JPS60121451A - 感光体 - Google Patents
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
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- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野う
本発明は感光体に関し、詳しくはアゾ化合物を含有する
感光層を有する新規な電子写真感光体に関する。
感光層を有する新規な電子写真感光体に関する。
(従来技術〕
従来、感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミ
ウム等の無機光導電性化合物を主成分とする感光層を有
する無機感光体が広く用いられて来た。しかし、これら
は感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも
満足し得るものではない。例えば、セレンは結晶化する
と感光体としての特性が劣化してしまうため、製造上も
離しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化し、感光体
としての性能が劣化してしまう。また硫化カドミウムで
は耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある
。
ウム等の無機光導電性化合物を主成分とする感光層を有
する無機感光体が広く用いられて来た。しかし、これら
は感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも
満足し得るものではない。例えば、セレンは結晶化する
と感光体としての特性が劣化してしまうため、製造上も
離しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化し、感光体
としての性能が劣化してしまう。また硫化カドミウムで
は耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある
。
これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭50−10496号公報にはポリ−N−ビニルカ
ルバゾールと2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノ
ンを含有する感光層を有する有機感光体の記載がある。
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭50−10496号公報にはポリ−N−ビニルカ
ルバゾールと2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノ
ンを含有する感光層を有する有機感光体の記載がある。
しかしこの感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足できるものではない。このような欠点を改良する
ためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる
物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試
みがなされている。このようないわゆる機能分離型の電
子写真感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択す
ることができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易
に作成し得ることから多くの研究がなされてきた。
も満足できるものではない。このような欠点を改良する
ためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる
物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試
みがなされている。このようないわゆる機能分離型の電
子写真感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択す
ることができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易
に作成し得ることから多くの研究がなされてきた。
このような機能分離型の電子写真感光体において、その
キャリア発生物質として、数多くの化合物が提案されて
いる。無機化合物をキャリア発生物質として用いる例と
しては、例えば、特公昭43−1.6198号公報に記
載された無定形セレンがあり、これは有機光導電性化合
物と組み合わせて使用されるが、無定形セレンからなる
キャリア発生層は熱により結晶化して感光体としての特
性が劣化してしまうという欠点は改良されてはいない。
キャリア発生物質として、数多くの化合物が提案されて
いる。無機化合物をキャリア発生物質として用いる例と
しては、例えば、特公昭43−1.6198号公報に記
載された無定形セレンがあり、これは有機光導電性化合
物と組み合わせて使用されるが、無定形セレンからなる
キャリア発生層は熱により結晶化して感光体としての特
性が劣化してしまうという欠点は改良されてはいない。
また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、ビ
スアゾ化合物またはトリスアゾ化合物を感光層中に含有
する電子写真感光体として、特開昭54−12742号
公報、特開昭53−95033号公報、特開昭55−6
9148号公報等がすでに公知である。しかしこれらの
ビスアゾ化合物またはトリスアゾ化合物は、感度、残留
電位あるいは、繰り返し使用時の安定性の特性において
、必ずし 5− も満足し得るものではなく、また、キャリア輸速特質の
選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い
要求を十分満足させるものではない。
る電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、ビ
スアゾ化合物またはトリスアゾ化合物を感光層中に含有
する電子写真感光体として、特開昭54−12742号
公報、特開昭53−95033号公報、特開昭55−6
9148号公報等がすでに公知である。しかしこれらの
ビスアゾ化合物またはトリスアゾ化合物は、感度、残留
電位あるいは、繰り返し使用時の安定性の特性において
、必ずし 5− も満足し得るものではなく、また、キャリア輸速特質の
選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い
要求を十分満足させるものではない。
さらに近年感光体の光源としてArレーザー、He −
Noレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用
され始めている。これらのレーザーはその特徴として時
系列でON / OFFが可能であり、インテリジェン
トコピ了をはじめとする画像処理機能を有する複写機や
コンピューターの了ウドプツト用のプリンターの光源と
して特に有望視されている。中でもHe −Noレーザ
ーはその安定した性能からレーザービームプリンター用
光源として広く利用されている。しかし、発振波長が6
32.8nmと長波にあるため、従来のセレン感光体や
、ある種の縮合多環化合物(例えば特開昭55−126
254号公報に記載されているもの等ンでは感光体とし
ての使用は不用能である。
Noレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用
され始めている。これらのレーザーはその特徴として時
系列でON / OFFが可能であり、インテリジェン
トコピ了をはじめとする画像処理機能を有する複写機や
コンピューターの了ウドプツト用のプリンターの光源と
して特に有望視されている。中でもHe −Noレーザ
ーはその安定した性能からレーザービームプリンター用
光源として広く利用されている。しかし、発振波長が6
32.8nmと長波にあるため、従来のセレン感光体や
、ある種の縮合多環化合物(例えば特開昭55−126
254号公報に記載されているもの等ンでは感光体とし
ての使用は不用能である。
(発明の目的う
本発明の目的は熱および光に対して安定で、かつキャリ
ア発生能に優れた特定のアゾ化合物を含 6− 有する感光体を提供することにある。
ア発生能に優れた特定のアゾ化合物を含 6− 有する感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さ
く、また繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
く、また繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供
することにある。
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供
することにある。
本発明の更に他の目的は、レーザー等の長波長光源に対
しても十分の実用感度を有する感光体を提供することに
ある。
しても十分の実用感度を有する感光体を提供することに
ある。
本願発明の更に他の目的は、明細書中の記載からあきら
かになるであろう。
かになるであろう。
本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、下記一般式[I]または[II]で示されるア
ゾ化合物が感光体の有効成分として働き得ることを見い
出し、本発明を完成したものである。
た結果、下記一般式[I]または[II]で示されるア
ゾ化合物が感光体の有効成分として働き得ることを見い
出し、本発明を完成したものである。
(発明の構成及び効果)
本発明は、導電性支持体上に下記一般式[I]または[
n]で表わすアゾ化合物を少なくとも一種含有する感光
層を有することを特徴とする感光体にある。
n]で表わすアゾ化合物を少なくとも一種含有する感光
層を有することを特徴とする感光体にある。
式中、Aは置換、未置換のアルキル基、(例えばエチル
基、プロピル基、ペンチル基、メトキシエチル基、ヒド
ロキシエチル基、ベンジル基、7エネチル基等)または
置換、未置換の了り−ル基C例ft*iフェニル基、p
−メチルフェニル基、礼4−ジメチルフェニル基、メト
キシフェニル基、りpルフェニル基等)を表わし、R5
および馬は水素原子、アルキル基(例えばメチル基、エ
チル基等)アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ
基等)またはハロゲン原子(例えば弗素原子、塩禦原子
等)を表わし、apは であって、 あって、 9− 鳥:水素原子、炭素数1〜4の置換、未置換のアルキル
基、および置換、未置換のアラルキル基、置換、未置換
のフェニル基、 R1:水素原子、炭素数1〜4の置換、未置換のアルキ
ル基、置換、未置換の芳香族炭素環基(例えは置換、未
置換のフェニル基、置換、未置換のナフチル基、置換、
未置換のアンスリル基等う、または置換、未置換の芳香
族複素環基(例えば置換、未置換のカルバゾリル基、置
換、未置換のジベンゾフリル基等〕を表わす。
基、プロピル基、ペンチル基、メトキシエチル基、ヒド
ロキシエチル基、ベンジル基、7エネチル基等)または
置換、未置換の了り−ル基C例ft*iフェニル基、p
−メチルフェニル基、礼4−ジメチルフェニル基、メト
キシフェニル基、りpルフェニル基等)を表わし、R5
および馬は水素原子、アルキル基(例えばメチル基、エ
チル基等)アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ
基等)またはハロゲン原子(例えば弗素原子、塩禦原子
等)を表わし、apは であって、 あって、 9− 鳥:水素原子、炭素数1〜4の置換、未置換のアルキル
基、および置換、未置換のアラルキル基、置換、未置換
のフェニル基、 R1:水素原子、炭素数1〜4の置換、未置換のアルキ
ル基、置換、未置換の芳香族炭素環基(例えは置換、未
置換のフェニル基、置換、未置換のナフチル基、置換、
未置換のアンスリル基等う、または置換、未置換の芳香
族複素環基(例えば置換、未置換のカルバゾリル基、置
換、未置換のジベンゾフリル基等〕を表わす。
これらの基の置換基としては、例えば炭素数1〜4の置
換、未置換のアルキル基(例えばメチル基、エチル基、
イソプルピル基、3級ブチル基、トリフルオロメチル基
等)、置換、未置換のアラルキル基(例えば、ベンジル
基、7エネチル基等)、ハロゲン原子(#X素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子)、炭素数1〜4の置換、
未置換のアルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基
、イソプロポキシ基、3級ブトキシ基、2−クロルエト
キシ基等)、ヒドロキシ基、置換、未置換のアリ 10
− −/lzオキ’シ基(例えば、p−クロルフェノキシ基
、1−す7トキシ基等う、了シルオキシ基、(例えば、
了セチルオキシ基、p−シアノベンゾイルオキシ基環色
、カルボキシ基、そのエステル基(例えば、エトキシカ
ルボニル基、m−ブロモフェノキシカルボニル基等)、
カルバモイル基(例えば了ミノカルボニル基、3級ブチ
ルアミノカルボニル基、7二すノカルボニル基等)、ア
シル基(例、えは、了セチル基、0−ニトロベンゾイル
基等)、スルホ基、スルファモイル基(例えば、了ミノ
スルホニル基、3級ブチル了ミノスルホニル基、p−ト
リル了ミノスルホニル基等〕、アミン基、アシルアミノ
基(例えば、アセチルアミ7基、ベンゾイルアミノ基等
)、スルホン了ミド基(例えば、メタンスルホン了ミド
基、p−トルエンスルホン了ミド基等)、シアノ基、ニ
トロ基等が挙げられるか、好ましくは炭素数1〜4の置
換、未置換のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基
、イソプロピル基、n−ブチル、トリフルオロメチル基
等)、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子、
沃素原子)、炭素数1〜4の置換、未置換のアルコキシ
$、(例えば、メトキシ基、エトキシ基、3級ブトキシ
基、2−クロルエトキシ基環うシ了)基、ニトロ基であ
る。
換、未置換のアルキル基(例えばメチル基、エチル基、
イソプルピル基、3級ブチル基、トリフルオロメチル基
等)、置換、未置換のアラルキル基(例えば、ベンジル
基、7エネチル基等)、ハロゲン原子(#X素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子)、炭素数1〜4の置換、
未置換のアルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基
、イソプロポキシ基、3級ブトキシ基、2−クロルエト
キシ基等)、ヒドロキシ基、置換、未置換のアリ 10
− −/lzオキ’シ基(例えば、p−クロルフェノキシ基
、1−す7トキシ基等う、了シルオキシ基、(例えば、
了セチルオキシ基、p−シアノベンゾイルオキシ基環色
、カルボキシ基、そのエステル基(例えば、エトキシカ
ルボニル基、m−ブロモフェノキシカルボニル基等)、
カルバモイル基(例えば了ミノカルボニル基、3級ブチ
ルアミノカルボニル基、7二すノカルボニル基等)、ア
シル基(例、えは、了セチル基、0−ニトロベンゾイル
基等)、スルホ基、スルファモイル基(例えば、了ミノ
スルホニル基、3級ブチル了ミノスルホニル基、p−ト
リル了ミノスルホニル基等〕、アミン基、アシルアミノ
基(例えば、アセチルアミ7基、ベンゾイルアミノ基等
)、スルホン了ミド基(例えば、メタンスルホン了ミド
基、p−トルエンスルホン了ミド基等)、シアノ基、ニ
トロ基等が挙げられるか、好ましくは炭素数1〜4の置
換、未置換のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基
、イソプロピル基、n−ブチル、トリフルオロメチル基
等)、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子、
沃素原子)、炭素数1〜4の置換、未置換のアルコキシ
$、(例えば、メトキシ基、エトキシ基、3級ブトキシ
基、2−クロルエトキシ基環うシ了)基、ニトロ基であ
る。
2は、置換、未置換の芳香族炭素環、または置換、未置
換の芳香族複素環を形成するに必要な原子群であって、
具体的には例えば置換、未置換のベンゼン環、置換、未
置換のナフタレン環、置換。
換の芳香族複素環を形成するに必要な原子群であって、
具体的には例えば置換、未置換のベンゼン環、置換、未
置換のナフタレン環、置換。
未置換のインドール環、置換、未置換のカルバゾール環
等を形成する原子群を表わす。
等を形成する原子群を表わす。
これらの環を形成する原子群の置換基としては、例えば
R6、R7の置換基として挙げたような一連の置換基が
列挙されるが、好ましくはハロゲン原子(塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子)、スルホ基、スルファモ
イル基(例えば了ミノスルホニル基、p−)リルアミノ
スルホニル基等)である。
R6、R7の置換基として挙げたような一連の置換基が
列挙されるが、好ましくはハロゲン原子(塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子)、スルホ基、スルファモ
イル基(例えば了ミノスルホニル基、p−)リルアミノ
スルホニル基等)である。
R1は、水素原子、置換、未置換のアルキル基、置換、
未置換の了ミノ基、カルボキシ基、そのエステル基、置
換、未置換のカルバモイル基、シア7基であり好ましく
は水素原子、炭素数1〜4の置換、未置換のアルキル基
(例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、3級
ブチル基、トリフルオロメチル基等)、シアノ基である
。
未置換の了ミノ基、カルボキシ基、そのエステル基、置
換、未置換のカルバモイル基、シア7基であり好ましく
は水素原子、炭素数1〜4の置換、未置換のアルキル基
(例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、3級
ブチル基、トリフルオロメチル基等)、シアノ基である
。
AIは置換、未置換の了り−ル基であり、好ましくは置
換、未置換のフェニル基でこれらの基の置換基としては
例えばR,、R,の置換基として挙げたような一連の置
換基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子、弗素原子、沃素原子り、炭素数1〜4の
置換、未置換のアルキル基(例えば、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、3級ブチル基、トリフルオロメチ
ル基等)、炭素数1〜4の置換、未置換のアルコキシ基
(例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基
、3級ブトキシ基、2−り田ルエトキシ基)である。
換、未置換のフェニル基でこれらの基の置換基としては
例えばR,、R,の置換基として挙げたような一連の置
換基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子、弗素原子、沃素原子り、炭素数1〜4の
置換、未置換のアルキル基(例えば、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、3級ブチル基、トリフルオロメチ
ル基等)、炭素数1〜4の置換、未置換のアルコキシ基
(例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基
、3級ブトキシ基、2−り田ルエトキシ基)である。
R4およびR3は置換、未置換のアルキル基、lft換
未置換のアラルキル基、および置換、未置換の了リール
基を表わすが、好ましくは炭素数1〜4の置換、未置換
のアルキル基(例えば、メチル基、 13− エチル基、イソプロピル基、3級ブチル基、トリフルオ
ロメチル基等)、置換、未置換のフェニル基(例;5c
ば、フェニル基、p−メトキシフェニル基、m−クロル
フェニル基等)を表わす。
未置換のアラルキル基、および置換、未置換の了リール
基を表わすが、好ましくは炭素数1〜4の置換、未置換
のアルキル基(例えば、メチル基、 13− エチル基、イソプロピル基、3級ブチル基、トリフルオ
ロメチル基等)、置換、未置換のフェニル基(例;5c
ば、フェニル基、p−メトキシフェニル基、m−クロル
フェニル基等)を表わす。
すなわち本発明においては、感光体の感光層を構成する
光導電性物質として前記一般式[I]で表わされるアゾ
化合物を使用することにより、本発明の目的である熱お
よび光に対して安定であり、また電荷保持力、感度、残
留電位等の電子写真特性において優れており、かつ繰り
返し使用した時にも疲労変化が少なく、6201″In
″Q長波長領域においても十分な感度を有する優れた感
光体を作成することができる。
光導電性物質として前記一般式[I]で表わされるアゾ
化合物を使用することにより、本発明の目的である熱お
よび光に対して安定であり、また電荷保持力、感度、残
留電位等の電子写真特性において優れており、かつ繰り
返し使用した時にも疲労変化が少なく、6201″In
″Q長波長領域においても十分な感度を有する優れた感
光体を作成することができる。
本発明において使用される前記一般式[I]および[旧
で表わされるアゾ化合物中、好ましくは以下の一般式[
III]〜[IV]で示される化合物である。
で表わされるアゾ化合物中、好ましくは以下の一般式[
III]〜[IV]で示される化合物である。
一般式[■コ
14−
一般式「1■]
前記一般式[I]〜[lV]で示される本発明に有用な
ジスアゾ化合物の具体例としては、たとえは次の構造式
を有するものが挙げられるが、これによって本発明のア
ゾ化合物が限定されるものではない。
ジスアゾ化合物の具体例としては、たとえは次の構造式
を有するものが挙げられるが、これによって本発明のア
ゾ化合物が限定されるものではない。
表 −(A)
17−
18−
1
人
(表 −B)
21−
(29〜53 )
22−
−27−
−28−
N=N−ap
(表 −D)
29−
これらの化合物は通常のよく知られた方法の組合せによ
り合成することができる。以下合成例を示す。
り合成することができる。以下合成例を示す。
合成例1(例示化合物2の合成]
5−1) 中間体 ジニトロフェノチアジンの合成0、
Bodea、 M、 Ra1lsauの方法(Ohe
m、 Abst、 Vow。
Bodea、 M、 Ra1lsauの方法(Ohe
m、 Abst、 Vow。
54 、 22657 g(1960) )に従って合
成した。
成した。
30−
すなわち、フェッチ了ジン25gをクロロホルム600
m1.氷酢酸50mの混合溶液にとかし、これに亜硝酸
ナトリウム25gを少しづつ1時間にわたって添加した
。添加後、更に2時間攪拌し、生じた結晶を沢取し、メ
タノール、ついで水でよく洗浄した。
m1.氷酢酸50mの混合溶液にとかし、これに亜硝酸
ナトリウム25gを少しづつ1時間にわたって添加した
。添加後、更に2時間攪拌し、生じた結晶を沢取し、メ
タノール、ついで水でよく洗浄した。
このものをDM? (N+ ’−ジメチルホルムアミド
]から再結晶して、中間体ジニトロフェノチアジン14
.litを鞠た。(収率38.6%)S−2) 中[体
N−エチルジニトロフェノチアジンの合成 ジニトロフェノチアジン5.89をアセトン200ゴに
懸濁し、これに、炭酸カリウム8.4 g、硫酸ジエチ
ル7.2gを加え、10時間加熱還流した。反応後アセ
トン1oo mlを溜夫し、ついで水100Mを加え、
結晶をf取した。水で洗い、更にメタノール10c)m
l、水20mノ、水酸化す) IJウム5gの混液中で
充分、懸濁洗浄し、未反応の原料をのぞイタ。N−エチ
ルジニトロフェノチアジン5.8 gを得た。(融点2
15〜216℃ 収率91%)E+−3) 中fmml
−エチルージニトロフェノチアジンジオキシドの合成 N−エチルジニトロ7エ/チアジン5.0 gを氷酢酸
5omlに分散しタングステン酸ナトリウムgを加え、
これに100℃にて過酸化水素水5Mを少しづつ滴下し
た。更に2時間還流し、放冷後、水5omlを加えて生
じた結晶をP取した。4.γg収率88% #11点2
75〜280’C8−リ 中間体 10−エチル−2,
7−ジアミツフエノチ了ジンジオキシドの 合成 N−エチルジニトロフェノチアジンオキシド5.OIを
N、N−ジメチルホルムアミド80Mにとかし、これに
鉄10g、水10ゴ塩酸2 mlを加え、105〜11
0℃で1時間加熱した。反応後、炭酸水素ナトリウム3
gを水10Mに懸濁した液を加え、熱時に濾過をした。
]から再結晶して、中間体ジニトロフェノチアジン14
.litを鞠た。(収率38.6%)S−2) 中[体
N−エチルジニトロフェノチアジンの合成 ジニトロフェノチアジン5.89をアセトン200ゴに
懸濁し、これに、炭酸カリウム8.4 g、硫酸ジエチ
ル7.2gを加え、10時間加熱還流した。反応後アセ
トン1oo mlを溜夫し、ついで水100Mを加え、
結晶をf取した。水で洗い、更にメタノール10c)m
l、水20mノ、水酸化す) IJウム5gの混液中で
充分、懸濁洗浄し、未反応の原料をのぞイタ。N−エチ
ルジニトロフェノチアジン5.8 gを得た。(融点2
15〜216℃ 収率91%)E+−3) 中fmml
−エチルージニトロフェノチアジンジオキシドの合成 N−エチルジニトロ7エ/チアジン5.0 gを氷酢酸
5omlに分散しタングステン酸ナトリウムgを加え、
これに100℃にて過酸化水素水5Mを少しづつ滴下し
た。更に2時間還流し、放冷後、水5omlを加えて生
じた結晶をP取した。4.γg収率88% #11点2
75〜280’C8−リ 中間体 10−エチル−2,
7−ジアミツフエノチ了ジンジオキシドの 合成 N−エチルジニトロフェノチアジンオキシド5.OIを
N、N−ジメチルホルムアミド80Mにとかし、これに
鉄10g、水10ゴ塩酸2 mlを加え、105〜11
0℃で1時間加熱した。反応後、炭酸水素ナトリウム3
gを水10Mに懸濁した液を加え、熱時に濾過をした。
f液に氷水450M水酸化ナトリウム゛の10%水溶液
30rnlを加えた。
30rnlを加えた。
生じた結晶をP取し、水洗後塩酸を加えて蒸発乾固させ
塩酸塩とした。
塩酸塩とした。
収量3.1g 収率、三項酸塩として54% 融点27
0℃(分解) S−5)化合物2の合成 上述の10−エチル−2,7−ジアミツフエノチ了ジン
ジオキシド塩酸塩3.82gを塩酸10M水80Mに分
散、これに亜硝酸ナトリウム1.7Iを水10コに溶解
せしめた液を一5℃で滴下した。
0℃(分解) S−5)化合物2の合成 上述の10−エチル−2,7−ジアミツフエノチ了ジン
ジオキシド塩酸塩3.82gを塩酸10M水80Mに分
散、これに亜硝酸ナトリウム1.7Iを水10コに溶解
せしめた液を一5℃で滴下した。
滴下終了後、10分間同温度で攪拌し、直ちに濾過を行
い、得られたP液に六フッ化リン酸アンモニウム10g
を加え、生じた結晶を沢取し、テトラゾニウムのへキサ
フルオルホスフェートを得た。
い、得られたP液に六フッ化リン酸アンモニウム10g
を加え、生じた結晶を沢取し、テトラゾニウムのへキサ
フルオルホスフェートを得た。
この結晶をN、M−ジメチルホルムアミド100 d中
に溶解し、次のカップリング反応の滴下液を得たO 次に2−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニルカル
バモイルフーベンゾ[a]カルバゾール(ナフトールA
SSG、ヘキスト製)”/、29とトリエタノールアミ
ンlogを300ゴのN、N−ジメチルホルムアミドに
溶解し、5℃に氷冷しながらこれに上述のテトラゾニウ
ム塩溶液を滴下した。更 33− に2時間同温度で攪拌したのち、室温にて一夜放置し、
生じた結晶をf取した。この結晶を3004のN、N−
ジメチルホルムアミドにより2回、11のアセトンによ
り2回洗浄した後、乾燥して化合物5.09Jを得た。
に溶解し、次のカップリング反応の滴下液を得たO 次に2−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニルカル
バモイルフーベンゾ[a]カルバゾール(ナフトールA
SSG、ヘキスト製)”/、29とトリエタノールアミ
ンlogを300ゴのN、N−ジメチルホルムアミドに
溶解し、5℃に氷冷しながらこれに上述のテトラゾニウ
ム塩溶液を滴下した。更 33− に2時間同温度で攪拌したのち、室温にて一夜放置し、
生じた結晶をf取した。この結晶を3004のN、N−
ジメチルホルムアミドにより2回、11のアセトンによ
り2回洗浄した後、乾燥して化合物5.09Jを得た。
収率48%
この化合物は元素分析により確認された。
化学式はC□H,、N、80゜
元 素 OHN S
実測値(4) 68,96 4.40 11.85 3
.10計算値(%) 69.20 4.21 11.7
1 2.98合成例2 化合物(40)の合成 T −1) 中間体 2,7−シニトロー1o−p−二
トロフェニルフエノチ了ジン ジニトロフェノチアジン8.7 gトルー二トロ日−ド
ベンゼン12.0gをニトロベンゼン53mノに混合し
、これに炭酸カリウム1og銅粉0.59を加えて20
0〜210℃で15時間反応させた。反応復水蒸気蒸留
によってニトロベンゼンを留去し、粗結晶をf取した。
.10計算値(%) 69.20 4.21 11.7
1 2.98合成例2 化合物(40)の合成 T −1) 中間体 2,7−シニトロー1o−p−二
トロフェニルフエノチ了ジン ジニトロフェノチアジン8.7 gトルー二トロ日−ド
ベンゼン12.0gをニトロベンゼン53mノに混合し
、これに炭酸カリウム1og銅粉0.59を加えて20
0〜210℃で15時間反応させた。反応復水蒸気蒸留
によってニトロベンゼンを留去し、粗結晶をf取した。
これにクロロホルム2.01を加え、熱時に抽出した。
抽出液をシリカゲル(20〇 34−
メツシュ)50gを通して沢過した後、F液を濃縮した
。少量の酢酸エチルをっがって結晶化させ、酢酸−1ル
で懸濁し洗った。ついでメタノール50m1.7−1:
) ン50 ml、水酸化ナトリウム3L水15m1
の混液の中で充分懸濁攪拌し、未反応の原料をのぞいた
。更に水、ついでメタノールで洗って目的とする中間体
2,7−ジニ) Ell −1−0−p−ニトロフェニ
ルフェッチ了ジン4.3gI?41)だ。
。少量の酢酸エチルをっがって結晶化させ、酢酸−1ル
で懸濁し洗った。ついでメタノール50m1.7−1:
) ン50 ml、水酸化ナトリウム3L水15m1
の混液の中で充分懸濁攪拌し、未反応の原料をのぞいた
。更に水、ついでメタノールで洗って目的とする中間体
2,7−ジニ) Ell −1−0−p−ニトロフェニ
ルフェッチ了ジン4.3gI?41)だ。
収率34.7% 融点2608C〜265°CT−幻
中間体 2.7−シニトロー1O−p−ニトロフェニル
フェッチ了ジン ジオキシドの合成 2.7−シニトロー1O−p−ニトロフェニルフェッチ
了ジン4.10gを氷酢酸5oコに懸濁1.2、タング
ステン酸ナトリウム0.20gを加えた。これを100
℃に加熱しながら、過酸化氷菓35%を5ゴー少しづつ
一時間かかつて滴下した。更に2時間加熱還流した後、
放冷し、析出した結晶をf取し、水で洗浄した。収量3
.5g 収率82% 融点300℃以上 T−3)中間体 2,7−ジアミツー]、Q−p−アミ
ノフェニルフェッチ了ジン ジオキシドおよび化合物(40) の合成 2.7−シニトロー1O−p−二トロフェニルフエノチ
了ジンオキシド2.13.9を濃塩酸601rLlに分
散し、これに塩化第一スズ(2水和物)25gを加え4
時間加熱還流した。放冷後結晶を沢取し、希塩酸で洗っ
て2,7−ジ了ミノ−10−p−アミノフェニルフェノ
キサジンジオキシドのスズ錯体を得た。
中間体 2.7−シニトロー1O−p−ニトロフェニル
フェッチ了ジン ジオキシドの合成 2.7−シニトロー1O−p−ニトロフェニルフェッチ
了ジン4.10gを氷酢酸5oコに懸濁1.2、タング
ステン酸ナトリウム0.20gを加えた。これを100
℃に加熱しながら、過酸化氷菓35%を5ゴー少しづつ
一時間かかつて滴下した。更に2時間加熱還流した後、
放冷し、析出した結晶をf取し、水で洗浄した。収量3
.5g 収率82% 融点300℃以上 T−3)中間体 2,7−ジアミツー]、Q−p−アミ
ノフェニルフェッチ了ジン ジオキシドおよび化合物(40) の合成 2.7−シニトロー1O−p−二トロフェニルフエノチ
了ジンオキシド2.13.9を濃塩酸601rLlに分
散し、これに塩化第一スズ(2水和物)25gを加え4
時間加熱還流した。放冷後結晶を沢取し、希塩酸で洗っ
て2,7−ジ了ミノ−10−p−アミノフェニルフェノ
キサジンジオキシドのスズ錯体を得た。
上記のトリ了ミノ体−スズ釦体全量を塩酸10m1水1
00 mlに分散し、これに亜硝酸ナトリウム1.59
を水10Mに溶解せしめた液を一5℃で滴下した。滴下
終了後30分間同温度で攪拌し、直ちに濾過を行い、得
られたF液に六フッ化リンアンモニウム10gを加え、
生じた結晶をr取し、ヘキサゾニウムのヘキサフルオロ
ホスフェート塩を得た。この結晶をN、H−ジメチルホ
ルム了ミド100 +117に溶解し、次のカップリン
グ反応の滴下液とした。
00 mlに分散し、これに亜硝酸ナトリウム1.59
を水10Mに溶解せしめた液を一5℃で滴下した。滴下
終了後30分間同温度で攪拌し、直ちに濾過を行い、得
られたF液に六フッ化リンアンモニウム10gを加え、
生じた結晶をr取し、ヘキサゾニウムのヘキサフルオロ
ホスフェート塩を得た。この結晶をN、H−ジメチルホ
ルム了ミド100 +117に溶解し、次のカップリン
グ反応の滴下液とした。
次に2−ヒドロキシ−3−(2,4−ジメチルフエこル
カルバモイル)ベンゾ[a]カルバゾール(ナフトール
ASMX )4.29とトリエタノールアミン69を2
00mJのN、N−ジメチルホルムアミ)’ニ溶解シ、
O−5℃に水冷しながら、これに上述のへキづゾニウム
塩溶液を滴下した。更に2時間同温ル゛で攪拌した後、
室温にて一夜放置し、生じた結晶を沢取した。この結晶
をz5omlのN、 N−ジメチルホルム了ミドにより
2回、アセトンにより1回洗浄した後乾燥して化合物(
4o)2.7 gを得た。収率43.4%(トリニトロ
体がら)この化合物は元素分析により確認された。
カルバモイル)ベンゾ[a]カルバゾール(ナフトール
ASMX )4.29とトリエタノールアミン69を2
00mJのN、N−ジメチルホルムアミ)’ニ溶解シ、
O−5℃に水冷しながら、これに上述のへキづゾニウム
塩溶液を滴下した。更に2時間同温ル゛で攪拌した後、
室温にて一夜放置し、生じた結晶を沢取した。この結晶
をz5omlのN、 N−ジメチルホルム了ミドにより
2回、アセトンにより1回洗浄した後乾燥して化合物(
4o)2.7 gを得た。収率43.4%(トリニトロ
体がら)この化合物は元素分析により確認された。
化学式は01.H□N1゜so。
元 素 OHN S
実測値(支)) 7.L32 4.71 11.17
2.62計算値(支)) 71.53 4.64 11
.12 2.55本発明のアゾ化合物は優れた光導電性
を有し、これを用いて電子写真感光体を製造する場合、
導電性支持体上に本発明のアゾ化合物を結着剤中に 3
7− 分散した感光層を設けることにより製造することができ
る。また他の方法として、本発明のアゾ化合物の持つ光
導電性のうち、特に優れたキャリア発生能を利用するキ
ャリア発生物質として用い、これと組み合せて有効に作
用し得るキャリア輸送物質と共に用いることにより、積
層型、あるいは分散型のいわゆる機能分離型の電子写真
感光体とすることも可能である。また本発明で用いられ
るアゾ化合やは前記一般式[I]又は[TI]で表わさ
れるアゾ化合物の中から単独あるいは2種以上の組み合
せで用いることができ又、他のアゾ化合物との組み合せ
で使用してもよい。
2.62計算値(支)) 71.53 4.64 11
.12 2.55本発明のアゾ化合物は優れた光導電性
を有し、これを用いて電子写真感光体を製造する場合、
導電性支持体上に本発明のアゾ化合物を結着剤中に 3
7− 分散した感光層を設けることにより製造することができ
る。また他の方法として、本発明のアゾ化合物の持つ光
導電性のうち、特に優れたキャリア発生能を利用するキ
ャリア発生物質として用い、これと組み合せて有効に作
用し得るキャリア輸送物質と共に用いることにより、積
層型、あるいは分散型のいわゆる機能分離型の電子写真
感光体とすることも可能である。また本発明で用いられ
るアゾ化合やは前記一般式[I]又は[TI]で表わさ
れるアゾ化合物の中から単独あるいは2種以上の組み合
せで用いることができ又、他のアゾ化合物との組み合せ
で使用してもよい。
電子写真感光体の機械的構成は種々の形態が知られてい
るか、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態
をもとり得る。
るか、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態
をもとり得る。
通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図および第
3図では、導電性支持体1上に前述のアゾ化合物を主成
分とするキャリア発生層2と、キャリア1送物質を主成
分として含有するキャリア輸送層3との積層体より収る
感光lv4を設ける。
3図では、導電性支持体1上に前述のアゾ化合物を主成
分とするキャリア発生層2と、キャリア1送物質を主成
分として含有するキャリア輸送層3との積層体より収る
感光lv4を設ける。
38−
第2図および第4図に示すようにこの感光層4は、導電
性支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。こ
のように感光層4を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する電子写真感光体が得られる。また本
発明においては、第5図および第6図に示すように前記
キャリア発生物質7をキャリア輸送物質を主成分とする
層6中に分散せしめて成る感光層4を導電性支持体l上
に直接、あるいは中間層5を介して設けてもよい。
性支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。こ
のように感光層4を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する電子写真感光体が得られる。また本
発明においては、第5図および第6図に示すように前記
キャリア発生物質7をキャリア輸送物質を主成分とする
層6中に分散せしめて成る感光層4を導電性支持体l上
に直接、あるいは中間層5を介して設けてもよい。
本発明のアゾ化合物をキャリア発生物質として用いた場
合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送物質と
してはトリニトロフルオレノンあるいはテトラニトロフ
ルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質の
ほかポリ−N−ビニルカルバゾールに代表されるような
複素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピ
ラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、フェニ
レンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、了ミノ置換カ
ルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾー
ル誘導体、スチルベン誘導体、等の正孔を輸送しやすい
1子供与性物質が挙げられるが、本発明に用いられるキ
ャリア輸送物質はこれらに限定されるものではない。
合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送物質と
してはトリニトロフルオレノンあるいはテトラニトロフ
ルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質の
ほかポリ−N−ビニルカルバゾールに代表されるような
複素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピ
ラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、フェニ
レンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、了ミノ置換カ
ルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾー
ル誘導体、スチルベン誘導体、等の正孔を輸送しやすい
1子供与性物質が挙げられるが、本発明に用いられるキ
ャリア輸送物質はこれらに限定されるものではない。
二層構成の感光層4を構成するキャリア発生層2は導電
性支持体1、もしくはキャリア輸送層3上に直接、ある
いは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中間
層を設けた上に例えば次の方法によって形成することが
できる。
性支持体1、もしくはキャリア輸送層3上に直接、ある
いは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中間
層を設けた上に例えば次の方法によって形成することが
できる。
M−1)アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液を、あ
るいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶液を塗
布する方法。
るいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶液を塗
布する方法。
M −2) アゾ化合物をボールミル、ホモミキサー等
によって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着剤
を加え混合分散し、た分散液を塗布する方法。
によって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着剤
を加え混合分散し、た分散液を塗布する方法。
キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、N、N−ジメチルホル
ム了ミド、アセトン、メチルエチルケトン、シフ四ヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプルパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等が挙げられる。
としては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、N、N−ジメチルホル
ム了ミド、アセトン、メチルエチルケトン、シフ四ヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプルパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等が挙げられる。
キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用い
る場合は任意のものを用いることができるか、疎水性で
かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子
重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重合体
としては、たとえば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。
る場合は任意のものを用いることができるか、疎水性で
かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子
重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重合体
としては、たとえば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。
P−1)ポリカーボネート
P−リ ポリエステル
P−3)メタクリル樹脂
P−リ アクリル樹脂
P−リ ポリ塩化ビニル
P−リ ポリ塩化ビニリデン
41−
P−7)ポリスチレン
P−8)ポリビニルアセテート
P−9)スチレン−ブタジェン共重合体P−10) m
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 P−11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体P −(2
) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 P−13ノ シリコン樹脂 P −14) シリコン−アルキッド樹脂P −15)
フェノール−ホルムアルデヒド樹脂P −16) ス
チレン−アルキッド樹脂P −177ポリ−N−ビニル
カルバゾールP −1,8) ポリビニルブチラールこ
れらの結着剤は、単独であるいは2種以上の混合物とし
て用いることができる。
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 P−11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体P −(2
) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 P−13ノ シリコン樹脂 P −14) シリコン−アルキッド樹脂P −15)
フェノール−ホルムアルデヒド樹脂P −16) ス
チレン−アルキッド樹脂P −177ポリ−N−ビニル
カルバゾールP −1,8) ポリビニルブチラールこ
れらの結着剤は、単独であるいは2種以上の混合物とし
て用いることができる。
このようにして形成されるキャリア発生N2の厚さは、
0.01μm N20μmであることが好ましいが、更
に好ましくは0.05μm−5μmである。またキャリ
ア発生層あるいは感光層が分散系の場合 42− アゾ化合物の粒径は5μm以下であることが好ましく、
更に好ましくは1μm以下である。
0.01μm N20μmであることが好ましいが、更
に好ましくは0.05μm−5μmである。またキャリ
ア発生層あるいは感光層が分散系の場合 42− アゾ化合物の粒径は5μm以下であることが好ましく、
更に好ましくは1μm以下である。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
た了ルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートシて導電性化を達成した紙、プ
ラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいけバ
リヤ一層などの中間層としては、前記結着剤とし、て用
いられる高分子重合体のOコか、ポリビニルアルコール
、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど
の有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いら
れる。
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
た了ルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートシて導電性化を達成した紙、プ
ラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいけバ
リヤ一層などの中間層としては、前記結着剤とし、て用
いられる高分子重合体のOコか、ポリビニルアルコール
、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど
の有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いら
れる。
本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画鯨形成特性に優れており、特に縁り返し使用し
たときにも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものであ
る。
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画鯨形成特性に優れており、特に縁り返し使用し
たときにも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものであ
る。
本発明のアゾ化合物は光照射によって導電性が変化する
物質として有用なものでこの特性を用いる感光体であれ
ば特電子写真感光体に限られずに用いることができるも
のである。
物質として有用なものでこの特性を用いる感光体であれ
ば特電子写真感光体に限られずに用いることができるも
のである。
以下、本発明の実施例で具体的に説明するか、これによ
り本発明の実施態様が限定されるものではない。
り本発明の実施態様が限定されるものではない。
(実施例)
実施例1
例示化合物(3) 2 gとポリカーボネート樹脂[)
寸ンライ)L−1gaoJ(帝人化収社製)2gとを1
.2−ジクロロエタン110m1に加え、ボールミルで
12時間分散した。この分散液を了ルミニウムを蒸着し
たポリエステルフィルム上に、乾燥時の膜厚が1μmに
なるように塗布し、キャリア発生層とし、更にその上に
、キャリア輸送層として(下記構造式(K−1))6.
!9をポリカーボネート樹脂[パンライトL−1250
J 109とを1゜2−ジクロロエタン110ゴに溶解
した液を乾燥後の膜厚が15μmになるように塗布して
、キャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を
作成した。
寸ンライ)L−1gaoJ(帝人化収社製)2gとを1
.2−ジクロロエタン110m1に加え、ボールミルで
12時間分散した。この分散液を了ルミニウムを蒸着し
たポリエステルフィルム上に、乾燥時の膜厚が1μmに
なるように塗布し、キャリア発生層とし、更にその上に
、キャリア輸送層として(下記構造式(K−1))6.
!9をポリカーボネート樹脂[パンライトL−1250
J 109とを1゜2−ジクロロエタン110ゴに溶解
した液を乾燥後の膜厚が15μmになるように塗布して
、キャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を
作成した。
以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機製作
新製5P−428型静電紙試験機を用し\て、以下の時
性評価を行なった。帯電圧−6KVで5秒間帯電した後
、5秒間暗放電し、次し)で感光体表面での照度が35
1uxになるようにハロゲンランブ光を照射して、表面
電位を半分に減衰させるのに要する露光1(半減露光量
)Eトをy)た。
新製5P−428型静電紙試験機を用し\て、以下の時
性評価を行なった。帯電圧−6KVで5秒間帯電した後
、5秒間暗放電し、次し)で感光体表面での照度が35
1uxになるようにハロゲンランブ光を照射して、表面
電位を半分に減衰させるのに要する露光1(半減露光量
)Eトをy)た。
また301ux−secの露光量で露光した後の表面電
位(残留電位) VRをめた。さらに同様の測定を10
0回繰り返して行なった。結果は第1表に示す通りであ
る。
位(残留電位) VRをめた。さらに同様の測定を10
0回繰り返して行なった。結果は第1表に示す通りであ
る。
45−
比較例1
キャリア発生物質として下記ジスアゾ化合物(G−1)
を用いた他は、実施例1と同様にして比較用感光体を作
成した。
を用いた他は、実施例1と同様にして比較用感光体を作
成した。
(G−1)
0、Hll
この比較用電子写真感光体について、実施例1と同様に
して測定を行なったところ、第2表に示す結果を得た。
して測定を行なったところ、第2表に示す結果を得た。
第2表
以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体は、比較用電子写真感光体に比べ、残留電位および繰
り返しの安定性において極めて優 46− れたものである。
体は、比較用電子写真感光体に比べ、残留電位および繰
り返しの安定性において極めて優 46− れたものである。
実施例2
キャリア発生物質として例示化合物(2)、(21)、
及びA −(29)を用い、キャリア輸送物質として、
(下記化合物(K−2))を用い、他は実施例1と同様
にして、本発明の電子写真感光体を作成し、同様の測定
を行なったところ第3表に示す結果を得た。
及びA −(29)を用い、キャリア輸送物質として、
(下記化合物(K−2))を用い、他は実施例1と同様
にして、本発明の電子写真感光体を作成し、同様の測定
を行なったところ第3表に示す結果を得た。
第 3 表
実施例3
ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をう゛ミネー
トし、て成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル−無水マレイン酸共重合体[エスレツクMF−10J
(種水化学社製〕より成る厚さ0.05μmの中間層を
設け、その上に例示化合物(49) 2 gを1,2−
ジクロロエタン110Mに混合し、ボールミルで24時
間分散した分散液を乾燥後の膜厚が0.5μmになるよ
うにして塗布し、キャリア発生層を形成した。このキャ
リア発生層の上に4−メトキシトリフェニルアミン5g
とメタクリル樹脂「了りリ々ット」(三菱レイヨン社初
10gとを1.2−ジクロロエタン70Mに溶解した液
を、乾燥後の膜厚が10μmになるように塗布してキャ
リア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。
トし、て成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル−無水マレイン酸共重合体[エスレツクMF−10J
(種水化学社製〕より成る厚さ0.05μmの中間層を
設け、その上に例示化合物(49) 2 gを1,2−
ジクロロエタン110Mに混合し、ボールミルで24時
間分散した分散液を乾燥後の膜厚が0.5μmになるよ
うにして塗布し、キャリア発生層を形成した。このキャ
リア発生層の上に4−メトキシトリフェニルアミン5g
とメタクリル樹脂「了りリ々ット」(三菱レイヨン社初
10gとを1.2−ジクロロエタン70Mに溶解した液
を、乾燥後の膜厚が10μmになるように塗布してキャ
リア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。
この電子写真感光体について実施例1と同様の測定を行
なったところ第1回目について]liL = 4.01
ux −sea 、 VR= OVの結果を得た。
なったところ第1回目について]liL = 4.01
ux −sea 、 VR= OVの結果を得た。
実施例4
実施例3で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、例
示化合物(9)の1%エチレンジアミン溶液を乾燥後の
膜厚が0.3μmになるように塗布し、キャリア発生層
を形成した。
示化合物(9)の1%エチレンジアミン溶液を乾燥後の
膜厚が0.3μmになるように塗布し、キャリア発生層
を形成した。
次いでその上に
(K−3)
1、Hl
上記化合物(K−3)6gとポリエステルW 脂[バイ
ロン200J(東洋紡績社製)logとを1゜2−ジク
ロロエタン70コに溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が
12μmになるように塗布してキャリア輸送層を形成し
、本発明の電子写真感光体を作成した。
ロン200J(東洋紡績社製)logとを1゜2−ジク
ロロエタン70コに溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が
12μmになるように塗布してキャリア輸送層を形成し
、本発明の電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について実施例1と同様の測定を行
なったところ第4表に示す結果を得た。
なったところ第4表に示す結果を得た。
第 4 表
49 一
実施例5
&径loo朋のアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレツク
M?−1oJ(W水化学社製ンより成る厚さ005μm
の中間層を設け、その上に例示化合物(40) 4 g
を1,2−ジクロロエタン400dに混合し、ボールミ
ル分散機で24時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が0
.6μmになるようにして塗布し、キャリア発生層を形
成した。
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレツク
M?−1oJ(W水化学社製ンより成る厚さ005μm
の中間層を設け、その上に例示化合物(40) 4 g
を1,2−ジクロロエタン400dに混合し、ボールミ
ル分散機で24時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が0
.6μmになるようにして塗布し、キャリア発生層を形
成した。
さらにこの上に、(下記化合物(K−4))30gとポ
リカーボネート樹脂「コービロンS−1000」(三菱
ガス化学社製)50gとを1.2−ジクロロエタン40
0コに溶解し、乾燥後の膜厚が13μmになるように塗
布してキャリア輸送層を形成し、ドラム状の電子写真感
光体を作成した。
リカーボネート樹脂「コービロンS−1000」(三菱
ガス化学社製)50gとを1.2−ジクロロエタン40
0コに溶解し、乾燥後の膜厚が13μmになるように塗
布してキャリア輸送層を形成し、ドラム状の電子写真感
光体を作成した。
(K−4)
50−
このようにして作成した感光体を電子写真複写機[U−
B1−xv2J(小西六写真工業社製ンの改造機に装着
[7、画像を複写したところコントラストが高く、原画
に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また、これは10
,000回繰り返しても変わることはなかった。
B1−xv2J(小西六写真工業社製ンの改造機に装着
[7、画像を複写したところコントラストが高く、原画
に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また、これは10
,000回繰り返しても変わることはなかった。
実施例6
直径100m5のアルミニウム製ドラムの表面に、塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクM?−10J(積水化学社’A)よりなる厚さ0.
05μmの中間層を設け、その上に例示化合物(33)
4 flを1,2−ジクロロエタン400ゴに混合し
、ボールミル分散機で24時間分散した分散液を乾燥後
の膜厚が0.5μmになるようにして塗布し、キャリア
発生層を形成した。
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクM?−10J(積水化学社’A)よりなる厚さ0.
05μmの中間層を設け、その上に例示化合物(33)
4 flを1,2−ジクロロエタン400ゴに混合し
、ボールミル分散機で24時間分散した分散液を乾燥後
の膜厚が0.5μmになるようにして塗布し、キャリア
発生層を形成した。
さらにその上に4−メチル−41−スチリルトリフェニ
ルアミン3Qgとポリカーボネート樹脂[パンライトL
−1250J(量大化成社製)50gとを1.2−ジク
ロロエタン400m1に溶解し、乾燥後の膜厚が12μ
mになるように塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラ
ム上の電子写真感光体を作成した。
ルアミン3Qgとポリカーボネート樹脂[パンライトL
−1250J(量大化成社製)50gとを1.2−ジク
ロロエタン400m1に溶解し、乾燥後の膜厚が12μ
mになるように塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラ
ム上の電子写真感光体を作成した。
この感光体の633Bmにおける分光感度は1.10μ
J/、ff1(半減露光量)であった。
J/、ff1(半減露光量)であった。
次にこの感光体を感光体表面でのレーザー光強度が10
mWとなるHe −Noレーザー(632,8mm)を
装置した実験機により実写テストを行なった。
mWとなるHe −Noレーザー(632,8mm)を
装置した実験機により実写テストを行なった。
感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザー露光し
一350vのバイアス電圧で反転現像したところ、カブ
リのない良好な画像が得られた。
一350vのバイアス電圧で反転現像したところ、カブ
リのない良好な画像が得られた。
また、これは10,000回繰り返しても変わることは
なかった。
なかった。
第1図〜第6図はそれぞれ本発明電子写真感光体の機械
的構成例について示す断面図であって図中の1〜7はそ
れぞれ以下の事を表わす。 1・・・・・・導電性支持体、 2・・・・・・キャリア発生層、 3・・・・・・キャリア輸送層、 4・・・・・・感光層、 5・・・・・・中間層、 6・・・・・・キャリア輸送物質を含有する層、7・・
・・・・キャリア発生物質。 代理人 桑原義美 53−
的構成例について示す断面図であって図中の1〜7はそ
れぞれ以下の事を表わす。 1・・・・・・導電性支持体、 2・・・・・・キャリア発生層、 3・・・・・・キャリア輸送層、 4・・・・・・感光層、 5・・・・・・中間層、 6・・・・・・キャリア輸送物質を含有する層、7・・
・・・・キャリア発生物質。 代理人 桑原義美 53−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 l)導電性支持体上に下記一般式[I]または[II]
で表わすアゾ化合物を少なくとも一種含有する感光層を
有することを特徴とする感光体。 一般式[I] [式中、人は置換、未置換のアルキル基、または置換、
未置換のアリール基を表わし、R1およびR3は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
わし、Opは であって 2:置換、未置換の芳香族炭素環または置換、未置換の
芳香族複素環を構成するのに必要な原子群・ y:lli換、未置換のカルバモイル基または置換。 未置換のスルファモイル基、 Rj:水素原子、置換、未置換のアルキル基、置換。 未置換のアミノ基、置換、未置換のカルバモイル基、カ
ルボキシ基およびそのエステル基、またはシアン基、 Al:置換、未置換の了リール基、 R4およびR5:置換、未置換のアルキル基、置換。 未置換のアラルキル基、または置換、未置換の了リール
基を表わす。] 幻 前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生物質
とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式[I]
または[TI]で表わされるアゾ化合物である特許請求
の範囲第1項記載の感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58229614A JPS60121451A (ja) | 1983-12-05 | 1983-12-05 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58229614A JPS60121451A (ja) | 1983-12-05 | 1983-12-05 | 感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60121451A true JPS60121451A (ja) | 1985-06-28 |
JPH0311466B2 JPH0311466B2 (ja) | 1991-02-18 |
Family
ID=16894937
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JP (1) | JPS60121451A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4865935A (en) * | 1987-02-17 | 1989-09-12 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member comprising an azo pigment |
US4871633A (en) * | 1986-11-25 | 1989-10-03 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member comprising azo compound having pyridine-n-oxide or pyridazine-n oxide |
US4935322A (en) * | 1988-01-09 | 1990-06-19 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member comprising a bisazo compound |
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CN109942570A (zh) * | 2019-03-11 | 2019-06-28 | 中南大学 | 一种基于吩噻嗪的共轭微孔聚合物、制备方法和高效催化应用 |
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1983
- 1983-12-05 JP JP58229614A patent/JPS60121451A/ja active Granted
Cited By (8)
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US4871633A (en) * | 1986-11-25 | 1989-10-03 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member comprising azo compound having pyridine-n-oxide or pyridazine-n oxide |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0311466B2 (ja) | 1991-02-18 |
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