JPS6012331B2 - レゾルシンの製造法 - Google Patents
レゾルシンの製造法Info
- Publication number
- JPS6012331B2 JPS6012331B2 JP51075604A JP7560476A JPS6012331B2 JP S6012331 B2 JPS6012331 B2 JP S6012331B2 JP 51075604 A JP51075604 A JP 51075604A JP 7560476 A JP7560476 A JP 7560476A JP S6012331 B2 JPS6012331 B2 JP S6012331B2
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- Japan
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- acid
- resorcinol
- hours
- reaction
- benzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は１・３ービス（２ーヒドロキシー２ープロピ
ル）ベンゼンと過酸化水素とを反応させてレゾルシンを
製造する方法に関するものである。
ル）ベンゼンと過酸化水素とを反応させてレゾルシンを
製造する方法に関するものである。
酸化法によるレゾルシンの製造法としてメタジイソプロ
ピルベンゼンを酸化してメタジイソプロピルベンゼンジ
ハイドロパーオキサイドをつくり、これを酸で分解して
レゾルシンとアセトンとを製造する方法が知られている
。
ピルベンゼンを酸化してメタジイソプロピルベンゼンジ
ハイドロパーオキサイドをつくり、これを酸で分解して
レゾルシンとアセトンとを製造する方法が知られている
。
しかしながらこの方法は、メタジイソプロピルベンゼン
ジ／・ィドロパーオキサイド（以下ジハイドロバーオキ
サイドと略称する）が爆発性であるため、その濃度を高
くすることができないこと及び転イＧ率を上げるとジノ
・ィドロパーオキサイドへの選択率が低くなるために低
転化率で反応を停止する必要がある。更にこの方法は、
ジ／・ィドロバーオキサィドが爆発性であるためにジ／
・ィドロパーオキサィドを結晶として取り出す結晶化法
は安全面からみて困難であり、そのためまず苛性ソーダ
水溶液でジ／・ィドロパーオキサィドを抽出し、更にア
ルカリ水層の方へ移ったジノ・ィドロパーオキサィドを
メチルソソブチルケトンのようなケトン類で再抽出する
等の溶媒抽出法によるジハイドロバーオキサイドの分離
方法が提案されているが、その方法は非常に煩雑である
という欠点があった。本発明者等はこれらの欠点のない
レゾルシンの製造方法を種々探索した結果、メタジィソ
プロピルベンゼンを酸化して１・３ービス（２ーヒドロ
キシー２ープロピル）ベンゼンをつくり、これと過酸化
水素とを蟻酸または酢酸および酸性触媒の存在下に反応
させることによりレゾルシンを製造し得ることを見し、
出し本発明を完成させた。
ジ／・ィドロパーオキサイド（以下ジハイドロバーオキ
サイドと略称する）が爆発性であるため、その濃度を高
くすることができないこと及び転イＧ率を上げるとジノ
・ィドロパーオキサイドへの選択率が低くなるために低
転化率で反応を停止する必要がある。更にこの方法は、
ジ／・ィドロバーオキサィドが爆発性であるためにジ／
・ィドロパーオキサィドを結晶として取り出す結晶化法
は安全面からみて困難であり、そのためまず苛性ソーダ
水溶液でジ／・ィドロパーオキサィドを抽出し、更にア
ルカリ水層の方へ移ったジノ・ィドロパーオキサィドを
メチルソソブチルケトンのようなケトン類で再抽出する
等の溶媒抽出法によるジハイドロバーオキサイドの分離
方法が提案されているが、その方法は非常に煩雑である
という欠点があった。本発明者等はこれらの欠点のない
レゾルシンの製造方法を種々探索した結果、メタジィソ
プロピルベンゼンを酸化して１・３ービス（２ーヒドロ
キシー２ープロピル）ベンゼンをつくり、これと過酸化
水素とを蟻酸または酢酸および酸性触媒の存在下に反応
させることによりレゾルシンを製造し得ることを見し、
出し本発明を完成させた。
即ち本発明は１・３ービス（２ーヒドロキシ−２−プロ
ピル）ベンゼンと過酸化水素とを酸性触媒および蟻酸ま
たは酢酸の存在下で反応させることによりレゾルシンを
製造する方法である。上記した本発明の方法において使
用される過酸化水素は無水のものは勿論、水溶液のもの
も使用することができる。その使用量は１・３−ビス（
２ーヒドロキシ−２ープロピル）ベンゼン１モルに対し
て通常３モル以下の量が使用され、その使用量が多すぎ
る場合には生成したレゾルシンが更に酸化されるので好
ましくない。酸性触媒としては、硫酸、塩酸、臭化水素
酸、弗化水素酸、ホゥ発化水素酸、過塩素酸、硝酸、燐
酸、ケイタングステン酸、リンタングステン酸、リンモ
リブテン酸等の無機酸や、蟻酸、トリフルオロ酢酸、ベ
ンゼンスルホン酸、トルェンスルホン酸などの有機酸、
三弗化棚素、塩化アルミニウム、塩化亜鉛等のルイス酸
や酸性白土、活性白土、イオン交換樹脂等を用いること
ができる。
ピル）ベンゼンと過酸化水素とを酸性触媒および蟻酸ま
たは酢酸の存在下で反応させることによりレゾルシンを
製造する方法である。上記した本発明の方法において使
用される過酸化水素は無水のものは勿論、水溶液のもの
も使用することができる。その使用量は１・３−ビス（
２ーヒドロキシ−２ープロピル）ベンゼン１モルに対し
て通常３モル以下の量が使用され、その使用量が多すぎ
る場合には生成したレゾルシンが更に酸化されるので好
ましくない。酸性触媒としては、硫酸、塩酸、臭化水素
酸、弗化水素酸、ホゥ発化水素酸、過塩素酸、硝酸、燐
酸、ケイタングステン酸、リンタングステン酸、リンモ
リブテン酸等の無機酸や、蟻酸、トリフルオロ酢酸、ベ
ンゼンスルホン酸、トルェンスルホン酸などの有機酸、
三弗化棚素、塩化アルミニウム、塩化亜鉛等のルイス酸
や酸性白土、活性白土、イオン交換樹脂等を用いること
ができる。
触媒の使用量は通常、反応液の０．０１重量％以上を使
用する。この使用量が０．０１重量％よりも少ない場合
には反応速度が遅く実用的でない。この方法を実施する
温度は通常−３０〜１００００で１０〜６０午０の範囲
が好ましい。
用する。この使用量が０．０１重量％よりも少ない場合
には反応速度が遅く実用的でない。この方法を実施する
温度は通常−３０〜１００００で１０〜６０午０の範囲
が好ましい。
温度が−３０℃以下では反応速度が遅く、逆に１００ｑ
○以上の場合には副反応が多く好ましくない。反応時間
は使用する触媒、溶媒、実施する温度によって変わるが
通常数分ないし６時間程度である。
○以上の場合には副反応が多く好ましくない。反応時間
は使用する触媒、溶媒、実施する温度によって変わるが
通常数分ないし６時間程度である。
この方法は反応熱の制御よりみて不活性溶剤の存在下で
行ない〜溶剤としては蟻酸または酢酸を用いることがで
きる。
行ない〜溶剤としては蟻酸または酢酸を用いることがで
きる。
とくに蟻酸は溶媒兼触媒として用いることもできる。こ
の方法はバッチ式、連続式のいずれの方法も行い得る。
の方法はバッチ式、連続式のいずれの方法も行い得る。
次に実施例により本発明を更に説明する。
実施例 １
内容積２０の‘のガラス製反応器に１１３−ビス（２−
ヒドロキシー２ープロピル）ベンゼン０．９８夕、３の
重量％濃度の過酸化水素水１．２夕、聡重量％濃度の硫
酸０．２５夕及び酢酸１０夕を仕込み２０ｑｏで２時間
反応させた。
ヒドロキシー２ープロピル）ベンゼン０．９８夕、３の
重量％濃度の過酸化水素水１．２夕、聡重量％濃度の硫
酸０．２５夕及び酢酸１０夕を仕込み２０ｑｏで２時間
反応させた。
その後、反応混合物中の硫酸を中和するため苛性ソーダ
水溶液を加え、しかる後レゾルシンをエーテルで抽出し
、エーテル層中のレゾルシンをガスクロマトグラフィ一
により分析した。レゾルシンの生成量は０．２夕（収率
３６．０％）であった。
水溶液を加え、しかる後レゾルシンをエーテルで抽出し
、エーテル層中のレゾルシンをガスクロマトグラフィ一
により分析した。レゾルシンの生成量は０．２夕（収率
３６．０％）であった。
実施例 ２
内容積２０の‘のガラス製反応器に１１３−ビス（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン０．９８夕、３匹
重量％濃度の過酸化水素水１．２夕及び蟻酸１０夕を仕
込み１０℃で４び分間反応させた。
ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン０．９８夕、３匹
重量％濃度の過酸化水素水１．２夕及び蟻酸１０夕を仕
込み１０℃で４び分間反応させた。
反応混合物に水を加えて反応を停止させて後、レゾルシ
ンをエーテルで抽出し、エーテル層中のレゾルシンを分
析した。レゾルシンの生成量は０．２６夕（収率４６．
８％）であった。
ンをエーテルで抽出し、エーテル層中のレゾルシンを分
析した。レゾルシンの生成量は０．２６夕（収率４６．
８％）であった。
Claims (1)
- １ １・３−ビス（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベ
ンゼンと過酸化水素とを、蟻酸または酢酸、および酸性
触媒の存在下に反応させることを特徴とするレゾルシン
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51075604A JPS6012331B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | レゾルシンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51075604A JPS6012331B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | レゾルシンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS532430A JPS532430A (en) | 1978-01-11 |
| JPS6012331B2 true JPS6012331B2 (ja) | 1985-04-01 |
Family
ID=13580968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51075604A Expired JPS6012331B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | レゾルシンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6012331B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63199726U (ja) * | 1987-06-11 | 1988-12-22 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63119432A (ja) * | 1986-11-07 | 1988-05-24 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ４，４′−ジヒドロキシビフエニルの製造方法 |
-
1976
- 1976-06-28 JP JP51075604A patent/JPS6012331B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63199726U (ja) * | 1987-06-11 | 1988-12-22 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS532430A (en) | 1978-01-11 |
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