JPS601431B2 - 改善された冷水溶解性を有するカチオン系アビバージ処理剤並びにその製造方法 - Google Patents
改善された冷水溶解性を有するカチオン系アビバージ処理剤並びにその製造方法Info
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- JPS601431B2 JPS601431B2 JP51066157A JP6615776A JPS601431B2 JP S601431 B2 JPS601431 B2 JP S601431B2 JP 51066157 A JP51066157 A JP 51066157A JP 6615776 A JP6615776 A JP 6615776A JP S601431 B2 JPS601431 B2 JP S601431B2
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- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
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- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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Description
【発明の詳細な説明】
カチオン系ァビバージ処理剤は、その軟化性および帯電
防止性の為に天然または合成−繊維より成る繊維材料を
製造し加工する場合に度々用いられる。
防止性の為に天然または合成−繊維より成る繊維材料を
製造し加工する場合に度々用いられる。
かかる剤はフレークまたは顎粒としての固体状態または
高粘度のまたはペースト濃度の水性濃縮物として存在し
ている。そのま)直ちに使用し得る希釈アビバージ処理
液を製造する場合著しい困難が生じる、特にアピバージ
剤を冷水で直接的に調製する場合に問題が生じる。何故
ならばこの剤は殆ど遅々としてしか、即ち激しい境梓下
にしか溶解せず且つ得られる処理液は度々完全な均一に
成らない。本発明の対象は、水不含アビバージ処理剤に
対して1〜3の重量%の、一般式〔式中R,はC8〜C
22の鎖長のアルキルーまたはアルキルアリール残基を
、R2は水素またはメチル基を、×(−)は無機系陰イ
オンまたは炭素原子数1〜4の低級有機カルボン酸から
の有機系陰イオンを、そしてmは2〜10の整数を意味
する。
高粘度のまたはペースト濃度の水性濃縮物として存在し
ている。そのま)直ちに使用し得る希釈アビバージ処理
液を製造する場合著しい困難が生じる、特にアピバージ
剤を冷水で直接的に調製する場合に問題が生じる。何故
ならばこの剤は殆ど遅々としてしか、即ち激しい境梓下
にしか溶解せず且つ得られる処理液は度々完全な均一に
成らない。本発明の対象は、水不含アビバージ処理剤に
対して1〜3の重量%の、一般式〔式中R,はC8〜C
22の鎖長のアルキルーまたはアルキルアリール残基を
、R2は水素またはメチル基を、×(−)は無機系陰イ
オンまたは炭素原子数1〜4の低級有機カルボン酸から
の有機系陰イオンを、そしてmは2〜10の整数を意味
する。
〕で表わされる第4アンモニウム化合物を含有すること
を特徴とする改善された冷水溶解性を有するカチオン系
アビバージ処理剤である。本発明の意味でのカチオン系
アビバージ処理剤とは、塩形成形窒素原子を含有してい
る化合物である。これらにはアミノー、イミノーおよび
/または第4アンモニウム基がある。更に高級アシル−
、アミド残基および/または鎖長C8〜C22のアルキ
ル残基も含まれる。アミノーまたはイミノ水素原子と反
応する多官能性化合物との更に続く反応によって高分子
量の軍縮合物または付加重合体を製造することができる
。一般にカチオン系アビバージ処理剤は塩として、特に
炭素原子数1〜4の低級カルボン酸、例えば酢酸または
グリコール酸の塩として存在する。
を特徴とする改善された冷水溶解性を有するカチオン系
アビバージ処理剤である。本発明の意味でのカチオン系
アビバージ処理剤とは、塩形成形窒素原子を含有してい
る化合物である。これらにはアミノー、イミノーおよび
/または第4アンモニウム基がある。更に高級アシル−
、アミド残基および/または鎖長C8〜C22のアルキ
ル残基も含まれる。アミノーまたはイミノ水素原子と反
応する多官能性化合物との更に続く反応によって高分子
量の軍縮合物または付加重合体を製造することができる
。一般にカチオン系アビバージ処理剤は塩として、特に
炭素原子数1〜4の低級カルボン酸、例えば酢酸または
グリコール酸の塩として存在する。
本発明の範囲において用いられるカチオン系アビバージ
処理剤は公知の化合物である。
処理剤は公知の化合物である。
かかる化合物の例としては以下のものが挙げられる:a
) 鎖長C8〜C22の脂肪酸またはその反応性誘導体
と、場合によってはヒドロキシーアルキル残基で置換さ
れているポリァルキレンーポリアミン類との縮合反応に
よって得られる如き脂肪酸アミドアミン誘導体、かかる
物質の例には、2.8モルのべへン酸と1モルのテトラ
エチレンベンタミンとの反応生成物、1.25モルのべ
へン酸と1.55モルの獣脂脂肪酸との混合物と1モル
のテトラエチレン−ペンタミンとの反応生成物、1.5
モルのヒドロ獣脂脂肪酸と1モルのアミノェチルェタノ
ールアミンとの反応生成物、3モルのイソステアリン酸
と1モルのペンタェチレンーヘキサミンとの反応生成物
、1.1モルのヒドロ獣脂脂肪酸および0.9モルの工
業用べへン酸と1モルのトリェチレンーテトラミンとの
反応生成物、0.6モルの硬化した牛脂と1モルのトリ
ェチレンーテトラミンとより成るアミノリシス生成物、
0.5モルの硬化した菜種油と1モルのアミノエチルー
エタノールアミンとより成るアミノリシス生成物がある
。
) 鎖長C8〜C22の脂肪酸またはその反応性誘導体
と、場合によってはヒドロキシーアルキル残基で置換さ
れているポリァルキレンーポリアミン類との縮合反応に
よって得られる如き脂肪酸アミドアミン誘導体、かかる
物質の例には、2.8モルのべへン酸と1モルのテトラ
エチレンベンタミンとの反応生成物、1.25モルのべ
へン酸と1.55モルの獣脂脂肪酸との混合物と1モル
のテトラエチレン−ペンタミンとの反応生成物、1.5
モルのヒドロ獣脂脂肪酸と1モルのアミノェチルェタノ
ールアミンとの反応生成物、3モルのイソステアリン酸
と1モルのペンタェチレンーヘキサミンとの反応生成物
、1.1モルのヒドロ獣脂脂肪酸および0.9モルの工
業用べへン酸と1モルのトリェチレンーテトラミンとの
反応生成物、0.6モルの硬化した牛脂と1モルのトリ
ェチレンーテトラミンとより成るアミノリシス生成物、
0.5モルの硬化した菜種油と1モルのアミノエチルー
エタノールアミンとより成るアミノリシス生成物がある
。
これら生成物の製造は公知の方法で反応水の蟹去下に高
温のもとで概当する脂肪酸とポリアルキレンーポリアミ
ンを用いて行なうかあるいは脂肪酸ェステル、特に脂肪
酸トリグリセリデンと相応するポリアルキレンポリアミ
ンとのアミノリシス反応によって行なう。b) a)で
述べた脂肪酸アミドーポリアミン譲導体とェピクロルヒ
ドリン、ジクロルヒドリン、多価アルコールのポリグリ
シジルーあるいはポリクロルヒドリンーエーテルまたは
ポリアルキレンーグリコールエーテル譲導体との反応に
よって得られる高分子量縮合物。
温のもとで概当する脂肪酸とポリアルキレンーポリアミ
ンを用いて行なうかあるいは脂肪酸ェステル、特に脂肪
酸トリグリセリデンと相応するポリアルキレンポリアミ
ンとのアミノリシス反応によって行なう。b) a)で
述べた脂肪酸アミドーポリアミン譲導体とェピクロルヒ
ドリン、ジクロルヒドリン、多価アルコールのポリグリ
シジルーあるいはポリクロルヒドリンーエーテルまたは
ポリアルキレンーグリコールエーテル譲導体との反応に
よって得られる高分子量縮合物。
相当する化合物がオーストラリア特許第226643号
明細書、ドイツ特許第1445317号およびドイツ特
許第1619082号明細書に記載されている。この縮
合反応は各成分を一緒に、殊に水溶液に加えることによ
って高温のもとで実施する。所望の縮合度に達した時に
反応を中止しそして低級カルボン酸、例えば酢酸、クエ
ン酸またはグリコール酸等を加えることによって中和す
る。しかしながら分子量を大きくする為に、アミノ基ま
たはィミノ基の水素と反応する多官能性のその他の化合
物、例えばィソシアネート、アジりジニル化合物または
ジーおよびポリカルボン酸等を用いることができる。適
する縮合生成物は例えば、硬化した牛脂およびテトラエ
チレン−ペンタミンより得られる脂肪酸アミドアミン誘
導体とェピクロルヒドリンとの反応によって、2モルの
べへン酸と1モルのトリエチレンテトラミンとから得ら
れる脂肪酸アミドアミン誘導体とェピクロルヒドリンと
の反応によって、牛脂とテトラエチレンベンタミンとか
ら得られるァミドアミン議導体とポリエチレングリコ−
ル600のビスーグリシジルェーテルとの反応によって
、水素化獣脂脂肪酸とテトラエチレンベンタミンとから
得られる脂肪酸アミドアミン誘導体とビスフェノールA
のビスーグリシジルェーテルとの反応によってまたはべ
へン酸とテトラエチレン−ペンタミンとから得られる脂
肪酸アミドアミン誘導体とへキサメチレソージィソシア
ネートとの反応によって得られる。
明細書、ドイツ特許第1445317号およびドイツ特
許第1619082号明細書に記載されている。この縮
合反応は各成分を一緒に、殊に水溶液に加えることによ
って高温のもとで実施する。所望の縮合度に達した時に
反応を中止しそして低級カルボン酸、例えば酢酸、クエ
ン酸またはグリコール酸等を加えることによって中和す
る。しかしながら分子量を大きくする為に、アミノ基ま
たはィミノ基の水素と反応する多官能性のその他の化合
物、例えばィソシアネート、アジりジニル化合物または
ジーおよびポリカルボン酸等を用いることができる。適
する縮合生成物は例えば、硬化した牛脂およびテトラエ
チレン−ペンタミンより得られる脂肪酸アミドアミン誘
導体とェピクロルヒドリンとの反応によって、2モルの
べへン酸と1モルのトリエチレンテトラミンとから得ら
れる脂肪酸アミドアミン誘導体とェピクロルヒドリンと
の反応によって、牛脂とテトラエチレンベンタミンとか
ら得られるァミドアミン議導体とポリエチレングリコ−
ル600のビスーグリシジルェーテルとの反応によって
、水素化獣脂脂肪酸とテトラエチレンベンタミンとから
得られる脂肪酸アミドアミン誘導体とビスフェノールA
のビスーグリシジルェーテルとの反応によってまたはべ
へン酸とテトラエチレン−ペンタミンとから得られる脂
肪酸アミドアミン誘導体とへキサメチレソージィソシア
ネートとの反応によって得られる。
重縮合あるいは重付加は分子量の増大をもたらすが、反
応成分およびモル比を適当に選択することによって並び
に反応を適当に導びきそして反応を適切に中止すること
によって、不溶性の高架橋生成物が形成しない様に制御
する。c)アルカノールアミン、特にトリェタノールア
ミンおよびC8〜C22の鎖長の脂肪酸より成るェステ
ル化生成物。
応成分およびモル比を適当に選択することによって並び
に反応を適当に導びきそして反応を適切に中止すること
によって、不溶性の高架橋生成物が形成しない様に制御
する。c)アルカノールアミン、特にトリェタノールア
ミンおよびC8〜C22の鎖長の脂肪酸より成るェステ
ル化生成物。
かかる物質の例には、2モルのべへン酸と1モルのトリ
ェタノールアミンとより成るェステル化生成物、3モル
の獣脂脂肪酸と1モルのトリェタノールアミンとのェス
テル化生成物、1モルのべへン酸および1モルのィソス
テアリン酸と1モルのトリェタノールアミンとのェステ
ル化生成物がある。かかるェステル化は、反応水の蟹去
下に高温のもとで公知の方法で実施する。d) カチオ
ン系アビバージ処理剤としては、第4窒素原子を有する
、a)〜c)に挙げた化合物の誘導体も該当する。
ェタノールアミンとより成るェステル化生成物、3モル
の獣脂脂肪酸と1モルのトリェタノールアミンとのェス
テル化生成物、1モルのべへン酸および1モルのィソス
テアリン酸と1モルのトリェタノールアミンとのェステ
ル化生成物がある。かかるェステル化は、反応水の蟹去
下に高温のもとで公知の方法で実施する。d) カチオ
ン系アビバージ処理剤としては、第4窒素原子を有する
、a)〜c)に挙げた化合物の誘導体も該当する。
4級化は公知の方法で「例えばジメチルスルフェートま
たはメチルクロラィドと反応させることによって行なう
。
たはメチルクロラィドと反応させることによって行なう
。
この種の生成物の例には0.75モルの硬化した牛脂お
よび1モルのテトラエチレン−ペンタミンより成りジメ
チルスルフェートで部分的に4級化したアミノリシス生
成物がある。a)〜d)に挙げたカチオン系アビバージ
処理剤は、その塩の状態、特に酢酸塩またはグリコール
酸塩として存在するのが好ましい。
よび1モルのテトラエチレン−ペンタミンより成りジメ
チルスルフェートで部分的に4級化したアミノリシス生
成物がある。a)〜d)に挙げたカチオン系アビバージ
処理剤は、その塩の状態、特に酢酸塩またはグリコール
酸塩として存在するのが好ましい。
これらはフレーク状、針状または顎粒状としての無水状
態でもまたは5〜50%の活性物質を含有する高粘度状
乃至ペースト状の水性三農縮物としても製造することが
できる。これら生成物は冷水中でも一般に徐々に且つ著
しい膨潤下にしか溶解せず、直ちに使用し得る希釈溶液
を製造することは実際には非常に困難である。冷水熔解
性を改善する為に前述のカチオン系アピバージ処理剤に
前述の一般式の第4アンモニウム化合物1〜30重量%
を本発明に従って添加する。
態でもまたは5〜50%の活性物質を含有する高粘度状
乃至ペースト状の水性三農縮物としても製造することが
できる。これら生成物は冷水中でも一般に徐々に且つ著
しい膨潤下にしか溶解せず、直ちに使用し得る希釈溶液
を製造することは実際には非常に困難である。冷水熔解
性を改善する為に前述のカチオン系アピバージ処理剤に
前述の一般式の第4アンモニウム化合物1〜30重量%
を本発明に従って添加する。
かかる第4アンモニウム化合物は、第4アンモニウム原
子に結合している鎖長C8〜C22、殊にC,2〜C,
8の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭化
水素残基または鎖長C8〜C,8のアルキル芳香族炭化
水素残基、並びに同様の第4アンモニウム原子に結合し
た3個のグリコールェーナル−またはポリグリコールェ
ーテル残基を含有していることに特徴がある。グリコー
ルェーテルあるいはポリグリコールェーテル残基はエチ
レンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドか
ら誘導される。これらは2〜1川固のアルキレン−オキ
サィド単位を有している。第4−アンモニウム塩に相応
する第4−アンモニウムーヒドロキシドの製造はドイツ
特許出願公開第2052321号明細書に相応して行な
う。
子に結合している鎖長C8〜C22、殊にC,2〜C,
8の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭化
水素残基または鎖長C8〜C,8のアルキル芳香族炭化
水素残基、並びに同様の第4アンモニウム原子に結合し
た3個のグリコールェーナル−またはポリグリコールェ
ーテル残基を含有していることに特徴がある。グリコー
ルェーテルあるいはポリグリコールェーテル残基はエチ
レンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドか
ら誘導される。これらは2〜1川固のアルキレン−オキ
サィド単位を有している。第4−アンモニウム塩に相応
する第4−アンモニウムーヒドロキシドの製造はドイツ
特許出願公開第2052321号明細書に相応して行な
う。
この刊行物によると、3個以上のC−原子を有する少な
くとも1個の脂肪族残基を有する第1−または第2−ア
ミンを、40〜100qo、殊に50〜70qoの強度
で加圧下に低級アルキレンーオキサィドと少なくとも1
:(1十n)のモル比(但しnはアミン分子中の活性水
素原子の数を意味する)で、1モルのァミン当り少なく
とも5モルの水の存在下に且つアルコキシ化触媒の不存
在下に反応させている。本発明の場合、鎖長C8〜C2
2の第1−アルキル−またはアルキルアリールーアミン
から出発し、これわ同じ条件のもとで少なくとも6モル
のエチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサ
ィドと反応させる。8〜30モルのエチレンオキサイド
をまたは6〜20モルのエチレンオキサイドと2〜10
モルのプロピレソオキサイドを3:1〜10:1のモル
比で混合状態でまたは殊に順々に付加させるのが好のま
しい。
くとも1個の脂肪族残基を有する第1−または第2−ア
ミンを、40〜100qo、殊に50〜70qoの強度
で加圧下に低級アルキレンーオキサィドと少なくとも1
:(1十n)のモル比(但しnはアミン分子中の活性水
素原子の数を意味する)で、1モルのァミン当り少なく
とも5モルの水の存在下に且つアルコキシ化触媒の不存
在下に反応させている。本発明の場合、鎖長C8〜C2
2の第1−アルキル−またはアルキルアリールーアミン
から出発し、これわ同じ条件のもとで少なくとも6モル
のエチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサ
ィドと反応させる。8〜30モルのエチレンオキサイド
をまたは6〜20モルのエチレンオキサイドと2〜10
モルのプロピレソオキサイドを3:1〜10:1のモル
比で混合状態でまたは殊に順々に付加させるのが好のま
しい。
得られる第4ーアンモニウムーヒドロキシドを塩の状態
に転化するのは、無機酸、例えば塩酸またはリン酸、ま
たは1〜4個のC−原子を有する低級有機カルボン酸、
例えば蟻酸、酢酸、クエン酸等類似物で中和することに
よって行なう。この種の反応生成物の例には、獣脂アミ
ンに9モルのエチレンオキサィドの付加した生成物(ホ
スフェート)、ャシ油アミンに9モルのエチレンオキサ
イドおよび2モルのプロピレンオキサイドが付加した生
成物(アセテート)、オレィルアミンに10モルのエチ
レンオキサィドの付加した生成物(ホスフェート)、ィ
ソステアリルアミンに15モルのエチレンオキサィドの
付加した生成物(アセテート)、獣脂アミンに20モル
のエチレンオキサィドおよび5モルのプロピレンオキサ
イドの付加した生成物(クエン酸塩)、ャシ油アミンに
8モルのエチレンオキサィドの付加した生成物(クロラ
イド)、オレイルアミンに10モルのエチレンオキサィ
ドの付加した生成物(アセテート)、フエニルステアリ
ルーアミンに25モルのエチレンオキサィドの付加した
生成物(ホスフェート)がある。
に転化するのは、無機酸、例えば塩酸またはリン酸、ま
たは1〜4個のC−原子を有する低級有機カルボン酸、
例えば蟻酸、酢酸、クエン酸等類似物で中和することに
よって行なう。この種の反応生成物の例には、獣脂アミ
ンに9モルのエチレンオキサィドの付加した生成物(ホ
スフェート)、ャシ油アミンに9モルのエチレンオキサ
イドおよび2モルのプロピレンオキサイドが付加した生
成物(アセテート)、オレィルアミンに10モルのエチ
レンオキサィドの付加した生成物(ホスフェート)、ィ
ソステアリルアミンに15モルのエチレンオキサィドの
付加した生成物(アセテート)、獣脂アミンに20モル
のエチレンオキサィドおよび5モルのプロピレンオキサ
イドの付加した生成物(クエン酸塩)、ャシ油アミンに
8モルのエチレンオキサィドの付加した生成物(クロラ
イド)、オレイルアミンに10モルのエチレンオキサィ
ドの付加した生成物(アセテート)、フエニルステアリ
ルーアミンに25モルのエチレンオキサィドの付加した
生成物(ホスフェート)がある。
これらの生成物は、製造の際に水溶液として発生する。
かかる水溶液から、第4級塩を水の蒸発によって不含水
状態で得る。実際において殆ど、場合によって蒸発によ
って予め濃縮されていてもよい水溶液の状態で後使用さ
れる。本発明に従う第4アンモニウム化合物でのカチオ
ン系アビバージ処理剤の調整は、2種類の生成物の水溶
液を一緒に加えそして蝿梓によって均一化すようにして
、あるいは熔融したアビバージ処理剤を低級カルボン酸
の存在下に、第4級化合物も含有している水中に櫨拝混
入するようにしてまたは各水不含有生成物を溶融状態で
一緒に加えそして蝿梓機またはその類似手段で均一化す
るようにして行なうことができる。
かかる水溶液から、第4級塩を水の蒸発によって不含水
状態で得る。実際において殆ど、場合によって蒸発によ
って予め濃縮されていてもよい水溶液の状態で後使用さ
れる。本発明に従う第4アンモニウム化合物でのカチオ
ン系アビバージ処理剤の調整は、2種類の生成物の水溶
液を一緒に加えそして蝿梓によって均一化すようにして
、あるいは熔融したアビバージ処理剤を低級カルボン酸
の存在下に、第4級化合物も含有している水中に櫨拝混
入するようにしてまたは各水不含有生成物を溶融状態で
一緒に加えそして蝿梓機またはその類似手段で均一化す
るようにして行なうことができる。
かかる生成物は、水不含アビバージ処理剤に対して殊に
2〜2の重量%の第4アンモニウム化合物を含有してい
るべきである。かかる調整はカチオン系ァビバージ処理
剤の製造に続いて直ちに行なうのが好のましい。
2〜2の重量%の第4アンモニウム化合物を含有してい
るべきである。かかる調整はカチオン系ァビバージ処理
剤の製造に続いて直ちに行なうのが好のましい。
この様にして調整された生成物は非常に容易に且つ僅か
に粘度増加しながら冷水中に溶解しそして簡単に縄拝す
ることによって−−場合によって手によって−−直ちに
使用し得るアビバージ処理溶液に希釈できる。
に粘度増加しながら冷水中に溶解しそして簡単に縄拝す
ることによって−−場合によって手によって−−直ちに
使用し得るアビバージ処理溶液に希釈できる。
例
a)脂肪酸アミドアミン誘導体をベースとするアビバー
ジ処理剤実施例 1 932g(2.8モル)の工業用べへン酸を窒素雰囲気
下で溶融し、90こ0の温度で205g(1.0モル)
のテトラエチレンーベンタミンおよび0.25gのヒド
ラジンヒドレートと反応させる。
ジ処理剤実施例 1 932g(2.8モル)の工業用べへン酸を窒素雰囲気
下で溶融し、90こ0の温度で205g(1.0モル)
のテトラエチレンーベンタミンおよび0.25gのヒド
ラジンヒドレートと反応させる。
145〜15000に温度を高めた後に反応水を留去し
、その際温度を1〜1.即時間の間に200ooに高め
る。
、その際温度を1〜1.即時間の間に200ooに高め
る。
更に1時間後鷹拝し、次で冷却する。約108頭の脂肪
酸アミドアミン譲導体を水不含状態で得る。100gの
アミドアミン誘導体を溶融し、1.1モルの酢酸/当量
の窒素原子と混合しそして1モルのフエニルステアリル
アミンおよび20モルのエチレンオキサィドより成る1
.5%の第4級化合物(リン酸塩)を含有する熱水性溶
液387g中に縄拝混入する。
酸アミドアミン譲導体を水不含状態で得る。100gの
アミドアミン誘導体を溶融し、1.1モルの酢酸/当量
の窒素原子と混合しそして1モルのフエニルステアリル
アミンおよび20モルのエチレンオキサィドより成る1
.5%の第4級化合物(リン酸塩)を含有する熱水性溶
液387g中に縄拝混入する。
難なく冷水で希釈できる低粘度の良好に法加し得る溶液
が得られる。他の脂肪酸ァミドアミン誘導体も実施例1
に挙げられているのと同じ条件のもとで製造される。以
下の表に総括した。第1表 全ての場合に、上記の第4アンモニウム化合物と縫合せ
ることによって比較的低粘度の良好な水熔性の生成物が
もたらされる。
が得られる。他の脂肪酸ァミドアミン誘導体も実施例1
に挙げられているのと同じ条件のもとで製造される。以
下の表に総括した。第1表 全ての場合に、上記の第4アンモニウム化合物と縫合せ
ることによって比較的低粘度の良好な水熔性の生成物が
もたらされる。
実施例 2
1048g(1.23モル)の硬化した牛脂を窒素雰囲
気下で溶融しそして20鍵(1.0モル)のテトラエチ
レン−ペンタミン並びに全混合物に対して1重量%のナ
トリウムーメチレートを30%メタノール溶液として添
加する。
気下で溶融しそして20鍵(1.0モル)のテトラエチ
レン−ペンタミン並びに全混合物に対して1重量%のナ
トリウムーメチレートを30%メタノール溶液として添
加する。
この混合物を20000の温度にしそしてこの温度を維
持しながら2時間櫨拝する。冷却後に、約2.0%のア
ミン窒素原子含有量の約1250gの淡黄色の脆弱な生
成物が得られる。100gのこの生成物を熔融し、11
gのグリコ−ル酸と混合しそして1モルの獣脂アミンと
20モルのエチレンオキサイドおよび5モルのプロピレ
ンオキサィドとより成る第4−アンモニウム化合物(ク
エン酸塩)の50%水溶液5g並びに38暖の熱水と一
緒に引き続き蝿拝する。
持しながら2時間櫨拝する。冷却後に、約2.0%のア
ミン窒素原子含有量の約1250gの淡黄色の脆弱な生
成物が得られる。100gのこの生成物を熔融し、11
gのグリコ−ル酸と混合しそして1モルの獣脂アミンと
20モルのエチレンオキサイドおよび5モルのプロピレ
ンオキサィドとより成る第4−アンモニウム化合物(ク
エン酸塩)の50%水溶液5g並びに38暖の熱水と一
緒に引き続き蝿拝する。
この溶液は低粘度を示し、冷水で良好に希釈される。上
述の方法に従って、以下の表で組成が判るその他の脂肪
酸アミドアミン誘導体を製造する。
述の方法に従って、以下の表で組成が判るその他の脂肪
酸アミドアミン誘導体を製造する。
2
これらの場合にも、上述の第4級アンモニウム化合物と
絹合せると良好な水溶‘性生成物をもたらす。
絹合せると良好な水溶‘性生成物をもたらす。
b) アミノ−またはィミ/水素原子と反応する二官能
性化合物と脂肪酸アミドーアミン誘導体との反応によっ
て得られる縮合生成物を基体とするアビバージ処理剤実
施例 3 実施例2に従って得られる250gの脂肪酸ァミドアミ
ン誘導体を70gのィソプロパノールと一緒に8000
に加縞する。
性化合物と脂肪酸アミドーアミン誘導体との反応によっ
て得られる縮合生成物を基体とするアビバージ処理剤実
施例 3 実施例2に従って得られる250gの脂肪酸ァミドアミ
ン誘導体を70gのィソプロパノールと一緒に8000
に加縞する。
その透明な溶液中に25gのェピクロルヒドリンを加え
、1時間後燈梓する。その後に39.繋の酢酸(60%
)を加え、次で1モルのオレイルーアミンと10モルの
エチレンオキサイドとより成る第4級化合物(ホスフェ
ート塩)の50%水溶液35.7g並びに80〜85q
oの脱塩水134雌と混合する。短かし、後鷹梓時間お
よび急激な冷却の・*後に良好な注加性並びに冷水との
自発的な混和性を示す白色分散物が生ずる。相応する方
法でその他のェピクロルヒドリン−縮合生成物を製造す
る(第3表参照)。
、1時間後燈梓する。その後に39.繋の酢酸(60%
)を加え、次で1モルのオレイルーアミンと10モルの
エチレンオキサイドとより成る第4級化合物(ホスフェ
ート塩)の50%水溶液35.7g並びに80〜85q
oの脱塩水134雌と混合する。短かし、後鷹梓時間お
よび急激な冷却の・*後に良好な注加性並びに冷水との
自発的な混和性を示す白色分散物が生ずる。相応する方
法でその他のェピクロルヒドリン−縮合生成物を製造す
る(第3表参照)。
全ての生成物が前述の第4級化合物との組合せで良好な
注力ロー性および自発的な冷水混和性を示す。3 実施例 4 実施例2に従って得られ、2%のアミン窒素原子を有す
る125gの脂肪酸ァミドアミン誘導体を25gのィソ
プロパノールと一緒に75〜80q0に加溢しそして透
明に溶解する。
注力ロー性および自発的な冷水混和性を示す。3 実施例 4 実施例2に従って得られ、2%のアミン窒素原子を有す
る125gの脂肪酸ァミドアミン誘導体を25gのィソ
プロパノールと一緒に75〜80q0に加溢しそして透
明に溶解する。
この溶液中にポリエチレングリコ−ル600のビスーグ
リシジルエーテル35.7g(0.05モル)を加えそ
して1時間の間後櫨拝する。その後に20gの酢酸(6
0%)を加え、次でべへニルアミンと18モルのエチレ
ンオキサイドとより成る第4級化合物(アセテート塩)
の50%水溶液5.0gと混合する。得られる均一混合
物を80〜85q○の脱塩水で希釈し、その際17.5
重量%の有効物質含有量の分散物が生ずる。冷却後に、
冷水と任意に混和し得る良好な流動性のアピバージ処理
剤が得られる。実施例 5 実施例1の第1表Kの、アミン窒素原子3.5%含有の
脂肪酸アミドアミン議導体20雌を、50gのィソプロ
パノールと一緒に80o0に加溢して溶解する。
リシジルエーテル35.7g(0.05モル)を加えそ
して1時間の間後櫨拝する。その後に20gの酢酸(6
0%)を加え、次でべへニルアミンと18モルのエチレ
ンオキサイドとより成る第4級化合物(アセテート塩)
の50%水溶液5.0gと混合する。得られる均一混合
物を80〜85q○の脱塩水で希釈し、その際17.5
重量%の有効物質含有量の分散物が生ずる。冷却後に、
冷水と任意に混和し得る良好な流動性のアピバージ処理
剤が得られる。実施例 5 実施例1の第1表Kの、アミン窒素原子3.5%含有の
脂肪酸アミドアミン議導体20雌を、50gのィソプロ
パノールと一緒に80o0に加溢して溶解する。
ピスフエノールAの73.2gのビスーグリシジルーェ
ーテル(10.9%ェポキシド酸素)を加えた後に、8
0〜8500で1時間蝿拝する。次で85%の蟻酸30
gを加え、次で1モルの獣脂アミンと10モルのエチレ
ンオキサィドとより成る50%水溶液状態の第4級ホス
フェート38gと混合する。1450gの8000脱塩
水で岐釈しそして次で冷却することによって、冷水で容
易に希釈される液状分散物が得られる。
ーテル(10.9%ェポキシド酸素)を加えた後に、8
0〜8500で1時間蝿拝する。次で85%の蟻酸30
gを加え、次で1モルの獣脂アミンと10モルのエチレ
ンオキサィドとより成る50%水溶液状態の第4級ホス
フェート38gと混合する。1450gの8000脱塩
水で岐釈しそして次で冷却することによって、冷水で容
易に希釈される液状分散物が得られる。
実施例 6
2%のアミン窒素を含有する実施例2に従う125gの
アミノリシス生成物を溶融しそしてポリエチレングリコ
ール600のビスクロルヒドリンエーテル6.7gおよ
び暖のィソプロパノールとを添加し櫨拝する。
アミノリシス生成物を溶融しそしてポリエチレングリコ
ール600のビスクロルヒドリンエーテル6.7gおよ
び暖のィソプロパノールとを添加し櫨拝する。
次で4.3gの20%苛性ソーダを加え、78〜800
0で1時間後損拝しそして20.0gの酢酸(60%)
と混合する。上記充填混合物の溶解性の改善は1モルの
獣脂アミンと15モルのエチレンオキサィドとより成る
クエン酸塩の形の第4級塩の50%水溶液13.0gを
加えることによって本発明に従って行なう。
0で1時間後損拝しそして20.0gの酢酸(60%)
と混合する。上記充填混合物の溶解性の改善は1モルの
獣脂アミンと15モルのエチレンオキサィドとより成る
クエン酸塩の形の第4級塩の50%水溶液13.0gを
加えることによって本発明に従って行なう。
熱脱塩水で希釈しそして次で冷却することによって、冷
水中に任意に透明に溶解する、20%有効成分の液体分
散物が得られる。実施例 7 実施例1、第1表のbに相応する、5.15%のァミン
窒素含有の100gの脂肪酸アミドアミン−誘導体を7
0COで25gのィソプロパノールに溶解しそして16
.8g(0.1モル)のへキサメチレンージイソシアネ
ートと滴加的に混合する。
水中に任意に透明に溶解する、20%有効成分の液体分
散物が得られる。実施例 7 実施例1、第1表のbに相応する、5.15%のァミン
窒素含有の100gの脂肪酸アミドアミン−誘導体を7
0COで25gのィソプロパノールに溶解しそして16
.8g(0.1モル)のへキサメチレンージイソシアネ
ートと滴加的に混合する。
その後に温度を90午0に1時間維持する。8.5gの
酢酸(60%)および、1モルのココヤシーアミソと8
モルのエチレンオキサィドとより成る第4アンモニウム
ークロラィドの50%水溶液6.0gを加えた後に櫨梓
によって均一にしそして熱脱塩水で希釈する。
酢酸(60%)および、1モルのココヤシーアミソと8
モルのエチレンオキサィドとより成る第4アンモニウム
ークロラィドの50%水溶液6.0gを加えた後に櫨梓
によって均一にしそして熱脱塩水で希釈する。
冷却後に、20%の有効物質を含有する冷水と容易に温
和し得て且つ良好に注加し得る分散物が得られる。実施
例 8 実施例1、表1のbに従って得られる5.15%のアミ
ン窒素含有の86gの脂肪酸アミドポリアミン−誘導体
を21.5gのィソプロパノール中で7000に加熱し
そして14.8g(0.085モル)のへキサメチレン
ージィソシアネートと滴加的に混合する。
和し得て且つ良好に注加し得る分散物が得られる。実施
例 8 実施例1、表1のbに従って得られる5.15%のアミ
ン窒素含有の86gの脂肪酸アミドポリアミン−誘導体
を21.5gのィソプロパノール中で7000に加熱し
そして14.8g(0.085モル)のへキサメチレン
ージィソシアネートと滴加的に混合する。
その後に温度を9000に高めそして1時間の間後反応
させる。8000に冷却した後に13.3g(0.14
4モル)のェピクロルヒドリンと混合し、再び1時間の
間後蝉拝する。
させる。8000に冷却した後に13.3g(0.14
4モル)のェピクロルヒドリンと混合し、再び1時間の
間後蝉拝する。
14.6gの酢酸(60%)および、10モルのエチレ
ンオキサィドを有する第4級−獣脂アミン(ホスフェー
ト塩)の50%水溶液10.8gを加えた後に、351
.4gの熱脱塩水で希釈し、均一に境辞しそして冷却す
る。
ンオキサィドを有する第4級−獣脂アミン(ホスフェー
ト塩)の50%水溶液10.8gを加えた後に、351
.4gの熱脱塩水で希釈し、均一に境辞しそして冷却す
る。
得られた分散物は液体であり、冷水と容易に混和する。
実施例 9 実施例1、第1表のgに従って製造された、3.6%の
アミン窒素含有の91gの脂肪酸アミドアミン誘導体を
20gのィソプロパノールと一緒に熔融して透明な溶液
にしそして、12.8g(0.1モル)の1,6−へキ
サメチレンージ−(N,Nーエチレ*ン尿素)を2雌の
水に溶解した溶液を70qoで滴加する。
実施例 9 実施例1、第1表のgに従って製造された、3.6%の
アミン窒素含有の91gの脂肪酸アミドアミン誘導体を
20gのィソプロパノールと一緒に熔融して透明な溶液
にしそして、12.8g(0.1モル)の1,6−へキ
サメチレンージ−(N,Nーエチレ*ン尿素)を2雌の
水に溶解した溶液を70qoで滴加する。
滴加終了後に反応混合物を8000で1時間の間後損拝
する。冷水と良好に混合し得る良好に注加し得る分散物
を、25.7gの60%酢酸および、1モルのオレィル
アミンと10モルのエチレンオキサィドとより成る第4
級化合物(HCI−塩)の50%水溶液5.8gの添加
および400gの8000溢水の蝿枠混入によっ得られ
る。
する。冷水と良好に混合し得る良好に注加し得る分散物
を、25.7gの60%酢酸および、1モルのオレィル
アミンと10モルのエチレンオキサィドとより成る第4
級化合物(HCI−塩)の50%水溶液5.8gの添加
および400gの8000溢水の蝿枠混入によっ得られ
る。
c)トリェタノールアミン−脂肪酸−ェステルを基体と
するアビバージ処理剤実施例 10 666g(2モル)の工業用べへン酸を熔融しそして9
000のもとで150g(1モル)のトリェタノールア
ミンと櫨梓混合する。
するアビバージ処理剤実施例 10 666g(2モル)の工業用べへン酸を熔融しそして9
000のもとで150g(1モル)のトリェタノールア
ミンと櫨梓混合する。
窒素雰囲気下に温度を徐々に195〜200ooに高め
そして同時的に、反応混合物の酸価が5以下に下がるま
で反応水を留去する。36gの水が留去された後に反応
は終了する。
そして同時的に、反応混合物の酸価が5以下に下がるま
で反応水を留去する。36gの水が留去された後に反応
は終了する。
水で非常に容易に希釈し得る濃縮物が60gの反応生成
物、1モルの獣脂アミンと10モルのエチレンオキサィ
ドとより成る第4級化合物(ホスフェート塩)の50%
水溶液18gおよび水208gを一緒に8000に加熱
し、均一に凝拝しそして冷却することによって得られる
。
物、1モルの獣脂アミンと10モルのエチレンオキサィ
ドとより成る第4級化合物(ホスフェート塩)の50%
水溶液18gおよび水208gを一緒に8000に加熱
し、均一に凝拝しそして冷却することによって得られる
。
相応して、同様に上述の第4級化合物の添加によって冷
水に良好に溶解する状態に転化され得るその他のトリェ
タノールアミンーェステルが製造される。
水に良好に溶解する状態に転化され得るその他のトリェ
タノールアミンーェステルが製造される。
第4
d),a)〜c)の群の化合物の第4級窒素原子含有誘
導体を基体とするカチオン系アビバ−ジ処理剤実施例
11 0.75モルの硬化した牛脂と1.0モルのテトラエチ
レン−ペンタミンとより成るアミノリシス生成物を、当
量のアルカリの存在下にジメチル−スルフエートまたは
メチレンクロライド‘こてメチル化する。
導体を基体とするカチオン系アビバ−ジ処理剤実施例
11 0.75モルの硬化した牛脂と1.0モルのテトラエチ
レン−ペンタミンとより成るアミノリシス生成物を、当
量のアルカリの存在下にジメチル−スルフエートまたは
メチレンクロライド‘こてメチル化する。
層分離によって、得られたナトリウムーメチルスルフヱ
ートまたはナトリウムークロライドの主要部分を除去し
そして得られた3級アミンを第2反応段階でジメチルー
スルフェートまたはメチルクロラィドで第4級化する。
25%の有効物質含有量に水で希釈した生成物の粘度並
びに冷水混和性は、1モルのィソステアリルアミンと1
2モルのエチレンオキサィドとより威る第4級アンモニ
ウム塩(ホスフェート塩)1〜2重量%(最終生成物に
対して)の添加によって実質的に改善される。
ートまたはナトリウムークロライドの主要部分を除去し
そして得られた3級アミンを第2反応段階でジメチルー
スルフェートまたはメチルクロラィドで第4級化する。
25%の有効物質含有量に水で希釈した生成物の粘度並
びに冷水混和性は、1モルのィソステアリルアミンと1
2モルのエチレンオキサィドとより威る第4級アンモニ
ウム塩(ホスフェート塩)1〜2重量%(最終生成物に
対して)の添加によって実質的に改善される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 水不含のアビバージ処理剤に対して1〜30重量%
の一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R_1はC_8〜C_2_2の鎖長のアルキル
−またはアルキルアリール残基を、R_2は水素または
メチル基を、X^(^−^)は無機系陰イオンまたは炭
素原子数1〜4の低級有機カルボン酸からの有機系陰イ
オンを、mは2〜10の整数を意味する。 〕で表わされる第4アンモニウム化合物を含有すること
を特徴とする、改善された冷水溶解性を有するカオチン
系アビバージ処理剤。2 特許請求の範囲第1項記載の
アビバージ処理剤において、第4アンモニウム化合物を
2〜20重量%含有する上記アビバージ処理剤。 3 特許請求の範囲第1項または第2項の一つに記載の
アビバージ処理剤において、8〜30モルのエチレンオ
キサイドまたは6〜20モルのエチレンオキサイドおよ
び2〜10モルのプロピレンオキサイド(モル比3:1
〜10:1)を付加することによって製造される第4ア
ンモニウム化合物を含有する上記アビバージ処理剤。 4 特許請求の範囲第1項から第3項までのうちのいず
れか一つに記載のアビバージ処理剤において、第4アン
モニウム化合物をクロライド塩、ホスフエート塩、アセ
テート塩またはクエン酸塩の形で含有している上記アビ
バージ処理剤。 5 アミノ−および/またはイミノ−基および場合によ
っては第4アンモニウム基並びに鎖長C_8〜C_2_
2の高級アシル−、アミド−および/またはアルキル残
基を含有する化合物を基体とするアビバージ処理剤に、
水不含アビバージ処理剤に対して1〜30重量%の一般
式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R_1はC_8〜C_2_2の鎖長のアルキル
−またはアルキルアリール残基を、R_2は水素または
メチル基を、X^(^−^)は無機系陰イオンまたは炭
素原子数1〜4の低級有機カルボン酸からの有機系陰イ
オンを、mは2〜10の整数を意味する。 〕で表わされる第4アンモニウム化合物を添加すること
を特徴とする、改善された冷水溶解性のカチオン系アビ
バージ処理剤の製造方法。6 鎖長C_8〜C_2_2
の脂肪酸とポリアルキレン−ポリアミンとより成る脂肪
酸アミドアミン誘導体を基体とするアビバージ処理剤に
、水不含アビバージ処理剤に対して1〜30重量%の一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R_1はC_8〜C_2_2の鎖長のアルキル
−またはアルキルアリール残基を、R_2は水素または
メチル基を、X^(^−^)は無機系陰イオンまたは炭
素原子数1〜4の低級有機カルボン酸からの有機系陰イ
オンを、mは2〜10の整数を意味する。 〕で表わされる第4アンモニウム化合物を加えることを
特徴とする、改善された冷水溶解性のカチオン系アビバ
ージ処理剤の製造方法。7 鎖長C_8〜C_2_2の
脂肪酸およびポリアルキレンポリアミンおよび、アミノ
−またはイミノ水素原子と反応する多官能性化合物より
成る縮合生成物を基体とするアビバージ処理剤に、水不
含のアビバージ処理剤に対して1〜30重量%の一般式
▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R_1はC
_8〜C_2_2の鎖長のアルキル−またはアルキルア
リール残基を、R_2は水素またはメチル基を、X^(
^−^)は無機系陰イオンまたは炭素原子数1〜4の低
級有機カルボン酸からの有機系陰イオンを、mは2〜1
0の整数を意味する。 〕で表わされる第4アンモニウム化合物を添加すること
を特徴とする、改善された冷水溶解性のカチオン系アビ
バージ処理剤の製造方法。8 鎖長C_8〜C_2_2
の脂肪酸とアルカノール−アミンとのエステル化生成物
を基体とするアビバージ処理剤に、水不含アビバージ処
理剤に対して1〜30重量%の一般式▲数式、化学式、
表等があります▼ 〔式中R_1はC_8〜C_2_2の鎖長のアルキル
−またはアルキルアリール残基を、R_2は水素または
メチル基を、X^(^−^)は無機系陰イオンまたは炭
素原子数1〜4の低級有機カルボン酸からの有機系陰イ
オンを、mは2〜10の整数を意味する。 〕で表わされる第4アンモニウム化合物を添加すること
を特徴とする、改善された冷水溶解性のカチオン系アビ
バージ処理剤の製造方法。9 鎖長C_8〜C_2_2
の脂肪酸とポリアルキレン−ポリアミンとより成る脂肪
酸アミドアミン誘導体および/または鎖長C_8〜C_
2_2の脂肪酸およびポリアルキレンポリアミンおよび
、アミノ−またはイミノ水素原子と反応する多官能性化
合物より成る縮合生成物および/または鎖長C_8〜C
_2_2の脂肪酸とアルカノール−アミンとのエステル
化生成物を基体とするアビバージ処理剤に、水不含アビ
バージ処理剤に対して1〜30重量%の一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ 〔式中R_1はC_8〜C_2_2の鎖長のアルキル
−またはアルキルアリール残基を、R_2は水素または
メチル基を、X^(^−^)は無機系陰イオンまたは炭
素原子数1〜4の低級有機カルボン酸からの有機系陰イ
オンを、mは2〜10の整数を意味する。 〕で表わされる第4アンモニウム化合物を添加すること
を特徴とする、改善された冷水溶解性のカチオン系アビ
バージ処理剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2525610A DE2525610C2 (de) | 1975-06-09 | 1975-06-09 | Kationische Avivagemittel mit verbesserter Kaltwasserlöslichkeit |
DE2525610.4 | 1975-06-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS51149182A JPS51149182A (en) | 1976-12-21 |
JPS601431B2 true JPS601431B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=5948625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51066157A Expired JPS601431B2 (ja) | 1975-06-09 | 1976-06-08 | 改善された冷水溶解性を有するカチオン系アビバージ処理剤並びにその製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4136054A (ja) |
JP (1) | JPS601431B2 (ja) |
BE (1) | BE842738A (ja) |
CH (1) | CH621592A5 (ja) |
DE (1) | DE2525610C2 (ja) |
FR (1) | FR2314288A1 (ja) |
GB (1) | GB1556176A (ja) |
IT (1) | IT1060896B (ja) |
NL (1) | NL179492C (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0535013B2 (ja) * | 1986-01-30 | 1993-05-25 | Nippon Kaisui Kako Kk |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE2967159D1 (en) * | 1978-03-06 | 1984-09-13 | Procter & Gamble | Process for making detergent compositions |
US4271036A (en) * | 1979-01-26 | 1981-06-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Colorless formulations of optical brighteners from the series of bis-triazinylamino-stilbene-disulfonic acid compounds |
DE3720332A1 (de) * | 1987-06-19 | 1988-12-29 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von trialkanolamindifettsaeureestern und deren verwendung |
US5093142A (en) * | 1989-09-19 | 1992-03-03 | Nabisco Brands, Inc. | Alcohol amine esters as low calorie fat mimetics |
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