JPS6017416B2 - オルガノポリシロキサン化合物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン化合物Info
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- JPS6017416B2 JPS6017416B2 JP55071032A JP7103280A JPS6017416B2 JP S6017416 B2 JPS6017416 B2 JP S6017416B2 JP 55071032 A JP55071032 A JP 55071032A JP 7103280 A JP7103280 A JP 7103280A JP S6017416 B2 JPS6017416 B2 JP S6017416B2
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- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
- B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
- B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
- B29C33/62—Releasing, lubricating or separating agents based on polymers or oligomers
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/04—Polysiloxanes
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- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/385—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing halogens
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing silicon
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- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
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- G11B5/62—Record carriers characterised by the selection of the material
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- G11B5/71—Record carriers characterised by the selection of the material comprising one or more layers of magnetisable material homogeneously mixed with a bonding agent on a base layer characterised by the lubricant
-
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規、かつ有用なオルガノポリシロサン化合物
を提供しようとするもので、これは一般式で示される化
合物に関するものである。
を提供しようとするもので、これは一般式で示される化
合物に関するものである。
〔式中、ＲＩは炭素原子数７〜２１の飽和また‘不飽和
の一価炭化水素基、Ｒ２は炭素原子数１５の飽和の二価
炭化水素基、ＡはＣＨ３−、ＦＣＦ２ナｐＣＨ２・ＣＨ
２一（ここに、ｐは１〜１３の数である）またはＲＩ０
・ＣＯＲ２一（ここに、ＲＩおよびＲ２は上記と同じ意
味である）から選択さる基であり、１，ｍおよびｎはそ
れぞ１００以下の整数である。
の一価炭化水素基、Ｒ２は炭素原子数１５の飽和の二価
炭化水素基、ＡはＣＨ３−、ＦＣＦ２ナｐＣＨ２・ＣＨ
２一（ここに、ｐは１〜１３の数である）またはＲＩ０
・ＣＯＲ２一（ここに、ＲＩおよびＲ２は上記と同じ意
味である）から選択さる基であり、１，ｍおよびｎはそ
れぞ１００以下の整数である。
ただし、ＡがＣＨ８のとき、ｍ≧１、ｎ≧１、ＡがＦキ
ＣＦ２ナｐＣＨ２・Ｃ＆−のとき、ｎ≧１、ＡがＲＩ○
・ＣＯＲ２一のとき、ｍ≧１である。
ＣＦ２ナｐＣＨ２・Ｃ＆−のとき、ｎ≧１、ＡがＲＩ○
・ＣＯＲ２一のとき、ｍ≧１である。
上記一般式におけるＲＩは炭素原子数７〜２１の飽和ま
たは不飽和の一価炭化水素基を示し、これにｎーヘプチ
ル基、ｎ−ノニル基、２−エチルヘキシル基、ゥンデシ
ル基、トリデシル基、ヘブタデシル基、ヘンェィコシル
基、Ｃ，７日３，一あるいはＣ，７日３３−などが例示
され、またＲ２は炭素原子数１〜５の飽和の二価炭化水
素基を示し、これにはメチレン基、エチレン基、プロピ
レン基、ブチレン基あるいは１−メチルプロピレン基な
どが例示される。また、ＡはＣＨ３−、Ｆ÷ＣＦ２ナｐ
ＣＨ２・ＣＨ２−もしくはＲＩ○・ＣＯＲ２一で示され
る基を示し、このＦｆＣＦ２ナｐＣＨ２・ＣＨ２−で示
される基としては、−ＣＨ２・ＣＨ２一ＣＦ３、一ＣＨ
２・ＣＨ２一ＣＦ２−ＣＦ３、一ＣＨ２・ＣＨ２÷ＣＦ
２ナ４Ｆあるいは−ＣＨ２・ＣＨ２ｆＣＦ２ナ８Ｆなど
が例示され、またＲＩ○・ＣＯＲ２一で示される基とし
ては、‐Ｃ比・ＯＣＯＣ，３日２７、 −Ｃ比ＯＣＯＣ，７日３３、 −Ｃ比ＣＨ２ＣＨ２０ＣＯＣ９日，９、 ‐ＣＱＣＨ２ＣＨ２０ＣＯＣ，３日２７、−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２０Ｃ。
たは不飽和の一価炭化水素基を示し、これにｎーヘプチ
ル基、ｎ−ノニル基、２−エチルヘキシル基、ゥンデシ
ル基、トリデシル基、ヘブタデシル基、ヘンェィコシル
基、Ｃ，７日３，一あるいはＣ，７日３３−などが例示
され、またＲ２は炭素原子数１〜５の飽和の二価炭化水
素基を示し、これにはメチレン基、エチレン基、プロピ
レン基、ブチレン基あるいは１−メチルプロピレン基な
どが例示される。また、ＡはＣＨ３−、Ｆ÷ＣＦ２ナｐ
ＣＨ２・ＣＨ２−もしくはＲＩ○・ＣＯＲ２一で示され
る基を示し、このＦｆＣＦ２ナｐＣＨ２・ＣＨ２−で示
される基としては、−ＣＨ２・ＣＨ２一ＣＦ３、一ＣＨ
２・ＣＨ２一ＣＦ２−ＣＦ３、一ＣＨ２・ＣＨ２÷ＣＦ
２ナ４Ｆあるいは−ＣＨ２・ＣＨ２ｆＣＦ２ナ８Ｆなど
が例示され、またＲＩ○・ＣＯＲ２一で示される基とし
ては、‐Ｃ比・ＯＣＯＣ，３日２７、 −Ｃ比ＯＣＯＣ，７日３３、 −Ｃ比ＣＨ２ＣＨ２０ＣＯＣ９日，９、 ‐ＣＱＣＨ２ＣＨ２０ＣＯＣ，３日２７、−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２０Ｃ。
ＣＩ７日３３・−ＣＱＣ日２ＣＨ２０ＣＯＣ，７日３５
、−ＣＱＣＨ２ＣＨ２０ＣＯＣ２．日４３、などが例示
される。
、−ＣＱＣＨ２ＣＨ２０ＣＯＣ２．日４３、などが例示
される。
前記式中の１，ｍおよびｎはそれぞれ１００以下の整数
を表わすが、該式中のＡがＣＨ３−である場合には、ｍ
≧１、ｎＺＩで、またＡがＦキＣＦ２ナｐＣＨ２・ＣＨ
２−で示される基である場合にはｎＺＩで、さらにＡが
ＲＩ０・ＣＯＲ２一で示される基である場合にはｍ２１
であることが必要とされる。
を表わすが、該式中のＡがＣＨ３−である場合には、ｍ
≧１、ｎＺＩで、またＡがＦキＣＦ２ナｐＣＨ２・ＣＨ
２−で示される基である場合にはｎＺＩで、さらにＡが
ＲＩ０・ＣＯＲ２一で示される基である場合にはｍ２１
であることが必要とされる。
すなわち、このオルガノポリシロキサンはその分子中に
ＦｔＣＦ２ナｐＣＨ２・ＣＨ２−およびＲＩ０・ＣＯＲ
２−をそれぞれ少なくとも１個有することが必須である
。
ＦｔＣＦ２ナｐＣＨ２・ＣＨ２−およびＲＩ０・ＣＯＲ
２−をそれぞれ少なくとも１個有することが必須である
。
上記した一般式で示されるオルガノポリシロキサン化合
物としては、具体的には下記に示すようなものをあげる
ことができる。
物としては、具体的には下記に示すようなものをあげる
ことができる。
このようなオルガノポリシロキサン化合物は、３夕例え
ば一般式（ここにＤは日、ＣＨ８−またはＦキＣＦ２ナ
ｐＣ比・ＣＨ２−、１，ｍ，ｎおよびｐは前記と同じ意
味である）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンと一般式Ｒ３０Ｃ・ＯＲＩ （ここにＲ３は炭素原子数３〜４の不飽和の−価炭化水
素基、ＲＩは前記と同じ意味である）で示される脂肪酸
不飽和アルキルェステルとを白金化合物の存在下で温度
６０〜１５０℃で付加反応させることにより合成するこ
とができ、この付加反応の進行は赤外線吸収スペクトル
分析による不飽和結合あるいは…１，Ｓｉ一日吸収の消
滅により容易に確認することができる。
ば一般式（ここにＤは日、ＣＨ８−またはＦキＣＦ２ナ
ｐＣ比・ＣＨ２−、１，ｍ，ｎおよびｐは前記と同じ意
味である）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンと一般式Ｒ３０Ｃ・ＯＲＩ （ここにＲ３は炭素原子数３〜４の不飽和の−価炭化水
素基、ＲＩは前記と同じ意味である）で示される脂肪酸
不飽和アルキルェステルとを白金化合物の存在下で温度
６０〜１５０℃で付加反応させることにより合成するこ
とができ、この付加反応の進行は赤外線吸収スペクトル
分析による不飽和結合あるいは…１，Ｓｉ一日吸収の消
滅により容易に確認することができる。
上記した式で示される脂肪酸不飽和アルキルェステルと
して、例えばＣ比＝ＣＨＣＨ２０ＣＯＣ９日，９、 ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２０ＣＯＣ，３比７、 ＣＨ２ニＣＨＣＨ２０Ｃ。
して、例えばＣ比＝ＣＨＣＨ２０ＣＯＣ９日，９、 ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２０ＣＯＣ，３比７、 ＣＨ２ニＣＨＣＨ２０Ｃ。
ＣＩ７日８３・ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２０Ｃ。
ＣＩ７日３５・あるいは
などをあげることができる。
なお、上記した付加反応を行うにあたっては必要に応じ
不活性有機溶剤を使用してもよく、これにはベンゼン、
トルェン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶剤、ヘキ
サン、オクタンなどの脂肪族炭化水素系溶剤、トリクロ
ロェタン、テトラクロロェチレンなどのハロゲン化炭化
水素系溶剤、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、
ジオキサンなどのエーテル系溶剤などがあげられる。
不活性有機溶剤を使用してもよく、これにはベンゼン、
トルェン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶剤、ヘキ
サン、オクタンなどの脂肪族炭化水素系溶剤、トリクロ
ロェタン、テトラクロロェチレンなどのハロゲン化炭化
水素系溶剤、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、
ジオキサンなどのエーテル系溶剤などがあげられる。
また、該オルガノポリシロキサン化合物は、一般式（こ
こに、Ｒ４は炭素原子数１〜４の飽和の二価炭化水素基
、×は塩素原子または臭素原子、ＥはＣ比−、ＦｆＣＦ
２チｐＣＨ２・ＣＨ２一またはＸ一Ｒ４一、Ｉ’ｍ，ｎ
およびｐは前記と同じ意味であ・る）で示されるハロゲ
ン化アルキル基含有オルガノポリシロキサンと一般式Ｒ
Ｉ○・ＣＯＺ（ここにＺは水素原子またはアルカリ金属
原子）で示される脂肪酸または脂肪酸の金属塩とをトリ
ェチルアミン、ピリジンなどの塩酸捕獲剤の存在下で脱
塩酸または脱アルカリ金属塩反応させることによっても
合成することができる。
こに、Ｒ４は炭素原子数１〜４の飽和の二価炭化水素基
、×は塩素原子または臭素原子、ＥはＣ比−、ＦｆＣＦ
２チｐＣＨ２・ＣＨ２一またはＸ一Ｒ４一、Ｉ’ｍ，ｎ
およびｐは前記と同じ意味であ・る）で示されるハロゲ
ン化アルキル基含有オルガノポリシロキサンと一般式Ｒ
Ｉ○・ＣＯＺ（ここにＺは水素原子またはアルカリ金属
原子）で示される脂肪酸または脂肪酸の金属塩とをトリ
ェチルアミン、ピリジンなどの塩酸捕獲剤の存在下で脱
塩酸または脱アルカリ金属塩反応させることによっても
合成することができる。
上記した反応は、８０〜２００℃の温度範囲で大気圧下
で行えばよいが、必要に応じて加圧下で行ってもよく、
さらに適当な溶剤を存在させてもよし、。
で行えばよいが、必要に応じて加圧下で行ってもよく、
さらに適当な溶剤を存在させてもよし、。
反応の進行は析出する塩の生成により容易に確認するこ
とができるが、より正確には赤外線吸収スペクトル分析
によるカルボニル基の吸収の変化あるいは反応生成物に
おけるハロゲン原子の含有量の定量などにより確認する
ことができる。
とができるが、より正確には赤外線吸収スペクトル分析
によるカルボニル基の吸収の変化あるいは反応生成物に
おけるハロゲン原子の含有量の定量などにより確認する
ことができる。
上記した式で示される脂肪酸または脂肪酸の金属塩とし
てはＣ？日１５ＣＯＯ日、Ｃ９ＨＩ９ＣＯＯ日、Ｃ９日
，９ＣＯＯ日、Ｃ，３比７ＣＯＯ日、Ｃ，５４，ＣＯＯ
日、ＣＩ７日３３ＣＯＯ日、ＣＩ７日３５ＣＯＯ日、Ｃ
２１日４３ＣＯＯ日、Ｃ７日，５ＣＯＯＮａ、Ｃ９日，
９ＣＯＯＮａ、Ｃ，３日２７ＣＯＯＫ、Ｃ，５日３，Ｃ
ＯＯＫ、Ｃ，７日３３ＣＯＯＮａ、Ｃ，？日３５ＣＯＯ
Ｎａ、Ｃ２，日４３ＣＯＯＮａなどが例示される。
てはＣ？日１５ＣＯＯ日、Ｃ９ＨＩ９ＣＯＯ日、Ｃ９日
，９ＣＯＯ日、Ｃ，３比７ＣＯＯ日、Ｃ，５４，ＣＯＯ
日、ＣＩ７日３３ＣＯＯ日、ＣＩ７日３５ＣＯＯ日、Ｃ
２１日４３ＣＯＯ日、Ｃ７日，５ＣＯＯＮａ、Ｃ９日，
９ＣＯＯＮａ、Ｃ，３日２７ＣＯＯＫ、Ｃ，５日３，Ｃ
ＯＯＫ、Ｃ，７日３３ＣＯＯＮａ、Ｃ，？日３５ＣＯＯ
Ｎａ、Ｃ２，日４３ＣＯＯＮａなどが例示される。
本発明に係るオルガノポリシロキサン化合物はすぐれた
潤滑性および雛型性を有し、したがってこのような性能
が必要とされる種々の用途に応用することができ、この
用途としては金属、プラスチック、木材などの潤滑用、
塗膜面にすべり性あるいはブロッキング防止性を付与す
るための塗料用添加剤、磁気テープ用絹材、各種プラス
チックの成型性あるいは表面性を向上させるための合成
樹脂用故質材、各種ェラストマーに添加することにより
内部離型性を付与するためのェラストマー用添加剤ある
いは金型塗布用離型剤などが例示される。
潤滑性および雛型性を有し、したがってこのような性能
が必要とされる種々の用途に応用することができ、この
用途としては金属、プラスチック、木材などの潤滑用、
塗膜面にすべり性あるいはブロッキング防止性を付与す
るための塗料用添加剤、磁気テープ用絹材、各種プラス
チックの成型性あるいは表面性を向上させるための合成
樹脂用故質材、各種ェラストマーに添加することにより
内部離型性を付与するためのェラストマー用添加剤ある
いは金型塗布用離型剤などが例示される。
つぎに、本発明の実施例をあげる。
実施例 １
還流冷却器、温度計、かく梓機および滴下ロートを備え
た四ツロフラスコに、Ｃ９日，９ＣＯＯＣＨ２ＣＨＩＣ
日２２１２夕、白金濃度が２重量％の塩化白金酸の２ー
ェチルヘキサノール溶液（以下、単にＰｔＣ１２溶液と
略記する）０．２６夕およびトルェン２００夕を仕込み
８０ｑｏに昇温したのち、式で示されるシロキサン２０
１夕を滴下した（滴下と同時に発熱がみられ、滴下終了
時には１０６ｑｏまで温度が上昇した）。
た四ツロフラスコに、Ｃ９日，９ＣＯＯＣＨ２ＣＨＩＣ
日２２１２夕、白金濃度が２重量％の塩化白金酸の２ー
ェチルヘキサノール溶液（以下、単にＰｔＣ１２溶液と
略記する）０．２６夕およびトルェン２００夕を仕込み
８０ｑｏに昇温したのち、式で示されるシロキサン２０
１夕を滴下した（滴下と同時に発熱がみられ、滴下終了
時には１０６ｑｏまで温度が上昇した）。
滴下終了後、温度１１０℃で５時間熟成反応を行ったの
ちトルェンを減圧にて蟹去したところ淡黄色透明の液体
が４０８タ得られた。
ちトルェンを減圧にて蟹去したところ淡黄色透明の液体
が４０８タ得られた。
この液体は比重１．０４８（２５ｑｏ）、粘度１３＄Ｓ
（２５℃）、屈折率１．４２５２であり、下記の分折結
果からつぎの化学構造を有する化合物であることが確認
された。
（２５℃）、屈折率１．４２５２であり、下記の分折結
果からつぎの化学構造を有する化合物であることが確認
された。
ｏ元素分析
理論値 実測値
Ｓｉ （％） １３．６ １３．４
Ｃ （％） ５１．７ ５２．０
Ｆ（％） １１．０ １１．１
ｏ赤外線吸収スペクトル分析
原料シロキサン
三Ｓｉ一日 ２１６比ス‐１
（第１図参照）
原料アリルカプリレート
ＣＱ＝ＣＨ‐ １畝＆ネ‐１
（第２図参照）
反応生成物 上記の吸収消失
（第３図参照）
ｏ核磁気共鳴によるミ→Ｓｉ−ＣＨ３の定量計算値
実測値モル／１００夕 ０．斑 ０．
５７実施例 ２還流冷却器、かく梓機および温度計を備
えたフラスコに、Ｃ，７比５ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
１３７．２夕、ＰｔＣ１２溶液０．雌夕およびトルェン
１００夕を仕込み１１０℃に昇縞したのち、式で示され
るシロキサン６４．８夕を滴下した（滴下と同時に発熱
がみられ、滴下終了時には１２ｙｏまで温度が上昇した
）。
実測値モル／１００夕 ０．斑 ０．
５７実施例 ２還流冷却器、かく梓機および温度計を備
えたフラスコに、Ｃ，７比５ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
１３７．２夕、ＰｔＣ１２溶液０．雌夕およびトルェン
１００夕を仕込み１１０℃に昇縞したのち、式で示され
るシロキサン６４．８夕を滴下した（滴下と同時に発熱
がみられ、滴下終了時には１２ｙｏまで温度が上昇した
）。
滴下終了後、トルェンの還流温度で７時間反応をぷい、
つにでトルェンを減圧にて留去したところ、乳白色の固
体状物質が１８７．取得られた、このものは融点５５℃
を有し、下記の分析結果からつぎのイと学構造を有する
化合物であることが確認された。
つにでトルェンを減圧にて留去したところ、乳白色の固
体状物質が１８７．取得られた、このものは融点５５℃
を有し、下記の分析結果からつぎのイと学構造を有する
化合物であることが確認された。
ｏ赤外線吸収スペクトル分析
反応生成物 第４図参照
ｏ核磁気共鳴による三Ｓｉ−ＣＨ３の定量計算値
実測値 モル／１００夕 ０．３８ ０，３８ｏ元素分析 ★ 計算値 実測値 Ｓｉ（％） ８．５２ ８．５０３ｏ
Ｃ（％） ６４．８ ６４．９Ｆ（％）
４．３３ ４．３４実施例 ３ 実施例２と同殿のフラスコに、式 で示されるポリシロキサン７９．０夕、カブリン酸ナト
リウム３４．９夕およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１５０夕を仕込み、Ｎ．Ｎーメチルホルムアミドの還流
温度で８時間反応を行ったのち、冷却し析出したＮａＣ
Ｉを炉別し、ついで減圧にて低沸′、、物を除去したと
ころ、淡黄色透明の液体が８７．７タ得られた。
実測値 モル／１００夕 ０．３８ ０，３８ｏ元素分析 ★ 計算値 実測値 Ｓｉ（％） ８．５２ ８．５０３ｏ
Ｃ（％） ６４．８ ６４．９Ｆ（％）
４．３３ ４．３４実施例 ３ 実施例２と同殿のフラスコに、式 で示されるポリシロキサン７９．０夕、カブリン酸ナト
リウム３４．９夕およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１５０夕を仕込み、Ｎ．Ｎーメチルホルムアミドの還流
温度で８時間反応を行ったのち、冷却し析出したＮａＣ
Ｉを炉別し、ついで減圧にて低沸′、、物を除去したと
ころ、淡黄色透明の液体が８７．７タ得られた。
この液体は比重１．１１４（２軍○）、粘度３５１．枕
Ｓ乙５００５、屈折率１．４１００であり、下記の分析
結果からつぎのイｂ学構造を有する化合物であることが
確認された。
Ｓ乙５００５、屈折率１．４１００であり、下記の分析
結果からつぎのイｂ学構造を有する化合物であることが
確認された。
ｏ元素分析
計算値 実測値
Ｓｉ（％） １６．３ １６．１Ｃ（％
） ４５．０ ４５．１Ｆ（％）
１６．５ １６．５ｏ核磁気共鳴による三Ｓｉ
−ＣＨ３の定量計算値 実測値 モル／１００夕 ０．９１ ０．９２実施例 ４ 実施例１と同じ四ツロフラスコに、 〒日３ Ｏ Ｃ，３日２７ＣＭにＨＣＨニ℃日２１４１夕、Ｐｔ
Ｃ１２溶液０．１３夕およびトルェン１５０夕を仕込み
９０ｑｏまで昇温したのち、これに式で示されるポリシ
ロキサン１９３夕を滴下した（滴下と同時に発熱がみら
れ、滴下終了時には１０４００まで温度が上昇した）。
） ４５．０ ４５．１Ｆ（％）
１６．５ １６．５ｏ核磁気共鳴による三Ｓｉ
−ＣＨ３の定量計算値 実測値 モル／１００夕 ０．９１ ０．９２実施例 ４ 実施例１と同じ四ツロフラスコに、 〒日３ Ｏ Ｃ，３日２７ＣＭにＨＣＨニ℃日２１４１夕、Ｐｔ
Ｃ１２溶液０．１３夕およびトルェン１５０夕を仕込み
９０ｑｏまで昇温したのち、これに式で示されるポリシ
ロキサン１９３夕を滴下した（滴下と同時に発熱がみら
れ、滴下終了時には１０４００まで温度が上昇した）。
滴下終了後トルェンの還流温度５時間熟成反応を行った
のち、トルェンを減圧にて蟹去したところ、淡黄色透明
の液体が３２４タ得られた。
のち、トルェンを減圧にて蟹去したところ、淡黄色透明
の液体が３２４タ得られた。
この液体は比重１．００７（２５００）、粘度１２．Ｚ
Ｓ（２５℃）、屈折率１．４１５８であり、下記の分析
結果からつぎの化学構造を有する化合物であることが確
認された。ｏ元素分析 計算値 実測値 Ｓｉ（％） １２．６ １２．５Ｃ（％）
５２．１ ５２．１Ｆ （％） １
７．１ １７．１ｏ核磁気共鳴によるラ→Ｓｉ−
ＣＨ３の定量計算値 実測値モルノ１００夕
０．７５ ０．７５実施例 ５実施例１と同じフ
ラスコに・ Ｃ９日，９ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２２１２夕、ＭＣＩ
２溶液０．２４夕およびトルェン２２７夕を仕込み８０
ｑｏに昇温したのち、式で示されるシロキサン１６７．
５夕を滴下し、ついで実施例１とほぼ同様に処理を行っ
たところ、粘度２９７．＄Ｓ（２５００）、比重１．０
１５（２５ｏｏ）、屈折率１．４３３４の液体が３４９
．５タ得られた。
Ｓ（２５℃）、屈折率１．４１５８であり、下記の分析
結果からつぎの化学構造を有する化合物であることが確
認された。ｏ元素分析 計算値 実測値 Ｓｉ（％） １２．６ １２．５Ｃ（％）
５２．１ ５２．１Ｆ （％） １
７．１ １７．１ｏ核磁気共鳴によるラ→Ｓｉ−
ＣＨ３の定量計算値 実測値モルノ１００夕
０．７５ ０．７５実施例 ５実施例１と同じフ
ラスコに・ Ｃ９日，９ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２２１２夕、ＭＣＩ
２溶液０．２４夕およびトルェン２２７夕を仕込み８０
ｑｏに昇温したのち、式で示されるシロキサン１６７．
５夕を滴下し、ついで実施例１とほぼ同様に処理を行っ
たところ、粘度２９７．＄Ｓ（２５００）、比重１．０
１５（２５ｏｏ）、屈折率１．４３３４の液体が３４９
．５タ得られた。
このものは下記の分析結果および製造法からつぎの構造
を有する化合物であることが確認された。ｏ元素分析 理論値 実測値 Ｓｉ（％） １４．８ １４．６Ｃ（％）
５３．４ ５３．６Ｆ（％） ６．０
１ ６．００ｏ核磁気共鳴による三Ｓｉ−ＣＨ３
の定量計算値 実測値 モル／１００夕 ０．７１ ０．７１実施
例 ６実施例１と同じフラスコに、 Ｃ，３日２７ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２２６８夕、Ｐｔ
Ｃｉ２溶液０．２７夕およびトルェン２６３夕を仕込み
、８０℃に昇温したのち、式で示されるシロキサン１６
７．５夕を滴下し、ついで実施例１とほぼ同様に処理を
行ったところ、粘度３４２．母Ｓ（２５００）、比重０
．鮒６（２９０）、屈折率１．４３９５の液体４１２．
４タ得られた。
を有する化合物であることが確認された。ｏ元素分析 理論値 実測値 Ｓｉ（％） １４．８ １４．６Ｃ（％）
５３．４ ５３．６Ｆ（％） ６．０
１ ６．００ｏ核磁気共鳴による三Ｓｉ−ＣＨ３
の定量計算値 実測値 モル／１００夕 ０．７１ ０．７１実施
例 ６実施例１と同じフラスコに、 Ｃ，３日２７ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２２６８夕、Ｐｔ
Ｃｉ２溶液０．２７夕およびトルェン２６３夕を仕込み
、８０℃に昇温したのち、式で示されるシロキサン１６
７．５夕を滴下し、ついで実施例１とほぼ同様に処理を
行ったところ、粘度３４２．母Ｓ（２５００）、比重０
．鮒６（２９０）、屈折率１．４３９５の液体４１２．
４タ得られた。
このものは下記の分析結果および製造法からつぎの構造
を有する化合物であることが確認された。ｏ元素分析 理論値 実測値 Ｓｉ（％） １２．９ １３．０Ｃ（％）
５７．６ ５７．５Ｆ（％） ５．
２４ ５．２２ｏ核磁気共鳴による；Ｓｉ−ＣＨ
３の定量計算値 実測値 モル／１００夕 ０．６２ ０．６３実施
例 ７実施例１と同じフラスコに、 Ｃ，７日３５ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ １６２夕、Ｍ
ＣＩ２溶液０．１７夕およびトルェン１５８夕を仕込み
、８０℃に昇温したのち、式で示されるシロキサン１０
５夕を滴下し、ついで実施例１とほぼ同様に処理を行っ
たところ、融点３４℃の固体状物質が２４５．０タ得ら
れた。
を有する化合物であることが確認された。ｏ元素分析 理論値 実測値 Ｓｉ（％） １２．９ １３．０Ｃ（％）
５７．６ ５７．５Ｆ（％） ５．
２４ ５．２２ｏ核磁気共鳴による；Ｓｉ−ＣＨ
３の定量計算値 実測値 モル／１００夕 ０．６２ ０．６３実施
例 ７実施例１と同じフラスコに、 Ｃ，７日３５ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ １６２夕、Ｍ
ＣＩ２溶液０．１７夕およびトルェン１５８夕を仕込み
、８０℃に昇温したのち、式で示されるシロキサン１０
５夕を滴下し、ついで実施例１とほぼ同様に処理を行っ
たところ、融点３４℃の固体状物質が２４５．０タ得ら
れた。
このものは下記の分析結果および製造法からつぎの構造
を有する化合物であることが確認された。
を有する化合物であることが確認された。
ｏ元素分析 理論値 実測値値
Ｓｉ（％） １０．７ １０．７Ｃ（％
） ５９．０ 斑．８Ｆ（％）
８．６９ ８．７５ｏ核磁気期影こよる三Ｓ
ｉ−ＣＨ３の定量計算値 実測値 モル／１００夕 ０．４６ ０．４６実施
例 ８還流冷却器、かく梓機および温度計を備えたフラ
スコに、式で示されるシロキサン１３２．９夕、トリェ
チルアミン６６．７夕およびトルェン紙７夕を仕込み、
８ぴ０に昇温したのち、ミリスチン酸１３６．８夕を滴
下し、滴下終了後トルェンの還流温度で７時間反応を行
つた。
） ５９．０ 斑．８Ｆ（％）
８．６９ ８．７５ｏ核磁気期影こよる三Ｓ
ｉ−ＣＨ３の定量計算値 実測値 モル／１００夕 ０．４６ ０．４６実施
例 ８還流冷却器、かく梓機および温度計を備えたフラ
スコに、式で示されるシロキサン１３２．９夕、トリェ
チルアミン６６．７夕およびトルェン紙７夕を仕込み、
８ぴ０に昇温したのち、ミリスチン酸１３６．８夕を滴
下し、滴下終了後トルェンの還流温度で７時間反応を行
つた。
ついで室温まで冷却し析出したトリェチルアミンの塩酸
塩を炉過により除去し、さらに減圧にて低沸点化合物を
留去したところ、粘度２２．＆ＳＳ（２５℃）、比重１
．００５（２５ｑｏ）、屈折率１．４２５７の液体が２
２６．７タ得られた。
塩を炉過により除去し、さらに減圧にて低沸点化合物を
留去したところ、粘度２２．＆ＳＳ（２５℃）、比重１
．００５（２５ｑｏ）、屈折率１．４２５７の液体が２
２６．７タ得られた。
このものは下記の分析結果および製造法からつぎの構造
を有する化合物であることが確認された。
を有する化合物であることが確認された。
ｏ元素分析
理論値 実測値
Ｓｉ（％） １０．２ １０．２Ｃ（％）
６１．０ ６１．９Ｆ（％） ６．９
０ ７．００＊ｏ核磁気共鳴によるヲＳｉ−ＣＨ
３の定量０ 計算値 実測
値モル／１００夕 ０．６１ ０．６１実
施例 ９実施例８と同様のフラスコに、式 で示されるシロキサン１９７．６夕およびＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド２００夕を仕込み、８０℃に昇温した
のちＣ２，比３ＣＯＯＮａ４．３夕を添加し、Ｎ，Ｎ′
−ジメチルホルムアミド還流下で反応を行った。
６１．０ ６１．９Ｆ（％） ６．９
０ ７．００＊ｏ核磁気共鳴によるヲＳｉ−ＣＨ
３の定量０ 計算値 実測
値モル／１００夕 ０．６１ ０．６１実
施例 ９実施例８と同様のフラスコに、式 で示されるシロキサン１９７．６夕およびＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド２００夕を仕込み、８０℃に昇温した
のちＣ２，比３ＣＯＯＮａ４．３夕を添加し、Ｎ，Ｎ′
−ジメチルホルムアミド還流下で反応を行った。
ついで生成したＮａＣＩおよびトルエンを除去＊したと
ころ、融点４１℃の固体状物質が１８２．７タ得られた
。このものは下記の分析結果および製造法からつぎの構
造を有する化合物であることが確認された。
ころ、融点４１℃の固体状物質が１８２．７タ得られた
。このものは下記の分析結果および製造法からつぎの構
造を有する化合物であることが確認された。
ｏ元素分析
理論値 実測値
Ｓｉ（％） ３３．１ ３３．０Ｃ（％）
３５．８ ３５．９Ｆ（％） ３
．７ ３．７２ｏ核磁気共鳴による三Ｓｉ−ＣＨ
３の定量計算値 実測値 モル／１００夕 ０．７６ ０．７５実施
例 １０実施例８と同じフラスコに、式 で示されるシロキサン１６６．８夕、トリエチルアミン
８１．５夕およびトルェン４６７夕を仕込み、８０こ０
に昇溢したのちＣ，７日３３ＣＯＯ日２０６．８夕を添
加し、トルェン還流下で反応を行った。
３５．８ ３５．９Ｆ（％） ３
．７ ３．７２ｏ核磁気共鳴による三Ｓｉ−ＣＨ
３の定量計算値 実測値 モル／１００夕 ０．７６ ０．７５実施
例 １０実施例８と同じフラスコに、式 で示されるシロキサン１６６．８夕、トリエチルアミン
８１．５夕およびトルェン４６７夕を仕込み、８０こ０
に昇溢したのちＣ，７日３３ＣＯＯ日２０６．８夕を添
加し、トルェン還流下で反応を行った。
ついで生成したトリェチルアミン塩酸塩およびトルェン
を除去したところ、粘度３３１．＆Ｓ（２ｙｏ）、比重
０．９６９（２５℃）、屈折率１．４５４７の液体が３
１９．８タ得られた。このものは下記の分析結果および
製造法からつぎの構造を有する化合物であることが確認
された。○元素分析 理論値 実測値 Ｓｉ（％） １０．８ １０．７Ｃ（％）
６２．０ ６２．４Ｆ（％） ４
．総 ４．３２
を除去したところ、粘度３３１．＆Ｓ（２ｙｏ）、比重
０．９６９（２５℃）、屈折率１．４５４７の液体が３
１９．８タ得られた。このものは下記の分析結果および
製造法からつぎの構造を有する化合物であることが確認
された。○元素分析 理論値 実測値 Ｓｉ（％） １０．８ １０．７Ｃ（％）
６２．０ ６２．４Ｆ（％） ４
．総 ４．３２
第１図および第２図は実施例１で使用した始発原料の赤
外線吸収スペクトル分析結果を示したものであり、第３
図〜第５図は実施例１，２および４で得た生成物の赤外
線吸収スペクトル分析結果を示したものである。 第４図 第１図 第２図 第３図 第５図
外線吸収スペクトル分析結果を示したものであり、第３
図〜第５図は実施例１，２および４で得た生成物の赤外
線吸収スペクトル分析結果を示したものである。 第４図 第１図 第２図 第３図 第５図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるオルガノポリシロキサン化合物 〔式中、Ｒ
＾１は炭素原子数７〜２１の飽和または不飽和の一価炭
化水素基、Ｒ＾２は炭素原子数１〜５の飽和の二価炭化
水素基、ＡはＣＨ＿３−，Ｆ−（ＣＦ＿２）−＿ｐＣＨ
＿２・ＣＨ＿２−（ここにｐは１〜１３の整数である）
またはＲ＾１Ｏ・ＣＯＲ＾２−（ここにＲ＿１およびＲ
＾２は上記と同じ意味である）から選択される基であり
、ｌ，ｍおよびｎはそれぞ１００以下の整数である。 ただし、ＡがＣＨ＿３−のとき、ｍ≧１、ｎ≧１、Ａ
がＦ−（ＣＦ＿２）−＿ｐＣＨ＿２・ＣＨ＿２−のとき
、ｎ≧１、ＡがＲ＾１Ｏ・ＣＯＲ＾２−のとき、ｍ≧１
である。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55071032A JPS6017416B2 (ja) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | オルガノポリシロキサン化合物 |
| NLAANVRAGE8102451,A NL189716C (nl) | 1980-05-28 | 1981-05-19 | Diorganopolysiloxanen en werkwijze ter bereiding daarvan. |
| DE19813120982 DE3120982A1 (de) | 1980-05-28 | 1981-05-26 | Diorganopolysiloxane |
| US06/267,542 US4384100A (en) | 1980-05-28 | 1981-05-27 | Novel diorganopolysiloxane compounds |
| FR8110551A FR2483437A1 (fr) | 1980-05-28 | 1981-05-27 | Nouveaux derives du type diorganopolysiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55071032A JPS6017416B2 (ja) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | オルガノポリシロキサン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56167729A JPS56167729A (en) | 1981-12-23 |
| JPS6017416B2 true JPS6017416B2 (ja) | 1985-05-02 |
Family
ID=13448770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55071032A Expired JPS6017416B2 (ja) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | オルガノポリシロキサン化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4384100A (ja) |
| JP (1) | JPS6017416B2 (ja) |
| DE (1) | DE3120982A1 (ja) |
| FR (1) | FR2483437A1 (ja) |
| NL (1) | NL189716C (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0345318B2 (ja) * | 1986-10-09 | 1991-07-10 | Nippon Yushi Kk | |
| JPH0443198B2 (ja) * | 1987-04-27 | 1992-07-15 | Nippon Yushi Kk |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59110033A (ja) * | 1982-12-15 | 1984-06-25 | Sony Corp | 磁気記録媒体 |
| DE3248535A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-12 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Fluoralkyloxyalkylgruppen aufweisendes diorganopolysiloxan und dessen verwendung |
| JPS59189933A (ja) * | 1983-04-11 | 1984-10-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 自己乳化性シリコーン消泡剤組成物 |
| US4574149A (en) * | 1984-10-26 | 1986-03-04 | Dow Corning Corporation | Fluorinated organosiloxane copolymers |
| GB8519317D0 (en) * | 1985-07-31 | 1985-09-04 | Plasvic Ltd | Nestable products |
| US4659777A (en) * | 1985-11-27 | 1987-04-21 | Thoratec Laboratories Corp. | Polysiloxane/poly(oxazoline) copolymers |
| US4689181A (en) * | 1985-12-27 | 1987-08-25 | Dow Corning Corporation | Fluorine-containing organosilanes useful as magnetic media lubricants |
| JPS62277470A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-12-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 合成樹脂用改質剤 |
| DE3627782A1 (de) * | 1986-08-16 | 1988-02-18 | Goldschmidt Ag Th | Neue alkoxysiloxane, deren herstellung und verwendung als entlueftungsmittel fuer haertbare harze oder plastisole |
| DE3710423A1 (de) * | 1987-03-28 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Tieftemperaturschmieroel |
| US5011963A (en) * | 1988-02-09 | 1991-04-30 | Matsushita Electric Ind., Co., Ltd. | Terminal perfluoroalkylsilane compounds |
| US5126419A (en) * | 1988-02-09 | 1992-06-30 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Light-sensitive polymer, method for preparing the same andmethod for forming patterns |
| JP2655683B2 (ja) * | 1988-06-30 | 1997-09-24 | チッソ株式会社 | ポリオルガノシロキサン |
| JPH0672207B2 (ja) * | 1989-09-29 | 1994-09-14 | 信越化学工業株式会社 | 剥離紙用シリコーン組成物 |
| JPH0668077B2 (ja) * | 1989-10-20 | 1994-08-31 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム組成物 |
| US5317073A (en) * | 1991-03-27 | 1994-05-31 | General Electric Company | Fluorosilicone hydrides |
| FR2737215B1 (fr) * | 1995-07-25 | 1997-10-17 | Rhone Poulenc Chimie | Polyorganosiloxanes perhalogenes et leurs procedes d'obtention |
| FR2737214B1 (fr) * | 1995-07-25 | 1997-10-24 | Rhone Poulenc Chimie | Polyorganosiloxanes perhalogenes polyfonctionnels et leurs procedes d'obtention |
| KR100991291B1 (ko) * | 2003-05-12 | 2010-11-01 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실리콘 왁스 |
| WO2014193654A1 (en) * | 2013-05-31 | 2014-12-04 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkyl silicones |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1056836B (de) * | 1956-09-10 | 1959-05-06 | Dow Corning | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Organopolysiloxanen |
| US3112333A (en) * | 1960-10-07 | 1963-11-26 | Union Carbide Corp | Organofunctional siloxanes |
| US3427271A (en) * | 1966-11-04 | 1969-02-11 | Dow Corning | Novel organosilicon compositions |
| US3503926A (en) * | 1968-05-17 | 1970-03-31 | Dow Corning | Solid lubricant composition |
| US3639156A (en) * | 1970-05-19 | 1972-02-01 | Us Agriculture | Siloxane polymers for soil-repellent and soil-release textile finishes |
| US3949136A (en) * | 1972-12-22 | 1976-04-06 | Ciba-Geigy Ag | Fluorine-containing organopolysiloxanes, process for their use |
| JPS5234924B2 (ja) * | 1974-10-02 | 1977-09-06 | ||
| JPS5270811A (en) * | 1975-12-10 | 1977-06-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | Magnetic recording material |
-
1980
- 1980-05-28 JP JP55071032A patent/JPS6017416B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-05-19 NL NLAANVRAGE8102451,A patent/NL189716C/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-05-26 DE DE19813120982 patent/DE3120982A1/de active Granted
- 1981-05-27 US US06/267,542 patent/US4384100A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-05-27 FR FR8110551A patent/FR2483437A1/fr active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0345318B2 (ja) * | 1986-10-09 | 1991-07-10 | Nippon Yushi Kk | |
| JPH0443198B2 (ja) * | 1987-04-27 | 1992-07-15 | Nippon Yushi Kk |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4384100A (en) | 1983-05-17 |
| JPS56167729A (en) | 1981-12-23 |
| FR2483437A1 (fr) | 1981-12-04 |
| FR2483437B1 (ja) | 1984-05-11 |
| DE3120982A1 (de) | 1982-06-03 |
| NL189716C (nl) | 1993-07-01 |
| NL189716B (nl) | 1993-02-01 |
| NL8102451A (nl) | 1981-12-16 |
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