JPS60178886A - 新規な2H‐v‐トリアゾリル〔4,5‐b〕‐ピリジン及びこれを含有する電子写真記録材料 - Google Patents
新規な2H‐v‐トリアゾリル〔4,5‐b〕‐ピリジン及びこれを含有する電子写真記録材料Info
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- JPS60178886A JPS60178886A JP60003435A JP343585A JPS60178886A JP S60178886 A JPS60178886 A JP S60178886A JP 60003435 A JP60003435 A JP 60003435A JP 343585 A JP343585 A JP 343585A JP S60178886 A JPS60178886 A JP S60178886A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な2H−V−)IJアゾIJ )し〔4
、5 − b )−ピリジン及びこれを電荷搬送物質と
して電子写真記録材料に使用することに関する。
、5 − b )−ピリジン及びこれを電荷搬送物質と
して電子写真記録材料に使用することに関する。
電子写真法、そのために必要な材料及び記録材料の構成
のための種々の変形は既知である。
のための種々の変形は既知である。
複写部に使用するためには、低分子有機化合物(それは
結合剤に高濃度でも溶解し、電流の電荷担体の移送が可
能である)、ならびに像により照射される活性光線の吸
収により電流の電荷担体を生成し、そしてこれを外部か
ら静電表面電荷により与えられる電場によって電荷を搬
送する化合物に変えうる化合物特に染料又は顔料からの
、それぞれの使用分野の特別な要求に適する重合体結合
剤から成る材料が好ましい。この電荷担体を生成する化
合物は、記録材料の使用分野に応じて固有の層として複
合構造中に組みこまれ(西ドイツ特許出願公開2220
408号明細書参照)、あるいは単分子分散状に溶解さ
れた色素分子の形で、結合剤及び電荷担体を輸送する化
合物からの混合物中に存在し5る(同特許1o5883
6号明細書参照)。西ドイツ特許出願公開222040
8号明細書に記載の多層の電子写真記録材料は、電気伝
導性担体材料及び少なくとも1種の電荷搬送化合物を有
する暗所で絶縁された有機物質からの、色素を含有し、
約o、oos〜2μmの厚さを有し、活性光線の照射妃
より電流の荷電担体を生成する第1の層から構晟される
。
結合剤に高濃度でも溶解し、電流の電荷担体の移送が可
能である)、ならびに像により照射される活性光線の吸
収により電流の電荷担体を生成し、そしてこれを外部か
ら静電表面電荷により与えられる電場によって電荷を搬
送する化合物に変えうる化合物特に染料又は顔料からの
、それぞれの使用分野の特別な要求に適する重合体結合
剤から成る材料が好ましい。この電荷担体を生成する化
合物は、記録材料の使用分野に応じて固有の層として複
合構造中に組みこまれ(西ドイツ特許出願公開2220
408号明細書参照)、あるいは単分子分散状に溶解さ
れた色素分子の形で、結合剤及び電荷担体を輸送する化
合物からの混合物中に存在し5る(同特許1o5883
6号明細書参照)。西ドイツ特許出願公開222040
8号明細書に記載の多層の電子写真記録材料は、電気伝
導性担体材料及び少なくとも1種の電荷搬送化合物を有
する暗所で絶縁された有機物質からの、色素を含有し、
約o、oos〜2μmの厚さを有し、活性光線の照射妃
より電流の荷電担体を生成する第1の層から構晟される
。
電子写真印刷版及び特に電子写真オフセット印刷版を製
造するために用いられる光中導性有機化合物も知られて
いる(西ドイツ特許1117691号及び112087
5号、同出願公告1255497号及び2726116
号各明細書参照)。
造するために用いられる光中導性有機化合物も知られて
いる(西ドイツ特許1117691号及び112087
5号、同出願公告1255497号及び2726116
号各明細書参照)。
増大する複写系への要望は、特殊な問題のために適合す
る解決策を見出すために、多数の記録材料及び記録材料
系を要求/する。特に望ましいものは高い感光性、良好
な解像性及び良好なトナー処理性である。照射表面と非
照射表面との間の好ましくない電場の強さの差を示すし
ばしば不満足とされるトナー処理性は、この場合多くは
記録材料の荷電状態における高すぎる暗所導電性に基づ
くので、像を用いる活性光線照射の前に不満足な表面電
荷密度が存在する。
る解決策を見出すために、多数の記録材料及び記録材料
系を要求/する。特に望ましいものは高い感光性、良好
な解像性及び良好なトナー処理性である。照射表面と非
照射表面との間の好ましくない電場の強さの差を示すし
ばしば不満足とされるトナー処理性は、この場合多くは
記録材料の荷電状態における高すぎる暗所導電性に基づ
くので、像を用いる活性光線照射の前に不満足な表面電
荷密度が存在する。
本発明の課題は、高い感″光性、良好な解像性及び加工
性を少ない暗所導電性と共に有する電子写真記録材料の
ための、特べ電子写真印刷版例えばオフセット印刷版を
製造するための電荷担体搬送化合物を見出すことであっ
た。
性を少ない暗所導電性と共に有する電子写真記録材料の
ための、特べ電子写真印刷版例えばオフセット印刷版を
製造するための電荷担体搬送化合物を見出すことであっ
た。
本発明者らは、電子写真記録材料が、電荷担体搬送物質
として、次式 (式中R1は水素原子又はR2と同じ< C,〜C4−
アルキル基、C3〜C1−シクロアルキル基、するいは
塩素原子、臭素原子、01〜C4−アルキル基及び/又
はC5〜C4−アルコキシ基により置換されていてもよ
いフェニル基、合計7〜10個の炭素原子を有するフェ
ノアルキル基であって、R1とR2は同一でも異なって
もよく、あてもよ(、Xは水素原子、C8〜C4−アル
キル基、ハロゲン原子又はフェニル基、nは1又は2の
数、Aは水素原子、ハロゲン原子、シアン基、C3〜C
4−アルキル基、あるいは塩素原子、臭素原子及び/又
はC0〜C4−アルキル基により置換されていてもよい
フェニル基、合計7〜10個の炭素原子を有するフェノ
アルキル基、01〜C4−アルコキシ基、あるいは塩素
原子。
として、次式 (式中R1は水素原子又はR2と同じ< C,〜C4−
アルキル基、C3〜C1−シクロアルキル基、するいは
塩素原子、臭素原子、01〜C4−アルキル基及び/又
はC5〜C4−アルコキシ基により置換されていてもよ
いフェニル基、合計7〜10個の炭素原子を有するフェ
ノアルキル基であって、R1とR2は同一でも異なって
もよく、あてもよ(、Xは水素原子、C8〜C4−アル
キル基、ハロゲン原子又はフェニル基、nは1又は2の
数、Aは水素原子、ハロゲン原子、シアン基、C3〜C
4−アルキル基、あるいは塩素原子、臭素原子及び/又
はC0〜C4−アルキル基により置換されていてもよい
フェニル基、合計7〜10個の炭素原子を有するフェノ
アルキル基、01〜C4−アルコキシ基、あるいは塩素
原子。
臭素原子及び/又はC5〜C4−アルキル基により置換
されていてもよいフェノキシ基、合計7〜10個の炭素
原子を有するフェノアルコキシは水素原子であってもよ
く、Yは水素原子、ハロゲン原子又は01〜04−アル
キル基である)電荷担体生成化合物又は増感剤及び電荷
担体搬透化合物を有する改善された電子写真記録材料が
得られることを見出した。
されていてもよいフェノキシ基、合計7〜10個の炭素
原子を有するフェノアルコキシは水素原子であってもよ
く、Yは水素原子、ハロゲン原子又は01〜04−アル
キル基である)電荷担体生成化合物又は増感剤及び電荷
担体搬透化合物を有する改善された電子写真記録材料が
得られることを見出した。
本発明のトリアゾリルピリジンを含有する電子写真記録
材料は、きわめて良好な性質特に高い光伝導性ときわめ
て低い暗所導電性の組み合わせによって優れており、し
たがって複写技術用の層に好適である。これは電子写真
印刷版の製造に使用する場合に特に優れており、その場
合に解像力及び印刷数に関する高度の要求が満足される
。
材料は、きわめて良好な性質特に高い光伝導性ときわめ
て低い暗所導電性の組み合わせによって優れており、し
たがって複写技術用の層に好適である。これは電子写真
印刷版の製造に使用する場合に特に優れており、その場
合に解像力及び印刷数に関する高度の要求が満足される
。
式1の化合物において置換基R1及びR2としては、個
々には例えば次のものがあげられる。
々には例えば次のものがあげられる。
01〜C4−アルキル基:メチル、エチル、 n −及
び1−プロピル、n−ブチル、イソブチル;シクロアル
キル基ニジクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル; 場合により置換されたフェニル基:フェニル、2−16
−及び4−トリル、2−16−及び4−メトキシフェニ
ル、 2−1.15−及び4−エトキシフェニル、2−
、3−及ヒ4−クロルフェニル、 2−、 3−及ヒ4
−ブロムフェニル、6−及ヒ4−−11−チルフェニル
、3−及ヒ4−/Iソプロビルフェニル、6−及び4−
二級プチルフェニル; フェノアルキル基:ベンジル、2−及び1−エチルフェ
ニル、2−及ヒ3−フロビルフェニル、ブチルフェニル
。
び1−プロピル、n−ブチル、イソブチル;シクロアル
キル基ニジクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル; 場合により置換されたフェニル基:フェニル、2−16
−及び4−トリル、2−16−及び4−メトキシフェニ
ル、 2−1.15−及び4−エトキシフェニル、2−
、3−及ヒ4−クロルフェニル、 2−、 3−及ヒ4
−ブロムフェニル、6−及ヒ4−−11−チルフェニル
、3−及ヒ4−/Iソプロビルフェニル、6−及び4−
二級プチルフェニル; フェノアルキル基:ベンジル、2−及び1−エチルフェ
ニル、2−及ヒ3−フロビルフェニル、ブチルフェニル
。
素環基の例は、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン及
びN −4C1〜C4−アルキルピペラジン\例えばN
−メチル−1N−エチル−1N−ブチルピペラジンの残
基である。
びN −4C1〜C4−アルキルピペラジン\例えばN
−メチル−1N−エチル−1N−ブチルピペラジンの残
基である。
R1及びR2としてはメチル基、エチル基、フェニル基
及びベンジル基、複素環基とし℃のニル基、ピロリジニ
ル基及びN −c、〜C4−アルキルピペラジニル基が
優れている。
及びベンジル基、複素環基とし℃のニル基、ピロリジニ
ル基及びN −c、〜C4−アルキルピペラジニル基が
優れている。
Xとしては水素原子及びフェニル基のほか、個々の例と
して01〜C4−アルキル基としてはメチル、エチル、
プロピル及びn−及び1−ブチルが、ハロゲン原子とし
ては臭素、弗素そして特に塩素があげられ、この場合n
は1又は2である。特に好ましい又は水素原子である。
して01〜C4−アルキル基としてはメチル、エチル、
プロピル及びn−及び1−ブチルが、ハロゲン原子とし
ては臭素、弗素そして特に塩素があげられ、この場合n
は1又は2である。特に好ましい又は水素原子である。
Aとしては次のものがあげられる。
1)水素原子、ハロゲン原子例えば臭素、弗素及び塩素
及びシアン基; 2)C,−C4−アルキル基:メチル、エチル、i −
及ヒn−プロピル、n−ブチル及びイソブチル; 6)C0〜C4−アルコキシ基:メトキシ、エトキシ、
1−及びn−プロポキシ、n−ブトキシ及びインブトキ
シ; 4)場合により置換されたフェニル基:フェニル、2−
16−及び4−トリル、2−16−及び4−クロルフェ
ニル、2−16−及び4−ブロムフェニル、2−16−
及び4−メトキシフェニル; 5)場合により置換されたフェノキシ基:フェノキシ、
2−16−及び4−トリルオキシ、6−及び4−クロル
フェノキシ、6−及び4−ブロムフェノキシ、2−56
−及び4−メトキシフェノキシ; 6)フェノアルキル基:ベンジル、1−及ヒ2−エチル
フェニル、2−及ヒ3−フロビルフェニル; 7)フェノアルコキシ基:ペンジルオキシ、2−フェニ
ルエトキシ; は前記の意味を有する。
及びシアン基; 2)C,−C4−アルキル基:メチル、エチル、i −
及ヒn−プロピル、n−ブチル及びイソブチル; 6)C0〜C4−アルコキシ基:メトキシ、エトキシ、
1−及びn−プロポキシ、n−ブトキシ及びインブトキ
シ; 4)場合により置換されたフェニル基:フェニル、2−
16−及び4−トリル、2−16−及び4−クロルフェ
ニル、2−16−及び4−ブロムフェニル、2−16−
及び4−メトキシフェニル; 5)場合により置換されたフェノキシ基:フェノキシ、
2−16−及び4−トリルオキシ、6−及び4−クロル
フェノキシ、6−及び4−ブロムフェノキシ、2−56
−及び4−メトキシフェノキシ; 6)フェノアルキル基:ベンジル、1−及ヒ2−エチル
フェニル、2−及ヒ3−フロビルフェニル; 7)フェノアルコキシ基:ペンジルオキシ、2−フェニ
ルエトキシ; は前記の意味を有する。
Yは水素原子、ノ・ロゲン原子例えば塩素、臭素又は弗
素、又は01〜C4−アルキルメチル、エチル、1−及
びn−プロピル、n−及び1−ブチルである。
素、又は01〜C4−アルキルメチル、エチル、1−及
びn−プロピル、n−及び1−ブチルである。
特に好ましいAは水素原子、塩素原子、シアン基又はメ
チル基であり、特に好ましいYはメチル基又は水素原子
である。
チル基であり、特に好ましいYはメチル基又は水素原子
である。
応用技術上の性質のため、次式のトリアゾリルビリジン
が優れている。
が優れている。
V
この式中R3及びR4は互いに無関係にメチル基、エチ
ル基、ベンジル基又はフェニル基、Aは水素原子、シア
ン基、塩素原子又はメチル基、そし℃Yは水素原子又は
メチル基である。特に好ましい式■の化合物においてA
及びYは水素原子である。
ル基、ベンジル基又はフェニル基、Aは水素原子、シア
ン基、塩素原子又はメチル基、そし℃Yは水素原子又は
メチル基である。特に好ましい式■の化合物においてA
及びYは水素原子である。
これらの化合物のうち次式の化合物が特に優れ℃いる。
この式中R3及びR4は下記の意味を有する。
化合物 R3R4
I b −C,、H,−C2H5
新規なトリアゾリル[4,5−b〕−ピリジン(1)は
既知の手段により製造できる。すなわちR1及びR2が
脂肪族、脂環族又はフェニル脂肪族基である式Iの化合
物は、例えば下記の経路によって得られる。
既知の手段により製造できる。すなわちR1及びR2が
脂肪族、脂環族又はフェニル脂肪族基である式Iの化合
物は、例えば下記の経路によって得られる。
(m
これら式中のA、X、Y及びnは前記の意味を有し、R
1及びR2は前記の脂肪族、フェニル脂肪族及び/又は
脂環族の基である。
1及びR2は前記の脂肪族、フェニル脂肪族及び/又は
脂環族の基である。
化合物IVのカップリングは、普通は一10〜+20℃
の温度で行われる。
の温度で行われる。
化合物Vから■への酸化のためには、種々の酸化剤例え
ばクロム酸、次亜塩素酸塩、重クロム酸アルカリ、過酸
化水素、四酢酸鉛、フェリシアン化カリ、塩化鉄及び硫
酸銅(n)が用いられる。酸性溶剤例えば水性酢酸の中
では、好ましくは重クロム酸アルカリ、過酸化水素又は
四酌酸鉛が、塩基性溶剤例えばピリジン−水混合物の中
では、好ましくはフェリシアン化カリが用いられる。酸
化鉄環化け、好ましくはピリジン−水混合物中で硫酸銅
(II)を用いて、あるいはテトラヒドロフラノ−水混
合物中で次亜塩素酸塩を用いて行われる。銅塩(It)
例えば硫酸銅(Ill又は塩化銅(n)を用いる酸化は
、メタノール又はメタノール−水混合物の中で、アンモ
ニウム塩又はアミン塩例えばモノ−又はジアルカノール
アミンの存在下に有利に行うことができる。酸化的環化
は70〜100℃好ましくは90〜100℃の温度で行
われる。
ばクロム酸、次亜塩素酸塩、重クロム酸アルカリ、過酸
化水素、四酢酸鉛、フェリシアン化カリ、塩化鉄及び硫
酸銅(n)が用いられる。酸性溶剤例えば水性酢酸の中
では、好ましくは重クロム酸アルカリ、過酸化水素又は
四酌酸鉛が、塩基性溶剤例えばピリジン−水混合物の中
では、好ましくはフェリシアン化カリが用いられる。酸
化鉄環化け、好ましくはピリジン−水混合物中で硫酸銅
(II)を用いて、あるいはテトラヒドロフラノ−水混
合物中で次亜塩素酸塩を用いて行われる。銅塩(It)
例えば硫酸銅(Ill又は塩化銅(n)を用いる酸化は
、メタノール又はメタノール−水混合物の中で、アンモ
ニウム塩又はアミン塩例えばモノ−又はジアルカノール
アミンの存在下に有利に行うことができる。酸化的環化
は70〜100℃好ましくは90〜100℃の温度で行
われる。
製造の詳細は実施例に示される。
新規な式I、■及び厘のトリアゾリルピリジンは、電荷
担体搬送化合物として、電子写真層に好適である。この
新規化合物は、一層でも多層でも導電性担体上に付着さ
れた記録系に特に有利に用いられる。この使用目的には
、式…の化合物及び特に代置の化合物が推奨される。後
者のうち式1a−,Ib及びIcの化合物が特に優れて
いる。
担体搬送化合物として、電子写真層に好適である。この
新規化合物は、一層でも多層でも導電性担体上に付着さ
れた記録系に特に有利に用いられる。この使用目的には
、式…の化合物及び特に代置の化合物が推奨される。後
者のうち式1a−,Ib及びIcの化合物が特に優れて
いる。
適当な一層系は、導電性担体材料の上に、好ましくは(
a)結合剤45〜75重量部、(b)本発明の電荷:l
:14体搬送用化合物130〜60重量部特に65〜5
0重量部、(c)場合により25重量部以下の他の本質
的に不活性な結合剤及び(d)活性照射によって電荷担
体を生成する化合物特に適当な染料0.05〜0.8重
量部から成る層を有する。この層は適当な有機溶剤中の
約6重量%溶液から清浄化された導電性担体材料の上に
、溶剤の揮発後に使用目的に応じて約0.8〜40−μ
m(電子写真印刷版の場合は特に0.8〜6μm)の乾
燥膜厚が得られるように塗布される。
a)結合剤45〜75重量部、(b)本発明の電荷:l
:14体搬送用化合物130〜60重量部特に65〜5
0重量部、(c)場合により25重量部以下の他の本質
的に不活性な結合剤及び(d)活性照射によって電荷担
体を生成する化合物特に適当な染料0.05〜0.8重
量部から成る層を有する。この層は適当な有機溶剤中の
約6重量%溶液から清浄化された導電性担体材料の上に
、溶剤の揮発後に使用目的に応じて約0.8〜40−μ
m(電子写真印刷版の場合は特に0.8〜6μm)の乾
燥膜厚が得られるように塗布される。
適当な多層系は、導電性担体材料の上に、例えば(a)
電荷担体を生成する層と、(b)少なくとも1種の式■
の電荷担体搬送用化合物60〜60重量部、有機結合剤
45〜75重量部及び場合により25重量部以下の層の
機械的性質を改善する他の添加物からの電荷搬送層を有
する。第一層は適当な溶剤中の溶液として、好ましくは
o、oos〜5μm特に0.1〜09μmの厚さで担体
材料上に塗布される。この塗布後に第二層の塗布が、複
合構造の乾燥後に層厚が5〜25μm特に7〜15μm
となるように行われる。
電荷担体を生成する層と、(b)少なくとも1種の式■
の電荷担体搬送用化合物60〜60重量部、有機結合剤
45〜75重量部及び場合により25重量部以下の層の
機械的性質を改善する他の添加物からの電荷搬送層を有
する。第一層は適当な溶剤中の溶液として、好ましくは
o、oos〜5μm特に0.1〜09μmの厚さで担体
材料上に塗布される。この塗布後に第二層の塗布が、複
合構造の乾燥後に層厚が5〜25μm特に7〜15μm
となるように行われる。
電気伝導性の担体としては、予期される用途に適する限
り、原則としてすべての導電性担体材料を使用できる。
り、原則としてすべての導電性担体材料を使用できる。
記録材料の利用分野によって、アルミニウム、亜鉛、マ
グネシウム、銅又は多種金属の板、例えば粗製の又は予
備処理された例えば粗面化され及び/又は陽極化された
アルミニウム板、アルミニウム箔、金属化された表面を
有する重合体フィルム例えばアルミニウムを蒸着したポ
リエチレンテレフタレートフィルム又は導電性の特殊紙
も好ましい。印刷版用の担体は好ましくは0.08〜0
.6朋の厚さを有する。
グネシウム、銅又は多種金属の板、例えば粗製の又は予
備処理された例えば粗面化され及び/又は陽極化された
アルミニウム板、アルミニウム箔、金属化された表面を
有する重合体フィルム例えばアルミニウムを蒸着したポ
リエチレンテレフタレートフィルム又は導電性の特殊紙
も好ましい。印刷版用の担体は好ましくは0.08〜0
.6朋の厚さを有する。
層のための適当な有機結合剤の種類は、希望される使用
目的に応じて定められる。複写の分野に&i、例tばセ
ルロースエーテル、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル
、ポリカーボネート、共重合体例えばスチロール−無水
マレイン酸共重合体又は塩化ビニル−無水マレイン酸共
重合体あるいはこれら結合剤の混合物が適する。その選
択には、そのフィルム形成性及び電気的性質、担体材料
上への粘着性及び溶解性が特に考慮される。電子写真印
刷板を製造するための記録材料及び特にオフセット印刷
のためのそれには、塩基性、水性又はアルコール性の溶
剤に可溶なものが特に好適である。これは特にアルカリ
可溶にする基例えば無水物基、カルボキシル基、スルホ
ン酸基、フェノール基又はスルホンイミド基を有する物
質である。優れた結合剤は、特に高い酸価を有し、塩基
性の水−アルコール溶剤系に易溶で、そして800〜8
0000特に1500〜5ooooの平均分子量(重量
平ロール及び無水マレイン酸からあるいはスチロール、
メタクリル酸及びメタクリル酸エステルからの共重合物
、ならびに前記の溶解条件を有するものが適する。既知
の遊離カルボキシル基を有する結合剤は電子写真層の暗
所導電性を不都合に高め、それによってトナー処理の結
果を悪くするが、この結合剤も本発明に用いられるフェ
ニルインダゾールに容易に適合させることができる。す
なわち重合含有される無水マレイン酸の量が5〜50重
量%で、アクリル酸又はメタクリル酸の量が5〜65重
量%特に10〜60重量%であるスチロール、無水マレ
イン酸及びアクリル酸(又はメタクリル酸)からの共重
合物は、十分な暗所導電性を有する満足すべき電子写真
層を与える。これは水75重量%、イソブタノール26
重量%及びソーダ2重量%からの洗出剤に対し良好な溶
解性を有するが、オフセット型洗浄水には不溶である。
目的に応じて定められる。複写の分野に&i、例tばセ
ルロースエーテル、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル
、ポリカーボネート、共重合体例えばスチロール−無水
マレイン酸共重合体又は塩化ビニル−無水マレイン酸共
重合体あるいはこれら結合剤の混合物が適する。その選
択には、そのフィルム形成性及び電気的性質、担体材料
上への粘着性及び溶解性が特に考慮される。電子写真印
刷板を製造するための記録材料及び特にオフセット印刷
のためのそれには、塩基性、水性又はアルコール性の溶
剤に可溶なものが特に好適である。これは特にアルカリ
可溶にする基例えば無水物基、カルボキシル基、スルホ
ン酸基、フェノール基又はスルホンイミド基を有する物
質である。優れた結合剤は、特に高い酸価を有し、塩基
性の水−アルコール溶剤系に易溶で、そして800〜8
0000特に1500〜5ooooの平均分子量(重量
平ロール及び無水マレイン酸からあるいはスチロール、
メタクリル酸及びメタクリル酸エステルからの共重合物
、ならびに前記の溶解条件を有するものが適する。既知
の遊離カルボキシル基を有する結合剤は電子写真層の暗
所導電性を不都合に高め、それによってトナー処理の結
果を悪くするが、この結合剤も本発明に用いられるフェ
ニルインダゾールに容易に適合させることができる。す
なわち重合含有される無水マレイン酸の量が5〜50重
量%で、アクリル酸又はメタクリル酸の量が5〜65重
量%特に10〜60重量%であるスチロール、無水マレ
イン酸及びアクリル酸(又はメタクリル酸)からの共重
合物は、十分な暗所導電性を有する満足すべき電子写真
層を与える。これは水75重量%、イソブタノール26
重量%及びソーダ2重量%からの洗出剤に対し良好な溶
解性を有するが、オフセット型洗浄水には不溶である。
適当な電荷担体を生成する化合物又は増感剤は、例えば
一層系例えば電子写真印刷版のためには、トリアリール
メタン系色素、キサンチン色素及びシアニン色素である
。式Iの本発明の化合物とローダミンB (C,■、4
5170 )、ローダミン6 G (C,1,4516
0) 、マラカイトグリーン(C,1,ベーシックΦグ
リーン4;C,1,4200)、メチルバイオレット(
C,1,42535)又はクリスタルバイオレット(c
、1.42555)を用いると、きわめて良好な結果が
得られる。
一層系例えば電子写真印刷版のためには、トリアリール
メタン系色素、キサンチン色素及びシアニン色素である
。式Iの本発明の化合物とローダミンB (C,■、4
5170 )、ローダミン6 G (C,1,4516
0) 、マラカイトグリーン(C,1,ベーシックΦグ
リーン4;C,1,4200)、メチルバイオレット(
C,1,42535)又はクリスタルバイオレット(c
、1.42555)を用いると、きわめて良好な結果が
得られる。
多層に付着された系では、染料又は顔料は一つの別個の
電荷担体生成層中に存在する。これに効である。特に良
好な結果は西ドイツ特許出願公開3110954号及び
3110960号各明細書に記載されているように、ペ
リレン−6,4: 9.10−テトラカルボン酸ジイミ
ド誘導体を用いて達せられる。
電荷担体生成層中に存在する。これに効である。特に良
好な結果は西ドイツ特許出願公開3110954号及び
3110960号各明細書に記載されているように、ペ
リレン−6,4: 9.10−テトラカルボン酸ジイミ
ド誘導体を用いて達せられる。
それぞれの用途のために本発明の電子写真記録材料は、
普通の添加物例えば光伝導層中に流展剤及び軟化剤、あ
るいは担体と層の間に接着補助剤を含有しうる。
普通の添加物例えば光伝導層中に流展剤及び軟化剤、あ
るいは担体と層の間に接着補助剤を含有しうる。
本発明のトリアゾリルピリジンを用いて製造された電子
写真記録材料は、きわめて良好な性質の組み合わせ、特
にきわめて低い暗所導電性における高度の光伝導性によ
って優れており、したがってこの層は複写技術上きわめ
て好適である。
写真記録材料は、きわめて良好な性質の組み合わせ、特
にきわめて低い暗所導電性における高度の光伝導性によ
って優れており、したがってこの層は複写技術上きわめ
て好適である。
この材料は電子写真印刷版の製造に使用する場合に明ら
かに優れており、そして解像力及び印刷数に関する高度
の要求を満足する。高い感光性は、レプロカメラでの加
工の際に、市販の普通の材料に比して照射時間を約半分
まで減少することを保証する。きわめて輪郭の鋭い像再
生によって良好な解像が得られる。また高度の荷電対照
によって薄い調子の範囲での微細な網点も再生できる。
かに優れており、そして解像力及び印刷数に関する高度
の要求を満足する。高い感光性は、レプロカメラでの加
工の際に、市販の普通の材料に比して照射時間を約半分
まで減少することを保証する。きわめて輪郭の鋭い像再
生によって良好な解像が得られる。また高度の荷電対照
によって薄い調子の範囲での微細な網点も再生できる。
さらに層の照射はきわめて低い残留電位に導き、そして
トナー処理において得られた像は非画像範囲における良
好な素地のきれいさによって優れている。層のスペクト
ル感受性は600 nmにおいて著しく低下するので、
この層は像の損失を起こさずに赤色光において操作でき
る。
トナー処理において得られた像は非画像範囲における良
好な素地のきれいさによって優れている。層のスペクト
ル感受性は600 nmにおいて著しく低下するので、
この層は像の損失を起こさずに赤色光において操作でき
る。
させ、続いて画像により照射し、存在する潜在静電荷像
を乾燥又は液状のトナーによって現r象し、トナーを後
続の溶融工程によって固定し、そしてトナー処理されな
い光半導性層を適当な洗出溶剤を用いて除去することに
よって行われる。こうして得られる印刷版は、さらに公
知の手段で、例えば水を帯びる表面を親水化及びゴム引
きすることにより、オフセット印刷用に加工される。
を乾燥又は液状のトナーによって現r象し、トナーを後
続の溶融工程によって固定し、そしてトナー処理されな
い光半導性層を適当な洗出溶剤を用いて除去することに
よって行われる。こうして得られる印刷版は、さらに公
知の手段で、例えば水を帯びる表面を親水化及びゴム引
きすることにより、オフセット印刷用に加工される。
式Iのトリアゾリルピリジンの利用は、応用例により説
明される。部及び%は重量に関する。
明される。部及び%は重量に関する。
NMPはN−メチルピロリドンである。
1、 トリアゾリルピリジンの製造
例1
2−(4’−7ミノフエニル)−6−ジニチルアミノー
2H−V−)リアゾリル[4,5−b+3−ピリジン a)p−ニトロアニリン69部、濃塩酸125部及び水
500部に、0℃で水100部中の硝酸ナトリウム34
.5部の溶液を添加する。1時間後に水750部中の2
,6−ジアミツビリジン54部を添加し、さらに酢酸ナ
トリウム41部で2時間中和する。沈殿を吸引濾過し、
水洗する。
2H−V−)リアゾリル[4,5−b+3−ピリジン a)p−ニトロアニリン69部、濃塩酸125部及び水
500部に、0℃で水100部中の硝酸ナトリウム34
.5部の溶液を添加する。1時間後に水750部中の2
,6−ジアミツビリジン54部を添加し、さらに酢酸ナ
トリウム41部で2時間中和する。沈殿を吸引濾過し、
水洗する。
融点242〜245°Cの式Vの化合物(x = A=
Y=H)が120部得6れる。
Y=H)が120部得6れる。
b)N−メチルビロリドン100部及−びトリエチルア
ミン50部の中の(a)により得られた化合物6.1部
の溶液に、塩化銅(II)水和物16部を添加し、10
0℃に6時間加熱する。今後、混合物を水中に注入し、
沈殿を吸引濾過する。融点624〜628℃の式■の化
合物(X=A=Y−)()が5.5部得られる。
ミン50部の中の(a)により得られた化合物6.1部
の溶液に、塩化銅(II)水和物16部を添加し、10
0℃に6時間加熱する。今後、混合物を水中に注入し、
沈殿を吸引濾過する。融点624〜628℃の式■の化
合物(X=A=Y−)()が5.5部得られる。
C)得られた化合物5.2部をテ)7ヒドロフラン10
0部中で水素化ナトリウム2.5部と共に加熱する。ガ
ス発生の終了後、ブロムエタン92部を滴加し、5時間
煮沸する。メタノール20部を添加したのち、混合物を
水中に注入し、d)得られた化合物5部をジメチルホル
ムアミド50部中で、触媒としてラネーニッケルを用い
て60℃で水素化する。冷却後、触媒を戸別し、ろ液か
らアミンを水により沈殿させ、沈殿を吸引濾過し、水洗
する。融点144〜146℃の次式の化合物が3.6部
得られる。
0部中で水素化ナトリウム2.5部と共に加熱する。ガ
ス発生の終了後、ブロムエタン92部を滴加し、5時間
煮沸する。メタノール20部を添加したのち、混合物を
水中に注入し、d)得られた化合物5部をジメチルホル
ムアミド50部中で、触媒としてラネーニッケルを用い
て60℃で水素化する。冷却後、触媒を戸別し、ろ液か
らアミンを水により沈殿させ、沈殿を吸引濾過し、水洗
する。融点144〜146℃の次式の化合物が3.6部
得られる。
例2
例1dにより得られたアミン8.5部をNMP 75部
中で、臭化ベンジル20.5部及び炭酸水素ナトリウム
10部と共に100°Cに5時間加熱する。冷却後、水
を添加して反応生成物を沈殿させ、沈殿を吸引濾過し、
水洗する。シリカゲル上で溶剤としての酢酸エステルを
用いて、クロマトグラツギにより精製すると、融点16
8〜170℃の式1aの化合物が6.5部得られる。
中で、臭化ベンジル20.5部及び炭酸水素ナトリウム
10部と共に100°Cに5時間加熱する。冷却後、水
を添加して反応生成物を沈殿させ、沈殿を吸引濾過し、
水洗する。シリカゲル上で溶剤としての酢酸エステルを
用いて、クロマトグラツギにより精製すると、融点16
8〜170℃の式1aの化合物が6.5部得られる。
例6
例1dにより得られたアミン8.5部をNMP 75部
中で、臭化エチル16.1部及び炭酸水素ナトリウム1
0部と共に100℃で5時間攪拌する。冷却後、反応生
成物を水で沈殿させ、沈殿を吸引濾過し、水洗する。粗
生成物を石油エーテルから再結晶する。融点98〜10
0℃の弐lbの化合物が5.2部得られる。
中で、臭化エチル16.1部及び炭酸水素ナトリウム1
0部と共に100℃で5時間攪拌する。冷却後、反応生
成物を水で沈殿させ、沈殿を吸引濾過し、水洗する。粗
生成物を石油エーテルから再結晶する。融点98〜10
0℃の弐lbの化合物が5.2部得られる。
例4
a)例1bにより得られたニトロ化合物(vI)’(X
=A=Y=H) 20.5部を、テトラヒドロフラフ1
80部及びジメチルホルムアミド50部1)中で水素化
ナトリウム9.6部及び臭化ベンジル26部と共に還流
温度に加熱する。メタノール50部を添加したのち、反
応混合物を水上に注加し、沈殿を吸引p遇する。これを
乾燥したのちアセトニトリルから再結晶すると、融点1
21〜126℃の式■の化合物(A=Y=X=H。
=A=Y=H) 20.5部を、テトラヒドロフラフ1
80部及びジメチルホルムアミド50部1)中で水素化
ナトリウム9.6部及び臭化ベンジル26部と共に還流
温度に加熱する。メタノール50部を添加したのち、反
応混合物を水上に注加し、沈殿を吸引p遇する。これを
乾燥したのちアセトニトリルから再結晶すると、融点1
21〜126℃の式■の化合物(A=Y=X=H。
R1−R2−−−cH2灰))が11.8部得られる。
b)得られたニトロ化合物(m 11.6部をジメチル
ホルムアミド500部中で、ラネーニッケルの存在下に
60℃で水素化する。次いで触媒を戸別し、ろ液からビ
スアミノ化合物(2)を沈殿さC)得られたアミン8.
1部をNl、IIP 50部中でブロムエタン8.7部
及び炭酸水素ナトリウム6.7部と共に100℃で5時
間攪拌する。冷却後、反応生成物を水で沈殿させ、沈殿
を吸引濾過し、水洗する。融点165〜167℃の式1
cの化合物が2.9部得られる。
ホルムアミド500部中で、ラネーニッケルの存在下に
60℃で水素化する。次いで触媒を戸別し、ろ液からビ
スアミノ化合物(2)を沈殿さC)得られたアミン8.
1部をNl、IIP 50部中でブロムエタン8.7部
及び炭酸水素ナトリウム6.7部と共に100℃で5時
間攪拌する。冷却後、反応生成物を水で沈殿させ、沈殿
を吸引濾過し、水洗する。融点165〜167℃の式1
cの化合物が2.9部得られる。
■、トリアゾリルピリジンの応用
応用例1
スチロール55%、アクリル酸25%、無水マレイン酸
15%からのに一値66の共重合体60%、トリアゾリ
ルピリジン化合物(Ia)305%テトラヒドロフラン
溶液を製造する。この溶液を濾過したのち、ブラシで清
掃した厚さ105μmのアルミニウム板にドクターナイ
フを用いて、溶剤を揮発させそして乾燥(80°Cで1
5分)したのち厚さが4±0.25μmの乾燥膜が残る
ように塗布する。得られた電子写真層を暗所に25時間
放置したのち、コロナ装置により一1000Vの表面電
位に荷電させ、続いてキセノン高圧灯の白色光を用いて
、像平面の0.06 mW mcm−2の照射強度にお
いて照射する。
15%からのに一値66の共重合体60%、トリアゾリ
ルピリジン化合物(Ia)305%テトラヒドロフラン
溶液を製造する。この溶液を濾過したのち、ブラシで清
掃した厚さ105μmのアルミニウム板にドクターナイ
フを用いて、溶剤を揮発させそして乾燥(80°Cで1
5分)したのち厚さが4±0.25μmの乾燥膜が残る
ように塗布する。得られた電子写真層を暗所に25時間
放置したのち、コロナ装置により一1000Vの表面電
位に荷電させ、続いてキセノン高圧灯の白色光を用いて
、像平面の0.06 mW mcm−2の照射強度にお
いて照射する。
表面電位は0.305秒間に1ooovから500■に
低下する。同じ時間内に照射されない表面電位は2■だ
け減少して998■となる。
低下する。同じ時間内に照射されない表面電位は2■だ
け減少して998■となる。
応用科2
応用例1と同様に操作し、ただし共重合体として、スチ
ロール76%及びアクリル酸24%からのに一層16の
ものを使用する。得られた電子写真層は例1と同様に照
射すると、電位が0.295秒間に1000Vから5o
ovに低下する。同じ時間内に暗所での電位降下は1,
1Vである。
ロール76%及びアクリル酸24%からのに一層16の
ものを使用する。得られた電子写真層は例1と同様に照
射すると、電位が0.295秒間に1000Vから5o
ovに低下する。同じ時間内に暗所での電位降下は1,
1Vである。
応用例6
応用例1と同様に操作し、ただしトリアゾリルピリジン
化合物(Ia)の代わりに、同量の弐Ibの化合物を使
用する。得られた電子写真層は例1と同様に照射すると
、電位が0.315秒間に100 +1 Vがら5oo
vに低下する。暗所での電位降下は同じ時間内に6.5
■である。
化合物(Ia)の代わりに、同量の弐Ibの化合物を使
用する。得られた電子写真層は例1と同様に照射すると
、電位が0.315秒間に100 +1 Vがら5oo
vに低下する。暗所での電位降下は同じ時間内に6.5
■である。
応用例4
応用例1と同様に操作し、ただしトリアゾリルピリジン
化合物としてIaの代わりにlcを使用する。得られた
電子写真層は、照射に際して0゜625秒間に電位が1
000vから5oovに低下する。暗所での低下は8■
である。
化合物としてIaの代わりにlcを使用する。得られた
電子写真層は、照射に際して0゜625秒間に電位が1
000vから5oovに低下する。暗所での低下は8■
である。
応用例5
厚さ約600Xの導電性アルミニウム層を蒸着したポリ
エチレンテレフタレートフィルムに、塩素含量が約68
%の塩素化ペリレン−6,4:9.10−テトラカルボ
ン酸ジイミド−ビスベンゾイミダゾール60部と、塩化
ビニル、アクリル酸及びマレイン酸ジエステルからの共
重合物50部からの電荷担体生成層としての厚さ約0.
55μmの層を付着させる。
エチレンテレフタレートフィルムに、塩素含量が約68
%の塩素化ペリレン−6,4:9.10−テトラカルボ
ン酸ジイミド−ビスベンゾイミダゾール60部と、塩化
ビニル、アクリル酸及びマレイン酸ジエステルからの共
重合物50部からの電荷担体生成層としての厚さ約0.
55μmの層を付着させる。
この電荷担体生成層の上に、ポリカーボネートを基礎と
し溶融範囲が220〜260℃の市販の普通の結合剤5
5部及び化合物1b40部からの厚さ8μmの電荷搬送
層を付着させる。この層をコロナ放電により一1200
Vに荷電させたのち、白色光を照射する。感光度の半減
値は250 aJ−cm−2である。
し溶融範囲が220〜260℃の市販の普通の結合剤5
5部及び化合物1b40部からの厚さ8μmの電荷搬送
層を付着させる。この層をコロナ放電により一1200
Vに荷電させたのち、白色光を照射する。感光度の半減
値は250 aJ−cm−2である。
応用例6
スチロール60%及びメタノールで半エステル化したマ
レイン酸40%からの平均分子量1nooQCM量平均
)の共重合物50部、式1aの化合物40部及びクリス
タルバイオレット(C,1,42555) 0.2部を
、5%テトラヒドロフラン溶液として、電気的に粗面化
しそして陽極化した厚さ0.15mmのアルミニウム箔
の上に、乾燥厚さが約4μmとなるように塗布する。
レイン酸40%からの平均分子量1nooQCM量平均
)の共重合物50部、式1aの化合物40部及びクリス
タルバイオレット(C,1,42555) 0.2部を
、5%テトラヒドロフラン溶液として、電気的に粗面化
しそして陽極化した厚さ0.15mmのアルミニウム箔
の上に、乾燥厚さが約4μmとなるように塗布する。
この印刷版を高圧コロナ放電により荷電させたのちカメ
ラ中で画像により25秒間照射する。
ラ中で画像により25秒間照射する。
次いで粉末トナーを用いて現像し、160℃で摩擦堅牢
に焼き付ける。トナー処理しない層を、ソーダ5%、イ
ソプロパツール25%及び水74.5%からの混合物で
洗浄除去し、これによってアルミニウム表面を露出させ
る。溶液は綿球により層上から取り除く。こうしてオフ
セット印刷において希望される親水性部と親油性部との
区別が得られ、この場合担体表面は親水性部となる。
に焼き付ける。トナー処理しない層を、ソーダ5%、イ
ソプロパツール25%及び水74.5%からの混合物で
洗浄除去し、これによってアルミニウム表面を露出させ
る。溶液は綿球により層上から取り除く。こうしてオフ
セット印刷において希望される親水性部と親油性部との
区別が得られ、この場合担体表面は親水性部となる。
アルカリ性液体による処理に続いて、印刷版を水洗し、
希燐酸溶液でふくと、担体表面の親水性は一層高くなる
。これを油性インキで着色したのち、既知の手段でオフ
セット印刷機にかけて印刷する。
希燐酸溶液でふくと、担体表面の親水性は一層高くなる
。これを油性インキで着色したのち、既知の手段でオフ
セット印刷機にかけて印刷する。
出願人 バス7・アクチェンゲゼルンヤフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄
理士 小 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 次式 ゛ (式中R1は水素原子又はR2と同じ< C,〜C4−
アルキル基、C5−C,−シクロアルキル基、あるいは
塩素原子、臭素原子、C1〜C4−アルキル基及び/又
はC1〜C4−アルコキシ基により置換されていてもよ
いフェニル基、合計7〜10個の炭素原子を有するフェ
ノアルキル基であって、R1とR2は同一でも異なって
もよく、あてもよく、又は水素原子、C8〜C3−アル
キル基、ハロゲン原子又はフェニル基、nは1又は2の
数、Aは水素原子、)・ロゲン原子、シアン基、01〜
C4−アルキル基、あるいは塩素原子、臭素原子及び/
又はC1〜C4−アルキル基により置換され又いてもよ
いフェニル基、合計7〜10個の炭素原子を有するフェ
ノアルキル基、01〜C4−アルコキシ基、あるいは塩
素原子、臭素原子及び/又はC8〜C4−アルキル基に
より置換され℃いてもよいフェノキシ基、合計7〜10
個の炭素原子を有するフエノアルコキシロゲン原子又は
C1〜C4−アルキル基である〕で表わされる2 H−
v −)リアゾリル[4,5−b〕−ピリジン。 2、 式中のR1及びR2がメチル基、エチル基、フが
モルホリニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基又は
N−C,〜C4−アルキルーピペラジニル基であること
を特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の化合物。 3、Xが水素原子であることを特徴とする特許請求の範
囲第1項又は第2項に記載の化合物。 4、Aが水素原子、メチル基、塩素原子又はシアン基で
、Yがメチル基又は水素原子であることを特徴とする特
許請求の範囲第1項ないし第6項のいずれかに記載の化
合物。 5、 次式 (式中R3及びR4は互いに無関係にメチル基、エチル
基又はベンジル基、Aは水素原子、シアン基、塩素原子
又はメチル基、Yは水素′原子又はメチル基である)で
表わされる特許請求の範囲第1項に記載の化合物。 6、 次式 は−N (C,H,)tであり、あるいは−N(R3)
2及びN(R’)2はそれぞれ−N(C2H6)2であ
り、あるいは−N(R3)2は−N(C2H5)2で−
N(R’)2はの範囲第1項に記載の化合物。 (式中R1は水素原子又はR2と同じ< C,〜C,−
アルキル基、C6〜C7−シクロアルキル基、あるいは
塩素原子、臭素原子、C7〜C4−アルキル基及び/又
はC5〜C4−アルコキシ基により置換されていてもよ
いフェニル基、合計7〜10個の炭素原子を有するフェ
ノアルキル基であって、R′とR2は同一でも異なって
もよく、あなってもよく、Xは水素原子、01〜C4−
アルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基、nは1又は
2の数、Aは水素原子、)・ロゲン原子、シアン基、C
,%C4−アルキル基、あるいは塩素原子、臭素原子及
び/又はC8〜C4−アルキル基により置換されていて
もよいフェニル基、合計7〜10個の炭素原子を有する
フェノアルキル基、00〜C4−アルコキシ基、あるい
は塩素原子、臭素原子及び/又はC5〜C4−アルキル
基により置換されていてもよいフェノキシ基、合計7〜
10個の炭素原子を有するフェノアルしてR1は水素原
子であってもよく、Yは水素原子、ハロゲン原子又は0
1〜C4−アルキルある)で表わされる2H−V−)リ
アゾIJ )し[4、5−b]−ピリジンを、電荷搬送
物質として電子写真記録材料に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3400990.6 | 1984-01-13 | ||
DE19843400990 DE3400990A1 (de) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | Neue 2h-v-triazolyl (4,5-b) -pyridine und deren verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60178886A true JPS60178886A (ja) | 1985-09-12 |
JPH064629B2 JPH064629B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=6224881
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60003435A Expired - Lifetime JPH064629B2 (ja) | 1984-01-13 | 1985-01-14 | 新規な2H‐v‐トリアゾリル〔4,5‐b〕‐ピリジン及びこれを含有する電子写真記録材料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0150419B1 (ja) |
JP (1) | JPH064629B2 (ja) |
DE (2) | DE3400990A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3717038A1 (de) * | 1987-05-21 | 1988-12-08 | Basf Ag | Photopolymerisierbare aufzeichnungsmaterialien sowie photoresistschichten und flachdruckplatten auf basis dieser aufzeichnungsmaterialien |
DE3740421A1 (de) * | 1987-11-28 | 1989-06-08 | Basf Ag | Mehrschichtiges, elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3058989A (en) * | 1957-11-26 | 1962-10-16 | American Cyanamid Co | Pyridotriazole brighteners |
DE3215968A1 (de) * | 1982-04-29 | 1983-11-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrographische aufzeichnungsmaterialien mit speziellen ladungstraeger transportierenden verbindungen |
-
1984
- 1984-01-13 DE DE19843400990 patent/DE3400990A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-17 DE DE8484115643T patent/DE3472960D1/de not_active Expired
- 1984-12-17 EP EP84115643A patent/EP0150419B1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-01-14 JP JP60003435A patent/JPH064629B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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