部l、コ
ージクロロエタy26.6部に溶解した耐液tワイヤー
ラウンドロンド葡用いて塗Jli、乾繰し、)4さii
μmの電荷桶送層を形成させて1層からなる電子写真感
光層會有する試料/の゛電子写真感光体イ作ノ戎した。
−万比較の1こりに、試料/に対応して電荷発生層にヒ
ドラノン化名物(ilk添加しない比e試料l葡作成し
た。
ドラノン化名物(ilk添加しない比e試料l葡作成し
た。
(ヒドラゾ/化・け物)
この電子写真感光体について、靜飄俵写試試鹸装置(用
ロ電機麹製8P−リコr型→を用いて一&kVのコロナ
放電によ5−toovに帯電させ、ついで色温駄コ11
°l(の夕/グステ/う/プによってその表面コルック
ス(なる様にして光?照射し、その表面電位が初期表面
電位の半分に減訳するのに要する時間全求め半減蕗光量
(E5o:Lux−sec ) f測定した。
ロ電機麹製8P−リコr型→を用いて一&kVのコロナ
放電によ5−toovに帯電させ、ついで色温駄コ11
°l(の夕/グステ/う/プによってその表面コルック
ス(なる様にして光?照射し、その表面電位が初期表面
電位の半分に減訳するのに要する時間全求め半減蕗光量
(E5o:Lux−sec ) f測定した。
結果は次のとう9でめった。
試料/ g5o(Lux−sec)==/、y比較試料
/ E5o(Lux−sec)−〜2.0さらに、この
帯電と結党の工程5.200回繰り返して、最初の初期
電位(V)と200回繰り返した後の帯電電位(V)t
−測定した。
/ E5o(Lux−sec)−〜2.0さらに、この
帯電と結党の工程5.200回繰り返して、最初の初期
電位(V)と200回繰り返した後の帯電電位(V)t
−測定した。
実施例 2.〜7゜
実施例1の電荷発生層に添加したヒドラゾ/化合物(1
)のかわりに、それぞれ本発明のヒドラゾ/化合物例(
2) e (31+ D埠、 +11 、 (24、−
の化合物を甲い。
)のかわりに、それぞれ本発明のヒドラゾ/化合物例(
2) e (31+ D埠、 +11 、 (24、−
の化合物を甲い。
た他は、実施例1.と同様にしてそれぞれ、試料2゜3
・4′Iり、/、、77f作戟した。実施例1.と同様
にしC−61ζ■のコロナ放電により帯電させ。
・4′Iり、/、、77f作戟した。実施例1.と同様
にしC−61ζ■のコロナ放電により帯電させ。
b s o 音測定した。さらに、この帯電と#&元の
工程2〕00回くり返して、帯電電位の変動音測定した
。
工程2〕00回くり返して、帯電電位の変動音測定した
。
結果全以下に7」(丁。
実施レリ1.〜7.の結果から電荷発生!−にヒドラゾ
/化合物765加した試料は、比較試料に比して感1現
的に優れ、ま1ヒ、麟!υ返し後の帯電電位の低下が比
較試料に比して者しく改善されている事がわかる。
/化合物765加した試料は、比較試料に比して感1現
的に優れ、ま1ヒ、麟!υ返し後の帯電電位の低下が比
較試料に比して者しく改善されている事がわかる。
実施例 8゜
実施例1.のジスアゾM科の代りに、下記構造の\\−
一一一/ ジスアゾ順料ケ用いて実施例1/の電荷輸送層の電信■
輸送物質として1本発明のヒドラゾ/化合物(2)の化
合物を用いた。さらiC遍葡発生層に添加するヒドラゾ
/化せ物として化合物(1)の代わりに化合物(2)を
用いた他は、実施例1と全く同様にし゛C試料r2作成
した。
一一一/ ジスアゾ順料ケ用いて実施例1/の電荷輸送層の電信■
輸送物質として1本発明のヒドラゾ/化合物(2)の化
合物を用いた。さらiC遍葡発生層に添加するヒドラゾ
/化せ物として化合物(1)の代わりに化合物(2)を
用いた他は、実施例1と全く同様にし゛C試料r2作成
した。
一方、比較のだのに、試料♂に対応して電荷発生層にヒ
ドラゾ/化合物t2) (c添加しない比較試料、2を
作成した。
ドラゾ/化合物t2) (c添加しない比較試料、2を
作成した。
実施例1.と同様にして、Eso 及び!’000回く
り返して帯電電位の変@全測矩した。
り返して帯電電位の変@全測矩した。
実施例 9. 、 I O。
実施例8に2いで、電荷輸送物質及び電荷発生層に添加
するヒドラゾ/化合物として用いた化合物(2)の代わ
りに、化付物US) 、 t2り<用いたほかは。
するヒドラゾ/化合物として用いた化合物(2)の代わ
りに、化付物US) 、 t2り<用いたほかは。
実施例8.と同罎にして、それぞれ試料り、10f作成
した。
した。
一方、比較のたりにそれぞれ試料9,10に対応して電
荷発生i’d Itこヒドラゾ/化合部(18) 、
1241 k添加しない比較試料3.≠述作成し実施例
8.と同様にE5o及び5000回くり返して、帯電電
位の変動を測定しだ。
荷発生i’d Itこヒドラゾ/化合部(18) 、
1241 k添加しない比較試料3.≠述作成し実施例
8.と同様にE5o及び5000回くり返して、帯電電
位の変動を測定しだ。
上記の結末からも、電荷発生層に、ヒドラゾン化合物音
添加した試料は、極めて高感度でおシ、又、耐久テスト
部も帯電電位の変動が極めで少ない事がわがる。
添加した試料は、極めて高感度でおシ、又、耐久テスト
部も帯電電位の変動が極めで少ない事がわがる。
特許庁長官殿
1、事件の表示 昭和ty年特願第!31ざ3 号2、
発明の名称 電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 件 所 神奈川県南足柄市中沼210番地名 称(52
0)富士写真フィルム株式会社連絡先 〒106東京都
港区西麻布2丁目26番30号富士写真フィルム株式会
社東験計 電話(406) 2537 本 補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄、「
発明の詳細な説明」 の欄 & 補正の内容 明細書の「特許請求の範囲」の項の記載を別紙−Iの通
り補正する。
発明の名称 電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 件 所 神奈川県南足柄市中沼210番地名 称(52
0)富士写真フィルム株式会社連絡先 〒106東京都
港区西麻布2丁目26番30号富士写真フィルム株式会
社東験計 電話(406) 2537 本 補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄、「
発明の詳細な説明」 の欄 & 補正の内容 明細書の「特許請求の範囲」の項の記載を別紙−Iの通
り補正する。
明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通シ
補正する。
補正する。
(11第7頁17行目の
「及び」を
「または」
と補正する。
(2) 第io頁12行目の
「n : /−4の整数」を
「n:0または/−4の整数」
と補正する。
(3) 第1!貝lり行目の
r(III)Ji
r(It)J
と補正する。
別紙−l
特許請求の範囲
導ti支持体上に、電荷発生材料を主成分とする一1夕
i光生層と、電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層の
2層を有する積層型電子写真感光体において、電荷発生
層中に下記一般式(I)または(n)で表わされるヒド
ラゾン化合物のうち少なくとも−11を含有する事を特
徴とする電子写真感光体。
i光生層と、電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層の
2層を有する積層型電子写真感光体において、電荷発生
層中に下記一般式(I)または(n)で表わされるヒド
ラゾン化合物のうち少なくとも−11を含有する事を特
徴とする電子写真感光体。
(I)
0
(It)
式中R、Rはそれぞれ無置換または置換基を有する炭)
×原子数lないしlコの直鎖状または分岐状のアルキル
基、無置換または置換益を有する炭素原子数7ないし2
0の重鎖状または分岐状のアラルキル基、または無置換
または置換基を有する単環式または環数λないし参の縮
合多環式芳香族炭化水素の水素原子f/個防御た1価基
(アリール基)またはRとRで複素環を形成してもよ<
、R,Rは互いに同じでも異なっていてもよい。R3は
水素原子、無置換または置換基を有する炭素原子数lな
いし12の直鎖状または分岐状のアルキル基、無置換ま
たは置換基含有する炭素原子数7ないし20のアラルキ
ル基、無置換または置換基を有するアリール基を表わす
、R’、R’はそれぞれ水素原子、無置換または置換基
を有する炭素原子数lないし12の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数
7ないしコOのアラルキル基、無置換または置換基を有
するアリール基、ノ・ロケ/原子、アルコキシ基、アリ
ールオキ7基を表わす、、R’ + R’は互いに同じ
でも異なっていてもよい。
×原子数lないしlコの直鎖状または分岐状のアルキル
基、無置換または置換益を有する炭素原子数7ないし2
0の重鎖状または分岐状のアラルキル基、または無置換
または置換基を有する単環式または環数λないし参の縮
合多環式芳香族炭化水素の水素原子f/個防御た1価基
(アリール基)またはRとRで複素環を形成してもよ<
、R,Rは互いに同じでも異なっていてもよい。R3は
水素原子、無置換または置換基を有する炭素原子数lな
いし12の直鎖状または分岐状のアルキル基、無置換ま
たは置換基含有する炭素原子数7ないし20のアラルキ
ル基、無置換または置換基を有するアリール基を表わす
、R’、R’はそれぞれ水素原子、無置換または置換基
を有する炭素原子数lないし12の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数
7ないしコOのアラルキル基、無置換または置換基を有
するアリール基、ノ・ロケ/原子、アルコキシ基、アリ
ールオキ7基を表わす、、R’ + R’は互いに同じ
でも異なっていてもよい。
R5,R’ 、R81dそれぞれ無置換または置換基を
有する炭素原子数tないしlλの直鎖状または分岐状の
アルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7
ないし20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、また
は無置換または置換基を有するアリール基を表わしR5
、R6は互いに結合してN含有へテロシクリル基を形成
してもよく、R51R’は互いに同じでも異なっていて
もよい。
有する炭素原子数tないしlλの直鎖状または分岐状の
アルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7
ないし20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、また
は無置換または置換基を有するアリール基を表わしR5
、R6は互いに結合してN含有へテロシクリル基を形成
してもよく、R51R’は互いに同じでも異なっていて
もよい。
R9は、無置換または置換基を有するアリ−7し基また
は複素環基を表わす。
は複素環基を表わす。
mはOまたはlft表わす。
Xは下記一般式で示される。
4
R′
但し t、n:θまたはt−1の整数
m + oまたはl
R、Rは前述の置換基と同一でおる。
R’、R7は互いに結合して、縮合多環芳香族環を形成
してもよい。
してもよい。
Yは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、無置換または
置換基を有、するイミノ番、無置換または置換基を有す
るメチレン基を表わす。
置換基を有、するイミノ番、無置換または置換基を有す
るメチレン基を表わす。
Zは、ベンゼン、ナフタレン環を形成するに必要な原子
群′fr:表わす。
群′fr:表わす。
令
特許庁長官殿
、事件の表示 昭和!り年特願第13113号、発明の
名称 電子写真感光体 、補正をする者 事件との関係 特許出願人 性 所 神奈川県南足柄市中沼210番地名 称(52
0)富士写真フィルム株式会社4、補正の対象 明細書
の「%許請求の範囲」の欄、「発明の詳細な説明」 の欄 5、補正の内容 明細書の「特許請求の範囲」の項の記載を別紙−Iの通
り補正する。
名称 電子写真感光体 、補正をする者 事件との関係 特許出願人 性 所 神奈川県南足柄市中沼210番地名 称(52
0)富士写真フィルム株式会社4、補正の対象 明細書
の「%許請求の範囲」の欄、「発明の詳細な説明」 の欄 5、補正の内容 明細書の「特許請求の範囲」の項の記載を別紙−Iの通
り補正する。
明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通り
補正する。
補正する。
(1)第!頁//行目の
「反復」を
「反復」
と補正する。
(2)第乙頁φ行目の
「/ 073 、tJを
「1071!」
と補正する。
(3)第1頁3行目の
「耐久テスト」の後に
「(反復使用)」
を挿入する。
(4)第1O頁を別紙−λと差し賛える。
(5)第13頁/を行目の
「R3−R10」を
(: R3−vRll J
と補正する。
(6)第13頁コO行目の
rR4、R7Jを
[14、R7、RIOlRIJ
と補正する。
(力 第1≠頁/j行目の
rR4またはR7Jを
rit’、R7、RIGまたはRIJ
と補正する。
(8)第22頁7〜r行目の
「%願昭j7−73≠37」を
「特開昭5ir−it−〇弘コ」
と補正する。
(9) 第22頁り〜10行目の
「特願昭j7−タタ33り」を
[#F開昭!ざ−コ/71!l、]
と補正する。
OI 第22頁1o−ii行目の
「等願昭!r−/りO弘コ」を
「特開昭18’−?り174!、2J
と補正する。
(tl) 第32頁!を行目の
「または、酸化アルミニウム」
を削除する。
別紙−l
特許請求の範囲
導電性支持体上に、電荷発生材料を主成分とする電荷発
生層と、電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層の2層
を有する積層型電子写真感光体において、電荷発生層中
に下記一般式(1)または(It)で表わされるヒドラ
ゾン化合物のうち少なくとも一種を含有する事を特徴と
する電子写真部(I) 11(5 (n) 式中R’ r R2はそれぞれ無置換または置換基を有
する炭素原子数/ないし/2の直鎖状まだは分岐状のア
ルキル基、無置換まだは置換基を有する炭素原子数7な
いし20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、または
無置換または置換基を有する単項式または項数コないし
弘の縮合多項式芳香族炭化水素の水素原子を/防除いた
7価基(アリール基)またはR1とR2で複素環を形成
してもよ<、R1,l(2は互いに同じでも異なってい
てもよい。R3は水素原子、無置換または置換基を有す
る炭素原子数/ないし/2の直鎖状または分岐状のアル
キル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7ない
し、20のアラルキル基、無置換または置換基を有する
アリール基を表わす。
生層と、電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層の2層
を有する積層型電子写真感光体において、電荷発生層中
に下記一般式(1)または(It)で表わされるヒドラ
ゾン化合物のうち少なくとも一種を含有する事を特徴と
する電子写真部(I) 11(5 (n) 式中R’ r R2はそれぞれ無置換または置換基を有
する炭素原子数/ないし/2の直鎖状まだは分岐状のア
ルキル基、無置換まだは置換基を有する炭素原子数7な
いし20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、または
無置換または置換基を有する単項式または項数コないし
弘の縮合多項式芳香族炭化水素の水素原子を/防除いた
7価基(アリール基)またはR1とR2で複素環を形成
してもよ<、R1,l(2は互いに同じでも異なってい
てもよい。R3は水素原子、無置換または置換基を有す
る炭素原子数/ないし/2の直鎖状または分岐状のアル
キル基、無置換または置換基を有する炭素原子数7ない
し、20のアラルキル基、無置換または置換基を有する
アリール基を表わす。
R’lR7はそれぞれ水素原子、無置換または置換基を
有する炭素原子数/ないし/、2の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数
7ないし20のアラルキル基、無置換または置換基を有
するアリール基、)・ロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基を表わす。R’ t R7は互いに同じで
も異なっていてもよい。
有する炭素原子数/ないし/、2の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数
7ないし20のアラルキル基、無置換または置換基を有
するアリール基、)・ロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基を表わす。R’ t R7は互いに同じで
も異なっていてもよい。
R5+ R6+ R8はそれぞれ無置換または置換基を
有する炭素原子数/ないし/、2の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数
7ないし、2(7の直鎖状または分岐状のアラルキル基
、または無置換または置換基を有するアリール基を表わ
しR5r R6は互いに結合してN含有へテロシクリル
基を形成してもよく、R51R’は互いに同じでも異な
っていてもよい。
有する炭素原子数/ないし/、2の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数
7ないし、2(7の直鎖状または分岐状のアラルキル基
、または無置換または置換基を有するアリール基を表わ
しR5r R6は互いに結合してN含有へテロシクリル
基を形成してもよく、R51R’は互いに同じでも異な
っていてもよい。
R9は、無置換または置換基を有するアリール基または
複素環基を表わす。
複素環基を表わす。
mはOまたは/を表わす。
Xは下記一般式で示される。
但し It + n : ’または/−Jの整数k :
0 ′!Eたは/ Rlo、R11は前述のR’lR7の置換基と同一であ
る。
0 ′!Eたは/ Rlo、R11は前述のR’lR7の置換基と同一であ
る。
R101it11は互いに結合して、縮合多環芳香族環
を形成してもよい。
を形成してもよい。
Yは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、無置換または
置換基を有するイミノ基、無置換または置換基分有する
メチレン基を表わす。
置換基を有するイミノ基、無置換または置換基分有する
メチレン基を表わす。
Zは、ベンゼン、ナフタレン環を形成するに必要な原−
子群を表わす。
子群を表わす。
別紙−λ
基を有する炭素原子数7ないし20の直鎖状または分岐
状のアラルキル基、または無置換または置換基を有する
アリール基を表わし、R51R6は互いに結合してN含
有へテロシクリル基を形成してもよく、R5,R6は互
いに同じでも異なっていてもよい。
状のアラルキル基、または無置換または置換基を有する
アリール基を表わし、R51R6は互いに結合してN含
有へテロシクリル基を形成してもよく、R5,R6は互
いに同じでも異なっていてもよい。
R9は、無置換または置換基を有するアリール基または
複素環基を表わす。
複素環基を表わす。
mはOfたけlを表わす。
Xは”F記一般式で示される。
但し l T n : 0また・は/〜乙の整数に:O
または/ Rlo、R11は前述のR’lR7の置換基と同一であ
る。
または/ Rlo、R11は前述のR’lR7の置換基と同一であ
る。
R10、R11は互いに結合して縮合多環芳香族環を形
成してもよい。
成してもよい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に、電荷発生材料を主成分とする電荷発
生層と、電荷輸送材料を主成分とする電fI@送層の2
層七壱する積層型電子写真感光体において、電荷発生層
中に下記一般式(1)及び(■)で表わされるヒドラゾ
ン化合物のうち少なくとも一種t@有する挙上特徴とす
る電子写真感光体。 (1) l七〇 ([I) 式中a、tt はそjLぞれ無置換または置換基t−1
fする炭素原子数lないしl−の直鎖状’E7(は分岐
状のアルキル基、無1を侯筐たは置換基tMする炭素原
子数7ないし−20の直頌状筐たは分岐状の1ラルキル
基、−または無置換または置換基を令する単環式または
環数2ないし弘の縮合多環式芳香原炭化水素の水素原子
((/清除いた1価基(アリール基)iたは凡 と九
で複素環を形成してもよ<、 kLl 、’ kL2は
互−に同じでも異なっていてもよい。凡 は水素原子、
無置換またはrlを候基を有する炭素原子a/ないしノ
コの直鎖状または分岐状のアルキル基、無置換筐たは置
換基を有する炭素原子数7ないしHの1ラルキル基、無
置換または置換基を有するアリール基を表わす。 几4 、ルアはそれぞれ水素原子、無置換またはt例基
1r有する炭素原子数/ないしノコの直鎖状または分岐
状のアルキル基、無置換まだはI#置換基有する炭素原
子数7ないし20の1ラルキル基。 無置換または置換基を有するアリール基、ハロゲ/原子
、アルコキシ基、アリールオキシ基kfiわす。R,1
(、は互φに同じでも異なっていてもよい。 lR5、lR6,ル8はそれぞれ装置#または置換基を
有する炭素原子数/ないし/2の直鎖状またハ分岐状の
アルキ/L7基、無置挟または置換基?有する炭素原子
数、7ないし20の直鎖状または分岐状の1ラルキル基
、まだは無置換または置換基を有するアリール基を表わ
しl(、、Rは互いに結合してN含巾ヘテロシクリiv
基を形成してもよく、1−R5,)R6は互いに同じで
も異なっていてもよい。 lも9は、無置換または置換基tゼするアリール基また
は複素環基を表わす。 rnはQまだは/i表わす・ Xは下記一般式で示される。 R4 几′ 但し t、n:/〜6の整数 m:Oまだは/ ル4 、R7は前述の置換基と同一である。 几4 、几7は互いに結合して、縞付多環芳香族環を形
成して%lよい。 Yは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、無置換または
#侯基を市するイミノ基、無置換lたは置換基を市する
メチレン基を表わす。 2は、k/ゼノ、ナフタレ/環を形成するに必要な原子
群を表わす。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59053183A JPS60196767A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59053183A JPS60196767A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60196767A true JPS60196767A (ja) | 1985-10-05 |
Family
ID=12935755
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59053183A Pending JPS60196767A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60196767A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62272271A (ja) * | 1986-05-21 | 1987-11-26 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
EP0430235A2 (en) * | 1989-11-30 | 1991-06-05 | Mita Industrial Co. Ltd. | Electrophotographic photosensitive element |
US6106985A (en) * | 1998-03-10 | 2000-08-22 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Layered-form electrophotographic photoreceptor |
-
1984
- 1984-03-19 JP JP59053183A patent/JPS60196767A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62272271A (ja) * | 1986-05-21 | 1987-11-26 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
EP0430235A2 (en) * | 1989-11-30 | 1991-06-05 | Mita Industrial Co. Ltd. | Electrophotographic photosensitive element |
US6106985A (en) * | 1998-03-10 | 2000-08-22 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Layered-form electrophotographic photoreceptor |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4127412A (en) | Photoconductive compositions and elements | |
US3526501A (en) | 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography | |
US4175961A (en) | Multi-active photoconductive elements | |
CA1064936A (en) | Photoconductive polymer and photoconductive compositions and elements containing same | |
CA1046330A (en) | Photoconductive composition and elements with a styryl amino group containing photoconductor | |
JPH0241021B2 (ja) | ||
JPS5928903B2 (ja) | 多活性、光導電性絶縁要素 | |
US4111693A (en) | Multilayer aggregate photoconductive elements | |
JPS62116943A (ja) | 電子写真感光体 | |
US4105447A (en) | Photoconductive insulating compositions including polyaryl hydrocarbon photoconductors | |
JPH0120741B2 (ja) | ||
JPS60196767A (ja) | 電子写真感光体 | |
KR0162251B1 (ko) | 전자사진 광 수용체 | |
JPS6348552A (ja) | 電子写真感光体 | |
US3711280A (en) | Metallocene photoconductors used in electrophotography | |
JPS60262162A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0375660A (ja) | 電子写真感光体 | |
US4973536A (en) | Electrophotographic photoreceptor containing phthalocyanine and hydrazone | |
JPS58102239A (ja) | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 | |
JPS6373255A (ja) | アミン,フエノ−ル構造を含む化合物を含有する電子写真感光体 | |
US3552958A (en) | Electrophotographic composition and element | |
JPS63276054A (ja) | 電子写真感光体 | |
US5274084A (en) | Bisazo compounds which contain a diphenoquinone tetraazo component and an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer comprising the bisazo compound | |
JPS58150957A (ja) | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 | |
JPH01267553A (ja) | 電子写真感光体 |