JPS60130562A - ジフエニルエ−テル、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 - Google Patents
ジフエニルエ−テル、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤Info
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- JPS60130562A JPS60130562A JP23871284A JP23871284A JPS60130562A JP S60130562 A JPS60130562 A JP S60130562A JP 23871284 A JP23871284 A JP 23871284A JP 23871284 A JP23871284 A JP 23871284A JP S60130562 A JPS60130562 A JP S60130562A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
厘架上の利用分野
不発明は、ジフェニルエーテル、その製造法及び該化付
物をｎ動物質として富有する除草剤に関する。更に１本
発明は、該化合物を使用して蚤ましからぬ［物生長を防
除することにも関連する。
物をｎ動物質として富有する除草剤に関する。更に１本
発明は、該化合物を使用して蚤ましからぬ［物生長を防
除することにも関連する。
従来技術
刊行物のＢ己載により、ニトロ基に対してオルト位に！
換アミノスルホニル基を何する。ジフェニルエーテルの
枇類からの檎々の除草作用する有効物質は、公知である
（ドイツ連邦共和国待針出願公開第２２６１９１８号明
細誉、同第ｚａｓ３ｏｚ１号明細薔）Ｏ 作用 式 （１ン ： ｚｌ 〔式中。
換アミノスルホニル基を何する。ジフェニルエーテルの
枇類からの檎々の除草作用する有効物質は、公知である
（ドイツ連邦共和国待針出願公開第２２６１９１８号明
細誉、同第ｚａｓ３ｏｚ１号明細薔）Ｏ 作用 式 （１ン ： ｚｌ 〔式中。
Ｚｌ及びＺ！はそれぞれ互いに独立に水素原子。
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ＆、Ｃ
，ＮＣ４−アルキル基＋０１〜Ｃ１−ハロゲン化アルキ
ル基又はＣ８〜ｃ４−アルコキシ＆（ｆｆ衣ゎし。
，ＮＣ４−アルキル基＋０１〜Ｃ１−ハロゲン化アルキ
ル基又はＣ８〜ｃ４−アルコキシ＆（ｆｆ衣ゎし。
Ｚｌはハロゲン原子、ニトロ基、シアノＭ、Ｃ。
ＮＣ４−アルキル基、０１〜ｃ４−ハロゲン化アルキル
基ｒ ０１ＮＣ４−アルコキシ基、０１〜ｃ４−ハロゲ
ン化アルコキシ基、Ｃ１Ｎｃ４−アルキルメルカプト基
。
基ｒ ０１ＮＣ４−アルコキシ基、０１〜ｃ４−ハロゲ
ン化アルコキシ基、Ｃ１Ｎｃ４−アルキルメルカプト基
。
Ｃ，ＮＣ４−ハロゲン化アルキルメルカプ）Ｍ、Ｃ，〜
Ｃ４−フルキルスルフィニルＭ、Ｃ，〜ｃ４−ハロゲン
化アシアルキルスルフィニル基１〜ｃ４−アルキルスル
ホニル基又はＣ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルスルホニ
ル基を表わし。
Ｃ４−フルキルスルフィニルＭ、Ｃ，〜ｃ４−ハロゲン
化アシアルキルスルフィニル基１〜ｃ４−アルキルスル
ホニル基又はＣ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルスルホニ
ル基を表わし。
Ｘは水素原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、７個までの炭
素原子を有するハロゲン化されていてもよ一アシル基、
アルカリ金属イオン又はアルキル化されていてもよいア
ンモニウムイオンを表わし。
素原子を有するハロゲン化されていてもよ一アシル基、
アルカリ金属イオン又はアルキル化されていてもよいア
ンモニウムイオンを表わし。
Ｒは０１〜Ｃｌ０−アルキル基、Ｃ８〜Ｃｔｔ−ハロゲ
ン化アルキル基、７〜２０個の炭素原子を有する。ハロ
ゲン原子によってｔ侠されていてもよい芳香脂肪族基、
３〜１２個の炭＊＊子を有するシクロアルキル基９ｗｔ
侠されていてもよいフェニル基、アミノ基、０１〜Ｃ４
−アルキルアミ７基又はジ−０１〜Ｃ４−アルキルアミ
７基を表わし。
ン化アルキル基、７〜２０個の炭素原子を有する。ハロ
ゲン原子によってｔ侠されていてもよい芳香脂肪族基、
３〜１２個の炭＊＊子を有するシクロアルキル基９ｗｔ
侠されていてもよいフェニル基、アミノ基、０１〜Ｃ４
−アルキルアミ７基又はジ−０１〜Ｃ４−アルキルアミ
７基を表わし。
ｎ及びｍはそれぞれ互いに独立に０．１又は２の数を表
わす〕で示されるジフェニルエーテルは。
わす〕で示されるジフェニルエーテルは。
＋１４１８１！及び施用量に応じて全体的又はｉＭ択的
に除草作用を有することが判明した。
に除草作用を有することが判明した。
式（］）甲のｚｌ及びｚ２は、それぞれ互いに独立に水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基。
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基。
カルボキシ基、Ｃ１〜Ｃ番−アルキル基、０１〜Ｃ４−
ハロゲン化アルキル基又はＣ１〜Ｃ，−アルコキシ基。
ハロゲン化アルキル基又はＣ１〜Ｃ，−アルコキシ基。
例えば弗素原子、塩素原子、臭紫原子、沃累原子。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、第ミプチル基、トリフルオルメチル基
、ジフルオルメチル基、フルオルメチル基、トリークロ
ルメチル基、ジクロルメチル基。
、ｎ−ブチル基、第ミプチル基、トリフルオルメチル基
、ジフルオルメチル基、フルオルメチル基、トリークロ
ルメチル基、ジクロルメチル基。
クロルメチル基、ジフルオルクロルメチル基、ｌ−クロ
ルエチルＪｌｉ、２−’クロルエチル基、１−フルオル
エチル基、２−フルオルエチルＭ、１２゜２−トリクロ
ルエチル基、２，２．ｇ−ｔ’リアルオルエチルＭ、１
．１，２．２−テトラフルオルエチル基、１．１．２−
）リアルオル−２−クロルエチル基、１．ｌ、２，２．
２−ペンタフルオルエチル基、メト千シ基、エトキシ基
、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基又は第
三ブチルオキシ基を衷わす。
ルエチルＪｌｉ、２−’クロルエチル基、１−フルオル
エチル基、２−フルオルエチルＭ、１２゜２−トリクロ
ルエチル基、２，２．ｇ−ｔ’リアルオルエチルＭ、１
．１，２．２−テトラフルオルエチル基、１．１．２−
）リアルオル−２−クロルエチル基、１．ｌ、２，２．
２−ペンタフルオルエチル基、メト千シ基、エトキシ基
、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基又は第
三ブチルオキシ基を衷わす。
式（Ｊ）のｚ３は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、Ｃ，ＮＣ，−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化ア
ルキル基、０１〜０４−アルコキシ基、Ｃ，＃Ｃ，−ハ
ロゲン化アルコキシ基、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル゛メルカ
プト基、Ｃ＋〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルメルカプト基
。
、Ｃ，ＮＣ，−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化ア
ルキル基、０１〜０４−アルコキシ基、Ｃ，＃Ｃ，−ハ
ロゲン化アルコキシ基、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル゛メルカ
プト基、Ｃ＋〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルメルカプト基
。
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルＭ、Ｃ＋〜Ｃ４−ハ
ロゲン化アルキルスルフ″イニル基、Ｃ２〜Ｃ４−アル
キルスルホニル基又はＣｌＮＣ４−ハロゲン化アルキル
スルホニル基を表わし１例えは弗素原子、塩素原子、臭
素原子、沃素原子、メチル基、エチル基。
ロゲン化アルキルスルフ″イニル基、Ｃ２〜Ｃ４−アル
キルスルホニル基又はＣｌＮＣ４−ハロゲン化アルキル
スルホニル基を表わし１例えは弗素原子、塩素原子、臭
素原子、沃素原子、メチル基、エチル基。
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基。
第二ブチル基、トリフルオルメチル基、ジフルオルメチ
ル基、フルオルメチル基、トリクロルメチル基、ジクロ
ルメチル基、クロルメチル基、１−クロルエチル基、２
−クロルエチル＆ｌ １−フルオルエチル基、２−フル
オルエチル基、２，２゜２−トリクロルエチル基、２．
，２．２−トリフルオルエチル’ｌｋ、１，１．２．２
−テトラフルオルエチル基、１．１．２−）リアルオル
−２−クロルエチル基、１．ｌ、２，２．２−ペンタフ
ルオルエチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ。
ル基、フルオルメチル基、トリクロルメチル基、ジクロ
ルメチル基、クロルメチル基、１−クロルエチル基、２
−クロルエチル＆ｌ １−フルオルエチル基、２−フル
オルエチル基、２，２゜２−トリクロルエチル基、２．
，２．２−トリフルオルエチル’ｌｋ、１，１．２．２
−テトラフルオルエチル基、１．１．２−）リアルオル
−２−クロルエチル基、１．ｌ、２，２．２−ペンタフ
ルオルエチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ。
ビルオキシ基、イソプロピルオキシ基、第二ブチルオキ
シ基、トリクロルメトキシ基、トリフルオルメトキシ基
、１−クロルエトキシ基、２−クロルエトキシｉ、１−
フルオルエトキシ基、２−フルオルエチル基、＋ｇ、、
２．ｊ２−）リクｏ、／Ｌ／エトキシ基、２，２．２−
トリフルオルエトキシ基。
シ基、トリクロルメトキシ基、トリフルオルメトキシ基
、１−クロルエトキシ基、２−クロルエトキシｉ、１−
フルオルエトキシ基、２−フルオルエチル基、＋ｇ、、
２．ｊ２−）リクｏ、／Ｌ／エトキシ基、２，２．２−
トリフルオルエトキシ基。
１．１，２．２−テトラフルオルエトキシ基、１゜１．
２，２．２−ペンタフルオルエトキシ基、メチルメルカ
プト基、エチル−メルカプト基、トリクロルメチルメル
カプト基、トリフルオルメチルメルカプト基、メチルス
ルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基又はトリフルオルメチルスル
ホニル基ヲ衣わ丁。
２，２．２−ペンタフルオルエトキシ基、メチルメルカ
プト基、エチル−メルカプト基、トリクロルメチルメル
カプト基、トリフルオルメチルメルカプト基、メチルス
ルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基又はトリフルオルメチルスル
ホニル基ヲ衣わ丁。
式（１）甲のＸは、水素原子を衣すし、Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキル基、飼えばメチル基、エチル参、ｎ−プロピル基
、２−プロピルＡｔ ｎ−ブチル基、第三ブチル基を衷
わし、ハロゲン原子によって一換葛れていてもよい７個
までの炭素原子を有するアシル基１例えばアセチル基、
プロピオニル基、クロルアセチル基、ジクロルアセチル
基、ベンソイル基を衣わし、アルカリ金属イオン、列え
にナトリウムイオンもしくはカリウムイオンな衣わすか
又はアルキル化されて−てもよいアンモニウムイオン。
ルキル基、飼えばメチル基、エチル参、ｎ−プロピル基
、２−プロピルＡｔ ｎ−ブチル基、第三ブチル基を衷
わし、ハロゲン原子によって一換葛れていてもよい７個
までの炭素原子を有するアシル基１例えばアセチル基、
プロピオニル基、クロルアセチル基、ジクロルアセチル
基、ベンソイル基を衣わし、アルカリ金属イオン、列え
にナトリウムイオンもしくはカリウムイオンな衣わすか
又はアルキル化されて−てもよいアンモニウムイオン。
例えばアンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン
、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウ
ムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルア
ンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリ
エチルアンモニウムイオンもしくはｎ−ブチルアンモニ
ウムイオンを表わす。
、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウ
ムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルア
ンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリ
エチルアンモニウムイオンもしくはｎ−ブチルアンモニ
ウムイオンを表わす。
式（１）甲のＲは、０１〜喝−アルキル基、特に０１〜
Ｃ１−アルキル基、殊に０１〜Ｃ４−アルキル基１列え
はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基及び異性体ペンチル−
、ヘキシル−又はヘプチル基な表わしｌ ＣＩ””Ｃ１
ｔ−ハロゲン化アルキル基、将に０１〜Ｃ４−ハロゲン
化アルキル基１列えｅＪクロルメチルＭ、ｌ−ジクロル
メチル基。２−クロルエチル基。
Ｃ１−アルキル基、殊に０１〜Ｃ４−アルキル基１列え
はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基及び異性体ペンチル−
、ヘキシル−又はヘプチル基な表わしｌ ＣＩ””Ｃ１
ｔ−ハロゲン化アルキル基、将に０１〜Ｃ４−ハロゲン
化アルキル基１列えｅＪクロルメチルＭ、ｌ−ジクロル
メチル基。２−クロルエチル基。
２−フルオルエチル基、３−クロル−ｎ−プロピル基、
４−クロル−ｎ−ブチル基を衣わし、ハロゲン原子によ
ってｔｔａされていてもよい、７〜２０個の炭素原子、
殊に７〜９個の炭素原子を有する芳香脂肪族基１例えは
ペンシル基、４−クロルベンジル、ＮＧ、２．．４−ジ
クロルベンジル基、フェネチル基、７エンプロビル基を
表わし、３〜１２個。
４−クロル−ｎ−ブチル基を衣わし、ハロゲン原子によ
ってｔｔａされていてもよい、７〜２０個の炭素原子、
殊に７〜９個の炭素原子を有する芳香脂肪族基１例えは
ペンシル基、４−クロルベンジル、ＮＧ、２．．４−ジ
クロルベンジル基、フェネチル基、７エンプロビル基を
表わし、３〜１２個。
特に３〜６個の炭素原子、殊に５又は６個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、り１ｊえはシクロプロピル基
、シクロブチル基、シクロペンチル基。
有するシクロアルキル基、り１ｊえはシクロプロピル基
、シクロブチル基、シクロペンチル基。
シクロヘキシル基を表わし、ハロゲン原子１例えは弗素
原子、塩素原子、臭素原子、自〜ｃ４−アルキル基１例
えはメチル基、エチル基、ｃ、〜ｃ４−アルコキシ基１
例えはメトキシ基、エトキシ＆、ｃ１〜Ｃ４−八ロゲン
化アルキル基１例えはトリフルオルメチル基、ニトロ基
又はシアノ基によって！侠されていてもよいフェニル基
を表わし、アミノ基。
原子、塩素原子、臭素原子、自〜ｃ４−アルキル基１例
えはメチル基、エチル基、ｃ、〜ｃ４−アルコキシ基１
例えはメトキシ基、エトキシ＆、ｃ１〜Ｃ４−八ロゲン
化アルキル基１例えはトリフルオルメチル基、ニトロ基
又はシアノ基によって！侠されていてもよいフェニル基
を表わし、アミノ基。
Ｃ２〜Ｃ４−アルキルアミノ基又はジーＣ，〜Ｃ３−フ
ルキルアミノ基９例えはメチルアミノ基、エチルアミ／
Ｍ、ｎ−７’ロビルアミノ基、イソプロピルアミノ基、
ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基。
ルキルアミノ基９例えはメチルアミノ基、エチルアミ／
Ｍ、ｎ−７’ロビルアミノ基、イソプロピルアミノ基、
ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基。
ジエチルアミ７基、ジ−ｎ−プロピルアミ／基。
ジイソプロピルアミノ基又はジ−ｎ−１チルアミ７基を
表わす。
表わす。
好ましいジフェニルニーテルハ、 Ｚ” 、 Ｚ” 及
ヒｚ８がそれぞれ互いに独立に水素原子、ハロゲン原子
、Ｃ０〜Ｃ２−ハロゲン化アルキル基又は０１〜ｃ４−
ハロゲン化アルキルメルカプト基を表わし、Ｘが水素原
子、０１〜Ｃ４−アルキル基又はアルカリ金属イオンを
衷わし、ＲがＣｌＮＣ１０−アルキル基１ Ｃ。
ヒｚ８がそれぞれ互いに独立に水素原子、ハロゲン原子
、Ｃ０〜Ｃ２−ハロゲン化アルキル基又は０１〜ｃ４−
ハロゲン化アルキルメルカプト基を表わし、Ｘが水素原
子、０１〜Ｃ４−アルキル基又はアルカリ金属イオンを
衷わし、ＲがＣｌＮＣ１０−アルキル基１ Ｃ。
〜Ｃ’＋２−ハロゲン化アルキル基を表わすか又はハロ
ゲン原子＋ Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ，＜、−アル
コキシ基、０１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル基、ニトロ
基もしくはシアノ基によって直換されていてもよいフェ
ニル基を表わし、ｎ１ｆｆｏ、１叉は２の数を衣わし、
かつｍか２の数を表わすような式（１）の化合物である
。殊に、好ましいのは ｚｌが水素原子を表わし ｚｌ
か塩素原子を表わし、かつＺ３かトリフルオルメチル基
を衣わすような式（１）のジフェニルエーテル、殊に２
−クロル−４−）１７フルオルメチルフエノキシ基を含
有する式（１）のジフェニルエーテルである。
ゲン原子＋ Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ，＜、−アル
コキシ基、０１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル基、ニトロ
基もしくはシアノ基によって直換されていてもよいフェ
ニル基を表わし、ｎ１ｆｆｏ、１叉は２の数を衣わし、
かつｍか２の数を表わすような式（１）の化合物である
。殊に、好ましいのは ｚｌが水素原子を表わし ｚｌ
か塩素原子を表わし、かつＺ３かトリフルオルメチル基
を衣わすような式（１）のジフェニルエーテル、殊に２
−クロル−４−）１７フルオルメチルフエノキシ基を含
有する式（１）のジフェニルエーテルである。
Ｅ（１）のジフェニルエーテルは、式（ＩＩ）：ｎ
〔式中 ｚｌ 、 ｚｊ 、 ｚＡ及びｎはそれぞれＩ
ｌｌ記のものを表わし、 Ｈａｌはハロゲン原子を衣わ
丁〕で示されるスルホニルハロゲン化物を、少なくとも
等モル皿の式ｌ： ’ｍ 〔式中、Ｒ及びｍはＮｕ ！ｔのものを衣わｙ〕で示さ
れる化合物と、不′ｒ７！ｉ性の有伽俗剤中で砺台によ
っては職受谷俸の仔仕卜で一２０℃〜＋１５０℃、殊に
０℃〜１２０℃のｔｎ度で反ｊ心させることによって得
られる。この反蛇：は、非浬軟的又は座枕的に、常圧下
又は圧力下で実施することかできろ０式（１）のジフェ
ニルエーテルのＨ造法は１例えば次の反応図式によって
記載することができる：出発ＩｆＩ＊は、はぼ化学１拳
的割付で、すなわち出莞？Ｉ買順に対して出発物質（２
）の１０％までの不足量ないしは過剰量で使用される。
ｌｌ記のものを表わし、 Ｈａｌはハロゲン原子を衣わ
丁〕で示されるスルホニルハロゲン化物を、少なくとも
等モル皿の式ｌ： ’ｍ 〔式中、Ｒ及びｍはＮｕ ！ｔのものを衣わｙ〕で示さ
れる化合物と、不′ｒ７！ｉ性の有伽俗剤中で砺台によ
っては職受谷俸の仔仕卜で一２０℃〜＋１５０℃、殊に
０℃〜１２０℃のｔｎ度で反ｊ心させることによって得
られる。この反蛇：は、非浬軟的又は座枕的に、常圧下
又は圧力下で実施することかできろ０式（１）のジフェ
ニルエーテルのＨ造法は１例えば次の反応図式によって
記載することができる：出発ＩｆＩ＊は、はぼ化学１拳
的割付で、すなわち出莞？Ｉ買順に対して出発物質（２
）の１０％までの不足量ないしは過剰量で使用される。
場合によっては。
［’３２容体は１反応を児結させるために姉加すること
ができる。更に１反応の際に生じるハロゲン化水素は、
不粘性カス、例えは蓋巣カスを導入することによって排
出することかできる。この方法は。
ができる。更に１反応の際に生じるハロゲン化水素は、
不粘性カス、例えは蓋巣カスを導入することによって排
出することかできる。この方法は。
不活性の有機浴剤中の′１Ｍ度−２０℃〜＋１５０℃、
特に０℃〜＋１２０℃のスルホニルハロゲン化物叩）俗
ｔｅ１．を、場合によっては寺モル蛍の取受谷伴と同時
に、不活性の有機苗剤中の出発物質１ンの浴液に流し込
むように実施するのが好ましい。
特に０℃〜＋１２０℃のスルホニルハロゲン化物叩）俗
ｔｅ１．を、場合によっては寺モル蛍の取受谷伴と同時
に、不活性の有機苗剤中の出発物質１ンの浴液に流し込
むように実施するのが好ましい。
反応を終結させるためには０．５〜４８時間、符に２〜
１２時間、０℃〜６０℃で後撹拌する。反Ｊ心泥合物は
、濾過され、濃縮される。所望の最終生戚物は、再沈殿
、再結晶によって単離することかできるか又は水と一緒
に再攪拌することによって単騎することができ；場合に
よってはそれは、クロマトグラフィーによって精製する
ことかできる。
１２時間、０℃〜６０℃で後撹拌する。反Ｊ心泥合物は
、濾過され、濃縮される。所望の最終生戚物は、再沈殿
、再結晶によって単離することかできるか又は水と一緒
に再攪拌することによって単騎することができ；場合に
よってはそれは、クロマトグラフィーによって精製する
ことかできる。
更に１式（］）のジフェニルニーテルハ、式（ＩＶ、ｌ
：１ 〔式ｑ、ｚ１．ｚ２．ｚｓ、ｘ及０； ’ｎ ＆Ｚ ’
ｃ し’ｅ ｔ’Ｌ ｎＩＩＮｔのものを表わし、Ｈａ
ｌはハロゲン原子を表わす〕で示されるスルホンアミド
を、少なくとも侍モルヒの式（■）： Ｃｌ５−ＲＣＧ ｍ 〔式中、Ｒ及びｍは前記のものを表わす〕で示される化
合物と、不活性の有機俗剤中で場合によりては酸受容体
の存在下で一り０℃〜＋１５０’Ｑ、殊に０℃〜１２０
℃の流度で反ｊ心させることによって得られる。この反
応は、非連続的又は連続的に、常圧下又は圧力下で実施
すること一１Ｊｚできる。
：１ 〔式ｑ、ｚ１．ｚ２．ｚｓ、ｘ及０； ’ｎ ＆Ｚ ’
ｃ し’ｅ ｔ’Ｌ ｎＩＩＮｔのものを表わし、Ｈａ
ｌはハロゲン原子を表わす〕で示されるスルホンアミド
を、少なくとも侍モルヒの式（■）： Ｃｌ５−ＲＣＧ ｍ 〔式中、Ｒ及びｍは前記のものを表わす〕で示される化
合物と、不活性の有機俗剤中で場合によりては酸受容体
の存在下で一り０℃〜＋１５０’Ｑ、殊に０℃〜１２０
℃の流度で反ｊ心させることによって得られる。この反
応は、非連続的又は連続的に、常圧下又は圧力下で実施
すること一１Ｊｚできる。
ｍ及びｎがそれぞれ１又は２の数を有するような式（ｊ
）のジフェニルエーテルは１ｍ及びｎか０を衣わすよう
な式（１）の化合′＠を過当な酸化剤を用いてば化する
ことによって得ることもできる。
）のジフェニルエーテルは１ｍ及びｎか０を衣わすよう
な式（１）の化合′＠を過当な酸化剤を用いてば化する
ことによって得ることもできる。
Ｘの置換分アルキル基、ハロゲン化されていてもよいア
シル話、アルカリ金縞イオン又はアンモニウムイオンを
Ｘか水素原子であるような式（］）の化＠物中に事後に
導入するためには、昔辿のアルキル化−、アシル化−又
は中相反応６を利用することもできる。
シル話、アルカリ金縞イオン又はアンモニウムイオンを
Ｘか水素原子であるような式（］）の化＠物中に事後に
導入するためには、昔辿のアルキル化−、アシル化−又
は中相反応６を利用することもできる。
Ｅ（］）のジフェニルエーテルを式（１ｖ）の化付物と
。
。
式（Ｖ）の化合物との反応によって製造する方法は。
例えば次の反Ｊ心図式によって記載することができる：
Ｃ１５ＮＨ２
出光ｖｉ質は、はぼ化字菫嗣的割付で、すなわち出発物
質（１■）に対して出発物質（■）の１０％までの不足
量ないしは過剰量で使用される。吻合によっては１版父
谷体は１反応（１’光結δせるために硲〃口することか
できる。更に、 ｔｙ、、）心の際に生じるハロゲン化
水素は、不活狂ガス、例えば窒素カスを導入することに
よって排出することもできる。この方法は、不活性の有
機浴剤中の温良−２０℃〜＋１５０”Ｃ，特に０℃〜＋
１２０℃のスルホニルハロゲン化物（Ｖ）の浴液を、場
合によっては等モル倉の版受容体と同時に、不活性の有
機溶剤中の出発物３Ｇ［（ＩＶ）の浴液に流し込むよう
に実施するのが好ましい。
質（１■）に対して出発物質（■）の１０％までの不足
量ないしは過剰量で使用される。吻合によっては１版父
谷体は１反応（１’光結δせるために硲〃口することか
できる。更に、 ｔｙ、、）心の際に生じるハロゲン化
水素は、不活狂ガス、例えば窒素カスを導入することに
よって排出することもできる。この方法は、不活性の有
機浴剤中の温良−２０℃〜＋１５０”Ｃ，特に０℃〜＋
１２０℃のスルホニルハロゲン化物（Ｖ）の浴液を、場
合によっては等モル倉の版受容体と同時に、不活性の有
機溶剤中の出発物３Ｇ［（ＩＶ）の浴液に流し込むよう
に実施するのが好ましい。
この反応を終結させるためには０．５〜４８時間。
特に２〜１２時間後撹拌し、その際温度は、ｏ℃〜６０
℃の間に保持する。式（］）の最終１Ｐ／ｌ質は、得沈
殿。
℃の間に保持する。式（］）の最終１Ｐ／ｌ質は、得沈
殿。
再結晶によって単離することができるが又は水と一緒に
撹拌することによって単！ＩＮすることができ；場合に
よってはそれは、クロマトグラフィーによって精製する
ことかできる。
撹拌することによって単！ＩＮすることができ；場合に
よってはそれは、クロマトグラフィーによって精製する
ことかできる。
これら２つの方法には、それぞれの反応条件のもとて不
活性の有機浴剤か使用δれる。俗剤としては３例え―ハ
ロゲン化灰化水案、殊に塩素化炭化水素１例えｒＪテト
ラクロルエチレン、１．ｌ。
活性の有機浴剤か使用δれる。俗剤としては３例え―ハ
ロゲン化灰化水案、殊に塩素化炭化水素１例えｒＪテト
ラクロルエチレン、１．ｌ。
２．２−又は１．１．ｌ、２−テトラクロルエタン、ジ
クロルプロパン、塩化メチレン、ジクロルブタン、クロ
ロホルム、クロルナフタリン、ジクロルナフタリン、四
塩化炭紫、１．ｌ、１−又は１．１．２−）リクロルエ
タン、トリクロルエチレン、ペンタクロルエタン、ｏ−
、ｍ−、ｐ−ンフルオルベンゾール、ｌ、２−ジクロル
エタン。
クロルプロパン、塩化メチレン、ジクロルブタン、クロ
ロホルム、クロルナフタリン、ジクロルナフタリン、四
塩化炭紫、１．ｌ、１−又は１．１．２−）リクロルエ
タン、トリクロルエチレン、ペンタクロルエタン、ｏ−
、ｍ−、ｐ−ンフルオルベンゾール、ｌ、２−ジクロル
エタン。
１．１−ジクロルエタン、１．２−シス−ジクロルエチ
レン、クロルベンゾール、フルオルペンゾール、フロム
ペンゾール、ヨードペンゾール、０−、ｐ−、ｍ−ジク
ロルペンゾール、ｏ−、ｐ−。
レン、クロルベンゾール、フルオルペンゾール、フロム
ペンゾール、ヨードペンゾール、０−、ｐ−、ｍ−ジク
ロルペンゾール、ｏ−、ｐ−。
ｍ−ジブロムペンゾール、ｏ−、’、−、ｐ−クロルド
ルオール、１，２．４−）！Ｊクロルベンシー／Ｌ７
；ニー ｆ ／Ｌ’、 ９１Ｊにｉミニチルプロピルエ
ーテルメチル−第三ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチル
エーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエー
テル、ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエ
ーテル、ジエチルエーテル。
ルオール、１，２．４−）！Ｊクロルベンシー／Ｌ７
；ニー ｆ ／Ｌ’、 ９１Ｊにｉミニチルプロピルエ
ーテルメチル−第三ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチル
エーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエー
テル、ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエ
ーテル、ジエチルエーテル。
エチレンクリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、チオアニソール、β。
ラン、ジオキサン、チオアニソール、β。
！−ジクロルジエタールエーテル；ニトロ化炭化水素１
例えはニトロメタン、ニトロエタン、ニトロペンゾール
、ｏ−、−、ｐ−９０ルニトロベンゾール、０−ニトロ
ドルオール；ニトリル、例えばアセトニトリル、ブチロ
ニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−
クロルベンゾニトリル；脂肪族又は脂環式炭化水素１例
えはへブタン、ピナン、ノナン、ｏ−、ｍ−、ｐ−シア
モール、７０℃〜１９０℃の沸点範囲内のガソリン留分
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン、
石油エーテル、ヘキサン、リグロイン。
例えはニトロメタン、ニトロエタン、ニトロペンゾール
、ｏ−、−、ｐ−９０ルニトロベンゾール、０−ニトロ
ドルオール；ニトリル、例えばアセトニトリル、ブチロ
ニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−
クロルベンゾニトリル；脂肪族又は脂環式炭化水素１例
えはへブタン、ピナン、ノナン、ｏ−、ｍ−、ｐ−シア
モール、７０℃〜１９０℃の沸点範囲内のガソリン留分
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン、
石油エーテル、ヘキサン、リグロイン。
２．２．４−トリメチルペンタン、２，２．３−トリメ
チルペンタン＋ ２．３＋３−１’リメチルベンタン、
オクタン；エステル、例えば酢酸エチルエステル、アセ
ト酢酸エステル、酢酸イソ１チルエステル；アミド、例
えはホルムアミド、メチルホルムアミド、ジメチルホル
ムアミド；ケトン。
チルペンタン＋ ２．３＋３−１’リメチルベンタン、
オクタン；エステル、例えば酢酸エチルエステル、アセ
ト酢酸エステル、酢酸イソ１チルエステル；アミド、例
えはホルムアミド、メチルホルムアミド、ジメチルホル
ムアミド；ケトン。
■えはア七トン、メチルエチルケトン；及び相当する混
合物かこれに該当する。浴剤は、出発′＃負に対して１
００〜２０００ ＩＬ Ｊ１％、Ｗに２００〜’７００
１ｆｆｉ％の量で使用するのか好ましい。
合物かこれに該当する。浴剤は、出発′＃負に対して１
００〜２０００ ＩＬ Ｊ１％、Ｗに２００〜’７００
１ｆｆｉ％の量で使用するのか好ましい。
１！受容体としては、全部の常用の岐結合剤を使用する
ことかできる。これには、特に第三アミン。
ことかできる。これには、特に第三アミン。
アルカリ土類金縞化合物、アンモニウム化合物及びアル
カリ金属化合物ならびに相当する７Ｍ、合物が属する。
カリ金属化合物ならびに相当する７Ｍ、合物が属する。
しかし、亜鉛化合物を使用してもよい。
例えは１次の塩基性化合物か当てはまる；水ば化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
、水酸化リチウム、炭酸リチウム、 ゛麓炭酸ナトリウ
ム、Ｊｉｍ酸カリウム、水ば化カルシウム、酸化カルシ
ウム、酸化バリウム、水ば化マグネシウム、酸化マグネ
シウム、水酸化バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、Ｎ戻酸マクネシウみ、匪ハマグネシウム、水融
化！！ｉ！鉛。
ム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
、水酸化リチウム、炭酸リチウム、 ゛麓炭酸ナトリウ
ム、Ｊｉｍ酸カリウム、水ば化カルシウム、酸化カルシ
ウム、酸化バリウム、水ば化マグネシウム、酸化マグネ
シウム、水酸化バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、Ｎ戻酸マクネシウみ、匪ハマグネシウム、水融
化！！ｉ！鉛。
赦化亜鉛、炭ば亜鉛、ＩＬ炭ば亜鉛、ｌば亜鉛、蝋ばナ
トリウム、酢版ナトリウム、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルア
ミン、トリブチルアミン、トリインブチルアミン、トリ
ー第二１チルアミン、トリー第三ブチルアミン、トリベ
ンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリヘキシルア
ミン。
トリウム、酢版ナトリウム、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルア
ミン、トリブチルアミン、トリインブチルアミン、トリ
ー第二１チルアミン、トリー第三ブチルアミン、トリベ
ンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリヘキシルア
ミン。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン
、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトル
イジン、Ｎ、Ｎ−ジエチトルイジン。
、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトル
イジン、Ｎ、Ｎ−ジエチトルイジン。
Ｎ、Ｎ−ジプロピルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ
−アミ／ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノピリ
ジン、Ｎ、Ｎ−ジプロピル−１）−７ミノビリジン＋−
Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−メ
チルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルピ
ロリジン、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−メチルイミダゾ
ール、Ｎ−エチルイミダゾール、Ｎ−メチルビロール、
Ｎ−エチルビロール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチ
ルモルホリン、Ｎ−メチルへキサメチレンイミン。
−アミ／ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノピリ
ジン、Ｎ、Ｎ−ジプロピル−１）−７ミノビリジン＋−
Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−メ
チルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルピ
ロリジン、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−メチルイミダゾ
ール、Ｎ−エチルイミダゾール、Ｎ−メチルビロール、
Ｎ−エチルビロール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチ
ルモルホリン、Ｎ−メチルへキサメチレンイミン。
Ｎ−エチルへキサメチレンイミン、ピリジン、キノリン
、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、インキ
ノリン、ピリミジン、アクリジン。
、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、インキ
ノリン、ピリミジン、アクリジン。
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラメチルエチレンシア
ミン。
ミン。
Ｎ、Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラエチルエチレンジアミ
ン。
ン。
キノキサリン、キナゾリン、Ｎ−プロピルジイソプロビ
ルアミン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、
２．６−ルチジン、２．４−ルチジン。
ルアミン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、
２．６−ルチジン、２．４−ルチジン。
トリフリルアミン、トリエチレンジアミン。
開始剤組成物は、刊行物に公知の方法により得られる。
すなわち１式印及び式（１ｖ）のエーテルは。
ドイツ連邦共相国特許出願公開第２８３３０２１号明細
膏及び同第３２１２１６５号明細誉に記載の方法により
得られる。式（４）及び式（Ｖ）の化合物は、一般に入
手できるか又は同ｉＫ刊行物に公知の方法により得るこ
とができる。
膏及び同第３２１２１６５号明細誉に記載の方法により
得られる。式（４）及び式（Ｖ）の化合物は、一般に入
手できるか又は同ｉＫ刊行物に公知の方法により得るこ
とができる。
実施列
次に、Ｗσ記方法による式（１）の化合物の製造を実地
例につき肝脱する。ｉｔ部と谷賞都との比はにノ幻ｔで
ある。
例につき肝脱する。ｉｔ部と谷賞都との比はにノ幻ｔで
ある。
実Ｔｍ［３１／
無水テトラヒドロフランＢｏｏ 谷、’ｌ ｔＩｊＤ甲
の３−〔２′−クロル−４′〜トリフルオルメチルフエ
ノキシ〕−６−ニドロフエニルクロリド１９．２崖Ｊｔ
都ノＩ徹に同時にメタンスルホンぼアミド４．９５厘
Ｘｍ及びピリジン３−９５３Ｌ ＪＩ ｍを冷加し、そ
の後にこの反応混合物を４０℃で２時間撹拌する。引耽
き滑動し。
の３−〔２′−クロル−４′〜トリフルオルメチルフエ
ノキシ〕−６−ニドロフエニルクロリド１９．２崖Ｊｔ
都ノＩ徹に同時にメタンスルホンぼアミド４．９５厘
Ｘｍ及びピリジン３−９５３Ｌ ＪＩ ｍを冷加し、そ
の後にこの反応混合物を４０℃で２時間撹拌する。引耽
き滑動し。
この反沌；混合物を水５００容賞都甲に撹拌混入し。
２ｎ塩叡で酸性にし、形成された沈殿物を吸引測過する
。１．２−ジクロルエタンからの再結晶後。
。１．２−ジクロルエタンからの再結晶後。
融点２１５℃〜２１８℃の３− （ｚ’−クロル−４′
−トリフルオルメチルフェノキシ〕−６−二トロフエ二
ルーＮ−メタンスルホニル−スルフェンアミド１８．１
］ＬＪｉ！ｔ（（＝ｅ串８２ ％ ） １；？ｉ レ
ル（化ｅ物應１）。
−トリフルオルメチルフェノキシ〕−６−二トロフエ二
ルーＮ−メタンスルホニル−スルフェンアミド１８．１
］ＬＪｉ！ｔ（（＝ｅ串８２ ％ ） １；？ｉ レ
ル（化ｅ物應１）。
実施例コ
３− （２’−クロル−４′−トリフルオルメチルフェ
ノキシ〕−６−ニトロフェニル−Ｎ−メタンスルホニル
−スル７エンアミドａｎ：ｔｓ及び３０％のナトリウム
メチラート３．２５］Ｌｊｉ都を無水メタノール１００
容ｌｉｔ部中に懸濁させ、この懸濁層を還流湿度に加熱
する。この反応混合物を減圧下で一縮した後、＃Ｉｉ点
１８り℃〜１９１’ｃの３− （２’−クロル−４’
−） １Ｊフルオルメチルフェノキシ〕−６−ニトロフ
ェニル−Ｎ−メタンスルホニル−スルフェンアミドのナ
トリウムｉｎ８．３７：ｉｉｌＬＪＩｉｍ （＝収率：
ｌＯＯ％〕が得られる（化合物＆２）。
ノキシ〕−６−ニトロフェニル−Ｎ−メタンスルホニル
−スル７エンアミドａｎ：ｔｓ及び３０％のナトリウム
メチラート３．２５］Ｌｊｉ都を無水メタノール１００
容ｌｉｔ部中に懸濁させ、この懸濁層を還流湿度に加熱
する。この反応混合物を減圧下で一縮した後、＃Ｉｉ点
１８り℃〜１９１’ｃの３− （２’−クロル−４’
−） １Ｊフルオルメチルフェノキシ〕−６−ニトロフ
ェニル−Ｎ−メタンスルホニル−スルフェンアミドのナ
トリウムｉｎ８．３７：ｉｉｌＬＪＩｉｍ （＝収率：
ｌＯＯ％〕が得られる（化合物＆２）。
実地例３
３− （２’ −クロル−４−） ＋７ フルオルメチ
ルフェノキシ〕−６−ニドロフエニルーＮ−メタンスル
ホニル−スル７エンアミドｓ、５ｍｆｆ１ｓ及びクロロ
ホルム１５０容ｊｋ鄭甲の（８５％の）メタークロル過
安息査酸３−８５Ｎ ：ｉｔ ｍの浴液を至湛で１２時
間攪拌する。その後に、この反応混合物を希苛性ソーダ
液で抽出し、水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
側台し、かつ乾燥のために菌紬する。融点１７８℃〜１
８１℃の３−〔ｚ−クロル−４′−トリフルオルメチル
フェノキシ〕−６−ニトロフェニル−Ｎ−メタンスルホ
ニル−スルフィンばアミド８皿重部（＝収率８７％）が
倚られる（化合物点３）。
ルフェノキシ〕−６−ニドロフエニルーＮ−メタンスル
ホニル−スル７エンアミドｓ、５ｍｆｆ１ｓ及びクロロ
ホルム１５０容ｊｋ鄭甲の（８５％の）メタークロル過
安息査酸３−８５Ｎ ：ｉｔ ｍの浴液を至湛で１２時
間攪拌する。その後に、この反応混合物を希苛性ソーダ
液で抽出し、水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
側台し、かつ乾燥のために菌紬する。融点１７８℃〜１
８１℃の３−〔ｚ−クロル−４′−トリフルオルメチル
フェノキシ〕−６−ニトロフェニル−Ｎ−メタンスルホ
ニル−スルフィンばアミド８皿重部（＝収率８７％）が
倚られる（化合物点３）。
実施例≠
３− （２’−クロル−４１−トリフルオルメチルフェ
ノキシ〕−６−二トロフエニルーＮ−メタンスルホニル
−スル７エンアミド８−８３１ ｉｔ ｔａ及びクロロ
ホルム１５０ 谷：ｋｔ ｍ中の（８５％のツメターク
ロル過安息香酸９．３６皿Ｉｔｓの浴液な４０℃で４時
間撹拌する。その後に、このＬ Ｉｉ６ 浴液を希苛性
ソーダ液で抽出し、水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾
燥し、測過し、かつ乾１１！０ためにＷ紬する０屈街率
ｎ物１．５４６９σ） ３− （２’−り０ ルー ４
’ −１，リフルオルメチルフェノキシ〕−６−ニトロ
フェニル−Ｎ−メタンスルホニル−スルホン敵アミド９
１ｉ都（＝収４３９５％）が得られる（化合物点４）。
ノキシ〕−６−二トロフエニルーＮ−メタンスルホニル
−スル７エンアミド８−８３１ ｉｔ ｔａ及びクロロ
ホルム１５０ 谷：ｋｔ ｍ中の（８５％のツメターク
ロル過安息香酸９．３６皿Ｉｔｓの浴液な４０℃で４時
間撹拌する。その後に、このＬ Ｉｉ６ 浴液を希苛性
ソーダ液で抽出し、水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾
燥し、測過し、かつ乾１１！０ためにＷ紬する０屈街率
ｎ物１．５４６９σ） ３− （２’−り０ ルー ４
’ −１，リフルオルメチルフェノキシ〕−６−ニトロ
フェニル−Ｎ−メタンスルホニル−スルホン敵アミド９
１ｉ都（＝収４３９５％）が得られる（化合物点４）。
実施例５
３− （２’−クロル−４′−トリフルオルメチル−フ
ェノキシクー６ニトロロフエニルーＮ−メタンスルホニ
ル−スルフェンアミドｌ０ＩＬ：！Ｈμ、ジメチルスル
フェート２．９］Ｌｉｔ都及びアセトン１００容Ｘ都甲
の炭ばカリウム３，２１童部の混合物を６４℃で２時間
撹拌する。その後に吸引ｍ過し、この反ｊ心俗液を乾燥
のために―紬する。ジイソプロピルエーテルからの再結
晶後、融点１２８℃〜１３０℃の３−〔２′−クロル−
４’ −） １Ｊ フルオルメチルフニトロシフ−６−
二トロフエニルーＮ−メチル−Ｎ−メタンスルホニル−
スルフェンアミド７ ｋ 鼠＊μ（＝収率６９％）が得
られる（化合物点５）。
ェノキシクー６ニトロロフエニルーＮ−メタンスルホニ
ル−スルフェンアミドｌ０ＩＬ：！Ｈμ、ジメチルスル
フェート２．９］Ｌｉｔ都及びアセトン１００容Ｘ都甲
の炭ばカリウム３，２１童部の混合物を６４℃で２時間
撹拌する。その後に吸引ｍ過し、この反ｊ心俗液を乾燥
のために―紬する。ジイソプロピルエーテルからの再結
晶後、融点１２８℃〜１３０℃の３−〔２′−クロル−
４’ −） １Ｊ フルオルメチルフニトロシフ−６−
二トロフエニルーＮ−メチル−Ｎ−メタンスルホニル−
スルフェンアミド７ ｋ 鼠＊μ（＝収率６９％）が得
られる（化合物点５）。
実施例６
ピリジン５０容量部中の３− （２’−クロル−４′−
トリフルオルメチルフェノキシ〕−６−ニトロ７二二ル
スルフエン酸クロリド９．１ ｉｆ部の溶液に少Ｘずつ
ペンゾールスルホン酸アミド３．ＬｍＪｌ゛を添加する
。この反応混合物を４０℃で３時間さらに攪拌し１次い
で水に撹拌混入し、かっ３ｎ塩酸で酸性にする。析出し
た沈殿物を吸引側渦し、ｌ。
トリフルオルメチルフェノキシ〕−６−ニトロ７二二ル
スルフエン酸クロリド９．１ ｉｆ部の溶液に少Ｘずつ
ペンゾールスルホン酸アミド３．ＬｍＪｌ゛を添加する
。この反応混合物を４０℃で３時間さらに攪拌し１次い
で水に撹拌混入し、かっ３ｎ塩酸で酸性にする。析出し
た沈殿物を吸引側渦し、ｌ。
２−ジクロルエタンから再結晶させる。融点１７０℃〜
１７８℃の３− ［２′−クロル−４′−トリフルオル
メチルフェノキシ〕−６−ニトロフェニル−Ｎ−ペンゾ
ールスルホニル−スル７工ンシアミド７皿量都（＝収率
７７％）が有られる（化合物点６）。
１７８℃の３− ［２′−クロル−４′−トリフルオル
メチルフェノキシ〕−６−ニトロフェニル−Ｎ−ペンゾ
ールスルホニル−スル７工ンシアミド７皿量都（＝収率
７７％）が有られる（化合物点６）。
相当して３例えは式：
で示きれる次の化合物を得ることかできる。
５
Ａ ｎ ｍ Ｘ’ Ｒ融点［−ｃ）：ｎＤ ；７ ０
２ ブセチル メチル ８ ０ ２ アンモニウム ９ ０ ２ ジメチルアンモニウム 〃１０ ０ ２
エチル 〃 １１ １ ２ メチル １２ ２ ２ ｔｔ ｔｔ １３ ２ ２ ナトリウム ２５０℃（分ｍ）１４１２
’／／ ｔｔ ２４０℃ １５０２Ｈエチル １６ ０ ２ ナトリウム １７ ０ ２ メチル １８ １ ２ Ｈ ９２２Ｈ ２０１２ナトリウム ２１２２／／ ２２０’２Ｈｎ−’フリヒフし ２３ ０ ２ ナトリウム ２４ １ ２ Ｈ ５２２Ｈ ２６ｌ ２ ナトリウム ２７２２／／ ２８０２Ｈｉ−フｂ嵯 ２９ １ ２ Ｈ ３０’２ ２ Ｈ ３１０２ナトリウム ３２１２ ｐ ｔｔ ３３２２＃ ３４ ０ ２ メチル ３５０２Ｈｎ−ブチル ３６ Ｌ ２ Ｈ ３７２２Ｈ ２Ｓ ０ ２ ナトリウム ３９ １ ２ １／ ４０２２／／ 〃 ４１０２Ｈクロルメチル ２１２Ｈ ３２２８ ４４０２ナトリウム ４５１２ ／／ ４６２２ ｔｔ ４７０２Ｈベンジル ４８ ０ ２ ナトリウム ４９０２Ｈクロルペンシル ５０ ０ ２ ナトリウム ５１０２ ｔｔ フェニル １５０℃（分解）５２ １
２ Ｈ、７０７７５℃ ５３ ２ ２ Ｈ９０−９２℃ ５４ ０ ２ メチル １４５−１４８℃５５ １ ２
ナトリウム ５６２２ ｐ ５７０２Ｈ４−クロルフェニル １６８−１７０５８
０ ２ ナトリウム １４５℃（分１件）５９ ０ ２
メチル ｔｔ 、１２Ｂ−１３２℃６０ ０ ２ エ
チル ６１ １ ２ Ｈ７５−８２℃ ６２ ２ ２ Ｈ７５−８０℃ ６３０２Ｈ２−クロルフェニル １１０−１１３℃６４
０ ２ ナトリウム １００℃（分ｍ ）６５ ０
２ メチル １３０−１４０℃６６ １ ２ ）（ ６７２２Ｈ１７０−１７４℃ ６８０２Ｈ４−フルオルワヱニル １１５−１２０℃６
９ Ｏ２ナトリウム ’７０”Ｃ（分解）７０ ０ ２
メチル １．６１４１ ７１１２ Ｈ油状 ２２２Ｈ ７３０２Ｈ４−７０ムフエニル １４５−１５０℃７４
０ ２ ナトリウム １６０℃（分解）７５ ０ ２
メチル ６４−６６℃ ７６ １ ２、 Ｈ２４０℃ ７７２２Ｈｍ状 ７８０２Ｈ２，６−ジクロルフェニル １６Ｂ−１７２
７９０２ナトリウム ８０ ０ ２ メチル ８１０２Ｈ２，４−ジクロルフェニル ８２ ０ ２ ナトリウム ８３０２Ｈ４−クロル−３−二トロフェニル８４ ０
２ ナトリウム ８５ ０ ２ メチル ８６０２Ｈ２−ニトロフェ邑ル ８７ ０ ２ ナトリウム ８８０２Ｈ４−ニトロフエ璧 ８９ ０ ２ ナトリウム ９０ ０ ２ メチル ９１ ０ ＯＨ〃 ９２ ｌ ＯＨｔｔ ３２０Ｈ ４１１Ｈ ５２１Ｈ ６２２Ｈ ９７０２Ｈ４−シアノフェニル ９８ ０ ２ ナトリウム ９９０２Ｈ４−メチルアミノ １９８−２０２１０００
２ ナトリウム ８５℃（分触）１０１０２ メチル
１０６−１１０℃１０２０ ２ Ｈ３−ニトロフエｑし
１４Ｂ−１５２℃１０３０２ ナトリウム １０５℃
（分解）１０４０２ メチル １２８−１３４”ｃ１０
５０ ２ Ｈ４−メトヅエ、＝Ｊし １６５−１７２’
ｃ１０６０２ ナトリウム 〃 ９０′Ｃ１０７０２メ
チル ９８−１０６℃ １０８１ ２ Ｈ１９２−１９６℃ （分触） １０９２ ２ Ｈ １１００２Ｈ４−トリフルオルメトキシフェニル１１１
０ ２ Ｈ４−トリフノリ仁ルメチルワエニル１１２０
２ ナトリウム ４−トリフルオルメチルフェニル１１
３０ ２ Ｈ３−）リフルオルメチルクエニル１４０２
ナトリウム １１５０ ２ 、Ｈ２，２，２−）リフノ叶ノ晰ル１１
６０２ ナトリウム １１７２ ２ Ｈ １１８０２Ｈメチルアミノ １１９０ ２ Ｈｘ−ｆ−／Ｌ／７ミノ１２００ ２
Ｈブロヒシレアミノ １２１０ ２ Ｈイソフ”トコヒンレーノ′ミノ１２２
２ ２ Ｈ４−メチルフェニル ５６−６０°Ｃ１２３
１２Ｈ、１６５−１７０℃（分Ｐ１＃）１２４２ ２
Ｈ３−二トロフェニル 油状１２５１ ２ Ｈ６５−７
０℃ １２６２２ ナトリウム ２−クロルフェニル ９３−
９８℃また１例えは式（１）の次のジフェニルエーテル
を得ることもできる： １ １２２ ２．４−ジクロルフェノキシ ０２Ｈメチル１
２３ ｔｔ Ｏ２ナトリウム 〃 １２４２．４−ジブレムフェノキシ ０２Ｈ１２５〃
０２ ナトリウム 〃 １２７ ｔｔ Ｏ２ナトリウム 〃 １２９ ｔｔ Ｏ２ナトリウム 〃 １３Ｑ 〃 ０２ メチル 〃 １３１／／ ’０２Ｂ イソプ唱ろし １３２／／、 ０２Ｈフェニル １３３／’ ０２８４−クロルワエニル１３４／／ ０
２Ｈ４−フルオルクエ請式１のジフェニルエーテル及び
その塩は２例えば直接的に噴、霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液
又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト。
２ ブセチル メチル ８ ０ ２ アンモニウム ９ ０ ２ ジメチルアンモニウム 〃１０ ０ ２
エチル 〃 １１ １ ２ メチル １２ ２ ２ ｔｔ ｔｔ １３ ２ ２ ナトリウム ２５０℃（分ｍ）１４１２
’／／ ｔｔ ２４０℃ １５０２Ｈエチル １６ ０ ２ ナトリウム １７ ０ ２ メチル １８ １ ２ Ｈ ９２２Ｈ ２０１２ナトリウム ２１２２／／ ２２０’２Ｈｎ−’フリヒフし ２３ ０ ２ ナトリウム ２４ １ ２ Ｈ ５２２Ｈ ２６ｌ ２ ナトリウム ２７２２／／ ２８０２Ｈｉ−フｂ嵯 ２９ １ ２ Ｈ ３０’２ ２ Ｈ ３１０２ナトリウム ３２１２ ｐ ｔｔ ３３２２＃ ３４ ０ ２ メチル ３５０２Ｈｎ−ブチル ３６ Ｌ ２ Ｈ ３７２２Ｈ ２Ｓ ０ ２ ナトリウム ３９ １ ２ １／ ４０２２／／ 〃 ４１０２Ｈクロルメチル ２１２Ｈ ３２２８ ４４０２ナトリウム ４５１２ ／／ ４６２２ ｔｔ ４７０２Ｈベンジル ４８ ０ ２ ナトリウム ４９０２Ｈクロルペンシル ５０ ０ ２ ナトリウム ５１０２ ｔｔ フェニル １５０℃（分解）５２ １
２ Ｈ、７０７７５℃ ５３ ２ ２ Ｈ９０−９２℃ ５４ ０ ２ メチル １４５−１４８℃５５ １ ２
ナトリウム ５６２２ ｐ ５７０２Ｈ４−クロルフェニル １６８−１７０５８
０ ２ ナトリウム １４５℃（分１件）５９ ０ ２
メチル ｔｔ 、１２Ｂ−１３２℃６０ ０ ２ エ
チル ６１ １ ２ Ｈ７５−８２℃ ６２ ２ ２ Ｈ７５−８０℃ ６３０２Ｈ２−クロルフェニル １１０−１１３℃６４
０ ２ ナトリウム １００℃（分ｍ ）６５ ０
２ メチル １３０−１４０℃６６ １ ２ ）（ ６７２２Ｈ１７０−１７４℃ ６８０２Ｈ４−フルオルワヱニル １１５−１２０℃６
９ Ｏ２ナトリウム ’７０”Ｃ（分解）７０ ０ ２
メチル １．６１４１ ７１１２ Ｈ油状 ２２２Ｈ ７３０２Ｈ４−７０ムフエニル １４５−１５０℃７４
０ ２ ナトリウム １６０℃（分解）７５ ０ ２
メチル ６４−６６℃ ７６ １ ２、 Ｈ２４０℃ ７７２２Ｈｍ状 ７８０２Ｈ２，６−ジクロルフェニル １６Ｂ−１７２
７９０２ナトリウム ８０ ０ ２ メチル ８１０２Ｈ２，４−ジクロルフェニル ８２ ０ ２ ナトリウム ８３０２Ｈ４−クロル−３−二トロフェニル８４ ０
２ ナトリウム ８５ ０ ２ メチル ８６０２Ｈ２−ニトロフェ邑ル ８７ ０ ２ ナトリウム ８８０２Ｈ４−ニトロフエ璧 ８９ ０ ２ ナトリウム ９０ ０ ２ メチル ９１ ０ ＯＨ〃 ９２ ｌ ＯＨｔｔ ３２０Ｈ ４１１Ｈ ５２１Ｈ ６２２Ｈ ９７０２Ｈ４−シアノフェニル ９８ ０ ２ ナトリウム ９９０２Ｈ４−メチルアミノ １９８−２０２１０００
２ ナトリウム ８５℃（分触）１０１０２ メチル
１０６−１１０℃１０２０ ２ Ｈ３−ニトロフエｑし
１４Ｂ−１５２℃１０３０２ ナトリウム １０５℃
（分解）１０４０２ メチル １２８−１３４”ｃ１０
５０ ２ Ｈ４−メトヅエ、＝Ｊし １６５−１７２’
ｃ１０６０２ ナトリウム 〃 ９０′Ｃ１０７０２メ
チル ９８−１０６℃ １０８１ ２ Ｈ１９２−１９６℃ （分触） １０９２ ２ Ｈ １１００２Ｈ４−トリフルオルメトキシフェニル１１１
０ ２ Ｈ４−トリフノリ仁ルメチルワエニル１１２０
２ ナトリウム ４−トリフルオルメチルフェニル１１
３０ ２ Ｈ３−）リフルオルメチルクエニル１４０２
ナトリウム １１５０ ２ 、Ｈ２，２，２−）リフノ叶ノ晰ル１１
６０２ ナトリウム １１７２ ２ Ｈ １１８０２Ｈメチルアミノ １１９０ ２ Ｈｘ−ｆ−／Ｌ／７ミノ１２００ ２
Ｈブロヒシレアミノ １２１０ ２ Ｈイソフ”トコヒンレーノ′ミノ１２２
２ ２ Ｈ４−メチルフェニル ５６−６０°Ｃ１２３
１２Ｈ、１６５−１７０℃（分Ｐ１＃）１２４２ ２
Ｈ３−二トロフェニル 油状１２５１ ２ Ｈ６５−７
０℃ １２６２２ ナトリウム ２−クロルフェニル ９３−
９８℃また１例えは式（１）の次のジフェニルエーテル
を得ることもできる： １ １２２ ２．４−ジクロルフェノキシ ０２Ｈメチル１
２３ ｔｔ Ｏ２ナトリウム 〃 １２４２．４−ジブレムフェノキシ ０２Ｈ１２５〃
０２ ナトリウム 〃 １２７ ｔｔ Ｏ２ナトリウム 〃 １２９ ｔｔ Ｏ２ナトリウム 〃 １３Ｑ 〃 ０２ メチル 〃 １３１／／ ’０２Ｂ イソプ唱ろし １３２／／、 ０２Ｈフェニル １３３／’ ０２８４−クロルワエニル１３４／／ ０
２Ｈ４−フルオルクエ請式１のジフェニルエーテル及び
その塩は２例えば直接的に噴、霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液
又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト。
ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダス
ト法、散布法又は注入法によって適用することができる
。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；い
ずれの場合にも９本発明の作動物質の可能な限りの微細
分が保証されるべきである。
ト法、散布法又は注入法によって適用することができる
。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；い
ずれの場合にも９本発明の作動物質の可能な限りの微細
分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−浦等、並びに植
物性又は動物性産出源の浦、脂肪族、環吠及び芳香族炭
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、パ
ラフィン。
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−浦等、並びに植
物性又は動物性産出源の浦、脂肪族、環吠及び芳香族炭
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、パ
ラフィン。
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体２例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム、四環化炭！、シク
ロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベンゾール
、インフオロン等。
その誘導体２例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム、四環化炭！、シク
ロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベンゾール
、インフオロン等。
強極性溶剤例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルス
ルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用され
る。
ルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用され
る。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は浦又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかもを動物質、湿潤
剤、接骨剤２分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
浦よりなる濃縮物を製造するとともでき、これは水にて
希釈するのに適する。
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は浦又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかもを動物質、湿潤
剤、接骨剤２分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
浦よりなる濃縮物を製造するとともでき、これは水にて
希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフオン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフオリ゛−ト、ジブチルナフタ
リンスルフＡ／酸のアルカリ塩及びアルカリ上類塩、ラ
ウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルソア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へ
キザデカノ一ル、ヘゾタデカノ一ル、オクタデカノール
の塩、硫酸化脂肪アル」−ルグリ：１−ルエーテルの塩
、スルフォン化ナフタリン又はリーフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの綜合生成物、ポリオキシエチレンーオクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフ
エノ−ルポリグリコールエ・−チル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イツトリゾ ゛シルアルコール、脂肪
アルコールエチレンオキシド−綜合物、エトキシル化ヒ
マシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキ
シル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル。
スルフオン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフオリ゛−ト、ジブチルナフタ
リンスルフＡ／酸のアルカリ塩及びアルカリ上類塩、ラ
ウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルソア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へ
キザデカノ一ル、ヘゾタデカノ一ル、オクタデカノール
の塩、硫酸化脂肪アル」−ルグリ：１−ルエーテルの塩
、スルフォン化ナフタリン又はリーフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの綜合生成物、ポリオキシエチレンーオクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフ
エノ−ルポリグリコールエ・−チル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イツトリゾ ゛シルアルコール、脂肪
アルコールエチレンオキシド−綜合物、エトキシル化ヒ
マシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキ
シル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル。
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体２は、有効
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカ
ゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カリオン、アタ
クレ２石灰石２石灰、白亜、膠塊粒土２石灰質黄色粘土
、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えハ
硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である
。
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカ
ゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カリオン、アタ
クレ２石灰石２石灰、白亜、膠塊粒土２石灰質黄色粘土
、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えハ
硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である
。
本除草剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．
５〜９０重景％重量効物質を含有する。
５〜９０重景％重量効物質を含有する。
製剤例は以下の通りである。
１．９０重量部のを動物室３をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０ｆｆｉ量部と混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに店する溶液が得られる。
ドン１０ｆｆｉ量部と混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに店する溶液が得られる。
■、１０重量部の有効物質４を、キンロール００重量部
、エチレンオキシド８乃全１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物６重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中に溶
解する。
、エチレンオキシド８乃全１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物６重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中に溶
解する。
１［１，２Ｃ１ｆｆｉｆｆｉ部のを動物室５を、シクロ
へキサノン６０重量部、インブタノール３０重量部、コ
。
へキサノン６０重量部、インブタノール３０重量部、コ
。
チレ／オキシド７モルをインオクチルフェノール１モル
に附加した附加生成物５重量部及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重足部
よりなる混合物中に溶解する。
に附加した附加生成物５重量部及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重足部
よりなる混合物中に溶解する。
■、２０重量部のを動物室１０６を、シクロへキザノン
２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱浦留分６５重
量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水１０００００重量部中に注入し且つ
細分布することによりを動物質０．０２重量％を含有す
る水性分散液が得られる。
２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱浦留分６５重
量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水１０００００重量部中に注入し且つ
細分布することによりを動物質０．０２重量％を含有す
る水性分散液が得られる。
■、８０重量部の有効物質１を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１
０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、
且つハンマーミル中に於て磨砕する。
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１
０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、
且つハンマーミル中に於て磨砕する。
Ｖｌ、 ５重量部の有効物質２を、細粒状カオリ７９５
重量部と密に混和する。かくしてを動物室５重量％を含
有する噴霧剤が得られる。
重量部と密に混和する。かくしてを動物室５重量％を含
有する噴霧剤が得られる。
■、３０市量部のを動物室１２２を、粉末状珪酸ゲル９
２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン浦８重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接む性を仔する有効物質の製剤が得られる
。
２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン浦８重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接む性を仔する有効物質の製剤が得られる
。
■、２０重量部のを動物室１３を、ドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩２重是部。
スルフォン酸のカルシウム塩２重是部。
脂肪アルコールポリグリコールニーデル８重Ｈｋ部、フ
ェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮
合物のナトリウム塩２徂量部及びパラフィン系鉱油６８
重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
ェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮
合物のナトリウム塩２徂量部及びパラフィン系鉱油６８
重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
散布は１発芽前の処理法で行なうことができるか又は発
芽後の処理法で行なうことができる。有効？！Ｉ＊が発
芽後の処理法を使用する際に一定の栽培植物に対して殆
んど認容性でない場合には、除草剤を＠霧器な用いて１
ｗ、感な栽培他物の茎葉にできるだけ当たらずに有効物
質がその下で生育する蚤１しからぬ他物の茎葉に達する
か又は露出した土壌表面に達する程度に噴紡するような
散布技術を使用することもできる（ホスト−ダイレフテ
ッド（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ ）法、レイ−バイ
（１ａｙ−ｂｙ ）法ノ。
芽後の処理法で行なうことができる。有効？！Ｉ＊が発
芽後の処理法を使用する際に一定の栽培植物に対して殆
んど認容性でない場合には、除草剤を＠霧器な用いて１
ｗ、感な栽培他物の茎葉にできるだけ当たらずに有効物
質がその下で生育する蚤１しからぬ他物の茎葉に達する
か又は露出した土壌表面に達する程度に噴紡するような
散布技術を使用することもできる（ホスト−ダイレフテ
ッド（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ ）法、レイ−バイ
（１ａｙ−ｂｙ ）法ノ。
有効物質の使用量は、李劾、目的柚物及び生長段階に応
じて０．０２５〜３．０ ｋｙ／ｈａ、 Ｗに０．０５
〜１．０ｋＰ／ｈａである。
じて０．０２５〜３．０ ｋｙ／ｈａ、 Ｗに０．０５
〜１．０ｋＰ／ｈａである。
他物の生長に対する式（］Ｊのジフェニルエーテルの作
用は１次の渦室試験によって示すことかできる： 栽培容器としては、容ｔｒ１！３００７及び基質として
の腐葉土約１．５％を有するローム砂を有するプラスチ
ック鉢が使用される。臥ｍ殖物の柚子は、柚類に応じて
別個に浅く掃極される。発芽前の処理法を使用する場合
には、有効物質をその直後に土壌表面上に散布する。こ
の場合、この自効？７１貿は。
用は１次の渦室試験によって示すことかできる： 栽培容器としては、容ｔｒ１！３００７及び基質として
の腐葉土約１．５％を有するローム砂を有するプラスチ
ック鉢が使用される。臥ｍ殖物の柚子は、柚類に応じて
別個に浅く掃極される。発芽前の処理法を使用する場合
には、有効物質をその直後に土壌表面上に散布する。こ
の場合、この自効？７１貿は。
分配剤としての水の中にＭｉ濁又は乳化され、微分配ノ
ズルを用いて唄絡される。使用量は３．０にノ／ｈａで
ある。
ズルを用いて唄絡される。使用量は３．０にノ／ｈａで
ある。
薬剤の散布後、容器に１発芽及び生長を聞知させるため
に少量潅水する。その後に、この容器を他物が生長する
ｌで透明なプラスチックキャップで救う。この撒いは、
これがＭ匁吻貿によって慣なわれない限り臥１１Ｒ他物
の均一な発芽を生せしめる口 発芽後の処理法を使用する目的のために、試験他物を生
長形にめじてまず３〜１５（１ｍの生長尚さにまで栽培
し、その後にそれを処理する。イネを泥炭細末（ビート
）の割−８−４！０．増大させた基質中で栽培する。発
芽後の処理法を使用するためには、直接に掃梱し、同じ
容器中で生長した植物から選択するか又は植物を子集殖
物として別個に栽培し。
に少量潅水する。その後に、この容器を他物が生長する
ｌで透明なプラスチックキャップで救う。この撒いは、
これがＭ匁吻貿によって慣なわれない限り臥１１Ｒ他物
の均一な発芽を生せしめる口 発芽後の処理法を使用する目的のために、試験他物を生
長形にめじてまず３〜１５（１ｍの生長尚さにまで栽培
し、その後にそれを処理する。イネを泥炭細末（ビート
）の割−８−４！０．増大させた基質中で栽培する。発
芽後の処理法を使用するためには、直接に掃梱し、同じ
容器中で生長した植物から選択するか又は植物を子集殖
物として別個に栽培し。
処理する２、３日前に試験容器中に移梱する０発芽後の
処理法に対する使用量は、ｌｈａ当り有効物質０．０６
ｋｌ 、０．２５ ｋｊＬ及び３．ｏｋｌＰである。
処理法に対する使用量は、ｌｈａ当り有効物質０．０６
ｋｌ 、０．２５ ｋｊＬ及び３．ｏｋｌＰである。
櫨いは。
発芽後の処理法の場合には省略する。
試験容器を温室中に設け、この場合熱惰性他物権には熱
い範囲（２０℃〜３５℃）が好ましく、′ｔＭ帝性植物
柚には１０℃〜２５℃が好ましい。試験時間は２〜４週
間に及ぶ。この時間の間、植物を育成させ、その個々の
処理に対する反応を評価する。
い範囲（２０℃〜３５℃）が好ましく、′ｔＭ帝性植物
柚には１０℃〜２５℃が好ましい。試験時間は２〜４週
間に及ぶ。この時間の間、植物を育成させ、その個々の
処理に対する反応を評価する。
０〜１０００目盛りにより評価する。この場合。
１００は、植物の生長なしないしは少なくとも土壌衣面
郡分の完全な破壊を表わす。
郡分の完全な破壊を表わす。
湿￥試験で使用される４１！物は１次の極類から構成さ
れる： アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘ
ｕｓ ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇ
ａｅａ ）、オートムギ（Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ
）＋ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａｃｙａｎｕｓ
） 、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ
）、イヌヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇ
ａｌｌｉ ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ ） ＊ イモＪＲ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ、）
。
れる： アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘ
ｕｓ ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇ
ａｅａ ）、オートムギ（Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ
）＋ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａｃｙａｎｕｓ
） 、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ
）、イヌヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇ
ａｌｌｉ ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ ） ＊ イモＪＲ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ、）
。
イネ（０ｒｙｚａ ５ａｔｉｖａ ） 、シナビス・ア
ルバ（８ｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ ） 、イヌホウズキ
（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ ） 、コムギ（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）。
ルバ（８ｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ ） 、イヌホウズキ
（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ ） 、コムギ（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）。
発芽前の処理法を使用する場合１例えは化合物Ａ４、＆
１０６及びＡ１２２は除草作用を有することが判明し、
この場合法化合物は１例えは選択された穀物としてのカ
ラスムギに対して選択性を示す。
１０６及びＡ１２２は除草作用を有することが判明し、
この場合法化合物は１例えは選択された穀物としてのカ
ラスムギに対して選択性を示す。
発芽後の処理法で例えは何９ＪＪｗ／Ｊ負３．Ｏｋｙ／
ｈａを使用する場合、化合′？／Ｉ應１．＆２．應３．
應４及びＡ５は、濶葉の蚤ましからぬ他物に対して者し
い作用を示し、この場合化合物点３．Ａ４及び應５なら
びにさらに化合＠Ａ１３は、キヒのようなイネ科４１１
物に対しても作用を示す。化合物点１及び１１６、３
’ｔＩ 材’Ａｒ１ｍ寅ｏ、０６又はＯ，２５ｋｐ／ｈ
ａのような低い使用量で蚤ましからｆｌ他物を選択的に
防除プ“るのに灯点である。
ｈａを使用する場合、化合′？／Ｉ應１．＆２．應３．
應４及びＡ５は、濶葉の蚤ましからぬ他物に対して者し
い作用を示し、この場合化合物点３．Ａ４及び應５なら
びにさらに化合＠Ａ１３は、キヒのようなイネ科４１１
物に対しても作用を示す。化合物点１及び１１６、３
’ｔＩ 材’Ａｒ１ｍ寅ｏ、０６又はＯ，２５ｋｐ／ｈ
ａのような低い使用量で蚤ましからｆｌ他物を選択的に
防除プ“るのに灯点である。
散布法の認容性に関連して、不発明による化付物は、な
お他の若干の栽培他物中で蚤ましがらぬ野草又はイネ科
の栽培他物を、それが一定の立地で望ましくない場合、
除去するために使用することができる。該当するのは０
例えは次の栽培他物である： 例えば以下の栽培植物が該当する： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ ｃｅｐａ） パイナツプル（八ｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキ
ンマメ（＾ｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｃａ）アスパラ
ガス（八ｓｐａｒａｇｕｓ ｏ［１ｃｉｎａｌｉｓ）オ
ートムギ（八ｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ）フダンソウ（Ｂ
ｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍ
ａ）ツ°トウジシャ（１）ｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ
ｓｐｐ、ｒａＰａ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ５
ｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉ
ｎｃｔｏｒｉｕｓ）キャリヤ イリノイネンシス （Ｃａｒｙａ １ｌｌｉｎｏｉｎ ｃｎｓ＋ｓ）マルブ
シュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ ｌ ｉｍｏｎ）グレープフル
ーツ（ＣＨｒｕｓ ｍａｘｉｍａ）ダイダイ（Ｃ１ｔｒ
ｕｓ ｒ白Ｈｃｕｌａｔａ）す７ミカ７ （Ｃ１ｔｒｕ
ｓ ５ｉｎｅｎｓｉｓ）フーヒーノキ（Ｃｏ「ｒｅａ
ａｒａｂｉｃａ （Ｃｏ「「ｃａｃａｎｅｐｈｏｒａ、
Ｃｏｆ’Ｖｅａ ｌ１ｂｅｒ＋ｃａ） ）アミメロン（
Ｃｕｃｕｍ；ｓ ｍｅｌｏ）キ コ・ ウ リ （Ｃｕ
ｃｕ＋＋＋ｓ ５ａＨｖｕｓ）ギョウギシバ（Ｃｙｎｏ
ｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ
ｃａｒｏｔａ）アプラヤミ（Ｅｌａｅ＋ｓ ｇｕｉｎｅ
ｅｎｉｓ）イヂゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）大
豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｗａｘ） 木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｉ ｈ＋ｒｓｕｔｕｍ （Ｇｏ
ｓｓｙｐ＋ｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｒｕｔ
ｉ ｈｅｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｒｔ；
ｆｏｌｉｕｍ））ヒマワリ（ｌ１ｅｌｉａｎｔｈｕｓ
ａｎｎｕｕｓ）キクイモ（ｌ１ｅｌｉａｎＬｌ＋ｕｓ
ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ）ゴムツキ（ｌ１ｅｖｅａ ｂｒａ
ｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）カラハナソウ（Ｉｌｕｍｕｌｕｓ
１ｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（ｌｐｏｍｏｅａ ｂ
ａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉ
ａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ
（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔ＋ｓｓｉｍｕ＋１）ト マ
ト （Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ Ｉｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ）リンゴＫ （１ｊｔａｌｕｓ ＳＰＰ、）キ
ャツザバ（Ｍａｎｉ、ｈｏｔ ｅｓｃｕｌｃｎｔａ）ム
ラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ５ａｔｉｖａ）
ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐａｒｉｔａ）ハ’／ ヨ
ウＲ（ｌｉｌｕｓａ ｓｐｐ、）タバコＣＮ１ｃｏｔｉ
ａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ、ｒｕｓｔｉｃａ） ）オ
リーブ（０１ｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）アズキ（Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓ １ｕｎａｔｕｓ）ササゲ（Ｐｈａｓｅｏ
ｌｕｓ ｍｕｎｇｏ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕ
ｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）ベトロセリウム クリスバス （Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）トウヒ
（Ｐ；ｃｅａ ａｂｔｅｓ） モ ミ （八ｂｉｅｓ ａｌｂａ） マツＲ（Ｐｉｎ’ｕｓ ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕ＋＋ ５ａｔｉｖｕ１１）サク
ラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｆｕｍ） アンズ（１’ｒｕｎｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）プルヌ
ス ダルシス（１’ｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）モモ（
Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ）リ゛ シ （Ｐｙｒｕ
ｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サグリ（Ｒｏｂｅｓ ５ｙｌｖ
ｅｓｔｒｅ）サンザシ（Ｒｏｂｅｓ ＩＩｖａ−ｃｒｉ
ｓｐａ）トウゴマ（Ｒｉｃｆｎｕｓ ｃｏ＋＋＋＋ｕｎ
＋ｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕ＋＋ ｏ［ｉｃｔ
ｎａｒｕｍ）ライムギ（５ｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ
）ゴム（Ｓｅｓａｍｕｍ ＋ｎｄ＋ｃｕｍ）ジャガイモ
（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ（Ｓ
ｏｒｇｈｕ＋＋ ｂｉｃｏｌｏｒ （Ｓ、ｖｕｌｇａｒ
ｅ） ）モｏコシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｏｃｈｎａ）
ホウレンソウ（５ｐｉｎａｃｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ）
カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）ムラザ
キツユクリ°（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｉ ｐｒａｔｅｎｓｅ
）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）イワツ
ツジ（Ｖａｃｏｉｎｉｕｍ ｃｏｒｙｍｂｏｓｕｗ）コ
ケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｖｉｔｉｓ−１ｄａｅａ
）ソウマメ（Ｖ＋ｃｒａ ｒａｂａ） ビグリー シネ／シス（変種つ／グイキュラータ）（Ｖ
ｉｇｎａ ｓ＋ｎｅｎｓｉｓ （Ｖ、ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ） ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｒｅｒａ）
ｌウモロコシ（Ｚｅａ ＩＩａｙｓ） 作動スペクトルを拡大させるため及び相乗効果を達成す
るために、式（Ｉ）のジフェニルエーテルは、他の除草
作用又は生長調整作用を自する有効物質の群の多数の代
表例と混合し、共通に散布することができる。例えば、
混合成分としては、ジアジン、４１−１−３．ｉ−ペン
ゾオキザジ／誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−
ジニトリロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオ
ールカルバメート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジン
、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、
ウラシル、ベンゾソラン誘ｉ体、（ｉｌｌの構造のシク
ロへキサン−１，３−ジオン誘４体及び他の除草作用を
存する有効物質がこれに該当する。
お他の若干の栽培他物中で蚤ましがらぬ野草又はイネ科
の栽培他物を、それが一定の立地で望ましくない場合、
除去するために使用することができる。該当するのは０
例えは次の栽培他物である： 例えば以下の栽培植物が該当する： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ ｃｅｐａ） パイナツプル（八ｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキ
ンマメ（＾ｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｃａ）アスパラ
ガス（八ｓｐａｒａｇｕｓ ｏ［１ｃｉｎａｌｉｓ）オ
ートムギ（八ｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ）フダンソウ（Ｂ
ｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍ
ａ）ツ°トウジシャ（１）ｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ
ｓｐｐ、ｒａＰａ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ５
ｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉ
ｎｃｔｏｒｉｕｓ）キャリヤ イリノイネンシス （Ｃａｒｙａ １ｌｌｉｎｏｉｎ ｃｎｓ＋ｓ）マルブ
シュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ ｌ ｉｍｏｎ）グレープフル
ーツ（ＣＨｒｕｓ ｍａｘｉｍａ）ダイダイ（Ｃ１ｔｒ
ｕｓ ｒ白Ｈｃｕｌａｔａ）す７ミカ７ （Ｃ１ｔｒｕ
ｓ ５ｉｎｅｎｓｉｓ）フーヒーノキ（Ｃｏ「ｒｅａ
ａｒａｂｉｃａ （Ｃｏ「「ｃａｃａｎｅｐｈｏｒａ、
Ｃｏｆ’Ｖｅａ ｌ１ｂｅｒ＋ｃａ） ）アミメロン（
Ｃｕｃｕｍ；ｓ ｍｅｌｏ）キ コ・ ウ リ （Ｃｕ
ｃｕ＋＋＋ｓ ５ａＨｖｕｓ）ギョウギシバ（Ｃｙｎｏ
ｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ
ｃａｒｏｔａ）アプラヤミ（Ｅｌａｅ＋ｓ ｇｕｉｎｅ
ｅｎｉｓ）イヂゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）大
豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｗａｘ） 木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｉ ｈ＋ｒｓｕｔｕｍ （Ｇｏ
ｓｓｙｐ＋ｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｒｕｔ
ｉ ｈｅｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｒｔ；
ｆｏｌｉｕｍ））ヒマワリ（ｌ１ｅｌｉａｎｔｈｕｓ
ａｎｎｕｕｓ）キクイモ（ｌ１ｅｌｉａｎＬｌ＋ｕｓ
ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ）ゴムツキ（ｌ１ｅｖｅａ ｂｒａ
ｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）カラハナソウ（Ｉｌｕｍｕｌｕｓ
１ｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（ｌｐｏｍｏｅａ ｂ
ａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉ
ａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ
（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔ＋ｓｓｉｍｕ＋１）ト マ
ト （Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ Ｉｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ）リンゴＫ （１ｊｔａｌｕｓ ＳＰＰ、）キ
ャツザバ（Ｍａｎｉ、ｈｏｔ ｅｓｃｕｌｃｎｔａ）ム
ラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ５ａｔｉｖａ）
ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐａｒｉｔａ）ハ’／ ヨ
ウＲ（ｌｉｌｕｓａ ｓｐｐ、）タバコＣＮ１ｃｏｔｉ
ａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ、ｒｕｓｔｉｃａ） ）オ
リーブ（０１ｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）アズキ（Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓ １ｕｎａｔｕｓ）ササゲ（Ｐｈａｓｅｏ
ｌｕｓ ｍｕｎｇｏ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕ
ｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）ベトロセリウム クリスバス （Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）トウヒ
（Ｐ；ｃｅａ ａｂｔｅｓ） モ ミ （八ｂｉｅｓ ａｌｂａ） マツＲ（Ｐｉｎ’ｕｓ ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕ＋＋ ５ａｔｉｖｕ１１）サク
ラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｆｕｍ） アンズ（１’ｒｕｎｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）プルヌ
ス ダルシス（１’ｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）モモ（
Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ）リ゛ シ （Ｐｙｒｕ
ｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サグリ（Ｒｏｂｅｓ ５ｙｌｖ
ｅｓｔｒｅ）サンザシ（Ｒｏｂｅｓ ＩＩｖａ−ｃｒｉ
ｓｐａ）トウゴマ（Ｒｉｃｆｎｕｓ ｃｏ＋＋＋＋ｕｎ
＋ｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕ＋＋ ｏ［ｉｃｔ
ｎａｒｕｍ）ライムギ（５ｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ
）ゴム（Ｓｅｓａｍｕｍ ＋ｎｄ＋ｃｕｍ）ジャガイモ
（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ（Ｓ
ｏｒｇｈｕ＋＋ ｂｉｃｏｌｏｒ （Ｓ、ｖｕｌｇａｒ
ｅ） ）モｏコシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｏｃｈｎａ）
ホウレンソウ（５ｐｉｎａｃｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ）
カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）ムラザ
キツユクリ°（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｉ ｐｒａｔｅｎｓｅ
）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）イワツ
ツジ（Ｖａｃｏｉｎｉｕｍ ｃｏｒｙｍｂｏｓｕｗ）コ
ケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｖｉｔｉｓ−１ｄａｅａ
）ソウマメ（Ｖ＋ｃｒａ ｒａｂａ） ビグリー シネ／シス（変種つ／グイキュラータ）（Ｖ
ｉｇｎａ ｓ＋ｎｅｎｓｉｓ （Ｖ、ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ） ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｒｅｒａ）
ｌウモロコシ（Ｚｅａ ＩＩａｙｓ） 作動スペクトルを拡大させるため及び相乗効果を達成す
るために、式（Ｉ）のジフェニルエーテルは、他の除草
作用又は生長調整作用を自する有効物質の群の多数の代
表例と混合し、共通に散布することができる。例えば、
混合成分としては、ジアジン、４１−１−３．ｉ−ペン
ゾオキザジ／誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−
ジニトリロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオ
ールカルバメート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジン
、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、
ウラシル、ベンゾソラン誘ｉ体、（ｉｌｌの構造のシク
ロへキサン−１，３−ジオン誘４体及び他の除草作用を
存する有効物質がこれに該当する。
更に、式（Ｉ）のジフェニルエーテルは、単独でか又は
他の除草剤と組合せて、またさらに他の植物保護剤、例
えば害虫又は植物病原性菌類ないしは細菌類を防除する
ための薬剤と混合して共通さこ散布するのに有用である
。更に、重要なのは、栄養不足及び微量成分不足をなく
するために使用される鉱酸塩溶液との混合可能性である
。また、非植物毒性油及び濃厚油を添加することもでき
る。
他の除草剤と組合せて、またさらに他の植物保護剤、例
えば害虫又は植物病原性菌類ないしは細菌類を防除する
ための薬剤と混合して共通さこ散布するのに有用である
。更に、重要なのは、栄養不足及び微量成分不足をなく
するために使用される鉱酸塩溶液との混合可能性である
。また、非植物毒性油及び濃厚油を添加することもでき
る。
特許出願人 パスフ ァクチェンゲゼルシャフト代理人
弁理士 １） 代 蒸 治
弁理士 １） 代 蒸 治
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式（１）： 〔式中。 ｚｌ及びｚ２はそれぞれ互いに独立に水素原子。 ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、０
１〜Ｃ１−アルキル基、Ｃ，＃Ｃ４−ハロゲン化アルキ
ル基又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基を表わし。 ｚｌはハロゲン原子、ニトロ基、シアノＭ、Ｃ＋〜Ｃ１
−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル＆、Ｃ
＋〜Ｃ４−アルコキシ＆、Ｃｓ〜Ｃ４−ハロゲン化アル
コキシ基、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルメルカプト基。 Ｃ８〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルメルカプト基、０１〜
Ｃ４−アルキルスルフィニル基、ＣｌＮＣ４−ハロゲン
化アルキルスルフィニル基、Ｃ０〜Ｃ４−アルキルスル
ホニル基又ハＣ３〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルスルホニ
ル基を表わし。 Ｘは水素原子、Ｃ３〜Ｃ４−アルキル基、７個までの炭
素原子を何するハロゲン化されていてもよいアシル基、
アルカリ金員イオン又はアルキル化されていてもよいア
ンモニウムイオンを表わし。 ＲはＣＩ ＮＣ２０−アルキル基＊ ＣＩＮＣ１２−ハ
ロゲン化アルキル基、７〜２０個の炭素原子を有する。 ハロゲン原子によってｉｉ侠賂れていてもよい芳沓脂肋
＆基、３〜１２個のＩ５ｔ、業態子４ｒ：有する７クロ
アルキル基、ｔ＋を侠されていてもよいフェニル社、ア
ミノｔＡ、Ｃ１ＮＣ４−アルキル−アミ７基又はジーＣ
，〜Ｃ４−アルキルーアミノ基ヲ衣わし。 ｍ及びｎはそれぞれ互いに独立に０．１又は２の数を表
わす〕で示されるジフェニルエーテル。 Ｇ２） ｚｌ 、 ｚ２及びＺ”ｎｉ２［，４僚友０；
ｅｇＫｔｂＤ。 互いに独立に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ０〜Ｃ，−ハ
ロゲン化アルキル基又はＣ０〜Ｃ４−ハロゲン化アルキ
ルメルカプト基を表わし、Ｘｌｉ水素原子、０１〜Ｃ４
−アルキル基又はアルカリ金属イオンを衣わし、ＲがＣ
８〜Ｃ７゜−アル′キル基、Ｃ１〜Ｃ１１−ハロゲン化
アルキル基を表わすか又はへロゲン原子、Ｃ８〜Ｃ４−
アルキル基、０１〜Ｃ（−アルコキシ基、０１〜Ｃ４−
ハロゲン化アルキル基、ニトロ基もしくはシアノ基によ
って置換されていてもよいフェニル基を表わし、ｎは０
，１又は２の数を表わし、かりｍが２の数を辰わす、特
ｆｆ請求の＃！、門第１項記載の式（１）のジフェニル
エーテル。 （Ｊ）Ｚ’が水素原子を衣わし ｚｌが塩素原子を表わ
し、かつｚ３がトリフルオルメチル基を表わす、特ｉ！
ｆ曲求の馳囲第１項記載の式（Ｊ）のジフェニルエーテ
ル。 Ｗ）式【１】： 〔式中。 Ｚｌ及びｚ智それぞれ互いに独立に水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、カルメキシ基。 ０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ，〜Ｃ４−ハロゲン化アル
キル基又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基を衣わし。 Ｚ３はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ＆、Ｃ＋〜Ｃ４
−フルキルｉ、ｃ、ｘｃ、−ハロゲン化アルキル基。 Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシｈ、Ｃ＋〜Ｃ１−ハロゲン化ア
ルコキシ４． ｃ、〜Ｃ４−アルキルメルカプト抽、Ｃ
，〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルメルカプトＭ、Ｃ＋〜Ｃ
，−フルキルスルフィニル基、Ｃ１ＮＣ４−ハロゲン化
アルキルスルフィニル＆’＋ ＣＨ〜Ｃａ−フルキルス
ルホニル基又はＣ３〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルスルホ
ニル基を辰わし。 Ｘは水素原子、Ｃ，＃Ｃ４−アルキル基、７個までの炭
素原子を有するハロゲン化されていてもよいアシル基、
アルカリ金編イオン又はアルキル化されていてもよいア
ンモニウムイオンを表わし。 ＲはＣ２〜Ｃ２０−アルキル基１ Ｃ，〜Ｃｌ２−ハロ
ゲン化アルキル基、７〜２０個の炭素原子を有する。ハ
ロゲン原子によって置換されていてもよい芳香脂肪族基
、３〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置
換されていてもよいフェニル基、アミノｉ、Ｃ，〜Ｃ４
−アルキル−アミノ基又はジー０１〜Ｃ４−アルキル−
アミノ基を我わし。 ｍ及びｎはそれぞれ互いに独立にｏ、１又は２の数を表
わす〕で示されるジフェニルエーテルの製造法において
９式叩： Ｚｌ Ｚ’ ８−Ｈａｌ ハ 〔式中 ｚｌ 、 ｚｌ 、 １ａ及びｎはそれぞれ加
配のも。 のを表わし、 Ｈａｌはハロゲン原子を表わす〕で示さ
れるスルホニルハロゲン化物を、少なくとも寺モル量の
式１ン： 〔式中、Ｒ及びｍはそれぞれ前記のものを衣ゎす〕で示
される化合物と反ｊ心させることを特徴とする１式（］
）のジフェニルエーテルの製造法。 （ｊＪ式（１）： 〔式中。 Ｚｌ及びＺ２はそれぞれ互いに独立に水素原子。 ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルざキシＭ、Ｃ
，〜Ｃ４−アルキルＭｌ ｃ、〜ｃ４−ハロゲン化アル
キル基又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基を表わし。 ｚｌはへロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ｃ。 〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ８〜Ｃ４−八ロゲン化アルキル
基＋ Ｃ１”Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜ｃ４−ハロゲ
ン化７ Ａ／ ：ｌ ＃シ基、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルメ
ルカプト基。 ０１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルメルカプト基、０１〜
Ｃ４−アルキルスルフィニルｈ、Ｃｒ〜Ｃ４−ハロゲン
化アルキルスルフィニル基、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルスル
ホニル基又はＣ８〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルスルホニ
ル基を表わし。 Ｘは水素原子、ＣｌＮＣ４−アルキル基、７個１での炭
素原子を何するハロゲン化されていてもよいアシル基、
アルカリ１ｍイオン又はアルキル化されていてもよいア
ンモニウムイオンを表わし。 ＲはＣＩ 〜Ｃ２Ｇ−アルキル基＋ ＣＩ”Ｃｕ−ハロ
ゲン化アルキル基、７〜２０個の炭素原子を有する。ハ
ロゲン原子によって置換されていてもよい芳沓脂肪族基
、３〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、直
換されていてもよいフェニル基、アミ７基、 Ｃｌ−０
４−７１キル−７＠ ７４又はジーｃｌＮｃ。 −アルキル−アミ７基を表わし。 ｍ及びｎはそれぞれ互いに独立に。、ｌ又は２の数を表
わす〕で示されるジフェニルエーテルの製造法において
２式ＣＣＶ） ： １ （％ｃｐ、Ｚ’ 、 Ｚ” 、 Ｚｓ、 Ｘ及（Ｊｎハ
ソレ’ｅｔＬＮＵｍｒ２のものを衣ゎし、Ｈａｌはハロ
ゲン原子を衣ゎす〕で示されるスルホンアミドを、少な
くとも等モル賞の式（Ｖ）： 〔式中、Ｒ及びｍはそれぞれＷＵ記のものを衣ゎす〕で
示される化合物と反応させることを特徴とする１式中の
ジフェニルエーテルの装ｆｋ法。 （６ン式（１） ： 〔式中。 ｚｌ及びｚ２はそれぞれ互いに独立に水素原子。 ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシＭＩ
Ｃ１〜０４−アルキル基、ｃ、〜ｃ４−ハロゲン化ア・
。 ルキル基又はＣ１Ｎｃ４−アルコキシ基を表わし。 がはハロゲン原子、ニトロ基、シアノｊ＆、Ｃ＋〜Ｃ４
−アルキルｉ＋ Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル＆、
Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシ基、ｃ、〜ｃ４−ハロゲン化ア
ルキルＭ、ｃ、−ｃ、−アルキルメルカプト基。 Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルメルカプト基、０１〜
Ｃ４−フルキルスルフィニル基、ＣｌＮＣ４−ハロゲン
化アルキルスルフィニルＭｌ ｃ、〜ｃ４−アルキルス
ルホニル基又はＣ８〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルス′□
ルホニル基を表わし。 Ｘは水素原子、Ｃ１〜Ｃ１−アルキル基、７個までの炭
素原子を有するハロゲン化されていてもよいアシル基、
アルカリ金属イオン又はアルキル化されていてもよいア
ンモニウムイオンを表わし。 ＲはＣ１ＮＣｏｏ−アルキル基、Ｃ８〜Ｃ１！−ハロゲ
ン化アルキル基、７〜２０個の炭素原子を有する。ハロ
ゲン原子によって置換されていてもよい芳査脂肋族基、
３〜１２個の炭素原子をＭするシクロアルキル基、置換
葛れていてもよいフェニル基、アミ７Ｍ、ＣｌＮＣ４−
アルキル−アミ７基又はジーＣ８〜Ｃ４−アルキル−ア
ミノ基を衣わし。 ｍ及びｎはそれぞれ互いに独立に０．１又は２の数を衣
わす〕で示されるジフェニルエーテルを富有することを
特徴とする除ＲＬ剤。 （７）不活性の碕加剤及び式（１）： 〔式中。 ｚｌ及びがはそれぞれ互いに独立に水素原子。 へロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ
８〜Ｃ４−アルキル基Ｉ Ｃ，ＮＣ２−ハロゲン化アル
キル基又はＣ８〜Ｃ４−アルコキシ基を衷わし。 ｚｌはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ＣＩ〜（：
４−７＃キルｉ、Ｃ＋〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル基、
Ｃ，ＮＣ，−アルコキシ基、Ｃ，ＮＣ，−ハロゲン化ア
ルコキシ基、Ｃ，＃Ｃ，−アルキルメルカプト基。 ０１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルメルカプト基、ＣＩ〜
Ｃ６−フルキルスルフィニルｈ＋ Ｃ１〜Ｃ１−ハロゲ
ン化アルキルスルフィニルに、ＣｓＮＣ４−アルキルス
ルホニル基又は０１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルスルホ
ニル基を表わし。 Ｘは水素原子Ｉ Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基、７個までの
炭素原子を有するハロゲン化されていてもよいアシル基
、アルカリ金属イオン又はアルキル化されていてもよい
アンモニウムイオン４ｒ：＆わし。 ＲはＣ１ＮＣ２０−アルキル基、０１〜Ｃ１１−ハロゲ
ン化アルキル基、７〜２０個の炭素原子を有する。ハロ
ゲン原子によって置換されていてもよい芳香脂肪族基、
３〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、ｆｆ
換されていてもよいフェニル基、アミノ基Ｉ Ｃ，ＮＣ
４−アルキル−アミン基又はジーｃＩＮｃ４−アルキル
ーアミ７基を表わし。 ｍ及びｎはそれぞれ互いに独立にｏ、１又は２の数を表
わす〕で示されるジフェニルエーテルを含有することを
特徴とする除草剤。 （Ｉｒ）式（１ンのジフェニルエーテル０．１〜９５Ｊ
！Ｌ Ｊｉ’％を特徴する特許請求の４１１第７項記載
の除草剤。 （？） Ｚ” 、 Ｚ”及ヒＺ”ｌｉ２位、４位及び６
位ニアリ。 互いに独立に水素原子、ハロゲン原子Ｉ Ｃ１〜Ｃ４−
ハロゲン化アルキル基又は０１〜Ｃ４−ハロゲン化アル
キルメルカプト基を衣わし、Ｘか水素原子、ｃ。 ＮＣ４−アルキル基又はアルカｖ／ｉｗａイオンを衣ゎ
し、Ｒ！ｄｉ Ｃ，ＮＣ，ｏ−アルキルＭ ＋ Ｃｒ
ＮＣｕ−ハロゲン化アルキル基を表わすか又はハロゲン
原子、Ｃ３〜Ｃ４−アルキル基、０１〜Ｃ４−アルコキ
シ基、ＣＩ〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル基、ニトロ基も
しくはシアノ基によって置換されていてもよいフェニル
基を表わし、ｎは０．１又は２の数を表わし、かつｍが
２の数を表わす式（］、）のジフェニルエーテルを含有
する特許請求の範囲第７項記載の除草剤。 （１０） ｚｓが水素原子を表わし ｚｌが塩素原子を
表わし、かつＺ”Ｘ）Ｚ）リフルオルメチル基を表わす
式（］）のジフェニルエーテルを含有する特許請求の範
囲第７項記載の除草剤。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3341828 | 1983-11-19 | ||
| DE3341828.4 | 1983-11-19 | ||
| DE3433977.9 | 1984-09-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60130562A true JPS60130562A (ja) | 1985-07-12 |
Family
ID=6214716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23871284A Pending JPS60130562A (ja) | 1983-11-19 | 1984-11-14 | ジフエニルエ−テル、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60130562A (ja) |
| ZA (1) | ZA848937B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003031520A1 (en) * | 2001-10-08 | 2003-04-17 | Clariant International Ltd | Organic compounds |
| TWI393815B (zh) * | 2004-06-08 | 2013-04-21 | Basf Ag | 皮革之反應性染色 |
-
1984
- 1984-11-14 JP JP23871284A patent/JPS60130562A/ja active Pending
- 1984-11-16 ZA ZA848937A patent/ZA848937B/xx unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003031520A1 (en) * | 2001-10-08 | 2003-04-17 | Clariant International Ltd | Organic compounds |
| US7189831B2 (en) | 2001-10-08 | 2007-03-13 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Organic compounds |
| TWI393815B (zh) * | 2004-06-08 | 2013-04-21 | Basf Ag | 皮革之反應性染色 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA848937B (en) | 1985-07-31 |
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