JPS60184051A - 液晶化合物、液晶組成物並びに液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は液晶化合物と該液晶化合物を含む液晶組成物と
該液晶組成物を液晶層とする液晶表示素子とに関する。

〔発明の背景〕

ネマチック液晶を用いた表示装置が、腕時計や電卓など
種々の分野で実用化されている。このような表示装置の
一つとして、例えば自動車計器盤の表示に用いることが
実現されつつある。

したがって、広く知られているように、自動車計器盤な
どは寒冷地から熱帯地までのあらゆる条件、特に広範囲
な温度条件下で作動する必要があシ、液晶温度範囲が一
３０〜ａＯＣと広い組成物を得ることが不可欠である。

ところで実装されている液晶組成物は一般に数種類の液
晶化合物が配合されている。液晶組成物は個々の液晶化
合物のもつそれぞれの特徴を生かし作られておシ、要求
される性能を満たしている。その中で、液晶化合物とし
て、例えば Ｃ３Ｈ１１ＨＯＱ　ＨＯ３Ｈ。

Ｓｍ　Ｍｅ が知られている。これは液晶組成物の液晶温度範囲拡大
のため液晶温度範囲の上限（ネマチック相から等方性液
体に相変化する温度）を上昇させる目的で用いられる。

しかし、このような多環の液晶化合物は、他の液晶化合
物と配合する際１０重量％以上混合すると析出が生じ液
晶組成物の機能を満さなくなる。また、混合量が増加す
るに従い粘度運びに液晶温度範囲の下限（結晶からネマ
チック相に相変化する温度）を大幅に上昇させる傾向に
あシ望ましくない。

〔発明の目的〕

本発明の目的は、液晶温度範囲の下限値並びに粘度を上
昇させることなく液晶温度範囲の上限値を向上し、他の
液晶化合物と相溶性が良い液晶化合物とこれを用いた液
晶組成物及び液晶表示素子を提供することにある。

〔発明の概要〕

本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は液晶化合物
に関する発明であって、それが、下記一般式Ｉ又は■： Ｒ−Ｘ−Ｘ’−Ｙ−ｃｏｏ−ｙ’−ｍ　・・・α〕Ｒ−
ｘ−ｃｏｏ−ｙ−ｙ−ｙ’−＊　−（１）（式中Ｒはア
ルキル基を示し、Ｗはアルキル基又はアルコキシメチル
基を示し、ｘ、ｘ’、ｙ及びＹ′は、同−又は異なり、
（カ　基又は帯水を示す）で表されることを特徴とする
。

また、本発明の第２の発明は液晶組成物に関する発明で
あって、該Ｎｉ成酸物、上記一般式ｌ及びｌで表される
液晶化合物から選択した少なくとも１種の液晶化合物を
含有することを特徴とする。

更に、本発明の第３の発明は液晶表示素子に関する発明
であって、２枚の対向する電極基板間に液晶層を挾持し
、該電極基板間に電圧を印加して該液晶層を光学的に変
調させる液晶表示素子において、該液晶層を形成する液
晶組成物が、上記本発明の第２の発明の液晶組成物であ
ることを特徴とする。

本発明者等は、相溶性並びに相転移温度拡大のため分子
構造について考察した。その結果、既述した従来の液晶
化合物の中央部に分極効果の大きいエステル基を導入す
ることＫより、分子間相互作用が更に液晶になシやすく
、相溶性の観点からエステル基を挾んで構成する環の数
を非対称にした液晶化合物（例えば、下記式：’５Ｈ１
１（吟（）（シＯＯＯ＋Ｃｊ　３Ｈｙで表される化合物
）が、総合的に特性が良くなることを見出して本発明に
至った。

本発明の液晶化合物は、無色であり、化学的に安定であ
る。

本発明の液晶化合物は市販の試薬を用いて既知の手法で
合成可能である。エステル化反応による合成径路の一例
は次の通シである。すなわち、 Ｒ−Ｘ−Ｘ’−Ｙ−ＯＮ−＋Ｒ−Ｘ−Ｘ’　−Ｙ−（ｊ
００Ｈ４Ｒ−Ｘ−Ｘ’−Ｙ−Ｃｏ（７／　＋ＨＯ−’Ｉ
−Ｆｆ−＋Ｒ−Ｘ−Ｘ’−Ｙ−Ｃｏ２−Ｙ’−Ｒ’＋　
ＨＯ１本発明の液晶化合物によれば、これを含む液晶組
酸物の粘度及び液晶温度範囲の下限値をあまシ上げずに
、液晶温度範囲の上限値を向上させることが可能となる
。しかも該組成物を用いた液晶表示素子の応答特性も向
上する。

〔発明の実施例〕

以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されない。

なお、添付図面は、本発明の液晶化合物の例の赤外吸収
スペクトル線図である。

実施例１ フラスコに４’−（）ランス−４’　−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）−４−シアノビフェニル２０？、８５％
りん酸２００　ｆ、硫酸Ｓａｔを仕込み、１７０℃前後
で３０時間反応させた。

反応終了後、反応液を水に投入し析出物を枦集した。こ
れを乾燥後、テトラヒドロフランよシ再結晶すると、ａ
ｌ　−（）ランス−４１−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
）ビフェニル−４−カルボン酸が得られる。収量１８ｆ
（収率８５チ）次にフラスコに上記４’−（）ランス−
４′−ｎ−ヘンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−
カルボン酸５６ｆ１ベンゼン５０−、ピリジン数滴を仕
込み、塩化チオニル５．７ｔをベンゼン５０−に溶解し
滴下した。滴下終了後徐々に昇温し還流温度で５時間熟
成した。反応終了後、過剰の塩化チオニル及びベンゼン
を減圧下で留去し残留物を得る。これをｎ−へキサンよ
り再結晶すると、４１．、−　（）ランス−４１−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４りカルボン酸
クロライドが得られる。収量Ｓ、　３ｔ　（収率９０％
） なお、この化合物の相転移温度は１０５〜１７１℃であ
った。

次に、７ヲスコにｐ−ｎ−プロピルフェノール２．３ｆ
、ピリジン１．１１Ｆ、べ／セン５０−を仕込み、上記
４′−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
）ビフェニル−４−カルボン酸クロライド５．２ｆをベ
ンゼン１００−に溶解し滴下した。滴下終了後徐々に昇
温し還流温度で５時間熟成した。その彼、反応液を水に
投入しベンゼン層を分取、飽和食塩水で水洗、アンモニ
ア水を約２−加え析出した結晶を炉別、ろ液を飽和食塩
水で洗液が中性となるまで水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥、ベンゼンを留去し残留物を得る。これをア七ト
ンよシ再結晶して目的物が得られる。収量ｘ３ｙ（収率
５ｏチ）ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルを第１
図に示す。第１図において１７４０　ｃｒｎ−”ニエス
テルの吸収が現れている。また、質量スペクトルでは分
子イオンビークがｍ　／　ｅ　４６８に現れることを確
認した。これら両事実と原料化合物との関係からここで
合成した化合物は下式で示される、４−ｎ−プロピルフ
ェニル　４′−（）２ンスー　、−、−，４ンチルシク
ロヘキシル〕ビフエニル−４−カルボキシレート であることが確認された。

なお、との化合物の相転移温度は１７１〜２７３〜５２
０℃であった。

同様にして以下に示す化合物も合成できる。

４−ｎ−ブチルフェニル　ａｌ−（トランス−４′−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カルボキ
シレート、４−ｎ−ペンチルフェニル　４′−（トラン
ス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−
４−カルボキシレート、４−ｎ−へブチルフェニル　ａ
ｌ、、−（）ランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル−４−カルボキシレー）、４−ｎ−オク
チルフェニル　４’−（）　２ンスー４′−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カルボキシレート
、４−ｎ−プロピルフェニル　４′−（トランス−４′
−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カル
ボキシレート、４−ｎ−ペンチルフェニル　ａｌ、−（
）ランス−４’　−ｎ　−プロピルシクロヘキシル）ビ
フェニル−４−カルボキシレート、４−！ｌｌ−オクチ
ルフェニル４’−（）ランス−４ζｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフェニル−４−カルボキシレート、４−ｎ
−プロピルフェニル　４′−（トランス−４′−ｎ−へ
キシルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カルボキシレ
ー）、４−ｎ−へブチルフェニル　４′−（トランス−
４′−ｎ−へキシルシクロヘキシル）ビフェニル−４−
カルボキシレート、４−ｎ−オクチルフェニル　４１．
、−　（）ランス−４′−ｎ−へキシルシクロヘキシル
）ビ７二二ルー４−カルボキシレートっ 以下同様にして前記一般式で示される他の化合物も合成
できる。

実施例２ フラスコにトランス−４−ｎ−７”ロピルシクロヘキサ
ノール２．５ｔ、ピリジン１．２ｆ、ベンゼン５０−を
仕込む。これに実施例１で合成しり４’−（）ランス−
４’−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−
カルボン酸クロライド５．２　ｆをベンゼン１００ｄに
溶解し滴下した。

滴下終了後徐々に昇温し還流下６時間熟成した。

放冷後反応液を水に江別し、ベンゼン層を分取、飽和食
塩水で水洗、アンモニア水を約２　ｍｌ加え析出した結
晶をｒ別、ｐ液を飽和食塩水で洗液が中性となるまで水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ベンゼンを留去し残
留物を得る。これをアセトンよシ再結晶して目的物が得
られる。

収量２．０ＳＦ（収率３ｏｄ） ことで得た化合物の赤外吸収スペクトルを第２図に示す
。第２図において１７１０　ｃ７ｎ−’にエステルの吸
収が現れている。また、質量スペクトルでは分子イオン
ピークがｍ　／　ｅ　４７４に現れることを確認した。

これら両事実と原料化合物との関係からここで合成した
化合物は下式で示すしるトランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル　４Ｊ−（トランス−４′−ｎ−ペンチル
／クロヘキシル）ビフェニル−４−カルボキシレート であることが確認された。

８ｍ なお、この化合物の相転移温度は１１３〜２１８　Ｈｇ
　２７　ｑ℃であった。

同様にして以下に示す化合物も合成できる。

トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル４’−（）ラ
ンス−４１−ｎ−ペンチル／クロヘキシル）ビフェニル
−４−カルボキシレート、トランス−４−ｎ−ペンチル
シクロヘキシル　４′−（）ランス−４′−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カルボキシレート
、トランス−４−ｎ−ヘプチル　４’−（）ランス−４
１−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カ
ルボキンレート、トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル　４’Ｌ（）ランス−４′−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフェニル−４−カルボキンレート、トラン
ス−４−ｎ−プロピル　４’−（）ランス−４′−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カルボキン
レート、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル　
４１−（トランス−４′−ｎ−プロピルシクロヘキシル
）ビフェニル−４−カルボキシレート、トランス−４−
ｎ−オクチルシクロヘキシル４’−（）ランス−４’−
ｎ−フロビルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カルボ
キシレート、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル　４′−（）ランス−４′−ｎ−へキシルシクロヘキ
シル）ビフェニル−４−カルボキシレート、トランス−
４−ｎ−へブチルシクロヘキシル　４′−（トランス−
４′−ｎ−へキシルシクロヘキシル）ビフェニル−４−
カルボキシレート、トランス−４−ｎ−オクチルシクロ
ヘキシル　４’−（トランス−４’−ｎ−へキシルシク
ロヘキシル）ビフェニル−４−カルボキンレート。

以下同様にして前記一般式で示される他の化合物も合成
できる。

実施例３ フラスコにｐ−ヒドロキシベンジルアルコール１５１Ｆ
を仕込み、メタノール５０ｍ１を加えて溶解した。これ
に塩酸０．’５ｍｇを投入し室温で２時間熟成した。反
応液にベンゼン２５０−を投入後、飽和食塩水で洗液が
中性となるまで水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、レ
リジン数滴を加えた後、ベンゼンを留去して残留物を得
る。

これを減圧蒸留するとｐ−メトキシメチル７工ノールが
得られる。収量１１２（収率６６チ）なおこのものの沸
点は、１０１〜１０５℃１０、６　ｔａｍＨｇ　、融点
は、８１〜８４℃であった。

次にフラスコに上記ｐ−メトキシメチルフェノール２．
４ｆ、ピリジン１．１２を仕込み、実施例１で合成した
４’−（）ランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
）ビフェニル−４−カルボン酸クロライド５ｔをベンゼ
ン５ｏノに溶解し滴下した。滴下終了後、室温で１２時
間熟成した。その後、反応液を水に性別し；ベンゼン層
を分取、飽和食塩水で水洗、アンモニア水を約２−加え
析出した結晶を炉別、ろ液を飽和食塩水で洗液が中性と
なるまで水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ベンゼン
を留去し残留物を得る。これをアセトンよシ再結晶して
目的物が得られる。収量１４ｆ（収率２３チ） ことで得た化合物の赤外吸収スペクトルを第３図に示す
。第３図において１７２０　Ｉ：ｒｎ−”にエステルの
吸収が現れている。また、質量スペクトルでは分子イオ
ンピークがｍ／θ４７０に現れることを確認した。これ
ら両事実と原料化合物との関係から、ここで合成した化
合物は下式で示される４−メトキシメチルフェニル　４
′−（）う７スー４ζｎ−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニル−４−カルボキシレート であることが確認された。

なお、この化合物の相転移温度は１７０〜２６９〜３１
８℃であった。

同様にして以下に示す化合物も合成できる。

４−エトキシメチルフェニル　４’−（）ランス−４′
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カル
・ホキシレー）、４−ｎ−プロポキシメチルフェニル　
４１．−　（）ランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）とフェニル−４−カルボキシレート〔この化合物
の相転移温度は、１６４〜２６９〜２８９℃であった〕
、４−ｎ−へブチルオキシメチルフェニル　４′−（ト
ランス−４１−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニ
ル−４−カルボキシレート、４−メトキシメチルフェニ
ル　４′−（トランス−４′−ｎ−フロビルシクロヘキ
シル）ビフェニル−４−カルボキシレート、４−エトキ
シメチルフェニル　４’−（）ランス−４１−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カルボキシレー
ト、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル　４’−（）　ラ
ンス−４′−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル
−４−カルボキシレート、４−メトキシメチルフェニル
　４’−（）ランス−４′−ｎ−へキシルシクロヘキシ
ル）ビフェニル−４−カルボキンレート、４−エトキシ
メチルフェニル４’−（）　ランス−４′−ｎ−へキシ
ルシクロヘキシル）ビフェニル−４−カルボキンレート
、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル　４’−（トランス
−４′−ｎ−へキシルシクロヘキシル）ビフェニル−４
−カルボキンレート。

以下同様にして前記一般式で示される他の化合物も合成
できる。

実施例４ フラスコに削シ状マグネシウム１：）、、、２　ｔを入
れ、４−ブロモビフェニル１１７２をテトラヒドロフラ
ン１００ｍ１Ｋ溶解し、乾燥窒素気流下で反応温度を５
０℃前後に保ちなからゆつ〈シ滴下し、滴下終了後３０
分間熟成することによシ４−ビフェニルマグネシウムブ
ロマイドのテトラヒドロフラン溶液を得た。これに゛４
−ｎ−ペンチルシクロへキサノン７　’６　ｆをテトラ
ヒドロンラン２００ｄに溶解し、反応温度を３５℃前後
に保ちながら滴下した。滴下終了後反応液を希塩酸中に
性別し、生成物をベンゼンで抽出した。ベンゼン層を飽
和食塩水で洗液が中性となるまで水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、ベンゼンを留去して残留物を得た。この
ものは、４−　（１’−ヒドロキシ−４′−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）ビフェニルである。これにトルエン
４００　ｍｅ及び硫酸水素力１リウム１０２を加え、１
１０℃で４時間脱水反応゛を行った。冷却費、反応液に
トルエン４００−を加えてから硫酸水素カリウムをｐ別
、ろ液を飽和食塩水で洗液が中性となるまで水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥、トルエンを留去して残留物を
得る。これをベンゼンとアセトンの混合溶媒よシ再結晶
して４−　（４’　−ｎ−ペンチルシクロヘキセン−１
−イル）ビフェニルが得られる。収ｆｉｔ　８９　ｆ（
収率６５％） 次に上記４−　（４’　−ｎ−ベンチルシクロヘキ１゜ セン−１−イル）ビフェニル１５．２　ｆをラネーニッ
ケル触媒２．５　ｔと共にエタノール５０〇−に混合し
水素圧力４０　ｋｇ／’ｃｒｎ”、反応温度１００〜１
４０℃で４時間接触還元を行った。この間水素は、１．
１５を吸収された。反応液よシラネーニッケル触株を炉
別し、Ｆ液よりエタノールを留去して残留物を得た。こ
こで得られたものｉｊ：、４−（４’−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフェニルのシス体とトランス体の混合物で
あるためアセトンより再結晶を繰返しトランス体を単離
した。収量３．７ｆ（収率２４％） なおこのものの融点は、９６〜９７℃であった。

フラスコに無水塩化アルミニウム１Ｚ４２、塩化メチレ
ン５０ｍ１を仕込み、水冷下５℃以下で塩化アセチル１
０．２　Ｆを滴下し、滴下終了後１時間熟成した。これ
に上記４−（トランス−４′−ｎ−ヘンチルシクロヘキ
シル）ビフェニル３０、６ｆを塩化メチレン５０　ｒｎ
ｅに溶解し、０℃前後で滴下した。滴下終了後２時間熟
成し、反応液を希塩酸に投入した。塩化メチレン層を分
取し、飽和食塩水で洗液が中性となるまで水洗、無水硫
酸ナトリウムで乾燥、塩化メチレンを留去して残留物を
得る。これをアセトンより再結晶スルト４’−（）ラン
ス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４−アセチ
ルビフェニルが得られる。収量２６．３　ｔ　（収率７
５チ）なおこのものの相転移温度は１２９〜１４０ｅ 〜２１２℃であった。

フラスコに上記１４’−（）ランス−４′−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−ア七チルビフェニル２４９，
８Ｂチギ酸２００　ｍｌを仕込み、無水酢酸１００ｍ、
硫酸１ｍｇ、！＋５チ過酸化水素水５０ｍの順に滴下し
た。滴下終了後５０〜６０℃で３０時間熟成し、反応液
を水に投入した。

生成物をエーテルで抽出し飽和食塩水で水洗、無水硫酸
ナトリウムで乾燥、エーテルを留去して残留物を得た。

このものは、４’−（）ランス−４’−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）　−４−７セトキシビフエニルである。

これにイソプロピルアルコール３００−１４０％水酸化
力１ノウム水溶液５０　ｍｇを加え、還流温度で４時間
反応させた。反応液を水に投入後、塩酸酸性とし析出物
を炉果した。これをクロロホルムより再結晶すると、４
’−（）ランス−４１−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−４−ヒドロキシビフェニルｌ）Ｅ得られる。収量す、
　ａ　ｔ　（収率６１チ）なおこのものの融点は、２０
５〜２０７℃であった。

フラスコに４−ｎ−プロピル安息香酸２．７ｆ。

塩化チオニル５．７ｆ、ベンゼン１００　ｍｅを入れ５
時間還流下でかくはんした。その後、過剰の塩化チオニ
ル及びベンゼンを減圧下で留去し、残留物を減圧蒸留し
て４−ｎ−プロピル安息香酸クロライドを得た。

更に、別のフラスコに上記４’−（）ランス−４１−ｎ
−ペンチルシクロへキシ／ｌノ）　−４−ヒト。

ロキシピフェニル５．５　ｆ　、ピリジン１１Ｆ、ベン
ゼン５０−を入れ上記で得た４−ｎ−プロピル安息香酸
クロライド２．６ｆをベンゼン１０〇−に溶解し滴下し
た。滴下終了抜栓々に昇温し還流温度で５時間熟成した
。反応液を水に投入しベンゼン層を分取、飽和食塩水で
水洗、アンモニア水を約２ｄ加え析出した結晶をｐ別、
炉液を飽和食塩水で洗液が中性となるまで水洗し無水硫
酸す）　ＩＪウムで乾燥ベンゼンを留去し残留物をアセ
トンより再結晶して目的物を得た。

ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルを第４図に示す
。第４図において１７３０　ｃｍ−’にエステルの吸収
が現れている。また、質量スペクトルでは分子イオンピ
ークがｍ　／　（３４６Ｂに現れることを確認した。こ
れら両事実と原料化合物との関係からここで合成した化
合物は下式で示すれる４’−（）ランス−４１−ｎ−ベ
ンチルシクロヘキシル）−４−ビフェニル　ｐ−ｎ−７
’ロピルベンゾエート であることが確認された。

なお、との化合物の相転移温度Ｆｉ１８７〜１９３〜３
３１℃であった。

同様にして以下に示す化合物も合成できる。

４’−（）　５ンスー４’　−ｎ　−フロビルシクロヘ
キシル）−４−ビフェニル　ｐ−ｎ−７”ロビルベンゾ
エート、４’−（）ランス−４１−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−４−ビフェニル　ｐ−ｎ−プロピルベンゾエ
ート、４’−（）ランス−４１−ｎ−へブチルシクロヘ
キシル）−４−ビフェニル　ｐ−ｎ−プロピルベンゾエ
ート、４′−（ト５　ｙス−４’　−ｎ　−オクチルシ
クロヘキシル）　−４−ビフェニル　ｐ−ｎ−プロピル
ベンゾエート、４′＋＋　（）ランス−４′−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−４−ビフェニル　ｐ　−’　ｎ
　−ブチルベンゾエート、４′−（トランス−４′−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）−４−ビフェニル　ｐ−ｎ
−ペンチルベンゾエート、４１−　（トランス−４′−
ｎ−ペンチル７り０ヘキシル）−４−ビフェニル　ｐ−
、ｒｌ−へブチルベンゾエート、４′−（トランス−４
ζｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４−ビフェニル　ｐ
−ｎ−オクチルベンシェード 以下同様にして前記一般式で示される他の化合物も合成
できる。

実施例５ フラスコニドランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサン
カルボン酸２．ｓｒ、塩化チオニル５．７ｔ、ベンゼン
１００　ｔａｇを入れ５時間還流下でかくはんした。そ
の後、過剰の塩化チオニル及びベンゼンを減圧下で留去
し、残留物を減圧ＭＡしてトランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキサンカルボン酸クロライドを得た。

更に、別のフラスコに実施例４で合成した４′−（トラ
ンス−４’　−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４−ヒ
ドロキシビフェニル５．５Ｆ、ピリジン１１ｙ１ベンゼ
ン５０−を入れ上記で得たトランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキサンカルボン酸クロライド２．７１をベンゼ
ン１０〇−に溶解し滴下した。簡下終了抜栓々に昇温し
速流温度で５時間熟成した。反応液を水に投入しベンゼ
ン層を分取、ｆｆｌ：１０食塩水で水洗、アンモニア水
を約２　ｍｌ加え析出した結晶をｐ別、Ｐ液を飽和食塩
水で洗液が中性となるまで水洗し無水（ｉＩ　Ｕｎナト
リウムで乾燥、ベンゼンを留去し残留物をアセトンよシ
再結晶して目的物を得た。

ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルを第５図に示す
。第５図において１７５０ｃｒｎ−’にエステルの吸収
が現れている。また、質量スペクトルでは分子イオンビ
ークがｍ　／　ｅ　４７４に現れることを確認した。こ
れら両事実と原料化合物との関係から仁とで合成した化
合物は下式で示すレル４’　−（）ランス−４１−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）−４−ビフェニル　トランス
−４−ｎ　−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート であることが確認された。

なお、この化合物の相転移温度れ２１８〜ｅ ２４２〜３２３℃であった。

同様にして以下に示す化合物も合成できる。

４’−（ト５ンスー４’−ｎ−フロビルシクロヘキシル
）−４−ビフェニル　トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキサンカルボキシレート、４′−（）うｙ、Ｘ−４
’−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−４−ビフェニル　ト
ランス−４−ｎ　−７’ロピルシク口ヘキサンカルボキ
シレー）、４’−（）ランス−４’−ｎ−へブチルシク
ロヘキシル）−４−ビフェニル　トランス−４−ｎ−プ
ロビルシクロヘギザンカルポキシレー）、４’−（）、
ｌｙンスー４′−ｎ−オクチルシクロヘキシル）−４−
ビフェニル　トランス−４−ｎ　−７’ロピルシク口ヘ
キサンカルボキシレート、４’−（）　ランス−４１−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４−ビフェニル　トラ
ンス−４−ｎ−プチルシクロヘキサンカルボキシレート
、４’−（）ランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）’−４−ビフェニルトランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキサンカルボキシレー）、４’−（）ランス−４
′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４−ビフェニル　
トランス−４−ｎ−へブチル　シクロヘキサンカルボキ
シレー）、４’−（ト２ｙス−４’−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−４−ピフェニル　トランス−４−ｎ−オ
クチルシクロヘキサンカルボキシレート。

以下同様にして前記一般式で示される他の化合物も合成
できる。

実施例６ 実施例１で合成した液晶化合物を既存の液晶化合物を添
加１７液晶温度範囲並びに粘度を測定した。その結果を
、表１に他の例と共に示す。

後記衣１に示す通シ、本実施例による液晶組成物は、粘
度及び液晶温度範囲の下限値を上昇させず、液晶温度範
囲の上限値を向上させることができる。

実施例７ 実施例３で合成した液晶化合物を既存の液晶化合物を添
加し液晶温度範囲並びに粘度を測定した。その結果を表
１に示す。表１に示す通り本実施例による液晶組成物は
、粘度及び液晶温度範囲の下限値を上昇させず、液晶温
度範囲の上限値を向上させることができる。

実施例８ 実施例６に示した母体液晶に実施例１に示した液晶化合
物を１０重量％添加したものを液晶層としてＴＮ型の液
晶表示素子を作成した。この液晶表示素子は上下各ガラ
ス基板の内側に透明ネサ電極を形成し、更に液晶分子を
配向させるためにポリイミド−イソインドロキナゾリン
ジオンの配向制御膜を形成したものである。上下基板間
は液晶層の厚さが約１０μｍとなるよ５にギャップ制御
を行った。この液晶表示素子に周囲の温度−３ａＣの環
境下で６ｖの電圧を印加したところ、応答時間は１．７
秒であった。

なお、比較品の液晶表示素子においては同条件にて応答
時間が２．５秒であった。

実施例９ 実施例７に示した母体液晶に実施例３に示した液晶化合
物を１０重量％添加したものを、実施例８と同様圧して
ＴＮ型の液晶表示素子を作製した。液晶表示素子に周囲
の温度−５ａＣの環境下で６ｖの電圧を印加したところ
、応答時間は１．５秒であった。なお、比較品の液晶表
示素子においては同条件にて応答時間が２．５秒であっ
た。

〔発明の効果〕

以上に説明したように、本発明の液晶化合物によれば、
液晶組成物の粘度及び液晶温度範囲の下限値をあまル上
げずに、液晶温度範囲の上限値を向上させることが可能
となる。しかも、この化合物を含む液晶組成物によれば
液晶表示素子の応答特性が向上することになる。

【図面の簡単な説明】 第１図〜第５図は、本発明の液晶化合物の例の赤外吸収
スペクトル線図である。 特許出願人　株式会鳩日立製作所 同　関東化学株式会社 代理人中本　宏

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　下記一般式１又は■： Ｒ−ｚ　−ｘ’−ｙ　−ｃｏｏ　−Ｙ’−Ｒ’　・・・
   〔υＲ−ｘ−ｃｏｏ−ｘ’−ｙ−ｙ’−＊　＝−（ＩＱ
   （式中Ｒはアルキル基を示し、Ｗはアルキル基又はアル
   コキシメチル基を示し、ｘ、　ｘ’、（）基を示す）で
   表されることを特徴とする液晶化合物。 ２、　前記各アルキル基の炭素原子数が、いずれも１〜
   ８個である特許請求の範囲第１項記載の液晶化合物。 ３、　下記一般式Ｉ及び■： Ｒ−Ｘ−Ｘ’−Ｙ−Ｃｏｏ−７−Ｋ　・・・α〕ｎ−ｘ
   −ｃｏｏ−ｘ’−ｙ−ｙ’−ｆ　・・・（６）（式中Ｒ
   はアルキル基を示し、Ｗはアルキル基又はアルコキシメ
   チル基を示し％　Ｘ％　”％Ｙ及びＶは、同−又は異な
   り、＋基又は有することを特徴とする液晶組成物。 ４．２枚の対向する電極基板間に液晶層を挾持し、該電
   極基板間に電圧を印加して該液晶層を光学的に変調させ
   る液晶表示素子において、該液晶層を形成する液晶組成
   物が、下記一般式１及び■： ｎ−ｘ−ｘ’−ｙ−ｃｏｏ−ｙ’−＊　・・・〔υＲ−
   Ｘ−Ｃｏｏ−Ｘ’−Ｙ−Ｙ’−Ｒ’　・・・〔幻（式中
   Ｒはアルキル基を示し、Ｗはアルキル基又はアルコキシ
   メチル基を示し、Ｘ、ガ、Ｙ及びＹ′は、同−又は異な
   シ、帯水又は有する液晶組成物であることを特徴とする
   液晶表示素子。