JPS60196663A - 分離剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クロマト用分離剤に関するものである。主鎖
に光学活性を持つか、又は主鎖が分子不斉な光学活性ポ
リマーは、分子全体が不斉な環境にあり、光学異性体の
分離や類似化合物の分離に非常に有用であった。従来、
該光学活性ポリマーをシリカゲルに物理吸着させて、耐
圧能力を向上させたり、理論段数を向上させて(・た。
に光学活性を持つか、又は主鎖が分子不斉な光学活性ポ
リマーは、分子全体が不斉な環境にあり、光学異性体の
分離や類似化合物の分離に非常に有用であった。従来、
該光学活性ポリマーをシリカゲルに物理吸着させて、耐
圧能力を向上させたり、理論段数を向上させて(・た。
しかし、物理吸着では該光学活性ポリマーが溶媒に溶解
する溶液では使用できず、使用溶媒に制限があった。
する溶液では使用できず、使用溶媒に制限があった。
一方、 ケルパーミュエーションクロマトクラフィー(
GPC)の分野では、通常架橋型ビニルポリマーが使用
されて℃・るが、極性の異なる有機溶媒の交換はできず
、使用できる溶媒系が限られていた。これまでシリカゲ
ルにポリスチレンを化学結合させた充填剤で上記欠点を
改善しようとする試みがなされて−・だが、溶出時間と
分子量の指数をプロットすると、分子量の狭し・範囲に
おいてしか直線性が成り立っておらす、GPC用として
は使用できなかった。
GPC)の分野では、通常架橋型ビニルポリマーが使用
されて℃・るが、極性の異なる有機溶媒の交換はできず
、使用できる溶媒系が限られていた。これまでシリカゲ
ルにポリスチレンを化学結合させた充填剤で上記欠点を
改善しようとする試みがなされて−・だが、溶出時間と
分子量の指数をプロットすると、分子量の狭し・範囲に
おいてしか直線性が成り立っておらす、GPC用として
は使用できなかった。
本発明者らは、鋭意研究の結果、該光学活性ポリマーを
シリカゲルに化学結合することによって光学異性体の分
離や類似化合物の分離のみならずGPC用充填剤として
も使用できることを見℃・だしたものである。
シリカゲルに化学結合することによって光学異性体の分
離や類似化合物の分離のみならずGPC用充填剤として
も使用できることを見℃・だしたものである。
すなわち、本発明は主鎖に不斉炭素を持つか、主鎖が分
子不斉なために光学活性であるポリマーをシリカゲルに
化学結合させた分離剤に関する。
子不斉なために光学活性であるポリマーをシリカゲルに
化学結合させた分離剤に関する。
本発明に使用するシリカゲルは、一般に使用されてし・
るものであるが、その大きさは使用するカラムやプレー
トの大きさにより変るが、一般に1μm〜10龍であり
、好ましくは]μm〜300μmである。シリカゲルを
丈多孔竹であることが杓・止しく、平均孔径は1 (l
A 〜1 fl Oμm”7に、す、好ましく目50
Aから5’0000iである。光学活性ポリマーを化学
結合させる扇゛ば4」4体に対し℃、0、1〜1.0
(l titlj ’ly 、 I/fましくば]〜5
0 ri中係でAりる。
るものであるが、その大きさは使用するカラムやプレー
トの大きさにより変るが、一般に1μm〜10龍であり
、好ましくは]μm〜300μmである。シリカゲルを
丈多孔竹であることが杓・止しく、平均孔径は1 (l
A 〜1 fl Oμm”7に、す、好ましく目50
Aから5’0000iである。光学活性ポリマーを化学
結合させる扇゛ば4」4体に対し℃、0、1〜1.0
(l titlj ’ly 、 I/fましくば]〜5
0 ri中係でAりる。
本兜明の光学活性ポリマーと(工、ポリアミノ1、′!
7、多糖、光学活1!−1’合成1セ、)分子である。
7、多糖、光学活1!−1’合成1セ、)分子である。
光学γ占性合r+’y、市分子としては、主ソ・1−に
小パ戻糸を持つものでも主鎖か分子小片なポリマーでも
、どちらでも艮い。
小パ戻糸を持つものでも主鎖か分子小片なポリマーでも
、どちらでも艮い。
王制4か分子小倉なポリマーとしては、し1]えは主た
るJI【合性年iIi: +4=が下式で示されたもの
である。
るJI【合性年iIi: +4=が下式で示されたもの
である。
図11
式中% R1,R2及びR3は同−又は異なっていてで
あり、X、Y及びZはアルキル基、ハロゲン又はアミン
基であり、115m及びnは1龜換基の個数を下し、1
より5までのJ¥−数である。又sR4は04以下のア
ルキル基である。
あり、X、Y及びZはアルキル基、ハロゲン又はアミン
基であり、115m及びnは1龜換基の個数を下し、1
より5までのJ¥−数である。又sR4は04以下のア
ルキル基である。
上記ル合性単宛体全車合して光学活性ポリマーを伺るに
は、アニオン開始剤化合物とこのアニオン開始剤化合物
に対して等モルか若干多めの脱水乾燥した不斉配位子化
合物と盆浴媒中、例えは炭化水素俗媒中で混合し、錯体
音形成させたものを乗合用触媒として使用するこ点によ
って得られ、例えは、特願昭57−086909号や特
願昭58−17.6473号に示した方法がある。
は、アニオン開始剤化合物とこのアニオン開始剤化合物
に対して等モルか若干多めの脱水乾燥した不斉配位子化
合物と盆浴媒中、例えは炭化水素俗媒中で混合し、錯体
音形成させたものを乗合用触媒として使用するこ点によ
って得られ、例えは、特願昭57−086909号や特
願昭58−17.6473号に示した方法がある。
主鎖に不蒼炭挑を持つものとしては、ポリアミノ1賛、
セルロースなどの多糖類又はその誘導体がある。
セルロースなどの多糖類又はその誘導体がある。
光学活性ポリマーをシリカゲルに化学結合させる方法と
してはT:記に示す方法がある。
してはT:記に示す方法がある。
反応順序 ■ ■ (妙 ル1法
■ ■ ■ 第2法
■ ■ ■ う118法
反応舶序 ■ C〕 第4法
■ ■ 第5法
共屯合 第6法
第1法から第3法まではシラン処理剤と光学活性ポリマ
ーとの間にスペーサーを入れる方法であり、化学結合の
順番が異なるものである。具体的に第1法を詳述すると
、シリカゲルをアミノ基、−置換アミノ基、水酸基、又
はメルカプト基を含有するシラン処理剤を従来公知の方
法で反応させて、シリカゲルの表面上にアミン基、−置
換アミノ基、水酸基、又はメルカプト基をつける。さら
にスペーサーとして多官能のインシアネート誘導体の一
部のイソシアネート基を反応させて、シリカゲル上にイ
ソシアネート基をつけろ。その後、アミノ基、−置換ア
ミノ基、水酸基又はメルカプト基等の活性水素を持つ光
学活性ポリマーと尿素結合、ウレタン結合又はチオウレ
タン結合を形成せしめて化学結合する。
ーとの間にスペーサーを入れる方法であり、化学結合の
順番が異なるものである。具体的に第1法を詳述すると
、シリカゲルをアミノ基、−置換アミノ基、水酸基、又
はメルカプト基を含有するシラン処理剤を従来公知の方
法で反応させて、シリカゲルの表面上にアミン基、−置
換アミノ基、水酸基、又はメルカプト基をつける。さら
にスペーサーとして多官能のインシアネート誘導体の一
部のイソシアネート基を反応させて、シリカゲル上にイ
ソシアネート基をつけろ。その後、アミノ基、−置換ア
ミノ基、水酸基又はメルカプト基等の活性水素を持つ光
学活性ポリマーと尿素結合、ウレタン結合又はチオウレ
タン結合を形成せしめて化学結合する。
第2法は、スペーサーの多官能のインシアネート誘導体
の一部のインシアネート基をアミノ基、−置換アミノ基
、水版基、又はメルカプト基等の活性水素を持つ光学活
性ポリマーと反応させて尿素結合、ウレタン結合、又は
チオらレタン結合を形成せしめる。その後、未反応のイ
ンシアネートを持つ光学活性ポリマーと、シリカゲルの
シラノール基を反応させて、シリカゲルと光学活性ポリ
マーを化学結合する。
の一部のインシアネート基をアミノ基、−置換アミノ基
、水版基、又はメルカプト基等の活性水素を持つ光学活
性ポリマーと反応させて尿素結合、ウレタン結合、又は
チオらレタン結合を形成せしめる。その後、未反応のイ
ンシアネートを持つ光学活性ポリマーと、シリカゲルの
シラノール基を反応させて、シリカゲルと光学活性ポリ
マーを化学結合する。
同様にして第3法も行なえる。スペーサーとしそは、多
官能のインシアネート誘導体の他にシラン処理剤および
光学活性ポリマーの両方と反応できる多官能の化合物が
使用できる。例えば、多官能の酸クロライド誘導体も好
ましい。
官能のインシアネート誘導体の他にシラン処理剤および
光学活性ポリマーの両方と反応できる多官能の化合物が
使用できる。例えば、多官能の酸クロライド誘導体も好
ましい。
第4法は、シリカゲルの表面に環状エーテル基やハロゲ
ン基を含有するシラン処理剤を化学結合し、さらにアミ
ノ基や一置換アミノ基、水酸基、又はメルカプト等の活
性水素を持つ光学活性ポリマーと反応させて、シリカゲ
ルと光学活性ポリマーを化学結合する方法である。
ン基を含有するシラン処理剤を化学結合し、さらにアミ
ノ基や一置換アミノ基、水酸基、又はメルカプト等の活
性水素を持つ光学活性ポリマーと反応させて、シリカゲ
ルと光学活性ポリマーを化学結合する方法である。
第5法は、アミノ基、−置換アミノ基、水酸基又はメル
カプト基等の活性水素を持つ光学活性ポリマーと、環状
エーテル基やハロゲン基を含有するシラン処理剤と反応
させた後に、シリカゲル表面のシラノール基と反応させ
て、光学活性ポリマーを化学結合する方法である。
カプト基等の活性水素を持つ光学活性ポリマーと、環状
エーテル基やハロゲン基を含有するシラン処理剤と反応
させた後に、シリカゲル表面のシラノール基と反応させ
て、光学活性ポリマーを化学結合する方法である。
第1〜第5の方法では、光学活性ポリマーは、シランカ
ップリング剤又はスペーサーと反応できる官能基を持つ
ことか必要である。
ップリング剤又はスペーサーと反応できる官能基を持つ
ことか必要である。
第6法は、特にビニル基を持つ重合性単量体に適用され
るか、光学活性ポリマーとなる重合性単量体とビニル基
を持つシラン処理剤を共重合させてから、シリカゲルに
化学結合″1−る方法である。
るか、光学活性ポリマーとなる重合性単量体とビニル基
を持つシラン処理剤を共重合させてから、シリカゲルに
化学結合″1−る方法である。
共重合体は、ブロック共重か好ましい。重合方法は特願
昭57−0 :3 B 909号や特願昭58−176
473号に示した方法でおこなえる。
昭57−0 :3 B 909号や特願昭58−176
473号に示した方法でおこなえる。
シラン処理剤を含有する光学活性ポリマーとの反応は従
来シリカゲルとシラン処理剤の反応で行なわれてきた方
法が適用されるが、光学活性ポリマーが不溶な溶媒系で
は反応できない。
来シリカゲルとシラン処理剤の反応で行なわれてきた方
法が適用されるが、光学活性ポリマーが不溶な溶媒系で
は反応できない。
化学結合を形成せしめるスペーサーとなる多官能のイソ
シアネート誘導体としては、脂肪族もしくは芳香族多官
能イソシアネートの(・ずれでもよい。具体的に例示す
るなら、2.4−)ルエンジイソシアナート、2.6−
)ルエンジイソシアナート、ヘキサメチレン−1,6−
ジインシアナート、テトラメチレン−1,4−ジイソシ
アナート、シクロヘギザンー1,4−ジイソシアナート
、ナフタレン−1,5−ジインシアナート、ジフェニル
メタン−4,4′−ジイソシアナート、キシレンジイソ
シアナート、ヘキサヒドロキシリレンジイソシアナート
、ジシクロヘキシルメタン−4,イージイソシアナート
、1.4−ベンゼンジイソシアナー)、3.3’−ジメ
トキシ−4,4′−ジフェニルジインシアナー)、m−
フェニレンジイソシアナート、イソホロンジインシアナ
ート、ポリメチレンポリフェニルイソシアナート、4.
4′−ビフェニレンジイソシアナート、4−インシアナ
トシクロへキシル−4′−イソンアナトフェニルメタン
、P−イソシアナトメチルフェニルイソシアナート等が
ある。
シアネート誘導体としては、脂肪族もしくは芳香族多官
能イソシアネートの(・ずれでもよい。具体的に例示す
るなら、2.4−)ルエンジイソシアナート、2.6−
)ルエンジイソシアナート、ヘキサメチレン−1,6−
ジインシアナート、テトラメチレン−1,4−ジイソシ
アナート、シクロヘギザンー1,4−ジイソシアナート
、ナフタレン−1,5−ジインシアナート、ジフェニル
メタン−4,4′−ジイソシアナート、キシレンジイソ
シアナート、ヘキサヒドロキシリレンジイソシアナート
、ジシクロヘキシルメタン−4,イージイソシアナート
、1.4−ベンゼンジイソシアナー)、3.3’−ジメ
トキシ−4,4′−ジフェニルジインシアナー)、m−
フェニレンジイソシアナート、イソホロンジインシアナ
ート、ポリメチレンポリフェニルイソシアナート、4.
4′−ビフェニレンジイソシアナート、4−インシアナ
トシクロへキシル−4′−イソンアナトフェニルメタン
、P−イソシアナトメチルフェニルイソシアナート等が
ある。
多官能の穀クロライド誘導体としては、脂肪族もしくは
芳香族多官能はクロライドのいずれでもよ(・。例えは
、上記の多官能インシアネート例示化合物のインシアネ
ートを酸クロライドに置換したものが例示できる。
芳香族多官能はクロライドのいずれでもよ(・。例えは
、上記の多官能インシアネート例示化合物のインシアネ
ートを酸クロライドに置換したものが例示できる。
本発明中のシラン処理剤とは、 ’jiL米シランカツ
ノリング剤として市販されているものか好心であるが、
一般式を示すと アミノ基分鷺゛むシラン処し%削 2 (HN −R+→−8iX(4−rL)水酸基全含むシ
ラン処理剤 (HO−R+→7−3jX(4−r、、)メルカプタン
7古盆宮むシラン処¥イ11(J(S−1(1−)−S
iX 、−、)環状エーテル参を書むシラン処理ハ1
]ハロゲン革を含むシラン処理31す (Y R1+S、tX(、−、> ビニル鯖r営むシラン処理酌 4 ル : 1より3までの整数で、好ましくは1である。
ノリング剤として市販されているものか好心であるが、
一般式を示すと アミノ基分鷺゛むシラン処し%削 2 (HN −R+→−8iX(4−rL)水酸基全含むシ
ラン処理剤 (HO−R+→7−3jX(4−r、、)メルカプタン
7古盆宮むシラン処¥イ11(J(S−1(1−)−S
iX 、−、)環状エーテル参を書むシラン処理ハ1
]ハロゲン革を含むシラン処理31す (Y R1+S、tX(、−、> ビニル鯖r営むシラン処理酌 4 ル : 1より3までの整数で、好ましくは1である。
R+ : ]より30までの炭素数を持つ炭化水素また
は該誘導体。
は該誘導体。
R2: 水素または1より30までの炭素数を持つ炭化
水素または該誘導体。
水素または該誘導体。
R3: 1より30までの炭素数を持つ炭化水素または
該誘導体。
該誘導体。
R4: 水素またば]より6までの炭素数を持つ炭化水
素。
素。
R5:エステル、エーテル、アミド、ウレタン結合及び
芳香族を含む化合物。
芳香族を含む化合物。
X : 少な(とも1個は、)・ロゲン原子又は炭素数
1〜5までのアルコキシ基。
1〜5までのアルコキシ基。
Y : クロル、ブロム、フッ素原子で、好ましくはク
ロル原子。
ロル原子。
Z ; 少なくとも1個は、炭素数1〜5までのアルコ
キシ基。
キシ基。
本発明の分離剤をクロマトグラフィー゛に用いれば、光
学異性体や類似化合物の分離等の低分子化合物の分離に
使用できる。さらに本発明の充填剤はGPC用として高
分子量化合物の分子量測定や光学活性ポリマーの分β1
[トにも使用できる。
学異性体や類似化合物の分離等の低分子化合物の分離に
使用できる。さらに本発明の充填剤はGPC用として高
分子量化合物の分子量測定や光学活性ポリマーの分β1
[トにも使用できる。
光学活性ポリマーとシリカゲルを化学結合しているため
に光学活性ポリマーを化学的に分解するか、反応しない
溶媒であれば、℃・がなる溶媒でも使用でき、クロマト
グラフィー用充填剤として好適である。
に光学活性ポリマーを化学的に分解するか、反応しない
溶媒であれば、℃・がなる溶媒でも使用でき、クロマト
グラフィー用充填剤として好適である。
以下に実施例を挙げ′て本発明を説明する。
実施例]、(発明の詳細な説明中、第1法に相当)孔径
300. 1000.4.−00OAの市販シリカゲル
各10gを180℃で2時間真空乾燥行なった後、反応
系内を窒素置換した。これにベンゼン(金属ナトリウム
で乾燥)100ml。
300. 1000.4.−00OAの市販シリカゲル
各10gを180℃で2時間真空乾燥行なった後、反応
系内を窒素置換した。これにベンゼン(金属ナトリウム
で乾燥)100ml。
ピリジン1罰とr−アミノプロピルトリエトキシシラン
2mlを加え、80°Cにて一晩加熱還流した。
2mlを加え、80°Cにて一晩加熱還流した。
次に、このシリカゲル−ベンゼンをメタノール400m
1に加え、数回デカンテーションした後、グラスフィル
ターで吸引沢過した。
1に加え、数回デカンテーションした後、グラスフィル
ターで吸引沢過した。
最院に60℃で2時間貞空乾ツ、−発をイiム一つて/
χσ′ノPTr+〜lJA との反応に用いた。
χσ′ノPTr+〜lJA との反応に用いた。
谷シリカゲルの元累分)l’l’r f次に示した。
次に、元♀を占]生ポリマーを+(ろために11も9名
・忙行った。717合反石は丁べて転線F+!イ士気流
下で行った。
・忙行った。717合反石は丁べて転線F+!イ士気流
下で行った。
メククリル1;)トリフェニルメチル(’I” r i
’vlA ) 12.O9’z 4i、j合−Ii・に
入れ、トルエン24(1m/iその中に九窒蒸留してi
、−77J・し、−78℃VC冷)(jした。これに〔
モノマー) / Cl;+4々:; A”i ) =
20と7fる開始1111N、N−ジフェニルエナレン
ジアミンモノリチウムテミドの(−1−) IJ D
B iM日、ドτ−78℃で17時間重合させた。次に
少量のメタノールで重合を停止させた後、21のメタノ
ール中に注ぎ込み静置後デカンテーションして、遠心分
離器で分別した。
’vlA ) 12.O9’z 4i、j合−Ii・に
入れ、トルエン24(1m/iその中に九窒蒸留してi
、−77J・し、−78℃VC冷)(jした。これに〔
モノマー) / Cl;+4々:; A”i ) =
20と7fる開始1111N、N−ジフェニルエナレン
ジアミンモノリチウムテミドの(−1−) IJ D
B iM日、ドτ−78℃で17時間重合させた。次に
少量のメタノールで重合を停止させた後、21のメタノ
ール中に注ぎ込み静置後デカンテーションして、遠心分
離器で分別した。
最後に60℃で2時間真空乾燥を行なった。
収率]、 00% 比旋光度 〔α)、+307゜(テ
トラヒドロフラン中) 得うしたポリマーをベンゼン−ヘキサン(1:1)混合
溶液1.21中に再沈させ、不溶部と可溶部に分別した
。
トラヒドロフラン中) 得うしたポリマーをベンゼン−ヘキサン(1:1)混合
溶液1.21中に再沈させ、不溶部と可溶部に分別した
。
不溶部で、ポリメタクリル醒トリフェニルメチル(PT
rMA、旋光度〔α)D +307(テトラヒドロフラ
ン中))が収率859饅で得られた。
rMA、旋光度〔α)D +307(テトラヒドロフラ
ン中))が収率859饅で得られた。
尚、(+) −D I) Bとは、(2S、3S)−(
+)−2,3−ジメトキシ−14ビス(ジメチルアミノ
)ブタンである。
+)−2,3−ジメトキシ−14ビス(ジメチルアミノ
)ブタンである。
次に、トルエンl Omg + トリレン−2,4−ジ
イソシアナー)1mA’、ピリジン0.5コの混合溶液
にさきに表面処理を行なったシリカゲル3.59を加え
、3時間70℃にて加温した後、室累を吹き込みながら
グラスフィルターにて吸引1過し、トルエンで未反応の
トリレン−2,4−ジインシアナートをよく洗い流した
。
イソシアナー)1mA’、ピリジン0.5コの混合溶液
にさきに表面処理を行なったシリカゲル3.59を加え
、3時間70℃にて加温した後、室累を吹き込みながら
グラスフィルターにて吸引1過し、トルエンで未反応の
トリレン−2,4−ジインシアナートをよく洗い流した
。
一方、さきに重合で得られたPTrMA 600mpを
テトラヒトo7う7(THF ) J 0rILeニ溶
かし、この溶液に、さきほど収集したシリカゲルを加え
て10時間加熱還流した。加熱停止後再びグラスフィル
ターにて吸引f過し、THFを加えて未反応のPTrM
Aを洗い流した。次にTHE’中に含まれる安定剤のシ
リカゲルへの吸着を防ぐ為ベンゼンで洗浄し、このシリ
カゲルを高速液体クロマトグラフィー用充填剤としてイ
吏用した。
テトラヒトo7う7(THF ) J 0rILeニ溶
かし、この溶液に、さきほど収集したシリカゲルを加え
て10時間加熱還流した。加熱停止後再びグラスフィル
ターにて吸引f過し、THFを加えて未反応のPTrM
Aを洗い流した。次にTHE’中に含まれる安定剤のシ
リカゲルへの吸着を防ぐ為ベンゼンで洗浄し、このシリ
カゲルを高速液体クロマトグラフィー用充填剤としてイ
吏用した。
実施例2 (第2法に相当)
実施例1中のPTrMA (J 00 mgをTHIi
”10m1に溶かし、トリレン−2,4−ジイソシアナ
ー) 0−05 meを加えて40℃で10時間加温、
攪拌(また。実施例1と同様の方法で表面処理した孔径
100.1.00 OAのシリカゲル各3.59を加え
、室温で2時間放置後、さらに2時間加熱還流した。反
応後のシリヵゲ)vの収集、洗浄は実施例1と同様の処
理を行な(・、このシリカゲルを充填剤として使用した
。
”10m1に溶かし、トリレン−2,4−ジイソシアナ
ー) 0−05 meを加えて40℃で10時間加温、
攪拌(また。実施例1と同様の方法で表面処理した孔径
100.1.00 OAのシリカゲル各3.59を加え
、室温で2時間放置後、さらに2時間加熱還流した。反
応後のシリヵゲ)vの収集、洗浄は実施例1と同様の処
理を行な(・、このシリカゲルを充填剤として使用した
。
実施例3 (第6法に相当)
重合反応(・」1、すべて乾燥窒素気流下にて行なった
。TrMA 3,00 pをI−ルxン(30mlに溶
がり、−78℃に冷却した。これに〔モノマー〕/〔開
始剤〕−20となる開始剤:N、N−ジフェニルエチレ
ンジアミンモノリチウムアミドの −1) −D D
B錯体を加え、−78℃で2時間重合させた。次に(T
rMA、II/Cメタクリル酸3−トリメトキシシリル
プロビル〕=5となるシリルモノマーのトルエン浴液を
加え、ブロック共重合させた。(−78°c、39時間
)停止はベンゼン争ヘキサン(1’:1)(ioom6
に注ぎ込んで行ない、停止と分別を同時に行なった。
。TrMA 3,00 pをI−ルxン(30mlに溶
がり、−78℃に冷却した。これに〔モノマー〕/〔開
始剤〕−20となる開始剤:N、N−ジフェニルエチレ
ンジアミンモノリチウムアミドの −1) −D D
B錯体を加え、−78℃で2時間重合させた。次に(T
rMA、II/Cメタクリル酸3−トリメトキシシリル
プロビル〕=5となるシリルモノマーのトルエン浴液を
加え、ブロック共重合させた。(−78°c、39時間
)停止はベンゼン争ヘキサン(1’:1)(ioom6
に注ぎ込んで行ない、停止と分別を同時に行なった。
静置後、デカンテーション、遠沈して最後に6゜°Cで
2時間真空乾燥を行った。
2時間真空乾燥を行った。
ベンゼン−ヘキサン(1: 1. )不溶部収率95.
5% 比旋光度〔α〕ゎ +312°(THF中)H−
NMR測危測子分子量測定果から* TrivlA50
量体の後にシリルモノマーの約7量体が、ブロック共重
合して℃・ることを確認した。
5% 比旋光度〔α〕ゎ +312°(THF中)H−
NMR測危測子分子量測定果から* TrivlA50
量体の後にシリルモノマーの約7量体が、ブロック共重
合して℃・ることを確認した。
該ブロック共重合体400哩をTHF15m/!に溶か
し、ピリジン0.1 rtteを加えた。この溶液を1
80°Cで2時間真空乾燥をした孔径100.。
し、ピリジン0.1 rtteを加えた。この溶液を1
80°Cで2時間真空乾燥をした孔径100.。
L 000 Aのシリカゲル各3.5 gに加え、−晩
加熱還流した。反応後のシリカゲルの収集、洗浄は実施
例Jと同様の処理を行な見・、このシリカゲルを充填剤
として使用した。
加熱還流した。反応後のシリカゲルの収集、洗浄は実施
例Jと同様の処理を行な見・、このシリカゲルを充填剤
として使用した。
応用例1゜
実施例1.2及び3で得られた充填剤をメタノール−エ
チレングリコール(2:1)4合溶液中でよく振りまぜ
、再び超音派処理で分散させてから、スラリー充填法に
よって充填した。
チレングリコール(2:1)4合溶液中でよく振りまぜ
、再び超音派処理で分散させてから、スラリー充填法に
よって充填した。
カラムは内径0.46 cm、長さ25(mである。
高速液体クロマトグラフィーには日本分光工業製のTR
I ROTOR−II を使用した。検知器には紫外吸
収測定器=8本分光工業製のUVIDEC−100−i
llと旋光計二日本分光工業製のDIP−1stc(セ
ル:5xo、m’o(id)(s)を使用した。
I ROTOR−II を使用した。検知器には紫外吸
収測定器=8本分光工業製のUVIDEC−100−i
llと旋光計二日本分光工業製のDIP−1stc(セ
ル:5xo、m’o(id)(s)を使用した。
作殻したカラムとメタノールl’ff;媒でアセトンに
対する理論段数をべ1に示した。
対する理論段数をべ1に示した。
2 1 1000 10 48 75008 1 4L
)00 10 0.73 66004 2 100 5
2.9 81005 2 1000 10 2.5
27006 3 11JfJ 5 17 70(10(
注) wt%は元始分析よりめた。
)00 10 0.73 66004 2 100 5
2.9 81005 2 1000 10 2.5
27006 3 11JfJ 5 17 70(10(
注) wt%は元始分析よりめた。
従来の同型の物理吸7Mt型カラムが5000段程度で
あるのに対して、化学結合型のカラムは比較的1′I4
iい埋細攻数か倭られた。
あるのに対して、化学結合型のカラムは比較的1′I4
iい埋細攻数か倭られた。
応用例2゜
実施例3で得られたカラム番号7を月見・て、2.2−
ジメチル−1,1−ビナフチルを溶媒にメタノールを用
℃・て光学分割した所、分離係数α= 1.、59 ;
分離度R3= 2.33となり、PTrMAを23wt
、%シリカゲルに物理吸着させたカラムより同じ測定条
件で良〜・分離結果が得られた。
ジメチル−1,1−ビナフチルを溶媒にメタノールを用
℃・て光学分割した所、分離係数α= 1.、59 ;
分離度R3= 2.33となり、PTrMAを23wt
、%シリカゲルに物理吸着させたカラムより同じ測定条
件で良〜・分離結果が得られた。
応用例3゜
PTrMA物理吸着型充填剤では使用できな℃・溶媒系
で、クロロホルムを溶離液にしてカラム番号70カラム
を用いて(±)−PTrMAの光学分割を行った。旋光
計で測定した所+(−)−PTrMAが先に流出し、後
から(+)−PTrMAが流出していることから、光学
活性ポリマーの分離に使用できることが分った。
で、クロロホルムを溶離液にしてカラム番号70カラム
を用いて(±)−PTrMAの光学分割を行った。旋光
計で測定した所+(−)−PTrMAが先に流出し、後
から(+)−PTrMAが流出していることから、光学
活性ポリマーの分離に使用できることが分った。
さらに同じ条件で、分子量機知のボリスチレ/を流ずと
分子量2500〜100万の広い範囲において、溶出時
間と分子量の指数をプロットすると直線性が成り立って
おり、このカラムは、ケルパーミッションクロマトグラ
フィーとしても使用できることがわかった。
分子量2500〜100万の広い範囲において、溶出時
間と分子量の指数をプロットすると直線性が成り立って
おり、このカラムは、ケルパーミッションクロマトグラ
フィーとしても使用できることがわかった。
特許用、願人
ダイセル化学工業株式会社
Claims (1)
- 主鎖に不斉炭素を持つか、主鎖が分子不斉なために光学
活性であるポリマーをシリカゲルに化学結合させた分離
剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59053085A JPS60196663A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 分離剤 |
US06/709,004 US4619970A (en) | 1984-03-19 | 1985-03-07 | Separation agent |
DE8585102897T DE3574623D1 (de) | 1984-03-19 | 1985-03-13 | Trennungsmittel. |
EP85102897A EP0155637B2 (en) | 1984-03-19 | 1985-03-13 | Separation agent |
JP4098003A JPH05112471A (ja) | 1984-03-19 | 1992-04-17 | 分離剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59053085A JPS60196663A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 分離剤 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4098003A Division JPH05112471A (ja) | 1984-03-19 | 1992-04-17 | 分離剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60196663A true JPS60196663A (ja) | 1985-10-05 |
JPH054376B2 JPH054376B2 (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=12932947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59053085A Granted JPS60196663A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 分離剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4619970A (ja) |
EP (1) | EP0155637B2 (ja) |
JP (1) | JPS60196663A (ja) |
DE (1) | DE3574623D1 (ja) |
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WO2007129659A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | National University Corporation Nagoya University | 光学異性体分離用充填剤 |
WO2007129658A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | National University Corporation Nagoya University | 光学異性体分離用充填剤 |
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