JP3492052B2 - ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法 - Google Patents
ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法Info
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Description
ゼン(以下、「DHB」と記す。)及びジイソプロピル
ベンゼンジカルビノール(以下、「DCA」と記す。)
の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明
は、ジイソプロピルベンゼン(以下、「DIPB」と記
す。)を原料とし、DHB及びDCAを同時に製造する
DHB及びDCAの製造方法に関するものである。 【0002】 【従来の技術】DIPBを空気酸化に付すことによりジ
イソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド(以下、
「DHPO」と記す。)に変換し、更に該DHPOを、
酸触媒の存在下、分解反応に付すことによりDHBを得
る方法は公知である(たとえば、特開昭49−7222
0号公報参照)。ここで、代表的なDIPBとしてはメ
タジイソプロピルベンゼン(以下、「m−DIPB」と
記す。)及びパラジイソプロピルベンゼン(以下、「p
−DIPB」と記す。)をあげることができ、代表的な
DHBとしてはレゾルシン(以下、「RES」と記
す。)及びハイドロキノン(以下、「HYQ」と記
す。)をあげることができる。 【0003】ところで、上記の空気酸化の際、目的物で
あるDHPO以外にジイソプロピルベンゼンヒドロキシ
ヒドロペルオキシド(以下、「CHPO」と記す。)が
副生する。このCHPOは、DHPOの酸触媒による分
解反応を阻害し、目的物であるDHBの収率を著しく低
下させるという問題がある(特開昭51−29457号
公報参照)。そこで、分解反応に供されるDHPOと混
在するCHPOは、分解反応に先立って、分離除去する
必要がある。 【0004】上記の分離除去されたCHPOの利用法と
しては、次の方法が知られている。特開平2−719号
公報には、m−CHPOを過酸化水素を用いてm−DH
POに変換し、RES製造用原料として用いる方法が開
示されている。しかしながら、この方法は、高価な過酸
化水素を用いる必要があり、経済的に不利であるという
問題がある。かかる問題のため、CHPOは、廃棄処理
されるか、経済価値の低い燃料として焼却されるのが通
常であった。一方、特開昭56−20532号公報に
は、m−CHPOを、m−DHPOとの混合状態で水素
還元に付し、メタジイソプロピルベンゼンジカルビノー
ル(以下、「m−DCA」と記す。)に変換して利用す
る方法が開示されている。しかしながら、この方法では
DCAのみしか製造できず、工業的に有用なDHB及び
DCAを同時に製造することができないという問題があ
る。 【0005】 【発明が解決しようとする課題】ここにおいて、本発明
が解決しようとする課題は、ジイソプロピルベンゼン
(DIPB)の一種であるメタジイソプロピルベンゼン
(m−DIPB)を原料とし、ジヒドロキシベンゼン
(DHB)の一種であるレゾルシン(RES)及びジイ
ソプロピルベンゼンジカルビノール(DCA)の一種で
あるメタジイソプロピルベンゼンジカルビノール(m−
DCA)を同時に製造するRES及びm−DCAの製造
方法であって、中間副生物であるCHPOを有効に利用
し得るRES及びm−DCAの製造方法を提供する点に
存するものである。 【0006】 【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ジ
イソプロピルベンゼン(DIPB)を原料とし、ジヒド
ロキシベンゼン(DHB)及びジイソプロピルベンゼン
ジカルビノール(DCA)を同時に製造するジヒドロキ
シベンゼン(DHB)及びジイソプロピルベンゼンジカ
ルビノール(DCA)の製造方法であって、下記の酸化
工程、分離工程、分解工程及び還元工程を含み、 ジイソ
プロピルベンゼン(DIPB)がメタジイソプロピルベ
ンゼン(m−DIPB)であり、ジヒドロキシベンゼン
(DHB)がレゾルシン(RES)であり、かつジイソ
プロピルベンゼンジカルビノール(DCA)がメタジイ
ソプロピルベンゼンジカルビノール(m−DCA)であ
り、 分離工程の有機溶媒による抽出操作で用いる有機溶
媒がメチルイソブチルケトン(MIBK)であり、 分離
工程の有機溶媒による抽出操作が、温度0〜50℃で行
う抽出及び該抽出の温度より5〜50℃高い温度にて行
う抽出からなり、 分解工程で用いる酸触媒が濃硫酸又は
無水硫酸であり、 還元工程における還元反応を、水添触
媒の存在下、水素により行い、かつ 還元工程を、液相攪
拌槽を用い、パラジウム担持触媒の存在下に行うジヒド
ロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノ
ール(DCA)の製造方法に係るものである。酸化工程:ジイソプロピルベンゼン(DIPB)を空気
酸化反応に付し、ジイソプロピルベンゼンジヒドロペル
オキシド(DHPO)及びジイソプロピルベンゼンヒド
ロキシヒドロペルオキシド(CHPO)を含有する酸化
反応液を得る工程 分離工程:酸化工程で得られた酸化反応液を水酸化ナト
リウム水溶液による抽出操作及び有機溶媒による抽出操
作に付すことにより、ジイソプロピルベンゼンジヒドロ
ペルオキシド(DHPO)とジイソプロピルベンゼンヒ
ドロキシヒドロペルオキシド(CHPO)とを、各々分
離する工程 分解工程:分離工程で得られたジイソプロピルベンゼン
ジヒドロペルオキシド (DHPO)を、酸触媒の存在
下、分解反応に付すことにより、ジヒドロキシベンゼン
(DHB)を得る工程 還元工程:分離工程で得られたジイソプロピルベンゼン
ヒドロキシヒドロペルオキシド(CHPO)を還元反応
に付すことにより、ジイソプロピルベンゼンジカルビノ
ール(DCA)を得る工程 【0007】 【発明の実施の形態】酸化工程は、DIPBを空気酸化
反応に付し、DHPO及びCHPOを含有する酸化反応
液を得る工程である。 【0008】原料であるDIPBとしては、m−DIP
B及び/又はp−DIPBをあげることができる。すな
わち、原料であるDIPBとしては、m−DIPB及び
p−DIPBの混合物を用いてもよく、又は、m−DI
PB及びp−DIPBのうちの一方のみを単独で用いて
もよい。 【0009】原料であるDIPBは、通常、後工程の酸
化反応循環液とともに反応器に供給される。 【0010】空気酸化反応は、無水非アルカリ条件下又
はアルカリ水溶液存在下にて実施できるが、反応速度及
び反応選択率の観点から、アルカリ水溶液存在下に行う
のが好ましい。この場合、アルカリ水溶液のpHは8〜
11が好ましい。アルカリ水溶液としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムなどの水溶液があげられるが、水酸化ナトリウム水溶
液が好ましい。アルカリ濃度としては、20重量%以下
が好ましい。また、アルカリ水溶液の使用量は、全反応
液の0.01〜20重量%を占めるようにすることが好
ましく、全反応液の0.1〜10重量%を占めるように
することが更に好ましい。この割合が過小であると反応
速度や選択率が低下することがあり、一方この割合が過
大であると反応ゾーンの減少による生産性の低下を招
き、また反応生成物中の有効成分の水層への損失が過大
となることがある。 【0011】空気酸化反応は、DIPBを含む酸化原料
液中に空気を吹き込むことにより実施される。反応温度
は通常70〜120℃であり、反応時間は通常0.1〜
20時間の範囲である。反応は回分法でもできるが、連
続法の方が好ましい。 【0012】上記のアルカリ水溶液のpH及び量、反応
温度、反応時間などの反応条件を制御することにより、
DIPBの転化率を制御することができる。該転化率が
低い方が有効成分であるDHPO、CHPO及びこれら
の中間体であるジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキ
シド(以下、「MHPO」と記す。)への選択性が上が
るが、一方該転化率は高い方が生産性が上がる。ここ
で、生産性とは、反応器単位容量及び単位時間当りの有
効成分の生成速度を意味する。かかる事情を考慮する
と、連続製造法におけるDIPBの転化率は10〜60
%が好ましく、15〜50%が更に好ましい。そして、
酸化反応液中の未反応のDIPB及びMHPOは、通常
次の分離工程で回収し、再び酸化反応へリサイクルされ
る。このようにして、酸化反応液中のMHPOの濃度は
20〜50重量%の範囲に維持するのが好ましい。 【0013】分離工程は、酸化工程で得られた酸化反応
液を水酸化ナトリウム水溶液による抽出操作及び有機溶
媒による抽出操作に付すことにより、DHPOとCHP
Oとを、各々分離する工程である。 【0014】酸化工程で得られた酸化反応液は、先ず水
酸化ナトリウム水溶液による抽出操作に付される。酸化
反応液は未反応のDIPB、MHPO、DHPO、CH
PO及びその他の副生物を含有する。これらのうち、D
HPO及びCHPOは水酸化ナトリウム水溶液中に抽出
される。この際、油水の分液性及び抽出効率を高めるた
めに、酸化反応液に、水酸化ナトリウム水溶液及び/又
はDIPBを、別途適当量添加してもよい。抽出温度は
通常0〜100℃の範囲である。水酸化ナトリウム水溶
液に抽出されなかったDIPB及びMHPOを含む有機
相は、酸化工程へリサイクルされ得る。DHPO及びC
HPOを抽出する際の水酸化ナトリウム水溶液の濃度と
しては、2〜20重量%が好ましく、4〜15重量%が
更に好ましい。該濃度が低過ぎると抽出効率が悪くなる
場合があり、一方該濃度が高過ぎるとアルカリ使用量の
増加及びDHPOやCHPOなどの有効成分の劣化を招
く場合がある。 【0015】水酸化ナトリウム水溶液による抽出操作に
より得られたDHPO及びCHPOを含む水酸化ナトリ
ウム水溶液は、次に有機溶媒による抽出操作に付され
る。このことにより、DHPOとCHPOとを、各々分
離することができる。有機溶媒としては、炭素数4〜1
0のケトン類、炭素数4〜10のエーテル類、炭素数4
〜8のアルコール類が、抽出効率及び溶媒回収の観点か
ら、好ましい。なお、MIBKが最も好ましい。溶媒
は、一種を単独で用いてもよく、又は、二種以上を混合
して用いてもよい。 【0016】有機溶媒による抽出は、0〜50℃程度の
低温における抽出と、該抽出の温度より5〜50℃高い
温度にて行われる高温における抽出を組み合わせて行う
ことが好ましい。すなわち、低温における抽出によりC
HPOを選択的に有機溶媒層に移行させ、その後高温に
おける抽出によりDHPOを有機溶媒層に移行させるの
である。かくして、CHPOとDHPOが各々別々に分
離して回収される。 【0017】なお、低温における抽出により得られるC
HPOを含有する溶液中にも少量のDHPOが混在す
る。また、高温における抽出により得られるDHPOを
含有する溶液中にも少量のCHPOが混在する。低温に
おける抽出により得られる溶液中のCHPO濃度は2〜
20重量%とし、DHPO濃度は1重量%以下とするこ
とが好ましい。また、高温における抽出により得られる
溶液中のDHPO濃度は5〜30重量%とし、CHPO
濃度は1重量%以下とすることが好ましい。 【0018】分解工程は、分離工程で得られたDHPO
を、酸触媒の存在下、分解反応に付すことにより、ジヒ
ドロキシベンゼンを得る工程である。ここで、酸化工程
の原料としてm−DIPBを用いた場合の分解反応生成
物はRESであり、酸化工程の原料としてp−DIPB
を用いた場合の分解反応生成物はHYQである。 【0019】酸触媒としては、塩化アルミニウム、三フ
ッ化ホウ素、塩化第二鉄、塩化第二スズなどのルイス酸
及び硫酸、リン酸、塩酸、過塩素酸、ベンゼンスルホン
酸、p−トルエンスルホン酸、強酸性イオン交換樹脂な
どのプロトン酸が使用できる。収率や取扱い易さの点で
濃硫酸及び無水硫酸が好ましく、無水硫酸が更に好まし
い。 【0020】分解反応に供される液中には、通常1〜1
0重量%の水分が含まれるので、このままでは酸分解の
触媒に悪影響を及ぼす。そのため、通常は酸分解の前に
溶媒の一部を蒸留で留去する濃縮が行なわれる。この濃
縮操作により、共沸で水分も除かれる。水分濃度は1重
量%以下まで脱水するのが好ましい。このようにして得
た濃縮液は酸分解反応に供される。 【0021】酸分解は通常、常圧ないし減圧下、反応温
度30〜150℃、反応時間1〜200分で行なわれ
る。得られた酸分解反応液にはRES又はHYQ、アセ
トン、有機溶媒の他、酸触媒や重質物を含んでおり、こ
こからアルカリ中和・分液による酸触媒除去、蒸留によ
るアセトンや有機溶媒の除去、更に蒸留、抽出、晶析な
どの通常の操作によって、RES又はHYQとアセトン
を単離することができる。 【0022】還元工程は、分離工程で得られたCHPO
を還元反応に付すことにより、DCAを得る工程であ
る。 【0023】還元工程に供される液中には、CHPOの
ほか、DHPOやその他の不純物が含まれているのが、
該液は、そのままかあるいは有機溶媒の一部を蒸留で留
去する濃縮操作を行った後に還元反応に供せられる。液
中のCHPOの濃度は、2〜30重量%が好ましい。 【0024】還元反応としては、亜硫酸ソーダなどの還
元剤を用いる量論還元又は水添触媒の存在下に水素によ
る還元が適用できる。なお、水添触媒の存在下に水素に
よる還元の方が操作性がよく安価であり、工業的に好ま
しい。水添触媒としては周期律表第8属の貴金属を担体
に担持した通常の水素化触媒が使用できるが、とりわけ
パラジウム担持触媒が活性、選択性から好ましく使用で
きる。担体としては、たとえば、アルミナ、シリカ、チ
タニア、マグネシアなどがあげられる。担体上のPdの
担持濃度は、パラジウム金属として、通常0.01〜1
0重量%である。還元に用いる水素は純粋である必要は
なく、窒素、炭酸ガス、メタンなどの不活性ガスを含ん
でいてもよい。反応圧力は通常1〜100気圧である。
反応温度は通常20〜150℃であり、反応時間は通常
1〜300分である。反応方法としては、液相での固定
床流通反応や撹拌槽スラリー反応などで実施できるが、
活性、選択性及び触媒寿命などの点から粉体触媒を用い
る撹拌槽スラリー反応が好適である。撹拌槽スラリー反
応の場合、触媒濃度は通常0.05〜10重量%の範囲
である。得られた反応液中にはDCA、有機溶媒の他、
不純物などが含まれ、ろ過、濃縮、晶析等の通常の操作
により、DCAを単離することができる。 【0025】 【実施例】次に、本発明を実施例によって説明する。 【0026】実施例1 酸化反応器へリサイクル成分を含む酸化原料油(m−D
IPB37重量%、m−MHPO33重量%を含む)を
毎時80容量部と0.5重量%の水酸化ナトリウム水溶
液を毎時5容量部を連続的に供給し、空気を毎時200
00標準容量部通じ、95℃、3気圧、滞留時間4Hr
にて酸化反応させた。定常状態において、m−DIPB
18重量%、m−MHPO34重量%、m−DHPO1
9重量%の他、少量のm−CHPOなどを含む反応液が
得られた。 【0027】m−DIPBの酸化生成物を8重量%水酸
化ナトリウム水溶液で抽出した液と後述のm−DHPO
の回収液との混合液(m−DHPO15重量%、m−C
HPO2重量%を含む)100部をMIBK50部を用
いて、温度30℃、向流で洗浄した。こうして得た洗浄
後の水層はm−DHPO12重量%、m−CHPO0.
1重量%を含んでいた。また、MIBK洗液を8重量%
水酸化ナトリウム水溶液30部を用いて温度30℃で向
流で再抽出ことにより、MIBK洗液中のm−DHPO
の98%が再抽出液に回収された。これらのm−DHP
Oを含む水層を70℃で過剰のMIBKを用いて抽出す
ることにより、m−DHPO 12重量%、m−CHP
O0.1重量%、水分3重量%を含むMIBK溶液
(X)を得た。一方、上記のMIBK洗液からm−DH
POを回収した残りとして、m−CHPO6重量%、m
−DHPO0.2重量%を含むMIBK溶液(Y)を得
た。 【0028】MIBK溶液(X)を減圧濃縮し、m−D
HPO濃度20重量%、水分濃度0.2重量%とした濃
縮液を酸分解反応に供した。反応は触媒としての無水硫
酸0.1重量%存在下、常圧、反応温度60℃、反応時
間10分で行なった。m−DHPOからのRESの収率
は94%であった。反応液中の触媒を中和除去後、精
留、抽出により、アセトン(純度99%以上)及びRE
S(純度99%以上)を単離し、また溶媒MIBKを回
収することができた。 【0029】撹拌機を備えたオートクレーブに原料のM
IBK溶液(Y)とパラジウム・アルミナ触媒(パラジ
ウム金属として1重量%担持したもの)を原料に対し
0.5重量%存在させ、水素圧力6気圧、反応温度90
℃、反応時間30分にて液相水素還元反応を行なった。
m−CHPOの転化率は実質上100%であり、反応液
中のm−DCA濃度は6重量%であった。反応液を濃縮
後、80℃から30℃まで0.4℃/分の降温速度で晶
析し、その後、ろ過、MIBK洗浄及び乾燥操作を行う
ことにより、純度99%以上のm−DCAを単離収率8
5%で取得した。 【0030】 【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、ジ
イソプロピルベンゼン(DIPB)の一種であるメタジ
イソプロピルベンゼン(m−DIPB)を原料とし、ジ
ヒドロキシベンゼン(DHB)の一種であるレゾルシン
(RES)及びジイソプロピルベンゼンジカルビノール
(DCA)の一種であるメタジイソプロピルベンゼンジ
カルビノール(m−DCA)を同時に製造するRES及
びm−DCAの製造方法であって、中間副生物であるC
HPOを有効に利用し得るRES及びm−DCAの製造
方法を提供することができた。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 ジイソプロピルベンゼンを原料とし、ジ
ヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカル
ビノールを同時に製造するジヒドロキシベンゼン及びジ
イソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法であっ
て、下記の酸化工程、分離工程、分解工程及び還元工程を含
み、 ジイソプロピルベンゼンがメタジイソプロピルベンゼン
であり、ジヒドロキシベンゼンがレゾルシンであり、か
つジイソプロピルベンゼンジカルビノールがメタジイソ
プロピルベンゼンジカルビノールであり、 分離工程の有機溶媒による抽出操作で用いる有機溶媒が
メチルイソブチルケトンであり、 分離工程の有機溶媒による抽出操作が、温度0〜50℃
で行う抽出及び該抽出の温度より5〜50℃高い温度に
て行う抽出からなり、 分解工程で用いる酸触媒が濃硫酸又は無水硫酸であり、 還元工程における還元反応を、水添触媒の存在下、水素
により行い、かつ 還元工程を、液相攪拌槽を用い、パラ
ジウム担持触媒の存在下に行うジヒドロキシベンゼン及
びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法。 酸化工程:ジイソプロピルベンゼンを空気酸化反応に付
し、ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド及び
ジイソプロピルベンゼンヒドロキシヒドロペルオキシド
を含有する酸化反応液を得る工程 分離工程:酸化工程で得られた酸化反応液を水酸化ナト
リウム水溶液による抽出操作及び有機溶媒による抽出操
作に付すことにより、ジイソプロピルベンゼンジヒドロ
ペルオキシドとジイソプロピルベンゼンヒドロキシヒド
ロペルオキシドとを、各々分離する工程 分解工程:分離工程で得られたジイソプロピルベンゼン
ジヒドロペルオキシドを、酸触媒の存在下、分解反応に
付すことにより、ジヒドロキシベンゼンを得る工程 還元工程:分離工程で得られたジイソプロピルベンゼン
ヒドロキシヒドロペルオキシドを還元反応に付すことに
より、ジイソプロピルベンゼンジカルビノールを得る工
程
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