JPS60158222A - ポリエ−テルイミドアミドの製法 - Google Patents
ポリエ−テルイミドアミドの製法Info
- Publication number
- JPS60158222A JPS60158222A JP1201384A JP1201384A JPS60158222A JP S60158222 A JPS60158222 A JP S60158222A JP 1201384 A JP1201384 A JP 1201384A JP 1201384 A JP1201384 A JP 1201384A JP S60158222 A JPS60158222 A JP S60158222A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- component
- diamine
- parts
- polyether
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- Granted
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリエーテルイミドアミド、特に優れた
機械的性質及び耐熱性を有するポリエーテルイミドアミ
ドの製法に関する。
機械的性質及び耐熱性を有するポリエーテルイミドアミ
ドの製法に関する。
一般にポリアミドにポリエーテル成分を組み込むことに
よって、良好な柔軟性、低温耐衝撃性。
よって、良好な柔軟性、低温耐衝撃性。
染色性、吸湿性、帯電防止性などを有するポリアミドを
得る方法は公知である。
得る方法は公知である。
上記方法においては、ポリエーテル成分としてポリエー
テルジオールあるいはポリエーテルジアミンを用い、こ
れと当量のジカルボン酸9例えば脂肪族ジカルボン酸を
鎖延長剤としポリアミド成分と重縮合することによって
ポリエーテルエステルアミド又はポリエーテルアミドを
得ている。いずれの場合でも、良好な柔軟性と共に、低
温耐衝撃性布する重合体を得るには多量のポリエーテル
成分を必要とする。しかシフ、重合物中のポリエーテル
成分の割合が増えると柔軟性、低温特性などは増′大す
るが剛直性、耐熱性などが低下するという欠点を有する
ようになる。また、仕込み成分のうちポリエーテル成分
の分子量が大きくなるとポリアミド形成性モノマーとの
相溶性が低下し、ジカルボン酸を鎖延長剤にした場合に
は重合系が不均一となり高分子量体は得られないという
欠点をもつ。つまり、用いられるポリエーテル成分の分
子量が制限される。
テルジオールあるいはポリエーテルジアミンを用い、こ
れと当量のジカルボン酸9例えば脂肪族ジカルボン酸を
鎖延長剤としポリアミド成分と重縮合することによって
ポリエーテルエステルアミド又はポリエーテルアミドを
得ている。いずれの場合でも、良好な柔軟性と共に、低
温耐衝撃性布する重合体を得るには多量のポリエーテル
成分を必要とする。しかシフ、重合物中のポリエーテル
成分の割合が増えると柔軟性、低温特性などは増′大す
るが剛直性、耐熱性などが低下するという欠点を有する
ようになる。また、仕込み成分のうちポリエーテル成分
の分子量が大きくなるとポリアミド形成性モノマーとの
相溶性が低下し、ジカルボン酸を鎖延長剤にした場合に
は重合系が不均一となり高分子量体は得られないという
欠点をもつ。つまり、用いられるポリエーテル成分の分
子量が制限される。
本発明の目的は、柔軟性、低温耐衝撃性、染色性、吸湿
性、帯電防止性などの諸性質を保持しつつ、上記の欠点
を克服し、優れた機械的性質及び熱安定性を有する新規
なポリエーテルイミドアミドの製法を提供することにあ
る。
性、帯電防止性などの諸性質を保持しつつ、上記の欠点
を克服し、優れた機械的性質及び熱安定性を有する新規
なポリエーテルイミドアミドの製法を提供することにあ
る。
本発明によれば。
(A) ポリアミド形成性モノマー
(B)式H2N −R’ −0+R20鮎R’−NH2
(式中 R1及びR2は、それぞれ、炭素数5以上のア
ルキレン基であり、nは2〜60である。)で表わされ
る末端アミンポリオキシアルキレン、及び (式中、Rは芳香族炭化水素残基である。)で表わされ
る酸無水物を2重縮合させることを特徴とするポリエー
テルイミドアミドの製法が提供される。
(式中 R1及びR2は、それぞれ、炭素数5以上のア
ルキレン基であり、nは2〜60である。)で表わされ
る末端アミンポリオキシアルキレン、及び (式中、Rは芳香族炭化水素残基である。)で表わされ
る酸無水物を2重縮合させることを特徴とするポリエー
テルイミドアミドの製法が提供される。
本発明においては、酸無水物を用いるため1重合系が均
一で、用いる末端アミノポリオキシアルキレンの分子量
に影響されることなく高分子量体が得られるという利点
がある。
一で、用いる末端アミノポリオキシアルキレンの分子量
に影響されることなく高分子量体が得られるという利点
がある。
ポリアミド形成性モノマー(A)としては、ω−ラクタ
ム、ω−アミノカルボン酸及びジアミンとジカルボン酸
との塩が例示される。ω−ラクタムの具体例としては、
カプロラクタム、エナントラクタム、デカラクタム、ウ
ンデカラクタム及びドデカラクタムが挙げられる。ω−
アミノカルボン酸の具体例としては、6−アミノカプロ
ン酸、10−アミノデカン酸、11−アミノウンデカン
酸及び12−アミノドデカン酸が挙げられる。ジアミン
とジカルボン酸との塩の具体例としては、エチレンジア
ミン、トリメチレンシアεン、テトラメチレンジアミン
、ヘキサメチレンシアばン、ウンデカメチレンジアミン
、ドデカメチレンジアミン。
ム、ω−アミノカルボン酸及びジアミンとジカルボン酸
との塩が例示される。ω−ラクタムの具体例としては、
カプロラクタム、エナントラクタム、デカラクタム、ウ
ンデカラクタム及びドデカラクタムが挙げられる。ω−
アミノカルボン酸の具体例としては、6−アミノカプロ
ン酸、10−アミノデカン酸、11−アミノウンデカン
酸及び12−アミノドデカン酸が挙げられる。ジアミン
とジカルボン酸との塩の具体例としては、エチレンジア
ミン、トリメチレンシアεン、テトラメチレンジアミン
、ヘキサメチレンシアばン、ウンデカメチレンジアミン
、ドデカメチレンジアミン。
2.2.4−72,4.4−)リメチルへキサメチレン
ジアミン、113−/1,4−ビス(アミノメチル)シ
クロヘキサン、ビス(4,4,’−アミノシクロヘキシ
ル)メタン+ m / p−キシリレンジアミンのよう
なジアミンと・シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、ドデカンニ酸、1.4−シクロヘキサンジカル
ボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸のようなジカルボ
ン酸との塩が挙げられる。
ジアミン、113−/1,4−ビス(アミノメチル)シ
クロヘキサン、ビス(4,4,’−アミノシクロヘキシ
ル)メタン+ m / p−キシリレンジアミンのよう
なジアミンと・シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、ドデカンニ酸、1.4−シクロヘキサンジカル
ボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸のようなジカルボ
ン酸との塩が挙げられる。
末端アミンポリオキシアルキレン(B)は1分子鎖内に
炭素数6以上の直鎖又は分岐のオキシアルキレン繰返し
単位を有し、かつ分子鎖の両末端にアミン基を有するも
のであり2例えば、プロピレンオキサイド、テトラヒド
ロフランの単独又は共重合で得られるポリマーの末端に
アミン基を導入することによって合成することができる
。前記式におけるnの好ましい値は4〜40である。尚
、末端アミンポリオキシアルキレン(B)は、その主鎖
中にオキシエチレン繰返し単位を高くとも50モルヂ有
するポリマーを包合する。具体例としそは。
炭素数6以上の直鎖又は分岐のオキシアルキレン繰返し
単位を有し、かつ分子鎖の両末端にアミン基を有するも
のであり2例えば、プロピレンオキサイド、テトラヒド
ロフランの単独又は共重合で得られるポリマーの末端に
アミン基を導入することによって合成することができる
。前記式におけるnの好ましい値は4〜40である。尚
、末端アミンポリオキシアルキレン(B)は、その主鎖
中にオキシエチレン繰返し単位を高くとも50モルヂ有
するポリマーを包合する。具体例としそは。
ポリオキシプロピレンアミン、ビス(乙−アミノプロピ
ル)ポリテトラヒドロフランが挙げられる。
ル)ポリテトラヒドロフランが挙げられる。
また1本発明において、耐熱性向上のため上記の末端ア
ミンポリオキシアルキレン(B)と脂肪族ジアミン、脂
環式ジアミン及び芳香族ジアミンから選ばれるジアミン
(D)とを併用して用いることもできる。
ミンポリオキシアルキレン(B)と脂肪族ジアミン、脂
環式ジアミン及び芳香族ジアミンから選ばれるジアミン
(D)とを併用して用いることもできる。
ジアミン(D)の具体例としては、エチレンジアミン、
トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキ
サメチレンシアξン、ウンデカメチレンジアミン、ドデ
カメチレンジアミン、ダイマージアミン(オレイン酸、
リノール酸、リルン酸のような不飽和脂肪酸の二量体の
アミン化物)。
トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキ
サメチレンシアξン、ウンデカメチレンジアミン、ドデ
カメチレンジアミン、ダイマージアミン(オレイン酸、
リノール酸、リルン酸のような不飽和脂肪酸の二量体の
アミン化物)。
2.2.4−72,4.4− トリメチルへキサメチレ
ンジアミンのような脂肪族ジアミン; 1,1−71,
4−ビス(アミノメチル)/クロヘキサン、ビス(4,
4’−アミノシクロヘキシル)メタンのような脂環式ジ
アミンi m / p−キシリレンシアばンのような芳
香族シアばンが挙げられる。これらのジアミンの中でも
、ダイマージアミンが好ましく使用される。
ンジアミンのような脂肪族ジアミン; 1,1−71,
4−ビス(アミノメチル)/クロヘキサン、ビス(4,
4’−アミノシクロヘキシル)メタンのような脂環式ジ
アミンi m / p−キシリレンシアばンのような芳
香族シアばンが挙げられる。これらのジアミンの中でも
、ダイマージアミンが好ましく使用される。
酸無水物(C)の具体例としては、無水トリメリット酸
・無水ヘミメリット酸、ナフタリン−1,2,5−トリ
カルボン酸−1,2無水物、ナフタリンー1.3.8−
)リカルボン酸−1,8無水物、ナフタリ7−1.4
.5− ) +)カルボン酸−4,5無水物が挙げられ
る。
・無水ヘミメリット酸、ナフタリン−1,2,5−トリ
カルボン酸−1,2無水物、ナフタリンー1.3.8−
)リカルボン酸−1,8無水物、ナフタリ7−1.4
.5− ) +)カルボン酸−4,5無水物が挙げられ
る。
本発明においては、上記(A)、 (B)及び(C)の
各成分。
各成分。
あるいは、これに(D)の成分を加えて重縮合きせて。
ポリエーテルイミドアミドを製造する。
全成分に対する成分(A)の使用量比は15〜95重量
%、特に40〜90重量%であることが好ましい。ジア
ミン(D)を用いる場合は、成分(B)とジアミン(D
)の総量に対するジアミン(D)の使用量比は。
%、特に40〜90重量%であることが好ましい。ジア
ミン(D)を用いる場合は、成分(B)とジアミン(D
)の総量に対するジアミン(D)の使用量比は。
70重量%以内、特に50重重量部内であることが好ま
しい。成分(B)あるいは成分(B)とジアミン(D)
とは、そのアミン基が成分(C)のカルボキシル基と酸
無水基との合計に対して0.9〜1.1当量になるよう
に使用することが好ましい。
しい。成分(B)あるいは成分(B)とジアミン(D)
とは、そのアミン基が成分(C)のカルボキシル基と酸
無水基との合計に対して0.9〜1.1当量になるよう
に使用することが好ましい。
重縮合は公知の方法で行われる。例えば、150〜65
0℃、好ましくは200〜300℃の温度で溶融重縮合
される。成分(A)としてラクタムあるいはジアミンと
ジカルボン酸からなる塩を用いる際には適量の水を共存
させ加圧容器中、約1〜xoK9/−の加圧下で重縮合
を始め1次いで放圧さらに場合によっては減圧して加熱
重縮合を完結させる。成分(A)としてω−アミノカル
ボン酸を用いる場合には、常圧下で重縮合を始め、場合
によっては減圧して加熱重縮合を完結させる。
0℃、好ましくは200〜300℃の温度で溶融重縮合
される。成分(A)としてラクタムあるいはジアミンと
ジカルボン酸からなる塩を用いる際には適量の水を共存
させ加圧容器中、約1〜xoK9/−の加圧下で重縮合
を始め1次いで放圧さらに場合によっては減圧して加熱
重縮合を完結させる。成分(A)としてω−アミノカル
ボン酸を用いる場合には、常圧下で重縮合を始め、場合
によっては減圧して加熱重縮合を完結させる。
本発明で得られるポリエーテルイミドアミドは。
重縮合の途中又は後で、酸化防止剤、光や熱に対する安
定剤、難燃剤、顔料、充填剤、ガラス繊維などの添加剤
を含有することができる。
定剤、難燃剤、顔料、充填剤、ガラス繊維などの添加剤
を含有することができる。
本発明で得られるポリエーテルイミドアミドは容易に加
工でき、耐熱性、耐水性、可撓性、低温耐衝撃性、ゴム
弾性などに優れた成形品を与える。
工でき、耐熱性、耐水性、可撓性、低温耐衝撃性、ゴム
弾性などに優れた成形品を与える。
かかる成形品としては、射出成形品、管、ホース。
異形材、シート、モノフィラメント、繊維のような押出
成形品があげられる。又2本発明によるポリエーテルイ
ミドアミドは被覆材料としても使用され得る。更に本発
明によるポリエーテルイミドアミドはポリアミド樹脂と
相溶性が良く、ポリアミド樹脂とブレンドして用いた際
にその耐衝撃性や柔軟性1弾性を大幅に改善することが
できる。
成形品があげられる。又2本発明によるポリエーテルイ
ミドアミドは被覆材料としても使用され得る。更に本発
明によるポリエーテルイミドアミドはポリアミド樹脂と
相溶性が良く、ポリアミド樹脂とブレンドして用いた際
にその耐衝撃性や柔軟性1弾性を大幅に改善することが
できる。
以下実施例によって本発明を説明する。なお。
実施例中、「部」は「重量部」を意味する。相対溶液粘
度(ηr)はメタクレゾール中25℃、0.5wt/v
a1%で測定した。融点(Tm)及びガラス転移点(T
、)はDSCにより測定した。重合物は熱プレスにより
フィルムとし、絶乾フィルムの引張物性を24℃、相対
湿度65チで測定した。又。
度(ηr)はメタクレゾール中25℃、0.5wt/v
a1%で測定した。融点(Tm)及びガラス転移点(T
、)はDSCにより測定した。重合物は熱プレスにより
フィルムとし、絶乾フィルムの引張物性を24℃、相対
湿度65チで測定した。又。
熱安定性は示差熱天秤(昇温速度:10℃/分)で測定
した。
した。
実施例1
ω−アミノドデカン酸i s、o o o部、ポリオキ
シプロピレンアミン(ジェファーンンケミカル社製、ジ
ェファーミンD−400)8.392部及び無水トリメ
リット酸3.608部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ
。これを240℃窒素雰囲気下で10時間重縮合したの
ち、冷却して微黄色の柔軟で靭性ある重合物を得た。
シプロピレンアミン(ジェファーンンケミカル社製、ジ
ェファーミンD−400)8.392部及び無水トリメ
リット酸3.608部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ
。これを240℃窒素雰囲気下で10時間重縮合したの
ち、冷却して微黄色の柔軟で靭性ある重合物を得た。
実施例2
ω−アミノドデカン酸21.000部、ポリオキシプロ
ピレンアミン(ジェファーソンケミカル社製、ジェファ
ーミンD−400)6.081部及び無水トリメリット
酸2,919部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。これ
を240℃窒素雰囲気下で8時間重縮合したのち、冷却
して微黄色の柔軟で靭性ある重合物を得た。
ピレンアミン(ジェファーソンケミカル社製、ジェファ
ーミンD−400)6.081部及び無水トリメリット
酸2,919部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。これ
を240℃窒素雰囲気下で8時間重縮合したのち、冷却
して微黄色の柔軟で靭性ある重合物を得た。
実施例ろ
ω−アミンドデカン酸50.000部、ポリオキシプロ
ピレンアミン(ジェファーソンケミカル社製、ジェファ
ーミンD−2000)45.620部及び無水トリメリ
ット酸4.380部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。
ピレンアミン(ジェファーソンケミカル社製、ジェファ
ーミンD−2000)45.620部及び無水トリメリ
ット酸4.380部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。
これを実施例2と同条件で重縮合を行い、微黄色の柔軟
で靭性ある重合物を得た。
で靭性ある重合物を得た。
実施例4
ω−アミノドデカン酸30.000部、ポリオキシプロ
ピレンアミン(ジェファーンンケミカル社製、ジェファ
ーミンD−2000)18.416部及び無水トリメリ
ット酸1.584部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。
ピレンアミン(ジェファーンンケミカル社製、ジェファ
ーミンD−2000)18.416部及び無水トリメリ
ット酸1.584部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。
これを実施例2と同条件で重縮合を行い、微黄色の柔軟
で靭性ある重合物を得た。
で靭性ある重合物を得た。
実施例5
ω−アミノドデカン酸21.000部、ポリオキンプロ
ピレンアミン(ジェファーソンケミカル社製、ジェファ
ーミンD−2000)8.212部及び無水トリメリッ
ト酸0.788部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。こ
れを実施例2と同条件で重縮合し、微黄色で靭性ある重
合物を得た。
ピレンアミン(ジェファーソンケミカル社製、ジェファ
ーミンD−2000)8.212部及び無水トリメリッ
ト酸0.788部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。こ
れを実施例2と同条件で重縮合し、微黄色で靭性ある重
合物を得た。
実施例6
ω−アεノドデカン酸18.0 Oo部、 ヒス(3−
アばノゾロビル)ポリテトラヒドロフラン(BAS F
社製、平均分子量:約750)9.554部及び無水ト
リメリット酸2.446部を攪拌装置付反応容器に仕込
んだ。これを240℃で6時間重縮合したのち、冷却し
て淡黄色の柔軟で靭性ある重合物を得た。
アばノゾロビル)ポリテトラヒドロフラン(BAS F
社製、平均分子量:約750)9.554部及び無水ト
リメリット酸2.446部を攪拌装置付反応容器に仕込
んだ。これを240℃で6時間重縮合したのち、冷却し
て淡黄色の柔軟で靭性ある重合物を得た。
実施例7
ω−アばノドデカン酸30.000部、ポリオキシプロ
ピレンアミン(ジェファーソンケミカル社製、ジェファ
ーミンD−2000)11.975部ダイマージアミン
〔ヘンケル・日本■g〕5.130部及び無水トリメリ
ット酸2.897部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。
ピレンアミン(ジェファーソンケミカル社製、ジェファ
ーミンD−2000)11.975部ダイマージアミン
〔ヘンケル・日本■g〕5.130部及び無水トリメリ
ット酸2.897部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。
これを実施例2と同条件で重縮合し、淡黄色の柔軟で靭
性ある重合物を得た・ 上記各実施例で得られたポリマー(重合物)の物性を第
1表に示す。
性ある重合物を得た・ 上記各実施例で得られたポリマー(重合物)の物性を第
1表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A) ポリアミド形成性モノマー (B)弐H2N−R’−0−(−R20号R’ −NH
2(式中 R1及びR2は、それぞれ、炭素数3以上の
アルキレン基であり、nは2〜60である。)で表わさ
れる末端アミンポリオキシアルキレン、及び (C) 式 HOOC−Rく 〉。 O (式中、Rは芳香族炭化水素残基である。)で表わされ
る酸無水物を9重縮合させることを特徴とスルポリエー
テルイミドアミドの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1201384A JPS60158222A (ja) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | ポリエ−テルイミドアミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1201384A JPS60158222A (ja) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | ポリエ−テルイミドアミドの製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60158222A true JPS60158222A (ja) | 1985-08-19 |
JPH0374254B2 JPH0374254B2 (ja) | 1991-11-26 |
Family
ID=11793706
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1201384A Granted JPS60158222A (ja) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | ポリエ−テルイミドアミドの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60158222A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63117035A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-21 | Toray Ind Inc | 熱可塑性ポリエ−テルイミドアミド |
JPH023428A (ja) * | 1987-12-31 | 1990-01-09 | General Electric Co (Ge) | 高分子アミド |
EP0409995A1 (en) * | 1988-12-28 | 1991-01-30 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Vinylic resin composition |
JPH04202927A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-23 | Sugiaki Kusatake | 路面排水路用蓋 |
US5395870A (en) * | 1988-12-28 | 1995-03-07 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Vinyl resin composition |
US6316046B1 (en) | 1996-08-09 | 2001-11-13 | Schenectady International | Wire enamels containing polyesterimides and/or polyamideimides with polyoxyalkylenediamines as molecular elements |
-
1984
- 1984-01-27 JP JP1201384A patent/JPS60158222A/ja active Granted
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63117035A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-21 | Toray Ind Inc | 熱可塑性ポリエ−テルイミドアミド |
JPH023428A (ja) * | 1987-12-31 | 1990-01-09 | General Electric Co (Ge) | 高分子アミド |
EP0409995A1 (en) * | 1988-12-28 | 1991-01-30 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Vinylic resin composition |
EP0409995B1 (en) * | 1988-12-28 | 1994-12-14 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Vinylic resin composition |
US5395870A (en) * | 1988-12-28 | 1995-03-07 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Vinyl resin composition |
JPH04202927A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-23 | Sugiaki Kusatake | 路面排水路用蓋 |
JPH0684639B2 (ja) * | 1990-11-29 | 1994-10-26 | 杉晃 草竹 | 路面排水路用蓋 |
US6316046B1 (en) | 1996-08-09 | 2001-11-13 | Schenectady International | Wire enamels containing polyesterimides and/or polyamideimides with polyoxyalkylenediamines as molecular elements |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0374254B2 (ja) | 1991-11-26 |
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