JPS6016927B2 - メタクリル酸の抽出分離法 - Google Patents
メタクリル酸の抽出分離法Info
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- JPS6016927B2 JPS6016927B2 JP54091991A JP9199179A JPS6016927B2 JP S6016927 B2 JPS6016927 B2 JP S6016927B2 JP 54091991 A JP54091991 A JP 54091991A JP 9199179 A JP9199179 A JP 9199179A JP S6016927 B2 JPS6016927 B2 JP S6016927B2
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- methacrylic acid
- extraction
- solvent
- aqueous
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメタクリル酸の抽出分離法に関するものであり
、更に詳しくはィソブチレン、第３級プチルアルコール
、メタクロレインおよび又はイソブチルァルデヒド等を
気相接触酸化反応せしめて得られるメタクリル酸の水溶
液からメタクリル酸を抽出塔で抽出分離するに際し、あ
らかじめメタクリル酸水溶液を抽出溶剤および／又は抽
出塔溶剤相と接触させ、析出するポリマー類を除去した
ヂカンターで二層分離し、水層を抽出塔へ供孫合するこ
とを特徴とするメタクリル酸の抽出分離法である。
、更に詳しくはィソブチレン、第３級プチルアルコール
、メタクロレインおよび又はイソブチルァルデヒド等を
気相接触酸化反応せしめて得られるメタクリル酸の水溶
液からメタクリル酸を抽出塔で抽出分離するに際し、あ
らかじめメタクリル酸水溶液を抽出溶剤および／又は抽
出塔溶剤相と接触させ、析出するポリマー類を除去した
ヂカンターで二層分離し、水層を抽出塔へ供孫合するこ
とを特徴とするメタクリル酸の抽出分離法である。
ィソブチレン、第３級ブチルアルコール、メタクロレィ
ンおよび／又はィソプチルアルデヒド等を気相接触酸化
反応せしめて得られるメタクリル酸は、通常気相酸化反
応によって生成した反応生成物を水で吸収し、吸収液を
蒸留してアセトン、メタクロレィン等の低沸物を除去し
た後、抽出工程で水とメタクリル酸を分離し、次いで蒸
留により抽出溶剤とメタクリル酸とを分離して精製して
いるが、上記の方法を用いて長期間連続運転を行なうと
、抽出塔を用いた抽出工程において抽出塔内や界面制御
部に多量のポリマー類の蓄積がみられ、比較的短期間で
抽出塔の運転が不能となる。
ンおよび／又はィソプチルアルデヒド等を気相接触酸化
反応せしめて得られるメタクリル酸は、通常気相酸化反
応によって生成した反応生成物を水で吸収し、吸収液を
蒸留してアセトン、メタクロレィン等の低沸物を除去し
た後、抽出工程で水とメタクリル酸を分離し、次いで蒸
留により抽出溶剤とメタクリル酸とを分離して精製して
いるが、上記の方法を用いて長期間連続運転を行なうと
、抽出塔を用いた抽出工程において抽出塔内や界面制御
部に多量のポリマー類の蓄積がみられ、比較的短期間で
抽出塔の運転が不能となる。
そしてこのために３〜７日程度の運転で搭内の洗浄をせ
ざるを得ないという不都合を生じ、また抽出塔上部にお
いてはェマルジョンを生成し易く、これが原因となって
いまいまフラツデイングをひき起し、そのたびに抽出塔
の運転を一時停止せざるを得なくなる。ここで生成する
ェマルジョンは例えば回転型抽出塔の回転数を極度に大
きくした時に生じるものとは異り、粒径が１腕前後の泡
状のもので、抽出塔の回転数が少し、場合においても生
成し、抽出塔内に存在する溶剤相、水相とは別にェマル
ジョン相とでもいうべきものを形成する。
ざるを得ないという不都合を生じ、また抽出塔上部にお
いてはェマルジョンを生成し易く、これが原因となって
いまいまフラツデイングをひき起し、そのたびに抽出塔
の運転を一時停止せざるを得なくなる。ここで生成する
ェマルジョンは例えば回転型抽出塔の回転数を極度に大
きくした時に生じるものとは異り、粒径が１腕前後の泡
状のもので、抽出塔の回転数が少し、場合においても生
成し、抽出塔内に存在する溶剤相、水相とは別にェマル
ジョン相とでもいうべきものを形成する。
そしてこのェマルジョン相が一旦生成するとこれを抽出
塔外へ取出してしまわない限り、抽出塔の運転の続行は
不可能である。この様な問題を解決するための手段とし
て予め活性炭又は各種のイオン交換樹脂と接触させた後
抽出する方法が知られているが（特関昭５０一５２０２
１号）、この方法では粒状物質とメタクリル酸水溶液と
の接触効果を挙げるためにはかなり長時間の接触が必要
となり、工業的操業の場合は極めて多量の粒状吸着剤と
大きな装置が必要となり、また吸着剤の取り替え又は再
生をいよいよ行う必要があるなど種々の欠点がある。
塔外へ取出してしまわない限り、抽出塔の運転の続行は
不可能である。この様な問題を解決するための手段とし
て予め活性炭又は各種のイオン交換樹脂と接触させた後
抽出する方法が知られているが（特関昭５０一５２０２
１号）、この方法では粒状物質とメタクリル酸水溶液と
の接触効果を挙げるためにはかなり長時間の接触が必要
となり、工業的操業の場合は極めて多量の粒状吸着剤と
大きな装置が必要となり、また吸着剤の取り替え又は再
生をいよいよ行う必要があるなど種々の欠点がある。
本発明者らはこれらの不都合な問題を解消するために鋭
意検討した結果、メタクリル酸のポリマーを主体とする
高沸物の存在がェマルジョン生成の原因となることを突
きとめ、更にあらかじめメタクリル酸水溶液を抽出溶剤
および又は抽出塔溶剤と接触させ、析出するポリマー類
を取除いた後、デカンターで二層分離し、水層を抽出塔
へ供給することにより、抽出塔内でェマルジョンの生成
とポリマー類の蓄積がなくなることを見し、出し、本発
明を完成するに至った。
意検討した結果、メタクリル酸のポリマーを主体とする
高沸物の存在がェマルジョン生成の原因となることを突
きとめ、更にあらかじめメタクリル酸水溶液を抽出溶剤
および又は抽出塔溶剤と接触させ、析出するポリマー類
を取除いた後、デカンターで二層分離し、水層を抽出塔
へ供給することにより、抽出塔内でェマルジョンの生成
とポリマー類の蓄積がなくなることを見し、出し、本発
明を完成するに至った。
即ち本発明の要旨とするところは気相接触酸化反応で得
られるメタクリル酸水溶液からメタクリル酸を抽出塔で
抽出分離するに際し、あらかじめメタクリル酸水溶液を
抽出溶剤および／又は抽出塔溶剤相と接触させ、析出す
るポリマー類を除去した後デカンターで二層分離し、水
層を抽出塔へ供給する点にある。
られるメタクリル酸水溶液からメタクリル酸を抽出塔で
抽出分離するに際し、あらかじめメタクリル酸水溶液を
抽出溶剤および／又は抽出塔溶剤相と接触させ、析出す
るポリマー類を除去した後デカンターで二層分離し、水
層を抽出塔へ供給する点にある。
メタクリル酸水溶液と抽出溶剤および／又は抽出塔溶剤
相とを度触する温度は常温でも良いが３０〜５０ｑｏの
範囲が好ましい。本発明に通した抽出溶剤としてはメタ
クリル酸の抽出分離の有効な炭素数が４〜８の炭化水素
および／又は炭素数が４〜８のケトン、エーテル、ェス
テル等が挙げられ、より具体的にはｎ−へキサン、ｎー
ヘフ。タン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、シクロヘキサン、メチルィソブチルケトン、ィ
ソプロピルェーテル、酢酸エチル、メタクリル酸メチル
およびこれらの混合物等が挙げられる。これらの抽出溶
剤は図１に示すように精製された状態で混合槽に供給し
、メタクリル酸水溶液を接触させてもよいし、図２に示
す如く抽出塔塔頂から蟹出する溶剤相の１部又は全部を
用いて接触させても良い。
相とを度触する温度は常温でも良いが３０〜５０ｑｏの
範囲が好ましい。本発明に通した抽出溶剤としてはメタ
クリル酸の抽出分離の有効な炭素数が４〜８の炭化水素
および／又は炭素数が４〜８のケトン、エーテル、ェス
テル等が挙げられ、より具体的にはｎ−へキサン、ｎー
ヘフ。タン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、シクロヘキサン、メチルィソブチルケトン、ィ
ソプロピルェーテル、酢酸エチル、メタクリル酸メチル
およびこれらの混合物等が挙げられる。これらの抽出溶
剤は図１に示すように精製された状態で混合槽に供給し
、メタクリル酸水溶液を接触させてもよいし、図２に示
す如く抽出塔塔頂から蟹出する溶剤相の１部又は全部を
用いて接触させても良い。
抽出塔塔頂から留出したメタクリル酸を含む抽出溶剤相
の全部をメタクリル酸水溶液との混合槽に供給した場合
、抽出メタクリル酸は後述のポリマー類除去後のデカン
ターの上層（有機層）に移行し、後述の溶剤回収工程で
分離、回収される。メタクリル酸を分離した後の溶剤は
抽出塔及び／又はメタクリル酸水溶液との混合槽へ再循
還できる。図１、図２は本発明を採用したポリマー類除
去工程の一例であり、以下これに従って説明する。
の全部をメタクリル酸水溶液との混合槽に供給した場合
、抽出メタクリル酸は後述のポリマー類除去後のデカン
ターの上層（有機層）に移行し、後述の溶剤回収工程で
分離、回収される。メタクリル酸を分離した後の溶剤は
抽出塔及び／又はメタクリル酸水溶液との混合槽へ再循
還できる。図１、図２は本発明を採用したポリマー類除
去工程の一例であり、以下これに従って説明する。
図１の説明は以下の通りである。混合槽１に５を通して
メタクリル酸水溶液を１２を通して抽出溶剤を供給し、
混合を行なう。
メタクリル酸水溶液を１２を通して抽出溶剤を供給し、
混合を行なう。
混合液は６を通してフィルター２へ送り、ポリマー類を
除去した後、７を経でデカンター３で二層分離する。有
機層は８を通して溶剤回収工程へ送り、水層は９を通し
抽出塔４へ送る。抽出塔塔頂溶剤相は１０を通って溶剤
回収工程へ送り、１１からは抽出溶剤が抽出塔へ供給さ
れる。図２の説明は以下の通りである。
除去した後、７を経でデカンター３で二層分離する。有
機層は８を通して溶剤回収工程へ送り、水層は９を通し
抽出塔４へ送る。抽出塔塔頂溶剤相は１０を通って溶剤
回収工程へ送り、１１からは抽出溶剤が抽出塔へ供給さ
れる。図２の説明は以下の通りである。
混合槽１に５を通してメタクリル酸水溶液を１０を通し
て抽出塔塔頂溶剤相を供給し、混合を行なう。
て抽出塔塔頂溶剤相を供給し、混合を行なう。
混合液は６を通してフィルター２へ送り、ポリマー類を
除去した後７を経てデカンター３で二層分離する。有機
層は８を通して溶剤分離工程へ送り、水層は９を通して
抽出塔４へ供給する。抽出溶剤は１１を通して抽出塔へ
供給する。以下実施例により本発明を説明する。実施例
１ リンン−モリブデン系の酸化触媒を用いてメタクロレィ
ンを空気、水蒸気の存在下で気相接触酸化し、得られた
酸化反応生成物を水で回収した後、低沸物を蒸留によっ
て除去し、２仇の％のメタクリル酸水溶液を得た。
除去した後７を経てデカンター３で二層分離する。有機
層は８を通して溶剤分離工程へ送り、水層は９を通して
抽出塔４へ供給する。抽出溶剤は１１を通して抽出塔へ
供給する。以下実施例により本発明を説明する。実施例
１ リンン−モリブデン系の酸化触媒を用いてメタクロレィ
ンを空気、水蒸気の存在下で気相接触酸化し、得られた
酸化反応生成物を水で回収した後、低沸物を蒸留によっ
て除去し、２仇の％のメタクリル酸水溶液を得た。
該メタクリル酸水溶液を図２に従って４５ｏｏに保たれ
た混合槽１〜５ｋ９／ｈｒの割合で供給し、又抽出塔塔
頂溶剤相を３．８Ｘ９／ｈｒの割合で加えて混合を行な
い析出したポリマー類をフィルター２で除去した後、デ
カンターで二層分離し、水層を４６ｍ／のでｘ４０段の
回転円盤型抽出塔塔頂部へ供給した。塔底部へはトルェ
ンを３．５ｋ９／ｈｒの割合で供給した。運転日数９０
日を経過しても塔内でのポリマー類の蓄積はわずかであ
り、又抽出塔内におけるェマルジョンの生成も全く認め
られず、極めて安定に操作できた。
た混合槽１〜５ｋ９／ｈｒの割合で供給し、又抽出塔塔
頂溶剤相を３．８Ｘ９／ｈｒの割合で加えて混合を行な
い析出したポリマー類をフィルター２で除去した後、デ
カンターで二層分離し、水層を４６ｍ／のでｘ４０段の
回転円盤型抽出塔塔頂部へ供給した。塔底部へはトルェ
ンを３．５ｋ９／ｈｒの割合で供給した。運転日数９０
日を経過しても塔内でのポリマー類の蓄積はわずかであ
り、又抽出塔内におけるェマルジョンの生成も全く認め
られず、極めて安定に操作できた。
比較例 １
実施例１と同じメタクリル酸水溶液を５ｋ９／ｈｒの割
合で直接４６の′肌Ｊ×５段の回転円盤型の抽出塔塔頂
部へ供給し、塔底部へはトルェンを３．５ｋ９／ｈｒの
割合で供給した。
合で直接４６の′肌Ｊ×５段の回転円盤型の抽出塔塔頂
部へ供給し、塔底部へはトルェンを３．５ｋ９／ｈｒの
割合で供給した。
運転日数１日を経ずして塔内へポリマー類が蓄積し始め
、３日目よりェマルジョン生成によるフラッディングが
おこり始め、５日目‘こ至って塔内蓄積物による流動不
良のため、運転が不能となった。
、３日目よりェマルジョン生成によるフラッディングが
おこり始め、５日目‘こ至って塔内蓄積物による流動不
良のため、運転が不能となった。
実施例 ２
図１に従って４５ｏｏに保たれた混合槽に実施例１と同
じメタクリル酸水溶液とｎ−へブタンをそれぞれ５ｋｇ
／ｈｒ、ｌｋ９／ｈｒの割合で供給し、混合を行なった
。
じメタクリル酸水溶液とｎ−へブタンをそれぞれ５ｋｇ
／ｈｒ、ｌｋ９／ｈｒの割合で供給し、混合を行なった
。
析出したポリマー類をフィルターで除去した後デカンタ
ーで二層分離し、有機層は溶剤回収工程へ送り、水層は
４６肌／ｍ？×４の段の回転円盤型抽出塔塔頂部へ供給
した。塔底部へはｎーヘプタンを２．５ｋ９／ｈｒの割
合で供給し、抽出塔塔頂溶剤相は溶剤回収工程へ送った
。
ーで二層分離し、有機層は溶剤回収工程へ送り、水層は
４６肌／ｍ？×４の段の回転円盤型抽出塔塔頂部へ供給
した。塔底部へはｎーヘプタンを２．５ｋ９／ｈｒの割
合で供給し、抽出塔塔頂溶剤相は溶剤回収工程へ送った
。
運転日数９０日を経過しても塔内でのポリマー類の蓄積
はわずかであり、極めて安定に運転できた。
はわずかであり、極めて安定に運転できた。
実施例 ３
第３級ブチルアルコールを空気、水蒸気の存在下でモリ
ブデン一ビスマスーアンチモン系触媒およびリンーモリ
ブデン系触媒を用いて二段酸化し、得られた酸化反応生
成物を水で回収した後、低沸物を蒸留によって除去し、
２仇九％のメタクリル酸水溶液を得た。
ブデン一ビスマスーアンチモン系触媒およびリンーモリ
ブデン系触媒を用いて二段酸化し、得られた酸化反応生
成物を水で回収した後、低沸物を蒸留によって除去し、
２仇九％のメタクリル酸水溶液を得た。
図２のフローに従って４５００に保たれた混合槽に該メ
タクリル酸水溶液と抽出※塔項溶剤相をそれぞれ５【９
／ｈｒ、２．９ｋ９／ｈｒの割合で供給し、混合を行な
い、析出したポリマー類をフィルターで除去した後デカ
ンターで二層分離し、有機層は溶剤回収工程へ送り、水
層は４６ｍ／仇Ｊ×４雄安の回転円盤型抽出塔塔頂部へ
供給した。※底部へはトルヱンノメタクリル酸メチル＝
１／１（重量比）の混合抽出溶剤を２．５ｋ９′ｈｒの
割合で供給した。
タクリル酸水溶液と抽出※塔項溶剤相をそれぞれ５【９
／ｈｒ、２．９ｋ９／ｈｒの割合で供給し、混合を行な
い、析出したポリマー類をフィルターで除去した後デカ
ンターで二層分離し、有機層は溶剤回収工程へ送り、水
層は４６ｍ／仇Ｊ×４雄安の回転円盤型抽出塔塔頂部へ
供給した。※底部へはトルヱンノメタクリル酸メチル＝
１／１（重量比）の混合抽出溶剤を２．５ｋ９′ｈｒの
割合で供給した。
運転日数１８０日を経過しても、搭内でのポリマー類の
蓄積はわずかであり、又抽出塔上部でのェマルジョン生
成も皆無であり、極めて安定に操作できた。
蓄積はわずかであり、又抽出塔上部でのェマルジョン生
成も皆無であり、極めて安定に操作できた。
比較例 ２
実施例３と同じメタクリル酸水溶液を５ｋｇ／ｈｒの割
合で直接４６ｍ／の？×５０段の回転円盤型抽出塔塔頂
部へ供給し、塔底部へトルェンノメタクリル酸メチル＝
１／１（重量比）の混合抽出溶剤を２．５ｋ９／ｈｒの
割合で供給した。
合で直接４６ｍ／の？×５０段の回転円盤型抽出塔塔頂
部へ供給し、塔底部へトルェンノメタクリル酸メチル＝
１／１（重量比）の混合抽出溶剤を２．５ｋ９／ｈｒの
割合で供給した。
結果は比較例１と同様な状態となり、７日目に運転が不
能となった。
能となった。
図１及び図２は本発明の好適な運転フローシートを示す
ものである。 第１図 第２図
ものである。 第１図 第２図
Claims (1)
- １ 気相接触酸化反応で得られるメタクリル酸水溶液か
らメタクリル酸を抽出分離するに際し、あらかじめメタ
クリル酸水溶液を抽出溶剤および／又は抽出塔溶剤相と
接触させ、析出するポリマー類を除去した後デカンター
で二層分離し、水層を抽出塔へ供給することを特徴とす
るメタクリル酸の抽出分離法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54091991A JPS6016927B2 (ja) | 1979-07-19 | 1979-07-19 | メタクリル酸の抽出分離法 |
| DE8080302313T DE3063117D1 (en) | 1979-07-19 | 1980-07-08 | Process for isolating methacrylic acid by extraction |
| EP80302313A EP0023774B1 (en) | 1979-07-19 | 1980-07-08 | Process for isolating methacrylic acid by extraction |
| US06/169,808 US4533750A (en) | 1979-07-19 | 1980-07-17 | Process for isolating methacrylic acid by extraction |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54091991A JPS6016927B2 (ja) | 1979-07-19 | 1979-07-19 | メタクリル酸の抽出分離法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16336884A Division JPS6069053A (ja) | 1984-08-02 | 1984-08-02 | メタクリル酸の抽出分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5616438A JPS5616438A (en) | 1981-02-17 |
| JPS6016927B2 true JPS6016927B2 (ja) | 1985-04-30 |
Family
ID=14041907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54091991A Expired JPS6016927B2 (ja) | 1979-07-19 | 1979-07-19 | メタクリル酸の抽出分離法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4533750A (ja) |
| EP (1) | EP0023774B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6016927B2 (ja) |
| DE (1) | DE3063117D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0847978A1 (en) * | 1996-12-16 | 1998-06-17 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing (meth)acrylic acid |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58126831A (ja) * | 1982-01-22 | 1983-07-28 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | メタクリル酸の捕集方法 |
| JPS591524A (ja) * | 1982-06-25 | 1984-01-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | ノボラツク型エポキシ樹脂の製造方法 |
| JPS5944337A (ja) * | 1982-09-06 | 1984-03-12 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | メタクリル酸の精製方法 |
| JPS60104034A (ja) | 1983-11-11 | 1985-06-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | メタクリル酸の回収法 |
| JPS6069053A (ja) * | 1984-08-02 | 1985-04-19 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクリル酸の抽出分離法 |
| JPH08134011A (ja) * | 1994-11-04 | 1996-05-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | メタクリル酸の精製方法 |
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| MY120051A (en) | 1997-07-30 | 2005-08-30 | Mitsubishi Rayon Co | Process for purification of (meth)acrylic acid |
| WO2012107758A1 (en) * | 2011-02-09 | 2012-08-16 | Lucite International Uk Limited | A process for the production of (meth)acrylic acid and derivatives and polymers produced therefrom |
| KR101601938B1 (ko) * | 2013-08-30 | 2016-03-09 | 주식회사 엘지화학 | (메트)아크릴산의 연속 회수 방법 및 회수 장치 |
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| JPS5534784B2 (ja) * | 1972-05-23 | 1980-09-09 | ||
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-
1979
- 1979-07-19 JP JP54091991A patent/JPS6016927B2/ja not_active Expired
-
1980
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- 1980-07-17 US US06/169,808 patent/US4533750A/en not_active Expired - Lifetime
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