JPS60127134A - パイプまたはパイプ形材の内部表面のライニング方法及び該方法に使用する塩 - Google Patents
パイプまたはパイプ形材の内部表面のライニング方法及び該方法に使用する塩Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はパイプまたはパイプ形材の内部表面をある種の
結合剤(樹脂と硬化剤の混合物)を使用するいわゆる現
場成形方法によって2イニングするための新規な方法及
び該方法によって製造される製品に関するものである。
結合剤(樹脂と硬化剤の混合物)を使用するいわゆる現
場成形方法によって2イニングするための新規な方法及
び該方法によって製造される製品に関するものである。
パイプまたはパイプ形材、特に大きなまたはやや細い地
下のパイプ及び本管、例えば下水管、ガス及び水の本管
または油のパイプラインをライニングまたは修理するた
めに現場成形方法を使用することは公知である。この方
法は例えばポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリエステ
ルまたはポリウレタンから製造される本質的に液体不浸
透性の膜と、まだ十分に硬化していない、結合剤で含浸
した繊維層とより構成される管状軟質積層品をライニン
グまたは修復するベキ本管に装入するために供給パイプ
まだは反転パイプを使用することよりなる。チーーブ(
管状軟質積層品)を装入した時、結合剤または樹脂で含
浸されたチューブの層は最初チューブの中心方向に向い
ている。チューブの一端をライニングすべきパイプの端
に結合した後に、水を加圧下に反転パイプに注入し、そ
してチューブを反転し、樹脂で含浸された側をパイプの
内部表面に対して押しつける。樹脂は一般に温水を反転
ボ/グ中に注入することによって完全に硬化する。
下のパイプ及び本管、例えば下水管、ガス及び水の本管
または油のパイプラインをライニングまたは修理するた
めに現場成形方法を使用することは公知である。この方
法は例えばポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリエステ
ルまたはポリウレタンから製造される本質的に液体不浸
透性の膜と、まだ十分に硬化していない、結合剤で含浸
した繊維層とより構成される管状軟質積層品をライニン
グまたは修復するベキ本管に装入するために供給パイプ
まだは反転パイプを使用することよりなる。チーーブ(
管状軟質積層品)を装入した時、結合剤または樹脂で含
浸されたチューブの層は最初チューブの中心方向に向い
ている。チューブの一端をライニングすべきパイプの端
に結合した後に、水を加圧下に反転パイプに注入し、そ
してチューブを反転し、樹脂で含浸された側をパイプの
内部表面に対して押しつける。樹脂は一般に温水を反転
ボ/グ中に注入することによって完全に硬化する。
従来、この方法に使用される樹脂は主に不飽和ポリエス
テル樹脂であった。これらのポリエステル樹脂には、硬
化の際比較的著しい収縮を起こし、基材に対する結合力
が不十分であり、そして25°C以上の温度での保存寿
命が限られているという不便がある。さらに、不飽和ポ
リエステルは一般にスチレンを相当の割合で含んでおり
、過酸化物〔参照例えばシンレス社(manufact
uring company 5YNRES )製のジ
ノライト ブo キz−v (5ynolite■br
ochure )595−61 0050 ) によっ
て硬化しなければならない。スチンンは不快な臭気及び
特に低い引火点(61ないし62℃)と高い蒸発数を有
する。さらに、その高い蒸気圧は工業衛生の観点から危
険である。
テル樹脂であった。これらのポリエステル樹脂には、硬
化の際比較的著しい収縮を起こし、基材に対する結合力
が不十分であり、そして25°C以上の温度での保存寿
命が限られているという不便がある。さらに、不飽和ポ
リエステルは一般にスチレンを相当の割合で含んでおり
、過酸化物〔参照例えばシンレス社(manufact
uring company 5YNRES )製のジ
ノライト ブo キz−v (5ynolite■br
ochure )595−61 0050 ) によっ
て硬化しなければならない。スチンンは不快な臭気及び
特に低い引火点(61ないし62℃)と高い蒸発数を有
する。さらに、その高い蒸気圧は工業衛生の観点から危
険である。
不飽和ポリエステル樹脂はタールのようなガス残留物が
樹脂の硬化をそこなうから、例えばガス本管の再ライニ
ングのためには不適当である。また、それらについて離
れないスチビンの不快な臭気及び味のため、それらは水
の本管をライニングするために使用するのは不適当であ
る。さらに、樹脂の接着応力が弱いため、地下水がパイ
プの内部表面とライニングの間に浸み人むので、地下水
地帯で本管に使用することは有利でない。そして地下水
の圧力はしげしげ被膜に大きな気泡を発生させ、そのた
め特に輸送されるべき媒体の自由な流れを阻害する。
樹脂の硬化をそこなうから、例えばガス本管の再ライニ
ングのためには不適当である。また、それらについて離
れないスチビンの不快な臭気及び味のため、それらは水
の本管をライニングするために使用するのは不適当であ
る。さらに、樹脂の接着応力が弱いため、地下水がパイ
プの内部表面とライニングの間に浸み人むので、地下水
地帯で本管に使用することは有利でない。そして地下水
の圧力はしげしげ被膜に大きな気泡を発生させ、そのた
め特に輸送されるべき媒体の自由な流れを阻害する。
エポキシ樹脂/硬化剤系は実際にすでに現場成形方法に
使用されてきた。これらの系は、その芳香族または脂肪
族ポリアミンが硬化剤として行動する点において、接着
強度を増し、収縮率を小さくしそして機械的特性例えば
引張剪断強さを良好にすることによってポリエステル樹
脂と区別される。しかし、それらは保存寿命、硬化温度
及び/または粘度に関してLなお望まれるべき多くのこ
とを残している〔参照、例えばイギリス国特許第1,3
40,063号及び第1.449,455号;ガス−水
−撥水 (Gas −Wasser−Abwasser
) 61 、45 fzいし48頁(1981) ;
及び地下パイプを再ライニングするためのポリエステ、
nt (Po1yester for hlining
undergroundpipes)、オーストラリ
アのプラスチック及びゴム(Au5tralian P
lastics and Rubber 11980年
り0月〕。
使用されてきた。これらの系は、その芳香族または脂肪
族ポリアミンが硬化剤として行動する点において、接着
強度を増し、収縮率を小さくしそして機械的特性例えば
引張剪断強さを良好にすることによってポリエステル樹
脂と区別される。しかし、それらは保存寿命、硬化温度
及び/または粘度に関してLなお望まれるべき多くのこ
とを残している〔参照、例えばイギリス国特許第1,3
40,063号及び第1.449,455号;ガス−水
−撥水 (Gas −Wasser−Abwasser
) 61 、45 fzいし48頁(1981) ;
及び地下パイプを再ライニングするためのポリエステ、
nt (Po1yester for hlining
undergroundpipes)、オーストラリ
アのプラスチック及びゴム(Au5tralian P
lastics and Rubber 11980年
り0月〕。
従って、本発明は(a) 少なくとも1個の第三窒素原
子を有する1個またはそれ以上の(ポリ)−アミンと、
1個またはそれ以上の芳香族ポリオールまたは少なくと
も炭素原子数9個を有する脂肪族基で置換された1個ま
たはそれ以上のフェノールとの塩である硬化剤、及び (bl 液体エポキシ樹脂またはエポキシ樹脂の液体混
合物を含有し、そして所望により (C1別の添加剤を含有することもできる結合剤で含浸
された積層品を使用することにょシなる、 本質的に液体不浸透性の膜と、まだ十分に硬化していな
い、結合剤で含浸された繊維層から構成される管状軟質
積層品を結合剤をもつ表面でパイプの内部表面に対して
、該積層品がパイプの内部表面の形状を帯び、かつ結合
剤がこの状態で十分に硬化し、堅固に接着する内部ライ
ニン、グを成形するように液正によって圧縮することに
よる現場成形方法を使用するパイプまたはパイプ形材の
内部表面のライニング方法を提供するものである。
子を有する1個またはそれ以上の(ポリ)−アミンと、
1個またはそれ以上の芳香族ポリオールまたは少なくと
も炭素原子数9個を有する脂肪族基で置換された1個ま
たはそれ以上のフェノールとの塩である硬化剤、及び (bl 液体エポキシ樹脂またはエポキシ樹脂の液体混
合物を含有し、そして所望により (C1別の添加剤を含有することもできる結合剤で含浸
された積層品を使用することにょシなる、 本質的に液体不浸透性の膜と、まだ十分に硬化していな
い、結合剤で含浸された繊維層から構成される管状軟質
積層品を結合剤をもつ表面でパイプの内部表面に対して
、該積層品がパイプの内部表面の形状を帯び、かつ結合
剤がこの状態で十分に硬化し、堅固に接着する内部ライ
ニン、グを成形するように液正によって圧縮することに
よる現場成形方法を使用するパイプまたはパイプ形材の
内部表面のライニング方法を提供するものである。
前記の塩(a)は少なくとも1個の第三窒素原子を有す
る脂肪族、芳香脂肪族(araliphatic )、
芳香族または複素環式(ポリ)アミンから製造できる。
る脂肪族、芳香脂肪族(araliphatic )、
芳香族または複素環式(ポリ)アミンから製造できる。
このタイプのアミンはまた炭素原子上で、例えば塩素原
子または臭素原子のようなノ・ロゲン原子 OHまだは
CN基、フェニル基、炭素原子数5ないし8のシクロア
ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキルまたはアル
コキシ基または炭素原子数1ないし12及び特に炭素原
子数1ないし4のアミノアルキル基によって置換される
こともできる。
子または臭素原子のようなノ・ロゲン原子 OHまだは
CN基、フェニル基、炭素原子数5ないし8のシクロア
ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキルまたはアル
コキシ基または炭素原子数1ないし12及び特に炭素原
子数1ないし4のアミノアルキル基によって置換される
こともできる。
少なくとも部分的に脂肪族性である適当なアミンの例は
、たとえば次式!ないし■:(上記各式中、 mは2ないし6、特に2または3であり、!1は0,1
または2でおり、 R1は炭素原子数1ないし12のアルキル基1特に炭素
原子数1ないし8そして特に炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、炭素原子数1ないし4のヒドロキシアルキル
基または炭素原子の総数が2ないし6であるアルコキシ
アルキル基を表わし、 馬及び鳥は互いに独立して各々R1と同一であるか、ま
たは各々未置換または置換フェニル基、ベンジル基、フ
ェニルエチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシ
ル基を表わし、R4は炭素原子数1ないし4のアルキル
基、特にエチル基そして特にメチル基を表わし、鳥は炭
素原子数1ないし4のアルキル基、特にエチル基そして
特にメチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル
基を表わし。
、たとえば次式!ないし■:(上記各式中、 mは2ないし6、特に2または3であり、!1は0,1
または2でおり、 R1は炭素原子数1ないし12のアルキル基1特に炭素
原子数1ないし8そして特に炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、炭素原子数1ないし4のヒドロキシアルキル
基または炭素原子の総数が2ないし6であるアルコキシ
アルキル基を表わし、 馬及び鳥は互いに独立して各々R1と同一であるか、ま
たは各々未置換または置換フェニル基、ベンジル基、フ
ェニルエチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシ
ル基を表わし、R4は炭素原子数1ないし4のアルキル
基、特にエチル基そして特にメチル基を表わし、鳥は炭
素原子数1ないし4のアルキル基、特にエチル基そして
特にメチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル
基を表わし。
鳥は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数
1ないし8そして特に炭素原子数1ないし4のアルキル
基、フェニル基、ベンジル基、フェニルエチル基、ベン
ゾイル基、シクロヘンチル基、シクロヘキシル基、Al
CN ’1 タu−A、、 CH2NH2を表わし、 ■畑は水素原子または−AICH2NH2を表わすか、
または 八及び馬が一緒になって−(CH2)p (ここで、p
け4または5である。)、 −(CH2)、 O(CH,)、−または−(CHz)
zNH(CHg)2−を表わし、 1(@は一0R9,−ocへ、−0CNH鳥、 −0−
A、ON。
1ないし8そして特に炭素原子数1ないし4のアルキル
基、フェニル基、ベンジル基、フェニルエチル基、ベン
ゾイル基、シクロヘンチル基、シクロヘキシル基、Al
CN ’1 タu−A、、 CH2NH2を表わし、 ■畑は水素原子または−AICH2NH2を表わすか、
または 八及び馬が一緒になって−(CH2)p (ここで、p
け4または5である。)、 −(CH2)、 O(CH,)、−または−(CHz)
zNH(CHg)2−を表わし、 1(@は一0R9,−ocへ、−0CNH鳥、 −0−
A、ON。
OAINH2、QCAl−N (CHs)t 。
OYl 0 AI N(Cf(sh を表わし、馬は炭
素原子数1ないし12のアルキル基、特に炭素原子数1
ないし4のアルキル基、7エ二ル基、ベンジル基、シク
ロペンチル基tたuシクロヘキシル基を表わし、 A及びAlは互いに独立して、各々エチレン基または1
,2−または1,3−プロピレン基を表わし、 Yは直接結合、−CrHlr−(ここでrは2ないし1
0、特に2ないし6を表わす。)、フェニレン基、トル
イレンs−iたはシクロヘキシレン基を表わし、そして Y、は−CrH2r−(rは2ないし10、lfjに2
ないし6を表わす。)、フェニレン基、トルイレン基ま
たはシクロヘキシレン基を表わす。)で表わされるアミ
ンである。
素原子数1ないし12のアルキル基、特に炭素原子数1
ないし4のアルキル基、7エ二ル基、ベンジル基、シク
ロペンチル基tたuシクロヘキシル基を表わし、 A及びAlは互いに独立して、各々エチレン基または1
,2−または1,3−プロピレン基を表わし、 Yは直接結合、−CrHlr−(ここでrは2ないし1
0、特に2ないし6を表わす。)、フェニレン基、トル
イレンs−iたはシクロヘキシレン基を表わし、そして Y、は−CrH2r−(rは2ないし10、lfjに2
ないし6を表わす。)、フェニレン基、トルイレン基ま
たはシクロヘキシレン基を表わす。)で表わされるアミ
ンである。
次式■:
(式中、
qは1または2であシ、
Xは1,2または3であシ、そして
几10及び几1!は互いに独立して、各々炭素原子数1
ないし4のアルキル基、特にメチル基またはエチル基を
表わす。)で表わされる第三級アミンフェノールも適当
である。式■で表わされる化合物の例はたとえばジメチ
ルアミンメチルフェノール、ジエチルアミノメチルフェ
ノール、ビス(ジメチルアミノメチル)フェノール、ビ
ス(ジエチルアミノメチル)フェノール、ビス(ジエチ
ルアミノエチル)フェノール及び特に2、4.6− ト
リス(ジメチルアミノメチル)フェノールである。
ないし4のアルキル基、特にメチル基またはエチル基を
表わす。)で表わされる第三級アミンフェノールも適当
である。式■で表わされる化合物の例はたとえばジメチ
ルアミンメチルフェノール、ジエチルアミノメチルフェ
ノール、ビス(ジメチルアミノメチル)フェノール、ビ
ス(ジエチルアミノメチル)フェノール、ビス(ジエチ
ルアミノエチル)フェノール及び特に2、4.6− ト
リス(ジメチルアミノメチル)フェノールである。
複素環式第三アミンは飽和または未飽和であることがで
き、そして未置換または例えばノ・ロゲン原子またはア
ルキル基、フェニル基またはベンジル基によって置換す
ることができる。例えば未置換または置換ピラゾール及
びイミダゾール、並びにN−置換されたビロール、ピリ
ジン、ピラジン、インドール、ピペリジン及びピペラジ
ンが適当である。可能なN置換基は特に炭素原子数1な
いし4のアルキル基またはフェニル若しくはベンジル基
である。このタイプの複素環構造の例はたとえばN−メ
チルビロール、ピラゾール、N、N’−ジメチルピラジ
ン及びN。
き、そして未置換または例えばノ・ロゲン原子またはア
ルキル基、フェニル基またはベンジル基によって置換す
ることができる。例えば未置換または置換ピラゾール及
びイミダゾール、並びにN−置換されたビロール、ピリ
ジン、ピラジン、インドール、ピペリジン及びピペラジ
ンが適当である。可能なN置換基は特に炭素原子数1な
いし4のアルキル基またはフェニル若しくはベンジル基
である。このタイプの複素環構造の例はたとえばN−メ
チルビロール、ピラゾール、N、N’−ジメチルピラジ
ン及びN。
N−ジエチルピラジン、N−メチルインドール、N−エ
チルインドール、N−メチルピリジン、N−エチルピリ
ジン、N−ベンジルピリジン、N−メチルピペリジン、
N−エチルピペリジン、N−イングロビルビペリジン、
N、N−ジメチルピペラジン及びN、N’−ジエチルピ
ペラジンである。複素環式第三アミンは好ましくは次式
■ : (式中、 掲2は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
フェニル基またはベンジル基を表わし、そして 賜3及び几14は互いに独立して、各々水素原子、ハロ
ゲン原子、例えば塩素原子または臭素原子、炭素原子数
1ないし4のアルキル基、フェニル基、シクロヘキシル
基またはベンジル基を−表わす。)で表わされるイミダ
ゾールである。例えばイミダゾール、2−クロロイミダ
ゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾ
ール、2−n−プロピルイミダゾール、2−フェニルイ
ミダゾール、4−メチルイミダゾール。
チルインドール、N−メチルピリジン、N−エチルピリ
ジン、N−ベンジルピリジン、N−メチルピペリジン、
N−エチルピペリジン、N−イングロビルビペリジン、
N、N−ジメチルピペラジン及びN、N’−ジエチルピ
ペラジンである。複素環式第三アミンは好ましくは次式
■ : (式中、 掲2は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
フェニル基またはベンジル基を表わし、そして 賜3及び几14は互いに独立して、各々水素原子、ハロ
ゲン原子、例えば塩素原子または臭素原子、炭素原子数
1ないし4のアルキル基、フェニル基、シクロヘキシル
基またはベンジル基を−表わす。)で表わされるイミダ
ゾールである。例えばイミダゾール、2−クロロイミダ
ゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾ
ール、2−n−プロピルイミダゾール、2−フェニルイ
ミダゾール、4−メチルイミダゾール。
4−n−プロピルイミダゾール、2−メチル−4−フェ
ニルイミダゾール、2−、シクロへキシル−4−メチル
イミダゾール及び2−エチル−4−メチルイミダゾール
である。前記式■において。
ニルイミダゾール、2−、シクロへキシル−4−メチル
イミダゾール及び2−エチル−4−メチルイミダゾール
である。前記式■において。
几13及びR14が各々水素原子を表わし、そしてRl
sが炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にメチル基
、エチル基またはn−プロピル基、またはフェニル基を
表わすか、または R12及び亀3が各々水素原子を表わし、そしてル4が
水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基、特
にメチル基、エチル基またはn−プロピル基を表わすイ
ミダゾールが好ましい。
sが炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にメチル基
、エチル基またはn−プロピル基、またはフェニル基を
表わすか、または R12及び亀3が各々水素原子を表わし、そしてル4が
水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基、特
にメチル基、エチル基またはn−プロピル基を表わすイ
ミダゾールが好ましい。
前記式■において、几1!が水素原子を表わすイミダゾ
ールもまたポリグリシジルエーテルとの付加物の形態で
使用できる。これは特に未置換のイミダゾールの場合に
有利である。この予備反応は好捷しくけ芳香族ポリオー
ル、特にビスフェノールA[2,2−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−プロパン]、水素化ビスフェノールA
C2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロ
パン〕またはビスフェノールF〔ヒス(4−ヒドロキシ
フェニル)メタン〕のジグリシジルエーテルと一緒に行
なう。
ールもまたポリグリシジルエーテルとの付加物の形態で
使用できる。これは特に未置換のイミダゾールの場合に
有利である。この予備反応は好捷しくけ芳香族ポリオー
ル、特にビスフェノールA[2,2−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−プロパン]、水素化ビスフェノールA
C2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロ
パン〕またはビスフェノールF〔ヒス(4−ヒドロキシ
フェニル)メタン〕のジグリシジルエーテルと一緒に行
なう。
アルキル基R工ないしR6及び鳥ないし几14 s ヒ
ドロキシアルキル基FL、ないし几3及びアルコキシア
ルキル基R1ないし亀は直鎖まだは枝分れ鎖であること
ができる。例えば各々メチル基、エチル基、n−プロピ
ル法、イソプロピル基、n −ブチル基、第ニブチル基
、n−ペンチル基、2−ペンチル基、n−ヘキシル&%
n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基及び
n−ドデシル基、ヒドロヤシメチル基、2−ヒドロキシ
エチル基、2−ヒドロキシアルキル基及び6−ヒドロキ
シエチル基、及びメトキシメチル基、エトキシメチル基
、2−メトキシエチル基及び2−イソーグロボキシエチ
ル基である。
ドロキシアルキル基FL、ないし几3及びアルコキシア
ルキル基R1ないし亀は直鎖まだは枝分れ鎖であること
ができる。例えば各々メチル基、エチル基、n−プロピ
ル法、イソプロピル基、n −ブチル基、第ニブチル基
、n−ペンチル基、2−ペンチル基、n−ヘキシル&%
n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基及び
n−ドデシル基、ヒドロヤシメチル基、2−ヒドロキシ
エチル基、2−ヒドロキシアルキル基及び6−ヒドロキ
シエチル基、及びメトキシメチル基、エトキシメチル基
、2−メトキシエチル基及び2−イソーグロボキシエチ
ル基である。
−Cr H,r−基YまたはYlは同様に直鎖または枝
分れ鎖であることができるが、しかし好ましくは直鎖で
あり、そして炭素原子数2ないし6を有する。
分れ鎖であることができるが、しかし好ましくは直鎖で
あり、そして炭素原子数2ないし6を有する。
置換フェニル、ベンジル、フェニルエチル、シクロペン
チルまたはシクロヘキシル基馬または馬は特に塩素原子
若しくは臭素原子またはメチル基、エチル基、メトキシ
基またはエトキシ基によって置換される。しかし、数基
は好ましくは未置換である。フェニレン、トルイレンま
だはシクロヘキシレンYまたはYlは特に1,3−まだ
は1,4−フェニレン、1.4−トルイレンまたldl
、4−シクロヘキシレンでアル。
チルまたはシクロヘキシル基馬または馬は特に塩素原子
若しくは臭素原子またはメチル基、エチル基、メトキシ
基またはエトキシ基によって置換される。しかし、数基
は好ましくは未置換である。フェニレン、トルイレンま
だはシクロヘキシレンYまたはYlは特に1,3−まだ
は1,4−フェニレン、1.4−トルイレンまたldl
、4−シクロヘキシレンでアル。
A及びAru各々好ましくはエチレンまたは特に1.6
−プロピレンである。
−プロピレンである。
前記式Iで表わされる好ましい化合物においては、
R1及び亀が互いに独立して、各々炭素原子数1ないし
4のアルキル基または炭素原子数2ないし4のヒドロキ
シアルキル基を表わし、そして、 鳥が炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数2
ないし4のヒドロキシアルキル基、未置換のフェニル基
、ベンジル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル
基を表わす。
4のアルキル基または炭素原子数2ないし4のヒドロキ
シアルキル基を表わし、そして、 鳥が炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数2
ないし4のヒドロキシアルキル基、未置換のフェニル基
、ベンジル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル
基を表わす。
前記式Iで表わされる特に好ましいアミンにおいては、
R,及びR2が各々炭素原子数1ないし4のアルキル基
を表わし、そして 鳥が未置換のフェニル基及び特に未置換のベンジル基を
表わす。
を表わし、そして 鳥が未置換のフェニル基及び特に未置換のベンジル基を
表わす。
前記式■で表わされる好ましい化合物においては、
mが2または3であり、
R4がメチル基またはエチル基を表わし、そして
■−がブチル基、エチル基またはシクロヘキシル基を表
わす。
わす。
式■で表わされる化合物においては、
In2及び塊は双方共に好ましくはエチル基及び特にメ
チル基を表わす。
チル基を表わす。
馬は好ましくは水素原子を表わし、そして鳥は好ましく
はメチル基、エチル基、n−プロピル法、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、ベンゾイル基、2−シアノエチル基
または5−アミノプロピル基を表わす。前記式■におい
て、 R6が2−シアノエチル基または6−アミノプロピル基
を表わし、そして R7が3−アミノプロピル基を表わす化合物もまた好ま
しい。前記式■において、 Aがエチレン基及び特に1,3−プロピレン基を表わし
、 馬が水素原子を表わし、そして R6が2−シアノエチル基または3−アミノプロピル基
を表わす化合物は特に好ましい。前記−弐■の化合物の
いくつかの例はたとえばN、 Nミノプロビル)エチレ
ンジアミン、N、N−ジメチル−N、N−ジー(3−ア
ミノプロピル)エチレンジアミン%N、N−ジメチル−
N′−(2−シアノエチル)−1,3−ジアミノプロパ
ン、N、N−ジメチル−N’ −(s−アミノプロヒル
)−1,5−ジアミノプロパン、N、 N−ジメチルー
N’、N’−(3−アミノプロヒル)−1,6−ジアミ
ノプロパン及びN、N−ジエチル−N −(ヘンソイル
)−1,5−ジアミノプロパンである。
はメチル基、エチル基、n−プロピル法、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、ベンゾイル基、2−シアノエチル基
または5−アミノプロピル基を表わす。前記式■におい
て、 R6が2−シアノエチル基または6−アミノプロピル基
を表わし、そして R7が3−アミノプロピル基を表わす化合物もまた好ま
しい。前記式■において、 Aがエチレン基及び特に1,3−プロピレン基を表わし
、 馬が水素原子を表わし、そして R6が2−シアノエチル基または3−アミノプロピル基
を表わす化合物は特に好ましい。前記−弐■の化合物の
いくつかの例はたとえばN、 Nミノプロビル)エチレ
ンジアミン、N、N−ジメチル−N、N−ジー(3−ア
ミノプロピル)エチレンジアミン%N、N−ジメチル−
N′−(2−シアノエチル)−1,3−ジアミノプロパ
ン、N、N−ジメチル−N’ −(s−アミノプロヒル
)−1,5−ジアミノプロパン、N、 N−ジメチルー
N’、N’−(3−アミノプロヒル)−1,6−ジアミ
ノプロパン及びN、N−ジエチル−N −(ヘンソイル
)−1,5−ジアミノプロパンである。
前記式■の化合物に2いては、nは好ましくは0または
1である。
1である。
前記式Vにおいて、■−は特に−〇鳥。
−0−Yl−0−A、−N (CHa)、を表わす。
これらの基において、
鳥は好ましくは炭素原子数1ないし4のアルキル基、フ
ェニル基またはベンジル基を表わし、Yは直接結合、−
(CH,)r−(ここでrは2ないし6である。)また
は1.3−看しくけ1゜4−フェニレン基(i−表わし
、 Ylは−(CHz)r (ここでrは2ないし6でろる
。)まだは1,3−若しくは1,4−フェニレン基を表
わし、そして 八1はエチレン基及び特に1,3−プロピレン基を表わ
す。式Vで表わされる化合物の例は、たとえばβ−ジメ
チルアミノエチルβ−シアノエチルエーテル、r−ジメ
チルアミノグロピルβ−シアノグロピルエーテル、β−
ジメチルアミノエーテルγ−アミノグロビルエーテル、
r−ジメチルアミノグロビルr−アミノイソブチルエー
テル、β−ジメチルアミノエチルアセテート、β−ジメ
チルアミノプロピルアセテート、β−ジメチルアミノプ
ロピル2−イソブチレート、r−ジメチルアミンプロピ
ルラウレート、β−ジメチルアミノエチルベンゾエート
、β−ジメチルアミンエチルN−フェニルカルバメート
、p−ジメチルアミノエチルカルボネート、p−ジメチ
ルアミノエチルγ−ジメチルアミノグロピルエーテル、
1.4−シクロへキシルジ(r−ジメチルアミンプロピ
ル)エーテル、ジ(γ−ジメチルアミノプロピル)テレ
フタレート及びジ(β−ジメチルアミンエチル)アジペ
ートである。
ェニル基またはベンジル基を表わし、Yは直接結合、−
(CH,)r−(ここでrは2ないし6である。)また
は1.3−看しくけ1゜4−フェニレン基(i−表わし
、 Ylは−(CHz)r (ここでrは2ないし6でろる
。)まだは1,3−若しくは1,4−フェニレン基を表
わし、そして 八1はエチレン基及び特に1,3−プロピレン基を表わ
す。式Vで表わされる化合物の例は、たとえばβ−ジメ
チルアミノエチルβ−シアノエチルエーテル、r−ジメ
チルアミノグロピルβ−シアノグロピルエーテル、β−
ジメチルアミノエーテルγ−アミノグロビルエーテル、
r−ジメチルアミノグロビルr−アミノイソブチルエー
テル、β−ジメチルアミノエチルアセテート、β−ジメ
チルアミノプロピルアセテート、β−ジメチルアミノプ
ロピル2−イソブチレート、r−ジメチルアミンプロピ
ルラウレート、β−ジメチルアミノエチルベンゾエート
、β−ジメチルアミンエチルN−フェニルカルバメート
、p−ジメチルアミノエチルカルボネート、p−ジメチ
ルアミノエチルγ−ジメチルアミノグロピルエーテル、
1.4−シクロへキシルジ(r−ジメチルアミンプロピ
ル)エーテル、ジ(γ−ジメチルアミノプロピル)テレ
フタレート及びジ(β−ジメチルアミンエチル)アジペ
ートである。
上記のタイプのアミンは公知であるか、まだはそれ自体
公知の方法によって製造することができる〔参照例えば
アメリカ合衆国特許第4.201,854号及び第4,
524,759号〕。
公知の方法によって製造することができる〔参照例えば
アメリカ合衆国特許第4.201,854号及び第4,
524,759号〕。
特に好ましいアミンは前記式■において、几1及び馬が
各々エチル基及び特にメチル基を表わし、そして 几3が未置換のフェニル基及び特に未置換のベンジル基
を表わす化合物、特にベンジルジメチルアミンである。
各々エチル基及び特にメチル基を表わし、そして 几3が未置換のフェニル基及び特に未置換のベンジル基
を表わす化合物、特にベンジルジメチルアミンである。
前記式■において、
mが2または3であり、そして
R4及び亀が互いに独立して、各々メチル基またはエチ
ル基を表わすアミン、特に mが3を表わし、そして 几4及び鳥が双方共にメチル基またはエチル基を表わす
アミン; N、N−ジメチル−N’ −(5−アミノプロヒル)−
1,s−ジアミノプロパン、N、N−ジメチル−N’
−(2−7アノエチル)−1,5−ジアミノプロパン及
び特にN、N−1工f ルーN′−(ヘンソイル)−1
,5−ジアミノプロパンまたはそれらの混合物; 前記式■において qが1であり、 Rlo及びR11が双方共にエチル基及び特にメチル基
を表わし、そして Xは前記の意味を表わす化合物; 前記式■において 几12及びR14が各々水素原子を表わし、そしてル3
が水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を
表わすイミダゾール:及び前記の好ましいイミダゾール
特に未置換のイミダゾールと、ビスフェノールF1水素
化ビスフエノールAまたはビスフェノールAのジグリシ
ジルエーテルとの付加物である。
ル基を表わすアミン、特に mが3を表わし、そして 几4及び鳥が双方共にメチル基またはエチル基を表わす
アミン; N、N−ジメチル−N’ −(5−アミノプロヒル)−
1,s−ジアミノプロパン、N、N−ジメチル−N’
−(2−7アノエチル)−1,5−ジアミノプロパン及
び特にN、N−1工f ルーN′−(ヘンソイル)−1
,5−ジアミノプロパンまたはそれらの混合物; 前記式■において qが1であり、 Rlo及びR11が双方共にエチル基及び特にメチル基
を表わし、そして Xは前記の意味を表わす化合物; 前記式■において 几12及びR14が各々水素原子を表わし、そしてル3
が水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を
表わすイミダゾール:及び前記の好ましいイミダゾール
特に未置換のイミダゾールと、ビスフェノールF1水素
化ビスフエノールAまたはビスフェノールAのジグリシ
ジルエーテルとの付加物である。
塩(a)を製造するだめの適当な芳香族ポリオールの例
はたとえばレゾルシノール、ヒドロキノン、ビス(4−
ヒドロキシフェニル)−メタン(ビスフェノールF)、
2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビ
スフェノールA)、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−6
,5−ジブロモフェニル)プロパン(テトラブロモビス
フェノール人)、1.1.2.2−テトラキス(4−ヒ
ドロキシフェニル)エタン、4.4−ジヒドロキシビフ
ェニル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン及び
ホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドと、クロロフ
ェノールまたはアルキル基に9個までの炭素原子を有す
るアルキルフェノールとのノボラック特にクレゾールノ
ボラック及びフェノールノボラックである。フェノール
ノボラック及び特にレゾルシノール、ビスフェノールF
またはビスフェノールAと前記の好ましいアミンとの塩
を使用するのが好マしい。レゾルシノール、ビスフェノ
ールFまだはビスフェノールAとトリス(ジメチルアミ
ノメチル)フェノール、ジメチルアミノメチルフェノー
ル、2−n−プロピルイミダゾール、N、N−ジメチル
アミノプロピルアミン、N、N−ジエチルアミノプロビ
ルアミンまたはN、N−ジエチル−N’−(ベンゾイル
)−1゜3−ジアミノプロパンの塩及びレゾルシノール
、ビスフェノールFまたはビスフェノールAと、イミダ
ゾールとビスフェノールAまたはビスフェノールFのジ
グリシジルエーテルの付加物との塩は非常に特に好まし
い。
はたとえばレゾルシノール、ヒドロキノン、ビス(4−
ヒドロキシフェニル)−メタン(ビスフェノールF)、
2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビ
スフェノールA)、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−6
,5−ジブロモフェニル)プロパン(テトラブロモビス
フェノール人)、1.1.2.2−テトラキス(4−ヒ
ドロキシフェニル)エタン、4.4−ジヒドロキシビフ
ェニル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン及び
ホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドと、クロロフ
ェノールまたはアルキル基に9個までの炭素原子を有す
るアルキルフェノールとのノボラック特にクレゾールノ
ボラック及びフェノールノボラックである。フェノール
ノボラック及び特にレゾルシノール、ビスフェノールF
またはビスフェノールAと前記の好ましいアミンとの塩
を使用するのが好マしい。レゾルシノール、ビスフェノ
ールFまだはビスフェノールAとトリス(ジメチルアミ
ノメチル)フェノール、ジメチルアミノメチルフェノー
ル、2−n−プロピルイミダゾール、N、N−ジメチル
アミノプロピルアミン、N、N−ジエチルアミノプロビ
ルアミンまたはN、N−ジエチル−N’−(ベンゾイル
)−1゜3−ジアミノプロパンの塩及びレゾルシノール
、ビスフェノールFまたはビスフェノールAと、イミダ
ゾールとビスフェノールAまたはビスフェノールFのジ
グリシジルエーテルの付加物との塩は非常に特に好まし
い。
特に適する脂肪族基で置換されたフェノール類は、アル
キル基、アルケニル基、プルカシェニル基及びアルカト
リエニル基に9ないし18個、特にりないし16個の炭
素原子を有するアルキルフェノール、アルケニルフェノ
ール、アルカジェニルフェノール及ヒアルカトリエニル
フェノールである。これらの脂肪族基は直鎖または分枝
鎖であり得るが、好ましくは直鎖である。脂肪族基で置
換されたフェノールの例として5−及び4−n−ノニル
フェノール、6−n−デシルフェノール、4−n−)”
y’シルクエノール、4−n−テトラデシルフェノール
、4−n−ペンタデシルフェノール、4−n−オクタデ
シルフェノール、4−(2−ノネニル)フェノール、3
−(4−デセニル)フェノール、4−(2−ドデセニル
)フェノール、5−(9−オクタデセニル)フェノール
、4−(1,5−デカジェニル)フェノール、3−(9
,13−オクタデカジェニル)フェノール、カシューナ
ツツから抽出された、“Phenol CN5L ”
として知られる3−(2,4,6−ベンタゾカトリエニ
ル)フェノールの様な5−(n−ペンタテカトリエニル
)フェノール、及び4−(9,11゜15−オクタデカ
ジェニル)−フェノールが挙げられる。3−及び4−n
−ノニルフェノール及ヒL−(214,6−ベンタゾカ
トリエニル)フェノール、特にそれらの2− n−プロ
ピルイミダゾールまたはトリス(ジメチルアミンメチル
)−フェノールの塩が好ましい。しかしながら一般的に
は上記で定義した(ポリ)アミンと芳香族ポリオールか
らなる塩(alが好ましい。
キル基、アルケニル基、プルカシェニル基及びアルカト
リエニル基に9ないし18個、特にりないし16個の炭
素原子を有するアルキルフェノール、アルケニルフェノ
ール、アルカジェニルフェノール及ヒアルカトリエニル
フェノールである。これらの脂肪族基は直鎖または分枝
鎖であり得るが、好ましくは直鎖である。脂肪族基で置
換されたフェノールの例として5−及び4−n−ノニル
フェノール、6−n−デシルフェノール、4−n−)”
y’シルクエノール、4−n−テトラデシルフェノール
、4−n−ペンタデシルフェノール、4−n−オクタデ
シルフェノール、4−(2−ノネニル)フェノール、3
−(4−デセニル)フェノール、4−(2−ドデセニル
)フェノール、5−(9−オクタデセニル)フェノール
、4−(1,5−デカジェニル)フェノール、3−(9
,13−オクタデカジェニル)フェノール、カシューナ
ツツから抽出された、“Phenol CN5L ”
として知られる3−(2,4,6−ベンタゾカトリエニ
ル)フェノールの様な5−(n−ペンタテカトリエニル
)フェノール、及び4−(9,11゜15−オクタデカ
ジェニル)−フェノールが挙げられる。3−及び4−n
−ノニルフェノール及ヒL−(214,6−ベンタゾカ
トリエニル)フェノール、特にそれらの2− n−プロ
ピルイミダゾールまたはトリス(ジメチルアミンメチル
)−フェノールの塩が好ましい。しかしながら一般的に
は上記で定義した(ポリ)アミンと芳香族ポリオールか
らなる塩(alが好ましい。
本発明はさらに本発明による方法を実施する為に特に開
発された新規な塩(alに関する。特に好ましい塩はレ
ゾルシノールと2−n−プロピルイミダゾールの塩、と
りわけレゾルシノール:2−n−プロピルイミダゾール
が2:1である塩である。
発された新規な塩(alに関する。特に好ましい塩はレ
ゾルシノールと2−n−プロピルイミダゾールの塩、と
りわけレゾルシノール:2−n−プロピルイミダゾール
が2:1である塩である。
該塩(a)は公知方法、例えば少なくとも1個の第三窒
素原子を有する(ポリ)アミンと上記で定義した芳香族
(ポリ)オールまたはフェノールを、通常反応温度を8
0ないし150 ’Q とりわけ10口ないし130℃
に上げて反応させることにより製造できる。反応体は、
窒素1当量あたり水酸基が1ないし2当量となる様な量
で用いるのが有利である。塩(a)は高粘度の液体であ
る。それらの粘度は所望により適当な希釈剤、とりわけ
高沸点有機溶媒で調整される。その様な溶媒及び希釈剤
の例としてベンジルアルコール、フルフリルアルコール
、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、ノ(イン
油並びにシクロペンタノール個シクロヘキサノンの様な
環式ケトンが挙げられる。希釈剤は通常塩(alに対し
て20ないし80重量%、好ましくは20ないし50重
量%の址で使用される。特に好ましい希釈剤はベンジル
アルコールテアル。
素原子を有する(ポリ)アミンと上記で定義した芳香族
(ポリ)オールまたはフェノールを、通常反応温度を8
0ないし150 ’Q とりわけ10口ないし130℃
に上げて反応させることにより製造できる。反応体は、
窒素1当量あたり水酸基が1ないし2当量となる様な量
で用いるのが有利である。塩(a)は高粘度の液体であ
る。それらの粘度は所望により適当な希釈剤、とりわけ
高沸点有機溶媒で調整される。その様な溶媒及び希釈剤
の例としてベンジルアルコール、フルフリルアルコール
、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、ノ(イン
油並びにシクロペンタノール個シクロヘキサノンの様な
環式ケトンが挙げられる。希釈剤は通常塩(alに対し
て20ないし80重量%、好ましくは20ないし50重
量%の址で使用される。特に好ましい希釈剤はベンジル
アルコールテアル。
塩(a)の代わりに芳香族ジオール、例えばレゾルシノ
ール及びビスフェノール、とりわけビスフェノールAも
しくはビスフェノールFと式■の化合物と飽和もしくは
不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族モノカルボン酸と
の塩との混合物を本発明による方法に使用することもで
きる。
ール及びビスフェノール、とりわけビスフェノールAも
しくはビスフェノールFと式■の化合物と飽和もしくは
不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族モノカルボン酸と
の塩との混合物を本発明による方法に使用することもで
きる。
式■の化合物として好ましいものは、上記の化合物に1
4する。適する脂肪族モノカルボン酸は特に炭素原子数
が18以下、とりわけ炭素原子数6ないし18の飽和も
しくは不飽和の脂肪族モノカルボン酸である。適するモ
ノカルボン酸の例は:酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ
酪酸、カプロ/酸、2−エチルカブロン酸、カブリン酸
、ラウリン酸、バルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、及び“ヴアーサティソク アシド(versati
c acids ) ” として知られている高度に分
枝したモノカルボン酸である。これらの混合物をして好
ましい塩は、(ジメチルアミンメチル)フェノール 2
−エチルヘキソニー)tだけオレエート、そして特にト
リス(ジメチルアミノメチル)フェノール トリスオレ
エート及びとりわけトリス(ジメチルアミノメチル)フ
ェノール トリス−2−エチルヘキソエートである。該
混合物の粘度もまた、所望により希釈剤、特に上記のタ
イプの希釈剤を添加して所望の値とすることができる。
4する。適する脂肪族モノカルボン酸は特に炭素原子数
が18以下、とりわけ炭素原子数6ないし18の飽和も
しくは不飽和の脂肪族モノカルボン酸である。適するモ
ノカルボン酸の例は:酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ
酪酸、カプロ/酸、2−エチルカブロン酸、カブリン酸
、ラウリン酸、バルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、及び“ヴアーサティソク アシド(versati
c acids ) ” として知られている高度に分
枝したモノカルボン酸である。これらの混合物をして好
ましい塩は、(ジメチルアミンメチル)フェノール 2
−エチルヘキソニー)tだけオレエート、そして特にト
リス(ジメチルアミノメチル)フェノール トリスオレ
エート及びとりわけトリス(ジメチルアミノメチル)フ
ェノール トリス−2−エチルヘキソエートである。該
混合物の粘度もまた、所望により希釈剤、特に上記のタ
イプの希釈剤を添加して所望の値とすることができる。
式■の化合物の塩及び飽和まだは不飽和脂肪族モノカル
ボン酸は公知であるかまたは公知方法により製造できる
。
ボン酸は公知であるかまたは公知方法により製造できる
。
適するエポキシ樹脂(b)は特に硫黄原子、好ましくは
酸素原子または窒素原子に結合し、次式: 〔式中、Q及びもは両方とも水素原子を表わし、Qlは
水素原子もしくはメチル基を表わすか、またはQともは
一緒になって−CHz CH2−もしくは−0H2CH
,CH2−を表わしs Qtは水素原子を表わす〕で表
わされる基を平均1個以上有するエポキシ樹脂である。
酸素原子または窒素原子に結合し、次式: 〔式中、Q及びもは両方とも水素原子を表わし、Qlは
水素原子もしくはメチル基を表わすか、またはQともは
一緒になって−CHz CH2−もしくは−0H2CH
,CH2−を表わしs Qtは水素原子を表わす〕で表
わされる基を平均1個以上有するエポキシ樹脂である。
このタイプの樹脂の例は、脂肪族、脂環式または芳香族
ポリカルボン酸から訪導されるポリグリシジル及びポリ
(−一メチルグリシジル)x スフ−/l/ テ9る。
ポリカルボン酸から訪導されるポリグリシジル及びポリ
(−一メチルグリシジル)x スフ−/l/ テ9る。
適するポリカルボン酸の例Vi、コハク酸、ゲルタール
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン
酸、セパ7ン酸、リルン酸の二量体もしくは二量体、テ
トラヒドロフタル酸、4−メチルテトラヒドロンタル酸
、ヘキサヒトミフタル酸、4−メチルへキサヒドロフタ
ル酸、フタル酸、イソフタル酸及びテレフタル酸である
。
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン
酸、セパ7ン酸、リルン酸の二量体もしくは二量体、テ
トラヒドロフタル酸、4−メチルテトラヒドロンタル酸
、ヘキサヒトミフタル酸、4−メチルへキサヒドロフタ
ル酸、フタル酸、イソフタル酸及びテレフタル酸である
。
他の例として、1分子あたり少なくとも2個のアルコー
ル性及び/またはフェノール性水酸基を有する化合物と
、エビクロロヒドリンまたはアリルクロライドを反応さ
せ、続いて過酸で手ポキシ化することにより得られるポ
リグリシジル及びポリ(β−メチルグリシジル)エーテ
ルがある。
ル性及び/またはフェノール性水酸基を有する化合物と
、エビクロロヒドリンまたはアリルクロライドを反応さ
せ、続いて過酸で手ポキシ化することにより得られるポ
リグリシジル及びポリ(β−メチルグリシジル)エーテ
ルがある。
適スルホリオールの例はエチレンf リニア −ル、ジ
エチレングリコール、ポリ(オキシエチレン)クリコー
ル、フロパン−1,2−ジオール、ポリ(オキシプロピ
ノン)グリコール、プロパン−1,3−ジオール、ブタ
ン−1,4−ジオール、ポリ(オキシテトラメチレン)
グリコール、ペンタン−1,5−ジオール、ヘキサン−
2゜4.6−ドリオール、グリセロール、1.1.1−
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソル
ビトール、レゾルシノール、キニトール、ビス(4−ヒ
ドロキシ−シクロヘキシル)メタ7.2.2−ビス(4
−ヒドロキシシクロヘキシル)フロパン、1.1−ビス
(ヒドロキシメチル)シクロヘキセ−3−エン及びさら
に上記の塩(a)の製造方法に記載したタイプの芳香族
ポリオールである。
エチレングリコール、ポリ(オキシエチレン)クリコー
ル、フロパン−1,2−ジオール、ポリ(オキシプロピ
ノン)グリコール、プロパン−1,3−ジオール、ブタ
ン−1,4−ジオール、ポリ(オキシテトラメチレン)
グリコール、ペンタン−1,5−ジオール、ヘキサン−
2゜4.6−ドリオール、グリセロール、1.1.1−
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソル
ビトール、レゾルシノール、キニトール、ビス(4−ヒ
ドロキシ−シクロヘキシル)メタ7.2.2−ビス(4
−ヒドロキシシクロヘキシル)フロパン、1.1−ビス
(ヒドロキシメチル)シクロヘキセ−3−エン及びさら
に上記の塩(a)の製造方法に記載したタイプの芳香族
ポリオールである。
適当なポリ(N−グリシジル)化合物はエピクロロヒド
リンと少なくとも2個のアぐノー水素原子を有するアミ
ンとの反応生成物を脱塩酸することによって得られる。
リンと少なくとも2個のアぐノー水素原子を有するアミ
ンとの反応生成物を脱塩酸することによって得られる。
適当なアミンの例はたとえばアニリン、n−ブチルアミ
ン、ビス(4−アミノフェニル)メタン、1,3−及び
1.4−キシリレンジアミン、1.6−及び1゜4−ビ
ス(アミノメチル)シクロヘキサン及びビス(4−メチ
ルアミノフェニル)−メタンである。このタイプの別の
適当な化合物はトリグリシジルイソンアヌレート、環式
アルキレン尿素、例えばエチレン尿素及び1,3−プロ
ビレン尿素及びヒダントイン例えば5,5−ジメチルヒ
ダントインのN、N−ジグリシジル誘導体である。
ン、ビス(4−アミノフェニル)メタン、1,3−及び
1.4−キシリレンジアミン、1.6−及び1゜4−ビ
ス(アミノメチル)シクロヘキサン及びビス(4−メチ
ルアミノフェニル)−メタンである。このタイプの別の
適当な化合物はトリグリシジルイソンアヌレート、環式
アルキレン尿素、例えばエチレン尿素及び1,3−プロ
ビレン尿素及びヒダントイン例えば5,5−ジメチルヒ
ダントインのN、N−ジグリシジル誘導体である。
ボIJ(S−グリシジル)化合物の例はたとえばジチオ
ール例えばエタノール−1,2−ジチオール及びビス(
4−メルカプトメチルフェニル)エーテルのジー5−グ
リシジル誘導体である。
ール例えばエタノール−1,2−ジチオール及びビス(
4−メルカプトメチルフェニル)エーテルのジー5−グ
リシジル誘導体である。
前記式■(式中、Q及び喝は一緒になって−CH2CH
2−または−CH2CHzCH2−基を表わす。)で表
わされる1個まだはそれ以上の基を有するエポキシ樹脂
の例はたとえばビス(2,5−エポキシシクロペンチル
)エーテル、2.6〒エポキシシクロベンチルグリシジ
ルエーテル、1゜2−ビス(2,5−エポキシシクロベ
ンチルオキシ)エタン、6.4−エポキシ−6−メチル
シクロへキシル−メチル5,4−エポキシ−6−メチル
ゾクロヘキサンカルポΦル−ト及び2−(5,4−エポ
キシ)シクロヘキシル−5゜5−スビO(5,4−エポ
キシ)シクロヘキサン−m−ジオキサンである。
2−または−CH2CHzCH2−基を表わす。)で表
わされる1個まだはそれ以上の基を有するエポキシ樹脂
の例はたとえばビス(2,5−エポキシシクロペンチル
)エーテル、2.6〒エポキシシクロベンチルグリシジ
ルエーテル、1゜2−ビス(2,5−エポキシシクロベ
ンチルオキシ)エタン、6.4−エポキシ−6−メチル
シクロへキシル−メチル5,4−エポキシ−6−メチル
ゾクロヘキサンカルポΦル−ト及び2−(5,4−エポ
キシ)シクロヘキシル−5゜5−スビO(5,4−エポ
キシ)シクロヘキサン−m−ジオキサンである。
エポキシ基が種々のへテロ原子に結合しているか、また
はエポキシ基のいくつかまたは全てが分子の中央に位置
しているエポキシ樹脂、例えば4−アミノフェノール、
N−グリシジル−N−(2−グリシジルオキシプロビル
)−5゜5−ジメチルヒダントイン、ビニルシクロヘキ
センジオキシド、リモネンジオキシドまたはジシクロペ
ンタジェンジオキシドのN、N、0−トリグリンジル銹
導体を使用することもできる。
はエポキシ基のいくつかまたは全てが分子の中央に位置
しているエポキシ樹脂、例えば4−アミノフェノール、
N−グリシジル−N−(2−グリシジルオキシプロビル
)−5゜5−ジメチルヒダントイン、ビニルシクロヘキ
センジオキシド、リモネンジオキシドまたはジシクロペ
ンタジェンジオキシドのN、N、0−トリグリンジル銹
導体を使用することもできる。
前記エポキシ化合物はまた相互のまたはエポキシ樹脂混
合物に溶解する固体エポキシ樹脂とのある種の混合物と
して使用することもできるが、最終的混合物の室温での
粘度は15.000mPa。
合物に溶解する固体エポキシ樹脂とのある種の混合物と
して使用することもできるが、最終的混合物の室温での
粘度は15.000mPa。
S・ 以下、好ましくは8,000mPa、s、以下で
あることが有利である。
あることが有利である。
二価フェノール、特に2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、2,2−ビス(5,5−ジブロモ−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシシクロヘ
キシル)メタン及び2,2−ビス(4−ヒドロキシシク
ロヘキシル)プロパンの“いわゆる″前駆したまたは前
駆しないジグリシジルエーテル、ノボラックのポリグリ
シジルエーテルまたはテトラグリシジル化4,4−ジア
ミノジフェニルメタンは本発明方法において使用するた
めに特に好ましい。ビスフェノールA1テトラブロモ−
ビスフェノールAまたはビスフェノールFの“いわゆる
“前駆したまだは前駆しないジグリシジルエーテル、テ
トラグリシジル化4,4′−ジアミノジフェニルメタン
、フェノール−ホルムアルデヒドまたはクレゾール−ホ
ルムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、
またはそれらの混合物を使用することはさらに好ましい
。
ェニル)プロパン、2,2−ビス(5,5−ジブロモ−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシシクロヘ
キシル)メタン及び2,2−ビス(4−ヒドロキシシク
ロヘキシル)プロパンの“いわゆる″前駆したまたは前
駆しないジグリシジルエーテル、ノボラックのポリグリ
シジルエーテルまたはテトラグリシジル化4,4−ジア
ミノジフェニルメタンは本発明方法において使用するた
めに特に好ましい。ビスフェノールA1テトラブロモ−
ビスフェノールAまたはビスフェノールFの“いわゆる
“前駆したまだは前駆しないジグリシジルエーテル、テ
トラグリシジル化4,4′−ジアミノジフェニルメタン
、フェノール−ホルムアルデヒドまたはクレゾール−ホ
ルムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、
またはそれらの混合物を使用することはさらに好ましい
。
前記エポキシ樹脂(b)は反応性希釈剤、例えばフェニ
ルマタハクレジルグリシジルエーテル、ブタンジオール
ジグリシジルエーテル、ジグリシジルへキサヒドロフタ
レート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル
まだは“カルドゥラ(CARDU几A)E″′ として
知られる合成多分鎖の主に第三級脂肪族モノカルボン酸
のグリシジルエステルと、好ましくはエポキシ樹脂の全
量に対して5ないし50重量%で混合することができる
。
ルマタハクレジルグリシジルエーテル、ブタンジオール
ジグリシジルエーテル、ジグリシジルへキサヒドロフタ
レート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル
まだは“カルドゥラ(CARDU几A)E″′ として
知られる合成多分鎖の主に第三級脂肪族モノカルボン酸
のグリシジルエステルと、好ましくはエポキシ樹脂の全
量に対して5ないし50重量%で混合することができる
。
本発明において使用される結合剤はそれ自体公知の別の
添加剤、特にチキソトロープ及ヒ染料を含有することも
できる。
添加剤、特にチキソトロープ及ヒ染料を含有することも
できる。
塩(a)または前記で使用されたその混合物は有利には
エポキシ基の1当量に対して窒素当量が0.02ないし
α30、好ましくはQ、04ないしa20存在するよう
な址で使用する。
エポキシ基の1当量に対して窒素当量が0.02ないし
α30、好ましくはQ、04ないしa20存在するよう
な址で使用する。
積層品の満足な含浸を確実にするためには、結合剤の2
5′Cでの粘度が6,000mPa、s、、好ましくは
!1,000mPa、s、及び4?に1,000+t+
Pa、s、を越えてはならない。必要ならば、全ての結
合剤成分を適当な希釈剤を加えることによって混合した
後に、所望の値に調節する。
5′Cでの粘度が6,000mPa、s、、好ましくは
!1,000mPa、s、及び4?に1,000+t+
Pa、s、を越えてはならない。必要ならば、全ての結
合剤成分を適当な希釈剤を加えることによって混合した
後に、所望の値に調節する。
本発明において使用される結合剤(樹脂混合物)は長い
保存寿命(室温において約8日まで)によって特徴づけ
られるので、製造中、一定の貯蔵期間及び使用する場所
へ結合剤で含浸した積層品を輸送する間、樹脂の早期硬
化を避けることができる。前記結合剤は低い@度で、6
0°0程度の温度では徐々に、艮好な機械的特性例えば
良好な引張強さ及び曲げ強さ、及び良好な耐薬性を有す
る被膜に硬化することができる。
保存寿命(室温において約8日まで)によって特徴づけ
られるので、製造中、一定の貯蔵期間及び使用する場所
へ結合剤で含浸した積層品を輸送する間、樹脂の早期硬
化を避けることができる。前記結合剤は低い@度で、6
0°0程度の温度では徐々に、艮好な機械的特性例えば
良好な引張強さ及び曲げ強さ、及び良好な耐薬性を有す
る被膜に硬化することができる。
さらに、定義されたタイプの結合剤で得られるライニン
グまたは被膜は低い収縮率及び基材例えばパイプの内部
表面(それらは意図する用途、場所またはさらに再ライ
ニングに先立つ洗浄のために多くの場合に濡れるかまた
は少なくとも湿っぽい。)に対する良好な接着力を特徴
とする。エポキシ樹脂と、第三アミンと有機酸の市販の
塩との混合物は一般に水または湿気の存在下に十分に硬
化せず、また十分な機械的特性を有する粘着性の被膜を
製造しないから−このことは驚くべきことである。
グまたは被膜は低い収縮率及び基材例えばパイプの内部
表面(それらは意図する用途、場所またはさらに再ライ
ニングに先立つ洗浄のために多くの場合に濡れるかまた
は少なくとも湿っぽい。)に対する良好な接着力を特徴
とする。エポキシ樹脂と、第三アミンと有機酸の市販の
塩との混合物は一般に水または湿気の存在下に十分に硬
化せず、また十分な機械的特性を有する粘着性の被膜を
製造しないから−このことは驚くべきことである。
上記のタイプの結合剤で片面を被覆した積層品の製造方
法及び現場成形方法を用いたパイプのライニング法は公
知である。適する方法、膜材料及び繊維材料は例えば英
国特許第1,340,068号及び第1.569.67
5号、西ドイツ特許公開筒2.240,153号及び第
2.562,784号公報並びにInsituform
(Pipes & 5tructures )社、英
国により出版サレタ“インノツ7オーム ニュースダイ
ジェスト(Insitufarm News Dige
st )″に記載されている。これらの出版物の関連部
分も参考文献として本発明に導入されている。膜は好ま
しくはポリビニルクロライドシートであシ、繊維材料は
好ましくはポリエステルのニードルパンチドフエルトで
ある。
法及び現場成形方法を用いたパイプのライニング法は公
知である。適する方法、膜材料及び繊維材料は例えば英
国特許第1,340,068号及び第1.569.67
5号、西ドイツ特許公開筒2.240,153号及び第
2.562,784号公報並びにInsituform
(Pipes & 5tructures )社、英
国により出版サレタ“インノツ7オーム ニュースダイ
ジェスト(Insitufarm News Dige
st )″に記載されている。これらの出版物の関連部
分も参考文献として本発明に導入されている。膜は好ま
しくはポリビニルクロライドシートであシ、繊維材料は
好ましくはポリエステルのニードルパンチドフエルトで
ある。
下記の実施例は本発明を説明する。
実施例1ニドリス(ジメチルアミノメチル)フェノール
265g(1モル)及ヒレゾルシノール530g (!
iモル)を攪拌装置、還流冷却器及び温度計を向けた1
、51のスルホン化用フラスコに入れ、この混合物を、
窒素雰囲気下で攪拌しながら110ないし120℃に加
熱する。
265g(1モル)及ヒレゾルシノール530g (!
iモル)を攪拌装置、還流冷却器及び温度計を向けた1
、51のスルホン化用フラスコに入れ、この混合物を、
窒素雰囲気下で攪拌しながら110ないし120℃に加
熱する。
100℃の付近でフェノール系の成分がアミンに溶解す
る。緩和な発熱反応が起こる。反応混合物の温度を11
0ないし12cB)に60分間保持する。その後ベンジ
ルアルコール450gで希釈する。この方法により、2
5℃における粘度が5600 mPa、s、であfi、
OH当量と窒素当量の比(OH当量−N当量〕が2=1
であり、そして固体含量が57重量%である淡褐色溶液
が得られる。(硬化剤層、1) 実施例2:イミダゾール68g(1モル)及びベンジル
アルコール272gを攪拌装置、滴下漏斗、還流冷却器
及び温度計を付けた750m1のスルホン化フラスコに
室温(20ないし25C)で入れる。混合物を窒素でガ
スシールして10口ないし110℃に加熱するとイミダ
ゾールが溶解して透明な溶液になる。工業用のビスフェ
ノール人ジグリクジルエーテル(25°0における粘度
が10000mPa、s、 、エポキシ価が5.55エ
ポキシ当量/IlF)60gを温度が120℃を越えな
いような滴下速度で滴下する。その後フェノールノボラ
ック(OH当11=105;1モル当たり5.6個のフ
ェノール性水酸基を含有する)200gを添加し、温度
を約60分間110ないし120”Qに保持する。反応
生成物は25℃で1900mPa、s、の粘度を有し、
OH当#二N当量が1=1であり、そして固体含有率が
55重量%である。(硬化剤層2) 実施例3=ビスフエノールA(2,2−ビス(4−ヒド
ロキシ−フェニル)プロパン)100g及びベンジルア
ルコール70gを実施例1に記載した型のスルホン化用
のフラスコに入れる。
る。緩和な発熱反応が起こる。反応混合物の温度を11
0ないし12cB)に60分間保持する。その後ベンジ
ルアルコール450gで希釈する。この方法により、2
5℃における粘度が5600 mPa、s、であfi、
OH当量と窒素当量の比(OH当量−N当量〕が2=1
であり、そして固体含量が57重量%である淡褐色溶液
が得られる。(硬化剤層、1) 実施例2:イミダゾール68g(1モル)及びベンジル
アルコール272gを攪拌装置、滴下漏斗、還流冷却器
及び温度計を付けた750m1のスルホン化フラスコに
室温(20ないし25C)で入れる。混合物を窒素でガ
スシールして10口ないし110℃に加熱するとイミダ
ゾールが溶解して透明な溶液になる。工業用のビスフェ
ノール人ジグリクジルエーテル(25°0における粘度
が10000mPa、s、 、エポキシ価が5.55エ
ポキシ当量/IlF)60gを温度が120℃を越えな
いような滴下速度で滴下する。その後フェノールノボラ
ック(OH当11=105;1モル当たり5.6個のフ
ェノール性水酸基を含有する)200gを添加し、温度
を約60分間110ないし120”Qに保持する。反応
生成物は25℃で1900mPa、s、の粘度を有し、
OH当#二N当量が1=1であり、そして固体含有率が
55重量%である。(硬化剤層2) 実施例3=ビスフエノールA(2,2−ビス(4−ヒド
ロキシ−フェニル)プロパン)100g及びベンジルア
ルコール70gを実施例1に記載した型のスルホン化用
のフラスコに入れる。
混合物を窒素でガスシールして攪拌した後110ないし
120°Cに加熱すると、ビスフェノールAが溶解し透
明な溶液となる。その後トリス(ジメチルアミンメチル
)フェノール トリス−2−エチルへギノエートを添加
し、温度を50分間約110°Cに保持する。得られ氏
硬化剤(硬化剤層3)は25°Cにおける粘度が720
0mPa、s、であり、固体含有率が69重量%である
。
120°Cに加熱すると、ビスフェノールAが溶解し透
明な溶液となる。その後トリス(ジメチルアミンメチル
)フェノール トリス−2−エチルへギノエートを添加
し、温度を50分間約110°Cに保持する。得られ氏
硬化剤(硬化剤層3)は25°Cにおける粘度が720
0mPa、s、であり、固体含有率が69重量%である
。
実施例4ないし56=下記の第1表に示した塩(硬化剤
)を実施例1及び2に記載した方法と同様に製造する。
)を実施例1及び2に記載した方法と同様に製造する。
実施例1と異なる反応条件については第1表に記載する
。
。
レゾルシノール対2−n−プロピルイミダゾールが2:
1の塩を下記の様に製造することができる。
1の塩を下記の様に製造することができる。
2〜n−プロピルイミダゾール33oy(3モルフを冷
却器、攪拌装置、温度計及び管口の広い漏斗を付に−j
た1、5tのスルホン化フラスコに入れる。この化合物
を窒素でガスシールして攪拌し、加熱可能の油浴を用い
て約100℃に加熱する。
却器、攪拌装置、温度計及び管口の広い漏斗を付に−j
た1、5tのスルホン化フラスコに入れる。この化合物
を窒素でガスシールして攪拌し、加熱可能の油浴を用い
て約100℃に加熱する。
続いてレゾルシノール6609(6モル)を加える。明
らかに発熱性の反応が起こる。発熱反応が収まった後さ
らに約1時間、生成物を120℃に維持する。その後冷
却する。得られた塩はアミン含有量がS2当jt /
kfs 25℃におけるヘブ之−粘度が82000mP
a、s、 25℃における密度が1.193 ? /
tri %及び25℃における屈折率が1、572であ
る暗褐色、透明、高粘性の液体である。
らかに発熱性の反応が起こる。発熱反応が収まった後さ
らに約1時間、生成物を120℃に維持する。その後冷
却する。得られた塩はアミン含有量がS2当jt /
kfs 25℃におけるヘブ之−粘度が82000mP
a、s、 25℃における密度が1.193 ? /
tri %及び25℃における屈折率が1、572であ
る暗褐色、透明、高粘性の液体である。
化剤N115)
レゾルシノールa4or(4モル)及びベンジルアルコ
ール(220?)を冷却器、攪拌装置、温度計及び滴下
シリンダーをつけた1、5tのスルホン化フラスコに入
れる。混合物を不活性ガス雰囲気下で攪拌しながら加熱
可能の油浴によって約100ないし120℃に加熱する
と、レゾルシノールは全て溶解する。続いて2−n−プ
ロピルイミダゾールzzor(2モルフを添加すると著
しい発熱反応がおこる02−n−プロピルイミダゾール
は温度が130℃を越えない様な速度で添加する。発熱
反応が収まった後生成物さらに約1時間160℃に保持
する。その後冷却する。
ール(220?)を冷却器、攪拌装置、温度計及び滴下
シリンダーをつけた1、5tのスルホン化フラスコに入
れる。混合物を不活性ガス雰囲気下で攪拌しながら加熱
可能の油浴によって約100ないし120℃に加熱する
と、レゾルシノールは全て溶解する。続いて2−n−プ
ロピルイミダゾールzzor(2モルフを添加すると著
しい発熱反応がおこる02−n−プロピルイミダゾール
は温度が130℃を越えない様な速度で添加する。発熱
反応が収まった後生成物さらに約1時間160℃に保持
する。その後冷却する。
その結果アミン含有量が2.4当量/ly、25℃にお
ける粘度が1400mPa、s、 25℃における密度
がt 149 y/d、そして25℃における屈折率が
1、5620であるレゾルシノール:2−n−プロピル
イミダゾール塩=2:1の透明な褐色の溶液が得られる
。
ける粘度が1400mPa、s、 25℃における密度
がt 149 y/d、そして25℃における屈折率が
1、5620であるレゾルシノール:2−n−プロピル
イミダゾール塩=2:1の透明な褐色の溶液が得られる
。
実施例37ないし45:実施例5に記載した方法を用い
て下記の第2表に挙げた硬化剤を製造する。実施例3と
異なる反応条件は第2表中に示す〇 B、施用例 実施例46ないし89:樹脂と硬化剤を第3表に示した
量でビーカー中で手動で混合する。
て下記の第2表に挙げた硬化剤を製造する。実施例3と
異なる反応条件は第2表中に示す〇 B、施用例 実施例46ないし89:樹脂と硬化剤を第3表に示した
量でビーカー中で手動で混合する。
新しく製造された混合物の粘度を調べる。全ての実施例
において樹脂はビスフェノールAジグリシジルエーテル
(25℃における粘度が10000ないし12000
mPa、s、 5.25ないし5.4エポキシ当fit
/ky)73重量%とO−クレジルグリシジルエーテル
(反応性希釈剤)27M量’4との混合物1002であ
る。
において樹脂はビスフェノールAジグリシジルエーテル
(25℃における粘度が10000ないし12000
mPa、s、 5.25ないし5.4エポキシ当fit
/ky)73重量%とO−クレジルグリシジルエーテル
(反応性希釈剤)27M量’4との混合物1002であ
る。
各実施例において厚さ3IEmのフェルトの層4枚(1
5x20crnのポリエステルのニートルバンチドフエ
ルト)に樹脂/硬化剤混合物を別々に含浸する。4枚の
含浸したフェルトの層を成形プレスで12闘の厚さの試
験片にプレスする@続いて成形プレスを冷水を含み、油
を満たした第2の浴中に入れた水浴中に入れる。油浴を
70℃に熱することにより内側の水浴中の水温を60℃
に上げる。水浴を5時間6a℃に保つ。
5x20crnのポリエステルのニートルバンチドフエ
ルト)に樹脂/硬化剤混合物を別々に含浸する。4枚の
含浸したフェルトの層を成形プレスで12闘の厚さの試
験片にプレスする@続いて成形プレスを冷水を含み、油
を満たした第2の浴中に入れた水浴中に入れる。油浴を
70℃に熱することにより内側の水浴中の水温を60℃
に上げる。水浴を5時間6a℃に保つ。
その後油浴の加熱を止め、−晩放冷する0翌朝成形プレ
スを水浴から取り出し、成形プレスから試験片を取p出
す◇試験片を下記の性質について測定する。
スを水浴から取り出し、成形プレスから試験片を取p出
す◇試験片を下記の性質について測定する。
* l50326B (International
StandardsOrgan 1zat ion )
による引張強さく最大値)(N/J) ・ASTMD790による曲げ強さく最大値ン(N/−
ン ・l5O526Bにょる引張弾性率(N/d)さらに含
浸したフェルト(厚さ3闘)の20℃における貯蔵寿命
、即ちフェルトの剛性の増加、つまりフェルトがもはや
手で曲げられなくなる時間を測定する。
StandardsOrgan 1zat ion )
による引張強さく最大値)(N/J) ・ASTMD790による曲げ強さく最大値ン(N/−
ン ・l5O526Bにょる引張弾性率(N/d)さらに含
浸したフェルト(厚さ3闘)の20℃における貯蔵寿命
、即ちフェルトの剛性の増加、つまりフェルトがもはや
手で曲げられなくなる時間を測定する。
上記に記載した実験方法は現場成形方法によるパイプの
内表面のライニングの実際の条件に非常に高す程度に近
似している。
内表面のライニングの実際の条件に非常に高す程度に近
似している。
実験の結果を下記の第5表に示した。
実施例90ないし100:実施例46ないし89に記載
した方法を用いて、下記の樹脂を用いた樹脂/硬化剤混
合物を試験する。
した方法を用いて、下記の樹脂を用いた樹脂/硬化剤混
合物を試験する。
樹脂J:5.25ないし5.4エポキシ当量/ kgの
ビスフェノールAジグリシジルエーテル70重i%と5
7エポキシ当量/にりのビスフェノールFジグリシジル
エーテル30重量%の混合物。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル70重i%と5
7エポキシ当量/にりのビスフェノールFジグリシジル
エーテル30重量%の混合物。
樹脂1:5.25ないし5.4エポキシ当量/ kyの
ビスフェノールAジグリシジルエーテル。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル。
樹脂III : 5.25ないし5.4エポキシ当量/
kgのビスフェノールAジグリシジルエーテル50重
y4と6.1エポキシ当量/ kyの蒸留ビスフェノー
ルFジグリシジルエーテル50重量係の混合物。
kgのビスフェノールAジグリシジルエーテル50重
y4と6.1エポキシ当量/ kyの蒸留ビスフェノー
ルFジグリシジルエーテル50重量係の混合物。
樹脂■:5.25ないし5.4エポキシ当、%、 /
kりのビスフェノールAジグリシジルエーテル94チと
o−クレジルグリシジルエーテル6重量係の混合物。
kりのビスフェノールAジグリシジルエーテル94チと
o−クレジルグリシジルエーテル6重量係の混合物。
樹脂V : 5.7エボキシ当量/ kyのビスフェノ
ールFジグリシジルエーテル〇 樹脂■: 6.1エポキシ当量/ kyの蒸留ビスフェ
ノールFジグリシジルエーテル〇 樹脂■:樹脂I90重量係と、&4エポキシ当it /
kfのn−ドデシル及びn−テトラデシルグリシジル
エーテルの混合物10重量係の混合物0 樹脂■:5.25ないし5.4エポキシ当量/梅のビス
フェノールAジグリシジルエーテル90重妬′係と、五
4エポキシ当ffi/kqのn−ドデシル及びn−テト
ラデシルグリシジルエーテルの混合物10重量係の混合
物。
ールFジグリシジルエーテル〇 樹脂■: 6.1エポキシ当量/ kyの蒸留ビスフェ
ノールFジグリシジルエーテル〇 樹脂■:樹脂I90重量係と、&4エポキシ当it /
kfのn−ドデシル及びn−テトラデシルグリシジル
エーテルの混合物10重量係の混合物0 樹脂■:5.25ないし5.4エポキシ当量/梅のビス
フェノールAジグリシジルエーテル90重妬′係と、五
4エポキシ当ffi/kqのn−ドデシル及びn−テト
ラデシルグリシジルエーテルの混合物10重量係の混合
物。
樹脂■:5.25ないし5.4エポキシ当景/ kqの
ビスフェノールAジグリシジルエーテル78重i%と1
2工ポキシ当tf/mのネオペンチルグリコールジグリ
シジルエーテル22重量係の混合物。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル78重i%と1
2工ポキシ当tf/mのネオペンチルグリコールジグリ
シジルエーテル22重量係の混合物。
結果を下記の第4表に示す。
Claims (9)
- (1) (a) 少なくとも1個の第三窒素原子を有す
る1個またはそれ以上の(ポリ)−アミンと、1個また
はそれ以上の芳香族ポリオールまたは少なくとも炭素原
子数9個を有する脂肪族基で置換された1個またはそれ
以上のフェノールとの塩である硬化剤、及び (b) 液体エポキシ樹脂またはエポキシ樹脂の液体混
合物を含有する結合剤で含浸された積層品を使用するこ
とによりなる、 本質的に液体不浸透性の膜と、まだ十分に硬化していな
い、結合剤で含浸された繊維層から構成される管状軟質
積層品を結合剤をもつ表面でパイプの内部表面に対して
、該積層品がパイプの内部表面の形状を帯び、かつ結合
剤がこの状態で十分に硬化し、堅固に接着する内部ライ
ニングを形成するように液圧によって圧縮することによ
る現場成形方法を使用するパイプまたはパイプ形材の内
部表面のライニング方法。 - (2) 硬化剤(a)が少なくとも1個の第三窒素原子
を有する1個またはそれ以上の(ポリ)アミンと、1個
またはそれ以上の芳香族ポリオールとの塩である特許請
求の範囲第1項記載の方法。 - (3)硬化剤(a)のアミンが次式Iないし■:(C山
)、−N−(CH,CH,N )。−〇昭島N(CH3
)2 (財)。 H3 (CI(s)z−N −A & (V) 。 (上記各式中、 mは2ないし6であシ、 nは0,1または2であり、 R,は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数1ないし4のヒドロキシアルキル基または炭素原子の
総数が2ないし6であるアルコキシアルキル基を表わし
、 島及び馬は互いに独立して各々R1と同一であるか、ま
たは各々未置換または置換フェニル基、ベンジル基、フ
ェニルエチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシ
ル基を表わし、 R4は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、 亀は炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロペンチ
ル基またはンクロヘキシル基ヲ表わし、 島は炭素原子数1ないし12のアルキル基、フェニル基
、ベンジル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、−A、CNまたは−
A1CH,NH,を表わし、馬は水素原子まだは−A1
CH2N)i2を表わすか、または R6及び〜が一緒になって−(CHz)p (ここで、
pは4または5である。)、 (CHz)20(CHz)z−または−(CH2)2N
H(CHzh−を表わし、 0 0 1 −0−A!NH2、−QC−A、−N−(C)I3)2
。 OYlo Ai N(C1(3)z を表わし、Rdま
炭素原子数1ないし12のアルギル基、フェニル基、ベ
ンジル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基を
表わし、 几!。及びR1里は互いに独立して、各々炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表わし、R12は水素原子、炭
素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基またはベ
ンジル基を表わし、そして 几13及び■′L14は互いに独立して、各々水素原子
、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
フェニル基、シクロヘキシル基またはベンジル基を表わ
し、 A及びA、は互いに独立して、各々エチレン基または1
.2−または1,3−グロビレン基を表わし、 Yは直接結合、−Cr)I2r−(ここでrは2ないし
10を表わす。)、フェニレン基、トルイレン基または
シクロヘキシレン基を表わし、Ylは−CrH1r−(
rは2ないし10を表わす。)、フェニレン基、トルイ
レン基またはシクロヘキシレン基を表わし、 qは1または2であり、そして Xは1ないし3である。)で表わされるアミンを表わす
特許請求の範囲第1項記載の方法。 - (4) アミンが前記式■(式中、R12は水素原子を
表わし、そしてR13及びR14は特許請求の範囲第6
項記載の意味を表わす。)で表わされるイミダゾールと
芳香族ポリオールのジグリシジルニーエル、特に2,2
−ビス(4−ヒドロヤシフェニル)プロパン〔ヒスフェ
ノールA〕、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキ
シル)プロパン〔水素化ビスフェノ−ルA)iたdビス
(4−ヒドロキシ7エ二ル)メタン〔ビスフェノールp
)のグリシジルエーテルとの付加物である特許請求の
範囲第3項記載の方法。 - (5) アミンがN、N−ジメチル−d−(6−アミツ
グロビル)−f、3−ジアミノプロパン、N、N−ジメ
チル−N’−(2−シアノエチル)−1,3−ジアミノ
プロパン及び特にN、N−ジエチル−N′−(ベンゾイ
ル)−1,3−ジアミノプロパンまたはそれらの混合物
または前記式1.n、Vlまたは■: (各式中、 ^及び鳥は各々エチル基及び特にメチル基を表わし、 R3は未置換のフェニル基及び特に未置換のベンジル基
を表わし、 mは2または5であり、そして 几4及び塊は互いに独立して各々メチル基またはエチル
基を表わし、 qは1であり、 ル◇及びR1!は双方共にエチル基及び特にメチル基を
表わし、 R12及びR44は各々水素原子を表わし、R13は水
素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わ
し、そして Xは特許請求の範囲第5項記載の意味を表わす、)で表
わされる化合物を表わす特許請求の範囲第5項記載の方
法。 - (6) アミンがイミダゾールとビスフェノールF1水
素化ビスフエノールAまたはビスフェノールAのジグリ
シジルエーテルとの付加物を表わす特許請求の範囲第5
項記載の方法。 - (7)硬化剤成分(a)のポリオールがレゾルシノール
、ヒドロキノン、ビスフェノールF、ビスフェノールA
、2.2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフ
ェニル)−グロバン、1、1.2.2 −テトラキス(
4−ヒドロキシフェニル)エタン、4,4−ジヒドロキ
シビフェニル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホ
ンまたはホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドとフ
ェノール、クロロフェノールまたはアルキル基に9個ま
での炭素原子を有スるアルキルフェノールとのノボラッ
クを表わす特許請求の範囲第1項記載の方法。 - (8) 硬化剤成分(a)のポリオールがフェノールノ
ボy ツクs レゾルシノール、ビスフェノールFまた
はビスフェノールAを表わす特許請求の範囲第1項ない
し第6項のいずれか1項に記載の方法。 - (9)硬化剤成分(a)がレゾルシノール、ビスフェノ
ールFまたはビスフェノールAとトリス(ジメチルアミ
ノメチル)フェノール、ジメチルアミノメチルフェノー
ル、2−n−グロビルイミダゾール、N、N−ジメチル
アミノプロピルアミン、N、N−ジエチルアミノプロピ
ルアミンまたはN、N−ジエチル−N−(ベンゾイル’
)−1,5−ジアミノプロパンとの塩、またはレゾルシ
ノール、ビスフェノールF若しくはビスフェノールAと
、イミダゾールとビスフェノールA若しくハヒスフェノ
ールFのジグリシジルエーテルの付加物との塩である特
許請求の範囲第1項記載の方法。 α呻 硬化剤成分(a)が窒素1当量に対してOH基が
1ないし2当量存在する塩である特許請求の範囲第1項
記載の方法。 aυ 成分(b)かへテロ原子に結合さnた基を平均1
個以上有するエポキシ樹脂であり、そして数基が次式■
: (式中、 Q及び喝は双方共に水素原子を表わし、そして Qlは水素原子またはメチル基を表わすか、またはQ及
び鳩が一緒になって一〇HzCHz−または−CH2C
ルCH,−を表わし、そしてQIは水素原子を表わす。 )で表わされる特許請求の範囲第1項記載の方法。 (1渇 成分(b)が2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、2,2−ビス(5,5−ジブロモ−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン〔テトラブロモビス
フェノールA〕、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタ
ン、ビス(4−ヒドロキシ/りロヘキシル)メタンまr
cLl:2.2−ビス(4−ヒドロキシンクロヘキシル
)プロパンの“いわゆる1先駆させたまたは先駆させて
いないジグリシジルエーテル、ノボラックのポリグリシ
ジルエーテルまたはテトラグリシジル化4,4′−ジア
ミノジフェニルメタンである時1t’F 請求の範囲第
1項記載の方法。 u3 成分(b)がビスフェノールA1テトラブロモビ
スフエノールAtたはビスフェノールFの“いわゆる“
先駆されたまたは先駆されないジグリシジルエーテル、
テトラグリシジル化4.4−ジアミノジフェニルメタン
、フェノール−ホルムアルデヒドまたはクレゾールーホ
ルムアルデヒドノボラソクのポリグリシジルエーテルま
たはそれらの混合物である特許請求の範囲第1項記載の
方法。 I 成分(blのだめの反応性希釈剤が別の添加剤(C
)として使用される特許請求の範囲第1項記載の方法。 α9 硬化剤(a)が芳香族ジオールと、次式■:(式
中、 qは1または2であり、 Xは1ないし5であり、そして 几10及び几l!は互いに独立して炭素原子数1ないし
4のアルキル基、各々未飽和または飽和直鎖または分枝
鎖の脂肪族モノカルボン酸を表わす。)で表わされる化
合物の塩との混合物である特許請求の範囲第1項記載の
改良された方法。 00 ビスフェノールAまたはビスフェノールFとジメ
チル−アミノメチルフェノール2−エチルヘキソエート
若しくはオレートまたはトリス(ジメチルアミノメチル
)フェノールトリス−2−エチルヘキソエートとの混合
物を使用する特許請求の範囲第15項記載の方法。 0η 硬化剤成分(a)を、成分(b)のエポキシ基1
当量に対して窒素が002ないしO,S O、特にα0
4ないし0.20当量存在するような量で使用する特、
t′F請求の範囲第1項または第15項に記載の方法。 0υ 25℃における結合剤の粘度がtlo 00rn
Pa、s、 。 特に4000 mPa、s、を越えない特許請求の範囲
第1項寸だけ第15項に記載の方法。 (19レゾルシノールまたはビスフェノールAと。 ジメチルアミノメチルフェノール、トリス(ジメチルア
ミノメチル)フェノールまたは2− n−プロピルイミ
ダゾールとの塩、フェノールノボラックとイミダゾール
、2−n −プロピルイミダゾールまたはイミダゾール
とビスフェノールAジグリンジルエーテルの付加物との
堪、及びレゾルシノールまたはビスフェノールAと、イ
ミダゾールとビスフェノールAジグリシジルエーテルの
付加物との塩。 弼 レゾルシノールと2−n−プロピルイミダゾールよ
りなる特許請求の範囲第19項記載の塩。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH6036/830 | 1983-11-09 | ||
CH603683 | 1983-11-09 | ||
CH931/843 | 1984-02-27 | ||
CH931/84-3 | 1984-02-27 | ||
CH93184 | 1984-02-27 | ||
CH6036/83-0 | 1984-02-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60127134A true JPS60127134A (ja) | 1985-07-06 |
JPH069868B2 JPH069868B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=25686143
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59236570A Expired - Lifetime JPH069868B2 (ja) | 1983-11-09 | 1984-11-09 | パイプまたはパイプ形材の内部表面のライニング方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4762585A (ja) |
EP (1) | EP0145654B2 (ja) |
JP (1) | JPH069868B2 (ja) |
DE (1) | DE3467803D1 (ja) |
HK (1) | HK34690A (ja) |
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JP2011207878A (ja) * | 2010-03-15 | 2011-10-20 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | めっき浴および方法 |
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DE3634145A1 (de) * | 1986-10-07 | 1988-04-21 | Klaus Zawisla | Kanalrohrsanierung und vorrichtung zum durchfuehren dieser sanierung |
JPH0811862B2 (ja) * | 1987-11-16 | 1996-02-07 | 日本バイリーン株式会社 | 管状ニードルパンチフエルトの製造方法 |
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